DE2135768C3

DE2135768C3 - Synergistisches herbizides Mittel

Info

Publication number: DE2135768C3
Application number: DE2135768A
Authority: DE
Inventors: Hideo Ito; Ichiro Kimura; Yoshiro Takahashi
Original assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Kumiai Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1970-07-16
Filing date: 1971-07-16
Publication date: 1974-01-10
Also published as: JPS4824728B1; US3746532A; SU374778A3; DE2135768B2; DE2135768A1; GB1310215A; BR7104501D0; CA966682A

Description

in der R eine Alkylgruppe bedeutet, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l-methoxy-l-methylharnstoff.

Die Erfindung betrifft eine Herbizidmischung mit einem synergistischen Effekt. Aus der japanischen Patentschrift 29024/68 ist es bereits bekannt, daß S-(Chlorbenzyl)-N,N-dialkylthiolcarbamat ein Herbizid vom Nichthormontyp ist und sich zur Bekämpfung von Hühnerhirse (Echinochloa crusgalli BEAUV) und Nadelsumpfried (Eleocharis acicularis ROEM et SCHULT) in ihrer anfänglichen Wachstumsperiode eignet. Es kann an Stelle von PCP (Natriumpentachlorphenolat) als Herbizid verwendet werden. Es hat jedoch den schwerwiegenden Nachteil, daß ein ausreichender herbizider Effekt bei breitblättrigen Unkräutern auf Hochlandfeldern nicht mit wirtschaftlichen Mengen dieses Mittels erzielt werden kann.

Andererseits ist es bekannt, daß 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-l-methylharnstoff ein Harnstoffherbizid vom nichthormonalen Typ ist, welches in Mengen von 100 bis 200 g des aktiven Wirkstoffs auf 10 Ar einen herbiziden Effekt hat, insbesondere gegenüber breitblättrigen Unkräutern.

Es hat jedoch den Nachteil, daß der herbizide Effekt dieses Wirkstoffs nur langsam eintritt und daß eine chemische Beschädigung der Nutzpflanzen auftritt. Da die chemische Beschädigung durch dieses Herbizid besonders bei Reisfeldern oder anderen feuchten Feldern mit vorherrschender Feuchtigkeit sehr stark ist, kann dieses Herbizid auf solchen Feldern praktisch nicht angewandt werden.

Herbizide vom Carbamattyp sind bereits auf Hochlandfeldern angewandt worden. Zum Beispiel wurden Chlor -1 PC (Isopropyl - N - 3 - chlorphenyl - carbamat), IPC (Isopropyl-N-phenylcarbamat), CBN (4-Chlor-2 - butinyl - N - (3 - chlorphenyl) - carbamat usw. verwendet. Diese Herbizide sind bei relativ niedrigen Temperaturen wirksam. Sie haben jedoch den Nachteil einer kurzen Lebensdauer bei relativ hohen Sommertemperaturen, so daß sie innerhalb etwa 4 bis 5 Tagen ihre Aktivität verlieren. S-(-Chlorbenzyl)-Ν,Ν-dialkylthiolcarbamat hat eine relativ lange Lebensdauer ohne von der Temperatur nachteilig beeinflußt zu werden. Selbst im Sommer bleibt es 30 bis 40 Tage wirksam. Die Toxizität dieser Verbindung gegen Nutzpflanzen, wie z. B. Sojabohnen, Trockenlandreis, Mais und Weizen ist bemerkenswert niedrig, so daß diese Nutzpflanzen, wie z. B. Sojabohnen, Baumwolle, Mais und Gerste vor dem Angriff des Herbizids sicher sind, selbst bei 8- bis lOfachen Mengen dieser Verbindung verglichen mit der zur wirksamen Bekämpfung von grasartigen Unkrautern erforderlichen Menge. Zur vollständigen Hemmung von breitblättrigen Unkräutern ist jedoch die 8- bis lOfache Menfje dieser Verbindung erforderlich, verglichen mit derjenigen Menge dieser Verbindung, welche zur vollständigen Hemmung von grasartigen Unkräutern, wie z.B. Hühnerhirse, Fingerhirse und Gelbrotem Fuchsschwanzgras erforderlich ist.

Es ist ferner aus der USA.-Patentschrift 3 095 299 eine Herbizidmischung aus l-Methoxy-l-methyl-3-(3 4-dichlorphenyl)-harnstoff und einem N,N-Dialkylthiolcarbaminsäure-alkylester bekannt. Diese Herbizidmischung hat jedoch bei einer großen Anzahl von Unkräutern eine nur unzureichende Wirkung.

Es ist daher Aufgabe der Erfindung, eine Herbizidmischung zu schaffen, welche breit anwendbar ist und eine große herbizide Aktivität aufweist und Nutzpflanzen nicht beeinträchtigt.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch em herbizides Mittel gelöst, welches durch einen Gehalt an einem Thiolcarbamat der folgenden allgemeinen Formel

O
V-C-SCH₂

Cl

und durch einen Gehalt von 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-l-methylharnstoff gekennzeichnet ist. In dieser Formel bedeutet R eine Alkylgruppe mit I bis 7 C-Atomen. Die Verbindung 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-l-methylharnstoff hat die folgende Formel

CH,

CH₃O

ν Il

NC-NH

Cl

Es wurde gefunden, daß durch Anwendung von S - (Chlorbenzyl) - N₁N - dialkyl - thiolcarbamat mit 3 - (3,4 - Dichlorphenyl) -1 - methoxy -1 - methylharnst off alle Unkräuter, und insbesondere auch Reisfeldunkräuter vollständig gehemmt werden, ohne daß die Nutzpflanzen chemisch beschädigt werden. Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist das Ergebnis unzähliger Versuche mit den verschiedensten Verbindungen. Die Verbindungsgruppe S-(Chlorbenzyl)-Ν,Ν-dialkylthiolcarbamat umfaßt typischerweise die folgenden Verbindungen

S-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diäthylthiolcarbamat,

S-(4-Chlorbenzyi)-N,N-dimethylthiolcarbamat,

S-^-ChlorbenzyO-N.N-diisopropylthiolcarb-

amat,

S-(2-Chlorbenzyl)-N,N-diäthylthiolcarbamatund S-^-Chlorbenzylj-KN-diisopropylthiolcarb-

amat.

Die Alkylgruppen umfassen vorzugsweise 1 bis 7 Kohlenstoffatome und insbesondere 1 bis 4 Kohlenstoffatome.

Diese Verbindungen können durch Umsetzung von Dialkylamin mit Carbonyi-sulfid (COS) und Chlorbenzyl-halogenid in Gegenwart einer Base hergestellt werden.

3 - (3,4 - Dichlorphenyl) - 1 - methoxy - 1 - tnethylharnstoff hat einen Schmelzpunkt von 93 bis 94° C und kann in folgender Weise hergestellt werden:

O CH₁

Ii /

NHC-Cl+ HN

OCH₃

CI

Cl

O CH₃

NHCN

\
OCH₃

Wenn erfindungsgemäß eine Mischung von 200 bis 500 g S- (Chlorbenzyl) - N₁N - dialkylthiolcarbamat und 20 bis 40 g 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l-methoxy-1 -methylharnstoff auf 10Ar eines Hochlandfeldes angewandt wird, so können alle Unkräuter, wie z. B. Fingerhirse (Digitaria adscendens HENR), Hühnerhirse (Achinochloa crusgalli BEAUV), Floh-Knöterich (Polygonum persicaria L), Gänsefuß (chenopodium), Schachtelhalm (Equisetum), Commelina (asiatic dayflower) usw. vollständig unterdrückt werden, ohne daß es zu einer chemischen Beschädigung der Nutzpflanzen, wie z. B. Sumpfreis oder Feuchtlandreis, Trockenlandreis, Sojabohnen, Baumwolle, Weizen oder Mais kommt.

Es ist besonders unerwartet, daß die Herbizidmischung bei Commelina (asiatic dayflower) wirksam ist, welches von keinem der einzelnen Bestandteile unterdrückt wird. Wenn man entweder 200 bis 500 g S - (Chlorbenzyl) - N,N - dialkylthiolcarbamat oder wenn man 20 bis 40 g 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l-methoxy-1-methylharnstoff auf 10Ar mit breitblättrigen Unkräutern oder mit grasartigen Unkräutern anwendet, so wird im wesentlichen keine herbizide Aktivität gefunden, da die Menge des Herbizids zu gering ist. Daraus zeigt sich klar, daß eine Mischung dieser beiden aktiven Bestandteile einen synergistischen Effekt hat. Die erfindungsgemäße Herbizidmischung kann in wirksamer Weise auf Felder angewandt werden, welche mit Wasser überschwemmt sind, wie z. B. auf Reisfelder. Das Mischungsverhältnis von S - (Chlorbenzyl) - N,N - dialkylthiolcarbamat zu 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l-methoxy-1 -methylharnstoff beträgt vorzugsweise 25:1 bis 5:1 und insbesondere 10:1 Gewichtsteile.

Es wird bevorzugt, eine Mischung von 200 bis 500 g S - (Chlorbenzyl) - N,N - dialkylthiolcarbamat und 20 bis 40 g i-P^DichlorphenylH -methoxy-1 -methylharnstoff pro 10 Ar anzuwenden, um Unkräuter in Feldern von Feuchtlandreis, Trockenlandreis, Weizen und Mais usw. wirksam zu unterdrücken.

Die erfindungsgemäße herbizide Mischung kann eine einfache Mischung von zwei aktiven Bestandteilen sein und eine Mischung dieser beiden aktiven Bestandteile mit einem flüssigen oder einem festen inerten Trügermaterial. Als flüssiges inertes Trägermaterial kommen Wasser und organische Flüssigkeiten, wie z. B. Xylol, Cyclohexanon und Dimethylformamid in Frage, welchen, falls notwendig, ein oberflächenaktives Mittel beigemischt ist. Als fester inerter Träger kommt Bentonit, Ton, Talkum, Diatomeenerde und Porzellanton in Frage. Die Applikation dieser herbiziden .Mischung kann durch Stäuben, Sprühen oder Streuen der in Form eines Granulats, eines Pulvers oder einer Flüssigkeit mit einem der genannten inerten Trägermaterialien hergestellten Mischung erfolgen. Es ist bevorzugt, die Herbizid-Mischung unmittelbar nach dem Aussähen der Samen von Trockenlandreis, Sojabohnen, Baumwolle, Mais und Weizen zu applizieren.

Die erfindungsgemäße herbizide Mischung kann nicht nur bei Hochlandfeldern angewandt werden, sondern auch bei Reisfeldern. Falls notwendig, können die aktiven Bestandteile der erfindungsgemäßen herbiziden Mischung mit anderen Insektiziden, Fungiziden oder Herbiziden vermischt werden.

Im folgenden wird die Erfindung an Hand von Ausführungsbeispielen näher erläutert. Die in den Beispielen angegebenen Prozentangaben sind Gewichtsprozentangaben.

Beispiel I

Granulat

7% S-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diäthylthiolcarbamat, 0,7% 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1 -methoxy-1 -methylharnstoff, 2% Natriumlignin-sulfonat, 5% weißei Kohlenstoff (Siliziumoxidpulver) und 85,3% Bentonit werden gemahlen und durchmischt und mit einer geeigneten Menge Wasser vermischt und geknetet und durch Extrudieren in einer Granuliermaschine granuliert. Das Granulat wird sodann getrocknet und durch ein Sieb mit 14 bis 32 Maschen auf 2,54 cm gesiebt.

Beispiel 2

Pulver

10% S - (4 - Chlorbenzyl) - N₁N - diäthylthiolcarbamat, 2% 3 - (3,4 - Dichlorphenyl) -1 - methoxy -1 - methylharnstoff, 88% einer Mischung von Diatomeenerde und Tonpulver werden gemahlen und gemischt, wobei man eine pulvrige Mischung erhält.

Beispiel 3
Benetzbares Pulver

20% S - (4 - Chlorbenzyl) - N₁N - diäthylthiolcarbamat, 1% 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1 -methoxy- 1-meihylharnstoff, 3% Natriumlaurylsulfat, 2% Natriumdinaphthylmethansulfonat, 20% weißer Kohlenstoff (Siliziumoxidpulver) und 54% Diatomeenerde werden gemischt und zu einem benetzbaren Pulver zerstoßen.

Beispiel 4
Emulsion

40% S - (4 - Chlorbenzyl) - N₁N - diäthylthiolcarbamat, 4% 3-(3,4-Dichlorphenyl)-1-methoxy-1-methylharnstoff, 15% einer Mischung von Polyoxyäthan-alkylphenyl-äther und Kalzium-alkylbenzolsulfonat und 41 % Xylol werden gemischt, wobei man eine Emulsion erhält.

Beispiel 5

Granulat

7% S - (2 - Chlorbenzyl) - N₁N - diäthylthiolcarbamat, 0,7% 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l-methoxy- i-methylharnsloff, 2% Natriumlignin-sulfonat, 5% weißer Kohlenstoff (Siliziumoxidpulver) und 85,3% Bentonil werden gestoßen und gleichförmig durchmischt.

und das Granulat wird entsprechend gemäß dem Beispiel 1 dargestellt.

Beispiel 6
Emulsion

40% S-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diisopropylthiolcarbamat, 4% 3-(3,4-Dichlorphenyl)-l-metho.xy-l-methylharnstoff, 15% einer Mischung von Polyoxyäthanalkylphenyl-äther und Kalzium-alkylbenzol-sulfonat und 41 % Xylol werden durchmischt, wobei man eine Emulsion erhält.

Im folgenden wird die Anwendung der erfindungsgemäßen Herbizid-Mischung an Hand von Versuchen erläutert.

Herbizide Wirksamkeit auf Feldern

Nach dem Einsähen der Samen von Sojabohnen, Baumwolle, Mais, Weizen, Trockenlandreis und Feuchtlandreis auf jeweils 1 qm eines Hochlandfeldes wird das FeJd mit einem Boden bedeckt, welcher eine ia spezifische Menge von Samen von breitblättrigen Unkräutern, von Fingerhirse (Digitaria adscendens HENR), von Floh-Knöterich (Polygonum persicaria L), von Gänsefuß (Chenopodium) und von grasartigen Unkräutern, von Fingerhirse (Digitaria abscendens HENR), von Hühnerhirse (Echinochloa crusgalli BEAUV) enthält.

Jedes der benetzbaren Pulver mit zwei Typen von aktiven Bestandteilen wird verdünnt und in einer Menge von 200 1 Wasser pro 10 Ar auf das Feld gesprüht. Einen Monat nach der Applikation wird das Wachstum der Unkräuter und die chemische Beschädigung der Nutzpflanzen beobachtet.

Testdauer: Vom 15. Juli bis zum 15. August
Sonnentage: 25 Tage
Sonnenlicht: 167 Stunden
Regentage: 5 Tage

Regenfall (Niederschlagsmenge): 155,6 mm
Testort: Kikukawa-cho Ogasa-gun,
Shizuoka-ken, Japan

Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengestellt, wobei die Menge an aktivem Bestandteil in Form des Gewichts dieses Bestandteils pro 10 Ar ausgedrückt ist. Die Bewertung des Herbizideffekts folgt dem folgenden Schema.

3 Tot.

4 Schwere Hemmung.

3 Mittelstarke Hemmung.
2 Mäßige Hemmung.
1 Leichte Hemmung.
0 Kein Effekt.

Tabelle

Menge

Herbizider
Effekt

*F

*G

Soja
bohnen

Chemische Beschädigunj

Baum
wolle

Weizen

Mais

1

Reis
trocken

Reis

Aktiver Bestandteil

an Wirkstoff

0

keine

(g/10 Ar)

*E

1

0

keine

Verbindung A

50

0

3

1

keine

100

1

0

keine

200

3

0

1

keine

·)

Verbindung B

10

0

1

2

keine

*)

**)

20

1

3

5

**)

keine

**)

··)

***)

40

2

100

3

2

3

keine

Mischung von

A + B

3

4

keine

Verbindungen A + B

25 + 10

3

4

5

keine

50 + 20

4

5

keine

100 + 40

5

keine

keint-

keine

200 + 40

5

0

keine

200 + 20

5

Keine Behandlung

—

0

*) gut, sehr leicht.
**) leicht.
**·) mittel.
♦*·*) schwer.

Verbindung A = S-W-ChlorbenzylJ-RN-diäthytthiolcarbamat.
Verbindung B = 3-(3,4-DichlorphenylH-methoxy-l-methylharnstoff. *E Fingerhirse.
"F Hühnerhirse.
*G breitblättrige Unkräuter.

Versuch 2
Herbizidtest

Ein Topf mit 800 qcm öffnung bestehend aus Polyäthylen wird mit Hochlanderde gefüllt und mit einer 0,5 cm dicken Schicht Erde bedeckt, welche 50 Einzelsamen von verschiedenen Unkräutern gemäß Tabelle 2 enthält; dabei kommt jeweils jede verschiedene Samenart auf einen Topf. Die Emulsion der Herbizidmischung gemäß Beispiel 4 wird mit Was-

ser verdünnt und einer Menge von 12 ml pro Topf angewandt. Nach der Applikation wird der Topf in dem Treibhaus bei einer durchschnittlichen Temperatur von 25'C belassen. 40 Tage nach der Applikation der Herbizide werden die Herbizideffekte beobachtet. Die Messungen folgen dem Versuch I. Die Ergebnisse sind in Tabelle U zusammengestellt.

Tabelle I!

Aktiver Wirkstoff

Verbindung A
(Vergleich)

Verbindung B
(Vergleich)

Wirksloffmengel

Ig₁H)AU IT

Herbizider Effekt

2.S
50
100
2(X)
4(X)
6,25
12,5
25
50

*H Fingerhirse

*F Echinochloa frumcntaiii

•H Gänsefuß.

*l Hühnerhirse.

'J Floh-Knoierich.

*K ( ninmelinii (asiaiic dayflowerl.

•I Anelena Keisak 11ASSK

T *ll

0 0

4 5

Aktiver Wirkstoff

Mischung der
Verbindungen
Λ f H

Keine Behandlung

Wirkstoffmenge

(g/IOAr)

A + B

45 + 5

90 + IO

180+20

360 + 40

Versuch 3

Herbizider Effekt
T. *H *1 Μ·Κ

4-5

Herbizidtest im trockenen Feld
und bei ausgesäten Samen

Ein Feld mit Unkrautsamen von Hühnerhirse in nassem Feld, Commelina (nsiatic dayflower), Floh-Knöteriuh, wird in Blocks von 4 qm (2 χ 2 m) unterteilt und Rcissamen (species Kimmazc) in 3 Reihen gesäht. Am nächsten Tag wird das gemäß Beispiel 3 hergestellte benetzbare Pulver bzw. die Konlrollprobe mit Wasser verdünnt und in einer Menge von 150 I/Ar aufgesprüht. Die Reispflanzung wird durch die herkömmliche direkte Sähmethode auftrockenes Feld angelegt. 40 Tage nach der Applikation des Herbizids wird der Herbizideffekt beobachtet, wobei die Messungen gemäß .iu Versuch 1 durchgeführt werden. Sodann wird das Feld mit Wasser bis zu einer Tiefe von 5 cm überschwemmt. Die Durchschnittsergebnisse von jeweils 3 Blocks sind in der Tabelle Hl zusammengestellt. Die Herbizidtests wurden jeweils an 3 Blocks durchgeführt.

Aktiver Wirkstoff

Verbindung A (Vergleich)
Verbindung B (Vergleich)

Mischung der
Verbindungen A +

Keine Behandlung

*M Hülinerhirsc im Reisfeld

*l Moli-Knöterich

*K ( ommelimi (asialic dayflowerl

Versuch 4

Herbizider Effekt auf Sojabohnenfeld

hin trockenes Feld mit vulkanischem Boden von uler Permeabilität und mittleren Wasserzurückhai-

	Tabelle III	Herbizider Effekt	*K
Wirksloff-			0
menge		M	0
Ig/IOArl		0	1
200		2	0
400		4	0
600		2	0
25		3	I
50		4
100		4—5	2
2(X)			3 4
A + B		3	5
90+ 10		4	5
180 + 20		5	0
360 + 40		5
720 + 80		0



•Μ
2
4
4-5
I
2
3-4
4 5

3
4
C
5
0

Chemische

Beschädigung

der Reispflanzen

keine
keine
keine

♦*)

keine

tungseigenschaften und mit einem Gehalt an Humusboden wird am 18. Mai mit einem Traktor kultiviert und in Blocks von 15 qm unterteilt. Die Herbizidtests wurden jeweils in zwei Blocks durchgeführt.

Am 26. Mai werden die Sqjabohnensamen eingesäht. Die jeweils vorbestimmle Menge an Herbizid

MW AB?· 45.I

wird mit Wasser verdünnt und in einer Menge von 100 I pro 10 Ar mit einem klein dimensionierten Sprüher auf das Feld aufgesprüht. Dies geschieht 2 Tage nach dem Sähen und vor der Keimung.

10

Am 6. Juli, 39 Tage nach der Applikation des Herbi zids wird der herbizide Effekt beobachtet. Die Er gebnisse sind Durchschnittsergebnisse von 2 Blocks Sie sind in Tabelle IV zusammengestellt.

Tabelle IV

Aktiver Wirkstoff

Verbindung A

Verbindung B

Mischung der
Verbindung A + B

Keine Behandlung

Menge

(g/10 Ar)

100 200 400

20

40

80

90+ 10 180+20

360 + 40 (0)

720 - 80

*N Polygonum

•H Gänseiuß.

*O grüne Hirse (green panicum)

Versuch 5

Herbizidtest auf trockenem Feld bei der Sameneinsaat

Herbizider BfTeIrI = Zahl der wachsenden Unkräuter
[Trischgewichl) Ig)

•N I *H I *O I ·Κ

49,5 (429,0)

13,0 (100,2)

10,5

(78,2)

50,5 (439,0)

20,0 (112,1)

18,5 (ΠΟ,Ο)

12,5 (111,5) 1,5 (0,1) 0,0 (0) 0,0 (0) 48,5 (501)

71,0 (132,0)

42,5 (116,2)

12,0 (164)

61,0 (129,0)

15,0 (46,3)

15,0 (16,0)

15,0 (16,3)

2,0 (0,5)

0,0 (0) 0,u (0) 95,0 (549,5)

*K Comrneüna (asialic dayllower). *P Porlulaca oleracea. *O langstieliges Kraul.

45 12,5

(10,4)

7,4

(8,2)

2,0
(0,5)

14,5
(16,0)

12,5
(16,8)

10,5
(14,3)

2,0
(1,0)

0,0
(0)

0,0
(0)
0,0
(0)
21,0
(47,5)

38,0
(182,1)

36,5
(124,2)

16.5

(52,0)

40,5
(192,0)

39,0
(166,0)

32,0
(157,5)

19,0

(38,0)

3,5
(1,0)
0,0
(0)
0,0
(0)
40,5
(191.5)

den Unkriluter	♦Q
•P	17,5
2,0	(26,0)
(1,0)	8,5
1,0	(12,9)
(0,9)	3,0
0,0	(3,5)
(0)	4,0
4,0	(6,9)
(3,6)	3,5
2,0	(1.5)
(0,6)	3,0
1,0	(3,5)
(0,1)	3,0
1,5	(2,1)
(0,7)	0,0
0,0	(0)
(0)	0,0
0,0	(0)
(0)	0,0
0,0	(0)
(0)	42,0 j
13,0	(50,0)
(5,7)

( hcmische ' Beschädigung

keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine keine

koine keine

U· ine k'.-iiic ki tue kerne K-'ne keine k*!!ie

kl -MC

. wird nach der herkömmlichen Ta«, η ν"^{0 1Ode :!uf tr}°ckenem Feld anbiegt.

^ssx;r^:r^{desHerbizidsxviulder}

Ein Feld mit Samen von verschiedenen Unkräutern wird in Blocks von 4 qm (2 χ 2 m) unterteilt und ncmizi

in drei Reihen mit Reissamen (species Kimmaze) be- ₅o chend Vers'i'Ti ^leslgcstcllt- ^Dics geschieht enispre-

s,äht. Am nächsten Tag wird jeweils das netzbare Pul- Sodinn !'

ver der Herbizidmischung, hergestellt nach einem Ver- TiHV J ^{WUrde di|}s Feld mit Wasser bis /« einer

" - Äis r^srEÄ"^b "¹^^m

verder Herbizidmischung, hergestellt nach einem Verfahren ähnlich dem im Beispiel 3 beschriebenen, mit

Tabelle V

Aktiver WirkslolT	Menge	•l-	•F.	Herhizider Effekt	Ή	•ι	•j	*K	3
.	(g 10 Ar\|	4	4	Λ		—		4 5
Verbindung A,	90+ 10	5	5		4	4	3
+ Verbindung B	180 + 20	5	5	5	5 5	4,5 5	4 5
(A₁ + B)	360 + 40

Verbindung A₁ S (i-Chlorbenzyll-N.N-dimethylthiolcarbamal.

Ί I 'ingorhir^e

•I I tlnnothl.1,1 in.iüentaten.

•H (iiiiisi'liil.)

*l Hiihnerhirse.

*J Floh-Knöterich.

•Κ Comrnelina (asiatic dayflower).

*L Anelena Kaisak HASSK.

	Aktiver Wirkstoff	T ^:	2 135768	•E	12	•H	*l	*j	♦K	•L
11	Verbindung A₂			5		4	4	4,5	3	3,5
	+ Verbindung B			5	Herbizider Effekt	5	5	5	4	4
	(A₂ + B)	Mence	Fortsetzung	5	5	5	5	5	5
Verbindung A₃	(g/10 Ar)		5	4	4,5	5	3	3
+ Verbindung B	90+10	•F	5	5	5	5	3,5	4
(A₃ + B)	180 + 20	4	5	5	5	5	4	5
Verbindung A	360 + 40	5	2	0	1	0	0	0
(Vergleich)	90+10	5	3	0	2	0	0	0
	180 + 20	5	3	2	3	2	0	0
Verbindung A₂	360 + 40	5	1	0	1	0	0	0
(Vergleich)	100	5	2	1	2,5	0	0	0
	200	->	4	2	3,5	2	0	0
Verbindung A₃	400	3	1	0	1	0	0	0
(Vergleich)	100	4	3	1	2	1	0	0
	200	2	3	2	3	2	0	0
Verbindung B	400	3	1	2	1	2	0	0
(Vergleich)	100	4	2	4	2	3	0	0
	200	1	3	4,5	2,5	4	0	0
Keine Behandlung	400	3	0	0	0	0	0	0
12,5	4
25	0
50	0
0	2
0

Verbindung A₃: S-(4-Chlorbenzyl)-N,N-diisopropylthiolcarbamat.

Verbindung A₁: S-(2-ChlorbenzyI)-N.N-diäthylthiolcarbamat.

*E Fingerhirse

•F Echinochloa frumentalen.

•H Gänsefuß.

Versuch 6
Herbizid-Test

Ein 800-cm²-Topf aus Polyäthylen wurde mit Hochlanderde gefüllt und ferner bis zu einer Tiefe von 0,5 cm mit Erde bedeckt, welche 50 Samen verschiedener Pflanzen gemäß Tabelle VII enthielt. Eine Samenart wurde jeweils in einen Topf gesäht. Die Emulsion der Herbiziden-Mischung gemäß Beispiel I wurde mit Wasser verdünnt und in einer Menge von 12 ml pro Topf angewandt.

Nach der Behandlung wurde der Topf im Treibhaus bei einer durchschnittlichen Temperatur von 25⁰C

Tabelle

•I Hühnerhirse.

*J Floh-Knöterich.

*k Commelina (asiatic dayflower).

•L Anelena Kaisak HASSK.

gehalten. 40 Tage nach der Behandlung mit den Herbiziden wurde der herbizide Effekt festgestellt.

Die Ergebnisse sind in Tabelle VI zusammengestellt. Die Menge des aktiven Bestandteils ist das Gewicht des aktiven Bestandteils pro 10 Ar. Die herbizide Wirkung wurde an Hand der nachfolgenden Bewertungstabelle angegeben:

5 Tot.

4 Schwere Hemmung.
3 Mäßige Hemmung.
2 Milde Hemmung.
2 Leichte Hemmung.
0 Kein Effekt.

Aktiver Bestandteil	Menge des aktiven Bestandteils (g 10 Ar»	•A	•B	Herb *C	izider E •D	ffekt •F.	•F	•G
Erfindungsgemäße Mittel
O C₂H_5x Il j-^ _CH /NCS-CH₂-O-C, O /^C1	25+ 5 50+10 100 + 20	4 5 5	4 5 5	3,5 5 5	3,5 4.5 5	3,5 5 5	3 4,5 5	3,5 4,5 5
CH₃Ox Il j-\ ) NCNH-xf V-Cl CH₃ ^{7 X=/} •A Echinochloa frumentatea. ·Ε Floh-Knöte •B Hühnerhirse. F Commelina •C Fingerhirse. G Anelena Ke •D Gänsefuß.	rieh, (asiatic dayflower). sak HASSK

13

Fortsetzung

Aktiver Bestandteil

Menge des aktiven

Bestandteils

(g/10 Ar)

Herbizider Effekt	*D	•E	•F
*C	3	3,5	3
3	4	4,5	4
4,5	5	5	5
5	3	3	2,5
3	4	4	3,5
4.5	5	5	5
5	1	1	1
2	2	τ	2
3	3	3	3
4	1	1	1
1,5	2	2	2
2.5	3	3	3
3,5	1	1	1
1,5	2	2	1,5
2,5	3	3	2,5
3,5	2	2,5	1
1	3	3	2
2	4	4	3
3	1,5	1	1
1,5	2	2	2,5
2,5	3	3	3
3,5

C₂H.

Il

NCS-CH₂

+ O

Cl

CH₃O

> NCNH^f V-Cl

⁷NnCS-CH₂ i-C₈H₇/

O CH₃O

CH₃

Vergleichsmittel 0

Cl

NNCS-CH₂-^ V-Cl

O \

η u Il \

C₂H₅-. Il

> NCS-CH₂ C₂H₅/

i-C₃H₇

l-«~₃tt₇\ H ^.

> NCS-CH₂^f V-Cl i-C₃H₇/ \=/

CH₃Oy CH₃/

Cl

n-C₃H_7X Il

NNCS-C₂H₅ n-C₃H₇/

(USA.-Patentschrift 3 095 299)

*A I-chinochloa frumentatea •B Hühnerhirse.

*(" Fingerhirse •I) füinscfuB.

*E Floh-Knöterich.

*F Commelina lasiütic dayflowerl.

*G Anelena Kcisak HASSK

25+ 5

50+10

100 + 20

25+ 5

50+10

100 + 20

50 100 200

ιυϋ

200

10 20 40

50 100 200

4 5 5

2,5 3,5 4

2,5 3.5 4

2,5

15

Fortsetzung

16

Aktive- Bestandteil

Menge des aktiven

Bestandteils

(g/10 Ar)

Herbizider Effekt

₇S Il ^NCS- C₃H₇-Ii

C₂H.
ii-C.H

₄H₉

—C₃H₇-n

CH₃'

Il

'NCNH O

I!

NCNH O

n-C₃H₇\ Il

N-NCS-C₂H₅ n-C₃H₇/

y NCNH-^f >-Cl (USA,-Patentschrift 3 095 299)

H-C₃H₇

ιι-^₃π_7χ μ

^NCS-C₃H₇-H n-C₃H₇/

CH₃O

^> NCNH-/

(USA.-Patentschrift 3095 299)

*A Echinochloa frumentatea.

•B Hühnerhirsc.

*C Fingerhirse.

♦D Gänsefuß.

•E Floh-Knöterich.

•F Commelina (asiatic dayflower).

*G Anelena Keisak HASSK.

50 100 200

10 20 40

25+ 5

50+10

100 + 20

25+ 5

50+10

100 + 20

1,5

1,5 2,5 3

2 3 4

1,5

3,5

1,5

2,5
3,5

1,5
2,5
3

1,5

2,5

1,5
2,5
3,5

1,5

2
3
3,5

2
3
4

1,5

2
3,5

0,5 1,5

2,5

1,5

2,5 3,5

1,5

2,5 3,5

2
3

17

Fortsetzung

18

Aktiver Bestandteil Menge des aktiven Bestandteils

(g/10 Ar)

Herbizider Effekt

•D

•E	•F
1,5	1
2,5	2
3,5	3
1,5	1
2,5	2
3,5	3
1,5	1
2	2
3	3
2	1,5
3	2
3,5	3
2	1
3	2
4	3

C₂H₅

^NCS-C₃H₇-n

n-QH</

O CH₃O_x Il

> NCNH-<f CH₃/

(USA.-Patentschrift 3 095 299)

n-C₃H₇

7\ Il

^)NCS-C₂H₅ n-C₃H₇/

Cl

CH₃

n-C₃H₇

> NCNH-/

n-i-3n₇\ H

>NCS—C₃H₇-n n-C₃H₇/

CH₃\ Il , .χ

>NCNH-< V-Cl CH₃/ \=/

C₂H₅. Il

>NCS—C₃H₇-n n-C₄H</

CH₃ CH,

NCNH

Il

Cl

Vci

n-C₃H_7V Il

^NCS-C₂H₅ n-C₃H₇/

Cl

NNCNH-y V-Cl

*A Echinochloa Trumentatea.

*B Hühnerhirse.

*C Fingerhirse.

•D Gänsefuß.

•E Floh-Knöterich.

*F Commelina (asiatic dayflower).

•O Anelera Keisak HASSK.

25+ 5

50+10

100 + 20

25+ 5

50+10

100+20

25+ 5

50+10

100 + 20

25+ 5

50+10

100 + 20

25+ 5

50+10

100+20

1,5 2,5 3,5

2 3 4

1,5
2,5
3,5

1,5

2,5
3,5

1.5

2,5 3,5

1,5

2,5 3,5

1,5 2,5 3,5

2
3
4

19

Fortsetzung

20

Aktiver Bestandteil

Menge des aktiven Bestandteils

(g/10Ar)

Herbizider Effekt *C *D ·Ε I »F I *G

n-C₃H₇
n-C₃H₇

Ii

NCS-C₃H₇-H

C₂H₅. Il

^NCS-C₃H₇-D n-C₄H₉/

Il /CH₂Cl

NCO-CH< \i

(britische Patentschrift 973 354)

CH₃O_x „ _Λ

>-Cl CH₃'

(britische Patentschrift 973 354)

*A Echinochloa frumentatea.

•B HUhnerhirse.

*C Fingerhirse.

*D Gänsefuß.

•E Floh-Knöterich.

*F Commelina (asiatic dayflower).

•G Anelena Keisak HASSK.

25+ 5

50+10

100+20

25+ 5

50+10

100 + 20

50
100
200

25+ 5

50+10

100+20

2 3 4

1,5

2,5 3,5

1,5

2,5 3,5

1,5

1,5 2,5 3,5

2,5 3

1,5 2,5 3,5

2 3 3,5

1,5

1,5 2

Claims

Patentanspruch:

Synergistisches herbizide« Mittel mil einem Gehalt an einem Thiolcarbamat der Formel

RO Cl

\ Il s-x

N-C-SCH₂
R