DE1642303A1 - Herbizide Mittel - Google Patents

Description

DR. E. WIEGAND DIPL-ING. W. NIEMANN 164230'*

DR.M. KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT

MDNCHEN HAMBURG

TELEFON: 555476 8000 MÖNCHEN 15, H . April 196?

TELEGRAMME: KARPATENT NUSSBAUMSTRASSE 10

w. 13 072/67 15/Nie

Mitsui Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha Tokyo (J a pa n)

Herbizide Mittel

Die Erfindung bezieht sich auf gegenüber Fischen nicht-toxische herbizide Mittel, die als aktiven Bestandteil wenigstens eine Verbindung der allgemeinen Formel

Cl - <r ^Ss* -OCH₂CONH-

in welcher X ein Chloratom oder einen Methylrest darstellt und η eine ganze ZaIl von 1 oder 2 ist, enthält; ferner bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Bekämpfung des Wachstums von Unkräutern und Gräsern, wobei das vorstehend beschriebene herbizide Mittel angewendet wird.

109819/2109

Die Verbindung der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel wird beispielsweise durch Kondensation von 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure oder 2-Methyl-4—chlorphenoxyessigsäure (nachstehend abgekürzt als MCP) mit Fluor-(oder Difluor-)] -Anilin erhalten und stellt eine Verbindung dar, die der Gruppe von Phenoxyacetaniliden angehört.

Es ist bekannt, daß unter den BEnoxyacetaniliden solche, bei welchen ein Methyl-, Trifluormethyl-, niederer Alkoxy-, Hitrorest oder Chlöratom an den Phenylkern der Anilidgruppe eingeführt ist, eine herbizide Aktivität besitzen. Es wird jedoch lediglich 2-Methyl-4-chlorphenoxyaceto-o-chloranilid, bei welchem ein Chloratom in die 2-Stellung des Phenylkerns der Anilidgruppe eingeführt ist, tatsächlich als aktiver Bestandteil oder Wirkstoff in einem Herbizid verwendet (wobei diese Verbindung unter der Bezeichnung 'HiOPCA"-Herbizid im Handel erhältlich ist). Diese Verbindung, die nachstehend als MCPCA abgekürzt wird, kann durch Kondensation von 2-Methyl-4-chlffirphenoxyessigsäure (MCP) mit o-Chlor- anilin erhalten werden. MCPCA wirkt, verglichen mit MCP, lediglich schwach auf aufgegangene Pflanzen und bewirkt (moves) weniger im Boden. Die Anwendung von Zusammensetzungen dieser Verbindung auf ein Reisfeld in einem frühen Zustand übt dahe^keinen Schaden auf das Reisfeld aus und kann die Ausrottung oder Vernichtung von Unkräutern: bewirken. Im allgemeinen wird diese Zusammensetzung auf ein Reisfeld in einer frühen Stufe in einer Menge von etwa 7*5

1098 19/2109

" - 3 -. 1B423Ö3

berechnet als aktiver Bestandteil, aufgebrächt. Da jedoch die herbizide Wirkung dieser Verbindung im wesentlichen die gleiche wie bei MCP ist, ist die Anwendung in diesem.Ausmaß nicht ausreichend wirksam auf Unkräuter der Grasfamilie, ■-insbesondere auf Hühnerhirse-Gräser (Ban-yard -grasses), die auf einem Reisfeld am meisten vertreten sind, obgleich sie auf breitblättrige pflanzen wirksam ist. Außerdem beeinträchtigt diese Zusammensetzung häufig das Wachstum.von Reis, da sie das Wachstum von Verzweigungen hemmt oder zu Mißbildungen von Reispflanzen durch. Hormonwirtoingen in Abhängigkeit von der Temperatur zum Zeitpunkt der Anwendung und der Bodenbedingungen des Ortes, auf welchen diese Zusammen· setzung aufgebracht wird, führt» Auf diesen Gründen ist die Anwendung dieser Zusammensetzung in nachteiliger Weise mit Bezug auf den Zeitpunkt und die Fläche begrenzt. Diese herbizide Zusammensetzung ist gegenüber Fischen, weniger toxisch als das PCP-Herbizid; sie erlangt jedoch bei Anwendung auf ein Reisfeld eine. Konzentrat ion in Wasser ,von dem Reisfeld von mehr als dem lQ-faehen der zu erwartenden Sicherheitskonzentration gegenüber Fischen und Sclialentieren. Demgemäß Isnn die Sicherheit gegenüber iischen und Schalentieren nicht in ausreichendem Ausmaß gewährleistet werden. · . ... .-.."'

'. Aufgabe der Erfindung ist daher die Beseitigung von derartigen Nachteilen der bekannten Phehoxyaeetoanilid-Herbizide, nämlich mangelnde.,herbizide Wirkung und ebenfalls

1 0 9 8 1 9 / 2 1 0 8 - ^; K

BAD ORIGINAL

- 4 -"■ 1042303

mangelnde Sicherheit gegenüber den Kulturpflanzen und Fischen und Schalentieren. Zu diesem Zweck wurden viele Phenoxyacetanilide hergestellt und deren Eignung als

Gemäß der Erfindung ■ Herbizide untersucht. E^-/ wurde dabei gefunden, daß die Verbindung der allgemeinen Formel, wie vorstehend angegeben, bei welcher 1 oder 2 Fluoratome in den Phenylkern der Anilidgruppe eingeführt sind, gegenüber der Verbindung MCPCA die folgenden Eigenschaften, und Merkmale aufweist:

(1) Die Verbindungen gemäß der Erfindung besitzen etwa die gleiche Aktivität=wie diejenigen von MCPCA bei aufgegangaeh Pflanzenm jedoch eine etwa mehr als zweimal so starke Aktivität auf Unkrautsamen vor und nach dem Keimen und auf junge Unkräuter.

(2) Somit kann die Menge der zu verwendenden Verbindungen in ausreichender Weise weniger als die Hälfte von derjenigen von MCPCA betragen, wobei die Sicherheit auf aufgegangene Kultnnpflanzen größer ist. ·

(3)Da die zu verwendende Menge gering ist, wobei die Konzentration dieser Verbindung in Wasser in einem Reisfeld niedrig ist, ist die Sicherheit gegenüber Fischen und Schalentieren erhöht, da die Toxieität der Verbindung selbst gegenüber Fischen und Schalentieren geringer als 1/10 von derj enigen von MCPCA ist.

Im allgemeinen ist das Verhalten von Fluor in einer Phenylgruppe von demjenigen anderer Halogene beträchtlich verschieden. Tatsächlich kann eine fluorierte Phenylver-

109819/2 109

bindung nicht durch Ersatz eines Wasserstoffatoms in der Phenylgruppe durch ein Fluoratom erhalten werden und im allgemeinen ist deren Synthese nicht einfach.. Demgemäß waren wenig Herbizide mit einem fluorierten Phenylkern bekannt. Bei Ersatz von Wasserstoff- oder Chloratomen der chlorierten Phenylverbindung mit 1 oder 2 Fluoratomen kann die herbizide Aktivität von solchen substituierten Verbindungen nicht aus derjenigen der ursprünglichen Verbindung abgeleitet werden. Diese Tatsache ist aus den nachstehenden Beispielen ersichtlich.

F
(1) F-^^ V^-OCH₂COOH ist schwächer als

Cl

109819/2109

^{1 G1}-\/-⁰-fy-^m2 ist stärker als

I ' F

Cl

Cl

' . .Cl-

Cl

•MÖ2

stärker als

Cl

Cl

Cl

MÖ2

' I

• P.

-0-y y-MD2 ist ungefähr gleich wie

Cl-

-MQ₂ ·

109819/210

QRlGINAL INSPECTED

Die vorstehenden Ausführungen zeigen, daß die herbizide Wirkung der Verbindungen mit 1 oder 2 Fluoratomen im Phenylkern der Anilidgruppe völlig überraschend ist und aus der Wirkung von MCPCA überhaupt nicht zu erwarten war, obgleich beide Verbindungen hinsichtlich ihrer chemischen Struktur ähnlieh sind.

Eine herbizide Verbindung der Struktur, bei welcher eine Trifluormethylgruppe in den Phenylkern der Anilidgruppe eingeführt ist, war ebenfalls bekannt. Bei dieser Verbindung ist das Fluoratom an das Kohlenstoffatom der in den Phenylkern eingeführten Methylgruppe gebunden. Diese Verbindung ist strukturell von der Verbindung gemäß der Erfindung verschieden, bei welcher ein Fluoratom direkt an ein Kohlenstoffatom des Phenylkerns gebunden ist. Somit stehen diese beiden Verbindungen in keinem Zusammenhang mit Bezug auf die Aktivität im lebenden Körper.

Besondere Beispiele für die Verbindungen gemäß der Erfindung der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel sind:

109819/2109

■'

2,4-Dichlorphenoxyaceto-o-fluoranilid

(II) 2,4*-I)ichlorphenoxyaceto-p-flUoranilid '

Cl

(ill) 2,4-D,ichlorphenoxyaeeto-2,5-difluoraiiLid ;

Cl

.·■ "-¹P

(IV) : 2-Methyl-4-Ghlorphenoxyaceto-m-fluoränIlid

''■··■-■ ■.

CH₃ -OCH₂OOHh.

(v).:. 2-Me'ttQrl-4-clilorphenoxyaGeto-p-fluoranilid "

• .^;- ,: Cl

CH₃ -OCH₂COM

-P'

2 -Me.thy lr^-chlorphenoxyace to-3,, 4-dif luoranilid!

.'■.'- CH₃ ' F

■ "■; -V "Ί 0 98 19/.21 0-9 ■.,.·

—1*—*. — I *._« j«-^

ORfOfNAL INSPECTSD

]b42303

Diese Verbindungen können dadurch hergestellt werden, daß man 2,4-Dichlorphenoxyessigsäure oder MCP mit Anilin mit 1 oder 2 Fluoratomen am Phenylkern in G^enwart eines Dehydratisierungsmittels kondensiert. Das als Ausgangsmaterial verwendete Fluoranilin oder Difluoranilin kann bei verhältnismäßig höhen Ausbeuten hergestellt werden, indem man eine Halogenaustauschreaktion von Chlornitrobenzol oder Dichlornitrobenzol in einem geeigneten Lösungsmittel mit Dimethylsulfoxyd unter Verwendung eines geeigneten Fluorierungsmittels, beispielsweise Kaliumfluorid, ausführt und dann das Reaktionsprodukt reduziert.

Die besonderen Merkmale der Erfindung werden nachstehend anhand von Versuchsbeispielen näher erläutert.

Versuchsbeispiel 1 (Prüfung der Aktivität auf ECLanzen)

10 Gew.-Teile Natriumalkylbenzolsulfonat und 6o Gew.-Teile Ton wurden jeweils 30 Gew.-Teilen von jeder der genannten Verbindungen (i)bis(vi) und MCPCA als Kontrolle einverleibt. Die Mischung wurde zur Herstellung eines benetzbaren Pulvers fein pulverisiert. Sie wurde auf das 300- und 1000-fache der ursprünglichen Menge verdünnt und in eine homogene Suspension mit einer Konzentration an der Verbindung von 1000 Teile/Mill. und 300 Teile/Mill. übergeführt.

109819/2109

- ίο - ib42303

Holzkästen mit einer Größe von 20 cm χ 25 cm wurden mit Erde gefüllt. Reis-, Hühnerhirse-, Raps- und Tomatensamen wurde jeweils darauf gesät und schwach mit Erde bedeckt und gepreßt. 10 cnr der Suspension wurden darauf am nächsten Tag (Behandlung vor dem Aufgehen oder Keimen) oder 15 Tage später (Behandlung während einer Wachstumsperiode) aufgesprüht. Nach Verlauf von 15 Tagen wurde die Schädigung von jeder Kulturpflanze oder Ernte beobachtet. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle I zusammengestellt.

109819/2109

Konzentra-

I

I

Hühner- hirse (Barn yard grass)

Raps I

1 +

Toma ten

Behandlung während einer Wachstumsperiode

j Hühner hirse

1 Raps

der Schädigung: 4-4-4- = stark

= mittel

■Toma- iten

tion der Sprüh- Suspen- sion (Teile/fön

rabelle

4-4-4-

+++

+++

Reis-

+

+++

= gering '"

i ; +++

1000

4-4-4-

+++

+++

t

-

++ ■

=s sehwach

i +++

i Ver bin dung

300

4-4-4-

+++

+++

-

+ '

+++

= keine

+++

I

1000

4-4-4-

+++

+++

+

+++.

+++

.1

300

4-4-4-

+++

-

-

'+++

- +4·

+++

II

1000

Grad der wrnteschädigung 4-)

4-4-

+++

+++

-

++

' +

+++

II

300

Behandlung vor dem Keimen

4-4-4-

+++

+++

-

1+

+++

III

1000

Reis- _

4-4-4-

+++■

+++

1+

*~ I

++

++

III

300

4-4-4-

+++

+++

+++

-

+ ι

+++

+++

I iv

1000

4-4-

4-4-4-

+++

+++

1+

;

++

+++

j IV

300

4-4-4-

4-4-+

+++

+++

-

+ ;

++

+++

! V

1000

4-4-

++

+++

-

I

++

+++

; ν

300

4-4-

ί j

+++

-

+ ■

++

+++

• vi

1000

4-4-

·++

-

-

++

.1. ;.

■ VI

300 ; i

4-4-4-

-

ViCPCA

+)= Grad

4-4-4-

*

4-4-4-

Kote:

4-4-4-

4-4-4-

4-4-

4-1

109819/2109

1b42303

Aus den Ergebnissen der vorstehenden Tabelle ist ersichtlich, daß die gemäß der Erfindung als aktiver Bestandteil oder Wirkstoff verwendete Verbindung eine gleiche oder höhere Wirkung als diejenige einer MCPCA-Sprühlösung mit einer Konzentration von 1000 Teile^Mill. beim Aufbringen sowohl auf die Pflanzen der Grasfamilie (Reis und Hühnerhirse) als auch auf breitblättrige Pflanzen (Raps und Tomaten) in ^x'orm einer Sprühlösung nLt einer Konzentration von 300 Teilen/Mill. bei der Behandlung vor dem Aufgehen oder Keimen aufweist und im Hinblick auf die herbizide Wirkung auf Samen oder auf junge aus Samen gezogene Pflanzen eine dreimal so große Wirkung wie diejenige von MCPCA besitzt.

Andererseits wirken die Verbindungen gemäß der Erfindung bei der Behandlung während der V/achstumsperiode stark auf breitHättrige Pflanzen, ergeben jedoch kaum eine Schädigung auf die Unkräuter der Grasfamilie und insbesondere auf Reis bei Anwendung als Lösung mit einer Konzentration von 1000 Teilen/Mill«, wie im Falle der Kontrolle MCPCA, und sind völlig unschädlich bei Anwendung als Lösung einer Konzentration von 300 Teilen/Mill. Das vorstehende Ergebnis bedeutet, daß das Herbizid gemäß der Erfindung gegenüber aufgegangenen Pflanzen der Grasfamilie keine phytotoxische Wirkung bei Anwendung in einer Menge von weniger als 1/3 der Menge des bekannten Herbizids MCPCA

10 9 8 19/2109

- 13 - 1b42303

aufweist und eine Vernichtung oder Hemmung des Wachstums von Unkräutern der Grasfamilie vor oder nach dem Aufgehen oder Keimen und der breitblättrigen Pflanzen vor und nach dem Keimen oder im aufgegangenen Zustand herbeiführen kann. Dis vorstehenden Ausführungen zeigen daher, daß die Verbindungen gemäß der Erfindung als herbizides Mittel für Reisfelder geeignet sind.

Versuchsbeispiel 2

(Prüfung der Ausrottung von Unkräutern in einem Reisfeld und der Toxicität gegenüber Fischen)

Ein Gefäß oder Behälter von 1/2000 ar wurde mit sandigem Boden gefüllt und die Samen von Hühnerhirse und herzblättriger Pontederie wurden mit dem Boden in einer 3 cm tiefen Stelle von der Oberfläche gemischt. In diesen Behälter wurde Wasser eingefüllt und nach 3 Tagen wurden aus Samen gezogene Reispflanzen (Art Ariake) umgepflanzt. Nach Verlauf von 4 Tagen wurden körnige Massen mit einem Gehalt von jeweji 2,5 Gew.-^ von den Verbindungen (I), (J/) und (MCPCA) in dner Menge von jeweils 0,1 kg, 0,2 kg und 0,4 kg/ar (2,5 g, 5,0 g und 10,0 g/ar, jeweils berechnet als aktiver Bestandteil) aufgebracht.

Während das Wasser von dem Boden des Behälters so heraussickern gelassen wurde, daß die Wassertiefe um ein Ausmaß von 3 cm/Tag abnehmen konnte, wurde der Behälter

109819/2109

20 Tage lang im Freien bei einer Temperatur von 16 bis 24°C gehalten. Die Menge an in dem Behälter verbleibendem Banyard-Gras (Hühnerhirsegras) und herzblättriger Pontederie wurde bestimmt. Die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle II zusammengestellt. ■

Zur Prüfung der Toxicität ^enüber Fischen wurden ^Glasgefäße mit einem Durchmesser von ^O cm mit 10 1 Wasser gefüllt. Jede der genannten körnigen Zusammensetzungen wurde darin in einer Menge von 8 g, 4 g, 2 g, 1 g bzw. 0,5 g eingebracht, um eine Lösung mit jeweils einer Konzentration, berechnet als aktiver Bestandteil, von 20 Teilen/Mill., 10 Teilen/Mill., 5 Teilen/Mill., 2,5 Teilen/Mill. und 1,25 Teilen/Millo zu bilden. 10 junge Karpfen wurden in jede der so hergestellten Lösungen, die bei einer Temperatur von 20 bis 22°C gehalten wurden, eingesetzt. Die Sterblichkeit der untersuchten Karpfen nach Verlauf von 48 bzw. 120 Stunden ist in der nachstehenden Tabelle III aufgeführt.

10981 9/2109

Jb42303

Tabelle II

aktivem ρestandteil ;(g/ar)

Verbindung l(Xörner)j Verbindung-V(Kör-?y MCPGA (Körner)

Restzahl

Restzahl

Hühnerhirse

Herz- jPhyto-|Kühblätti toxi- jnerrige . j,cität I hirse

Pontei derie (Pickerel

weed)

Herz- jPhyto-j Hiih- !Herz- P blätt-jtoxi- ner- bläbis- x.

rige eität
Ponte-]
derie j

j hir-jrige cität

se

jPonjtedei rie

10,0 5,0

!2,5 ^; ο

I 56

13

be- j merkt

keine j

keine j keine

j bell merkt

\ keine

Ü5 24

■keine j 50 ¹ I

keine j 56

33

! be-I merkt

'schwach bemerkt

71 j keine

	Tabelle	πι	120 Std. später	Verbin (Körn	äung V er)	• -	KCPCA (Körner)	ICO	0
			10	48 Std» später	120 Std. spater		48 Std. 120 Std. spater später	IOC
Konzen tration ;an akti-		0	0	,20	100	. ice
jvem Be stand teil \'Teile/Mill.)	Sterblichkeit der Karpfen	0	0	0	100	50 70
I !20 I	Verbindung I (Körner)	0	0	0	80	30 ; 40
[10	48 std. später	0	0	0	0 ■
1 5	0	0	0	0
! 2,5	0	0	0
1,25	0
0	0
	0
	0

10 9 819/2109

ib423Q3

Aus den Ergebnissen der vorstehenden Tabelle II ist ersichtlich, daß das herbizide Mittel gemäß der Erfindung in wirksamer Weise Hühnerhirse und herzblättrige Pontederie bei einer Anwendung von 2,5 bis 5*0 g/ar, berechnet als aktiver Bestandteil, unter den angegebenen Bodenbedingungen und besonderen Umständen ausrotten kann und keine Schädigung gegenüber Reis ausübt= Andererseits ist das bekannte Herbizid MCPCA auf herzblättrige Pontederie wirksam, es ist jedoch auf Hühnerhirse, selbst bei Anwendung in einer Menge, berechnet als aktiver Bestandteil, von 10,0 g/ar nur ungenügend wirksam. Außerdem beeinträchtigt das herbizide Mittel von MCPCA beträchtlich das Wachstum von Reispflanzen bei Anwendungen derartigen Mengen. Aus der vorstehenden Tabelle III ist ersichtlich, daß das herbizide Mittel gemäß der Erfindung kaum eine '-^oxicität gegenüber Fischen, selbst bei Anwendung in einer Konzentration von 20 Teilen/Mill., berechnet als aktiver Bestandteil, aufweist und bei Anwendung in einer Konzentration von 10 Teilen/Mill, berechnet als aktiver Bestandteil völlig unschädlich ist, wohingegen das Kontrollmittel MCPCA eine so starke Toxicität aufweist, daß nahezu die Hälfte der Karpfen bei Verwendung in einer Konzentration von 1,25 Teilen/Mill. getötet wird. Dies bedeutet, daß die Toxicität des herbiziden Mittels gemäß der Erfindung ^enüber Fischen weniger als 1/10 derjenigen von MCPCA ist.

109819/2109

1042303

Es 1st somit möglich, das Wachstum von Unkräutern in einem Reisfeld von sandigem Boden bei etwa 20⁰C durch Anwendung des herbiziden Mittels gemäß der Erfindung in einer Menge von 2,5 bis 5j0g/ar, berechnet als aktiver Bestandteil, zu vernichten oder zu hemmen. Überdies beträgt die Konzentration des aktiven Bestandteils in dem Wasser lediglich 0,5 bis 1 Teil /Mill., wenn die Tiefe des Wassers 5 cm ist, und somit besteht keine Gefahr einer Toxicität gegenüber Fischen.

Das herbizide Mittel gemäß der Erfindung enthält als aktiven Bestandteil oder Wirkstoff wenigstens eine der Verbindungen der vorstehend angegebenen Formel und wird in ^Form von Staub, Körnern, benetzbarem Pulver, Emulsion, Lösung o. dgl. durch Einverleiben oder Vermischen mit wenigstens einem Hilfsstoff, der in landwirtschaftliehen Chemikalien allgemein verwendet wird, wie feste Trägerstoffe, flüssige Trägerstoffe und oberflächenaktive Mittel, verwendet.

Außerdem ist es zulässig, eine andere herbizide Komponente als wirksamen Bestandteil oder verschiedene landwirtsdaftliche Chemikalien anderer Art als Herbizide und Düngemittel zuzusetzen.

Die zweckmäßigste Menge der Herbiziden Zusammensetzung gemäß der Erfindung liegt im Bereich von 2,5 bis 5,0 g/ar,

109819/2109

berechnet als aktiver Bestandteil oder Wirkstoffj sie kann jedoch im Bereich von 1,0 bis 10,0 g/ar liegen, in Abhängigkeit von der Aufbring- oder Anwendungsmethode oder den Zwecken, für welche sie angewendet wird.

Nachstehend werden einige Beispiele für die Herstellung der herbiziden Zusammensetzung oder Mittel gemaiB der Erfindung aufgeführt, worin sämtliche Teile auf Gewicht bezogen sind:

Herstellungsbeispiel 1

Gew.-Teile

2,4-Dichlorphenoxyaceto-o-fluoranilid 1 Kaolin 49

Talk Sb

Die vorstehend angegebenen Komponenten wurden gemischt und pulverisiert und zu Staub verarbeitet.

Herstellungsbeispiel 2

Gew.-Teile

2-Methyl-4-chlorphenoxyaceto-p-fluoranilid 1,5 Gamura-Benzolhexachlorid (Y-BHC) 6

CaIciumligninsulfonat 2,5

Bentonit 90

Die vorstehend angegebenen Komponenten wurden gemischt und pulverisiert und durch Zusatz einer geeigneten Menge Wasser zu Körnern verarbeitet. Nach Trocknung wurden Körner mit einer Teilchengröße entsprechend einem Sieb mit einer lichten Maschenweite von etwa 0,8^3 bis 0,24ö mm (20 bis 60 mesh) erhalten. 109819/2109

_ I₉ _ Ί 6423-03

Herstellungsbeispiel 3

Gew.-Teile

2-Methyl—4- chlorphenoxyaceto-o-

fluoranilid , 20

2-?v!ethyl-4-chlorphenoxyaceto-p-

fluoranilid 30 -

Natriumalkylbenzolsulfonat 5

Ton 45

Die vorstehend angegebenen Komponenten wurden gleichförmig gemischt und pulverisiert und zu einem benetzbaren Pulver verarbeitet.

Herstellungsbeispiel 4

Gew.-Teile

2,4-Dichlorphenoxyaceto-3,4-

difluoranilid 5

2,4-Dichlorphenyl-4-nitrophenylather 20 Emulgiermittel 5

Xylol 70

Die vorstehend angegebenen Komponenten wurden gemischt und unter Bildung einer Emulsion gelöst„

1 09819/2109

Claims (2)

Patentansprüche

1. Herbizide Mittel, die gegenüber Fischen nicht toxisch sind, dadurch gekennzeichnet, daß sie als wirksamen Bestandteil wenigstens eine Verbindung der nachstehenden allgemeinen Formel

Cl- <^~~^> -OCH₂CONH-

Fn

worin X ein Chloratom oder einen Methylrest bedeutet und η eine ganze Zahl von 1 oder 2 ist, enthalten.

2. Herbizide Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie bei Anwendung zur Bekämpfung von Unkräutern und Gräsern in einer Anwendungsmenge von etwa 1,0 bis 10,0 g/ar, bezogen auf den wirksaien Bestandteil, d.ho der Verbindung der vorstehend angegebenen Formel, eine ausreichend herbizide Wirkung aufweisen«

10 9 8 19/2109