DE1133176B

DE1133176B - Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums

Info

Publication number: DE1133176B
Application number: DEN15812A
Authority: DE
Inventors: Harmannus Koopman; Jasper Daams
Original assignee: Philips Gloeilampenfabrieken NV
Current assignee: Koninklijke Philips NV
Priority date: 1957-11-05
Filing date: 1958-11-03
Publication date: 1962-07-12
Also published as: GB862863A; BE572662A; FR1216998A; OA00793A; CH427405A; US3027248A; NL222165A; NL97486C

Description

Es wurde gefunden, daß eine Gruppe von Derivaten des Benzonitrils das Pflanzenwachstum zu beeinflussen vermag.

Die Erfindung bezieht sich auf Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, die durch einen Gehalt an einer Verbindung der allgemeinen Formel Mittel zur Beeinflussung
des Pflanzenwachstums

>—CN

als Wirkstoff gekennzeichnet sind, wobei Y ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, X ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt und η 1 bis 4 ist, falls X und Y beide Halogenatome darstellen, und η 1 oder 2 ist, falls am Benzolring mindestens eine Alkylgruppe gebunden ist, oder X_n eine Kombination der genannten Gruppen bedeutet.

Als Halogen kommt insbesondere Chlor, als Alkylgruppen kommen namentlich Methyl- und Äthylgruppen in Betracht.

Bei den Untersuchungen, die zur Erfindung geführt haben, hat es sich gezeigt, daß es für die Wirksamkeit der Verbindungen nach der Erfindung besonders wichtig ist, daß im Benzolkern an mindestens einer Orthostelle in bezug auf die Nitrilgruppe ein Chloratom, eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und insbesondere eine Methylgruppe gebunden ist. Weiter hat es sich gezeigt, daß die Besetzung der anderen Orthostelle durch eine dieser Gruppen für die Wirksamkeit der Verbindungen günstig sein kann. Dies trifft namentlich bei Verbindungen zu, bei denen diese Stelle durch ein Chloratom, eine Methyl- oder Äthylgruppe besetzt ist.

Als wirksame Verbindungen für die Mittel nach der Erfindung kommen unter anderem in Betracht: 2-Chlorbenzonitril, 2,4-Dichlor-, 2,5-Dichlor- und 2,6-Dichlorbenzonitril; 2,4,6-Trichlor- und 2,4,5-Trichlorbenzonitril; 2-Chlor-6-methyl- und 2,3,5,6-Tetrachlorbenzonitril.

Insbesondere haben sich das 2,6-Dichlorbenzonitril, 2-Chlor-6-methylbenzonitril und 2,4,6-Trichlorbenzonitril als wichtig erwiesen.

Die Mittel nach der Erfindung vermögen die Keimung von Samen und Knollen zu hemmen. Sie eignen sich zur Bekämpfung bzw. Verzögerung vorzeitiger Keimung von Samen und Knollen und insbesondere des vorzeitigen Auskeimens von Kartoffeln.

Als wirksame Verbindungen sind hierbei namentlich diejenigen wichtig, bei denen lediglich eine Orthostelle Anmelder:

N.V. Philips' Gloeilampenfabrieken,
Eindhoven (Niederlande)

Vertreter: Dipl.-Ing. H. Zoepke, Patentanwalt,
München 5, Erhardtstr. 11

Beanspruchte Priorität:

Niederlande vom 5. November 1957 und 25. Juli 1958
(Nr. 222 165 und Nr. 229 945)

Harmannus Koopman und Jasper Daams,

Weesp (Niederlande),
sind als Erfinder genannt worden

durch ein Chloratom und weiter diejenigen, bei denen außerdem die andere Orthostelle durch Chlor oder Methyl oder diese und die Parastelle durch ein Chloratom besetzt sind.

Bei Verwendung von 2,6-Dichlorbenzonitril und 2,4,6-Trichlorbenzonitril wurde festgestellt, daß diese eine starke wachstumhemmende Wirkung für Keime und Keimpflanzen einsamenlappiger und zweisamenlappiger Pflanzen, für junge einsamenlappige Pflanzen und für Kartoffelkeime aufweisen; insbesondere war dabei die große Wirksamkeit des 2,6-Dichlorbenzonitrils auffällig.

So wurde festgestellt, daß die Keimung von Samen der Gartenkresse und Hirse durch die folgenden Verbindungen stark gehemmt wird: 2-Chlorbenzonitril; 2-Methyl-6-chlorbenzonitril und namentlich 2,6-Dichlorbenzonitril und 2,4,6-Trichlorbenzonitril. Eine gleiche Wirkung hat das 2,4-Dichlorbenzonitril.

Weiter wurde gefunden, daß das Auskeimen von Kartoffeln durch eine Anzahl der Verbindungen nach der Erfindung gehemmt wird. Eine starke Hemmung wurde z. B. bei der Verwendung von 2-Chlorbenzonitril festgestellt. Das 2,6-Dichlorbenzonitril und 2,4,6-Tirchlorbenzonitril unterdrücken völlig des Keimen von Kartoffeln bei einer für die praktischen Anwendungen geeigneten Dosierung.

Bei der Verwendung des 2,4,6-Trichlorbenzonitrils bei Saatkartoffeln hat es sich gezeigt, daß die vor-

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zeitige Keimung gänzlich verhütet werden kann, ohne die Keimfähigkeit dieser Kartoffeln zu beeinträchtigen.

Mengen von 2 bis 20 g 2,4,6-Trichlorbenzonitril je 100 kg Kartoffel ergeben gute Ergebnisse, und eine Menge von 5 bis 10 g liefert bereits sehr gute Resultate.

Die Mittel nach der Erfindung haben weiter insbesondere eine wachstumshemmende Wirkung auf einsamenlappige Pflanzen.

Die Mittel eignen sich ferner zur Bekämpfung von Pulver mit 5 % einer wirksamen Verbindung wurden mit Talkum als Träger hergestellt. Die Pulver wurden über die Kartoffeln verstäubt. Je Kilo Kartoffeln wurden 2 g Pulver verwendet, was einer Dosierung von 10 g wirksamer Verbindung je 100 kg Kartoffeln entspricht.

Die behandelten Kartoffeln wurden in Papiertüten vom 15. November bis zum 1. April bei einer Temperatur von 8 bis 14° C aufbewahrt. Jeder Versuch einsamenlappigem Unkraut, insbesondere des wilden io wurde dreifach ausgeführt. Nach Ablauf des Versuchs Hafers (Avena fatua) und des Queckengrases (Agro- wurde das Gewicht der Keime je kg Kartoffeln

pyrum repens).

Von den Verbindungen nach der Erfindung wirken namentlich diejenigen stark wachstumhemmend auf einsamenlappige Pflanzen, bei denen lediglich in bezug auf die Nitrilgruppe ein Chloratom orthoständig gebunden ist, und weiter diejenigen, bei denen außerdem an der anderen Orthostelle oder an dieser und der Parasteile ein Chloratom gebunden ist. So hat es sich gezeigt, daß 2-Chlorbenzonitril und 2,4,6-Trichlorbenzonitril und insbesondere das 2,6-Dichlorbenzonitril und 2-Chlor-6-Methylbenzonitril eine starke wachstumhemmende Wirkung für einsamenlappige Pflanzen aufweisen, wie z. B. beim Hafer (Avena sativa). Versuche mit 2-Chlor-6-methylbenzonitril haben ergeben, daß namentlich diese Verbindung eine besonders starke Waehstumhemmung beim Hafer (Avena sativa), wildem Hafer (Avena fatua) und Queckengras (Agropyrum repens) herbeiführt.

ermittelt. Die
verzeichnet.

Ergebnisse sind in der Tabelle II Tabelle II

Verbindung

2-Chlorbenzonitril
2,6-Dichlorbenzo-

nitril

2,4,6-Trichlorbenzo-

Nicht behandelt

Versuch 1

11,5
0

0
64

Gewicht der Keime

Gesamt-Ver- Ver- gewicht such 2 such 3 der drei Versuche

32

15,5 0

46

142

Bei einer Anzahl von Verbindungen wurde der Einfluß auf das Wachstum einsamenlappiger Pflanzen

Der Einfluß einer Anzahl von erfindungsgemäßen 30 beim Hafer (Avena sativa) geprüft. Die Versuche Verbindungen auf die Keimbildung von Samen der wurden wie folgt ausgeführt.

Gartenkresse (Lepidium sativum) und Hirse (Panicum Die Erde einer Anzahl von Töpfen, mit je etwa

miliaceum) wurde wie folgt ermittelt: fünfzehn neugekeimten, etwa 6 cm hohen Hafer-

5 cm³ einer 0,01%igen Lösung der wirksamen pflanzen (Avena sativa) wurde mit einer wäßrigen Verbindung in Aceton wurden auf ein Filtrierpapier 35 Suspension der zu prüfenden Verbindung begossen, von etwa 9 cm Durchmesser in eine Petrischale auf- Auf diese Weise wurde eine Menge von 25 mg der geträufelt. Nach Verdampfung des Acetons wurde das Verbindung, jeweils in 25 cm³ Wasser suspendiert, Papier mit 5 cm³ Wasser benetzt. Anschließend je Topf verabreicht; dies entspricht einer Dosis von wurden 25 Samen von Gartenkresse oder Hirse auf 40 kg je Hektar. Die Versuche wurden dreifach ausdem Papier ausgebreitet. Die Samen der Gartenkresse 40 geführt. Nach 10 Tagen wurde das »Frischgewicht« ließ man in einem Brutschrank bei 2O⁰C, die der
Hirse bei 24° C, beide während 48 Stunden, keimen.

Die Keimhemmung wurde durch Zählung der nicht gekeimten Samen ermittelt. Bei jedem Versuch wurde die Anzahl nicht gekeimter Samen in Prozent der Gesamtsamenzahl ausgedrückt. Bei einem Testversuch wurde die Keimung nicht behandelter Samen ermittelt. Die Festlegung der Testergebnisse geschah nach folgenden Richtlinien: Keine Keimung -|—\-; 90 bis 100% Keimhemmung +; 20 bis 90% Keim- _So hemmung ±; Keimung gleich der von nicht behandelten Samen.

Die Ergebnisse der Versuche sind in der Tabelle I vermerkt.

Tabelle I

45 der oberirdischen Teile der Pflanzen je Topf ermittelt und in Prozent des »Frischgewichtes« nicht behandelter Pflanzen ausgedrückt.

Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der Tabelle III vermerkt.

Tabelle III

Verbindung

Verbindung	Garten kresse	Hirse
2-Chlorbenzonitril 2,6-Dichlorbenzonitril 2,4-Dichlorbenzonitril 2,5-Dichlorbenzonitril 2,4,6-Trichlorbenzonitril 2-Chlor-6-methylbenzonitril	+ + + ± + +	+ + + + ± + +

2-Chlorbenzonitril ".

2-Methyl-6-chlorbenzonitril

2,6-Dichlorbenzonitril

2,4,6-Trichlorbenzonitril ...

»Frischgewicht«

der oberirdischen

Teile behandelter

Pflanzen gegenüber

dem der nicht

behandelten Pflanzen

(in %)

7 0 0 10

Die keimhemmende Wirkung bei Kartoffeln wurde wie folgt ermittelt.

Der Einfluß des 2-Chlor-6-methylbenzonitrils auf den Wuchs des wilden Hafers (Avena fatua), des Hafers (Avena sativa) und des Queckengrases (Agropyrum repens) wurde versuchsweise wie oben für Hafer angegeben, bei Mengen von 1,3,10 und 30 mg je Topf geprüft, was Mengen von 1,6, 4,8, 16 bzw. 48 kg 2-Chlor-6-methylbenzonitril je Hektar entspricht. Bei diesen Versuchen wurden vom Hafer und wilden Hafer Samen, von Queckengras Wurzelstücke in die Erde der Töpfe eingesät bzw. eingeführt. Nach

21 Tagen wurden die Pflanzen beurteilt. Das Ergebnis ist in der Tabelle IV angegeben.

Tabelle IV

Dosierung des	Beurteilung	des Wachstums	der Pflanzen
2-Chlor-
6-methyl-
benzonitrils	Hafer	wilder Hafer	Queckengras
(in Milligramm	tot	tot	tot
je Topf)	tot	tot	tot
30	tot	nahezu alle	nahezu alle
10		Pflanzen tot	Pflanzen tot
3	stark	gehemmt	nicht
	gehemmt		gehemmt
1

Aus dieser Tabelle geht hervor, daß zur Bekämpfung des wilden Hafers und des Queckengrases eine Dosierung entsprechend 5 bis 10 kg 2-Chlor-6-methylbenzonitril je Hektar ausreicht.

Ähnliche Versuche, wie sie oben mit 2-Chlor-6-methylbenzonitril beschrieben wurden, wurden mit 2,6-Dichlorbenzonitril angestellt. Die Ergebnisse sind in der Tabelle V erwähnt:

Tabelle V

Dosierung des	Beurteilung des Pflanzenwuchses	wilder Hafer	Queckengras
2,6-Dichlor- benzonitrils		tot	tot
(in Milligramm	Hafer	tot	tot
je Topf)	tot	tot	tot
30	tot	tot	gehemmt
10	tot	tot	—
3	tot	gehemmt	—
1	—
0,3	—
0,1

Aus diesen Ergebnissen geht hervor, daß das 2,6-Dichlorbenzonitril bereits in sehr geringer Dosierung ein wichtiges Bekämpfungsmittel für einsamenlappige Pflanzen und namentlich für wilden Hafer ist. Feldversuche haben dies bestätigt. Hierbei zeigte es sich außerdem, daß bei »Vorauflauf«-Anwendung auch zweisamenlappige Unkräuter, wie z. B. Vogelmiere, Klebekraut und Wildenknöterich, bekämpft werden können. Es sei bemerkt, daß die namentlich erwähnten zweisamenlappigen Unkräuter nicht oder schwierig mit den bekannten Chlorphenoxyessigsäuren bekämpft werden können.

Überraschenderweise ist festgestellt worden, daß das 2,4,5-Trichlorbenzonitril einen anregenden Einfluß auf Wachstum von Pflanzen, insbesondere von jungen Pflanzen hat. Diese Wachstumanregung tritt namentlich bei Anwendung auf einsamenlappige Pflanzen, insbesondere bei jungen Haferpflanzen (Avena sativa), ein.

Die wachstumfördernde Wirkung des 2,4,5-Trichlorbenzonitrils zeigt die Tabelle VI, aus der die Wirkung auf das Wachstum der jungen Pflanzen von Hafer (Avena sativa) zu ersehen ist.

Die Ermittlung der Wachstumanregung des 2,4, 5-Trichlorbenzonitrils erfolgte auf gleiche Weise, wie die Wirkung bei den in der Tabelle III angeführten Verbindungen auf das Wachstum von Hafer geprüft worden ist. Bei den Versuchen wurde eine Konzentrationsreihe des wirksamen Stoffes, entsprechend Dosierungen von 1,6, 4,8, 16 bzw. 48 kg je Hektar verwendet.

Tabelle VI

	»Frischgewicht der ober
Dosierung des	irdischen Teile behandelter
2,4,5-Trichlorbenzonitrils	Pflanzen gegenüber dem der
	nicht behandelten Pflanzen
(in Kilogramm je Hektar)	(in »/„)
1,6	102
4,8	144
16	134
48	159

Auf verschiedene Weise können die erfindungsgemäßen wirksamen Verbindungen zu einem gebrauchsao fertigen Produkt verarbeitet werden.

Beispielsweise Verarbeitungsformen sind: a) Spritzpulver mit 25 bis 80%, z.B. 50%, an wirksamem Stoff und daneben einem Gehalt an Netzmitteln, wie z. B. Fettalkoholsulfate oder Alkylarylsulfonate, sowie an Dispersionsmitteln, wie z. B. Ligninsulfonat, und an Trägerstoffen, wie z. B. Kaolin, Kreide, Tonerde, Dolomit und Attapulgit,

b) Mischöle mit 5 bis 30% und vorzugsweise 5 bis 10% an wirksamem Bestandteil, 5 bis 10% an ionogenem oder nichtionogenem Emulgator oder Gemischen, Rest Lösungsmittel (im wesentlichen aromatische Kohlenwasserstoffe, z. B. Benzol, Toluol oder Xylol, mit aliphatischen oder aromatischen Ketonen, wie z. B. Aceton und Cyclohexanon gemischt),

c) Stäubemittel, mit 1 bis 20%, z.B. 5%, an aktivem Stoff in einem Gemisch von Kieselgur und Dolomitmergel, und weiter gegebenenfalls mit Netzmitteln vermischt,

d) Lösungen des wirksamen Stoffes in organischen Lösungsmitteln, wie z. B. aromatischen Kohlenwasserstoffen oder aliphatischen oder aromatischen Ketonen oder Gemischen davon.

Zur Verwendung als Mittel zur Bekämpfung bzw. Hemmung des vorzeitigen Keimens von Kartoffeln wird zweckmäßig ein Stäubemittel verwendet, daß 1 bis 20%, zweckmäßig 2 bis 5%> an wirksamem Stoff enthält und daneben, z. B. aus Talkum, Kieselgur oder Dolomitmergel oder einem Gemisch davon besteht.

Als Beispiel wird erwähnt: 4% 2,4,6-Trichlorbenzonitril oder 2,6-Dichlorbenzonitril mit 16% Kieselgur und 80 % Dolomit.

Die Behandlung von Kartoffeln, um vorzeitige

Keimung beim Lagern zu verhüten, kann auf geeignete Weise dadurch erfolgen, daß die Kartoffeln mit einem Stäubemittel, wie oben erwähnt, behandelt werden.

Eine geeignete Zusammensetzung eines mischbaren

Öles mit 2-Chlor-6-methylbenzonitril als wirksamem Bestandteil ist z. B. 25 % 2-Chlor-6-methylbenzonitril, 8% Polyoxyäthylen-sorbitmonooleat, 6% Methyläthylketon, 61 % Xylol.

Eine geeignete Zusammensetzung eines mischbaren Öls mit 2,6-Dichlorbenzonitril als wirksamem Bestandteil ist z. B. 5 Gewichtsteile 2,6 Dichlorbenzonitril,

Gewichtsteile Emulgator (Alkylarylsulfonat und Alkylphenolpolyglycoläther)und90GewichtsteileXylol.

Außer Xylol ist namentlich auch das Toluol ein geeignetes Lösungsmittel.

Die Verbindungen nach der Erfindung sind fast alle beschrieben worden sowie auch die Verfahren zu ihrer Herstellung. Zur Herstellung von nicht früher beschriebenen Verbindungen nach der Erfindung kann entsprechend verfahren werden.

Claims

PATENTANSPRÜCHE:

1. Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Verbindungen der allgemeinen Formel

-CN

Xn

als Wirkstoff, wobei Y ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen, X ein Halogenatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt und η 1 bis 4 ist, falls X und Y beide Halogenatome darstellen, und η 1 oder 2 ist, falls am Benzolring mindestens eine Alkylgruppe gebunden ist, oder X_n eine Kombination der genannten Gruppen bedeutet.

2. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Wirkstoff als Halogen Chlor enthält.

3. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß in der Formel des Wirkstoffes Y ein Chloratom oder eine Methylgruppe und X_n mindestens ein Chloratom bedeutet.

4. Mittel nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Benzolring des Wirkstoffes neben der Gruppe Y auch an der anderen Orthostelle in bezug auf die Nitrilgruppe einen Substituenten, wie durch Y dargestellt, aufweist.

5. Mittel nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß der Benzolring des Wirkstoffes auch an der anderen Orthostelle oder an dieser und an der Parastelle Chloratome oder Methyl- und Äthylgruppen aufweist.

6. Mittel nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoff 2,6-Dichlorbenzonitril oder 2-Chlor-6-methylbenzonitril oder 2,4, 6-Trichlorbenzonitril oder 2,4,5-Trichlorbenzonitril oder 2-Chlorbenzonitril enthalten.

In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschriften Nr. 747 961, 860 639, 324, 1032 971;

österreichische Patentschrift Nr. 200 387;
französische Patentschriften Nr. 1047895, 1125728; USA.-Patentschrift Nr. 2 322 760;
»Chemical Abstracts«, Bd. 41, 1947, Spalte 3907.