DE2006471C2 - 2-Methylfuran-3-carboxamide und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel - Google Patents

2-Methylfuran-3-carboxamide und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel

Info

Publication number
DE2006471C2
DE2006471C2 DE2006471A DE2006471A DE2006471C2 DE 2006471 C2 DE2006471 C2 DE 2006471C2 DE 2006471 A DE2006471 A DE 2006471A DE 2006471 A DE2006471 A DE 2006471A DE 2006471 C2 DE2006471 C2 DE 2006471C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
plants
tolyl
compounds
phenyl
carboxamides
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2006471A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2006471A1 (de
Inventor
Robert Allan Davis
Bogislav von New Haven Conn. Schmeling
Ethel Ellen Felauer
Marshall Guelph Ontario Kulka
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Uniroyal Chemical Co Inc
Original Assignee
Uniroyal Ltd Canada
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Uniroyal Ltd Canada filed Critical Uniroyal Ltd Canada
Publication of DE2006471A1 publication Critical patent/DE2006471A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2006471C2 publication Critical patent/DE2006471C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
    • B03D1/00—Flotation
    • B03D1/001—Flotation agents
    • B03D1/004—Organic compounds
    • B03D1/01—Organic compounds containing nitrogen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
    • B03D1/00—Flotation
    • B03D1/001—Flotation agents
    • B03D1/004—Organic compounds
    • B03D1/012—Organic compounds containing sulfur
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
    • B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
    • B03D2203/00—Specified materials treated by the flotation agents; Specified applications
    • B03D2203/003—Biotechnological applications, e.g. separation or purification of enzymes, hormones, vitamins, viruses

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

Die Erfindung betrifft 2-Methylfuran-3-carboxamide der allgemeinen Formel
C-NHR
CH3
(D
in der
Y und Z Wasserstoff oder Methyl und
R Ci- bis Cio-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Biphenyl, 2- oder 3-Methoxyphenyl, Furfurylmethyl, Pyridyl oder Thiazolyl bedeuten
mit der Maßgabe, daß, wenn Y und Z Wasserstoff sind, R nicht Phenyl öder 3-Tolyl ist, und wenn Y Wasserstoff und Z Methyl sind, R nicht Phenyl oder 2-Tolyl ist.
Die Erfindung betrifft ferner fungizide Mittel, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen der Formel (I) neben üblichen Zusätzen.
Sie zeigen sich als besonders fungizid wirksam und wirksamer als ähnliche Verbindungen, die in der DE-PS 17 68 686 beschrieben sind, und als die (überwiegend herbiziden) Trichlor-2-furamidverbindungen gemäß der US-PS 32 53 982. Diese Verbindungen können auf den Erdboden, das Saatgut, die Sämlinge oder die Blätter aufgebracht werden. Sie können mit dem Erdboden vermischt werden. Auf Blätter können sie so nach jeder geeigneten bekannten Methode aufgebracht werden, zum Beispiel durch Aufsprühen, wobei der jeweilige Wirkstoff in eine Standard-Trägerlösung eingebracht wird. Es wird ein übliches Verdünnungsmittel zusammen mit einem Benetzungsmittel verwendet, so daß die Oberfläche der Blätter durch die Lösung in ausreichendem Maße benetzt wird.
Die erfindungsgemäßen 2-Methylfuran-3-carboxamide können durch Umsetzung einer alpha-Hydroxycarbonylverbindung (I) mit einem Acetoacetamid (II) in einem inerten Lösungsmittel (beispielsweise Benzol, .' Toluol, Xylol oder Mischungen davon) unter Verwendung eines aktiven Friedel-Crafts-Reagens (beispielsweise AlCl3, AlBr3 oder SnCl4) unter Gewinnung des Carboxamid-Derivats (III) gemäß folgendem Reaktionsschema hergestellt werden:
YC
ZCHOH
(D
CH2CONHR
COCH3 inertes Lösungsmittel
AlCl3
C—NHR
CH3
+ 2H2O
(H)
(HD
(ZnCb und BF3, die schwächere Friedel-Crafts-Reagentien sind, neigen zu einer Bildung von Pyrrol-Strukturen.)
Es hat sich als zweckmäßig erwiesen, ungefähr 0,5 Mol des ausgewählten Friedel-Crafts-Reagens pro Mol der eingesetzten alpha-Hydroxycarbonylverbindung oder des Acetoacetamids zu verwenden und äquimolare Mengen der letzteren Reagentien einzusetzen. Da der Ringschluß von der Freisetzung von Wasser begleitet ist, wird ein stark dehydratisierendes Friedel-Crafts-Reagens bevorzugt. Es ist aber auch möglich, das Reaktionswasser auf andere Weise, beispielsweise azeotropisch, zu entfernen und eine katalytische Menge des Friedel-Crafts-Reagens zu verwenden (das heißt 0,01 bis 0,5 Mol pro Mol der alpha-Hydroxycarbonylverbindung oder des Acetoacetamids).
Da das Friedel-Crafts-Reagens mit Hydroxylgruppen reagiert, ist es vorzuziehen, wasserfreie Reaktänten und nichthydroxylische Lösungsmittel zu verwenden, beispielsweise zusätzlich zu den vorstehend erwähnten Lösungsmitteln Nitrobenzol, Chlorbenzol, Äthylacetat und Acetonitril einzusetzen.
Zweckmäßig werden äquimolare Mengen der alpha-Hydroxycarbonylverbindung und des Acetoacetamids eingesetzt. Die Reaktion ist exotherm. Dennoch ist es vorzuziehen, zu Beginn der Reaktion etwas auf etwa 50° C zu erhitzen. Vorzugsweise sollten weder die Anfangstemperatur noch die Temperatur, welche aufgrund der exothermen Reaktion auftritt, den Siedepunkt der Reaktionslösung übersteigen.
Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionslösung mit Wasser und Chlorwasserstoffsäure abgeschreckt, worauf die Lösungsmittelschicht abgetrennt und das Produkt aus der Lösung auskristallisiert wird.
Es kann ferner nach dem genannten Verfahren die Furan-3-carboxamid-Grundstruktur (III) hergestellt und
danach ein gewünschter Rest an einer der Stellungen X, Y und R in an sich bekannter Weise eingeführt werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen haben eine hohe fungizide Wirksamkeit. Einige besitzen eine systematische Aktivität gegen pathogene Pilze, welche in den Pflanzen systemisch sind oder tief in das Pflanzengewebe eingebettet sind und daher nicht durch übliche schützende Chemikalien beeinflußt werden, beispielsweise gegen Ustilago nuda (Jens.) Rostr., (Gerstenbrand), und einige sind wirksam gegen Rostkrankheiten beispielsweise gegen Uromyces phaseoli (Pers.) Wint. var. typica Arth. und gegen Weizenblätterrost, der von Puccinia rubigo-vera tritici (D. C.) Winr., verursacht wird. Die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wird entweder durch eine Aufbringung auf die Blätter oder durch eine Behandlung des Saatgutes oder des Erdbodens entfaltet. Ferner fallen in den Rahmen der Erfindung Verbindungen, die entweder bei einer Behandlung des Erdbodens oder des Saatgutes Saatgutkrankheiten zu bekämpfen vermögen, die durch im Erdboden lebende Organismen verursacht werden, beispielsweise durch Rhizoctonia solani Kühn, welche eine Zerstörung von Baumwollsaatgut verursachen. Ferner umfaßt die Erfindung Verbindungen, welche einen Krankheitsschutz zu bieten vermögen, beispielsweise gegen den Frühbrand von Tomaten, der durch Alternaria solani (Eil. und G. Martin) Sor., verursacht wird. Dieser Schutz wird durch Aufbringung auf die Blätter entwickelt.
Es ist darauf hinzuweisen, daß. die Furan-3-carboxamide nicht mit den bekannten Furan-2-carboxamid-Deriyaten verwechselt werden sollten.
' Furan-2-carboxanilid und S-Methylfuran-^-carboxani-Hd zeigen bei der Bekämpfung von Bohnenrost gemäß dem nachfolgenden Beispiel 1 keinerlei Wirkung.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Sprühbehandlung der Blätter von Bohnen
zur Bekämpfung eines vorliegenden Bohnenrostes
(Uromyces phaseoli)
Es wird wie folgt verfahren:
Die Fähigkeit von Verbindungen, Pflanzenkrankheiten zu bekämpfen, von denen die Pflanzen bereits befallen sind, wird unter Anwendung der nachstehenden Testmethode ermittelt:
200 mg der jeweiligen Verbindung werden in 20 cm3 Aceton und 60 mg eines grenzenflächenaktiven Mittels, wie beispielsweise Octylphenoxypolyäthoxyäthanol (nichtionisch) gelöst. Diese Zubereitung wird mit 80 cm3 destilliertem Wasser verdünnt. Dabei wird eine chemische Suspension erhalten, die 2000 g/t des Wirkstoffs enthält. Gegebenenfalls werden weitere Reihenverdünnungen aus dieser Suspension hergestellt. Die chemischen Suspensionen werden'auf jeweils 2 in verschiedenen Topfen wachsende grüne Bohnenpflanzen aufgesprüht. Diese Pflanzen waren 48 Stunden zuvor mit Bohnenrost (Uromyces phaseoli typica Arth.) beimpft worden. Zum Zeitpunkt der Aufsprühung der Chemikalien haben die Pflanzen gerade begonnen, ihre ersten dreizähligen Blätter auszudehenen. Die Testpflanzen werden anschließend 24 Stunden in eine Kammer mit einer Tempratur von 24° C und einer relativen Feuchtigkeit von 100% gestellt ynd danach erneut in ein Gewächshaus überführt. Ungefähr 10 Tage später werden die pflanzen untersucht, um das Ausmaß der Krankheitsbekämpfung zu ermitteln.
Tabelle I
Systemische fungizide Wirkung von Furan-3-carboxamiden, gemessen anhand ihres Vermögens, einen bereits vorhandenen Bohnenrost durch Aufbringung auf die Blätter zu bekämpfen
Typ I
O H
C-N
;, / \
Uk R 		g/t ■ ■;..■ ■·
15 CH3 2000
500
R 500
250		 % Bekämpfung
20 2-Biphenylyl 100
80
3-Methoxyphenyl g/t ^ 100
99 ;
25 Typ II 62
31
250 % Bekämpfung
30 2,4-Dimethylfuran-
3-carboxanilid		 100
98
2,5-Dimethylfuran-
3-carboxanilid		 100
Typ III
H3C
H,C
Il
C-N
CH,
g/t
Isopropyl so n-Butyl Cyclohexyl Phenyl
2-Tolyl
3-Tolyl ·
4-Tplyl
2-Biphenylyl 2-MethPxyphenyl 3-Methoxyphenyl
ι Bekämpfung
500 80
500 99
62 95
31
16		 100
100
62
31		 100
98
62
31		 99
70
500
62		 100
78
2000 50
2000 100
125
62		 100
95
' Beispiel 2 (
Besprühen von Bohnenblättern zur Verhinderung des Bohnenröstes (Uromyces phaseoli)
Es wird wie folgt verfahren:
Eine Anzahl von gefleckten Feldbohnenpflanzen wird mit Zubereitungen besprüht, die 100 und 50 g/t bestimmter erfindungsgemäßer Verbindungen enthalten, worauf die Pflanzen in einem Gewächshaus bei einer Temperatur von 24° C gehalten werden. In Intervallen von 0, 1, 2, 3 und 4 Tagen nach der
Ergebnisse:
Tabellen ,
Bekämpfung von Bohnenrost (Uromyces phaseoli). Dauer des Schutzes durch Besprühen der Blätter mit verschiedenen Furan-3-carboxamiden
Besprühung wird eine Anzahl von Pflanzen aus dem Gewächshaus entfernt, mit Uromyces phaseoli beimpft und in einer feuchten Kammer während einer Zeitspanne von 24 Stunden gehalten, um eine Infektion zu initiieren. Die Pflanzen werden anschließend aus dem Gewächshaus entfernt. Symptome treten nach ungefähr 5 Tagen auf. Die chemischen Behandlungen werden in der Weise bewertet, daß das Ausmaß der Krankheitsentwicklung bei den behandelten Pflanzen im Vergleich zu nicht behandelten Vergleichspflanzen bestimmt wird.
Verbindung
Schutztest
% Bekämpfung bei einer Behandlung von X Tagen vor der
Beimpfung mit dem Rost
g/t 0 1 2 3 4
2,4,5-Trimethylfuran-3-carboxanilid
2,4,5-Trimethylfuran-3 -(2-methylcarboxanilid)
Vergleich
200 100 100 100 100 100
100 100 100- 100 100 100
50 100 100 100 100 999
200 100 100 95 85 80
100 100 100 40 60 40
50 100 98 20 50 0
schwere Infektion
Pflanzen, die mit 50 g/t 3-Carboxanilido-2,4,5-trimethylfuran besprüht worden sind, sind in wirksamer Weise gegen eine Infektion durch den Bohnenrostpilz geschützt. ,
Beispiel 3
Ausrottung einer Bohnenrostinfektion durch Aufbringen von Furan-3-carboxamiden auf die Blätter
Eine Anzahl von gefleckten Feldbohnenpflanzen wird mit dem Bphnenrostfungus Uromyces phaseoli beimpft, worauf gewartet wird, bis sich die Krankheit festgesetzt hat. Dann werden die Pflanzen mit bestimmten erfindungsgemäßen Verbindungen besprüht, und zwar 2, 3, 4, 5 und 6 Tage nach der Beimpfung mit dem Pilz, um die ausrottende Wirkung der Verbindungen zu untersuchen. Nach dem Besprühen mit den Verbindungen werden die Pflanzen erneut in das Gewächshaus gestellt. Die Entwicklung der Krankheit wird in der üblichen Weise nach ungefähr 10 Tagen ermittelt. Die Verbindungen werden auf der Grundlage ihres Vermögens eingestuft, die Pilzinfektion von der Pflanze zu beseitigen oder ihre Entwicklung abzustoppen.
Ergebnisse:
Tabelle III
Verbindung
% Bekämpfung bei bestimmten Zeitintervallen - Tage nach der
Beimpfung
g/t 2 34 5 6
2,4,5-Trimethylfuran-
3-carboxanilid		 50
100		 97 100
100		 100
100		 98
100		 60
90
200 99 100 100 100 95
2,4,5-Trimethylfuran-
3 -(2-methylcarboxanilid)		 50
100		 100 100
100		 100
100		 100 ,
100		 30
80
200 100 100 100 100 93
Nicht behandelt
(schwere Infektion)
Aus den vorstehenden Werten ist zu ersehen, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen den Rost' während einer Zeitspanne bis zu 6 Tagen nach der Beirripfung auszurotten vermögen.
B e i s ρ i e 1 4 '
Bodenbehandlung zur Bekämpfung
von Sämlingskrankheiten
Die erfihdungsgemäßen Verbindungen werden als Bodenfungizide im Hinblick auf ihre Wirksamkeit untersucht, im Erdboden vorkommende Pflanzensämlingskrankheiten zu bekämpfen, beispielsweise die Nachauflauf-Umfallkrankheit von Baumwollsämlingen, die durch Rhizoctonia solani Kühn verursacht werden.
Es wird wie folgt verfahren:
66 mg der Verbindung werden gründlich in einem Glasbecher mit 0,45 kg eines sauberen und trocknenen Sandes vermischt. Das Vermischen erfolgt durch kräftiges Schütteln des bedeckten Bechers. Diese Grundcharge wird anschließend gründlich mit 2,84 kg eines Bodens vermischt. Dadurch wird eine Konzentration des Wirkstoffs von 20 g/t eingestellt. Per behandelte Boden wird anschließend in 5 Töpfe mit einem Durchmesser von 102 mm gegeben! Es werden 5 Baumwollsämlinge pro Topf eingepflanzt (Varietät Stoneville 213). Vor dem Bedecken der eingepflanzten Sämlinge werden die Töpfe beimpft, und zwar in der Weise, daß ein Haferkorn, das mit Rhizoctonia solani Kühn aus einer 2 Wochen alten Kultur infiziert worden ist, in den Mittelpunkt eines jeden Topfes eingebracht wird. Der Sämling sowie das Inokulum werden anschließend mit einer Erdbodenschicht mit einer Dicke von ungefähr 12 mm bedeckt. Die Versuche werden in fünffacher Ausfertigung durchgeführt, so daß insgesamt 25 Sämlinge pro Verbindung untersucht werden. Ferner . wird ebenfalls in fünffacher Ausfertigung ein Vergleichsversuch durchgeführt. Außerdem wird ein Testversuch zusammen mit ähnlichen Vergleichspflanzen durchgeführt, die nicht mit dem Pilz infiziert worden sind.
Nach dem Bepflanzen werden die Töpfe in ein Gewächshaus überführt, gegossen und warm gehalten, und zwar unter feuchten Bedingungen durch Besprühen.
Die Temperatur des Erdbodens wird auf 22-27°C gehalten. 2-3 Wochen später werden die Ergebnisse ermittelt, und zwar durch Zählen der Anzahl der* ausgetretenen und überlebenden Baumwollsämlinge. Der Prozentsatz der stehenden Baumwollsämlinge wird unter Verwendung der folgenden Formel berechnet:
η * * j * ι. · j ' ο« ι· Anzahl der überlebenden Sämlinge .. , '
Prozentsatz der stehenden Sämlinge = — — X 100
Anzahl der ausgetretenen Sämlinge
Der Prozentsatz der Bekämpfung wird unter Verwendung der folgenden Formel ermittelt:
% Bekämpfung =
A-B
C-B
XlOO.
Prozentsatz der stehenden Sämlinge in dem behandelten und beimpften Erdboden
Prozentsatz der stehenden Sämlinge in dem nicht-behandelten und beimpften Erdboden
Prozentsatz der stehenden Sämlinge in dem nicht-behandelten und nicht-beimpften Erdboden.
Ergebnisse:
In der folgenden Tabelle sind die Prozentsätze der aus dem Erdboden herausgewachsenen Baumwollsämlinge sowie der Prozentsatz der stehenden Baumwollsämlin; ge zusammengefaßt, und zwar bei einer Behandlung (40 g/t) mit den angegebenen Verbindungen. Die Ergebnisse sind den Ergebnissen gegenübergestellt, die anhand der nicht-behandelten beimpften und nicht-behandelten und nicht-beimpften Bodenproben ermittelt wurden (40 g/t entsprechen einer aufgebrachten Menge von 0,54 kg/4,05 χ 1000 m2 einer behandelten Fläche mit 50 mm breiten und 50 mm tiefen parallelen Furchen in einer Richtung, wobei die Furchen in einer Entfernung von 102 cm voneinander verlaufen).
Tabelle IV
Fungizide Wirkung von Furän-3-carböxamiden, gemessen anhand ihres Vermögens, im Erdboden vorkommende Pflanzensämlingskrankheiten zu bekämpfen
O H
Ii; ■/■■:
C-N		 R g/t % der heraus
gewachsenen
Sämlinge		 % der stehenden
Sämlinge		 % Bekämpfung
uC R Cyclohexyl 40
10		 88
92		 48
56		 39
54
CH3 Äthylenbis 40 84 52 40
9 Fortsetzung g/t 20 06 471 % der stehenden
Sämlinge		 10
R 40
10		 92
76
Phenyl 40
10		 % der heraus
gewachsenen
Sämlinge		 88
76		 % Bekämpfung
3-Tolyl 40
10		 96
84		 Os OO
OO 00. 		100
80
4-Tolyl 40
10		 92
96		 72
56		 84
62
2-Methoxyphenyl 40
10		 96
88		 ■76
64		 86
50
3-Methoxyphenyl 40
10		 '88
88		 68
52		 57
29
2-Thiazolyl , 96
92		 ON SO
SO SJ
92 ,
88		 64
36
Typ III H3C
OH C-N
CH,
R g/t % der heraus
gewachsenen
Sämlinge		 % der stehenden
Sämlinge		 % Bekämpfung
Isopropyl 40 88 76 62
n-Butyl 40
10		 CN SO
ON ON 		,72 .·.
64		 54
38
Cyclohexyl 40
10		 100
92		 96
84		 100
83
Phenyl 40
10		 88
88		 84
80		 70
60
2-Tolyl 40
10		 VO OO
ON OO 		92
76		 93
64
3-Tolyl 40
10		 100
96		 92
76		 93
64
4-Tolyl 40 92 76 64
3-Methoxyphenyl 40
10		 96
100		 92
84		 100
83
2-Pyridyl 40
10		 96
88		 80
60		 85
46
12
Phenyl
Y Z . g/t \ % der heraus
gewachsenen
Sämlinge		 % der stehenden
Sämlinge		 % Bekämpfung
Methyl H 40
10		 88
90		 80
88		 70
84
H Methyl 40
10		 84
88		 76
68		 78
64
nicht-behandelter
beimpfter Erd
boden (Vergleich)		 88 56 0
nicht-behandelter
nicht-beimpfter
Erdboden
(Vergleich)		 96 96
Die vorstehende Tabelle IV zeigt die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen als Bodenfungizide zur Verhinderung einer von Rhizoctonia verursachten Umfallkrankheit von Baumwollsämlingen.
Beispiel5
Besprühen von Blättern von Tomatenpflanzen
mit Furan-3-carboxamiden zum Schützen der Pflanzen gegen einen Befall durch den eine frühe Fäule
verursachenden Fungus Alternaria solani
Bei der Durchführung dieses Beispiels werden die erfindungsgemäßen Verbindungen als Blattfungizide im Hinblick auf ihr Vermögen getestet, Pflanzen gegen einen anschließenden Befall von Pilzkrankheiten zu schützen.
Dabei wird wie folgt verfahren: '
1 g der zu untersuchenden Verbindung wird mit 3 cm3 Aceton und 50 g eines nicht-ionischen grenzflächenaktiven Mittels (ein Kondensatiorfsprodukt aus einem Alkylphenol und Äthylenoxid) vermählen. Das Acetpn und das grenzflächenaktive Mittel sind dafür 'bekannt, daß sie bei der Durchführung von biologischen Testreihen inaktiv sind. Die Mischung wird in einer solchen Weise mit Wasser verdünnt, daß Suspensionen erhalten werden, die 500 und 2000 g/t der Verbindung enthalten. Diese Suspensionen werden auf jeweils zwei 152 mm hohe Tomatenpflanzen (Varietät Clark's Early Special) unter Verwendung einer Spritzpistole aufgesprüht. Die Pflanzen werden anschließend zusammen mit nicht-behandelten Vergleichspflanzen in ein Ge wächshaus gestellt. 24 Stunden später werden die behandelten sowie die nicht-behandelten Vergleichspflanzen mit einer Suspension von Alternäria sölarii-Sporen beimpft, und zwar durch eine 20 Sekunden dauernde Besprühung mittels eines Zerstäubers, der 1 cm3 pro Sekunde abgibt. Die Pflanzen werden anschließend über Nacht in einer Unter gesteuerten Bedingungen gehaltenen Kammer aufbewahrt. In der Kammer wird eine Temperatur von 24° C aufrechterhalten. ...... '■.- /:: ■:
so Ferner herrscht in der Kammer eine 100%ige relative Feuchtigkeit. Am Morgen werden die Pflanzen wieder in das Gewächshaus überführt. 3 Tage später wird das Fortschreiten der Krankheit bestimmt, und zwar durch λ Vergleich der Anzahl der krankhaften Veränderungen infolge der Krankheit der behandelten Pflanzen zu der Anzahl der krankhaften Veränderungen der nicht-behandelten Vergleichspflanzen. Zur Bestimmung des Prozentsatzes der Bekämpfung wird folgende Formel verwendet:
; .. · '"■"■■■■ . , !
100-
(durchschn. Anzahl d. krankhaftett Veränderungen auf der behandelten Pflanze)
(durchschn. Anzahl U krankhaften
auf der nicht-behandelten Pflanze) x iÖO = % Bekämpfung .
13
Ergebnisse:
TabelleV
Bekämpfung der frühen Tomatenfäule durch Aufbringen von Furan-3-carboxafniden auf die Blätter
Typ I
O H
Il /
C-N
rY: \: :■■■
"CH3
g/t
% Bekämpfung
g/t
2-Tolyl 2000
500
4-Tolyl 2000
500
2-Biphenyl 2000
500
2-Methoxyphenyl 500
125
3-Methoxypheriyl 500
2-Thiazolyl 2000
500
n-Butyl 2000
Cyclohexyl 2000
500
Decyl 2000
Furfurylmethyl 2000
Typ III
O
Il		 H
/
Il
H,C C-N		 /
H, C
CH3
g/t
Isopropyl
n-Butyl
Cyclohexyl
Decyl
2000
500
2000
500
2000
500
2000
500
2000
500
% Bekämpfung
87 65
100 99
90 79
75
99 93
75 50
50
71
% Bekämpfung
90
78
96
76
98 90
99 99
90 88
Phenyl 2000
500
2-Tolyl 2000
500
3-Tolyl 500
4-Tolyl 2000
500
2-Biphenylyl 2000
500
2-Methoxyphenyl 2000
500
3-Methoxyphenyl 2000
500
2-Pyridyl 2000
500
80 79
85
78
87
88 84
90
87
79
77
90 50
81 50
Wie aus den Werten der Tabelle V hervorgeht, sind die erfindungsgemäßen Verbindungen wirksame Fungizide.
Beispiel6
Bekämpfung von Weizenblattrost durch Behandlung des Saatgutes mit Furan-3-carboxamiden
Verschiedene erfindungsgemäße Verbindungen werden auf Weizensaatgut derart aufgebracht, daß eine entsprechende Menge der jeweiligen Verbindung mit 50 g des Saatgutes in kleinen Glasgefäßen während einer Zeitspanne von 35 Minuten vermischt wird. Die Saaten werden anschließend in eine Standard-Erdbodenmischung eingesät und unter Gewächshausbedingungen keimen gelassen. Nach 5 Tagen werden die Blätter (mit einer Größe von 76—102 mm) mit dem Blattrostpilz, und zwar Puccinia rubigo-vera tritici, durch Besprühen mit Sporen, die in einem leichten Mineralöl suspendiert sind, beimpft. Die Pflanzen werden anschließend in einer' feuchten Kammer während einer Zeitspanne von 8 Stunden gehalten und dann in ein Gewächshaus überführt, in welchem eine Temperatur von 24° C herrscht. Nach 5 Tagen treten Symptome auf. Die chemischen Behandlungen werden im Hinblick auf ihre Wirksamkeit untersucht, und zwar anhand des Ausmaßes der Verminderung des Rostbefalls bei behandelten Pflanzen im Vergleich zu nicht-behandelten Vergleichspflanzen.
■55 ·■ ' , ■
Ergebnisse:
Tabelle VI
Bekämpfung von Weizenblattrost
Verbindung
Menge pro 45,3 kg
% Bekämpfung
2,4,5-Trimethylfuran- 85 g 99
3-carboxanilid ■ 42,5 g 95
Beispiel 7
10
Verbindung
g/t (aktiv),
■auf die Blätter
aufgebracht -
2,4,5-Trimethylfuran- 500
3-carboxanilid 250
2,4-Dimethylfuran- 500
3-cyciohexylcarboxamid .-,-.■■■-
95
50
90
^Beispiel 8
50
. Testen von Furan-3-carboxamid-Derivaten
im Hinblick auf ihre Bekämpfung einer
systemischen Krankheit, und zwar von Gerstenbrand
(Üstilago nuda)
Im einzelnen wird wie folgt verfahren:
Erfindungsgemäße Verbindungen werden im Hinblick auf ihre Bekämpfung von Gerstenbrand untersucht. Dabei erfolgt eine Behandlung des Saatgutes mit den jeweiligen Verbindungen. 50 g Gerstensaatgut (Varietät Larker), das zu ungefähr 20% mit Üstilago nuda infiziert ist, werden mit den zu untersuchenden Verbindungen behandelt. Außerdem erfolgt eine Startdard-Saatgutchemikalienbehandlüng durch Behandeln des Saatgutes mit der vorgeschriebenen Menge der trocken formulierten Chemikalie in einer Trommel. Saatgutmaterial, das bei einer jeden chemischen Behandlung anfällt, wird zu jeweils lOg-Pprtionen aus jeweils ungefähr 300 Saatgutkörnern gewogen und in einem doppelten Versuch in Parzellen eingesät, die jeweils eine Größe von 7,5 m besitzen. Ungefähr 10 Wochen nach dem Einsäen wird die Zahl der vom Brand befallenen Kornköpfe ermittelt.
Bekämpfung von Weizenblattrost durch Aufbringen
von Furan-3-carboxamiden auf die Blätter
Es wird wie folgt verfahren:
5 Tage alte Ceres-Weizensämlinge werden mit dem Pilz, und zwar Puccinia rubigo-vera tritici, durch Besprühen mit Sporen, die in einem leichten Mineralöl suspendiert sind, beimpft. Die Pflanzen werden während einer Zeitspanne von 8 Stunden in einer feuchten Kammer gehalten und anschließend in ein Gewächshaus überführt, in dem eine Temperatur von 24°C herrscht. '
1 Tag nach der Beimpfung wird eine Reihe von zu testenden erfindungsgemäßen Verbindungen auf die Weizensämlinge aufgebracht, und zwar durch Auflösen der jeweiligen Verbindung in Aceton und anschließende Suspendierung in Wasser, dem ein Benetzungsmittel (Dioctylester von Natriumsulfobernsteinsäure) zugesetzt worden ist, worauf unter Verwendung einer Vilbiss-Sprühvorrichtung ein Aufsprühen erfolgt. Das Aufsprühen erfolgt in einer Menge von 1 cm3/Sekunde unter einem Druck von 1,38 bar.
Rostkrankheitssymptome treten nach 5 Tagen auf. Die chemischen Behandlungen werden im Hinblick auf ihre Wirksamkeit zur Bekämpfung der Krankheit untersucht.
Ergebnisse:
Tabelle VII
Bekämpfung von Weizenblattrost durch Aufbringen von Furan-3-carboxamiden auf die Blätter Ergebnisse: Tabelle VIII
Bekämpfung von Gerstenbrand durch Saatgutbehandlung mit Furari-3-carboxämid-Deriväten
Typ I
O H
Il I
C—N—R "CH,
Menge pro 45,3 kg
Phenyl
2-Tolyl 3-Tolyl
Typ II
169,8 g
42,5 g
113,2 g
113,2 g 42,5 g
Menge pro 45,3 kg
2,4-Dimethylfuran-3-carboxanilid
% Bekämpfung 2,5-Dimethylfuran-3-carboxanilid
113,2 g 42,5 g 28,3 g
169,8 g 84,9 g
Typ III
40
45
C—NH-R
CH,
% Krankheit
0,24 1,70
0,2
0,0 1,0
% Krankheit
0,0
0,04
1,8
0 0
R Menge pro
45,3 kg		 «/.Krankheit
Phenyl 28,3 g
14,2 g
7,07g 		0
0 ■-;
0
2-Tolyl 113,2 g
42,5 g 		0
0
3-Tolyl '../'■· 113,2 g
42,5 g 		0
0 -
3-Methoxyphenyl »69,8 g
84,9 g 		0
2-Pyridyl 113,2 g
42,5 g 		0,3
U6
Vergleich
(nicht-behandelt) 		14,4
17 18
Vergleichsversuche
1) Bekämpfung von Bohnenrost
Es wurde analog Beispiel 1 verfahren. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Y Z R Menge g/t % Bekämpfung
H
(Vergleichs
verbindung
DT-AS
17 68 686)		 CH3 Phenyl 250 100
CH3 H Phenyl 31 98
CH3 CH3 . Cyclohexyl 62 95
CH3 CH3 * Phenyl 16 100
CH3 CH3 3-Tolyl 62 99 ■■'■■'
CH3 CH3 3-Methoxyphenyl 125 100
2) Bekämpfung von Rhizoctonia solani bei Baumwolle gemäß Beispiel 4. Es wurden folgende Ergebnisse erzielt:
Menge g/t y % Bekämpfung
H CH3 Phenyl 10 64
(Vergleichs
verbindung)
CH3 Ή Phenyl 10 84
CH3 CH3 Cyclohexyl 10 83
CH3 CH3 3-Methoxyphenyl 10 83
3) Bekämpfung von Gerstenbrand gemäß Beispiel Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Menge auf 45,3 kg .
% Erkrankung
H CH3 Phenyl 84,9 g 0
(Vergleichs-
yerbindung)
CH3 H Phenyl 42,5 g 0,4
CH3 CH3 Phenyl 7,01 g · 0
CH3 CH3 .'2-ToIyI 42,5 g 0
CH3 CH3 J 3-Tolyl 42,5 g 0
5) Bekämpfung von Gerstenbrand im Feldversuch
55
. Es wurde mit Gerstenbrand (Ustilago nuda) infizierte Gerstensaat mit 2,4,5-Trimethylfuran-3-carboxanilid (A), 2-Methylfuran-3-carboxanilid (B) und zum Vergleich mit 2,5-Dimethylfuran-3-carboxanilid (C) behandelt. Die Chemikalien wurden als benetzbare Pulver mit 5% Wirkstoffgehalt jn einer Menge von 28,3 g je 45,36 kg Saatgut eingesetzt. Die behandelten Samen wurden in Feldabschnitten von 6,7 m Länge ausgesät und nach 2 Monaten die befallenen Ähren ausgezählt. Die gesunden Ähren wurden 1 Woche später ausgezählt. Jeder Versuch wurde dreimal wiederholt. Es wurden folgende Ergebnisse erhalten:
Verbindung Dosis Wirkstoff je 45,3 kg Saatgut
% befallene Ähren
(A) 7,07 g 0,007
14,15 g 0,1
(B) 14,15 g 0,26
(C) 7,07 g 2,8
14,15g 0,5
Die erfindungsgemäßen Verbindungen waren somit der Vergleichsverbindung deutlich überlegen.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. 2-Methylfuran-3-carboxamide der allgemeinen Formel
(D
10
in der
Y und Z Wasserstoff oder Methyl und
R Ci- bis Cio-Alkyl, Cyclohexyl, Phenyl, Tolyl, Biphenyl," 2- oder 3-Methoxyphenyl, Furfurylmethyl, Pyridyl oder Thiazolyl bedeuten
mit der Maßgabe, daß, wenn Y und Z Wasserstoff sind, R nicht Phenyl oder 3-Tolyl ist, und wenn Y Wasserstoff und Z Methyl sind, R nicht Phenyl oder 2-Tolylist.
2. Fungizide Mittel, enthaltend eine oder mehrere Verbindungen nach Anspruch 1 neben üblichen Zusätzen.
DE2006471A 1969-02-13 1970-02-12 2-Methylfuran-3-carboxamide und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel Expired DE2006471C2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US04/799,110 US3959481A (en) 1969-02-13 1969-02-13 Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2006471A1 DE2006471A1 (de) 1970-08-27
DE2006471C2 true DE2006471C2 (de) 1988-07-28

Family

ID=25175062

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2006471A Expired DE2006471C2 (de) 1969-02-13 1970-02-12 2-Methylfuran-3-carboxamide und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel

Country Status (21)

Country Link
US (1) US3959481A (de)
JP (1) JPS5010376B1 (de)
AT (1) AT300460B (de)
BE (1) BE745864A (de)
BR (1) BR7016721D0 (de)
CH (1) CH557141A (de)
CS (1) CS188868B2 (de)
DE (1) DE2006471C2 (de)
DK (1) DK134232B (de)
ES (1) ES376540A1 (de)
FR (1) FR2033330B1 (de)
GB (1) GB1302410A (de)
IL (1) IL33881A (de)
LU (1) LU60344A1 (de)
NL (1) NL171957B (de)
NO (1) NO129602B (de)
PL (1) PL82624B1 (de)
SE (1) SE395590B (de)
SU (1) SU433664A3 (de)
TR (1) TR18587A (de)
ZA (1) ZA70862B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2019535A1 (de) * 1970-04-23 1971-11-04 Basf Ag Substituierte Furancarbonsaeurecycloalkylamide

Families Citing this family (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1387652A (en) * 1972-05-10 1975-03-19 Shell Int Research Process for preparing furan carboxamides
AR205189A1 (es) * 1974-04-02 1976-04-12 Ciba Geigy Ag Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion
JPS52164960U (de) * 1976-06-04 1977-12-14
DE2703023A1 (de) * 1977-01-26 1978-07-27 Basf Ag Furanderivate
CH629939A5 (de) * 1977-03-29 1982-05-28 Ciba Geigy Ag Mikrobizides mittel.
JPS5848560B2 (ja) * 1977-04-19 1983-10-28 住友化学工業株式会社 メチルｎ−アシルアントラニレ−ト誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤
DE2823818C2 (de) * 1978-05-31 1987-01-15 HORA Landwirtschaftliche Betriebsmittel GmbH, 7867 Wehr Saatgut-Beizmittel und deren Verwendung
DE2916853A1 (de) * 1979-04-26 1980-11-06 Wacker Chemie Gmbh Fungizidkombination zur behandlung von getreidesaatgut
DE2923817C2 (de) * 1979-06-12 1981-07-09 A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln (3-Alkylamino-2-hydroxyproposy)-furan-2-carbonsäureanilide und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze und Verfahren zu deren Herstellung sowie Arzneimittel mit einem Gehalt dieser Verbindungen
US4914097A (en) * 1987-02-25 1990-04-03 Mitsubishi Kasei Corporation N-indanyl carboxamide derivative and agricultural/horticultural fungicide containing the derivative as active ingredient
DE4237986A1 (de) * 1992-11-11 1994-05-19 Bayer Ag Verwendung von Furancarboxamiden im Materialschutz
US5977168A (en) 1994-04-15 1999-11-02 Sankyo Company, Limited Wood preservative compositions containing dimethylfurancarboxyanilide derivatives
GB9424379D0 (en) * 1994-12-02 1995-01-18 Agrevo Uk Ltd Fungicides
EP1275301A1 (de) * 2001-07-10 2003-01-15 Bayer CropScience S.A. Trisubstituierte heterocyclische Verbindungen und ihre Verwendung als Fungizide
DE10222884A1 (de) 2002-05-23 2003-12-04 Bayer Cropscience Ag Furancarboxamide
EP1548007A1 (de) 2003-12-19 2005-06-29 Bayer CropScience S.A. 2-Pyridinylethylcarbonsäureamidderivate und ihre Verwendung als Fungizide
WO2006108791A2 (en) * 2005-04-08 2006-10-19 Bayer Cropscience Sa Heterocyclylethylheterocyclylcarboxamide derivatives as fungicides
WO2011142009A1 (ja) 2010-05-12 2011-11-17 株式会社エス・ディー・エス バイオテック 木材保存用防腐剤および木材処理方法
US11589583B2 (en) 2013-12-03 2023-02-28 Fmc Corporation Pyrrolidinones herbicides
BR112017020094B1 (pt) 2015-04-27 2022-01-11 Fmc Corporation Composto, composições herbicidas, mistura de herbicida e método para controlar o crescimento de vegetação indesejada
PL3294743T3 (pl) 2015-05-12 2020-03-31 Fmc Corporation Podstawione arylem związki bicykliczne jako środki chwastobójcze
AU2016270304A1 (en) 2015-05-29 2017-10-26 Fmc Corporation Substituted cyclic amides as herbicides
EP3303321A1 (de) 2015-06-02 2018-04-11 E. I. du Pont de Nemours and Company Substituierte cyclische amide und deren verwendung als herbizide
RU2720994C2 (ru) 2015-07-31 2020-05-15 Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов
CN110312712B (zh) 2016-12-21 2023-06-23 Fmc公司 硝酮除草剂
CN110691516B (zh) 2017-03-21 2022-10-28 Fmc公司 吡咯烷酮及其制备方法
WO2018175231A1 (en) 2017-03-21 2018-09-27 Fmc Corporation Herbicidal mixture, composition and method
AR111839A1 (es) 2017-05-30 2019-08-21 Fmc Corp Lactamas 3-sustituidas herbicidas
AR111967A1 (es) 2017-05-30 2019-09-04 Fmc Corp Amidas herbicidas
TWI743976B (zh) * 2020-09-04 2021-10-21 國立中興大學 有害生物防治組合物

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2166118A (en) * 1936-10-03 1939-07-18 Du Pont Insecticidal compositions containing heterocyclic amides
US3152136A (en) * 1958-10-30 1964-10-06 Dow Chemical Co Dinitroaroyl-nu-pyridyl amides
US3354157A (en) * 1961-06-02 1967-11-21 Hooker Chemical Corp Trichlorofuramides
GB1052507A (de) * 1963-06-26
GB1215066A (en) * 1968-03-25 1970-12-09 Shell Int Research Acrylamides and their use as fungicides
DE1768686B1 (de) * 1968-06-19 1971-05-27 Basf Ag Furan-3-carbonsaeureanilide und deren Verwendung als Fungizid
CA932334A (en) * 1969-02-13 1973-08-21 Kulka Marshall Furan-3-carboxamide derivatives and method of preparing same

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2019535A1 (de) * 1970-04-23 1971-11-04 Basf Ag Substituierte Furancarbonsaeurecycloalkylamide

Also Published As

Publication number Publication date
FR2033330A1 (de) 1970-12-04
IL33881A0 (en) 1970-04-20
CH557141A (de) 1974-12-31
FR2033330B1 (de) 1974-05-03
JPS5010376B1 (de) 1975-04-21
CS188868B2 (en) 1979-03-30
SE395590B (sv) 1977-08-22
SU433664A3 (ru) 1974-06-25
GB1302410A (de) 1973-01-10
IL33881A (en) 1984-09-30
BE745864A (fr) 1970-08-12
LU60344A1 (de) 1971-06-21
NL171957B (nl) 1983-01-17
DE2006471A1 (de) 1970-08-27
AT300460B (de) 1972-07-25
ES376540A1 (es) 1972-06-16
NO129602B (de) 1974-05-06
US3959481A (en) 1976-05-25
BR7016721D0 (pt) 1973-05-31
ZA70862B (en) 1971-09-29
PL82624B1 (de) 1975-10-31
DK134232B (da) 1976-10-04
NL7002031A (de) 1970-08-17
TR18587A (tr) 1977-04-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2006471C2 (de) 2-Methylfuran-3-carboxamide und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel
DE1567212C3 (de) Fungicides Mittel nut bactericider Nebenwirkung
DE1695968B2 (de) 4-Methyl-thiazolyl-5-carboxaniIidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als fungizide Mittel
DE2135768C3 (de) Synergistisches herbizides Mittel
DE1300947B (de) Alkyl-l-hexamethyleniminocarbothiolate
DE1133176B (de) Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums
DD219101A5 (de) Zusammensetzung mit insektizider und akarizider wirksamkeit
DE1108975B (de) Fungicide Mittel auf der Basis von Anilinverbindungen
DE2626063A1 (de) Fungizide bzw. bakterizide 2,3-dihydro-1,4-dithiin-1,1,4,4-tetroxide und deren verwendung
DE2141586C2 (de) Herbizides Saatschutzmittel auf Sulfonatbasis
DD149935A5 (de) Verfahren zur herstellung von racemen oder optisch aktivem 2-(propargyloxyimino)-1,7,7-trimethylbicyclo(2,2,1)heptan
DE1097750B (de) Insektenbekaempfungsmittel
US2430722A (en) Derivatives of chlorinated quinones as fungicides
DE69307882T2 (de) Neues verfahren zur bekämpfung von insekteneier und ovizide zusammensetzungen
DE1618968C2 (de)
DE1907796C3 (de) Fungizides Mittel für die Agrikultur
DE2019491A1 (de) Gemischte herbicide Massen
DE1642320A1 (de) Milbenovicid
DD215781A5 (de) Verfahren zur herstellung von 3-aryl-5,6-dihydro-1,4,2-oxathiazinen und ihren oxiden
DE1210620B (de) Fungitoxische Mittel
DE2104857C3 (de) N-Benzylcarboxamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE3033358C2 (de) Isovaleriansäure-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende insektizide und acarizide Mittel
DE2635967A1 (de) 2-cyanacetamid-derivate und ihre herstellung und anwendung
DE2531476A1 (de) Fungizide mittel
DE2557950A1 (de) N-(trichlormethylthio)-, n-(tetrachloraethylthio)- oder n-(tetrachlorfluoraethylthio)-halo-benzoylanilide und ihre verwendung als fungizide

Legal Events

Date Code Title Description
8128 New person/name/address of the agent

Representative=s name: BERENDT, T., DIPL.-CHEM. DR. LEYH, H., DIPL.-ING.

8125 Change of the main classification

Ipc: C07D307/68

D2 Grant after examination
8363 Opposition against the patent
8327 Change in the person/name/address of the patent owner

Owner name: UNIROYAL CHEMICAL CO., INC., MIDDLEBURY, CONN., US

8328 Change in the person/name/address of the agent

Free format text: VOSSIUS, V., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. VOSSIUS, D., DIPL.-CHEM. TAUCHNER, P., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT.HEUNEMANN, D., DIPL.-PHYS. DR.RER.NAT. RAUH, P., DIPL.-CHEM. DR.RER.NAT. HERMANN, G., DIPL.-PHYS. DR.RER.NAT. BERENDT, T., DIPL.-CHEM. DR. LEYH, H., DIPL.-ING. DR.-ING., PAT.-ANWAELTE, 8000 MUENCHEN

8366 Restricted maintained after opposition proceedings
8305 Restricted maintenance of patent after opposition
D4 Patent maintained restricted