NO129602B - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- NO129602B NO129602B NO00466/70A NO46670A NO129602B NO 129602 B NO129602 B NO 129602B NO 00466/70 A NO00466/70 A NO 00466/70A NO 46670 A NO46670 A NO 46670A NO 129602 B NO129602 B NO 129602B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- plants
- furan
- alkyl
- approx
- soil
- Prior art date
Links
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 32
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 lower- alkenyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N fenfuram Chemical compound O1C=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C JFSPBVWPKOEZCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N methfuroxam Chemical compound CC1=C(C)OC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 ZWJNEYVWPYIKMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 3
- XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethyl-n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound O1C(C)=CC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C XEPBBUCQCXXTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical group C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 33
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 23
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 23
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 23
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 18
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 16
- GOLHZPOXCLTFRB-UHFFFAOYSA-N furan-3-carboxamide Chemical class NC(=O)C=1C=COC=1 GOLHZPOXCLTFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 9
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 9
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 8
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 7
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 7
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 6
- 241000219146 Gossypium Species 0.000 description 6
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 5
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 4
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 4
- 241000227653 Lycopersicon Species 0.000 description 4
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical group C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 description 3
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 3
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 2
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 2
- 229940053202 antiepileptics carboxamide derivative Drugs 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 2
- 230000008029 eradication Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000052769 pathogen Species 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- MNBYRCAFWIZFJM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylfuran Chemical compound CC1=COC(C)=C1C MNBYRCAFWIZFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NMRDELHCVAOOPZ-UHFFFAOYSA-N 2,4-dimethyl-n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical compound CC1=COC(C)=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 NMRDELHCVAOOPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNMLDXNBSGLHCA-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-n-phenylfuran-2-carboxamide Chemical compound C1=COC(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)=C1C QNMLDXNBSGLHCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001361634 Rhizoctonia Species 0.000 description 1
- 241000592344 Spermatophyta Species 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940098396 barley grain Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- TVFIYRKPCACCNL-UHFFFAOYSA-N furan-2-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CO1 TVFIYRKPCACCNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940059904 light mineral oil Drugs 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- XHVDWCKBZSFUDE-UHFFFAOYSA-N n-phenylfuran-2-carboxamide Chemical compound C=1C=COC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XHVDWCKBZSFUDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- RCIJACVHOIKRAP-UHFFFAOYSA-N sodium;1,4-dioctoxy-1,4-dioxobutane-2-sulfonic acid Chemical compound [Na+].CCCCCCCCOC(=O)CC(S(O)(=O)=O)C(=O)OCCCCCCCC RCIJACVHOIKRAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTVVXRKGQRRXFJ-UHFFFAOYSA-N sodium;2-sulfobutanedioic acid Chemical compound [Na].OC(=O)CC(C(O)=O)S(O)(=O)=O RTVVXRKGQRRXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D1/00—Flotation
- B03D1/001—Flotation agents
- B03D1/004—Organic compounds
- B03D1/01—Organic compounds containing nitrogen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D1/00—Flotation
- B03D1/001—Flotation agents
- B03D1/004—Organic compounds
- B03D1/012—Organic compounds containing sulfur
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D2203/00—Specified materials treated by the flotation agents; specified applications
- B03D2203/003—Biotechnological applications, e.g. separation or purification of enzymes, hormones, vitamins, viruses
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
Fungicid preparat inneholdende furan-3-amid-derivater.
Foreliggende oppfinnelse angår fungicide preparater som inneholder som aktiv bestanddel et furanderivat med formelen:
hvor X, Y og Z, som er like eller forskjellige, betyr hydrogen,' lavere^alkyl eller fenyl, R betyr hydrogen, lavere-alkyl, lavere-acyl eller benzoyl, R' betyr hydrogen, alkyl med 1-17 karbonatomer, lavere-alkenyl, cykloalkyl med 5-7 karbonatomer i ringen, naftyl,
benzyl, pyridy1, tiazolyl, furfuryl som eventuelt er substituert med lavere-alky 1, fenyl,-som eventuelt er "substituert med. lavére-alkyl, lavere-alkoksy, nitro, halogen eller karboksy; bifenylyl;
hvor R, X, Y og Z har de ovenfor angitte, betydninger, eller R og R' danner sammen med nitrogenatomet en rtlorf.olinring.
Fra US-patent 3.35^.1.57 er det- kjent furanderivater
med fungicid virkning. Disse kjente forbindelser inneholder imidlertid tre kloratomer i furanringen, og amidgruppen er plassert i 2-stilling.. Fra.det ovenfor angitte fremgår det .at forbindelsene som anvendes i foreliggende preparater ikke inneholder, halogen i furankjernen og' amidgruppen' befinner seg i 3-stillinge. Furari-derivatene som inngår i preparatene ifølge oppfinnelsen skiller-. ■ seg således strukturelt vesentlig fra de kjente fungicide furanderivater..
Nevnte furan-3_karboksamid-derivater' kan fremstilles ved å omsette et a-riydroksyketon (I) med et acetåmid (II) i et' inert.'. oppløsningsmiddel (såsom benzen, toluen eller xylen eller bland-inger av disse) med en aktiv Friedel-Grafts-reagens (såsom'AlCl^, AlBr-j. eller SnCl^)., hvorved' man får fremstilt karboksamidderivater (III) på følgende måter:
AlCl^, AlBr-j og SnClij er foretrukne Friedel-Craft-reagenser. (ZnCl2 og BF^ er svakere Friedel-Craft-reagenser og har en tendens til å frembringe pyrrol i stedenfor furan-strukturer). Man har funnet det hensiktsmessig å anvende ca. 0,5 mol av den anvendte Friedel-Craft-reagens for hvert mol anvendt a-hydroksyketon eller acetamid, og ved å bruke ekvimolare mengder av- de sistnevnte reagenser.
Som angitt ovenfor følges ringslutningen av en avspalt-ning av vann, og det er følgelig foretrukket å anvende en sterkt dehydratiserende Friedel-Craft-reagens. På den annen side er det også mulig å fjerne vannet på andre måter (f.eks. azeotropisk) og ved å anvende bare en katalytisk mengde av Friedel-Craft-reagensen (f.eks. 0,01 til 0,5 mol pr. mol a-hydroksyketon eller acetamid).
Ettersom Friedel-Craft-reagensen reagerer med hydroksy-grupper, så er det foretrukket å anvende vannfrie reagenser og ikke-hydroksyliske oppløsningsmidler, f.eks. i tillegg til de som er nevnt ovenfor, nitrobenzen, klorbenzen, etylacetat og aceto-nitril.
Det er hensiktsmessig å bruke ekvimolare mengder av a-hydroksyketonet og acetamidet. Reaksjonen er eksoterm, skjønt det er foretrukket å anvende en viss oppvarmning i starten, idet oppvarmning til temperaturer på ca. 50°C eller noe høyere er tilstrekkelig. Fortrinnsvis bør hverken starttemperaturen eller slutt-temperaturen overstige kokepunktet for den reagerende oppløsning.
Etter at reaksjonen er fullstendig, kan oppløsningen avkjøles med vann og saltsyre, oppløsningsmiddellaget utskilles,
og produktet utkrystalliseres.
Furan-3-karboksamid-derivatene kan også fremstilles ved
å anvende forannevnte fremgangsmåte for derved å få fremstilt de rene furan-3-karboksamid-forbindelser (III), og derved anvende enhver velkjent substitusjonsreaksjon for å tilveiebringe et ønsket radikal i enhver eller alle av X, Y og Z-stillingene, såvel som i R-stillingen.
I preparatene ifølge oppfinnelsen inngår forbindelser
som er systemisk aktive overfor patogener hvilke er systemiske i planter eller i plantevev og følgelig ikke påvirkes av vanlige beskyttende kjemikalier, f.eks. Ustilago nuda (Jens.) Rostr. som forårsaker rust på bygg; forbindelser som påført på blader, jord eller frø er effektive mot forskjellige andre rustsykdommer, f.eks. Uromyces phaseoli (Pers.) Wint. var. typica Arth. og hveteblad-rust forårsaket av Puccinia rubigo-vera tritici (D.C.) Wint; forbindelser som ved behandling av jord eller frø kan regulere frø-plantesykdommer som frembringes av jordorganismer, såsom Rhizoctonia solani Kuhn, som forårsaker frøplantedød hos bomull; eller forbindelser som er i stand til å gi beskyttelse mot sykdommer, slik
som tidlig tomatsyke som frembringes av Alternaria solani (Ell. and G. Martin) Sor., ved at bladene beskyttes og behandles. Videre kan preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse brukes mot forskjellige sykdommer på alm.
Det skal påpekes at de benyttede furan-3-karboksamider ikke må forveksles med visse kjente furan-2-karboksamid-derivater.
Således ga furan-2-karboksanilid og 3-metylfuran-2-karboksanilid hver 0% kontroll i bønnerustprøven i eksempel 1 nedenfor. Disse kjente forbindelser har ikke vært benyttet som fungicide midler eller vært kjent for å ha fungicid virkning.
De følgende eksempler illustrerer oppfinnelsen.
Eksempel 1
Bladsprøytebehandling for bekjempelse av etablert bønne-rustsykdom (Uromyces phaseoli).
Fremgangsmåte:
Forbindelsenes evne til å bekjempe plantesykdommer som allerede var vidt utbredt på plantene, ble bedømt ved å anvende følgende prøveteknikk.
200 mg av den aktive forbindelse ble oppløst i 20 ml aceton og 60 mg av et overflateaktivt middel såsom "Triton X-100"
(oktylfenoksy-polyetoksyetanol (ikke-ionisk)). Dette preparat ble fortynnet med 80 ml destillert vann, hvorved man fikk en suspensjon inneholdende 2000 ppm. aktivforbindelse. Ytterligere fortynninger ble fremstilt, alt etter ønske. Suspensjonene ble sprøytet på planter i potter, som hver inneholdt to bønneplanter som 48 timer tidligere var blitt inokulert med bønnerust Uromyces phaseoli typica Arth. Da preparatene ble sprøytet på, hadde bønneplantene akkurat begynt å utvikle sine første tre-koblede blad. Plantene ble så plassert i et kontrollkammer i 24 timer ved 25°C og 100% relativ fuktighet. Etter dette ble plantene igjen plassert i drivhus. 10 dager senere ble plantene undersøkt for bedømmelse av sykdomsbekjempelse.
Tabell I
Systemisk fungicid effekt av furan-3-karboksamider slik denne kunne måles ved deres evne til å bekjempe allerede etablert bønnerustsykdom ved påsprøyting på blader.
Type I
Type II
Type III
Eksempel 2. Bladsprøytebehandling for å hindre etablering av
bønnerustsykdom ( uromyces phaseoli).
Fremgangsmåte
En rekke bønneplanter ble sprøytet med 100 og 50 ppm doser av aktive forbindelser og plantene ble holdt i et drivhus ved ca. 25°C. Ved jevne mellomrom på 0, 1, 2, 3 og 4 døgn etter at preparatene var anvendt, ble en rekke planter fjernet fra drivhuset, inokulert med Uromyces phaseoli og holdt i .et. fuktig kammer i 24 timer for å lette infeksjon. Plantene ble så over-ført til drivhuset. Symptomer begynte å opptre etter ca. 5 døgn, og behandlingen ble bedømt ved sykdomsutvikling i de behandlede planter i forhold til ikke-behandlede kontrollplanter.
Resultater
Tabell II. Bekjempelse av bønnerust (Uromyces phaseoli).
Varighet av beskyttelse ved påsprøytning på blader av furan- 3- karboksamider.
Kontrollplanter - meget sterk infeksjon.
Planter sprøytet med 50 ppm 3-karboksanilido-2,4,5~ trimetylfuran var meget effektivt beskyttet mot infeksjon av bønnerustsopp.
Eksempel 3. Utryddelse av bønnerustinfeksjon ved bladpå-sprøytning av furan- 3- karboksamider.
En rekke bønneplanter ble inokulert med bønnerustsoppen Uromyces phaseoli, og sykdommen fikk lov til å utvikle seg. Plantene ble så sprøytet med visse preparater 2, 35 4, 5 og 6 døgn etter inokulasjonen, for å bestemme preparatenes utryddende virkning. Etter sprøyting med preparatene, ble plantene kjørt over til drivhuset og sykdommen fikk utvikle seg og ble bedømt på vanlig måte etter ca. 10 døgn. Preparatene ble bedømt på basis av sin evne til å eliminere soppinfeksjonen fra planten eller å stoppe sopputviklingen.
Resultater
Det fremgår av ovennevnte data at preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse utryddet rustsykdommen opp til 6 døgn etter inokulasjon.
E ksempel 4. Jordbehandling for bekjempelse av frøplantesykdommer
Preparater ifølge foreliggende oppfinnelse ble bedømt som jordfungicider ved sin effektivitet for å bekjempe frøplantesykdommer, f.eks. av den type som frembringes av Rhizoctonia solani Kunn.
Fremgangsmåte
Følgende prøvemetode ble anvendt:
66 mg av den aktive forbindelse ble blandet i et glasskår med ca. 450 tørr og ren sand. Blandingen ble utført ved at man kraftig rystet det lukkede glasskår.' Sanden med forbindelsen ble så blandet med ca. 2,5 kg jord, hvorved man fikk en konsentra-sjon av forbindelsen på 20 ppm. Den behandlede jord ble så plassert i fem potter med en diameter på ca. 10 cm hvor det var 5 bomullsfrø pr. potte (bomullsvarietet: Stoneville 213). Før* frøene ble dekket med jord, ble pottene inokulert ved at man i sentrum av hver potte plasserte et hvetekorn infisert med Rhizoctonia solani Kunn fra en 2 uker gammel kultur. Bomullsfrøene og havrekornet ble så dekket med et lav. av jord, ca. 1 cm tykt. Man hadde fem potter for hver behandling, slik at det totale var 25 frø i hver prøve. En ubehandlet kontrollprøve, også bestående av fem potter med fem frøplanter, ble plantet og inokulert med soppen på samme måte, sammen med et lignende kontroll-sett som ikke var inokulert med soppen.
Etter plantingen ble pottene overført til et gartneri, vannet og holdt under varme, fuktige betingelser ved stadig vann-ing, idet jordtemperaturen ble holdt på 22-26°C. To til tre uker senere ble resultatene angitt ved å telle antall utviklede og overlevende bomullsfrøplanter. Prosent bestand av bomullsfrø-planter ble-beregnet ved hjelp av følgende formel:
Prosent bekjempelse ble bestemt ved å bruke følgende formel:
hvor A = % bestand i behandlet, inokulert jord,
B = % bestand i ubehandlet, inokulert jord,
C = % bestand i ubehandlet, ikke-inokulert jord.
Resultater
Den følgende tabell gir prosent utvikling og prosent
bestand av bomullsfrøplanter for behandling •(40 ppm) med de aktive forbindelser i forhold til ubehandlede, inokulerte og ubehandlede, ikke inokulerte jordkontrollprøver. (40 ppm tilsvarer omtrent en anvendelsesmengde på ca. 130 g pr. mål behandlet område med parallelle plogfurer i en retning, og med ca. 1 meters mellomrom). Tabell IV. Fungicid effekt av furan-3-karboksamider målt ved deres evne til å bekjempe frøplantesykdommer forårsaket av jordorganismer.
Type I
Type III
Ty pe II
Tabell IV viser at preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse er meget effektive for å hindre infeksjon av Rhizoctonia på bomullsfrøplanter.
Eksempel 5- Bladpåsprøytning av furan-3-karboksamider for beskyttelse av tomatplanter mot infeksjon av soppen Alternaria solani
Dette eksempel viser hvorledes preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse kan brukes som bladfungicider ved deres evne til å beskytte planter mot en etterfølgende infeksjon av sopp. Fremgangsmåte
1 gram av forbindelsen som kulle prøves ble malt sammen med 3 ml aceton og 50 mg av et ikke-ionisk overflateaktivt middel ("Triton X-100", et kondensasjonsprodukt av en alkylfenol og etylenoksyd). Acetonet og det overflateaktive middel var på for-hånd undersøkt og viste seg å være inaktive i prøvene. Prøven ble fortynnet med vann, hvorved man fikk en suspensjon inneholdende 500 og 2000 ppm av forbindelsen. Disse suspensjoner ble sprøytet på ca. 15 cm høye tomatplanter (varietet Clark's
Early Special) idet man anvendte en vanlig håndsprøyte. Plantene ble plassert i et drivhus sammen med ubehandlede kontrollplanter.
24 timer senere ble de behandlede og ubehandlede kontrollplanter inokulert med en suspensjon av Alternaria solani-sporer ved hjelp av en 20 sekunders påsprøytning fra en forstøvningssprøyte (tilførselshastighet 1 ml pr. sekund). Plantene ble så holdt over natten i et kontrollkammer ved en temperatur på ca. 25°C
og en fuktighet på 100%. Dagen etter ble plantene overført til drivhuset. 3 døgn senere ble sykdommen bedømt ved å telle antall bladflekker på de behandlede planter i forhold til de ubehandlede kontrollplanter. Følgende formel ble brukt: 100 ( midlere antall bladflekker på behandlede planter) x 1QQ
(midlere antall bladflekker på ubehandlede planter)
= prosent "bekjempelse.
Resultater
Tabell V - Bekjempelse av tomatsykdom ved bladpåsprøytning av
f uran- 3- karboksamid.
Type I
Type III
Det fremgår av de ovennevnte resultater at preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse er meget effektive beskyttende fungicider.
Eksempel 6. Hveteblad-rustbek-jempelse ved frøbehandling
med furan- 3- karboksamid .
Visse preparater ifølge foreliggende oppfinnelse ble på-ført hvetekorn ved at 50 grams frøprøver ble rystet sammen med en passende mengde av preparatet i et glasskår i 35 minutter. Frøene ble så plantet ut i en standard jordblanding og fikk lov til å spire og utvikle seg under drivhusbetingelser. Etter 5 dager ble bladene (ca. 7,5-10 cm høye) inokulert med bladrust-soppen Puccinia rubigo-vera tritici, ved utsprøytning av sporene suspendert i en lett mineralsk olje. Plantene ble holdt i et fuktig kammer i 8 timer og så overført til drivhuset ved en temperatur på 25°C. De første symptomer kom til syne etter ca. 5 døgn, og behandlingen ble bedømt for sin effektivitet ved å måle reduksjonen av rustinfeksjonen i de behandlede planter sammenlignet med de ubehandlede kontrollplanter. ■
Resultater
Eksempel 7. Hveteblad-rustbekjempelse ved bladpåsprøytning
av furan- 3- karboksyamid .
Fremgangsmåte
Fem døgn gamle hvetefrøplanter ble inokulert med soppen Puccinia rubigo-vera tritici, ved at sporene ble påsprøytet suspendert i en lett, mineralsk olje. Plantene ble holdt i et fuktig kammer i 8 timer og så overført til et drivhus ved en temperatur på ca. 25°C.
Et døgn etter inokuleringen ble en rekke forskjellige preparater ifølge foreliggende oppfinnelse påsprøytet hvetefrø-plantene ved at forbindelsen ble oppløst i aceton, suspendert i vann og det hele tilsatt et fuktemiddel ("Aerosol OT-B", dioktyl-ester av natriumsulfo-ravsyre), og plantene ble så sprøytet inntil det begynte å renne av bladene med en tilførselshastighet på
1 ml/sekund ved et trykk på ca. 1,5 kg/cm 2.
Man fikk de første symptomer på rustsykdommer etter
ca. 5 dager, og behandlingen ble så bedømt for sin effektivitet Resultater
Eksempel 8. Bedømmelse av furan-3-karboksamid-derivåtet
for bekjempelse av en systemisk sykdom, nemlig byggrust ( Ustilago nuda).
Fremgangsmåte
Preparater ifølge foreliggende oppfinnelse ble bedømt for bekjempelse av byggrustsykdom ved frøbehandling med forbindelsene.. 50 grams prøver av byggkorn (varietet Larker) ca. 20% infisert med Ustilago nuda ble behandlet med furan-3-karboksamider og et standard frøbehandlingspreparat ved at frøene ble rystet sammen med den angitte mengde av de tørre preparatene. Frø fra hver behandling ble oppdelt i 10 grams porsjoner som hver inneholdt omlag 300 frø og plantet i prøvefelt som hver var ca. 6,5 meter lange. Ca. 10 uker etter planting tellet man opp antall korn som var infisert.
Resultater.
På bakgrunn av de ovenstående resultater er det ifølge oppfinnelsen foretrukket å benytte 2,4,5-trimetylfuran-3-karboks-anilid som aktiv bestanddel på grunn av dens høye effektivitet med hensyn til beskyttelse mot infeksjon av bønnerustsopp. Videre foretrekkes forbindelsene 2,5- og 2,4-dimetylfuran-3-karboks-anilid for bekjempelse av byggrust ved frøbehandling og for bekjempelse av allerede etablert bønnerustsykdom. Ytterligere en foretrukket aktiv forbindelse i foreliggende preparat er 2-metylfuran-3-karboksanilid på grunn av dens ønskede virkning i de to sistnevnte tilfeller av bekjempelse.
Det fremgår av de ovennevnte data at foreliggende forbindelser er meget aktive som fungicider. Det har således vist seg at preparatene ifølge foreliggende oppfinnelse er effektive mot systemiske såvel som ikke-systemiske patogener, og man har videre kunnet vist at nevnte forbindelser kan anvendes via jord, frø, frøplanter eller via bladbehandling. Når preparatene skal anvendes i jorden, kan de ganske enkelt blandes med denne. Når man ønsker å anvende en bladpåsprøytning, så kan dette utføres på enhver kjent måte, f.eks. kan den aktive forbindelse inkorpo-reres i enhver kjent bæreoppløsning, idet man anvender vanlige fortynningsmidler sammen med et fuktemiddel, slik at bladets overflate blir tilstrekkelig fuktet av den angjeldende oppløsning.
Claims (5)
1. Fungicid preparat, karakterisert ved at det som aktiv bestanddel inneholder et furanderivat med formelen:
hvor X, Y og Z, som er like eller forskjellige, betyr hydrogen, lavere-alkyl eller fenyl, R betyr hydrogen, lavere-alkyl, lavere-acyl eller benzoyl, R' betyr hydrogen, alkyl med 1-17 karbonatomer, lavere-alkenyl, cykloalkyl med 5-7 karbonatomer i ringen, naftyl, benzyl, pyridyl, tiazolyl, furfuryl som eventuelt er substituert med lavere-alkyl, fenyl som eventuelt er.substituert med lavere-alkyl, lavere-alkoksy, nitro, halogen eller karboksy;
bifenylyl;
hvor R, X, Y og Z har de ovenfor angitte betydninger, eller R og R' danner sammen med nitrogenatomet en morfolinring.
2. Preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at det som aktiv bestanddel inneholder 2,4,5-trimetylfuran-3-karboksanilid.
3- Preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at det som aktiv bestanddel inneholder 2,5-dimetylfuran-3-karboks-anilid.
4. Preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at det som aktiv bestanddel inneholder 2,4-dimetylfuran-3-karboks-. anilid.
5. Preparat ifølge krav 1, karakterisert ved at det som aktiv bestanddel inneholder 2-metylfuran-3_karboksanilid.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US04/799,110 US3959481A (en) | 1969-02-13 | 1969-02-13 | Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO129602B true NO129602B (no) | 1974-05-06 |
Family
ID=25175062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO00466/70A NO129602B (no) | 1969-02-13 | 1970-02-10 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3959481A (no) |
| JP (1) | JPS5010376B1 (no) |
| AT (1) | AT300460B (no) |
| BE (1) | BE745864A (no) |
| BR (1) | BR7016721D0 (no) |
| CH (1) | CH557141A (no) |
| CS (1) | CS188868B2 (no) |
| DE (1) | DE2006471C2 (no) |
| DK (1) | DK134232B (no) |
| ES (1) | ES376540A1 (no) |
| FR (1) | FR2033330B1 (no) |
| GB (1) | GB1302410A (no) |
| IL (1) | IL33881A (no) |
| LU (1) | LU60344A1 (no) |
| NL (1) | NL171957B (no) |
| NO (1) | NO129602B (no) |
| PL (1) | PL82624B1 (no) |
| SE (1) | SE395590B (no) |
| SU (1) | SU433664A3 (no) |
| TR (1) | TR18587A (no) |
| ZA (1) | ZA70862B (no) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2019535C3 (de) * | 1970-04-23 | 1987-02-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid und diese Verbindung enthaltende fungizide Mittel |
| GB1387652A (en) * | 1972-05-10 | 1975-03-19 | Shell Int Research | Process for preparing furan carboxamides |
| AR205189A1 (es) * | 1974-04-02 | 1976-04-12 | Ciba Geigy Ag | Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion |
| JPS52164960U (no) * | 1976-06-04 | 1977-12-14 | ||
| DE2703023A1 (de) * | 1977-01-26 | 1978-07-27 | Basf Ag | Furanderivate |
| CH629939A5 (de) * | 1977-03-29 | 1982-05-28 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizides mittel. |
| JPS5848560B2 (ja) * | 1977-04-19 | 1983-10-28 | 住友化学工業株式会社 | メチルｎ−アシルアントラニレ−ト誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
| DE2823818C2 (de) * | 1978-05-31 | 1987-01-15 | HORA Landwirtschaftliche Betriebsmittel GmbH, 7867 Wehr | Saatgut-Beizmittel und deren Verwendung |
| DE2916853A1 (de) * | 1979-04-26 | 1980-11-06 | Wacker Chemie Gmbh | Fungizidkombination zur behandlung von getreidesaatgut |
| DE2923817C2 (de) * | 1979-06-12 | 1981-07-09 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | (3-Alkylamino-2-hydroxyproposy)-furan-2-carbonsäureanilide und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze und Verfahren zu deren Herstellung sowie Arzneimittel mit einem Gehalt dieser Verbindungen |
| US4914097A (en) * | 1987-02-25 | 1990-04-03 | Mitsubishi Kasei Corporation | N-indanyl carboxamide derivative and agricultural/horticultural fungicide containing the derivative as active ingredient |
| DE4237986A1 (de) * | 1992-11-11 | 1994-05-19 | Bayer Ag | Verwendung von Furancarboxamiden im Materialschutz |
| US5977168A (en) | 1994-04-15 | 1999-11-02 | Sankyo Company, Limited | Wood preservative compositions containing dimethylfurancarboxyanilide derivatives |
| GB9424379D0 (en) * | 1994-12-02 | 1995-01-18 | Agrevo Uk Ltd | Fungicides |
| EP1275301A1 (en) * | 2001-07-10 | 2003-01-15 | Bayer CropScience S.A. | Trisubstituted heterocyclic compounds and their use as fungicides |
| DE10222884A1 (de) * | 2002-05-23 | 2003-12-04 | Bayer Cropscience Ag | Furancarboxamide |
| EP1548007A1 (en) | 2003-12-19 | 2005-06-29 | Bayer CropScience S.A. | 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides |
| EP1879878B1 (en) * | 2005-04-08 | 2014-06-25 | Bayer CropScience AG | Heterocyclylethylheterocyclylcarboxamide derivatives as fungicides |
| NZ603736A (en) | 2010-05-12 | 2014-01-31 | Sds Biotech Corp | Preservative for preserving wood and method for treating wood |
| US11589583B2 (en) | 2013-12-03 | 2023-02-28 | Fmc Corporation | Pyrrolidinones herbicides |
| EP3288928B1 (en) * | 2015-04-27 | 2021-10-13 | FMC Corporation | Butyrolactones as herbicides |
| CN107592862B (zh) | 2015-05-12 | 2021-06-15 | Fmc公司 | 作为除草剂的芳基取代的双环化合物 |
| WO2016196019A1 (en) | 2015-05-29 | 2016-12-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted cyclic amides as herbicides |
| WO2016196593A1 (en) | 2015-06-02 | 2016-12-08 | E I Du Pont De Nemours And Company | Substituted cyclic amides and their use as herbicides |
| AU2016303209B2 (en) | 2015-07-31 | 2021-04-01 | Fmc Corporation | Cyclic N-carboxamide compounds useful as herbicides |
| ES2958741T3 (es) | 2016-12-21 | 2024-02-14 | Fmc Corp | Herbicidas de nitrona |
| CN110740646B (zh) | 2017-03-21 | 2022-05-10 | Fmc公司 | 除草剂混合物、组合物和方法 |
| KR102620213B1 (ko) | 2017-03-21 | 2024-01-03 | 에프엠씨 코포레이션 | 피롤리디논 및 이의 제조 방법 |
| AR111967A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-09-04 | Fmc Corp | Amidas herbicidas |
| AR111839A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-08-21 | Fmc Corp | Lactamas 3-sustituidas herbicidas |
| TWI743976B (zh) * | 2020-09-04 | 2021-10-21 | 國立中興大學 | 有害生物防治組合物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2166118A (en) * | 1936-10-03 | 1939-07-18 | Du Pont | Insecticidal compositions containing heterocyclic amides |
| US3152136A (en) * | 1958-10-30 | 1964-10-06 | Dow Chemical Co | Dinitroaroyl-nu-pyridyl amides |
| US3354157A (en) * | 1961-06-02 | 1967-11-21 | Hooker Chemical Corp | Trichlorofuramides |
| GB1052507A (no) * | 1963-06-26 | |||
| GB1215066A (en) * | 1968-03-25 | 1970-12-09 | Shell Int Research | Acrylamides and their use as fungicides |
| DE1768686B1 (de) * | 1968-06-19 | 1971-05-27 | Basf Ag | Furan-3-carbonsaeureanilide und deren Verwendung als Fungizid |
| CA932334A (en) * | 1969-02-13 | 1973-08-21 | Kulka Marshall | Furan-3-carboxamide derivatives and method of preparing same |
-
1969
- 1969-02-13 US US04/799,110 patent/US3959481A/en not_active Expired - Lifetime
-
1970
- 1970-02-09 ZA ZA700862A patent/ZA70862B/xx unknown
- 1970-02-09 GB GB608470A patent/GB1302410A/en not_active Expired
- 1970-02-10 NO NO00466/70A patent/NO129602B/no unknown
- 1970-02-10 IL IL33881A patent/IL33881A/xx unknown
- 1970-02-11 SE SE7001750A patent/SE395590B/xx unknown
- 1970-02-12 FR FR7005055A patent/FR2033330B1/fr not_active Expired
- 1970-02-12 NL NLAANVRAGE7002031,A patent/NL171957B/xx not_active Application Discontinuation
- 1970-02-12 BE BE745864D patent/BE745864A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-02-12 PL PL1970138769A patent/PL82624B1/pl unknown
- 1970-02-12 CS CS70992A patent/CS188868B2/cs unknown
- 1970-02-12 DE DE2006471A patent/DE2006471C2/de not_active Expired
- 1970-02-12 DK DK68770AA patent/DK134232B/da not_active Application Discontinuation
- 1970-02-13 LU LU60344D patent/LU60344A1/xx unknown
- 1970-02-13 TR TR18587A patent/TR18587A/xx unknown
- 1970-02-13 CH CH211470A patent/CH557141A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-02-13 JP JP45012043A patent/JPS5010376B1/ja active Pending
- 1970-02-13 AT AT133770A patent/AT300460B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-02-13 ES ES376540A patent/ES376540A1/es not_active Expired
- 1970-02-13 SU SU1404699A patent/SU433664A3/ru active
- 1970-02-13 BR BR216721/70A patent/BR7016721D0/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH557141A (de) | 1974-12-31 |
| CS188868B2 (en) | 1979-03-30 |
| PL82624B1 (no) | 1975-10-31 |
| GB1302410A (no) | 1973-01-10 |
| DE2006471A1 (de) | 1970-08-27 |
| IL33881A0 (en) | 1970-04-20 |
| DE2006471C2 (de) | 1988-07-28 |
| FR2033330A1 (no) | 1970-12-04 |
| SU433664A3 (ru) | 1974-06-25 |
| BR7016721D0 (pt) | 1973-05-31 |
| NL7002031A (no) | 1970-08-17 |
| IL33881A (en) | 1984-09-30 |
| AT300460B (de) | 1972-07-25 |
| FR2033330B1 (no) | 1974-05-03 |
| ES376540A1 (es) | 1972-06-16 |
| TR18587A (tr) | 1977-04-13 |
| JPS5010376B1 (no) | 1975-04-21 |
| NL171957B (nl) | 1983-01-17 |
| BE745864A (fr) | 1970-08-12 |
| US3959481A (en) | 1976-05-25 |
| ZA70862B (en) | 1971-09-29 |
| SE395590B (sv) | 1977-08-22 |
| LU60344A1 (no) | 1971-06-21 |
| DK134232B (da) | 1976-10-04 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO129602B (no) | ||
| PL97786B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy i regulujacy wzrost roslin | |
| HU222444B1 (hu) | Tiofénkarboxamid-származék és alkalmazása növények torzsgomba betegségének kezelésére | |
| JPS60260505A (ja) | 農園芸用殺菌剤 | |
| SU518105A3 (ru) | Фунгицид | |
| RU1834637C (ru) | Способ борьбы с грибками | |
| WO2015135422A1 (zh) | 一种保护植物免于植物病害的方法 | |
| PL144333B1 (en) | Fungicide | |
| DK167876B1 (da) | Fremgangsmaade til bekaempelse af afgroedeangribende svampe, fungicidt middel til anvendelse ved udoevelse af fremgangsmaaden samt aminophosphonsyreforbindelser | |
| CN107517981A (zh) | 一种农药组合物及其应用 | |
| JPH02264770A (ja) | 植物を病気から保護するための組成物 | |
| JPS63284162A (ja) | ヒドラジン誘導体、その組成物及び微生物に対する植物保護方法 | |
| JPS6368505A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| DK145495B (da) | Fungicidt virksomt 1-substitueret-benzimidazol-2-carbaminsyremethylester til anvendelse ved plantebeskyttelse | |
| CN101322492A (zh) | 一种防治水稻恶苗病和立枯病的农药 | |
| JPH04504266A (ja) | 殺菌性３―イミノ―１，４―オキサチイン | |
| Singh et al. | Grain yield loss in mungbean due to web blight | |
| JPH0248572A (ja) | 新規なチアゾール化合物及びその製造方法並びに該化合物を有効成分とする殺菌剤組成物 | |
| CZ299799B6 (cs) | Zpusob prípravy 4,5-dimethyl-N-2-propenyl-2-(trimethylsilyl)-3-thiofenkarboxamidu; 4-hydroxy-4,5-dimethyl-N-2-propenyl-2-(trimethylsilyl)-3-thiofenkarboxamid, jeho použití pro výrobu fungicidu a fungicidní kompozice, které jej obsahují | |
| NO124777B (no) | ||
| US3879553A (en) | Control of rice blast with 4-halo-carbostyrils and -isocarbostyrils | |
| CN109776545A (zh) | 一种三唑并嘧啶抗菌剂及其农药组合物 | |
| JPH1025210A (ja) | 殺菌性ピラゾール類 | |
| WO2018162449A1 (en) | Use of beta-cyclocitric acid or a salt thereof to enhance plant tolerance to drought stress | |
| US2435500A (en) | 2, 3-epoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalenedione-1, 4 as parasiticidal preparations |