PL97786B1 - Srodek szkodnikobojczy i regulujacy wzrost roslin - Google Patents

Srodek szkodnikobojczy i regulujacy wzrost roslin Download PDF

Info

Publication number
PL97786B1
PL97786B1 PL1975179266A PL17926675A PL97786B1 PL 97786 B1 PL97786 B1 PL 97786B1 PL 1975179266 A PL1975179266 A PL 1975179266A PL 17926675 A PL17926675 A PL 17926675A PL 97786 B1 PL97786 B1 PL 97786B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
group
active ingredient
formula
compound
methyl
Prior art date
Application number
PL1975179266A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH457274A external-priority patent/CH590608A5/de
Application filed filed Critical
Publication of PL97786B1 publication Critical patent/PL97786B1/pl

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/06—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko¬ bójczy i regulujacy wzrost roslin zawierajacy staly lub ciekly nosnik oraz jako skladnik czyn¬ ny zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub atom chlorowca R2 oznacza atom wodoru, grupe alki¬ lowa o 1—3 atomach wegla lub atom chlorowca, R3 oznacza grupe o wzorze —COOR' lub —CONR" R", R', R", R'" oznaczaja niezaleznie od siebie atom wodoru, grupe metylowa lub etylowa, a R4 oznacza ewentualnie podstawiona grupe furanylo- wa, czterowodorofuranylowa, pirydynowa, pirymi- dynowa, przy czym pierscien fenylowy zawiera dalsze podstawniki jesli w pozycjach 2, 6 lub w pozycjach 2, 3, 6 jest podstawiony grupami mety¬ lowymi i jesli równoczesnie R4 oznacza grupe fu- ranylowa-2, a grupa o wzorze —X—R3 oznacza grupe pochodna estru metylowego kwasu a-pro- pionowego, R5 oznacza atom wodoru, grupe alkilo¬ wa o 1—3 atomach wegla lub latom chlorowca, Re oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, przy czym calkowita ilosc wegla w podstawnikach Ri, R2, R5 i Re w pierscieniu fienylowym nie prze¬ kracza liczby 8, X oznacza grupe —CH2 lub Okreslenie grupa alkilowa i czesc alkilowa gru¬ py alkoksylowej oznacza nastepujace zawierajace atomy wegla grupy: metylowa, etylowa, n-propy- lowa, izopropylowa lub n-izo-, Il-rzed.- lub lil¬ io -rzed.-butylowa. Atom chlorowca oznacza atomy fluoru, bromu, chloru lub jodu.Okreslenie 5- do 6 czlonowe pierscienie hetero¬ cykliczne moga oznaczac na przyklad grupy fu- ranylowa, tiofenowa, pirydynowa, pirymidynowa, 2,3-dwuwodoro-4H-piranowa, 1,4-oksatiinowa, czte¬ rowodorofuranylowa, morfolinowa lub piperydyno- wa, które ewentualnie moga byc podstawione gru- pa metylowa i/lub atomami chlorowca.Z wylozonego opisu patentowego RFN nr 2006471 znana jest (2'-metylofuranylo-3')-karbonylo-2-me- tylo-6-chloroanilina jako zwiazek czynny wykazu¬ jacy umiarkowane dzialanie na pewne grzyby (Uramyces phaseoli, Alternaria solani, Rhizoctonia solani).Nieoczekiwanie stwierdzono, ze zwiazki majace struktore przedstawiona wzorem ogólnym 1 maja bardzo korzystne spektrum przeciwdrobnoustro- jowe dla praktycznego zastosowania ochronnego hodowli u roslin. Roslinami hodowlanymi, do któ¬ rych mozna stosowac srodek wedlug wynalazku sa na przyklad zboze, kukurydza, ryz, jarzyny, bu¬ raki cukrowe, soja, orzechy ziefnne, drzewa owo¬ cowe, rosliby ozdobne, a przede wszystkim wino¬ rosl, chmiel, rosliny ogórkowate (ogórki, dynie, melony) psiankowate takie jak ziemniaki, tyton i pomidory jak równiez bananowce, kakaowce i drze¬ wa kauczukowe.Poddajac rosliny lub czesci roslin (owoce, kwia¬ tostany, liscie, lodygi, bulwy, korzenie) nalezacych 97 7863 97786 4 do tych lub podobnych uzytkowych plantacji, dzialaniu zwiazków czynnych o wzorze 1, mozna zahamowac lub zniszczyc pojawiajace sie grzyby przy czym równiez pózniej przyrosty roslin sa wolne od tych grzybÓTf. Zwiazki czynne wykazu¬ ja, .skuteczne dzialanie [ przeciwko fitopatogennym grzybom nalezacym do nastepujacych klas: Asco- mycetes (na przyklad Erysiphacea); Basidiomyoe- tes do których naleza przede wszystkim Fungi im- perfecti, a w szczególnosci przeciwko nalezacym do klasy Phycomycetes szczepom Osmycetes jak Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium lub Plasmopara. Oprócz tego zwiazki o ogólnym wzorze 1 dzialaja ukladowo. Mozna rów¬ niez stosowac je jako srodki do zaprawiania na¬ sion (owoce, bulwy, ziarno) i sadzonek roslin w celu ochrony, przed zakazeniem grzybami, jak równiez stosowac przeciwko znajdujacym sie w glebie fitopatogennym grzybom.Korzystnymi srodkami szkodnikobójczymi sa zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym Ri ozna¬ cza grupe metylowa, R2 znajduje sie w pozycji orto w stosunku do grupy aminowej i oznacza grupe metylowa, etylowa lub atom chloru, —X—R3 oznacza ugrupowanie o wzorze CH8 I ^CH-^COOR' podczas gdy R4, R5, Re i ©' rnaja uprzednio po¬ dane znaczenie. Ta grupa zwiazków jest okreslo¬ na symbolem la.Korzystnymi substancjami czynnymi wymienio¬ nej grupy, o symbolu la sa te, w których grupa R4 jest podstawiona grupa metylowa, a w szcze- gólnosci* w których oznacza ona niepodstawiona grupe furanylowa-2.Posród zwiazków z tej ostatniej grupy do zwiaz¬ ków o szczególnym znaczeniu szkodnikobójczym naleza te zwiazki, w których —X—R3 stanowi gru¬ pe pochodna estru metylowego kwasu a-propiono- wego i w których ogólna liczba atomów w pod¬ stawnikach Ri, R2, R3 i Re nie przekracza liczby 4, na przyklad pochodne 2,3,5,6-czterometyloanili- ny, 2,6-dwumetylo-3-etyloaniliny lub 2,6-dwumety- loaniliny jak równiez takie pochodne 2,6-dwume- tyioaniliny, które zawieraja w rdzeniu fenylowym jeszcze trzeci podstawnik R5- lub R$. W wymie¬ nionej grupie zwiazków o symbolu la znaleziono dalsze srodki o interesujacych wlasciwosciach szkodnikobójczych takie, w których R4 stanowi grupe 3-furahylowa podstawiona korzystnie jedna lub dwiema grupami metylowymi. W tej grupie zwiazków o symbolu la znajduja sie dalsze ko¬ rzystne zwiazki szkodnikobójcze, w których R4 oznacza grupe 2-tienylowa." Dalsza korzystna grupa zwiazków do regulacji wzrostu roslin sa zwiazki o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe metylowa lub etylowa, R2 ozna¬ cza znajdujaca sie w pozycji orto etylowa lub atom chloru, —X—R3 oznacza ugrupowanie o wzo¬ rze —CH2—CON(R") R" i R"' maja podane uprzednio znaczenie. Okres¬ lenia, „regulacja wzrostu roslin" oznacza przede wszystkim opózniajace sterowanie rozwojem ros¬ lin, zwlaszcza pozadane jest zahamowanie wzrostu roslin, w szczególnosci wzrostu wzwyz. Zahampwa- nie wzrostu obserwuje sie na roslinach: jedno- lub dwuliscieniowych, soji i; roslinach ozdobnych.Zwiazki o wzorze ogólnym 1 mozna w oelu po¬ szerzenia ich zakresu dzialania stosowac lacznie z dodatkiem odpowiednich innych srodków szkod¬ nikobójczych lub stymulujacych ; wzrost Roslin.Zwiazki o Wzorze ogólnym i mozna' stosowac same lub z dodatkiem odpowiednich nosników i/lub innych dodatków. Odpowiednimi nosnikami i do¬ datkami moga byc substancje stale lub ciekle zaleznie od stosowanego sposobu. Sporzadzanie pre¬ paratu. Moga to byc takie zwiazki Jak: ^naturalne lub regenerowane zwiazjri. mineralne, rozpuszczal¬ niki, srodki dyspergujace, wiaza szczajace, lepiszcza lub nawozy sztucznel Zawartosc substancji czynnej w preparacie han¬ dlowym wynosi od 0,1 do 90%.' Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac w nastepu¬ jacych postaciach (przy czym w nawiasach podane sa procenty wagowe odnosza sie do zawartosci substancji czynnej): Postacie stale: srodki w po¬ staci pylu i proszku (do 10%), granulaty powleka¬ ne, granulaty impregnowane i granulaty homogen- ne (1—80%).Postacie ciekle: a) koncentraty substancji czynnej do dyspergowania w wodzie: proszki do spryski- wania (zwilzalne proszki) i pasty (25—90°/o w opa¬ kowaniach handlowych, 0,01—15% w przygotowa¬ nych roztworach, koncentraty w postaci emul¬ sji i roztworów (10—50%), 0,01—15% w przygoto¬ wanych roztworach), b) Roztwory (0,1—20%) Sposobem wedlug wynalazku czynne zwiazki o wzorze 1 mozna formulowac w nastepujacy sposób: Proszki: w celu sporzadzenia proszków zawieraja¬ cych: a) 5% i b) 2% substancji czynnej stosuje sie nastepujace substancje: 40 a) 5 czesci zwiazku czynnego 95.czesci talku b) 2 czesci zwiazku czynnego 2 czesci kwasu krzemowego o wysokim stopniu rozdrobnienia 45 97 czesci talku Zwiazek czynny miesza sie i miele z nosnikiem i mozna go stosowac w tej postaci do opylania.Granulat: w celu sporzadzania 5% granulatu stosuje sie nastepujace substancje: 50 5 czesci zwiazku czynnego 0,25 czesci epichlorohydryny 0,25 czesci eteru cetylopoliglikolowego 3,50 czesci glikolu polietylenowego 91 czesci kaolinu (o wielkosci ziarna 0,3—0,8 mm). 55 Substancje czynna miesza sie z epichlorohydry- na i rozpuszcza w 6 czesciach acetonu, po czym dodaje sie glikol polietylenowy i eter oetylopoli- glikolowy. Tak uzyskanym roztworem spryskuje sie kaolin, a nastepnie odparowuje sie aceton pod 60 zmniejszonym cisnieniem. Tak uzyskany mikro- granulat stosuje sie korzystnie do zwalczania grzy¬ bów znajdujacych sie w glebie.Proszki do opylania: w celu sporzadzenia: a) 70%, b) 40%, c) 25% oraz e) il0% proszku do w opylania stosuje sie nastepujace, czesci skladowe;5 9778* 6 a) 70 czesci zwiazku Czynnego czesci dwubutylonaftylosulfonianu sodu 3 czesci mieszaniny kwasu naftalenosulfonowego, fieno-o- sulfonowego i formaldehydu w stosunku 3:2:1 czesci kaolinu 12 czesci kredy Champagne b) 40 czesci zwiazku czynnego czesci soli sodowej kwasu ligninosulfonowego 1 czesc soli sodowej kwasu dwubutylonaftaleno- sulfonowego 54 czesci kwasu krzemowego c) 25 czesci zwiazku czynnego 4,5 czesci ligninosulfonianu wapnia 1,9 czesci mieszaniny kredy Champagne i hydro- ksyacetylocelulozy (1:1) 1,5 czesci dwubutylonaftalenosulfonianiu sodu 19,5 czesci kwasu krzemowego 19,5 czesci kredy szampanskiej 28,1 czesci kaolinu d) 25 czesci zwiazku czynnego 2,5 czesci izooktylofenoksypolioksyetylenoetanolu 1,7 czesci mieszaniny kredy Champagne i hydro- ksyetylocelulozy (1:1) 8,3 czesci glinokrzemianu sodu 16,5 czesci ziemi okrzemkowej 46 czesci kaolinu e) 10 czesci zwiazku czynnego 3 czesci mieszaniny soli sodowych nasyconych siar¬ czanów alkoholi tluszczowych czesci mieszaniny kwasu naftalenosulfonowego i formaliny 82 czesci kaolinu Substancje czynne miesza sie wstepnie z odpo¬ wiednimi dodatkami i miele na odpowiednich mly¬ nach i walcach. Uzyskuje sie proszki do opylania o doskonalej zwilzalnosci i wlasciwosciach uno¬ szenia w powietrzu, tworzacych w wodzie zawie¬ siny w kazdym pozadanym stezeniu i nadajacych sie w szczególnosci do stosowania na liscie.Koncentraty do emulgowania: w celu sporzadze¬ nia 25*/o koncentratu do emulgowania- stosuje sie nastepujace substancje: czesci zwiazku czynnego 2,5 czesci epoksydowanego oleju roslinnego czesci mieszaniny alkiloarylosulfonianu i eteru poliglikolowego alkoholu tluszczowego czesci dwumetyloformamidu 57,5 czesci ksylenu. Z takiego koncentratu mozna uzyskac z woda emulsje w dowolnym stezeniu, 45 50 która nadaje sie szczególnie do stosowania na liscie.Przyklad I. Dzialanie przeciwko Pyhtopthora infestans na Solamim lycopresicum (pomidory) la.Dzialanie zachowawczo-zapobiegawcze.Sadzonki Solanum lycopersicum odmiany „Roter Gnom" zakaza sie zawiesina zoosporów Phyto- phthora infestans po hodowli w ciagu 3 tygodni od chwili spryskania sadzonek roztworem zawie¬ rajacym 0,05*/o substancji czynnej (wytworzonym z przygotowanej do opylania substancji czynnej) i po ich obeschnieciu. Pozostawia sie je nastepnie w ciagu 6 dni w klimatyzowanym pomieszczeniu o temperaturze 18—20° i podwyzszonej wilgotnosci powietrza, uzyskanej za pomoca wytworzonej sztu¬ cznej mgly. Po tym czasie pojawiaja sie na lis¬ ciach charakterystyczne plamki. Ich liczba i wiel¬ kosc stanowia skale ooeny testowanych substancji.Ib. Dzialanie lecznicze Trzytygodniowe sadzonki pomidorów odmiany „Roter Gnom" spryskuje sie zawiesina zoosporów grzyba i inkubuje w wysysonej para wodna ko¬ morze w temperaturze 18—20°C. Zwilzanie przer¬ wano po 24 godzinach. Po wysuszeniu roslin spry¬ skuje sie je roztworem zawierajacym substancje czynna formowana jako substancja do opylania o stezeniu 0,05#/t. Po wysuszeniu naniesionej war¬ stwy, rosliny pozostawia sie ponownie w nawil¬ goconej komorze w ciagu 4 dni. Liczba i wielkosc wystepujacych po uplywie tego czasu charaktery¬ stycznych plam na lisciach stanowia skale oceny skutecznosci dzialania testowanych substancji.II. Dzialanie zapobiegawczo-ukladowe.Powierzchnie ziemi, na której rosna trzytygod¬ niowe zasadzone odmiany „Roter Gnom" traktuje sie sporzadzona jako proszek do opryskiwania sub¬ stancja czynna o stezeniu 0,05#/o (odnosi sie to do objetosci ziemi). Po uplywie dalszych czterech dni spodnia powierzchnia liscia roslin spryskuje sie zawiesina zoosporów Phytophthora infestans.Rosliny pozostawia sie nastepnie w ciagu 5 dni w komorze z natryskiem w temperaturze 18—20°C i w atmosferze nasyconej para wodna. Po uplywie tego czasu na lisciach tworza sie charakterystycz¬ ne plamy, których liczba i wielkosc sluza do oceny skutecznosci dzialania testowanych substancji.W tych trzech próbach zwiazki o wzorze ogól¬ nym 9 podstawione w pierscieniu fenylowym trze^ ma lub czterema podstawnikami (Ri znajduje sie w pozycji 2) wykazuja na lisciach jak przedstawio¬ no w tablicy I silne dzialanie grzybobójcze.Tablica I Zwia¬ zek 1 1 Rl 2 CH3 R7 3 CH3 Rs 4 CH3 / R9 -CH3 —X—R3 6 —CH—COOCH3 1 CH3 R4 7 wzór 10 Infekcja grzybami w 8 0—5*/o Stale fizyczne 9 temperatura topnienia 109—112°C97786 7 8 Tablica I — ciag dalszy 1 2 3 4 6 7 8 9 11 12 17 H8 ;i9 <21 22 &3 24 2 CH3 C2H5 CH8 CH3—O- CH, CH8 CH8 CH3 CH8 CH3 CH3 CH3 CHS CH3 CH3 CH3 CHa •CH3 CH3 CH3 3 CH3 CH8 CH8 CH Br H C2H5 CH, CH3 CH3 CH8 CH8 H H CH8 H H H H H 4 C2H5 CH, Cl Cl CH8 CH3 CH3 CH3 CH3 CH8 CH, CH, CH, CH, CH8 CH* CH3 ci Cl CHj, H H H H H 4—CH3 H H H H H H 4^-CH, 4^-CH, ^CH3 4-^Cl 4— 4-^Cl 4—(Br 4—Cl 6 —CH—COOCH3 1 CH, —CH—CÓOCH3 CH3 —CH—COOCH3 CH8 —CH—COOCH3 1 CH3 —CH—COOCH3 CH8 —CH—COOCH3 CH3 —CH—COOCH3 1 CH, —CH—COOCH3 CHS —CH2—COOCH3 -CH2—CON{CH3)2 —CH—COOCH3 CH, —CH—COOCH3 CH, —CH—COOCH3 CH, ^ —CH—COOCH, CH, —CH—COOCH3 | CH, ^CH—COOCH, 1 CH3 ^CH—COOCH3 1 CH3 —CH—COOCH3 | CH3 -hCH^COOCH3 1 CH3 —CH—COOCH3 CHa 1 7 wzór 10 wzór 10 wzór 10 wzór 10 wzór 10 wzór 10 wzór 10 wzór 11 wzór 11 wzór 11 wzór 12 wzór 14 wzór 14 wzór 11 wzór 11 wfcór 10 Wzór 10 wtór 10 wfeór 10 wzór 11 1 8 <20*/o <2 0—5°/o <20«/a <20»/o 0—5Vt <2 <20Vo <20*/o <20«/o —40% <20«/o 9 temperatura topnienia 110,5—126°C temperatura wrzenia 176—177°C/0,05 tora temperatura topnienia 82—86°C olej temperatura topnienia 83—118°C temperatura topnienia 113^114°C temperatura topnienia 95—101°C temperatura topnienia 88-^91°C olej temperatura topnienia 132-^1390C temperatura topnienia 171—176°C/0,2 tora temperatura topnienia 126—132°C temperatura topnienia 147—fl50°C temperatura topnienia 104—107°C olej temperatura topnienia 106Ml)10oC temperatura topnienia 1|13MU5°C temperatura topnienia 103H12eoC temperatura topnienia 1812—(1/34°C temperatura topnienia 10B—111:°C97786 9 Nastepnie mozna tu wymienic zwiazki zawiera¬ jace w pierscieniu fenylowym jeden lub diwa pod¬ stawniki.Ponizej wymieniono w tablicy II zwiazki o ogól¬ nym wzorze 15.Zwiazki nir 1, 4, 8, 53,, 65, 74 i 112 poddane je¬ dnakowym telsitom pnzy stosowanych stezeniach wynoszacych jedynie 0,02°/© zmniejszaly infekcje grzybami do <20Vo, zwiazek nr 54 (forma D zwia¬ zku 53) zmniejszal az do 0—5Vo. waniu w ciagu 24 godzin w nawilgoconej komo¬ rze rosliny spryskuje sie roztworem substancji czynnej, uzyskanej z substancji czynnej w postaci proszku do opryskiwania. Rosliny pozostawia sie w koncu jeszcze w ciagu 7 dni w nawilgoconej komorze. Po tym czasie pokazuja sie objawy cho¬ robowe na roslinach kontrolnych. Liczba i wiel¬ kosc miejsc zakazenia poddanych dzialaniu rozt¬ worów substancji czynnych stanowi miernik oce¬ ny skutecznosci dzialania substancji.T a b 1 i c a II Zwiazek | 1 42 45 46 47 Hi & CEt CH3 Cl CH3 CHS CHS R2 3 6-CH3 • e^ci G^Cl 6-hCHs 6^CH3 6-^CH3 —X—R3 4 —CH—COO—C2H5 1 CH3 ^CH-^COOCH3 1 CH3 ^CH^COOCHa 1 CH3 —CH2—COOCH3 ^CH2—CO—NHCH3 —CH2—CO—N(CH3)2 Infekcja girzybami W */< * 0—5«/o <20*/t <20«/o Stale fizyczne 6 ' temperatura topnienia 90^h94°C temperatura topnienia 92-4i30C temperatura topnienia 110—ttl«°C temperatura topnienia temperaitura topnienia 164—16<50C temperatura topnienia 142~H45°C | Oprócz tego zwiazki o wzorze ogólnym 18 wy¬ mienione w tablicy III.Przyklad II. Dzialanie przeciwko Plasmopara yiticola (Bert. et Curt.) (Beri. et De Toni) na wi¬ noroslach. a) Dzialanie zachowawczo-zapobiegawcze.W cieplarni hoduje sie sadzonki winnej latoros¬ li odmiany „Chesselas". 3 rosliny posiadajace 10 lisci spryskuje sie roztworem uzyskanym z sub¬ stancji czynnej sporzadzonej jako proszek do opryskiwania. Po wyschnieciu naniesionej war¬ stwy spodnia czesc lisci roslin zakaza sie * równo¬ miernie zawiesina sporów grzyba. W koncu po¬ zostawia sie rosliny w ciagu 8 dni w nawilgo¬ conej komorze. Po tym czasie na roslinach kon¬ trolnych pokazuja sie wyraznie objawy chorobo¬ we. Wielkosc i liczba miejsc zakazonych na ros¬ linach poddanych dzialaniu roztworów testowa¬ nych substancji sluza jako skala oceny dzialania tych substancji. b) Dzialanie lecznicze.W cieplarni hoduje sie sadzonki winorosli od¬ miany „Chasselas". Sadzonki w 10-listnym sta¬ dium zakaza sie zawiesina sporów Plasmopara yiticola na wewnetrznej stronie lisci. Po przeby- W obu rodzajach badan zwiazki o wzorze ogól¬ nym 1 wykazuja przewage w dzialaniu grzybo¬ bójczym na lisciach. Zwiazki wymienione w ta¬ blicy 1 obnizyly infekcje grzybami na ogól do « <20°/o, czesciowo na przyklad zwiazki nr 1, 53, 54 likwidowaly prawie calkowicie infekcje do 0— —5*/«.Przyklad III. Dzialanie przeciwko Erysiphe graninis na Hordeum yulgarae (jeczmien). 50 Dzialanie zachowawczo-zapobiegawcze.Rosliny jeczmienia o wysokosci okolo 8 cm spryskuje sie roztworem zawierajacym 0,05*/o sub¬ stancji czynnej sporzadzonej w postaci proszku do spryskiwania. Po czasie 48 godzin rosliny te po- 55 sypuje sie konidiami grzyba. Zakazone grzyby po¬ zostawia sie w cieplarni o temperaturze 22°C i po 10 dniach ocenia sie infekcje grzybami.Pewna czesc zwiazków o wzorze ogólnym 1, na przyklad zwiazki nr 76 i 77 wykazuja w tym tes- 00 cie zmniejszenie infekcji grzybem do <20Vo.Przyklad IV. Dzialanie przeciwko Pythium debaryanum na Beta yulgaris (burak cukrowy). a) Dzialanie po podaniu do gleby.Grzyb hoduje sie na wyjalowionych ziarnach 65 owsa i dodaje sie mieszanine ziemi i piasku. Za-97786 11 12 Zwia¬ zek i " 75 76 77 1 82 100 101 102 [103 112 113 1.14 115 ¦116 " Rl ~ 2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH, CH3 CH3 Cl CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 (R2 3 6^CHa 6—Cl 6-^a 6-^Cl 6^hCH3 6—CH3 6—Ol 6—Cl 6—CH3 6—Cl 6—CH3 6^C1 ¦ 6—CH3 Tablica III —X-HR3 4 —CH—COOCH3 1 CHa —CH—COOCH3 1 CHa —CHv-CiOOC*H5 1 CHa ^CH—COOCH3 1 CH3 -hCH-COOCH3 1 CH3 -hCH-—COOCH3 1 CHa ^CH—COOCH3 1 CH3 -^CH—COOCH3 1 CHa -hCH—COOCH3 CH3 —CH—COOCH3 1 CH3 -^CH—COOCH3 1 CHa —CH—COOCH3 1 CHS -CHiMC^N(CH3)2 R4 wzór IjO wzór 10 wzdr 1j9 wzór 20 wzór 25 wz6r 26 wzór 12 wzór 12 wzór 11 wzór 11 wzór 14 wzór 14 wzór 14 Infekcja grzybami w °/o 6 <20°/o ^40*/o <2/0°/o <20°/o 0—5 <20°/o <20°/o <20°/o Stale fizyczne temperatura topnienia 98l^96°C temperatura topnienia 85—87°C temperatura | topnienia 63—66°C | temperatura topnienia 95—97°C temperatura topnienia 83—8(5°C temperatura | topnienia 90—92°C temperatura topnienia 90^10i5°C olej temperatura topnienia 90—92°C temperatura topnienia 102—li04oC temperatura topnienia 136-1<370C 1 temperatura topnienia 142—il45°C temperatura topnienia 1/72M174°C | kazona w ten sposób glebe napelnia sie doniczki na kwiaty i sadzi w niej nasiona buraka cukro¬ wego. -Równoczesnie z zasianiem na powierzchni ziemi dziala sie zawiesina wodna, formowanego w postaci proszku do opryskiwania, badanego preparatu w ilosci 0,002 °/o substancji czynnej w stosunku do objetosci ziemi. Doniczki pozostawia sie nastepnie w ciagu 2—3 tygodni w cieplarni w temperaturze 20—24°C. Nastepnie skrapiajac lekko równomiernie zwilza sie ziemie. Przy oce¬ nianiu testu okresla sie wzrost zdrowych jak rów¬ niez chorych buraków cukrowych. b) Dzialanie po stosowaniu w postaci powleka¬ nia.Grzyb hoduje sie na wyjalowionych ziarnach owsa i miesza z mieszanina ziemi i piasku. Zaka- 50 55 zona w ten sposób glebe umieszcza sie w doni¬ czkach kwiatowych i obsiewa nasionami buraka cukrowego. Nasiona buraka powlekane sa bada¬ nym preparatem sporzadzonym w postaci proszku do powlekania. Powlekanie stosuje sie w ilosci 0,1 substancji czynnej w stosunku do wagi na¬ sion. Obsiane doniczki pozostawia sie w ciagu 2—3 tygodni w cieplarni w temperaturze 20—24°C.Nastepnie spryskuje lekko zwilza sie równomier¬ nie ziemie. Przy ocenianiu testu okresla sie wzrost zarówno zdrowych jak i chorych roslin.W warunkach opisanych w próbie a) i b) wzrost roslin buraka cukrowego przy stosowaniu zwia¬ zków 1, la, 2 lub 2a wynosi powyzej 85°/o i ma¬ ja one jednolity zdrowy wyglad. W próbach kon¬ trolnych nie poddanych dzialaniu zwiazku czyn-97786 13 nego wzrost roslin jest mniejszy niz 20% i maja one czesciowo niezdrowy wyglad.Przyklad V. Hamowanie wzrostu trawy.Urzadzone na wolnym powietrzu trawniki skla¬ dajace sie z traw Lolium perenne, Poa pratensis i Festuca rubra i podzielone na dzialki o wiel¬ kosci po 3 m2 spryskuje sie dwa dni po pierw¬ szym wiosennym pokosie, wodnym roztworem pre¬ paratu substancji czynnej o wzorze ogólnym 1.Zwiazek czynny stosuje sie w przeliczeniu w ilos¬ ci 5 kg AS/hektar. Dzialki nie poddawane dziala¬ niu prepratu pozostawia sie jako kontrolne.Po uplywie 6 tygodni od podzialania prepara¬ tem okresla sie zmniejszenie wzrostu trawy na dzialkach poddanych i niepoddanych dzialaniu preparatu. Poddane dzialaniu substancji czynnej dzialki byly jednolicie zwarte i mialy zdrowy wyglad. W szczególnosci zwiazki o wzorze ogól¬ nym 1, w którym grupa o wzorze —X—R3 ozna¬ cza grupe o wzorze —CO—N(R")(R"') omówiona dla wzoru 1, powoduja silne lub prawie calkowite zahamowanie. PL

Claims (12)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy i regulujacy wzrost roslin, zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako sub¬ stancje czynna zawiera zwiazek o wzorze ogól¬ nym 1, w którym Ri oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 ato¬ mach wegla, lub atom chlorowca, R2 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla lub atom chlorowca, R3 oznacza grupe o wzorze —COOR' lub —CONR"R'", przy czym R', R" i R'" oznaczaja niezaleznie od siebie atom wodoru, gru¬ pe metylowa lub etylowa, a R4 oznacza ewentu¬ alnie podstawiona grupe metylowa lub atomem chlorowca, grupe furanylowa, czterowodorofurany- lowa, pirydynowa lub pirymidynowa, przy czym pierscien fenylowy. zawiera dalsze podstawniki je¬ sli w pozycjach 2,6 lub w pozycjach 2,3,6 jest pod¬ stawiony grupami metylowymi i jezeli równoczes¬ nie R4 oznacza grupe furanylowa-2, a grupa o wzorze —X—R3 oznacza grupe pochodna estru metylowego kwasu a-propionowego, R5 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—3 atomach we¬ gla lub atom chlorowca, Re oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, przy czym calkowita ilosc atomów wegla w podstawnikach w pierscieniu fe- nylowym nie przekracza liczby 8, X oznacza gru¬ pe —CH2 lub—CH3 I CH.
  2. 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym Ri oznacza grupe metylowa, R2 oznacza podsta¬ wiona w pozycji orto do grupy aminowej grupe metylowa, etylowa lub atom chloru, grupa —X—R3 14 CH3 I oznacza ugrupowanie —CH—COOR', podczas gdy R4, R5, Re i R' maja znaczenie podane w zastrz. 5 1.
  3. 3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym R4 oznacza grupe furanylowa-2, a pozostale pod¬ stawniki Ri, R2 maja znaczenie podane w zastrz. 10 2, natomiast R3 i X maja znaczenie podane w za¬ strz. 1.
  4. 4. ^ Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera zwiazek o wzorze ogólnym 1, w którym grupa o wzorze —X—R3 stanowi grupe pochodna 15 a-propionianu metylu i w którym laczna liczba atomów wegla w podstawnikach Ri, R2, R5 i Re nie jest wieksza niz liczba 4, przy czym podstaw¬ nik R4 oznacza grupe furanylowa-2, lub czterowo- dorofuranylowa-2, a pozostale podstawniki RA i 20 R2 maja znaczenie podane w zastrz. 2, natomiast R3, R5, Re i X maja znaczenie podane w zastrz. 1.
  5. 5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(l'-metoksykar- 25. bonylaetylo)-lHfuranokarbonylo-2"'')-2,3,5,6-czte- rometyloaniline.
  6. 6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(l'-metoksykar- bonyloetylo)-N-(furanokarbonylo-2//)2,3-dwumety- 30 lo-6-chloroaniline.
  7. 7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jaka substancje czynna zawiera N-(l'-metoksykar- bonyloetylo)-N-furanokarbonylo-2'')-2,6-dwume- tylo-3-etyIoaniline. 35
  8. 8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-tfll'-etoksykar- bonyloetylo)-N-(czterowodorofuranylokarbonylo- -2")-2,3-6-trójmetyloaniline.
  9. 9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 40 jako substancje czynna zawiera N-(l'-metoksykar- bonyloetylo)-N-(furanylokarbonylo-2'r)-2,6-dwu- * metylo^4-chloroaniline.
  10. 10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera enancjomery o 45 konfiguracji D zwiazków o wzorze ogólnym 1, w którym X oznacza grupe —CHCH3.
  11. 11. Srodek szkodnikobójczy i regulujacy wzrost roslin zawierajacy sustancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik znamienny tym, ze zawiera zwiazek 50 o wzorze ogólnym 1, w którym R4 oznacza grupe furanylowa lub czterowodorofuranylowa, a R5 i R6 oznaczaja atom wodoru, a pozostale podstaw¬ niki Ri, R2, R3 i X maja znaczenie podane w za¬ strz. 1. 55
  12. 12. Srodek szkodnikobójczy regulujacy wzrost roslin zawierajacy substancje czynna oraz staly lub ciekly nosnik, znamienny tym, ze jako substan¬ cje czynna zawiera N-(l'-metoksykarbonyloetylo)- -N-(czterowodorofuranylokarbonylo-2")-2,6-dwu- metyloaniline.97786 R5 R6 R< N- R2 R< NH' .X-R5 XC- R< ii O ,X-R. Hzórl WzórZ R< Rs^NH-C0-R< HzórS Rs R< CH. NH-CH-COOH R5 R« Pi NH* *z Hzó,5 R* 0K-21/2036O97786 CH CH^Hs /CH-COOCH, C2H 2n5 jj •CH5 CH5 CH5 CH5 R7 R« Nh R. 0 XH5 ch2cn: o CH, O Wzór ? CH5 CH COOCHj Cl 0 k N J Cl X - Rj C - R-, u 097786 R« R, ¦o Wzór # N: Hzóv 'X-R, CO-R, CL N ci WzórZO chJ.0 Mzór21 CH Wzór 22 chX) chX 0 5^0 lVzÓrZ5 CH5 CH3 CH5CH5 HzórZ( CH5 /HC-C00CH5 co r~ Wzór 27 teórZ8 0'97786 XJ O' HzónO o- Br H O' Wzó, H Nzór & CL Nziv 6 N CL k/zór H R« ,X-R5 N( CO Xl fa/zóy 15 R< ,X-R. W- CO jl Afcdr /6 R4 -X-R, N: Nzórfl OK N PL
PL1975179266A 1974-04-02 1975-04-02 Srodek szkodnikobojczy i regulujacy wzrost roslin PL97786B1 (pl)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH457274A CH590608A5 (en) 1974-04-02 1974-04-02 N-Furoyl-N-aryl-alanine esters - prepd. e.g. by reacting N-aryl-alanine esters with 2-furoic acid or its derivs.
CH159175A CH603041A5 (en) 1974-04-02 1975-02-10 N-Furoyl-N-aryl-alanine esters

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL97786B1 true PL97786B1 (pl) 1978-03-30

Family

ID=25688094

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975179265A PL98627B1 (pl) 1974-04-02 1975-04-02 Srodek szkodnikobojczy
PL1975179266A PL97786B1 (pl) 1974-04-02 1975-04-02 Srodek szkodnikobojczy i regulujacy wzrost roslin

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1975179265A PL98627B1 (pl) 1974-04-02 1975-04-02 Srodek szkodnikobojczy

Country Status (31)

Country Link
JP (3) JPS5345364B2 (pl)
AR (2) AR205189A1 (pl)
AT (2) AT345614B (pl)
AU (1) AU465906B2 (pl)
BG (2) BG24651A3 (pl)
CA (2) CA1050546A (pl)
CH (1) CH603041A5 (pl)
CS (2) CS183789B2 (pl)
DD (3) DD118785A5 (pl)
DE (2) DE2560591C2 (pl)
DK (2) DK141995B (pl)
EG (2) EG12263A (pl)
ES (2) ES436175A1 (pl)
FI (2) FI750921A (pl)
FR (2) FR2265747B1 (pl)
GB (2) GB1498199A (pl)
HU (2) HU172935B (pl)
IE (2) IE41777B1 (pl)
IL (2) IL46988A (pl)
IT (2) IT1049394B (pl)
LU (2) LU72174A1 (pl)
NL (2) NL160821C (pl)
NO (2) NO142714C (pl)
OA (2) OA04916A (pl)
PH (2) PH13072A (pl)
PL (2) PL98627B1 (pl)
RO (3) RO73181A (pl)
SE (2) SE418086B (pl)
SU (4) SU743561A3 (pl)
TR (2) TR18508A (pl)
YU (2) YU39026B (pl)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5845433B2 (ja) * 1975-02-10 1983-10-08 チバ・ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト ２↓−フランカルボン酸アニリド類の製造法
US4147792A (en) * 1977-02-04 1979-04-03 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions
CH629939A5 (de) * 1977-03-29 1982-05-28 Ciba Geigy Ag Mikrobizides mittel.
DE2724785A1 (de) * 1977-05-27 1978-12-14 Schering Ag Furancarbonsaeureanilide, fungizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
BG28977A3 (en) * 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
CH637368A5 (de) * 1978-10-27 1983-07-29 Ciba Geigy Ag Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel.
EP0010673B1 (de) * 1978-10-31 1982-01-27 Bayer Ag Substituierte N-Propargyl-aniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
CH641760A5 (de) * 1978-11-27 1984-03-15 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel.
CH639940A5 (en) * 1978-12-05 1983-12-15 Ciba Geigy Ag Substituted N-alkoxycarbonylethyl-N-acylanilines, microbicides containing them, and process for the preparation of the compounds
DE2948734A1 (de) * 1978-12-07 1980-06-19 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2940189A1 (de) * 1979-10-04 1981-04-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Isoxazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
MA19111A1 (fr) * 1979-10-26 1981-12-31 Ciba Geigy Ag Derives de l'homoserine,procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que microbicides
DE3013908A1 (de) * 1980-04-11 1981-10-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2-(n-aryl-, n-isoxazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
MA19215A1 (fr) * 1980-07-25 1982-04-01 Ciba Geigy Ag Nouveaux derives arylamines,procede pour leur fabrication et utilisation en tant que microbicides .
DE3030736A1 (de) 1980-08-14 1982-03-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-disubstituierte anilinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als mikrobizide und mittel dafuer
GB2095237B (en) * 1981-03-19 1985-04-03 Ici Plc Herbicidal and fungicidal substituted n-furyl or thienyl-methyl amides
DE3133418A1 (de) * 1981-08-24 1983-03-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Thiazolyl- und isothiazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
JPH0326906U (pl) * 1989-07-26 1991-03-19
DE4011172A1 (de) * 1990-04-06 1991-10-10 Degussa Verbindungen zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
DE4304172A1 (de) 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US5723491A (en) 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation
DE4429014A1 (de) 1994-08-16 1996-02-22 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminen
PE32799A1 (es) 1996-12-25 1999-04-09 Agrogene Ltd Nuevo derivado del acido aminobutirico para la proteccion de enfermedades fungosas
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
MX2007015376A (es) 2005-06-09 2008-02-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de productos activos.
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
JP5424881B2 (ja) 2006-09-18 2014-02-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺有害生物混合物
BR122019020347B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-11 Basf Se Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente
EP2000028A1 (de) 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2000030A1 (de) 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
MX2012000566A (es) 2009-07-16 2012-03-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles.
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
CN115557887A (zh) * 2022-11-10 2023-01-03 南京林业大学 基于Ugi反应的三氟甲基吡啶衍生物合成及其生物活性研究

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3959481A (en) * 1969-02-13 1976-05-25 Uniroyal Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives
JPS5345364A (en) * 1976-10-06 1978-04-24 Daiahoiru Kk Device for controlling extrusion molding die bolt

Also Published As

Publication number Publication date
IL46989A0 (en) 1975-06-25
YU82875A (en) 1982-05-31
LU72175A1 (pl) 1977-02-01
FI63567B (fi) 1983-03-31
ES436174A1 (es) 1977-04-16
YU39026B (en) 1984-02-29
ES436175A1 (es) 1977-04-16
FR2265747A1 (pl) 1975-10-24
RO73181A (ro) 1982-10-11
IL46988A (en) 1977-12-30
DK141168C (pl) 1980-07-14
FR2265747B1 (pl) 1977-04-15
CS183788B2 (en) 1978-07-31
IT1048806B (it) 1980-12-20
IL46988A0 (en) 1975-06-25
HU173317B (hu) 1979-04-28
SU682096A3 (ru) 1979-08-25
EG11640A (en) 1977-10-31
SE7503517L (pl) 1975-10-03
LU72174A1 (pl) 1976-03-02
DD124733A5 (pl) 1977-03-09
YU40259B (en) 1985-12-31
JPS6042202B2 (ja) 1985-09-20
NL7503754A (nl) 1975-10-06
IE41777B1 (en) 1980-03-26
DK141995C (pl) 1980-12-15
PH11792A (en) 1978-07-05
EG12263A (en) 1978-12-31
NO751084L (pl) 1975-10-03
NL160821C (nl) 1979-12-17
AT343407B (de) 1978-05-26
ATA244875A (de) 1977-09-15
AT345614B (de) 1978-09-25
DE2513732A1 (de) 1975-10-16
SE418086B (sv) 1981-05-04
DK135975A (pl) 1975-10-03
NO142714C (no) 1980-10-01
TR18508A (tr) 1977-03-04
SU626690A3 (ru) 1978-09-30
JPS50135225A (pl) 1975-10-27
GB1498199A (en) 1978-01-18
ATA244675A (de) 1978-01-15
DE2513788B2 (de) 1977-06-30
AR205189A1 (es) 1976-04-12
RO79677A (ro) 1982-08-17
SE7503518L (pl) 1975-10-03
NO141340C (no) 1980-02-20
DD118785A5 (pl) 1976-03-20
FR2265748A1 (pl) 1975-10-24
JPS50135226A (pl) 1975-10-27
BG26356A3 (bg) 1979-03-15
OA04918A (fr) 1980-10-31
CA1050558A (en) 1979-03-13
BG24651A3 (en) 1978-04-12
OA04916A (fr) 1980-10-31
DK135875A (pl) 1975-10-03
FR2265748B1 (pl) 1978-02-03
FI750920A (pl) 1975-10-03
RO84021B (ro) 1984-06-30
FI63567C (fi) 1983-07-11
DE2513788A1 (de) 1975-10-09
CS183789B2 (en) 1978-07-31
AU465906B2 (en) 1975-10-09
JPS5740829B2 (pl) 1982-08-30
SU743561A3 (ru) 1980-06-25
IL46989A (en) 1978-06-15
FI750921A (pl) 1975-10-03
GB1448810A (en) 1976-09-08
HU172935B (hu) 1979-01-28
JPS53135964A (en) 1978-11-28
NO751086L (pl) 1975-10-03
NL160821B (nl) 1979-07-16
IE41140L (en) 1975-10-02
AR224602A1 (es) 1981-12-30
CA1050546A (en) 1979-03-13
NO142714B (no) 1980-06-23
TR18339A (tr) 1977-05-10
JPS5345364B2 (pl) 1978-12-06
DK141168B (da) 1980-01-28
DD118510A5 (pl) 1976-03-12
DK141995B (da) 1980-08-04
YU82775A (en) 1982-08-31
RO84021A (ro) 1984-05-12
DE2560591C2 (pl) 1989-06-08
IE41140B1 (en) 1979-10-24
SE419218B (sv) 1981-07-20
PH13072A (en) 1979-11-23
NL7503755A (nl) 1975-10-06
IE41777L (en) 1975-10-02
IT1049394B (it) 1981-01-20
NO141340B (no) 1979-11-12
AU7964175A (en) 1976-09-30
SU628812A3 (ru) 1978-10-15
DE2513732C2 (pl) 1988-04-14
AU7964075A (en) 1975-10-09
CH603041A5 (en) 1978-08-15
PL98627B1 (pl) 1978-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
PL97786B1 (pl) Srodek szkodnikobojczy i regulujacy wzrost roslin
US3505055A (en) Method of controlling plant growth with carboxamidothiazoles
CN1315385C (zh) 含有咪蚜胺和杀真菌剂的组合物及其应用
JPS6254096B2 (pl)
KR20000071013A (ko) 벼에 대한 아세토클로르의 약해를 완화하는 조성물
SU824877A3 (ru) Фунгицидное средство
AU610553B2 (en) Microbicidal compositions
HU182942B (en) Antidote and herbicide compositions containing oxyme derivatives and process for preparing the antidote
DE2741437C2 (pl)
JPS6252743B2 (pl)
PL117085B1 (en) Fungicide
HU182905B (en) Compositions for the plant growth regulation containing substituted benzazolyl-thio-alkancarboxylic acid derivatives
KR830001039B1 (ko) 2-이미노-1, 3-디티오 및 1, 3-옥사티오 복소환 화합물 함유 제초제 조성물
BG64312B1 (bg) Производно на тиадиазол карбоксамид, средство за контролиране на болести по растенията и методи за неговото използване
CA1174867A (en) 2,4-disubstituted-5-thiazolecarboxylic acids and derivatives
US4640702A (en) 2-chloro-4-trifluoromethyl-thiazolecarbothioic acids useful as herbicidal safeners
SU727107A3 (ru) Фунгицидное средство
EP0153284A1 (en) Aminoalkanephosphonic acids and derivatives thereof as fungicidal agents
US3246976A (en) Method for controlling crab grass and water grass
US3772277A (en) Sulfonamide compounds
SU579846A3 (ru) Гербицидна композици
KR100387586B1 (ko) 살진균활성 화합물의 배합물
KR100231518B1 (ko) 농원예용살진균조성물
US2600126A (en) Halogenated and nitro halogenated thiophenes as agricultural fungicides
PL94342B1 (pl)