JPS5845433B2 - 2↓−フランカルボン酸アニリド類の製造法 - Google Patents

2↓−フランカルボン酸アニリド類の製造法

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Publication number
JPS5845433B2
JPS5845433B2 JP53002328A JP232878A JPS5845433B2 JP S5845433 B2 JPS5845433 B2 JP S5845433B2 JP 53002328 A JP53002328 A JP 53002328A JP 232878 A JP232878 A JP 232878A JP S5845433 B2 JPS5845433 B2 JP S5845433B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
furancarboxylic acid
production method
acid anilides
plants
Prior art date
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Expired
Application number
JP53002328A
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English (en)
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JPS53135965A (en
Inventor
アドルフ・ヒユベレ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Filing date
Publication date
Priority claimed from CH159175A external-priority patent/CH603041A5/de
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
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  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は微生物、特に植物病原性菌の防除作用を有する
新規2−フランカルボン酸アニリド類の製造法に関する
即ち本発明は、次式■: (式中Rは水素原子またはメチル基を表わす。
)で表わされるアシルアニリドをブチルリチウム又は水
素化ナトリウムで相当するアルカリ塩に変換させ、これ
をα−ハロゲノプロピオン酸メチルエステルと反応させ
ることによって、次式I:(式中Rは前記の意味を表わ
す) で表わされる2−フランカルボン酸アニリド類を製造す
る方法を提供するものである。
α−ハロゲノプロピオン酸メチルエステルにおけるハロ
ゲン原子は好ましくは塩素又は臭素を表わす。
反応は無溶媒又は反応物に不活性な溶媒又は希釈剤中で
行われる。
適当な溶媒又は希釈剤の例トシてはベンゼン、トルエン
、キシレン、石油エーテルの様な脂肪族及び芳香族炭化
水素、クロロベンゼン、メチレンクロリド、エチレンク
ロリド、クロロホルムの様なハロゲン化炭化水素、例え
ばジアルキルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラ
ンの様なエーテルまたはエーテル性化合物;アセトニト
リルの様なニトリル類、例えばジメチルホルムアミドの
様なN−N−ジアルキルアミド類、無水酢酸、ジメチル
スルホキシド、例えばメチルエチルケトンの様なケトン
類、及びこのような溶媒混合物である。
反応温度は0℃から180℃の間で、特に20℃から1
20℃の間が望ましい。
しばしば酸受容体又は縮合剤の使用が有利である。
その適当な例としては、トリアルキルアミン(例えばト
リエチルアミン)、ピリジン及びピリジン塩基の様な3
級アミン類、又は酢酸ナトリウムだけでなくアルカリ金
属もしくはアルカリ土類金属の酸化物、水酸化物、炭酸
水素化物及び炭酸化物の様な無機塩基が挙げられる。
酸受容体を使用せずに行う場合には、例えば生成された
・・ロゲン化水素を排出するために窒素ガスを通流する
のは適切である。
その他の例として反応触媒としてジメチルホルムアミド
を使用するのは有効である。
式■の化合物はプロピオン酸エステル鎖に不斉炭素原子
を有しており、通常の方法で光学対掌体を分割する事が
出来る。
この関係においては、光学対掌体の9体がより顕著な殺
微生物作用を示す。
これらの9体は、エタノール又はアセトン中で負の旋光
度を有する。
光学異性化の他に、Rがメチル基の場合、式■で表わさ
れる化合物とα−ハロゲノプロピオン酸メチルエステル
との反応において、トリエチルアミンの窒素原子に付加
的に導入された2つの基の立体障害の結果として、フェ
ニル基と窒素原子との回転軸に関して内部回転光学異性
化が起こる。
しかしながら光学対掌り体のよりよい殺菌作用(D、L
一体又はL一体と比較して)は保持されて、内部回転光
学異性には顕著に影響されない。
本発明により製造される式■の化合物を用いれば植物又
は植物の一部(果実、花、葉、茎、塊茎、根)及び関連
作物又は有用植物につく菌を防止又は殺滅する事ができ
、それのみならず式Iの化合物で処理した植物はその後
成長の間も菌の感染から保護される。
式■の化合物により保護される植物、特に栽培植物は例
えば穀類、トウモロコシ、稲、野菜、さとうぢしや、大
豆、落花生、果樹、観賞植物、しかし主にブドウの木、
ホップ、キュウリとその類縁植物(キュウリ、西洋カポ
チャ、メロンなど)、じゃがいも、タバコ、及びトマト
の様なナス科植物、その他バナナ、ココア、そしてゴム
の木である。
式■の化合物は、例えば、下記の綱に属する植物病原性
菌に対して有効である。
子嚢菌類(Ascomycetes ) :例えばエリ
シフアシ(erysiphacea ) 担子菌類〔Basidiomycetes ) :とり
わけ銹菌(rust fungi ) 不完全菌〔fungi imperfecti )藻
菌類(Phycomycetes )綱に属する卵菌類
(Oomycetes :l :例えばフィトフトラ属
(phytophthora )、ツユカビ属(per
onospora )、プソイドペロノスポラ属(ps
eudoperonospora )、ピチウム属(p
ythium )又はプラスモパラ属(plasmop
ara )。
式■の化合物は特に卵菌類に対して有効である。
加えて式■の化合物には浸透作用を有するという利点が
ある。
又それらは、種子(果実、塊茎、穀粒)及び切り枝を、
菌感染のみならず土壌中に現われる植物病原性菌からも
保護するための種子処理剤(5eed −dressi
ng agent )としても使用し得る。
式■の化合物は、今まで知られていなかった新しい種類
の新規殺微生物活性物質であり、そしてこれは従来の市
販微生物防除剤よりもその適用範囲において顕著にすぐ
れている。
次に実施例により本発明を更に説明するが、本発明はこ
れに限定されるものではない。
実施例 55%NaHオイルサスペンション2.4P(0,05
5モル)をテトラヒドロフラン25rrLl中に懸濁さ
せる。
2・6−シメチルアニリンと例えば2−フラノイルクロ
ライドの反応により得られるフラン−2−カルボン酸−
2′・6′−ジメチルアニリド(融点125−128℃
)10.75f(0,05モル)のテトラヒドロフラン
1257711中の溶液を室温で前記溶液中に滴下する
この反応混合物を室温で30分、更に45℃で30分攪
拌する。
冷却後、テトラヒドロフランlomlに溶解した2−ブ
ロムプロピオン酸メチルエステル9.2P(0,055
モル)を室温で滴下する。
次に室温で1時間攪拌し、そして24時間加熱攪拌する
冷却後沢過し、涙液をロータリーエバポレーメーで濃縮
する。
残渣をエーテル/石油エーテルから再結晶してN−(1
’−メトキシカルボニル−エチル)−N−(フラン−(
2“)−カルボニル)−2・6−シメチルアニリンを得
る。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1 次式■: (式中Rは水素原子又はメチル基を表わす)で表わされ
    る化合物を、ブチルリチウム又は水素化ナトリウムで相
    当するアルカリ塩にし、それをα−ハロゲノプロピオン
    酸メチルエステルと反応させる事を特徴とする、次式■
    : (式中Rは水素原子又はメチル基を表わす)で表わされ
    る2−フランカルボン酸アニリド類の製造法。
JP53002328A 1975-02-10 1978-01-12 2↓−フランカルボン酸アニリド類の製造法 Expired JPS5845433B2 (ja)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH159175A CH603041A5 (en) 1974-04-02 1975-02-10 N-Furoyl-N-aryl-alanine esters

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS53135965A JPS53135965A (en) 1978-11-28
JPS5845433B2 true JPS5845433B2 (ja) 1983-10-08

Family

ID=4213995

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP53002328A Expired JPS5845433B2 (ja) 1975-02-10 1978-01-12 2↓−フランカルボン酸アニリド類の製造法

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JP (1) JPS5845433B2 (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19215A1 (fr) * 1980-07-25 1982-04-01 Ciba Geigy Ag Nouveaux derives arylamines,procede pour leur fabrication et utilisation en tant que microbicides .

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50135225A (ja) * 1974-04-02 1975-10-27

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50135225A (ja) * 1974-04-02 1975-10-27

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JPS53135965A (en) 1978-11-28

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