JPS648615B2 - - Google Patents

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JPS648615B2
JPS648615B2 JP54153489A JP15348979A JPS648615B2 JP S648615 B2 JPS648615 B2 JP S648615B2 JP 54153489 A JP54153489 A JP 54153489A JP 15348979 A JP15348979 A JP 15348979A JP S648615 B2 JPS648615 B2 JP S648615B2
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JP
Japan
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group
formula
carbon atoms
alkyl group
atom
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JP54153489A
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Hyuubere Adorufu
Ekuharuto Borufuganku
Kuntsu Barutaa
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は次式： 〔式中、R1及びR2は互いに独立して各々炭素
原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 R3は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基
を表わすが、R1，R2及びR3の合計炭素原子数は
６を越さず、 R4は未置換または炭素原子数１ないし４のア
ルコキシカルボニル基で置換された炭素原子数１
ないし４のアルキル基を表わすか：またはR4は
ハロゲン原子で置換されたフエニル基を表わす
か；またはR4は未置換のベンジル基を表わし、
Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 R5は未置換のフリル基を表わすか：またはR5
は次式：―CH2Zで表わされる基を表わし、Ｚは
メトキシ基及びエトキシ基または―NH―Ｎ（R7）
（R8）で表わされる基を表わし、 R7は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
わし、 R8は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
わし、そして Ｙは次式：
【式】
【式】ま たは
【式】 （式中、R10は未置換の炭素原子数１ないし４
のアルキル基を表わす。）で表わされる基を表わ
す。〕で表わされるＮ，Ｎ―ジ置換アニリン誘導
体及びその塩に関するものである。 他の置換基のアルキル若しくはアルキル部分は
与えられた炭素原子数に応じて次の基を意味す
る：メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基
並びにこれらの異性体例えばイソプロピル基、イ
ソブチル基、第二ブチル基、第三ブチル基等。 ハロゲン原子としては、フツ素原子、塩素原
子、臭素原子またはヨウ素原子が挙げられる。 塩形成酸としては例えば次の化合物が挙げられ
る：塩化水素酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸、硫
酸、燐酸、亜燐酸及び硝酸のような無機酸：及び
酢酸、トリクロロ酢酸、シユウ酸、コハク酸、マ
レイン酸、乳酸、グリコール酸、アコニツト酸、
クエン酸、安息香酸、ベンゼンスルホン酸及びメ
タンスルホン酸のような有機酸。 種々の例示を含む上記リストは、これらに限定
されることを決して意味しない。 本発明はより限定された態様においては、R1
ないしR5，R7，R8，R10及びＸが前記意味を表わ
し、Ｙが―CH（CH3）COOR10基または
【式】基を表わす式表わされる化合物に 関する。 式で表わされる化合物は、例えば次のような
全てのルートの方法で製造することができる。式
，，，及びにおいては、R1ないしR5，
R7，R8，R10，Ｘ及びＹは式で与えられた意味
を表わし、“Hal”はハロゲン原子、好ましくは
塩素原子若しくは臭素原子を表わし、そしてＭは
水素原子または金属陽イオン好ましくはアルカリ
金属陽イオン若しくはアルカリ土類金属陽イオン
を表わす。 Ａ この場合に式で表わされるカルボン酸の反
応性誘導体すなわち酸ハロゲン化物若しくは酸
無水物を使用するのが好ましい。 酸結合剤若しくは縮合剤の使用は、或る場合
には有利である。このようなものとしては例え
ば次の化合物が挙げられる：トリアルキルアミ
ン（例えばトリエチルアミン）のような第三ア
ミン、ピリジンまたは４―ジメチルアミノピリ
ジン若しくは４―ピロリジロピリジンのような
ピリジン塩基、またはアルカリ金属及びアルカ
リ土類金属の酸化物、水酸化物、重炭酸塩、炭
酸塩または水酸化物並びに酢酸ナトリウム、更
に式で表わされる出発生成物を、酸結合剤
として使用することができ、その場合過剰に添
加するのが有利である。 酸ハロゲン化物を使用する場合には、製法Ａ
は、酸結合剤の不存在下で実施することもでき
る。この場合には、生じたハロゲン化水素を除
去するため、室素を導入させるのが好都合な手
段である。 Ｃ R5が―CH2OR6基（R6はメチル基またはエ
チル基を表わす）及び―CH2NH―Ｎ（R7）
（R8）基を表わす場合： Ｍが水素原子を表わす場合は、アルカリ金属
若しくはアルカリ土類金属の酸化物、水酸化
物、水素化物等のような塩形成剤を使用するの
が適している。式で表わされる出発物質を使
用すると、最終生成物は、ハロゲン化物として
得られる。 室温または僅かに高温で、温和塩基を使用し
て遊離ヒドラジノ化合物を得ることができる。
この目的には例えば炭酸アルカリが適してい
る。 全ての方法において、反応体に不活性な溶媒を
使用することができる。適当な溶媒としては例え
ば次の溶媒が挙げられる：ベンゼン、トルエン、
キシレン及び石油エーテルのような脂肪族炭化水
素；クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレ
ン及びクロロホルムのようなハロゲン化炭化水
素；ジアルキルエーテル、ジオキサン及びテトラ
ヒドロフランのようなエーテル及びエーテル様化
合物；アセトニトリルのようなニトリル；ジメチ
ルホルムアミドのようなＮ，Ｎ―ジアルキルアミ
ド；ジメチルスルホキシド、ケトン類（例えばメ
チルエチルケトン）；並びにこの種の溶媒どうし
の混合物。 種々の方法も同様に本発明の一部を形成する。 全ての出発物質はそれ自体公知の方法によつて
製造される；これに関しては次の文献を参照され
たい；ジヤーナル オブ オーガニツク ケミス
トリー（J.Org.Chem.，30，4101（1965）；テトラ
ヘドロン（Tetrahedron）1967，487；テトラヘ
ドロン1967，493；ドイツ公開特許第2417781号公
報；ドイツ公開特許第2311897号公報；米国特許
第3780090号明細書、米国特許第3598859号明細
書；英国特許第1438311号明細書、米国特許第
3933860号明細書、ドイツ公開特許第2702102号公
報及びドイツ公開特許第2405183号公報。 R3と２つのオルト位のR1及びR2で置換された
ニトロベンゼンはクロロメチル化を受け、ついで
（チオ）アルコラート：MXR4（式中、Ｍは金属陽
イオン例えばN+ aを表わし、Ｘ及びR4は前記意味
を表わす。）と反応させる。ニトロ基の接触水素
化の後に相当するアニリン誘導体が得られ、これ
を例えば“Hal”―Ｙ（“Hal”はハロゲン原子を
表わし、Ｙは前記の意味を表わす。）で表わされ
るハロゲン化物と反応させることによつて式で
表わされる中間体生成物が得られ、これをアシル
化することによつて式で表わされる中間体が得
られる。 式で表わされる化合物は、―COOR10基に隣
接する位置及びラクトン基
【式】中に各各 １個の不斉炭素原子を含有し、そして通常の方法
によつ光学異性体及びジアステレオマーにそれぞ
れ分割することができる。 式Ｉで表わされる化合物はそれ自身または適当
な担体及び／または他の添加剤とともに使用する
ことができる。適当な担体及び添加剤とは固体ま
たは液体で、調合技術において慣用されている物
質、例えば天然または再生無機物質、溶剤、分散
剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤及び／
または肥料である。 市販用薬剤中の有効成分含量は、0.1ないし90
％である。 適用に際し、式で表わされる化合物を下記の
剤形に加工することができる（カツコ内の重量％
の数字は有効成分の有利な量を意味する。） 固体製剤： 粉剤及び散布剤（10％まで）、粒剤（被覆粒剤、
含浸粒剤及び均質粒剤）またはペレツト（１ない
し80％）： 液体製剤： ａ 水分散性有効成分濃厚物： 水和剤及びペースト（商業包装においては25
ないし90％、使用の用意のできた溶液中におい
て0.01ないし15％）、エマルジヨン濃厚物及び
溶液濃厚物（10ないし50％：使用の用意のでき
た溶液中においては0.01ないし15％） ｂ 溶液（0.1ないし20％）及びエーロゾル上記
種類の組成物も同様に本発明の内容をなす。 驚くべきことに本発明者らは、式の構造の
化合物が、栽培植物を保護する実用的要求に対
する、非常に好ましい殺菌スペクトルを示すこ
とを見出した。 本発明の範囲内の栽培植物としては例えば次の
ものが挙げられる。穀物、とうもろこし、稲、野
菜、てんさい、大豆、落花生、果樹、観賞用植
物、しかしながら特にブドウの木、ホツプ、きゆ
うり類植物（きゆうり、西洋かぼちや、メロン）
及びナス科植物、例えばじやがいも、タバコ植物
及びトマト及びまたバナナ、ココア及び天然ゴム
植物。 式で表わされる有効成分により、前記作物及
び関連栽培作物の植物または植物の部分（果実、
花、葉、茎、塊茎、根）に発生する真菌類を抑制
または滅ぼし、そしてまたその後に生長する植物
の部分をそのような微生物の攻撃から保護する。
有効成分は、次の種類：嚢子菌類
（Ascomycetes）〔例えばエリシフアセイ（Ery―
siphaecae）またはベンチユリア（Venturia）〕：
担子菌類（Basidiomycetes）、特にさび病菌類、
パクサイニア（Puccinia）：不完全菌類〔例えば
モニリア目（Moniliales）サーコスパラ
（Cercospora）またはピリラクリア
（Piricularia）〕に属する植物病因性真菌に対し
て、そして特に例えばフイトフソラ
（Phytophthora）、ピテイウム（Phythium）また
はプラスモパラ（Plas―mopara）のような藻菌
類（Phycomycetes）の種類に属する卵菌類
（Oomycetes）に対して効果がある。 式で表わされる化合物は浸透作用を有する。
これらはまた、菌類の感染から種子（果実、塊
茎、穀粒等）及びさし木植物を保護するためのド
レツシング剤として使用することもできる。 次に部分群の化合物が好ましい。 部分群ａ： R1がメチル基を表わし、 R2がメチル基を表わし、 R3が水素原子を表わし、 R4が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし、 Ｘが酸素原子を表わし、 Ｙが
【式】基（式中、R10は炭素 原子数１ないし３のアルキル基を表わす。）、
【式】基（＝テトラヒドロフラン―２―オ ン―３―イル基）を表わし、 R5が―CH2Z基を表わし、式中、Ｚは、メトキ
シ基、エトキシ基または
【式】基（式 中、R7及びR8は互いに独立して各々炭素原子数
１ないし３のアルキル基を表わす）を表わす式Ｉ
で表わされる化合物。 部分群ｂ： R1がメチル基を表わし、 R2がメチル基を表わし、 R3が水素原子を表わし、 R4が炭素原子数１ないし４のアルキル基を表
わし、 Ｘが酸素原子を表わし、 Ｙが
【式】基、
【式】基 を表わし、 R5が―CH2―Ｚ基を表わし、式中Ｚがメトキ
シ基、エトキシ基または
【式】基（式 中、R7及びR8は互いに独立して各々炭素原子数
１ないし２のアルキル基を表わす。）を表わす式
で表わされる化合物。 部分群ａの有効成分のうち特に好ましいの
は、R1，R2，R3，Ｘ、Ｙ及びR10が前記部分群
ａに記載の意味を表わし、R4が第二ブチル基を
表わし、そしてR5がメトキシメチル基を表わす
化合物である。 好ましい個々の化合物は、後記する化合物No.
1.7、1.43、1.45、1.71、1.76、1.84及び2.16の化合
物である。 次に実施例により本発明を更に説明するが、本
発明はこの実施例に何ら限定されない。例中
「部」及び「％」はそれぞれ「重量部」及び「重
量％」を表わす。例中、式で表わされる有効成
分に対して言及されている全ての場合、特記しな
いかぎり、式で表わされる有効成分は、ラセミ
混合物の意味である。 製造例 実施例 １ 次式： で表わされるＮ―（1′―メトキシカルボニル―
エチル）―Ｎ―メトキシ―アセチル―２，６―
ジメチル―３―エトキシメチル―アニリンの製
造 ａ ２，６―ジメチル―３―エトキシメチルアニ
リン99g、２―プロモプロピオン酸メチルエス
テル167g及び炭酸水素ナトリウム67gを140℃
で20時間撹拌した；それから混合物を冷却し、
水400mlで稀釈しそしてジエチルエーテルで抽
出した。抽出液を少量の水で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥しそして濾過した後、エーテルを
留去した。過剰の２―プロモプロピオン酸メチ
ルエステルを留去した後、粗生成物を高減圧下
で蒸留した；沸点123℃／0.08ミリバール。 ｂ ａで得たエステル18.6gとトルエン80ml中の
炭酸ナトリウム6.2gに、メトキシアセチルクロ
ライド12.6gと５分間で撹拌しながら滴下した。
滴下中温度は20℃から50℃に上昇した。その後
反応混合物を室温で60分間撹拌した：それから
濾過した後、溶媒を留去した。粗生成物を高減
圧下で蒸留した；沸点160ないし162℃／0.08ミ
リバール。 式で表わされる次の出発物質は、ａと同様の
方法若しくはこの明細書中に記載のいずれかの方
法で製造することができる。
【表】 実施例 ２ 次式： で表わされるＮ―（1′―メトキシカルボニル―
エチル）―クロロアセチル―２，６―ジメチル
―３―2′，4′―ジクロロフエノキシメチルアニ
リンの製造 トルエン100ml中のＮ―（1′―メトキシ―カル
ボニル―エチル）―２，６―ジメチル―３―2′，
4′―ジクロロフエノキシ―メチルアニリン11.5g
にクロロアセチルクロライド3.7gを、撹拌しなが
ら10分間で滴下した。滴下中反応混合物の温度は
30℃に上昇した。それから反応混合物を90℃で５
時間加熱した；窒素を通過させながら生じた塩化
水素を除去し、冷却後溶媒を留去した。油状の残
留物を沸点242℃／0.07ミリバールの高減圧下で
蒸留した。 この化合物はｃ法によつて式及びで表わさ
れる化合物と反応させて相当する式で表わされ
る化合物にすることができる。 式で表わされる次の化合物を同様の方法また
はこの明細書中に記載のいずれかの方法によつて
製造することができる：
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 実施例 ３ 顆粒剤 ５％顆粒を調合するため次の成分を使用する： 有効成分 5 部 エピクロルヒドリン 0.25部 セチルポリグリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.50部 カオリン（粒径0.3〜0.8mm） 91 部 有効成分をエピクロルヒドリンと混合し、そし
てアセトン６部に溶解し、次にポリエチレングリ
コール及びセチルポリグリコールエーテルを添加
する。こうして得られた溶液をカオリン上に噴霧
し、引き続きアセトンを減圧下に蒸発させる。こ
の種の微小顆粒は、土壌菌類を防除するのに有利
に使用される。 実施例 ４ ａ 25％及びb10％の水和剤の調合に次の成分を
使用する。 ａ 有効成分 25部 リグニンスルホン酸カルシウム 4.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシ エチルセルロース混合物（１：１） 1.9部 ジブチルナフタレンスルホン酸 ナトリウム 1.5部 ケイ酸 19.5部 シヤンペン産チヨーク 19.5部 カオリン 28.1部 ｂ 有効成分 飽和脂肪アルコール硫酸エステルのナトリウ
ム塩類の混合物 ３部 ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒドの
縮合生成物 ５部 カオリン 82部 有効成分を適当な混合器を用いて添加物と均一
に混合し、次に該混合物を適当なミル及びローラ
ー中で粉砕する。優れた湿潤性及び懸濁性の水和
剤が得られ、これは水で希釈して所望濃度の懸濁
液を与えることができ、これらは特に葉への適用
に適している。 実施例 ５ 乳化性濃厚物： 下記の物質を使用して、25％乳化性濃厚物を調
製する： 有効成分 25部 エポキシ化植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート／脂肪アルコ
ールポリグリコールエーテル混合物 10部 ジメチルホルムアミド ５部 キシレン 57.5部 これらの濃厚物から水で希釈して、所望の濃度
のエマルジヨンを得ることができ、これは特に葉
への適用に適している。 生物学的実施例 実施例 ６ トマト上のフイトフソラ（Phytophthora）に
対する作用 ａ 残留保護作用 ３週間栽培後のトマト植物に、水和剤から調
製した有効成分の噴霧液（有効成分0.02％）を
噴霧した。24時間後に処理した植物を菌類の胞
子のう懸濁液で感染させた。感染させた植物を
相対湿度90ないし100％、20℃で５日間インキ
ユベーシヨンした後、菌類の感染の評価を行つ
た。 ｂ 残留治療作用 トマト植物へ、３週間栽培後に上記菌の胞子
のう懸濁液を感染させた。そして温度20℃、相
対湿度90ないし100％の湿室中で22時間インキ
ユベートした後、感染させた植物を乾燥させ、
該植物に水和剤から調製した有効成分の噴霧液
（有効成分0.02％）を噴霧した。噴霧被覆を乾
燥させた後、処理した植物を再び上記湿室に戻
した。感染後５日して菌類の感染の評価を行つ
た。 ｃ 浸透作用 水和剤から調製した有効成分の噴霧液（土壌
の容積に対して有効成分0.006％）を、トマト
植物を３週間栽培した土壌に施用した。施用に
際しては、噴霧液が土壌上の植物の部分と接触
しないように注意した。48時間後に、処理した
植物を菌類の胞子のうの懸濁液で感染させた。
相対湿度90ないし100％、20℃で５日間感染さ
せた植物をインキユベートさせた後菌類の感染
の評価を行つた。 対照植物（100％感染）で発生する菌類の感
染と比較して、次の化合物の１種で処理した植
物の感染は10％以下に減少した：化合物No.1.1、
1.7、1.8、1.12、1.15、1.19、1.24、1.26、1.28、
1.30、1.32、1.35、1.42、1.43、1.45、1.49、
1.54、1.71、1.76、1.84、2.1、2.11及び2.16。 実施例 ７ ブドウ上のプラスモパラ ビチコラ
〔Plasmopara viticola〕に対する作用 ４ないし５葉期のブドウのさし木に、水和剤か
ら調製した有効成分の噴霧液（有効成分0.02％）
を噴霧した。24時間後に処理した植物に菌類の胞
子のうの懸濁液を感染させた。95ないし100％の
相対湿度、20℃で６日間インキユベーシヨンした
後菌類の感染の程度を評価した。 感染させた対照植物に存在する菌類の感染
（100％感染）と比較して、次の化合物の１種で処
理した植物の感染は、10％以下に減少した：化合
物No.1.1、1.7、1.8、1.12、1.19、1.26、1.30、
1.32、1.35、1.42、1.43、1.45、1.49、1.54、1.71、
1.76、1.84、2.1、2.11及び2.16。 実施例 ８ てんさい上の苗立枯病菌（Pythium debarya
―num）に対する作用 土壌適用後の作用 にんじん切れはし養分溶液で菌類を培養し、土
と砂の混合物を加えた。このように感染させた土
壌を植木鉢にいれ、この植木鉢にてんさいの種子
をまいた。播種直後に水和剤として配合した試験
製剤を、土壌に水性懸濁液の剤形で注いだ（土壌
の容積に対し有効成分20ppm）。それから植木鉢
を約20℃の温室中に２ないし３週間放置した。水
を少しづつ噴霧することにより土壌湿度を連続的
に一定に保つた。 ｂ ドレツシング適用後の作用 にんじん切れはし養分溶液で菌類を培養し、土
と砂の混合物に加えた。このように感染させた土
壌を植木鉢にいれ、この植木鉢にドレツシング粉
末として配合した試験製剤（有効成分0.06％）で
ドレスしたてんさいの種子をまいた。播種した植
木鉢を約20℃の温度中に２ないし３週間放置し
た。水を徐々に噴霧することにより土壌湿度を一
定に保つた。てんさい植物の発芽率そして健全及
び病気の植物の割合をそれぞれ測定して試験の評
価をした。 次の化合物で処理後、てん菜の種子の80％以上
が発芽し、そして植物は健全な外観を呈してい
た。化合物No.：1.1、1.7、1.8、1.15、1.19、1.26、
1.30、1.32、1.43、1.45、1.49、1.54、1.74、1.76、
1.84、2.1、2.11、2.16及び3.4。 実施例 ９ 大麦のうどんこ病（Erysiphe graminis）に対
する作用 残留保護作用 高さ約８cmの大麦植物に、水和剤から調製した
有効成分化合物No.1.74の噴霧液（有効成分0.002
％）を噴霧した。３ないし４時間後に、処理した
植物に菌類の分生子をふりかけた。感染させた大
麦植物を約22℃の温室中に保ち10日後に菌類の感
染の評価をした。処理した植物はうどんこ病の兆
候を示さなかつた。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： 〔式中、R1及びR2は互いに独立して各々炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表わし、R3は
    水素原子、ハロゲン原子またはメチル基を表わす
    が、R1，R2及びR3の合計炭素原子数は６を越さ
    ず、 R4は未置換または炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシカルボニル基で置換された炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表わすか；またはR4は
    ハロゲン原子で置換されたフエニル基を表わす
    か；またはR4は未置換のベンジル基を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 R5は未置換のフリル基を表わすか；またはR5
    は次式：―CH2Zで表わされる基を表わし、Ｚは
    メトキシ基及びエトキシ基または―NH―Ｎ（R7）
    （R8）で表わされる基を表わし、 R7は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
    わし、 R8は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
    わし、そして Ｙは次式：【式】【式】ま たは【式】 （式中、R10は未置換の炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表わす。）で表わされる基を表わ
    す。〕で表わされるＮ，Ｎ―ジ置換アニリン誘導
    体及びその塩。 ２ 式において R1ないしR5，R7，R8，R10及びＸが特許請求
    の範囲第１項記載の意味を表わし、Ｙが―CH
    （CH3）COOR10基または【式】基を表わす 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式において、 R1がメチル基を表わし、R2がメチル基を表わ
    し、R3が水素原子を表わし、R4が炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表わし、Ｘが酸素原子を
    表わし、Ｙが―CH（CH3）―COOR10またはテト
    ラヒドロフラン―２―オン―３―イル基を表わ
    し、R10が炭素原子数１ないし３のアルキル基を
    表わし、R5が―CH2Z基を表わし、Ｚがメトキシ
    基、エトキシ基または―NH―Ｎ（R7）（R8）基
    を表わし、R7及びR8は互いに独立して各々炭素
    原子数１ないし３のアルキル基を表わす特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 ４ 式において、 R1，R2，R3、Ｘ、Ｙ及びR10が特許請求の範囲
    第３項記載の意味を表わし、R4が第二ブチル基
    を表わし、そしてR5がメトキシメチル基を表わ
    す特許請求の範囲第３項記載の化合物。 ５ Ｎ―（1′―メトキシカルボニルエチル）―Ｎ
    ―メトキシアセチル―２，６―ジメチル―３―第
    二ブトキシメチルアニリンである特許請求の範囲
    第４項記載の化合物。 ６ 有効成分として次式： 〔式中、R1及びR2は互いに独立して各々炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 R3は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基
    を表わすが、R1，R2及びR3の合計炭素原子数は
    ６を越さず、 R4は未置換または炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシカルボニル基で置換された炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表わすか：またはR4は
    ハロゲン原子で置換されたフエニル基を表わす
    か：またはR4は未置換のベンジル基を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 R5は未置換のフリル基を表わすか：またはR5
    は次式：―CH2Zで表わされる基を表わし、Ｚは
    メトキシ基及びエトキシ基または―NH―Ｎ（R7）
    （R8）で表わされる基を表わし、 R7は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
    わし、 R8は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
    わし、そして Ｙは次式：【式】【式】ま たは【式】 （式中、R10は未置換の炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表わす。）で表わされる基を表わ
    す。〕で表わされるＮ，Ｎ―ジ置換アニリン誘導
    体及びその塩を適当な担体及び／または界面活性
    剤とともに含有する農園芸用殺菌剤。 ７ 式において、 R1ないしR5，R7，R8，R10及びＸが特許請求
    の範囲第６項記載の意味を表わし、Ｙが―CH
    （CH3）COOR10基または【式】基を表わす 化合物を有効成分とする特許請求の範囲第６項記
    載の農園芸用殺菌剤。 ８ 式において、 R1がメチル基を表わし、R2がメチル基を表わ
    し、R3が水素原子を表わし、R4が炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表わし、Ｘが酸素原子を
    表わし、Ｙが―CH（CH3）―COOR10またはテト
    ラヒドロフラン―２―オン―３―イル基を表わ
    し、R10が炭素原子数１ないし３のアルキル基を
    表わし、R5が―CH2Z基を表わし、Ｚがメトキシ
    基、エトキシ基または―NH―Ｎ（R7）（R8）基
    を表わし、R7及びR8は互いに独立して各々炭素
    原子数１ないし３のアルキル基を表わす化合物を
    有効成分とする特許請求の範囲第６項記載の農園
    芸用殺菌剤。 ９ 式において、 R1，R2，R3，Ｘ、Ｙ及びR10が特許請求の範囲
    第８項の記載の意味を表かし、R4が第二ブチル
    基を表わし、そしてR5がメトキシメチル基を表
    わす特許請求の範囲第８項記載の化合物を有効成
    分とする特許請求の範囲第６項記載の農園芸用殺
    菌剤。 １０ Ｎ―（1′―メトキシカルボニルエチル）―
    Ｎ―メトキシアセチル―２，６―ジメチル―３―
    第二ブトキシメチルアニリンを有効成分とする特
    許請求の範囲第６項記載の農園芸用殺菌剤。 １１ 次式： 〔式中、R1及びR2は互いに独立して各々炭素
    原子数１ないし４のアルキル基を表わし、 R3は水素原子、ハロゲン原子またはメチル基
    を表わすが、R1，R2及びR3の合計炭素原子数は
    ６を越さず、 R4は未置換または炭素原子数１ないし４のア
    ルコキシカルボニル基で置換された炭素原子数１
    ないし４のアルキル基を表わすか：またはR4は
    ハロゲン原子で置換されたフエニル基を表わす
    か；またはR4は未置換のベンジル基を表わし、 Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、 Ｙは次式：【式】【式】ま たは【式】 （式中、R10は未置換の炭素原子数１ないし４
    のアルキル基を表わす。）で表わされる基を表わ
    す。〕で表わされる化合物を、次式： HOOCR5 （） （式中、R5は未置換のフリル基を表わすか；
    またはR5は次式：―CH2Zで表わされる基を表わ
    し、Ｚはメトキシ基及びエトキシ基または―NH
    ―Ｎ（R7）（R8）で表わされる基を表わし、 R7は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
    わし、 R8は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
    わす。）で表わされるカルボン酸若しくはその酸
    ハロゲン化物若しくは酸無水物でアシル化するこ
    とを特徴とする次式： （式中、R1ないしR5、Ｘ及びＹは前記の意味
    を表わす。）で表わされるＮ，Ｎ―ジ置換アニリ
    ン誘導体及びその塩の製造方法。 １２ 式で表わされる化合物として、酸ハロゲ
    ン化物若しくは酸無水物を使用する特許請求の範
    囲第１１項記載の製造方法。
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