JPS636541B2 - - Google Patents

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JPS636541B2
JPS636541B2 JP51117899A JP11789976A JPS636541B2 JP S636541 B2 JPS636541 B2 JP S636541B2 JP 51117899 A JP51117899 A JP 51117899A JP 11789976 A JP11789976 A JP 11789976A JP S636541 B2 JPS636541 B2 JP S636541B2
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methyl
methyl group
ethyl
atom
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Hyuubere Adorufu
Kuntsu Uarutaa
Etsukuharuto Uorufugangu
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Ciba Geigy AG
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Priority claimed from CH1265175A external-priority patent/CH597755A5/de
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Publication of JPS636541B2 publication Critical patent/JPS636541B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、一般式（）： 〔式中、R1はメチル基、エチル基又はメトキシ
基を表わし、R2はメチル基、エチル基又は塩素
原子を表わし、R3は水素原子、メチル基、塩素
原子又は臭素原子を表わし、R4は水素原子又は
メチル基を表わし、Ｘは基−CH2−又は
【式】を表わし、R5は基−COOCH3、− COSCH3又は
【式】（式中、R″及びＲ はそれぞれ独立してメチル基又はエチル基を表わ
す）を表わし、R6は水素原子を表わすか、又は
R7に示した定義を有するが、R7とは独立してお
り、R7は炭素原子数１乃至４の未置換アルキル
基又はシアノ基、水酸基若しくはメトキシ基で置
換された炭素原子数１乃至４のアルキル基、若し
くは未置換或いは塩素原子で置換されたアリル基
を表わすか、又はプロピニル基を表わし、R6及
びR7はこれらが結合している窒素原子と一緒に
なつて、ピロリジン、ピペリジン、２−メチル−
ピペリジン、２−メチルヘキサヒドロピリダジ
ン、1H−１・２・４−トリアゾール及び1H−ピ
ラゾールより選択された複素環を表わす〕の化合
物又はこの化合物と無機又は有機酸との塩を提供
するものである。 アルキル基のアルキル部分は、前記の炭素原子
数に応じて、メチル、エチル、プロピル、イソ−
プロピル、ブチル、イソ−ブチル、sec−ブチル、
tert−ブチル、及びそれらの異性体を表わす。 本発明の範囲内で、ヘテロ原子は酸素、硫黄及
び窒素原子を表わすものとする。 無機塩の例は、塩酸、臭化水素酸、沃化水素
酸、硫酸、燐酸、亜燐酸、過塩素酸、硝酸、メト
キシ硫酸等である。 有機酸の例は、酢酸、トリクロル酢酸、蓚酸、
コハク酸、マレイン酸、乳酸、グリコール酸、ア
コニツト酸、クエン酸、安息香酸、ベンゼンスル
ホン酸、メタンスルホン酸である。 例として先に列挙したものは、限定的なものと
解釈すべきものではない。本発明はまた、一般式
（）の化合物を活性成分として含む殺微生物性
化合物及び更に一般式（）の化合物を使用して
真菌及び細菌を防除する方法を提供する。 フエニル環のオルト位にハロゲン原子、アルキ
ル基又はアルコキシ基を含むω−アミノアシルア
ニリンは既に公知である。 局所麻酔剤として使用されるピロカイン（＝１
−ピロリジン−アセト−2′・6′−ジメチルアニリ
ド）は、米国特許第2813861号明細書から公知で
ある。 キシロカイン（＝２−ジエチルアミノアセト−
2′・6′−ジメチルアニリド）も市販されている局
所麻酔剤である〔メルク・インデツクス（Merk
Index）、８版618頁（Merk＆Co.Inc.）〕。南アフ
リカ特許第74／3766号明細書には、２−ｎ−ブチ
ル−２−ｔ−ブチルアミノ−アセト−2′・6′−ジ
メチルアニリドが、同じ目的の改良された製剤と
して提案されている。 第一級アミノ−アシル−2′・6′−ジ置換される
アニリドは、抗不整脈作用を有する治療化合物と
してドイツ特許出願公開第2400540号公報に開示
されている。植物病原性真菌に対する殺微生物作
用は全く示されていない。 Ｎ−アミノアセチル−２・６−ジエチルアニリ
ン、Ｎ−アミノアセチル−2′・6′−ジエトキシア
ニリン又はＮ−プロピル−Ｎ−アミノアセチル−
2′・6′−ジメチルアニリンのような、有利である
と言われている、前記公報の最も類似している物
質は、植物の病気の病原に対しては無効である。 本発明は、一般式（）の構造を有する化合物
が栽培植物を保護するため実用上極めて有利な殺
微生物作用スペクトルを有するという意外な観察
に基づく。本発明の範囲内の栽培植物の例は、穀
類、トウモロコシ、稲、野菜、甜菜、大豆、落花
生、果樹、観賞用植物であるが、主としてぶどう
の木、ホツプ、きゆうり類植物（きゆうり、せい
ようかぼちや、メロン）、ナス科植物、例えばバ
レイシヨ、タバコ及びトマト、並びにバナナ、コ
コア及び天然ゴムである。 一般式（）の有効成分を使用することによ
り、植物又は植物の部分（果実、花、葉、茎、塊
茎、根）に生じる真菌を抑制又は死滅させること
ができ、また有用植物の収穫に影響し、その後に
成長する植物部分をこのような真菌から保護す
る。これらの有効成分は、下記の類に属する病原
真菌に対して有効である；子のう菌類（例えばウ
ドンコカビ科）；担子菌類、主として銹菌類；不
完全菌類（例えばモニリア型目）；特に藻菌類に
属する卵菌類、例えばフイトフト−ラ
（Phytophthora）、ツユカビ属、偽ツユカビ属、
腐敗菌、又はプラスモパラ（Plasmopara）に対
して有効である。更に、一般式（）の化合物
は、全身作用を有する。これらは、種子（果実、
塊茎、穀類）及び植物の挿木を真菌の感染及び土
壌中に生じる病原真菌から保護するため種子被覆
剤として使用することもできる。 一般式（）の化合物の有利な小分類の１つ
は、R1がメチル基を表わし、R2がメチル基、エ
チル基又は塩素原子を表わし、−Ｘ−R5が基−
CH（CH3）−COOCH3又は−CH（CH3）−CO−Ｓ
−CH3を表わし、R3、R4、R6及びR7が前記のも
のを表わす化合物群である。これらの化合物を
（ａ）群と示す。 （ａ）群に属するこれらの化合物のうち、そ
の作用により優れたものとして、特に、R3が水
素原子、メチル基、塩素原子は臭素原子を表わ
し、R4が水素原子又はメチル基を表わし、R6及
びR7がそれぞれ独立して未置換又はメトキシ基
で置換された炭素原子数１乃至３のアルキル基、
又はアリル基又はクロルアリル基を表わす化合物
が挙げられる。これらの化合物の小分類を（
ｂ）群と示す。 更に有利な化合物群は、R1がメチル基又はエ
チル基を表わし、R2がメチル基、エチル基又は
塩素原子を表わし、R3及びR4が水素原子又はメ
チル基を表わし、R5が基−COOCH3又は−CON
（R″）（Ｒ）の１つを表わし、R6及びR7がそれ
ぞれ独立して炭素原子数１乃至４のアルキル基又
はメトキシエチル基を表わし、Ｘ、R″及びＲ
が一般式（）に定義したものを表わす一般式
（）の化合物である。これらの化合物を（ｃ）
群と示す。 植物病原真菌に対して極めて有効な化合物群は
一般式（′）； 〔式中R1′はメチル基又はメトキシ基を表わし、
R2′はメチル基、エチル基、又は塩素原子を表わ
し、R3′は水素原子、メチル基、塩素原子又は臭
素原子を表わし、R6′はメチル基、エチル基又は
ｎ−プロピル基を表わし、R7′はメチル基、エチ
ル基、ｎ−プロピル基又はイソ−プロピル基を表
わす〕の化合物である。 ヘテロ環式アシルアニリド類、即ちR6及びR7
がこれらが結合している窒素原子と共に環を形成
する化合物類のうち、R1がメチル基又はメトキ
シ基を表わし、R2がメチル基又はエチル基又は
塩素原子を表わし、R3が水素原子、メチル基、
塩素原子又は臭素原子を表わし、R4が水素原子
又はメチル基を表わし、−Ｘ−R5が基−CH
（CH3）−COOCH3又は−CH（CH3）−COSCH3を
表わし、基−Ｎ（R6）（R7）がピロリジン、ピペ
リジン、２−メチル−ピペリジン、２−メチルヘ
キサヒドロピリダジン、1H−１・２・４−トリ
アゾール及び1H−ピラゾールより選択された複
素環を表わす一般式（）の化合物が特記され
る。これらの化合物群を（ｄ）群と示す。 （ｄ）群のヘテロ環式アシルアニリドのう
ち、基−Ｎ（R6）（R7）が一部又は全部水素添加
されているか、又は逆に構造上の可能性に応じて
１個以上の二重結合を含んでいてよい該基から形
成される環系、即ち、ピペリジン、２−メチルピ
ペリジン、1H−ピラゾール、1H1・２・４−ト
リアゾールを有することが挙げられる。−Ｎ（R6）
（R7）が1H−ピラゾール又は1H−１・２・４−
トリアゾールを形成する（ｄ）群に属するこれ
らの化合物は、極めて優れた殺微生物作用を有す
る。1H−１・２・４−トリアゾールから誘導さ
れる（ｄ）群の化合物が有利である。 一般式（）の化合物は、高濃度で使用する場
合でも、一般に栽培植物を損なうことはない。 更に、本発明によれば、一般式（）の化合物
は、 (A) 一般式（）； の化合物を一般式（）； のカルボン酸又はそのエステル又は酸無水物又
はその酸ハロゲン化物のハロゲン化水素酸塩で
アシル化するか、又は (B) 一般式（）の化合物を最初に相応してモノ
ハロアシル化して、一般式（）； の中間体を作り、これを場合により更に一般式
（）； の第二級アミンと反応させることによつて得ら
れる。 一般式（）、（）、（）及び（）におい
て、記号R1〜R7及びＸは一般式（）に定義し
たものを表わし、Hal′はハロゲン原子、好まし
くは塩素又は臭素原子を表わす。 反応は、反応体に対して不活性な溶剤又は希釈
剤の存在又は不存在で実施することができる。適
当な溶剤又は希釈剤は、例えば脂肪族又は芳香族
炭化水素類、例えばベンゼン、トルエン、キシレ
ン、石油エーテル；ハロゲン化炭化水素、例えば
クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレン、
クロロホルム；エーテル及びエーテル性化合物、
例えばジアルキルエーテル、ジオキサン、テトラ
ヒドロフラン；ニトリル、例えばアセトニトリ
ル；Ｎ・Ｎ−ジアルキル化アミド、例えばジメチ
ルホルムアミド；ジメチルスルホキシド；ケト
ン、例えばメチルエチルケトン及びこの種の溶剤
の混合物である。 反応温度は０〜180℃、好ましくは20〜120℃で
ある。酸受容体又は縮合剤を使用するのが屡々有
利である。適当なものは、例えば第三級アミン、
例えばトリアルキルアミン（例えばトリエチルア
ミン）、ピリジン及びピリジン塩基、又は無機塩
基、例えばアルカリ金属及びアルカリ土類金属の
酸化物及び水酸化物、酸性炭酸塩及び炭酸塩及び
酢酸ナトリウムである。更に、第一の方法(A)及び
方法(B)のモノハロアセチル化に、一般式（）の
反応性アニリン誘導体の過剰を酸受容体として使
用することができる。一般式（）の化合物を更
に反応させる際に酸受容体として、一般式（）
の化合物の過剰を酸受容体として使用して、一般
式（）の化合物を得ることもできる。 一般式（）の化合物を出発物質として使用す
る方法(A)を酸受容体なしに実施することもでき
る。ある場合には、生成するハロゲン化水素を除
去するため窒素を導入するのが有利であり、また
他の場合には反応触媒としてジメチルホルムアミ
ドを使用するのが極めて有利である。 一般式（）の中間体の製造に関する詳細は、
下記の刊行物にアニリノ−アルカン酸エステルを
製造するため一般的に示されている方法から推論
することができる： J.Org.Chem.1965年30巻4101頁；テトラヘドロ
ン（Tetrahedron）1967年487頁；テトラヘドロ
ン1967年493頁。 Ｘが
【式】である一般式（）の化合物は 一般式（）の化合物は不斉炭素原子（＊）を含
み、常法で光学的対掌体に分割することができ
る。この関係では、互変異性体Ｄ形は層に優れた
殺微生物作用を有する。 従つて、本発明の範囲内で、これらの化合物、
これらを含む組成物及びその用途において一般式
（）のＤ−配置のものが有利である。 純粋な光学的Ｄ−対掌体は、例えば、一般式
（）； 〔式中R1、R2、R3及びR4は一般式（）に定義
したものを表わす〕のラセミ化合物を製造し、次
にこれを公知方法で窒素含有光学的活性塩基と反
応させて、対応する塩を作ることによつて得られ
る。純粋なＤ−形は塩を分離結晶し、その後光学
的Ｄ−対掌体を多量に含む一般式（）の酸を遊
離させ、必要に応じ塩の生成、結晶、一般式
（）のα−アニリノ−プロピオン酸の遊離を繰
り返すことによつて、段階的に得られる。この純
粋なＤ−形から、次に必要に応じ公知方法で、例
えばHCl又はH2SO4の存在でメタノール又はエタ
ノール又はメチルメルカプタン又はエチルメルカ
プタン（又はそれらのアルカリ塩を用いて一般式
（）のエステルの光学的Ｄ−配置を得るか、又
は好ましくは酸ハロゲン化物を経て式HN（R″）
（Ｒ）の対応するアミンを用いて一般式（）
のアミドを得ることができる。適当な光学的活性
有機基は、例えばα−フエニルエチルアミンであ
る。 分別結晶の代わりに、天然産Ｌ−アラニンのア
ミノ基を例えばHCl又はHBrの存在でジアゾ化
し、これをN2を脱離させながらハロゲンで置換
し、Ｌ−配置を保有し、次に、必要に応じ、メタ
ノール又はエタノールでエステル化し、その後こ
のエステルを一般式（）； のアニリンと反応させ、その際主として一般式
（）； の化合物のＤ−配置に変換することによつて、一
般式（）の互変異性体Ｄ−形を得ることもでき
る（J.Am.Chem.Soc.76 6065）。従つて、R5が
−COSR′を表わすチオール類及びR5が−CON
（R″）（Ｒ）を表わすアミドを、この方法で得
ることもできる。 前記の光学的異性にかかわらず、フエニル環が
少なくとも２・６−位で置換されている場合、
に、フエニル−Ｎ軸に及び同時にこの軸に非対
称にアトロプ異性が観察される（即ち、場合によ
り付加的置換分の存在のためにも）。 純粋な異性体を単離することを目的として合成
を実施しない限り、一般式（）の生成物は通
常、これらの可能な異性体の混合物として生じ
る。しかし、一般式（）から誘導された互変異
性体Ｄ−形の基本的に一層有利な真菌作用（Ｄ・
Ｌ−形又はＬ−形と比較して）は保有され、アト
ロプ異性によつてほとんど影響されない。 次に実施例に基づいて本発明を詳述するが、こ
れに限定されるものではない。特に記載しない限
り、光学活性形で生じる一般式（）の活性物質
は、ラセミ混合物を意味するものとする。 実施例 １ Ｎ−（1′−メトキシカルボニル−エチル）−Ｎ−
ジエチルアミノアセチル−２・６−ジメチルア
ニリンの製造 (a) Ｎ−（1′−メトキシカルボニル−エチル）−Ｎ
−クロロアセチル−２・６−ジメチルアニリン
（中間体）の製造 メチルα−（２・６−ジメチルアニリノ）−プ
ロピオネート990.3ｇ（4.76ｇ−モル）を無水
ベンゼン2.5中の炭酸ナトリウム605ｇ（5.7
ｇ−モル）と混合する。この混合物に、反応混
合物の温度が30〜35℃を越えないように徐々
に、モノクロルアセチルクロリド455ml（5.7ｇ
−モル）を添加する。混合物を室温で一夜撹拌
した後、過し、液を約50℃で回転蒸発によ
り濃縮する。残分をベンジン（沸騰範囲65〜90
℃）から再結晶して、融点92〜94℃の中間体
1132ｇを得た。 (b) (a)で得た生成物29ｇ及び水100ml中のジエチ
ルアミン60ｇを80℃に60時間加熱する。次に、
反応混合物を水200mlで希釈し、冷却し、酢酸
エチル200ml宛で３回抽出する。合した抽出物
を少量の水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、過する。次いで酢酸エチルを蒸発させ
る。粗製生成物を高度真空中で蒸溜することに
よつて精製する（沸点138〜140℃／0.05mm
Hg）。油状物質を石油エーテルと摩擦すること
によつて結晶させることができる。化合物1.3
の無色の結晶は28〜32℃で融解する。 下記の式（ｅ）の化合物は、この方法で、又
は前記の方法の１つによつて得られる：
【表】
【表】 及び次の式で表わされる化合物： 次式ｆで表わされる化合物も該方法で、もし
くは上述の方法の１つで得ることができる：
【表】
【表】 参考例 Ｎ−（1′−メトキシカルボニル−エチル）−Ｎ−
モルホリノアセチル−２・６−ジメチルアニリ
ンの製造 (a) Ｎ−（1′−メトキシカルボニル−エチル）−Ｎ
−クロルアセチル−２・６−ジメチルアニリン
の製造 メチルα−（２・６−ジメチルアニリノ）−プ
ロピオネート990.3ｇ（4.76ｇ−モル）を無水
ベンゼン2.5中の炭酸ナトリウム605ｇ（5.7
ｇ−モル）と混合する。この混合物に、反応混
合物の温度が30〜35℃を越えないように徐々
に、モノクロルアセチルクロリド455ml（5.7ｇ
−モル）を添加する。混合物を室温で一夜撹拌
した後、過し、液を約50℃で回転蒸発によ
り濃縮する。残渣をベンジン（沸騰範囲65〜90
℃）から再結晶して、融点92〜94℃の中間体
1132ｇを得る。 (b) (a)で得られた生成物29ｇ及び水100ml中のモ
ルホリン44ｇを100℃に20時間加熱する。反応
混合物を冷却し、トルエン150ml宛で２回抽出
する。合した抽出液を少量の水で洗浄し、硫酸
ナトリウム上で乾燥し、過する。次に、溶剤
を蒸発する。生じる油状物質を石油エーテルと
摩擦して結晶させることができる。トルエン／
石油エーテルから再結晶した後、化合物2.10
は、77〜79℃の融点を有する。 実施例 ２ 次式： で表わされるＮ−（1′−メトキシカルボニル−
エチル）−Ｎ−（１・２・４−トリアゾール−１
−イル）−アセチル−２・６−ジメチルアニリ
ンの製造。 窒素雰囲気下で、テトラヒドロフラン100ml中
に１・２・４−トリアゾール20.8ｇが溶解してい
る溶液を、テトラヒドロフラン60ml中に50％水素
化ナトリウム14.4ｇが溶解している溶液へ滴加
し、そして反応混合物をナトリウム塩が完全に生
成するまで３時間撹拌する。０℃に冷却後、テト
ラヒドロフラン200ml中にＮ−（1′−メトキシカル
ボニル−エチル）−Ｎ−クロロアセチル−２・６
−ジメチルアニリン42.5ｇを溶解した溶液を撹拌
しながらゆつくり滴加する。バツチを12時間室温
にて撹拌し、そして48時間還流する。冷後、水20
mlを窒素雰囲気下で滴加する。混合物を氷水上へ
注入し、ジエチルエーテル100mlずつ３回で抽出
する。集めた抽出物を硫酸ナトリウムで乾燥しそ
して過する。ジエチルエーテルを留去する。ト
ルエン／石油エーテルから再結晶後、化合物No.
2.20は131゜〜132℃で溶融する。 次式ｇ： で表わされる化合物がこのようにして、もしくは
上記記載の方法のいずれか１つで得られる。
【表】
【表】 次式Ih： で表わされる化合物がこのようにして、もしくは
上記方法のいずれか１つで得られる。
【表】
【表】 次式（ｉ）で表わされる化合物もまた同様な
方法で得られる。
【表】 次式（ｊ）で表わされる化合物もまたこのよ
うにしてもしくは上述の方法の１つで得られる。
【表】 式で表わされる化合物はそれ自身または適当
な担体および／または他の添加剤とともに使つて
もよい。適当な担体及び添加剤は固体または液体
で、調合技術において慣用されている物質、例え
ば天然または再生無機物質、溶剤、分散剤、湿潤
剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤または肥料であ
る。これらの組成物の調合は、公知の方法で均質
に混合しそして成分を摩砕することにより行う。 適用に際し、有効成分を下記の剤型にして施用
してもよい： 固体製剤： 粉剤、散布剤、粒剤（被覆粒剤、含浸粒剤及び
均質粒剤） 液体製剤： (a) 水中で分散する有効成分濃厚物： 水和剤、ペースト、エマルジヨン：濃厚溶液 (b) 溶液；エアロゾル 上記組成物における有効成分の含量は0.1〜95
％である。 前記式で表わされる化合物が、一般に広くあ
る環境に適合させそして該化合物の活性範囲を広
くさせるために、他の有害生物防除剤、例えば殺
真菌剤、殺虫剤、殺ダニ剤または植物の生長に影
響を与える有効成分と一緒に用いることもでき
る。 適用に際して、前記式で表わされる有効成分
は、例えば次のような剤型にて使用することがで
きる： 粉剤： (a)５％及び(b)２％粉剤を調合するために次の物
質を使用する。： (a) 有効成分 ５部 タルク 95部 (b) 有効成分 ２部 高度分散性ケイ酸 １部 タルク 97部 有効成分を担体と混合し、そして摩砕し、この
剤型にて適用される粉剤が処理される。 粒 剤 ５％粒剤を調合するため次の物質を使用する： 有効成分 ５部 エピクロルヒドリン 0.25部 セチルポリグリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.50部 カオリン（粒径0.3〜0.8mm） 91部 有効成分をエピクロルヒドリンと混合し、そし
てアセトン６部に溶解する。次にポリエチレング
リコール及びセチルポリグリコールエーテルを添
加する。こうして得られた溶液をカオリン上に噴
霧し、そして引き続きアセトンを減圧下にて蒸発
させる。このような微粒剤は土壌菌を防除するた
めに有利に使用される。 水和剤 (a)70％、(b)40％、(c)及び(d)25％及び(e)10％の水
和剤の調合に次の成分を使用する： (a) 有効成分 70部 ジブチル−ナフチルスルホン酸ナトリウム
５部 ナフタリンスルホン酸／フエノールスルホン
酸／ホルムアルデヒド縮合物（３：２：１）
３部 カオリン 10部 シヤンペン産チヨーク 12部 (b) 有効成分 40部 リグニンスルホン酸ナトリウム ５部 ジブチル−ナフタリンスルホン酸ナトリウム
１部 ケイ酸 54部 (c) 有効成分 25部 リグニンスルホン酸カルシウム 4.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチルセ
ルロース混合物（１：１） 1.9部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
1.5部 ケイ酸 19.5部 シヤンペン産チヨーク 19.5部 カオリン 28.1部 (d) 有効成分 25部 イソオクチルフエノキシ−ポリエチレン−エ
タノール 2.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチルセ
ルロース混合物（１：１） 1.7部 ケイ酸アルミニウムナトリウム 8.3部 ケイソウ土 16.5部 カオリン 46部 (e) 有効成分 10部 飽和硫酸化脂肪アルコールのナトリウム塩の
混合物 ３部 ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮
合物 ５部 カオリン 82部 有効成分を適当なミキサー中で添加剤と緻密に
混合し、そして次に混合物を適当なミル及びロー
ラーで摩砕する。優れた水和性を有する水和剤及
び懸濁剤が得られる。これらの水和剤は、水で希
釈してあらゆる所望の濃度の懸濁剤を得ることが
できるものであり、特に葉に適用するのに用いら
れる。 乳化性濃厚物： 25％乳化性濃厚物を製造するため、下記の物質
を使用する： 有効成分 25部 エポキシド化植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート／脂肪アルコール
ポリグリコールエーテル混合物 10部 ジメチルホルムアミド ５部 キシレン 57.5部 水で濃厚物を希釈して所望の濃度の乳化剤を調
合することができ、該剤は葉に適用するのに特に
適している。 実施例 ３ トマトの木上のフイトフソラ・インフエスタン
ス（Phytophthora infestans）に対する作用 (a) 残留予防作用 ３週間経過したローターグノム（Roter
Gnom）種のトマト植物に、水和剤として調
合された有効物質から調製され、そして有効
成分0.05％を含有するブロスを噴霧し、そし
て乾燥した後、上記植物にフイトフソラ・イ
ンフエスタンスの遊走子懸濁液を感染させ
る。次に上記植物を18〜20℃の温度と高い湿
度に人工的な湿つた霧で生成された暖かい室
に６日間放置する。この期間後に、典型的な
葉のはん点が現れる。はん点の数と大さきを
測定することによつて試験物質の効果を評価
する。 (b) 治療作用 ローターグノム種のトマト植物へ、３週間
経過後に上記菌の遊走子懸濁液を噴霧し、そ
して温度18〜20℃及び飽和湿度の室で培養さ
れる。増湿は24時間後に中止する。上記植物
を乾燥した後、該植物に0.05％の濃度の水和
剤として調製された有効成分を有するブロス
を噴霧する。噴霧被覆が乾燥した後、植物を
再び上記湿つた室に４日間放置する。この期
間中に発生した典型的葉のはん点の大きさ及
び数を測定することによつて試験物質の有効
性を評価する。 予防−浸透作用 有効成分を0.05％（土壌の容積に対して）の
濃度の水和剤として、鉢の中の３週間を経過し
たローター・グノム種のトマトの土壌の表面に
施用する。３日後に、上記植物の葉の下側にフ
イトフソラ・インフエスタンスの遊走子懸濁液
を噴霧する。次に上記植物を温度18〜20℃及び
飽和湿度の噴霧室中に５日間放置し、その後、
典型的葉のはん点が生ずる。上記はん点の大き
さ及び数を測定することによつて試験物質の有
効性の評価の基準とする。上記３つの試験にお
いて、式で表わされる化合物は、次表に例示
される顕著な葉−殺菌作用を表わす。 式ｂ及びｄで表わされる群の化合物は真
菌による侵害を平均20％以下に減少する。式
′で表わされる化合物及びｈ及びｊで表
わされる化合物は真菌による侵害を完全にもし
くはほとんど完全に（０〜10％）阻止する。真
菌に感染させ、未処理のトマトの木を対照とし
て用いた（＝100％侵害）。 実施例 ４ つる植物上のプラスモパラ・ビチコラ：
Plasmopara viticola（Bert.et Curt.）（Berl.et
de Toni）に対する作用 (a) 残留予防作用 シヤツセラス（Chasselas）種に属するつる
植物の切り枝を温室で栽培した。10葉期の植物
３本に、有効成分から調製され、そして水和剤
として調合されたブロス（有効成分0.05％含
有）を噴霧した。被覆層が乾燥した後、植物の
葉の下側に真菌の胞子懸濁液で感染させた。上
記植物をその後湿つた室に８日間放置すると、
病気の徴候が対照植物では明らかであつた。試
験植物上の感染面積の数及び大きさを測定する
ことにより試験物質の有効性を評価する。 (b) 治療作用 シヤツセラス種のつる植物の切り枝を温室で
栽培し、そして10葉期の段階で、プラスモパ
ラ・ビチコラの胞子懸濁液で葉の下側に感染さ
せた。上記植物を湿つた室に24時間放置した
後、それに有効成分の水和剤から調製された
0.05％ブロスを噴霧した。次に上記植物を湿つ
た室に更に７日間放置すると、病気の徴候が対
照植物では明らかであつた。感染面積の大きさ
及び数を測定することにより、試験物質の有効
性を評価する。 これらの両試験において、式で表わされる化
合物は良好な葉殺菌作用を示した。つる植物に感
染する真菌は、対照植物と比べ平均20％以下に減
少した。式ｂ及びｄで表わされる化合物、な
らびに式′で表わされる化合物が特に効果的で
ある。 化合物の多く、例えば化合物No.1.1、1.2、1.3、
1.5、1.6、1.9、1.10、1.13、1.15、1.18、1.23、
1.25、1.26、1.30、1.33、1.34、1.35、1.36、1.38、
1.39、1.40、1.45、1.54、1.55、1.59、1.60、1.62、
1.66、1.67ならびに2.13、2.20ないし2.25、2.30、
2.31、2.33、2.34、2.37及び2.40が、有効成分濃度
0.02％で用いた場合でさえ、真菌の侵害を完全に
もしくはほとんど完全に（０−５％侵害率）押え
ることができる。 実施例 ５ 甜菜（Beta vulgaris）における苗立枯病菌
（Pythium debaryanum）に対する作用 (a) 土壌施用後の作用 滅菌したオート麦粒上で菌を培養し、土と砂
との混合物に添加する。植木鉢に感染した土壌
を満し、そこに甜菜の種子をまく。播種直後
に、水和剤として処方した試験製剤を、土壌上
に水性懸濁液の形で注ぐ（土壌の容量に対する
活性物質20ppm）。次に、鉢を20〜24℃の温室
中に２〜３週間放置する。土壌に水を静かにス
プレーすることによつて、土壌を均一に湿らせ
ておく。甜菜の発芽並びに健康な植物と病気の
植物の数を確認して試験を評価した。 (b) 種子被覆施用後の作用 滅菌したオート麦粒上で菌を培養し、土と砂
との混合物に添加する。植木鉢に感染した土壌
を満し、種子被覆粉剤として処方した試験製剤
で処理した甜菜の種子をそこに播種した（種子
の重量に対する活性物質1000ppm）。次いで、
鉢を20〜24℃で２〜３週間温室に放置した。土
壌に水を静かにスプレーすることによつて、土
壌を均一に湿らせておく。甜菜植物の発芽並び
に健康な植物と病気の植物の数を確認する。 試験(a)及び試験(b)の条件下で、一般式（）の
活性物質で処理した後、80％より多数の甜菜植物
が発芽し、健康な外観を有していた。 苗立枯病を完全に抑制する化合物2.21、2.22及
び2.33の優れた作用が特に指摘される。 実施例 ６ 落花生におけるセルコスポーラ・アラキジコー
ラ（Cercospora arachidicola）に対する作用 残留保護作用 高さ10〜15cmの落花生に、活性物質の水和剤か
ら製造したスプレー液（活性物質0.02％を含む）
でスプレーし48時間後、菌の分生子懸濁液で感染
させた。感染した植物を約21℃で、高い湿度で24
時間栽培し、その後典型的葉斑が発現するまで、
温室中で放置した。斑の数及び寸法に基づく、殺
真菌作用の評価を、感染後12日に行なつた。 感染した、未処理の対照植物と比較して、一般
式（）の活性化合物で処理した植物において、
特に化合物1.27、1.30、1.53及び1.56を使用した
場合に、真菌の攻撃は著しく抑制された（攻撃０
〜５％）。 試験例 殺微生物活性に関して本発明の化合物を従来同
様の目的に使用された次の化合物Ａ〜Ｅと比較す
る試験を下記の如く行つた。 Ａ マンガン エチレン−ビス−ジチオカルバメ
ート ≡“マネブ（Maneb）”（市販製品） Ｂ マンガン エチレン−ビス−ジチオカルバメ
ートと亜鉛塩の鎖体 ≡“マンコゼブ（Mancozeb）”（市販製品） Ｃ トリフエニル錫アセテート ≡“フエンチン−アセテート（Fentin−
Acetate）”（市販製品） Ｄ Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド ＝“フオルペツト（Folpet）”（市販製品） Ｅ 特開昭49−71138号公報に記載の下記の化合
物 評価：０＝０−５％真菌による侵害 １＝５−20％ 〃 ２＝20−50％ 〃 ３＝＞50％ 〃 （対照として−不活性） 試験（） トマトの木上のフイトフソラ・イン
フエスタンス（Phytophthora infestans）に対
する作用 (a) 治療作用 ローターグノム（Roter Gnom）種のトマト
植物へ、３週間経過後に上記菌の遊走子懸濁液
を噴霧し、そして温度18〜20℃及び飽和湿度の
室で培養される。増湿は24時間後に中止する。
上記植物を乾燥した後、該植物に600、200及び
60ppmの濃度の水和剤として調製された有効成
分を有するブロスを噴霧する。噴霧被覆が乾燥
した後、植物を再び土記湿つた室に４日間放置
する。この期間中に発生した典型的葉のはん点
の大きさ及び数を測定することによつて試験物
質の有効性を評価する。 (b) 予防−浸透作用 有効成分を0.006％（土壌の容積に対して）
の濃度の水和剤として、鉢の中の３週間を経過
したローター・グノム種のトマトの土壌の表面
に施用する。３日後に、上記植物の葉の下側に
フイトフソラ・インフエスタンスの遊走子懸濁
液を噴霧する。次に上記植物を温度18〜20℃及
び飽和湿度の噴霧室中に５日間放置し、その
後、典型的葉のはん点が生ずる。上記はん点の
大きさ及び数を測定することによつて試験物質
の有効性の評価の基準とする。上記３つの試験
において、式で表わされる化合物は、次表に
例示される顕著な葉−殺菌作用を表わす。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 試験（） つる植物上のプラスモパラ・ビチコ
ラ：Plasmopara viticola（Bert.et Curt.）
（Berl.et de Toni）に対する作用 (a) 残留予防作用 シヤツセラス（Chasselas）種に属するつる
植物の切り枝を温室で栽培した。10葉期の植物
３本に、有効成分から調製され、そして水和剤
として調合されたブロス（有効成分0.02％含
有）を噴霧した。被覆層が乾燥した後、植物の
葉の下側に真菌の胞子懸濁液で感染させた。上
記植物をその後湿つた室に８日間放置すると、
病気の徴候が対照植物では明らかであつた。試
験植物上の感染面積の数及び大きさを測定する
ことにより試験物質の有効性を評価する。 (b) 治療作用 シヤツセラス種のつる植物の切り枝を温室で
栽培し、そして10葉期の段階で、プラスモパ
ラ・ビチコラの胞子懸濁液で葉の下側に感染さ
せた。上記植物を湿つた室に24時間放置した
後、それに有効成分の水和剤から調製された
0.05％ブロスを噴霧した。次に上記植物を湿つ
た室に更に７日間放置すると、病気の徴候が対
照植物では明らかであつた。感染面積の大きさ
及び数を測定することにより、試験物質の有効
性を評価する。
【表】
【表】
【表】 試験ｂは60ppm及び20ppmの濃度において同
様に繰り返した。その結果を下記の表に示す。
【表】 試験（） 甜菜（Beta vulgaris）における苗
立枯病菌（Pythium debaryanum）に対する
作用 (a) 土壌施用後の作用 滅菌したオート麦粒上で菌を培養し、土と砂
との混合物に添加する。植木鉢に感染した土壌
を満し、そこに甜菜の種子をまく。播種直後
に、水和剤として処方した試験製剤を、土壌上
に水性懸濁液の形で注ぐ（土壌の容量に対する
活性物質20ppm）。次に、鉢を20〜24℃の温室
中に２〜３週間放置する。土壌に水を静かにス
プレーすることによつて、土壌を均一に湿らせ
ておく。甜菜の発芽並びに健康な植物と病気の
植物の数を確認して試験を評価した。 (b) 種子被覆施用後の作用 滅菌したオート麦粒上で菌を培養し、土と砂
との混合物に添加する。植木鉢に感染した土壌
を満し、種子被覆粉剤として処方した試験製剤
で処理した甜菜の種子をそこに播種した（種子
の重量に対する活性物質1000ppm）。次いで、
鉢を20〜24℃で２〜３週間温室に放置した。土
壌に水を静かにスプレーすることによつて、土
壌を均一に湿らせておく。甜菜植物の発芽並び
に健康な植物と病気の植物の数を確認する。 試験(a)及び試験(b)の条件下、化合物No.1.1、
1.2、1.3、1.8、1.12、1.13、1.25、1.26、1.27、
1.30、1.33、1.34、1.35、1.59、2.4、2.10、2.11、
2.20、2.21、2.22、2.24、2.26、2.33及び2.36の活
性物質で処理した後、80％より多数の甜菜植物が
発芽し、健康な外観を有していた。 苗立枯病を完全に抑制する化合物2.21、2.22及
び2.33の優れた作用が特に指摘される。 未処理の対照例並びに従来化合物ＡないしＥで
処理された植物の鉢は著しく悪い状態にあつた。
20ないし30％の植物のみが真菌による50％以上の
侵害で以て発芽した（評価３）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式（）： 〔式中、R1はメチル基、エチル基又はメトキシ
    基を表わし、R2はメチル基、エチル基又は塩素
    原子を表わし、R3は水素原子、メチル基、塩素
    原子又は臭素原子を表わし、R4は水素原子又は
    メチル基を表わし、 Ｘは基−CH2−又は【式】を表わし、R5は 基−COOCH3、−COSCH3又は【式】 （式中、R″及びＲはそれぞれ独立してメチル
    基又はエチル基を表わす）を表わし、R6は水素
    原子を表わすか、又はR7に示した定義を有する
    が、R7とは独立しており、R7は炭素原子数１乃
    至４の未置換アルキル基又はシアノ基、水酸基若
    しくはメトキシ基で置換された炭素原子数１乃至
    ４のアルキル基、若しくは未置換或いは塩素原子
    で置換されたアリル基を表わすか、又はプロピニ
    ル基を表わし、R6及びR7はこれらが結合してい
    る窒素原子と一緒になつて、ピロリジン、ピペリ
    ジン、２−メチル−ピペリジン、２−メチルヘキ
    サヒドロピリダジン、1H−１・２・４−トリア
    ゾール及び1H−ピラゾールより選択された複素
    環を表わす〕の化合物又はこの化合物と無機又は
    有機酸との塩。 ２ R1がメチル基を表わし、R2がメチル基、エ
    チル基又は塩素原子を表わし、−Ｘ−R5が基−
    CH（CH3）−COOCH3又は−CH（CH3）−CO−Ｓ
    −CH3を表わし、R3、R4、R6及びR7が特許請求
    の範囲第１項記載のものを表わす特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 ３ R3が水素原子、メチル基、塩素原子又は臭
    素原子を表わし、R4が水素原子又はメチル基を
    表わし、R6及びR7がそれぞれ独立して未置換又
    はメトキシ基で置換された炭素原子数１乃至３の
    アルキル基、又はアリル基又はクロルアリル基を
    表わす特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４ R1がメチル基又はエチル基を表わし、R2が
    メチル基、エチル基又は塩素原子を表わし、R3
    及びR4が水素原子又はメチル基を表わし、R5が
    基−COOCH3又は−CON（R″）（Ｒ）の１つを
    表わし、R6及びR7がそれぞれ独立して炭素原子
    数１乃至４のアルキル基又はメトキシエチル基を
    表わし、Ｘ、R″及びＲが特許請求の範囲第１
    項記載のものを表わす特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。 ５ 一般式（′） 〔式中、R1′はメチル基又はメトキシ基を表わし、
    R2′はメチル基、エチル基、又は塩素原子を表わ
    し、R3′は水素原子、メチル基、塩素原子又は臭
    素原子を表わし、R6′はメチル基、エチル基又は
    ｎ−プロピル基を表わし、R7′はメチル基、エチ
    ル基、ｎ−プロピル基又はイソ−プロピル基を表
    わす〕の化合物である特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。 ６ R1がメチル基又はメトキシ基を表わし、R2
    がメチル基又はエチル基又は塩素原子を表わし、
    R3が水素原子、メチル基、塩素原子又は臭素原
    子を表わし、R4が水素原子又はメチル基を表わ
    し、−Ｘ−R5が基−CH（CH3）−COOCH3又は−
    CH（CH3）−COSCH3を表わし、基−Ｎ（R6）
    （R7）がピロリジン、ピペリジン、２−メチル−
    ピペリジン、２−メチルヘキサヒドロピリダジ
    ン、1H−１・２・４−トリアゾール及び1H−ピ
    ラゾールより選択された複素環を表わす特許請求
    の範囲第１項記載の化合物。 ７ −Ｎ（R6）（R7）が、一部又は全部水素添加
    されたか、又は水素添加されていない下記の環系
    の１つ、即ちピペリジン、２−メチル−ピペリジ
    ン、1H−ピラゾール、1H−１・２・４−トリア
    ゾールを形成する特許請求の範囲第６項記載の化
    合物。 ８ −Ｎ（R6）（R7）が1H−ピラゾール又は1H
    −１・２・４−トリアゾールを表わす特許請求の
    範囲第６項記載の化合物。 ９ −Ｎ（R6）（R7）が1H−１・２・４−トリア
    ゾールを表わす特許請求の範囲第６項記載の化合
    物。 １０ Ｎ−（1′−メトキシカルボニル−エチル）−
    Ｎ−ジメチルアミノアセチル−２・６−ジメチル
    アニリンである特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 １１ Ｎ−（1′−メトキシカルボニル−エチル）−
    Ｎ−ジエチルアミノアセチル−２・６−ジメチル
    アニリンである特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 １２ Ｎ−（1′−メトキシカルボニル−エチル）−
    Ｎ−ビス（ｎ−プロピル）−アミノアセチル−
    ２・６−ジメチルアニリンである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 １３ Ｎ−（1′−メトキシカルボニル−エチル）−
    Ｎ−ジメチルアミノアセチル−２・３・６−トリ
    メチルアニリンである特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。 １４ Ｎ−（1′−メトキシカルボニル−エチル）−
    Ｎ−ビス（メトキシエチル）−アミノアセチル−
    ２・６−ジメチルアニリンである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 １５ Ｎ−（1′−メトキシカルボニル−エチル）−
    Ｎ−（2′−メチルピペリジノ−アセチル）−２・６
    −ジメチルアニリンである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 １６ Ｎ−（1′−メトキシカルボニル−エチル）−
    Ｎ−（1″・2″・4″−トリアゾロアセチル）−２・６
    −ジメチルアニリンである特許請求の範囲第１項
    記載の化合物。 １７ Ｎ−（1′−メチルチオカルボニル−エチル）
    −Ｎ−（1″・2″・4″−トリアゾロ−アセチル）−
    ２・６−ジメチルアニリンである特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 １８ Ｎ−（1′−メトキシカルボニル−エチル）−
    Ｎ−（1″・2″・4″−トリアゾロ−アセチル）−２・
    ３・５・６−テトラメチルアニリンである特許請
    求の範囲第１項記載の化合物。 １９ Ｎ−（1′−メトキシカルボニル−エチル）−
    Ｎ−（N′−ピラゾロ−アセチル）−２・６−ジメ
    チルアニリンである特許請求の範囲第１項記載の
    化合物。 ２０ 一般式（）： 〔式中、R1はメチル基、エチル基又はメトキシ
    基を表わし、R2はメチル基、エチル基、又は塩
    素原子を表わし、R3は水素原子、メチル基、塩
    素原子又は臭素原子を表わし、R4は水素原子又
    はメチル基を表わし、Ｘは基−CH2−又は
    【式】を表わし、R5は基−COOCH3、− COSCH3又は【式】（式中、R″及びＲ はそれぞれ独立してメチル基又はエチル基を表わ
    す）を表わし、R6は水素原子を表わすか、又は
    R7に示した定義を有するが、R7とは独立してお
    り、R7は炭素原子数１乃至４の未置換アルキル
    基又はシアノ基、水酸基若しくはメトキシ基で置
    換された炭素原子数１乃至４のアルキル基若しく
    は未置換或いは塩素原子で置換されたアリル基を
    表わすか、又はプロピニル基を表わし、R6及び
    R7はこれらが結合している窒素原子と一緒にな
    つて、ピロリジン、ピペリジン、２−メチル−ピ
    ペリジン、２−メチルヘキサヒドロピリダジン、
    1H−１・２・４−トリアゾール及び1H−ピラゾ
    ールより選択された複素環を表わす〕の化合物又
    はこの化合物と無機又は有機酸との塩を製造する
    ため、 (A) 一般式（）： 〔式中、R1、R2、R3、R4、R5及びＸは前記の
    ものを表わす〕の化合物を一般式（）； 〔式中、R6及びR7は前記のものを表わす〕の
    カルボン酸又はそのエステル又はその酸無水物
    で、又はその酸ハロゲン化物のハロゲン化水素
    酸塩でアシル化し、 (B) 一般式（）の化合物を最初に相応してモノ
    ハロアセチル化して一般式（）； 〔式中、R1、R2、R3、R4、R5及びＸは前記の
    ものを表わし、Hal′はハロゲン原子、好まし
    くは塩素又は臭素原子を表わす〕の中間体を作
    り、更にこれを一般式（）； 〔式中、R6及びR7は前記のものを表わす〕の
    第二級アミンと反応させることを特徴とするア
    ニリン誘導体の製造方法。 ２１ 適当な担持物質及び（又は）表面活性剤と
    共に、有効成分として一般式（）； 〔式中、R1はメチル基、エチル基又はメトキシ
    基を表わし、R2はメチル基、エチル基、又は塩
    素原子を表わし、R3は水素原子、メチル基、塩
    素原子又は臭素原子を表わし、R4は水素原子又
    はメチル基を表わし、Ｘは基−CH2−又は
    【式】を表わし、R5は基−COOCH3、− COSCH3又は【式】（式中、R″及びＲ はそれぞれ独立してメチル基又はエチル基を表わ
    す）を表わし、R6は水素原子を表わすか、又は
    R7に示した定義を有するが、R7とに独立してお
    り、R7は炭素原子数１乃至４の未置換アルキル
    基又はシアノ基、水酸基若しくはメトキシ基で置
    換された炭素原子数１乃至４のアルキル基若しく
    は未置換或いは塩素原子で置換されたアリル基を
    表わすか、又はプロピニル基を表わし、R6及び
    R7はこれらが結合している窒素原子と一緒にな
    つて、ピロリジン、ピペリジン、２−メチル−ピ
    ペリジン、２−メチルヘキサヒドロピリダジン、
    1H−１・２・４−トリアゾール及び1H−ピラゾ
    ールより選択された複素環を表わす〕の化合物又
    はこの化合物と無機又は有機酸との塩を含むこと
    を特徴とする殺微生物剤組成物。 ２２ R1がメチル基を表わし、R2がメチル基、
    エチル基又は塩素原子を表わし、−Ｘ−R5が基−
    CH（CH3）−COOCH3又は−CH（CH3）−CO−Ｓ
    −CH3を表わし、R3、R4、R6及びR7が特許請求
    の範囲第２１項記載のものを表わす一般式（）
    の化合物を含む特許請求の範囲第２１項記載の組
    成物。 ２３ R3が水素原子、メチル基、塩素原子又は
    臭素原子を表わし、R4が水素原子又はメチル基
    を表わし、R6及びR7がそれぞれ独立して未置換
    又はメトキシ基で置換された炭素原子数１乃至３
    のアルキル基、又はアリル基又はクロルアリル基
    を表わす一般式（）の化合物を含む特許請求の
    範囲第２１項記載の組成物。 ２４ R1がメチル基又はエチル基を表わし、R2
    がメチル基、エチル基又は塩素原子を表わし、
    R3及びR4が水素原子又はメチル基を表わし、R5
    が基−COOCH3又は−CON（R″）（Ｒ）の１つ
    を表わし、R6及びR7がそれぞれ独立して炭素原
    子数１乃至４のアルキル基又はメトキシエチル基
    を表わし、Ｘ、R″及びＲが特許請求の範囲第
    ２１項記載のものを表わす一般式（）の化合物
    を含む特許請求の範囲第２１項記載の組成物。 ２５ 一般式（′） 〔式中、R1′はメチル基又はメトキシ基を表わし、
    R2′はメチル基、エチル基、又は塩素原子を表わ
    し、R3′は水素原子、メチル基、塩素原子又は臭
    素原子を表わし、R6′はメチル基、エチル基又は
    ｎ−プロピル基を表わし、R7′はメチル基、エチ
    ル基、ｎ−プロピル基又はイソ−プロピル基を表
    わす〕の化合物を含む特許請求の範囲第２１項記
    載の組成物。 ２６ R1がメチル基又はメトキシ基を表わし、
    R2がメチル基又はエチル基又は塩素原子を表わ
    し、R3が水素原子、メチル基、塩素原子又は臭
    素原子を表わし、R4が水素原子、又はメチル基
    を表わし、−Ｘ−R5が基−CH（CH3）−COOCH3
    又は−CH（CH3）−COSCH3を表わし、基−Ｎ
    （R6）（R7）がピロリジン、ピペリジン、２−メ
    チル−ピペリジン、２−メチルヘキサヒドロピリ
    ダジン、1H−１・２・４−トリアゾール及び1H
    −ピラゾールより選択された複素環を表わす一般
    式（）の化合物を含む特許請求の範囲第２１項
    記載の組成物。 ２７ −Ｎ（R6）（R7）が、一部又は全部水素添
    加されたか、又は水素添加されていない下記の環
    系の１つ、即ちピペリジン、２−メチル−ピペリ
    ジン、1H−ピラゾール、1H−１・２・４−トリ
    アゾールを形成する一般式（）の化合物を含む
    特許請求の範囲第２１項記載の組成物。 ２８ −Ｎ（R6）（R7）が1H−ピラゾール又は
    1H−１・２・４−トリアゾールを表わす一般式
    （）の化合物を含む特許請求の範囲第２１項記
    載の組成物。 ２９ −Ｎ（R6）（R7）が1H−１・２・４−トリ
    アゾールを表わす一般式（）の化合物を含む特
    許請求の範囲第２１項記載の組成物。 ３０ 植物、植物の部分又はその環境を一般式
    （）； 〔式中、R1はメチル基、エチル基又はメトキシ
    基を表わし、R2はメチル基、エチル基、又は塩
    素原子を表わし、R3は水素原子、メチル基、塩
    素原子又は臭素原子を表わし、R4は水素原子又
    はメチル基を表わし、Ｘは基−CH2−又は
    【式】を表わし、R5は基−COOCH3、− COSCH3又は【式】〔式中、R″及びＲ はそれぞれ独立してメチル基又はエチル基を表わ
    す）を表わし、R6は水素原子を表わすか、又は
    R7に示した定義を有するが、R7とは独立してお
    り、R7は炭素原子数１乃至４の未置換アルキル
    基又はシアノ基、水酸基若しくはメトキシ基で置
    換された炭素原子数１乃至４のアルキル基若しく
    は未置換或いは塩素原子で置換されたアリル基を
    表わすか、又はプロピニル基を表わし、R6及び
    R7はこれらが結合している窒素原子と一緒にな
    つて、ピロリジン、ピペリジン、２−メチル−ピ
    ペリジン、２−メチルヘキサヒドロピリダジン、
    1H−１・２・４−トリアゾール及び1H−ピラゾ
    ールより選択された複素環を表わす〕の化合物又
    はこの化合物と無機又は有機酸との塩で処理する
    ことを特徴とする植物病原真菌の防除法又は真菌
    の攻撃を防止する方法。
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