JPS629105B2 - - Google Patents

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JPS629105B2
JPS629105B2 JP53034924A JP3492478A JPS629105B2 JP S629105 B2 JPS629105 B2 JP S629105B2 JP 53034924 A JP53034924 A JP 53034924A JP 3492478 A JP3492478 A JP 3492478A JP S629105 B2 JPS629105 B2 JP S629105B2
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JP
Japan
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group
carbon atoms
hydrogen atom
atom
methyl group
Prior art date
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Application number
JP53034924A
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English (en)
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JPS53119836A (en
Inventor
Ekaharuto Borufugangu
Kuntsu Barutaa
Fuubere Adorufu
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS53119836A publication Critical patent/JPS53119836A/ja
Publication of JPS629105B2 publication Critical patent/JPS629105B2/ja
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides
    • A01N47/46—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having a double or triple bond to nitrogen, e.g. cyanates, cyanamides containing —N=C=S groups

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  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は次式： ｛式中、R1は炭素原子数１ないし４のアルキ
ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基もし
くはハロゲン原子を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１ないし３のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基も
しくはハロゲン原子を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし３のアル
キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基も
しくはハロゲン原子を表わし、 R4は水素原子もしくはメチル基を表わし、但
しフエニル環上の置換基R1ないしR4の総炭素原
子数は８を越えないこととし、そして R5は−COOR′もしくは−COSR′（基中R′はメ
チル基もしくはエチル基を表わす。）を表わし、 R6は水素原子、メチル基もしくは炭素原子数
１ないし３のアルコキシ基を表わし、 R7は水素原子、もしくはメチル基を表わし、 R8は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を
表わす。｝ で表わされる化合物に関する。 上記において、アルキル基もしくはアルコキシ
基のアルキル部分は、炭素原子の定数に依存して
以下の基を意味する： メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル
基、ブチル基、イソブチル基、第二−ブチル基、
第三−ブチル基。“ハロゲン原子”はフツ素、塩
素、臭素もしくはヨウ素原子を表わす。 本発明はさらに前記式で表わされる化合物の
製造方法及び該化合物を有効成分として含有する
殺微生物剤に関する。 驚くべきことに、前記式の構造を有する化合
物が、実用上栽培植物を保護するための非常に有
利な殺微生物剤の構造を有するということを本発
明者らは見出した。 本発明の範囲内に入る栽培植物の例としては、
穀物、とうもろこし、稲、野菜、てんさい、大
豆、落花生、果樹、観賞植物、また特につる植
物、ホツプ、きゆうりの植物（きゆうり、西洋か
ぼちや、メロン）、じやがいも、たばこおよびト
マト、ならびにバナナ植物、カカオ植物および天
然ゴム植物である。 式で表わされる活性物質で、植物上または植
物の部分（果実、花、葉、茎、塊根、根）及びこ
れらと関連した有益植物の作物に発生する菌の防
除もしくは撲滅が可能であり、また後で成長する
植物の部分においてもそのような菌の攻撃から、
保護できる。この有効成分は以下に挙げる綱に属
する植物病原性菌に対して有効である： 子のう菌類〔例えば、エリジフアセアエ
（Erysiphaceae）〕；なかんずく銹菌類の如き担
子菌類；不完全菌類〔例えば、モニリアレス
（Moniliales）〕；また特に藻菌類例えば、フイト
フトラ（Phytophthora）、ピチウム（Pythium）
またはプラスモパラ（Plasmopara）の群に属す
る卵菌類。 更に、前記式で表わされる化合物は浸透殺菌
作用を有する。 更に、前記した化合物はまた、種子（果実、塊
茎、穀粒）及び植物さし木を、菌類の感染及び土
壤中に発生する植物病原性菌から保護するための
種子ドレツシング剤として使用できる。 前記式で表わされる化合物のうち、好ましい
群のうちの１つは、式中R1がメチル基を表わ
し、R2がアミノ基に対してオルト位のメチル
基、エチル基、塩素原子または臭素原子を表わ
し、R3は水素原子、ハロゲン原子、ｐ−（炭素原
子数１ないし４の）−アルコキシ基もしくはメチ
ル基を表わし、R4は水素原子もしくはメチル基
を表わし、R5ないしR8は前記で表わした意味を
有し、R′はメチル基を表わすような化合物の群
である。上記化合物の群をａと呼ぶ。 これらIa群の化合物のうちその作用のために特
に挙げたい化合物は、式中R5が−COOCH3基を
表わす化合物である。この化合物の群を部分群
ｂと呼ぶ。この部分群の好ましい化合物を、化合
物43として後の表に挙げた。 類以構造を有するクロロアセトアニリドが文献
（米国特許第3780090号明細書及びドイツ公開第
2311897号公報参照）中に除草剤として示されて
いるとは言え、栽培植物は前記式で表わされる
化合物に対し、たとえ高濃度の使用であつても良
好な耐性を有している。 さらに本発明のもう１つ目的は前記式で表わ
される化合物を以下のようにして製造することに
ある： Ａ β−アルコキシ−アシル化化合物もしくは
α，β−アルコキシ−アシル化化合物を望む場
合には、次式： （式中R1ないしR4は前記式で表わした意
味を有する。） で表わされる化合物を、次式： （式中、R6ないしR8は前記式で表わした
意味を有する。） で表わされるカルボン酸またはその無水物もし
くは酸ハライドでアシル化することによつて得
られ、 Ｂ R6が水素原子もしくはメチル基を表わし、
R7が水素原子もしくはメチル基を表わし、R8
が炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を表わ
すβ−アルコキシ−アシル化化合物を望む場合
には、次式： （式中、R1ないしR7は前記式で表わした
意味を有する。） で表わされる中間体化合物のハロゲン原子を、
次式： Ｍ−R8 （） （式中R8は前記式で表わした意味を有
し、Ｍは水素原子もしくは金属陽イオンを表わ
す。） で表わされるアルコールもしくはアルカリ（も
しくはアルカリ土類）アルコレートとの置換に
よつて得られ、 Ｃ Ｂに関連するｐ−アルコキシ−アシル化化合
物を望む場合には、次式： （式中、R1ないしR7は前記式で表わした
意味を有する。） で表わされるα，β−未置換アニリドに、前記
式のアルコールもしくはアルコレートをミカ
エル添加して得るか、または、 Ｄ R6及びR8が同一であつて炭素原子数１ない
し３のアルコキシ基を表わし、R7が水素原子
もしくはメチル基を表わすα，β−ビス（アル
コキシ）アシル化化合物を望む場合には、次式
： （式中、R1ないしR7は前記式で表わした
意味を有する。） で表わされる置換アクリルアニリドに、元素状
のハロゲン好ましくは塩素、臭素、ヨウ素を添
加し、そして式中の側鎖部分の２個のハロゲ
ン原子を付加した次式： （式R7は前記で表わした意味を有し、Hal′は
ハロゲン原子を表わす。） で表わされる基のハロゲン部分を少なくとも２
モルの前記式のアルコール（もしくはアルコ
レート）で置換して、得る。 上記反応は、反応物に対し不活性な溶媒もしく
は希釈剤の存在もしくは不在下に実施される。適
当な溶媒または希釈剤の例としては、脂肪族もし
くは芳香族炭化水素、例えばベンゼン、トルエ
ン、キシレン、石油エーテル；ハロゲン化炭化水
素、例えばクロロベンゼン、塩化メチレン、塩化
エチレン、クロロホルム；エーテル及びエーテル
類似化合物、例えばジアルキルエーテル、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン；ニトリル、例えばア
セトニトリル；Ｎ，Ｎ−ジアルキルアミド、例え
ばジメチルホルムアミド；ジメチルスルホキシ
ド；及び上記溶剤の混合物である。 上記反応温度は、０℃ないし180℃好ましくは
20℃ないし120℃である。多くの場合において、
酸受容体もしくは縮合剤の使用が有利であり、そ
の例としては第３級アミン、例えばトリアルキル
アミン（例えばトリエチルアミン）、ピリジン及
びピリジン塩基、または無機塩基、例えばアルカ
リ金属及びアルカリ土類金属の酸化物、水酸化
物、炭酸水素塩、及び炭酸塩、また酢酸ナトリウ
ムが挙げられる。 式で表わされる化合物から出発する方法Ａ
は、酸受容体なしにも実施され得るが、ある場合
（酸ハロゲン化物の使用の際）には、生成したハ
ロゲン化水素を除くために窒素中を通過させるこ
とも当を得ている。また、その他の場合には、反
応触媒としてジメチルホルムアミドを添加する
と、非常に有利である。 特に上記製造法の中間体である前記式，，
及びで表わされる化合物は、たとえば上記除
草剤の文献によつて公知である。 これらから明らかなように、前記式の化合物
は側鎖に、R5に隣接した位置に不整炭素原子を
有するため、従来法（場合によつては前記式の
化合物もしくは前記式の中間体についての分別
結晶、カラムクロマトグラフイーさらに分離した
対掌体の反応等）によつて光学的対掌体に分離が
可能である。この前記式の対掌化合物は、異つ
た殺微生物作用を有する。 アシル側鎖には、また、更に１個もしくは２個
の不整炭素原子がある。置換基R6，R7及びR8の
位置異性はまた、殺微生物作用の強さに大きな影
響を有している。 光学的異性にかかわりなく、該化合物のフエニ
ル環が少なくとも、２，６位で、且つ
【式】軸に対して非対称に置換されて いる場合（即ち、場合によつてはさらに他の置換
基の存在により）、一般的に
【式】軸 に関するアトロプ異性が認められる。 純粋な異性体の単離を目的として合成を行わな
い場合には、前記式の生成物は通常これら可能
な異性体の混合物として得られる。 以下実施例により本発明をより詳細に説明する
が、これらのみに限定するものではない。特記し
ない限り、前記式の有効成分は、常にラセミ混
合物の意味と理解されるべきである。 実施例１ （方法Ａの変法による） 次式： で表わされるＮ−（1′−メトキシカルボニルエ
チル）−Ｎ−3″−メトキシプロピオニル−２，
６−ジメチルアニリン（化合物１）の製造 トルエン150ml中にＮ−（1′−メトキシカルボニ
ルエチル）−２，６−ジメチルアニリン20.7ｇを
溶解した液に、室温で３−メトキシプロピオニル
クロライド13.5ｇを添加する。窒素を導入しなが
ら16時間還流した後、この反応溶液を冷却し、希
炭酸ナトリウム水溶液で洗浄し、硫酸ナトリウム
で乾燥後過する。溶媒を蒸発させ油状残留物を
蒸留により精製する。 沸点：128゜〜136℃／0.1mmHg 実施例２ （Ｃの変法による） Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−
3″−メトキシプロピオニル−２，６−ジメチル
アニリンの製造 メタノール100mlにナトリウム0.23ｇ（0.01モ
ル）を溶解する。この溶液に、メタノール50ml中
にＮ−（1′−メトキシ−カルボニルエチル）−Ｎ−
アクリル−２，６−ジメチルアニリン13ｇ（0.05
モル）を含有する溶液を室温で滴加する。反応混
合物を20時間還流し、冷却し、濃縮する。油状残
留物をメチレンクロライドで抽出し、水で洗う。
メチレンクロライド溶液を硫酸ナトリウムで乾燥
し、過し、濃縮する。油状生成物を精留する。
所望生成物の沸点は130〜136℃／0.1mmHgであ
る。 実施例３ （Ｂの変法による） Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−
3″−メトキシ−プロピオニル−２，６−ジメチ
ルアニリンの製造 メタノール100mlにナトリウム2.3ｇ（0.1モ
ル）を溶解し、この溶液に、メタノール50mlにＮ
−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−3″−ブ
ロモプロピオニル−２，６−ジメチルアニリン
17.1ｇ（0.05モル）を溶解した溶液を室温で滴加
する。反応混合物をこの温度で１晩撹拌する。回
転蒸留によつて濃縮した後、油状残留物をエーテ
ルに溶解し、水で洗浄する。このエーテル溶液を
硫酸ナトリウムで乾燥し、過し、濃縮する。所
望の生成物の沸点は129゜〜135℃／0.1mmHgであ
る。 実施例 ４ 次式： で表わされるＮ−（1′−メトキシカルボニルエ
チル）−Ｎ−3″−メトキシブチリル−２，３，
５，６−テトラメチルアニリン（化合物43）の
製造 90mlのトルエンに、Ｎ−（２，３，５，６−テ
トラメチルフエニル）−アラニンメチルエステル
7.05ｇ（0.03モル）を加え、この溶液に、トルエ
ン10ml中に３−メトキシブチリルクロライド4.5
ｇ（0.033モル）を溶解した溶液を、室温で滴加
する。窒素をゆつくりと導入しながら、この反応
混合物を16時間還流する。冷却し、減圧で溶液を
濃縮した後、その半固体残留物をメチレンクロラ
イド60mlにとり、この溶液を1N−NaOH30mlで洗
い、その後100mlの水で２回洗浄する。有機相を
分離し、Na2SO4で乾燥し、過し、弱い減圧下
でメチレンクロライドをとばす。分子蒸留によつ
て精製した最終生成物は暗茶色の油状である。沸
点は131゜〜135℃／0.06mmHgである。以下に挙
げる化合物は、類似方法もしくは上記方法のうち
いずれか１つの方法により得られるものである。
【表】
【表】
【表】 並びに次式： No.48 沸点163−164゜／0.8mmHg で表わされる化合物。 以下の化合物もまた類似方法により製造でき
る。
【表】 式で表わされる化合物はそれ自身または適当
な担体および（または）他の添加剤とともに使用
できる。適当な担体及び添加剤は固体または液体
でよく、調合技術において慣用されている物質
で、例えば天然または再生の物質、溶剤、分散
剤、湿潤剤、接着剤、粘ちよう剤、結合剤または
肥料などである。市販の有用な組成物中における
活性物質の量は0.1と90％との間である。 式で表わされる化合物は、適用に際して次の
剤形（カツコ内の重量％は活性物質の有利な量を
表わす。）に加工してもよい； 固体形態：粉剤及び散布剤（10％まで）；顆
粒、被覆顆粒、含浸顆粒及び均質顆粒（１〜80
％）； 液体形態： ａ 水分散性活性物質濃厚液：水和剤及びペース
ト（市販包装では25〜90％、既製の溶液では
0.01〜15％）；エマルジヨン濃厚液及び濃厚溶
液（10〜50％；既製の溶液では0.01〜15％）； ｂ 溶 液（0.1〜20％）、エーロゾル。 式で表わされる活性物質は、例えば次のよ
うに調合される： 粉 剤 次の物質はa5％及びb2％粉剤を調製するため
使用される： ａ 活性物質 ５部 タルク 95部 ｂ 活性物質 ２部 高分散性ケイ酸 １部 タルク 97部 上記活性物質を担体と混合し、そして粉砕し、
そしてこの形態で施用のための粉剤に加工しても
よい。 顆 粒 次の物質を使用して、５％顆粒を調整する： 活性物質 ５部 エピクロルヒドリン 0.25部 セチルポリグリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.25部 カオリン（粒径0.3〜0.8mm） 91部 活性物質とエピクロルヒドリンを混合し、これ
をアセトン６部に溶解する。続いてポリエチレン
グリコール及びセチルポリグリコールエーテルを
添加する。得られた溶液をカオリン上に噴霧し、
次に、アセトンを真空中に蒸発させる。このよう
なマイクロ顆粒は土壤菌の防除に使用すると有利
である。 水和剤： 下記の成分を使用して、a70％，b40％，ｃ及
びd25％、及びe10％水和剤を調製する： ａ 活性物質 70部 ジブチルナフチルスルホン酸ナトリウム ５部 ナフタレンスルホン酸／フエノール スルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物（３：
２：１） ３部 カオリン 10部 シヤンペン産チヨーク 12部 ｂ 活性物質 40部 リグニンスルホン酸ナトリウム ５部 ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム
１部 ケイ酸 54部 ｃ 活性物質 25部 リグニンスルホン酸カルシウム 4.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチルセ
ルロースの混合物（１：１） 1.9部 ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム
1.5部 ケイ酸 19.5部 シヤンペン産チヨーク 19.5部 カオリン 28.1部 ｄ 活性物質 25部 イソオクチルフエノキシ−ポリエチレン−エ
タノール 2.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチルセ
ルロースの混合物（１：１） 1.7部 ケイ酸アルミニウムナトリウム 8.3部 ケイソウ土 16.5部 カオリン 46部 ｅ 活性物質 10部 飽和脂肪アルコール硫酸エステルのナトリウ
ム塩類の混合物 ３部 ナフタレンスルホン酸／ホルムアルデヒドの
縮合生成物 ５部 カオリン 82部 活性物質を適当な混合機を用いて添加剤と充分
に混合し、そして適当なミル及びローラを用いて
粉砕する。優秀な湿潤性と懸濁力を有する水和剤
が得られる。該水和剤は水で希釈してあらゆる所
望濃度の懸濁液が得られ、そして特に葉に施用す
るのに使用される。 エマルジヨン濃厚液： 下記の物質を使用して、25％エマルジヨン性濃
厚液を調製する： 活性物質 25部 エポキシ化植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート／脂肪アルコー
ルポリグリコールエーテルの混合物 10部 ジメチルホルムアミド ５部 キシレン 57.5部 上記濃厚液を水で希釈することにより、あらゆ
る所望濃度のエマルジヨンを調製することがで
き、そして該エマルジヨンは特に葉に施用するの
に適する。 実施例 ５ 落花生植物上のサーコスポラ パーソナータラ
（Cercospora personata）（＝C.arachidicola）
に対する作用 ３週間経過した落花生植物に有効成分の水和剤
から製造した有効成分0.02％含有する噴霧混合物
を噴霧した。約12時間後に菌類の分生胞子器懸濁
液を撒布することによつて処理した植物に感染さ
せた。それから感染させた植物を相対湿度90％以
上で約24時間インキユベートし、それから約22℃
の温室中に放置した。菌類の攻撃を12日後に評価
した。 未処理対照物と比較すると、前記式の活性物
質で処理した植物においては、菌の攻撃が非常に
わずかであるかもしくはほとんど見られなかつ
た。 実施例 ６ つる植物上のプラスモパラビテイコラ
（Plasmopara viticola）（Bert.etCurt.）（Berl.
et de Toni）に対する作用 ａ 残留保護作用 カセラス（chasselas）種のつる植物の挿木
を、温室で栽培する。10葉段階における３植物
に、水和剤に加工された有効成分から製造した
噴霧混合物（有効成分0.06％を含有する）を噴
霧する。噴霧膜が乾燥した後、葉の下側に菌類
の胞子懸濁液で菌を感染させる。その植物をそ
の後湿室に８日間放置すると、対照植物上に病
の徴候が見えてくる。試験物質の効果を、処理
植物上の感染区域の数及び大きさによつて評価
する。 上記試験において、前記式の化合物は、植
物に有害な作用を及ぼすことなしに、つる植物
上の粉状のうどん粉病に対し高い効力を発揮す
る。菌類の攻撃は化合物１，14，16，32，43及
び52について完全に防御されていた（菌による
侵害は０〜５％）。 実施例 ７ トマトの木上のフイトフソラ・インフエスタン
ス（Phytophthora infestans）に対する作用 ａ 治療作用 ローターグノム（Roter Gnom）種のトマト
植物へ、３週間経過後に上記菌の遊走子懸濁液
を噴霧し、そして温度18〜20℃飽和湿度の室で
インキユベートさせた。給湿は24時間後に中止
した。上記植物を乾燥した後、該植物に0.06％
の濃度の水和剤として調製された有効成分を有
する噴霧混合物を噴霧した。噴霧被覆が乾燥し
た後、植物を再び上記湿つた室に４日間放置し
た。この期間中に発生した典型的葉のはん点の
大きさ及び数を測定することによつて試験物質
の有効性を評価した。 予防−浸透作用 水和剤として配合した有効成分を0.006％
（土壤の容積に対して）の濃度で、鉢の中の３
週間を経過したローター・グノム種のトマトの
土壤の表面に施用した。３日後に、上記植物の
葉の下側にフイトフソラ・インフエスタンスの
遊走子懸濁液を噴霧した。次に上記植物を温度
18〜20℃、飽和湿度の噴霧室中に５日間放置
し、その後、典型的葉のはん点が生じた。上記
はん点の大きさ及び数を測定することによつて
試験物質の有効性を評価した。 これら両試験において、前記式の化合物は、
良好な葉殺菌作用を示した。 試験 菌類の攻撃は、化合物２，14，16，19，32，41
及び43、また0.02％の濃度の化合物19及び43で完
全に防御される（菌による侵害は０〜５％）。 試験 菌類の攻撃は化合物１，２，６，７，８，９，
11，12，14，15，16，22，23，27，28，32，34，
36，40，41，43，48，49，52，59及び0.002％の
濃度の化合物１，２，７，８，９，14，16，28，
40及び43で完全に防御される（菌による侵害は０
〜５％）。 実施例 ８ 大麦上のエリシフエグラミニス（Erysiphe
grami−nis）に対する作用 残留保護作用 約８cmの高さに育つた大麦植物に、有効成分の
水和剤から調製した噴霧混合物（有効成分の
0.006％）を噴霧する。48時間後、処理植物に菌
類の分生子をふりかける。感染した大麦植物を約
22℃の温室に放置し、菌感染後10日目に評価を行
う。 本試験において前記式のうち多くの化合物、
例えば化合物６，16，43及び59は菌攻撃を確実に
10％以下に減少させる。菌類の攻撃は、化合物20
及び34で完全に防御される（菌による侵害は０〜
５％）。 試験例 殺微生物活性に関して本発明の化合物を従来同
様の目的に使用された次の化合物Ａ〜Ｅと比較す
る試験を下記の如く行つた。 Ａ マンガン エチレン−ビス−ジチオカルバメ
ート ≡“マネブ（Maneb）”（市販製品） Ｂ マンガン エチレン−ビス−ジチオカルバメ
ートと亜鉛塩の錯体 ≡“マンコゼブ（Mancozeb）”（市販製品） Ｃ トリフエニル錫アセテート ≡“フエンチン−アセテート（Fentin−Aceta
−te）”（市販製品） Ｄ Ｎ−トリクロロメチルチオ−フタルイミド ≡“フオルペツト（Folpet）”（市販製品） Ｅ 特開昭49−71138号公報に記載の下記の化合
物 評価：０＝ ０− ５％真菌による侵害 １＝ ５−20％ 〃 ２＝20−50％ 〃 ３＝ ＞50％ 〃 （対照として−不活性） 試験 トマトの木上のフイトフソラ・インフエスタン
ス（Phytophthora infestans）に対する作用 ａ 治療作用 ローターグノム（Roter Gnom）種のトマ
ト植物へ、３週間経過後に上記菌の遊走子懸
濁液を噴霧し、そして温度18〜20℃及び飽和
湿度の室で培養される。増湿は24時間後に中
止する。上記植物を乾燥した後、該植物に
600，200及び60ppmの濃度の水和剤として
調製された有効成分を有するプロスを噴霧す
る。噴霧被覆が乾燥した後、植物を再び上記
湿つた室に４日間放置する。この期間中に発
生した典型的葉のはん点の大きさ及び数を測
定することによつて試験物質の有効性を評価
する。 ｂ 予防−浸透作用 有効成分を0.006％（土壤の容積に対し
て）の濃度の水和剤として、鉢の中の３週間
を経過したローター・グノム種のトマトの土
壤の表面に施用する。３日後に、上記植物の
葉の下側にフイトフソラ・インフエスタンス
の遊走子懸濁液を噴霧する。次に上記植物を
温度18〜20℃及び飽和湿度の噴霧室中に５日
間放置し、その後、典型的葉のはん点が生ず
る。上記はん点の大きさ及び数を測定するこ
とによつて試験物質の有効性の評価の基準と
する。上記３つの試験において、式で表わ
される化合物は、次表に例示される顕著な葉
−殺菌作用を表わす。
【表】
【表】 試験 つる植物上のプラスモパラ・ビチコラ ：Plasmopara viticola（Bert.et.Curt.）（Berl.
et. de Toni）に対する作用 残留予防作用 シヤツセラス（Chasselas）種に属するつる植
物の切り枝を温室で栽培した。10葉期の植物３本
に、有効成分から調製され、そして水和剤として
調合されたプロス（有効成分0.02％含有）を噴霧
した。被覆層が乾燥した後、植物の葉の下側に真
菌の胞子懸濁液で感染させた。上記植物をその後
湿つた室に８日間放置すると、病気の徴候が対照
植物では明らかであつた。試験植物上の感染面積
の数及び大きさを測定することにより試験物質の
有効性を評価する。
【表】 試験 甜菜（Beta vulgaris）における苗立枯病菌
（Pythium debaryanum）に対する作用 ａ 土壤施用後の作用 滅菌したオート麦粒上で菌を培養し、土と
砂との混合物に添加する。植木鉢に感染した
土壤を満し、そこに甜菜の種子をまく。播種
直後に、水和剤として処方した試験製剤を、
土壤上に水性懸濁液の形で注ぐ（土壤の容量
に対する活性物質20ppm）。次に、鉢を20〜
24℃の温室中に２〜３週間放置する。土壤に
水を静かにスプレーすることによつて、土壤
を均一に湿らせておく。甜菜の発芽並びに健
康な植物と病気の植物の数を確認して試験を
評価した。 ｂ 種子被覆施用後の作用 滅菌したオート麦粒上で菌を培養し、土と
砂との混合物に添加する。植木鉢に感染した
土壤を満し、種子被覆粉剤として処方した試
験製剤で処理した甜菜の種子をそこに播種し
た（種子の重量に対する活性物質
1000ppm）。次いで、鉢を20〜24℃で２〜３
週間温室に放置した。土壤に水を静かにスプ
レーすることによつて、土壤を均一に湿らせ
ておく。甜菜植物の発芽並びに健康な植物と
病気の植物の数を確認する。 試験ａ及び試験ｂの条件下、化合物No.１，
６，14，16，57および59の活性物質で処理し
た後、80％より多数の甜菜植物が発芽し、健
康な外観を有していた。 未処理の対照例並びに従来化合物Ａないし
Ｅで処理された植物の鉢は著しく悪い状態に
あつた。20ないし35％の植物のみが真菌によ
る50％以上の侵害で以て発芽した（評価
３）。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： ｛式中、R1は炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基また
    はハロゲン原子を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１ないし３のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基ま
    たはハロゲン原子を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし３のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    またはハロゲン原子を表わし、 R4は水素原子またはメチル基を表わし、 但しフエニル環上の置換基R1ないしR4の総炭
    素原子数は８を越えないこととし、 そして R5は−COOR′もしくは−COSR′、（基中R′は
    メチル基もしくはエチル基を表わす。）を表わ
    し、 R6は水素原子、メチル基または炭素原子数１
    ないし３のアルコキシ基を表わし、 R7は水素原子またはメチル基を表わし、 R8は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を
    表わす。｝ で表わされるアニリン誘導体。 ２ 式において、 R1はメチル基を表わし、 R2はアミノ基のオルト位でメチル基、エチル
    基、塩素原子もしくは臭素原子を表わし、 R3は水素原子、ハロゲン原子、パラ（炭素原
    子数１ないし４の）アルコキシ基もしくはメチル
    基を表わし、 R4は水素原子またはメチル基を表わし、 R5ないしR8は、特許請求の範囲第１項に記載
    した意味を表わし、 R′は、メチル基を表わす 特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ 式において、 R5が−COOCH3基を表わす 特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４ Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−
    3″−メトキシブチリル−２，３，５，６−テトラ
    メチルアニリンである特許請求の範囲第１項記載
    の化合物。 ５ 次式： ｛式中、R1は、炭素原子数１ないし４のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    またはハロゲン原子を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１ないし３のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基ま
    たはハロゲン原子を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし３のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    またはハロゲン原子を表わし、 R4は水素原子またはメチル基を表わし、 但しフエニル環上の置換基R1ないしR4の総炭
    素原子数は８を越えないこととし、そして R5は−COOR′もしくは−COSR′（基中、R′は
    メチル基もしくはエチル基を表わす。）を表わ
    す。｝ で表わされる化合物を、次式： （式中、R6は水素原子、メチル基または炭素
    原子数１ないし３のアルコキシ基を表わし、 R7は水素原子またはメチル基を表わし、 R8は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を
    表わす。） で表わされるカルボン酸またはその無水物もしく
    は酸ハライドと反応させることを特徴とする次式
    ： （式中、R1ないしR8は前記で表わした意味を
    有する。） で表わされるアニリン誘導体の製造方法。 ６ 有効成分として 次式： ｛式中、R1は炭素原子数１ないし４のアルキ
    ル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基また
    はハロゲン原子を表わし、 R2は水素原子、炭素原子数１ないし３のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基ま
    たはハロゲン原子を表わし、 R3は水素原子、炭素原子数１ないし３のアル
    キル基、炭素原子数１ないし４のアルコキシ基、
    またはハロゲン原子を表わし、 R4は水素原子またはメチル基を表わし、 但しフエニル環上の置換基R1ないしR4の総炭
    素原子数は８を越えないこととし、 そして R5は−COOR′もしくは−COSR′、（基中R′は
    メチル基もしくはエチル基を表わす。）を表わ
    し、 R6は水素原子、メチル基または炭素原子数１
    ないし３のアルコキシ基を表わし、 R7は水素原子またはメチル基を表わし、 R8は炭素原子数１ないし３のアルコキシ基を
    表わす。｝ で表わされるアニリン誘導体、また場合によつて
    適当な担体及び／または界面活性剤を含有するこ
    とを特徴とする栽培植物を保護するための殺微生
    物剤。 ７ 式において、 R1はメチル基を表わし、 R2はアミノ基のオルト位でメチル基、エチル
    基、塩素原子もしくは臭素原子を表わし、 R3は水素原子、ハロゲン原子、パラ（炭素原
    子数１ないし４の）アルコキシ基もしくはメチル
    基を表わし、 R4は、水素原子またはメチル基を表わし、 R5ないしR8は、特許請求の範囲第６項に記載
    した意味を表わし、 R′は、メチル基を表わす化合物を有効成分と
    して含有することを特徴とする特許請求の範囲第
    ６項記載の栽培植物を保護するための殺微生物
    剤。 ８ 式においてR5が−COOCH3基を表わす化
    合物を有効成分として含有することを特徴とする
    特許請求の範囲第６項記載の栽培植物を保護する
    ための殺微生物剤。 ９ Ｎ−（1′−メトキシカルボニルエチル）−Ｎ−
    3″−メトキシブチリル−２，３，５，６−テトラ
    メチルアニリンを有効成分として含有することを
    特徴とする特許請求の範囲第６項記載の栽培植物
    を保護するための殺微生物剤。 １０ 植物のある部分もしくはその植物の環境下
    に適用して植物病原性菌を防除し、菌類の攻撃を
    防御することを特徴とする特許請求の範囲第６項
    記載の栽培植物を保護するための殺微生物剤。
JP3492478A 1977-03-28 1978-03-28 Aniline derivatives process for preparing same and moldicide containing same as effective component Granted JPS53119836A (en)

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