JPH0147458B2 - - Google Patents

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JPH0147458B2
JPH0147458B2 JP55150606A JP15060680A JPH0147458B2 JP H0147458 B2 JPH0147458 B2 JP H0147458B2 JP 55150606 A JP55150606 A JP 55150606A JP 15060680 A JP15060680 A JP 15060680A JP H0147458 B2 JPH0147458 B2 JP H0147458B2
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methoxyacetyl
homoserine
formula
methyl ester
alkyl group
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Kuntsu Barutaa
Ekuharuto Borufuganku
Hyuuberu Adorufu
Riiburi Peetaa
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Ciba Geigy AG
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は次式： 〔式中、R1は炭素原子数２ないし６の低級ア
ルコキシメチル基または２―テトラヒドロフリル
基を表わし、 R2は水素原子を表わし、 R3は水素原子または炭素原子数１ないし４の
アルキル基を表わし、そして Arは次式：
【式】または
【式】 （式中、R4およびR5は低級アルキル基、低級
アルコキシ基、−NO2または−Clを表わし、 R6は水素原子または低級アルキル基を表わし、 R12は低級アルキル基を表わし、 R13は低級アルキル基または水素原子を表わ
し、 R8は−NO2または水素原子を表わす。）で表わ
される基を表わし、 Ｂは−OH、−Ｏ−低級アルキル基、
【式】またはハロゲン原子を表 わす。〕で表わされるホモセリン誘導体及び該化
合物を有効成分とする殺微生物剤に関するもので
ある。 次の個々の化合物が特に好ましい： Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）―Ｎ―メト
キシアセチル―ホモセリン―メチルエステル、 Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）―Ｎ―メト
キシアセチル―ホモセリン―エチルエステル、 Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）―Ｎ―メト
キシアセチル―４―（N′―エチル―カルバモイ
ルオキシ）―２―アミノ酪酸メチルエステル、 Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）―Ｎ―メト
キシアセチル―〔（４―イミダゾール―１―イル）
―カルボニルオキシ〕―酪酸メチルエステル、 Ｎ―（２―クロロ―６―メトキシフエニル）―
Ｎ―メトキシアセチル―ホモセリン―メチルエス
テル、 Ｎ―（２，３，６―トリメチルフエニル）―Ｎ
―メトキシアセチル―４―（N′―メチル―カル
バモイルオキシ）―２―アミノ酪酸メチルエステ
ル、 Ｎ―（２，３，６―トリメチルフエニル）―Ｎ
―メトキシアセチル―ホモセリン―メチルエステ
ル、 Ｎ―（２，３，６―トリメチルフエニル）―Ｎ
―メトキシアセチル―ホモセリン―エチルエステ
ル、 Ｎ―（２，６―ジメチル―３―クロロフエニ
ル）―Ｎ―メトキシアセチル―ホモセリンメチル
エステル、 Ｎ―（２，３，６―トリメチルフエニル）―Ｎ
―メトキシアセチル―４―メトキシ―２―アミノ
酪酸メチルエステル、 Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―メトキシア
セチル―ホモセリン、 Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―メトキシア
セチル―４―メトキシ―２―アミノ酪酸メチルエ
ステル、 Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―メトキシア
セチル―ホモセリン―メチルエステル、 Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―（２―テト
ラヒドロフリルカルボニル）―ホモセリン、 Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―（２―テト
ラヒドロフリルカルボニル）―ホモセリン―メチ
ルエステル、 Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―メトキシア
セチル―４―（N′―メチルカルバモイルオキシ）
―２―アミノ酪酸メチルエステル、 Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ―メト
キシアセチル―ホモセリン―メチルエステル及び Ｎ―（２―メチル―６―ニトロフエニル）―Ｎ
―メトキシアセチル―ホモセリン―メチルエステ
ル。 式で表わされる化合物は、下記反応式に示さ
れ、その後に詳細に記載した方法のような全系列
の反応方法によつて製造することができる。式
ないしにおいて、記号R1ないしR6，R8，R12，
R13，ArおよびＢは前記式で定義した意味を表
わし、R9は未置換もしくはハロゲン原子、炭素
原子数１ないし３のアルコキシ基または炭素原子
数１ないし３のアルキルチオ基で置換された炭素
原子数１ないし５のアルキル基を表わし、R11は
未置換もしくはハロゲン原子で置換された炭素原
子数１ないし５のアルキル基、または未置換もし
くはハロゲン原子、メチル基、トリフルオロメチ
ル基またはニトロ基で置換されたフエニル基を表
わし、Hal，Hal′及びHal″は互いに独立して各々
ハロゲン原子好ましくは塩素原子、臭素原子また
はヨウ素原子を表わし、Ｍは金属イオン好ましく
はアルカリ金属イオンまたはアルカリ土類金属イ
オンを表わし、Ｑは脱離し得る通常の基例えばハ
ロゲン原子（特に塩素原子または臭素原子）、ベ
ンゼンスルホニル基、ｐ―トシル基、トリフルオ
ロアセチル基または低級アルキルスルホニル基
（例えばメシル基）の１種を意味する。
【表】 式で表わされる化合物は、以下の方法によつ
て製造される： α 式で表わされる化合物からの複素環式置換
基の開環反応 (a) Ｂが−OHを表わし、R3が水素原子を表わす
場合には、式で表わされるラクトン誘導体を
等モル量の次式：MOHで表わされる化合物と
反応させて、次式で表わされるカルボン酸塩
とし、これを穏やかなプロトン化反応によつて
式で表わされる生成物に変換する； (b) Ｂが−OHを表わし、R3が炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わす場合には、式で表
わされる中間体を次式：R3Qで表わされるアシ
ル化剤と反応させて式で表わされる生成物に
変換する； （）１）R3Q ――――――→ 〔２）O2〕（） (c) Ｂが−Ｏ−低級アルキル基を表わし、R3が
炭素原子数１ないし４のアルキル基を表わす場
合には、式で表わされるラクトン誘導体を２
当量の次式：MOHで表わされる化合物と反応
させて、次式で表わされる塩とし、これを次
式：R9Q及び／またはR3Qで表わされる化合物
と反応させるか、またはＢが−OHを表わす式
で表わされる反応生成物を次式：R9Qで表わ
される化合物と反応させる； (d) Ｂが
【式】また は
【式】で表わされる基を表 わし、R3が炭素原子数１ないし４のアルキル
基を表わす場合には、Ｂが−OHを表わす(b)法
で得た式で表わされる生成物を次式：
R11NCOで表わされるイソシアネートと、また
は次式：
【式】 または
【式】で表わされるイソシ アン酸ハロゲン化合物と、または次式： または
【式】で表わされ る尿素化合物と反応させる； (e) Ｂがハロゲン原子を表わし、R3が炭素原子
数１ないし４のアルキル基を表わす場合には、
式で表わされるラクトン誘導体を次式：
R3OHで表わされるアルコールの存在下でハロ
ゲン化剤（例えばハロゲン化水素、塩化チオニ
ル等）と反応させ、 （）Ｈ−Hal／R3OH ―――――――――→ （） そして場合によつてはアルカリ金属ハロゲン
化物と反応させることによるハロゲン交換反応
を行うか、またはＢが−OHを表わす式で表
わされる生成物をハロゲン化水素酸溶液中でハ
ロゲンに変換させる； Ｂ＝−XH＋Ｈ−Hal ―――――→ −H2XＢ＝Hal β Ｂがハロゲン原子を表わす場合には、Ｎ―ア
ルキル化によつて、一般式で表わされるアニ
リンを式で表わされるジハロゲノ化合物と式
で表わされる中間体に変換させ、そしてこれ
をアシル化することによつて式で表わされる
化合物を得る。 全ての反応体に不活性な溶媒を使用するのが全
ての製法にとつて有利であり、そして反応速度を
促進させるために反応温度を上昇させること及
び／または適当な触媒を使用することも有利であ
る。或る場合には、反応混合物に縮合剤または結
合剤を添加するのが有利である。或る場合には、
いくつかの反応工程を保護ガス雰囲気中で行うの
が好ましい。 次の条件が種々の製造法を行うのに有利であり
得る。 出発化合物のアルカリによる開環反応を、製
造法(a)においては有利には強い極性溶媒好ましく
はアルコール／水混合物例えば水性メタノール中
で行う。この場合に使用する水酸化物は、アルカ
リ金属若しくはアルカリ土類金属水酸化物特に水
酸化ナトリウムが好ましい。この反応における反
応温度は−10℃ないし100℃であり得る。その後
のプロトン化反応〔→〕は、好ましくは酸性
イオン交換樹脂の助けで以て、穏やかな条件で実
施するのが有利である。 製法(b)として定義した式で表わされる化合物
中のCOOH基のエステル化反応は、次式：R3Q
（式中、R3は式で定義した意味を表わし、Ｑは
通常のアルキル化剤の除去しうる基例えばハロゲ
ン原子、特に塩素原子若しくは臭素原子、ベンゼ
ンスルホニル基、ｐ―トシル基、トリフルオロア
セチル基または低級アルキルスルホニル基例えば
メシル基を表わす。）で表わされる化合物と行う。
有利には例えばジメチルホルムアミド、ジメチル
スルホキシドまたはヘキサメチル燐酸トリアミド
のような双性中性溶媒を使用する；しかしながら
また特に化合物に対して不活性な他の炭化水素
特にハロゲン化炭化水素が反応媒体として適して
いる。この反応は、０℃ないし100℃好ましくは
10℃ないし40℃の温度範囲で行うことができる。 製法(c)に使用する溶媒及び薬剤は、次式：
R9OH及び／またはR3OH（式中、R9及びR3は同
一であつてもよく、式で与えられた意味を表わ
す。）で表わされるアルコール水溶液が有利であ
る。この場合に適する水酸化物は主としてアルカ
リ金属若しくはアルカリ土類金属の水酸化物特に
水酸化ナトリウムである。この反応における反応
温度は、−10℃ないし100℃の範囲内であり得る。 Ｂが次式：
【式】基 または
【式】で表わされる基を 表わす式で表わされる化合物の製造に特に適す
る(d)法は、好ましくは不活性中性溶媒中で行う。
適当な溶媒としては、ジクロロメタン、クロロホ
ルム、四塩化炭素、１，２―ジクロロエタン、テ
トラクロロエタン、クロロベンゼン等のようなハ
ロゲン化炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンのような芳香族炭化水素またはアセトニトリル
またはプロピオニトリルのようなニトリル及び酢
酸エチル、酢酸ブチル等のようなエステルであ
る。この種の溶媒混合物も使用することができ
る。この反応の温度は、０℃ないし80℃、好まし
くは０℃ないし30℃の範囲内であり得る。或る場
合には触媒を添加するのが有利である：適当な触
媒としては例えばトリアルキルアミン（トリメチ
ルアミン、トリエチルアミンまたはトリプロピル
アミン）のような第三アミン及びジアザビシクロ
（２，２，２）オクタンが挙げられる。特にこの
方法の場合においては、反応を保護ガス雰囲気例
えば窒素気流下で行うことによつて或る種の利点
が得られる。 方法(e)の場合においては、出発化合物の反応
は、次式：R3OH（式中、R3は炭素原子数１ない
し４のアルキル基を表わす。）で表わされるアル
コール中で行うのが好ましい。更に不活性な溶媒
の添加も可能である。この製法の反応温度は使用
するハロゲン化剤の種類に依存する。例えばハロ
ゲン化水素を使用する場合には、温度は−20℃な
いし120℃の範囲内、しかしながら好ましくは０
℃ないし80℃の範囲内であり得る。しかしながら
ハロゲン化剤としてハロゲン化チオニルを使用す
る場合には、温度は一般に−20℃ないし30℃の範
囲内である。この方法におけるハロゲン原子とし
てはフツ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素
原子好ましくは塩素原子及びヨウ素原子が挙げら
れる。ヨウ化物は一般に相当する塩化物から例え
ばヨウ化カリウムとのハロゲン交換反応によつて
得られる。 Ｎ―アルキル化β）は、通常不活性有機溶媒
（例えばベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化
炭素、テトラクロロエチレン、ジエチルエーテ
ル、ｔ―ブチルメチルエーテル、テトラヒドロフ
ラン等）中で有利に行なわれる。この反応は
NaHCO3またはNa2CO3のようなプロトン受容体
の存在下で反応を行うのが有利であると判明し
た。適当なアシル化剤としては、例えば次式：
R1COHal″または（R1CO）2O（式中、R1は式で
定義した意味を表わす。）で表わされる化合物が
挙げられる。 全ての製造法に於いて、α〔ａ，ｂ，ｃ，ｄ及
びｅ〕及びβは本発明の必須の部分を構成する。 式で表わされる化合物は、窒素原子に燐接し
た位置に第１番目の不整中心（※）を有し、そし
て通常の方法で光学的異性体またはジアステレオ
マーに分割することができる；例えば式で表わ
される化合物の光学的に活性な塩基（例えばＤ―
α―フエニルエチルアミン）との塩の分別結晶若
しくはクロマトグラフイー分離及びその後に光学
的に活性な化合物のへのアシル化。 光学的異性体またはジアステレオマーは、異
なる殺微生物活性を有する。 また置換基によつては更に分子中に不斉の炭素
原子が存在し得る。 上記光学的異性体とは別に、Arが＞Ｎ−Ar軸
に関して非対称に置換されている場合には、＞Ｎ
−Ar軸のまわりにアトロプ異性が観察される。 純異性体の単離に特殊の合成を実施しない場合
には、通常式で表わされる生成物は、これら全
ての可能な異性体の混合物として得られる。 式，及びで表わされる出発化合物は一般
に公知であり、通常公知の方法によつて製造され
る。 一般式に包含される化合物は、大部分がドイ
ツ公開特許第2804299号公報（＝英国特許第
1577702号公報）から公知である。公知でない式
で表わされる個々の化合物は、ここに記載の製
法のいずれかによつて得ることができる。 式で表わされるいくつかのラクトン誘導体が
ドイツ公開特許第2724786号公報にも記載されて
いる。式で表わされるラクトン及びチオラクト
ン誘導体がドイツ公開特許第2845454号公報に殺
菌剤として記載されている。 式及びで表わされる中間体は新規である：
これらもまた殺菌作用を有し、そして同様に本発
明の主題の一部を形成する。 式で表わされる上記出発物質と比較して、本
発明による式で表わされるホモセリン誘導体
は、特に植物病因性菌類の防除に関して及び熱及
び太陽の照射に耐える能力に関して、明らかに改
善された活性スペクトルを有する。 次に実施例を挙げて本発明を更に説明するが本
発明はこれらの範囲に何ら限定されない。例中、
「％」及び「部」は、常に「重量部」及び「重量
％」を表わし、そして温度は摂氏度を表わす。特
記しないかぎり、式で表わされる有効成分に言
及されている全ての場合にラセミ混合物を意味す
る。 製造実施例 実施例 １ 次式： で表わされる化合物の製造 Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）―Ｎ―メト
キシアセチル―ホモセリン ３―〔Ｎ―（メトキシアセチル）―Ｎ―（２，
６―ジメチルフエニル）〕―アミノ―テトラヒド
ロ―２―フラノン11.09ｇ（0.04モル）をメタノ
ール50mlに溶解させ、水20mlに水酸化ナトリウム
1.6ｇを溶かした溶液を加えた。室温で12時間撹
拌を続けた；それからこの溶液を蒸発により濃縮
し、得られた塩を酸性イオン交換樹脂のカラムを
通してプロトン化した。水性溶出液を塩化メチレ
ンで抽出した；一緒にした抽出液をその後水で洗
浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発により濃縮
した。残留物を酢酸エチル／リグロインから再結
晶して融点150ないし152℃の無色の結晶を得た。 更に式で表わされる化合物特に次のサブグル
ープａの化合物を同様にして製造することがで
きる。
【表】
【表】 実施例 2a 次式： で表わされる化合物の製造 Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）―Ｎ―メト
キシアセチル―ホモセリンメチルエステル ３―〔Ｎ―（メトキシアセチル）―Ｎ―（２，
６―ジメチルフエニル）〕―アミノテトラヒドロ
―２―フラノン11.0ｇ（0.04モル）を、メタノー
ル50mlに溶解させ、水20mlに水酸化ナトリウム
1.6ｇを溶かした溶液を加え、そして12時間撹拌
を続けた。それからこの溶液を蒸発により濃縮
し、残留物を無水ジメチルホルムアミド75mlに溶
解させた。ヨウ化メチル3.2mlを滴下し、室温で
24時間撹拌を続け、そして更にヨウ化メチル1.8
mlを滴下した。室温で24時間撹拌後、溶媒を減圧
下で留去し、残留物を塩化メチレンに吸収させ
た；溶液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、蒸発により濃縮した。乾燥した残留物をエー
テルに吸収させ、石油エーテルで沈殿させ、別
し、エーテル／石油エーテルで２回浸漬させて洗
浄した。融点81ないし83℃の結晶を得た。 実施例 2b 次式： で表わされる化合物の製造 Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―メトキシア
セチル―ホモセリンメチルエステル α Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―メトキシ
アセチル―Ｎ―（２―オキソ―テトラヒドロフ
ラン―３―イル）―アミン15.7ｇをメタノール
100mlに溶解させた。30％水酸化ナトリウム溶
液10mlを０℃、10分間で滴下し、室温で３時間
撹拌を続けた。その後溶液をロータリーエバポ
レーター中で濃縮し、残留するＮ―（２―メチ
ルナフチル）―Ｎ―メトキシアセチル―ホモセ
リンのニナトリウム塩を、高減圧下90℃で乾燥
した。 β 得られたニナトリウム塩0.083モルを、ジメ
チルホルムアミド100mlに溶解させ、ヨウ化メ
チル14.1ｇを０ないし５℃、15分間で加えた。
室温で６時間撹拌を続け、それからこの溶液を
ロータリーエバポレーター中で濃縮し、残留物
を塩化メチレン50mlと撹拌し、有機相を氷水中
に注いだ；分離し、各回25mlの塩化メチレンで
２回抽出し、一緒にした抽出液を硫酸ナトリウ
ムで乾燥した。蒸発によつて溶液を濃縮した
後、残留物を30mlの熱クロロホルムに溶解さ
せ、冷却後少量のジエチルエーテルを加えた；
収量は結晶最終生成物14ｇであり、融点は132
ないし137℃である。 更に下表の式で表わされる化合物を、同様の
方法で製造することができる。
【表】
【表】
【表】 実施例 ３ 次式： で表わされる化合物の製造 Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）―Ｎ―メト
キシアセチル―４―メトキシ―２―アミノ―酪
酸メチルエステル 水20mlに水酸化ナトリウム4.0ｇを溶かした溶
液を、メタノール100ml中の３―〔（Ｎ―メトキシ
アセチル）―Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）〕
―アミノ―テトラヒドロ―２―フラノン13.8ｇに
加えた；混合物を室温で１時間放置させ、それか
ら蒸発により濃縮した。残留物を減圧下で乾燥
し、その後ジメチルホルムアミド100mlに吸収さ
せ、撹拌しながらヨウ化メチル14mlを滴下した。
滴下中温度が約35℃に上昇し、沈殿物が形成され
た。室温で12時間撹拌を続け、溶媒を留去し、残
留物に水を加えた。塩化メチレンで数回抽出後、
一緒にした抽出物を水で繰り返えし洗浄し、硫酸
ナトリウムで乾燥し、そして蒸発により濃縮し
た。蒸留して、164ないし168℃／0.8mmHgの粘稠
油状物を得た。 時に式で表わされる化合物特に次のサブグル
ープｃ及びｄ化合物を同様の方法で製造する
ことができる。
【表】
【表】 実施例 ４ (a) 次式： で表わされる化合物の製造 Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）―Ｎ―メト
キシアセチル―４―（Ｎ―エチルカルバモイル
―オキシ）―２―アミノ酪酸メチルエステル Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）―Ｎ―メト
キシアセチル―ホモセリン―メチルエステル9.3
ｇを無水テトラヒドロフラン200mlに溶解させ、
触媒量の１，４―ジアザビシクロ（２，２，２）
オクタンを加えた。撹拌及び氷冷しながらエチル
イソシアネート2.6ｇを滴下し、40ないし50℃で
20時間撹拌を続けた；蒸発により溶液を濃縮し、
残留する樹脂状物を石油エーテルに浸漬すると固
化した。得られた結晶を別した。融点56ないし
60℃。 (b) 次式： で表わされる化合物の製造 Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）―Ｎ―メト
キシアセチル―〔４―（イミダゾール―１―イ
ル）―カルボニルオキシ〕―酪酸メチルエステ
ル Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）―Ｎ―メト
キシアセチル―ホモセリン―メチルエステル9.3
ｇを無水ジオキサン200mlに溶解させ、Ｎ，Ｎ―
カルボニルジイミダゾール7.3ｇを窒素雰囲下で
加えた。得られた溶液を一夜室温で撹拌した；そ
れから氷水中に注ぎそして塩化メチレンで抽出し
た。抽出液を水で洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥
し、溶媒を減圧下で留去した。エーテルに溶解さ
せた後、活性炭で処理し、得られた純生成物は、
粘稠樹脂状物の形であつた。 更に同様にして式で表わされる化合物を製造
することができ、これを表４に記載した。
【表】
【表】
【表】 実施例 ５ 次式： で表わされる化合物の製造 Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）―Ｎ―メト
キシアセチル―２―アミノ―４―クロロ酪酸メ
チルエステル ３―〔（Ｎ―メトキシアセチル）―Ｎ―（２，
６―ジメチルフエニル）〕―アミノ―テトラヒド
ロ―２―フラノン27.7ｇを40ないし50℃でメタノ
ール150mlに溶解させた；その後この溶液を冷却
し、ガス状塩化水素を０ないし５℃で飽和させ
た。この溶液を室温で３日間放置させた後、55℃
に加熱しそしてこの温度で24時間放置させた。そ
れから溶液を蒸発により濃縮し、残留物を塩化メ
チレンに溶解させ、そして氷水で洗浄した；この
溶液を硫酸ナトリウムで乾燥し、蒸発により濃縮
した。未処理出発物質はジエチルエーテルに不溶
である。エーテルを除去後に化合物No.5.1の結晶
を得、これを石油エーテルから再結晶すると融点
70ないし72℃であつた。 (b) 次式： で表わされる化合物の製造 Ｎ―（２，３，６―トリメチルフエニル）―Ｎ
―メトキシアセチル―２―アミノ―４―クロロ
―酪酸エチルエステル ３―〔（Ｎ―メトキシアセチル）―Ｎ―（２，
３，６―トリメチル―フエニル）〕―アミノテト
ラヒドロ―２―フラノン20.4ｇをエタノール150
mlに溶解させ、塩化チオニル12.5ｇを撹拌しなが
ら滴下した。それからこの溶液を加熱しそして４
時間還流させた；更に塩化チオニル10ｇを加え、
２時間還流を続けた。溶液を蒸発により濃縮し樹
脂状物を得、これをシリカゲルのカラム（クロロ
ホルム／エーテル１：１）を通して精製した。化
合物No.5.3は粘稠樹脂状物として沈殿した。 製法5a及び5bと同様にして更に下表の式で
表わされる化合物を製造することができる。
【表】
【表】 本発明者等は、式で表わされる化合物が驚く
べきことに実用的な要求によつて非常に優れた殺
微生物スペクトルを示すことを見い出した。本発
明の化合物は例えば裁培作物を保護するために使
用することができる。 式で表わされる化合物の主な適用分野は、有
害な微生物特に植物病因性菌類の防除である。こ
のように式で表わされる化合物は、不所望な副
作用の結果として植物に害を与えることなしに栽
培植物を保護するための非常に好ましい治療及び
予防作用を有する。本発明の範囲内の栽培植物と
しては例えば：穀類（小麦、大麦、ライ麦、オー
ト麦、稲など）；ビート：（テンサイ及び飼料ビー
ト）；リンゴ類の果実、該果及び小果：（リンゴ、
西洋ナシ、西洋スモモ、モモ、アーモンド、サク
ランボ、イチゴ、キイチゴ及び黒イチゴ）；マメ
類：（マメ、レンズマメ、エンドウマメ及びダイ
ズ）；油用植物：（アブラナ、カラシナ、ケシ、オ
リーブ、ヒマワリ、ヤシの実、ヒマシ油植物、カ
カオ及びナンキンマメ）；ウリ科の植物：キユウ
リ、西洋カボチヤ及びメロン）；繊維用植物：
（綿、亜麻、麻及び黄味）；柑橘類の果実：（オレ
ンジ、レモン、グレープフルーツ及びマンダリ
ン）；各種の野菜：（ホウレンソウ、レタス、アス
パラガス、多種のキヤベツ、ニンジン、タマネ
ギ、トマト、ジヤガイモ及びパプリカ）；又はト
ウモロコシ、タバコ、堅果、コーヒー、サトウキ
ビ、茶、ブドウの木、ホツプ、バナナ及び天然ゴ
ム植物のような植物並びに観賞用植物などが挙げ
られる。 式で表わされる有効成分により、前記作物及
び関連栽培植物の植物又は植物の各部（果実、
花、葉、茎、塊茎又は根）上に発生する微生物を
抑制又は駆除し、そしてまた続いて生長する植物
の部分をこのような微生物から保護し得る。式
で表わされる有効成分は例えば子嚢菌類
（Ascomycetes）に属する例えばエリシフアセイ
（Erysiphe）及びベントウリア（Venturia）病原
体を含む全ての系列の植物病因性菌類に対して効
果的であり、そして本発明の有効成分は、フイト
フトイ（Phytophtora）、（プソイド）ペロノスポ
ラ〔（Pseudo）Peronospora〕、プラスモパラ
（Plasmopara）及びピテイウム（Pythium）のよ
うな藻状菌類（Phycomycetes）に属する卵菌類
（Oomycetes）に対しても効果がある。本有効成
分のうち代表的ないくつかのものは、殺虫及び殺
バクテリア作用をも有する。 本発明の有効成分はまた、菌類の感染及び土壌
中に存在する有害な微生物から種子（果実、塊
茎、穀粒）及びさし木植物を保護するためのドレ
ツシング剤として使用することもできる。 それ故本発明はまた植物の病因性微生物を防除
するためのまたは植物上の感染を防止するための
式で表わされる化合物の使用方法に関する。 前記微生物を防除するための式で表わされる
化合物はそれ自体又は適当な担体及び／又は他の
添加剤とともに使用することができる。適当な担
体及び添加剤は固体又は液体で、調合技術におい
て慣用されている物質、例えば天然又は再生無機
物質、溶剤、分散剤、湿潤剤、粘着付着剤、増粘
剤、結合剤又は肥料である。式で表わされる有
効成分はまた例えば有害生物防除剤又は植物生長
改良剤と混合して使用してもよい。 この種薬剤の性質を更に次の実施例によつて更
に説明する。 市販用組成物中の有効成分含量は00001ないし
90％である。 適用に際しては、式で表わされる化合物を下
記の剤形に加工することができる： 固体製剤 粉剤及び散布剤は一般に10％までの有効成分を
含有する。粉剤は例えば、有効成分５部及びタル
クのような添加剤95部からなり、又は有効成分２
部、高分散性ケイ酸１部及びタルク97部からな
る。またこれらと配合技術で慣用されている他の
型の担体及び添加剤との混合物であつてもよい。
これらの粉剤及び散布剤は有効成分を担体及び添
加剤とともに混合及び摩砕することにより製造さ
れ、この形で散布することによつて適用すること
ができる。 顆粒剤例えば被覆顆粒剤、含浸顆粒剤及び均質
顆粒剤並びにペレツト剤は、通常１ないし80％の
有効成分を含有する。それ故、５％顆粒剤は例え
ば有効成分５部、エポキシド化植物油0.25％、セ
チルポリグリコールエーテル0.25部、ポリエチレ
ングリコール3.50部及びカオリン（好ましい粒度
0.3―0.8mm）91部で構成され得る。この顆粒剤は
以下のように製造することができる：有効成分を
植物油と混合し、この混合物をアセトン６部に溶
解し、ポリエチレングリコール及びセチルポリグ
リコールエーテルを添加する。こうして得られた
溶液をカオリン上に噴霧し、続いてアセトンを減
圧下で蒸発させる。この種の微小顆粒剤は土壌中
の菌を防除するために都合良く使用される。 液体製剤 一般に水に分散性又は溶解性の有効成分濃厚物
とエーロゾルは区別される。水分散性有効成分濃
厚物は例えば水和剤及びペースト剤を包含し、通
常商業包装においては25―90％の有効成分、使用
の用意のできた溶液においては0.01ないし15％の
有効成分を含有する。エマルジヨン濃厚物は10な
いし50％の有効成分を含有し、溶液濃厚物は使用
の用意のできた溶液において0.0001ないし20％の
有効成分を含有する。それ故70％水和剤は例えば
有効成分70部、ジブチルナフタレンスルホン酸ナ
トリウム５部、ナフタレンスルホン酸／フエノー
ルスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物（混合比
３：２：１）３部、カオリン10部及びチヨーク例
えばシヤンペン産チヨーク12部からなり得る。40
％水和剤は例えば以下のような物質からなり得
る：有効成分40部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム５部、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウ
ム１部及びケイ酸54部。25％水和剤は種々の方法
で調合される。それ故例えば有効成分25部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム4.5部、チヨーク例え
ばシヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチルセル
ロースの混合物（１：１）1.9部、ジブチルナフ
タレンスルホン酸ナトリウム1.5部、ケイ酸19.5
部、シヤンペン産チヨーク19.5部及びカオリン
28.1部から構成され得る。25％水和剤はまた例え
ば有効成分25部、イソオクチルフエノキシ―ポリ
オキシエチレン―エタノール2.5部、シヤンペン
産チヨーク／ヒドロキシエチルセルロースの混合
物（１：１）1.7部、ケイ酸ナトリウム8.3部、ケ
イソウ土16.5部及びカオリン46部から構成するこ
とができる。10％水和剤は例えば有効成分10部、
飽和脂肪アルコールスルホン酸エステルのナトリ
ウム塩類の混合物３部、ナフタレンスルホン酸／
ホルムアルデヒドの縮合生成物５部及びカオリン
82部から調合することができる。他の水和剤は有
効成分５ないし30％と吸収性の担体物質例えばケ
イ酸５部、担体例えばカオリン55ないし80部並び
にアリールスルホン酸エステルのナトリウム塩５
部及びアルキルアリールポリグリコールエーテル
５部からなる分散剤混合物との混合物でありう
る。25％エマルジヨン濃厚物は例えば次の乳化性
物質を含有しうる：有効成分25部、エポキシド化
植物油2.5部、アルキルアリールスルホン酸エス
テル／脂肪アルコールポリグリコールエーテル混
合物10部、ジメチルホルムアミド５部及びキシレ
ン57.5部。 所望の適用濃度のエマルジヨンは上記の種類の
濃厚物を水で希釈して得ることができ、このエマ
ルジヨンは特に葉への適用に適している。加え
て、異なる混合比を有するか又は配合技術で慣用
の他の担体及び添加剤を含有する他の水和剤も製
造しうる。有効成分を適当な混合機を用いて上記
の添加物と均一に混合し、続いてその混合物を適
当なミル及びローラー中で粉砕する。優れた湿潤
性及び懸濁性を有する水和剤が得られ、これは水
で希釈した所望濃度の懸濁液を与えることがで
き、これらは特に葉への適用に適している。 上記したように例えば化合物No.1.6，1.17，1.24
ないし1.34，2.1ないし2.6，2.10，2.19，2.32ない
し2.48，3.1，3.4，3.9，3.10，3.25ないし3.31，
4.2ないし4.4，4.9または4.14のような式で表わ
される化合物を有効成分として含有する組成物は
有害な微生物に対して非常に好都合に使用するこ
とができる。 生物学的実施例 実施例 ６： 大麦へのうどんこ病菌（Erysiphe graminis）
に対する作用 残留保護作用 高さ約８cmの大麦植物へ例えば表１ないし５の
化合物の１種からなる有効成分の水和剤から上記
したように調合した噴霧液（有効成分0.02％）を
噴霧する。この処理植物を３―４時間後に菌の分
生子で感染させる。感染した大麦植物を温室中約
22℃に保存し、菌の感染を10日後に評価する。未
処理対照植物の感染と比較して、例えば化合物No.
3.1，3.2，4.4，5.1または5.3の式で表わされる
化合物を有効成分として含有する噴霧液で処理し
た植物の感染は殆んど完全に防止された。 実施例 ７： リンゴの木の黒星病菌（Venturis inaequalis）
に対する作用 残留保護作用 発育した葉を約５枚有するリンゴの苗へ有効成
分の水和剤から前記実施例のいずれかによつて調
合した噴霧液（有効成分0.06％，例えば表１ない
し５の化合物の１種）を噴霧する。24時間後に、
処理植物を菌類の分生子懸濁液で感染させる。そ
れからこの植物を相対湿度90―100％で５日間イ
ンキユーベートし、更に10日間温室中で20―24℃
に保存する。斑点感染の程度を感染の15日後に評
価する。表１ないし５の化合物の１種（例えば化
合物No.2.2，4.3または4.9）を有効成分として含有
する噴霧液は、菌の感染を実質上完全に防止し
た。 実施例 ８： トマト植物上のフイトフトラ インフエスタン
ス（Phythophthora infestans）に対する作用 ａ 残留保護作用 ３週間栽培後のトマト植物に、有効成分の水
和剤（有効成分0.02％、例えば表１ないし５か
らの化合物の１種）から前記したように調整し
た噴霧液を噴霧した。24時間後に処理した植物
に菌の分生子懸濁液で感染させた。感染させた
植物を、20℃、相対湿度90ないし100％で５日
間インキユーベーシヨンした後菌の感染の評価
を行つた。 ｂ 残留治療作用 ３週間栽培後に、トマト植物に菌の分生子懸
濁液で感染させた。20℃、相対湿度90ないし
100％の湿室中で22時間インキユーベーシヨン
した後、感染させた植物を乾燥し、その後有効
成分の水和剤（有効成分0.02％、例えば表１な
いし５の化合物の１種）から前記したようにし
て調製した噴霧液を噴霧した。適用被膜乾燥後
に、処理した植物を湿室に戻した。感染後５日
して菌の感染の評価を行つた。 ｃ 浸透作用 有効成分の水和剤から前記したように調合し
た噴霧液〔土壌容積に対して有効成分（例えば
表１ないし５の化合物の１種）0.002％〕を、
３週間栽培したトマト植物の土壌表面に適用す
る。この噴霧液が土壌上の植物部分にかからな
いように注意する。48時間後、処理植物を菌の
分生子で感染させる。感染した植物を20℃、相
対湿度90ないし100％で５日間インキユベーシ
ヨンした後、菌の感染を評価した。 式で表わされる化合物は、フイトフトラの
病原体に対し、上記試験において、優れた残留
保護作用及び残留治療作用ばかりでなく、非常
に良好な浸透作用を示した。式で表わされる
化合物は感染を20％以下に減少させた。次の化
合物No.1.1，1.15，1.17，1.24ないし1.34，2.1な
いし2.5，2.10，2.13，2.19，2.32ないし2.48，
3.1，3.4，3.9，3.10，3.25ないし3.31，4.2，
4.4，4.9，4.14，5.1及び5.2の適用によつて感染
を完全に防止した。 実施例 ９ てんさい上のピテイウム テバリアナム
（Pythium debaryanum）に対する作用 ａ 土壌適用後の作用 菌をニンジン片の滋養溶液上で栽培し、そし
て土壌／砂混合物に適用した。このようして感
染させた土壌を植木鉢にいれ、そしててんさい
の種子をまいた。播種直後に水和剤として配合
した試験製剤を水性懸濁液として土壌上に注い
だ（表１ないし５からの化合物の１種を土壌溶
積に対して20ppm）。その後植木を約20℃の温
室中に２ないし３週間放置した。少量ずつ噴霧
することによつて土壌を一様な湿りに保つた。
試験結果の評価として、てんさい植物の発芽及
び健全な植物及び病気の植物の割合を測定し
た。 ｂ ドレツシグ適用後の作用 菌をニンジン片の滋養溶液上で栽培し、それ
から土壌／砂混合物に適用した。このようにし
て感染させた土壌を、土壌盆にいれ、これにド
レス粉末として配合した試験製剤（表１ないし
５の化合物の１種の0.06％）でドレスしたてん
さいの種子をまいた。播種した盆を約20℃の温
室中に２ないし３週間放置させた。少量ずつ噴
霧することによつて土壌を均一な湿りに維持し
た。結果の評価として、てんさい植物の発芽を
測定した。式で表わされる化合物特にサブグ
ループｃ及びｄの化合物で処理すると、て
んさの種子の85％以上が発芽し、植物は健全な
外観を呈していた。 上記試験において、化合物No.1.25，2.1ないし
2.13，2.19，2.32ないし2.48，3.4，3.10，4.2，
4.3，4.4，4.9，4.14，5.1，5.2及び5.6は、てんさ
い植物上のピテイウム病原体に対して非常に良好
な作用を示した（感染しなかつた対照植物の場合
のように植物の発芽率92ないし95％）。 同様の試験において、トウモロコシ植物上のピ
テイウム病原体に対しても同じように良好な作用
を示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： 〔式中、R1は炭素原子数２ないし６の低級ア
    ルコキシメチル基または２―テトラヒドロフリル
    基を表わし、 R2は水素原子を表わし、 R3は水素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、そして Arは次式：【式】または 【式】 （式中、R4およびR5は低級アルキル基、低級
    アルコキシ基、−NO2または−Clを表わし、 R6は水素原子または低級アルキル基を表わし、 R12は低級アルキル基を表わし、 R13は低級アルキル基または水素原子を表わ
    し、 R8は−NO2または水素原子を表わす。）で表わ
    される基を表わし、 Ｂは−OH、−Ｏ−低級アルキル基、 【式】基またはハロゲン原子を表 わす。〕で表わされるホモセリン誘導体。 ２ Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）―Ｎ―メ
    トキシアセチル―ホモセリン―メチルエステルで
    ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）―Ｎ―メ
    トキシアセチル―ホモセリン―エチルエステルで
    ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ Ｎ―（２，３，６―トリメチルフエニル）―
    Ｎ―メトキシアセチル―ホモセリン―メチルエス
    テルである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ Ｎ―（２，６―ジメチルフエニル）―Ｎ―メ
    トキシアセチル―〔４―（イミダゾール―１―イ
    ル）―カルボニルオキシ〕―酪酸メチルエステル
    である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―メトキシ
    アセチル―ホモセリン―メチルエステルである特
    許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―（テトラ
    ヒドロフリルカルボニル）―ホモセリン―メチル
    エステルである特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ８ Ｎ―（２―クロロ―６―メトキシフエニル）
    ―Ｎ―メトキシアセチル―ホモセリン―メチルエ
    ステルである特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ９ Ｎ―（２，６―ジメチル―３―クロロフエニ
    ル）―Ｎ―メトキシアセチル―ホモセリン―メチ
    ルエステルである特許請求の範囲第１項記載の化
    合物。 １０ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―メトキ
    シアセチル―４―（N′―メチル―カルバモイル
    オキシ）―２―アミノ酪酸メチルエステルである
    特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １１ Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル―Ｎ―メ
    トキシアセチル―ホモセリン―メチルエステルで
    ある特許請求の範囲第１項記載の化合物。 １２ Ｎ―（２―メチル―６―ニトロフエニル）
    ―Ｎ―メトキシアセチル―ホモセリン―メチルエ
    ステルである特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 １３ 有効成分として次式： 〔式中、R1は炭素原子数２ないし６の低級ア
    ルコキシメチル基または２―テトラヒドロフリル
    基を表わし、 R2は水素原子を表わし、 R3は水素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、そして Arは次式：【式】または 【式】 （式中、R4およびR5は低級アルキル基、低級
    アルコキシ基、−NO2または−Clを表わし、 R6は水素原子または低級アルキル基を表わし、 R12は低級アルキル基を表わし、 R13は低級アルキル基または水素原子を表わ
    し、 R8は−NO2または水素原子を表わす。）で表わ
    される基を表わし、 Ｂは−OH、−Ｏ−低級アルキル基、 【式】基またはハロゲン原子を表 わす。〕で表わされるホモセリン誘導体の少なく
    とも１種と、１種以上の担体物質とからなること
    を特徴とする植物病因性微生物による感染の防除
    及び／または防止用組成物。 １４ 有効成分としてＮ―（２，６―ジメチルフ
    エニル）―Ｎ―メトキシアセチル―ホモセリン―
    メチルエステルを含有する特許請求の範囲第１３
    項記載の組成物。 １５ 有効成分としてＮ―（２，６―ジメチルフ
    エニル）―Ｎ―メトキシアセチル―ホモセリン―
    エチルエステルを含有する特許請求の範囲第１３
    項記載の組成物。 １６ 有効成分としてＮ―（２，３，６―トリメ
    チルフエニル）―Ｎ―メトキシアセチル―ホモセ
    リン―メチルエステルを含有する特許請求の範囲
    第１３項記載の組成物。 １７ 有効成分としてＮ―（２，６―ジメチルフ
    エニル）―Ｎ―メトキシアセチル―〔４―（イミ
    ダゾール―１―イル）―カルボニルオキシ〕―酪
    酸メチルエステルを含有する特許請求の範囲第１
    ３項記載の組成物。 １８ 有効成分としてＮ―（２―メチルナフチ
    ル）―Ｎ―メトキシアセチル―ホモセリン―メチ
    ルエステルを含有する特許請求の範囲第１３項記
    載の組成物。 １９ 有効成分としてＮ―（２―メチルナフチ
    ル）―Ｎ―（テトラヒドロフリルカルボニル）―
    ホモセリン―メチルエステルを含有する特許請求
    の範囲第１３項記載の組成物。 ２０ 有効成分としてＮ―（２―クロロ―６―メ
    トキシフエニル）―Ｎ―メトキシアセチル―ホモ
    セリン―メチルエステルを含有する特許請求の範
    囲第１３項記載の組成物。 ２１ 有効成分としてＮ―（２，６―ジメチル―
    ３―クロロフエニル）―Ｎ―メトキシアセチル―
    ホモセリン―メチルエステルを含有する特許請求
    の範囲第１３項記載の組成物。 ２２ 有効成分としてＮ―（２―メチルナフチ
    ル）―Ｎ―メトキシアセチル―４―（N′―メチ
    ル―カルバモイルオキシ）―２―アミノ酪酸メチ
    ルエステルを含有する特許請求の範囲第１３項記
    載の組成物。 ２３ 有効成分としてＮ―（２，３―ジメチルナ
    フチル―Ｎ―メトキシアセチル―ホモセリン―メ
    チルエステルを含有する特許請求の範囲第１３項
    記載の組成物。 ２４ 有効成分としてＮ―（２―メチル―６―ニ
    トロフエニル）―Ｎ―メトキシアセチル―ホモセ
    リン―メチルエステルを含有する特許請求の範囲
    第１３項記載の組成物。 ２５ 植物病因性微生物による感染の防除及び／
    または防止のために次式： 〔式中、R1は炭素原子数２ないし６の低級ア
    ルコキシメチル基または２―テトラヒドロフリル
    基を表わし、 R2は水素原子を表わし、 R3は水素原子または炭素原子数１ないし４の
    アルキル基を表わし、そして Arは次式：【式】または 【式】 （式中、R4およびR5は低級アルキル基、低級
    アルコキシ基、−NO2または−Clを表わし、 R6は水素原子または低級アルキル基を表わし、 R12は低級アルキル基を表わし、 R13は低級アルキル基または水素原子を表わ
    し、 R8は−NO2または水素原子を表わす。）で表わ
    される基を表わし、 Ｂは−OH、−Ｏ−低級アルキル基、 【式】基またはハロゲン原子を表 わす。〕で表わされるホモセリン誘導体を使用す
    る方法。
JP15060680A 1979-10-26 1980-10-27 Homocerine derivative* its manufacture and repellant composition to plant disease causing microbe as effective component Granted JPS5673052A (en)

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Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50140633A (ja) * 1974-04-09 1975-11-11
JPS53119836A (en) * 1977-03-28 1978-10-19 Ciba Geigy Ag Aniline derivatives process for preparing same and moldicide containing same as effective component
JPS54135727A (en) * 1978-02-02 1979-10-22 Montedison Spa Fungicidal novel acylanilines

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS50140633A (ja) * 1974-04-09 1975-11-11
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JPS54135727A (en) * 1978-02-02 1979-10-22 Montedison Spa Fungicidal novel acylanilines

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CH643815A5 (en) 1984-06-29
ZA806552B (en) 1981-11-25
SU1093242A3 (ru) 1984-05-15

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