JPH0234939B2 - - Google Patents

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JPH0234939B2
JPH0234939B2 JP55047476A JP4747680A JPH0234939B2 JP H0234939 B2 JPH0234939 B2 JP H0234939B2 JP 55047476 A JP55047476 A JP 55047476A JP 4747680 A JP4747680 A JP 4747680A JP H0234939 B2 JPH0234939 B2 JP H0234939B2
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JP
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methylnaphthyl
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alanine
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JP55047476A
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Moozeru Hansu
Etsukuharuto Borufugangu
Kuntsu Barutaa
Hyuubere Adorufu
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は次式： ［式中、R2は水素原子またはメチル基を表わ
しR3は次式：―CH（CH3）COOR4または
【式】を表わし、 R4は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
わし、 R5は水素原子を表わし、 R6は２―フリル基、２―テトラヒドロフリル
基またはCH2Zを表わし、Ｚは次式： ａ ―Ｘ―R7（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原
子を表わす。） ｂ １，２，４―トリアゾール(1) で表わされる基を表わし、そして R3がラクトン基を表わす場合にはR7はアリル
基またはプロパルギル基を表わし、 R3が―CH（CH3）COOR4基を表わす場合には、
R7はアリル基、プロパルギル基または炭素原子
数１ないし３のアルキル基を表わす。］ で表わされるアシル化ナフチルアミンに関するも
のである。他の置換基のアルキル基としては、与
えられた炭素原子数に応じて次の基を意味する：
メチル基、エチル基、プロピル基、並びにその異
性体例えばイソプロピル基が挙げられる。 式で表わされる化合物に適する塩形成酸とし
ては、良好な植物耐性を有するものが挙げられ
る。これらのものとしては、ハロゲン化水素酸
（例えば塩化水素酸、臭化水素酸）、硫酸、燐酸、
硝酸、一官能価及び二官能価カルボン酸及びヒド
ロキシカルボン酸例えば酢酸、酒石酸、クエン
酸、サリチル酸、乳酸、１，５―ナフタレン―ジ
スルホン酸、メタンスルホン酸、ベンゼンスルホ
ン酸等が挙げられる。 式で表わされる化合物は、下記ＡおよびＢに
記載の全ての方法によつて製造することができ
る。式、、、XIまたはａにおいて、記
号R2、R3、R6、R7及びは式に記載の意味を
表わし、“Hal”はハロゲン原子、好ましくは塩
素原子または臭素原子を表わし、Ｍは水素原子ま
たは金属陽イオン好ましくはアルカリ金属陽イオ
ンまたはアルカリ土類金属陽イオンを表わす。 式で表わされカルボン酸の反応性誘導体とし
ては、例えば酸ハロゲン化物、酸無水物またはエ
ステルを有利に使用することができる。適当な酸
ハロゲン化物としては、特に酸塩化物または酸臭
化物が挙げられる。 酸結合剤及び縮合剤の使用は、或る場合には有
利である。このようなものとしては例えば次のも
のが適している：トリアルキルアミン（例えばト
リエチルアミン）のような第三アミン、ピリジン
及びピリジン塩基またはアルカリ金属及びアルカ
リ土類金属の酸化物、水酸化物、重炭酸塩、炭酸
塩または水素化物のような無機塩基並びに酢酸ナ
トリウム、出発生成物は、酸結合剤として供す
ることもできる。 製法Ａは酸結合剤無しで行うこともできる；或
る場合には、形成したハロゲン化水素を除去する
ために窒素を導入させることも得策である。他の
場合には、反応触媒としてジメチルホルムアミド
の添加が非常に有利である。 従つて、本発明は、式 〔式中、R2およびR3は上記の意味を表わす。〕
で表わされる化合物を、式： HO―CO―R6 （） （式中、R6は上記の意味を表わす。）で表わさ
れるカルボン酸またはその酸ハロゲン化物もしく
は酸無水物と反応させることよりなる式で表わ
されるアシル化ナフチルアミンの製造方法に関す
る。 Ｂ R6が―CH2XR7、または１，２，４―トリ
アゾリルメチル基を表わす場合（以下、この場
合の式の化合物を式ａの化合物と定義す
る。）には、式で表わされる化合物を前もつ
てハロアセチル化した式で表わされる化合物
を用い、次の方法で行うことができる。 Ｍが水素原子を表わす場合には、塩形成剤例え
ばアルカリ金属またはアルカリ土類金属の酸化
物、水酸化物または水素化物の使用が適してい
る。式ａの出発物質を使用して、最終生成物
がハロゲン化水素化物として得られる。これから
温和塩基を使用し、室温または僅かに高温で遊離
アゾール塩基が得られる。この目的には例えばア
ルカリ金属炭酸塩が適している。 従つて、本発明は、式 （式中、R2、R3およびHalは上記の意味を表
わす。）で表わされる化合物を、 ａ Ｚが―Ｘ―R7基を表わすところの式ａの
化合物を製造するためには、次式XI MXR7 （XI） （式中、Ｍ，R7およびＸは上記の意味を表
わす。）で表わされる化合物と、または ｂ Ｚが１，２，４―トリアゾール(1)を表わすと
ころの式ａの化合物を製造するためには、次
式ａ （式中、Ｍは上記の意味を表わす。）で表わ
される1H―１，２，４―トリアゾールと反応
させることを特徴とする式ａ （式中、R2およびR3は上記の意味を表わし、
Ｒわし、R6は―CH2XR7または１，２，４―
トリアゾリルメチル基を表わし、ＸおよびR7
は上記の意味を表わす。）で表わされるアシル
化ナフチルアミンの製造方法にも関する。 全ての工程において、反応体に不活性な溶媒を
使用することができる。適当な溶媒としては例え
ば次の化合物が挙げられる：ベンゼン、トルエ
ン、キシレンまたは石油エーテルのような炭化水
素；クロロベンゼン、塩化メチレン、塩化エチレ
ンまたはクロロホルムのようなハロゲン化炭化水
素；ジアルキルエーテル、ジオキサンまたはテト
ラヒドロフランのようなエーテル及びエーテル様
化合物；アセトニトリルのようなニトリル；ジメ
チルホルムアミドのようなＮ，Ｎ―ジアルキルア
ミド；ジメチルスルホキシド、メチルエチルケト
ンのようなケトン類及びこの種溶媒どうしの混合
物。 本発明の主題には、種々の方法が含まれる。 出発物質の或る種のものは新規であり、そして
またこれらも本発明に含まれる。これらはそれ自
体公知の方法によつて製造され、同様に殺菌活性
を示す。 式で表わされる化合物はR3に不斉炭素原子
を含み、そして通常の方法例えば式で表わされ
る化合物と光学的に活性な酸とから形成された塩
を分別結晶し、そして更に得られた光学的対掌体
を式で表わされる鏡像体に反応させる通常の方
法によつて光学的対掌体に分割することができ
る。これらは異なる殺微生物活性を示す。 更に不斉炭素原子が置換基に応じて分子中に発
生し得る。 R3中の不斉炭素原子の存在及びナフチル―Ｎ
＜軸のまわりの立体障害に応じて、通常式で表
わされる化合物を合成するとジアステレオマーの
混合物となる。これらは分割処理によつて異なる
物理特性を有する生成物となる。 式で表わされる化合物はそれ自体または適当
な担体および／または他の添加剤とともに使用す
ることができる。適当な担体及び添加剤は固体ま
たは液体で、調合技術において慣用されている物
質、例えば天然または再生無機物質、溶剤、分散
剤、湿潤剤、粘着付与剤、増粘剤、結合剤及びま
たは肥料である。市販薬剤中の有効成分含量は
0.1〜90％である。 適用に際し、式で表わされる化合物を下記の
剤形に加工することができる（カツコ内の重量％
の数字は有効成分の有利な量を意味する。） 固体製剤： 粉剤、散布剤、（10％まで）粒剤（被覆粒剤、
含浸粒剤及び均質粒剤）及びペレツト（１ないし
80％）： 液体製剤： ａ 水中で分散する有効成分濃厚物： 水和剤、ペースト、（商業包装においては25な
いし90％、使用の用意のできた溶液中0.01ないし
15％）、エマルジヨン濃厚物及び溶液濃厚物（10
ないし50％：使用の用意のできた溶液中0.01ない
し15％） ｂ 溶液（0.1ないし20％）；エーロゾル この種の製剤も本発明に包含される。 ベルギー特許第871668号明細書に殺菌剤として
のアセトアミドが一般的な形で記載され、個々に
記載の化合物はα―ナフチルアミンから誘導され
たものである。この系列の典型的な代表例のＮ―
（２―メチルナフチル）―Ｎ―（２―オキソ―テ
トラヒドロフラン―３―イル）―Ｎ―メトキシア
セチルアミンは、殺菌的に有効な類似のフエニル
アミン系列（＝アニリン系列）の代表例と完全に
対照的に再現試験において効果のないことが示さ
れた。ベルギー特許第871668号明細書のこの開示
は、本発明の式で表わされるアシル化α―ナフ
チルアミンの群内の高い有効な殺菌剤の存在を当
業者には何ら示していない。驚くべきことにこの
群内の新規の高い効果的な植物殺菌剤は、本発明
の式で示されているように、特に、R6によつ
て示される基とR3で与えられた２種の側鎖の１
つとの結合のような特殊の構造要素の組み合せに
よつてのみ得られることを示している。この種類
の組み合せは、好ましくない副作用を引き起こさ
ずに特に植物に対して耐性がある殺菌剤を提供す
る。式で表わされる有効成分は、更に明らかな
持続作用によつて特徴づけられる。 従つて本発明はまた次の下位概念のアシル化α
―ナフチルアミンに関する。 ａ ―CO―CH2―Ｘ―R7：脂肪族アシル化合物 ｂ
【式】：トリアゾリル― アセチル誘導体（及びこれらの塩並びに金属錯
体） 本発明者等は、式で表わされる構造を有する
化合物が、驚くべきことに栽培植物を保護する実
用的要求に対し非常に有利な殺菌スペクトルを示
すことを見出した。 本発明の範囲内の栽培植物としては例えば次の
ものが挙げられる。穀物、とうもろこし、稲、野
菜、てんさい、大豆、落花生、果樹、観賞用植
物、そして特にブドウつる、ホツプ、きゆうり類
植物（きゆうり、西洋かぼちや、メロン）および
ナス科植物、例えばじやがいも、タバコ植物およ
びトマト及びまたバナナ、ココア及び天然ゴム植
物。 式で表わされる有効成分により、前記作物及
び関連栽培作物の植物または植物の部分（果実、
花、葉、茎、塊茎、根または稲の苗）に発生する
菌類を抑制または滅ぼし、そしてまたそのような
真菌類の後に生長する植物の部分への攻撃から保
護することができる。有効成分は、次の種類：嚢
子菌類（Ascomycetes）〔例えばエリシフアセイ
（Erysiphaceae）スクレロチニア（Sclerotinia）
及びヘルミントスポリウム
（Helminthosporium）〕：担子菌類
（Basidiomycetes）、特にさび病菌類：茎腐病菌
属：不完全菌類〔例えばモニリア目
（Moniliales）及びピリクラニア（Piricularia）〕
に属する植物病因性真菌に対して、そして特に例
えばフイトフソラ（Phytophthora）、ツユカビ属
（Peronospora）、プソイドペロノスポラ
（Pseudoperonospora）、ピテイウム（Pythium）
またはプラスモパラ（Plasmopara）のような藻
菌類（Phycomycetes）の種類に属する卵菌類
（Oomycetes）に対して効果がある。さらに式
で表わされる化合物は浸透作用を有する。これら
はまた、菌類の感染及び土壌中で発生する植物病
因性真菌類から種子（果実、塊茎、穀粒）および
さし木植物例えば稲の苗を保護するために処理す
るドレツシング剤として使用することもできる。 本発明はまた植物病因性微生物を防除するため
の式で表わされる化合物の使用法に関する。 不飽和脂肪族アシル化合物の群の中で、次の殺
菌剤としての代表例が特に好ましい。 Ａ−１ Ｎ―（２―プロピン―１―イルオキシア
セチル）―Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―
（２―オキソ―テトラヒドロフラン―３―イル）
―アミン〔＝化合物2.5〕 Ａ−２ Ｎ―（２―プロペン―１―イルオキシア
セチル）―Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―
（２―オキソ―テトラヒドロフラン―３―イル）
―アミン〔＝化合物2.11〕 飽和脂肪族アシル化合物の群の中で次の殺菌剤
としての代表例が特に好ましい。 Ｂ−１ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―（メ
トキシアセチル）―アラニン―２―メトキシエ
チルエステル〔＝化合物1.20〕 Ｂ−２ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―（イ
ソプロポキシアセチル）―アラニン―メチルエ
ステル〔＝化合物1.21〕 Ｂ−３ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―（メ
トキシアセチル）―アラニン―２―イソプロピ
ルエステル〔＝化合物1.60〕 Ｂ−４ Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ
―（メトキシアセチル）―アラニンメチルエス
テル〔＝化合物1.67〕及び Ｂ−５ Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ
―（３―メトキシプロピオニル）アラニンメチ
ルエステル〔＝化合物1.69〕 スルホニル化及びスルフアモイル化アシル化合
物の群の中で次の殺菌剤の代表例が特に好まし
い。 Ｃ−１ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―メチ
ルスルホニルオキシアセチル―アラニン―メチ
ルエステル〔＝化合物1.38〕 Ｃ−２ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―
（N′―メチルスルフアモイルオキシアセチル）
―アラニンメチルエステル〔＝化合物1.40〕 Ｃ−３ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―メチ
ルスルホニルオキシアセチル―アラニン―イソ
プロピルエステル〔＝化合物1.56〕 Ｃ−４ Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ
―（N′―メチルスルフアモイルオキシアセチ
ル）―アラニンメチルエステル〔＝化合物
1.72〕 Ｃ−５ Ｎ―メチルスルホニルオキシアセチル―
Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―（２―オキ
ソ―テトラヒドロフラン―３―イル）―アミン
〔＝化合物2.15〕 Ｃ−６ Ｎ―（N′―メチルスルフアモイルオキ
シアセチル）―Ｎ―（２―メチルナフチル）―
Ｎ―（２―オキソ―テトラヒドロフラン―３―
イル）―アミン〔＝化合物2.18〕 Ｃ−７ Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ
―（N′―メチルスルフアモイルオキシアセチ
ル）―Ｎ―（２―オキソ―テトラヒドロフラン
―３―イル）―アミン〔＝化合物2.26〕 Ｃ−８ Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ
―（メチルスルホニルオキシアセチル）―Ｎ―
（２―オキソ―テトラヒドロフラン―３―イル）
―アミン〔＝化合物2.25〕 トリアゾリルアセチル化合物の群の中で、次の
殺菌剤としての代表例が特に好ましい。 Ｄ−１ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―
〔１，２，４―トリアゾリル(1)―アセチル〕―
アラニンメチルエステル〔＝化合物1.10〕 Ｄ−２ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―
〔１，２，４―トリアゾリル(1)―アセチル〕ア
ラニン―２―メトキシエチルエステル〔＝化合
物1.29〕 Ｄ−３ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―
〔１，２，４―トリアゾリル(1)―アセチル〕―
アラニン―イソプロピルエステル〔＝化合物
1.62〕 Ｄ−４ Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ
―〔１，２，４―トリアゾリル(1)―アセチル〕
―アラニンメチルエステル〔＝化合物1.68〕 Ｄ−５ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―（２
―オキソ―テトラヒドロフラン―３―イル）―
Ｎ―〔１，２，４―トリアゾリル(1)―アセチ
ル〕―アミン〔＝化合物2.8〕 Ｄ−６ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―（２
―オキソ―５―メチル―テトラヒドロフラン―
３―イル）―Ｎ―〔１，２，４―トリアゾリル
(1)―アセチル〕―アミン〔＝化合物2.14〕 Ｄ−７ Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ
―（２―オキソ―テトラヒドロフラン―３―イ
ル）―Ｎ―〔１，２，４―トリアゾリル(1)―ア
セチル〕―アミン〔＝化合物2.22〕 フラノイル及びテトラヒドロフラノイル化合物
の群の中で、次の殺菌剤としての代表例が特に好
ましい。 Ｅ−１ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―（２
―オキソ―テトラヒドロフラン―３―イル）―
Ｎ―（テトラヒドロフラン―３―イル）―Ｎ―
〔テトラヒドロフラノイル(2)〕―アミン〔＝化
合物2.6〕 Ｅ−２ Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ
―（２―オキソ―テトラヒドロフラン―３―イ
ル）―Ｎ―〔テトラヒドロフラノイル(2)〕―ア
ミン〔＝化合物2.21〕 Ｅ−３ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―〔テ
トラヒドロフラノイル(2)〕―アラニン―メチル
エステル〔＝化合物1.5〕 Ｅ−４ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―〔テ
トラヒドロフラノイル(2)〕―アラニン―２―メ
トキシエチルエステル〔＝化合物1.45〕 Ｅ−５ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―フラ
ノイル(2)〕―アラニン―２―メトキシ―エチル
エステル〔＝化合物1.37〕 Ｅ−６ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―〔テ
トラヒドロフラノイル(2)〕―アラニン―イソプ
ロピルエステル〔＝化合物1.64〕 Ｅ−７ Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ
―〔フラノイル(2)〕―アラニンメチルエステル
〔＝化合物1.65〕 Ｅ−８ Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ
―〔テトラヒドロフラノイル(2)〕―アラニン―
メチルエステル〔＝化合物1.66〕 ヒドラジノアセチル化合物の群の中で、次の殺
菌剤としての代表例が特に好ましい。 Ｆ−１ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―
（N′―２―フエニルヒドラジノアセチル）―ア
ラニン―メチルエステル〔＝化合物1.32〕 Ｆ−２ Ｎ―（２―メチルナフチル―Ｎ―（N′，
N′―２―ジメチルヒドラジノアセチル）アラ
ニンメチルエステル〔＝化合物1.33〕及び Ｆ−３ Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ
―（N′，N′―２―ジメチルヒドラジノアセチ
ル）―アラニンメチルエステル〔＝化合物
1.70〕 次に実施例により本発明を更に説明するが、本
発明はこの範囲に何ら限定されない。例中「％」
及び「部」は、「重量部」及び「重量％」を表わ
す。特記しないかぎり、式で表わされる有効成
分の意味は、全ての場合に異性体混合物の意味と
理解すべきである。 製造例 実施例 １ 次式 で表わされるＮ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―
（２―オキソ―テトラヒドロフラン―３―イル）
―Ｎ―（２―フラノイル）―アミン〔＝化合物
2.1〕の製造 ａ １―アミノ―２―メチルナフタレン78.5ｇ、
２―ブロモ―４―ブチロラクトン90.8ｇ及び炭
酸ナトリウム53ｇとを、ジメチルホルムアミド
250ml中、70℃40時間撹拌した；混合物を冷却
し、過し、溶媒を減圧下で留去した。油状の
残留物を塩化メチレン1000mlに溶解させ、各回
200mlの水で３回洗浄し、硫酸ナトリウムで乾
燥し、過し、そしてメチレンクロライドを留
去した。残留物をジエチルエーテルに溶解さ
せ、活性炭で処理し、過しそして結晶化させ
るために冷却した。 沈殿物を取し、その後メタノールから再結晶
して、融点89ないし91℃の３―〔Ｎ―（２―メ
チルナフチル）〕―アミノ―テトラヒドロ―２
―フラノンを得た。 ｂ ａで得た中間体12ｇ、フラン―２―カルボン
酸クロライド13.7ｇ及び炭酸ナトリウム5.8ｇ
を60℃で24時間撹拌した。それから混合物を冷
却し、過しそして液を炭酸ナトリウム溶液
200ml及び各回200mlの水で２回洗浄した。その
後硫酸ナトリウムで乾燥し、過しそして溶媒
を留去した。酢酸エチル／石油エーテルから再
結晶後のジアステレオマー混合物の結晶の融点
は141ないし166℃であつた。 実施例 ２ 次式： で表わされるＮ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―
（２―オキソ―テトラヒドロフラン―３―イル）
―Ｎ―アリルオキシアセチルアミン〔＝化合物
2.11〕の製造。 無水トルエン100ml中の３―〔Ｎ―２―メチル
ナフチル(1)―アミノ〕―ブチロラクトン14.5ｇと
アリルオキシアセチルクロライド9.3ｇとを、窒
素雰囲気下で４時間還流させた。塩化水素ガスの
発生が停止した後、溶媒を留去した。褐色油状の
残留物をトルエン200mlに溶解させ、活性炭で処
理しそして過した。溶液から溶媒を留去して濃
縮後、化合物2.11のジアステレオマー混合物が半
固体状物質（n22 D＝1.5911）として得られる。 実施例 ３ 次式： で表わされるＮ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―
〔１，２，４―トリアゾリル(1)―アセチル〕―ア
ラニン―メチルエステル〔＝化合物1.10〕の製造 Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―クロロアセ
チルアラニンメチルエステル（２―メチルナフチ
ル―１―アミンとα―ブロモプロピオン酸メチル
エステルと反応させ、更に中間体をクロロアセチ
ルクロライドと反応させることによつて製造し
た）15.9ｇ、１，２，４―トリアゾールのナトリ
ウム塩9.1ｇ及びヨウ化カリウム１ｇを無水メチ
ルエチルケトン150ml中で17時間還流させた。反
応混合物を室温に冷却し、過し、溶媒を留去し
て濃縮した。残留物を酢酸エチル200mlに溶解さ
せ、それから溶液を各回50mlの水で２回洗浄し、
硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去して濃縮し
た。褐色油状残留物をシリカゲル60を通し、溶出
液としてアセトンを使用して精製した。最後の４
ないし６のフラクシヨンを一緒にし、アセトンを
留去した。褐色油状物としてn23 D1.5920の最終生
物のジアステレオマー混合物を得た。 次の式で表わされる化合物またはその近似化
合物を同様の方法またはここに記載のいずれかの
方法によつて製造した。
【表】
【表】
【表】
【表】 次の式で表わされる化合物も同様にして製造
することができる。
【表】
【表】 以上の表１中の化合物のうち、以下のものは本
発明の実施例の化合物であり、その他のものは参
考例の化合物である。 化合物No.1.1，1.3，1.5，1.10，1.13，1.19，
1.21，1.22，1.25，1.26，1.28，1.34，1.39，
1.47，1.49，1.51，1.52，1.54，1.58，1.60，
1.62，1.63，1.64，1.65，1.66，1.67，1.68，
1.74，1.75 次の式で表わされる化合物も同様の方法でま
たはここに記載のいずれかの方法によつて製造す
ることができる。
【表】
【表】
【表】 以上の表２の化合物のうち、以下のものは本発
明の実施例の化合物であり、その他のものは参考
例の化合物である。 化合物No.2.1，2.5，2.6，2.8，2.11，2.20，2.21，
2.22，2.31，2.34 配合例 実施例 １ 粉 剤： 下記の物質を使用して、 ａ）５％粉剤及びｂ）２％粉剤を調製する： ａ 有効成分 ５部 タルク 95部 ｂ 有効成分 ２部 高分散性ケイ酸 １部 タルク 97部 有効成分を担体と混合、粉砕し、この形で散布
することにより適用することができる。 実施例 ２ 顆 粒： 下記の物質を使用して５％顆粒を調製する： 有効成分 ５ 部 エポキシド化植物油 0.25部 セチルポリグリコールエーテル 0.25部 ポリエチレングリコール 3.50部 カオリン（粉末度0.3〜0.8mm） 91 部 有効成分とエポキシド化植物油を混合し、これ
をアセトン６部に溶解させる。続いてポリエチレ
ングリコール及びセチルポリグリコールエーテル
を添加する。得られた溶液をカオリン上に噴霧
し、次にアセトンを減圧下で蒸発させる。この種
の微少顆粒は、土壌菌類の防除に有利に使用され
る。 実施例 ３ 水和剤： 下記の物質を使用して、 ａ）70％ｂ）40％ｃ）及びｄ）25％、及びｅ）10
％水和剤を調製する： ａ 有効成分 70部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
５部 ナフタリンスルホン酸／フエノールスルホ
ン酸／ホルムアルデヒド縮合物（３：２：
１） ３部 カオリン 10部 シヤンペン産チヨーク 12部 ｂ 有効成分 40部 リグニンスルホン酸ナトリウム ５部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
１部 ケイ酸 54部 ｃ 有効成分 25 部 リグニンスルホン酸カルシウム 4.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチル
セルロースの混合物（１：１） 1.9部 ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリウム
1.5部 ケイ酸 19.5部 シヤンペン産チヨーク 19.5 カオリン 28.1部 ｄ 有効成分 25 部 イソオクチルフエノキシ―ポリオキシエチ
レン―エタノール 2.5部 シヤンペン産チヨーク／ヒドロキシエチル
セルロースの混合物（１：１） 1.7部 ケイ酸アルミニウムナトリウム 8.3部 ケイソウ土 16.5部 カオリン 46 部 ｅ 有効成分 10 部 飽和脂肪アルコール硫酸エステルのナトリ
ウム塩類の混合物 ３ 部 ナフタリンスルホン酸／ホルムアルデヒド
の縮合生成物 ５ 部 カオリン 82 部 有効成分を適当な混合器を用いて添加物と均一
に混合し、次に該混合物を適当なミル及びローラ
ー中で粉砕する。優れた湿潤性及び懸濁性の水和
剤が得られ、これは水で希釈して所望濃度の懸濁
液を与えることができ、これらはこの形で特に葉
への適用に適している。 実施例 ４ 乳化性濃厚物： 下記の物質を使用して、25％乳化性濃厚物を調
製する： 有効成分 25 部 エポキシド化植物油 2.5部 アルキルアリールスルホネート／脂肪アル
コールポリグリコールエーテル混合物
10 部 ジメチルホルムアミド ５ 部 キシレン 57.5部 これらの濃厚物から水で希釈して、所望の濃度
のエマルジヨンを得ることができ、これは特に葉
への適用に適している。 １ トマト植物上のフイトフソラ・インフエスタ
ンス（Phytophthora infestans）に対する作用 ａ 残留―予防作用 播種後３週間経過したトマト植物に、有効成分
を含有する水和剤から調製した噴霧液（それぞれ
有効成分濃度0.02％及び0.006％）を噴霧した。
24時間後に、処理した植物に菌類の胞子のう懸濁
液で感染させた。感染させた植物を20℃、相対湿
度90ないし100％で５日間インキユベートした後、
菌類の感染の評価を行つた。 ｂ 残留治療作用 ３週間栽培後のトマト植物に、菌類の胞子のう
懸濁液で感染させた。温度20℃、相対湿度90ない
し100％の湿室中で22時間インキユベートした後、
感染させた植物を乾燥し、それから有効成分の水
和剤から調製した噴霧液（それぞれ有効成分濃度
0.02％及び0.006％）を噴霧した。噴霧被膜が乾
燥した後、処理した植物を湿室中へ戻した。感染
後５日して菌類の感染の評価を行つた。上記試験
ａ）及びｂ）において、次の化合物が0.02％また
は0.006％（＊）の適用濃度で菌類の感染を０な
いし５％に減少させた。 1.1 1.3 1.5* 1.10* 1.19* 1.21 1.22 1.25*
1.26* 1.28 1.39 1.51* 1.54 1.58* 1.60*
1.62* 1.63 1.64* 1.65* 1.66* 1.67* 1.68*
1.74* 1.75* 2.1 2.5 2.6* 2.8* 2.11 2.20
2.21* 2.22* 2.31* 2.34* ｃ 浸透作用 有効成分の水和剤から調製した噴霧液を土壌容
積に対し有効成分濃度0.006％として、３週間経
過したトマト植物の土壌の表面へ施用した。噴霧
は噴霧液が土壌上の植物の部分と接触しないよう
に注意して行つた。48時間後に処理した植物に菌
類の胞子のう懸濁液で感染させた。感染させた植
物を、20℃、相対湿度90ないし100％で５日間イ
ンキユーベートした後、菌類の感染の評価を行つ
た。前記試験ａ）及びｂ）に関して記載した全て
の有効成分は、化合物の浸透作用のため植物の病
気の発生を防止した。植物は健全な外観を示し
た。 ２ ブドウつる上のプラスモパラ ビチコラ
（PIasmopara Viticola）に対する作用 ４ないし５葉期のブドウの若樹に、有効成分を
含有する水和剤から調製した噴霧液（有効成分濃
度0.02％）を噴霧した。24時間後に、処理した植
物に菌類の胞子のう懸濁液で感染させた。 20℃、相対湿度95ないし100％で６日間インキ
ユベートした後菌類の感染の評価を行つた。 生物学的実施例１に記載の有効成分及び有効成
分No.1.49は、菌類の感染を完全に若しくは実質的
に完全に防止した（０ないし５％の感染）。 ３ ニンジン上のピテイウムデバリアヌム
（Pythium debaryanum）に対する作用 ａ 土壌適用後の作用 菌類をニンジン片の養分溶液上で培養し、それ
からこれを土と砂の混合物に加えた。このように
感染させた土壌を植木鉢に満たし、それからその
中にてんさいの種子をまいた。播種直後に水和剤
として配合した試験製剤を、土壌に水性懸濁液の
剤形で注いだ（土壌の容積に対し有効成分
20ppm）。それからポツトを20℃の温室中に２な
いし３週間放置した。水をじようろで注意して散
水することによつてこの期間中土壌を一様な湿り
に保つた。 ｂ ドレツシング適用後の作用 菌類をニンジン片の養分溶液上で培養し、それ
からこれを土と砂の混合物に加えた。このように
感染させた土壌を土壌盆に満たし、それからその
中にドレツシング粉末として配合した試験製剤
（有効成分0.06％）でドレスしたてんさいの種子
をまいた。播種した盆を約20℃の温室中に２ない
し３週間放置した。水を徐々に噴霧することによ
りこの期間中土壌を一様な湿りに保つた。 両試験の評価として、発芽したてんさい植物の
％及び健全な植物と病気の植物との割合を測定し
た。 前記生物学的実施例１及び２に記載の全ての有
効成分は、ピテイウム種に対して完全な作用を示
した（植物の90％以上は発芽した）。植物は健全
な外観を有していた。 ４ 落花生植物上のサーコスポラ アラキジコラ
（Cercospora arachidicola）に対する作用 10ないし15cmの高さの落花生植物に、有効成分
の水和剤から調製した噴霧液（有効成分濃度0.02
％）を噴霧し、そして48時間後に菌類の分生胞子
柄懸濁液で感染させた。感染させた植物を、約21
℃、高相対湿度で72時間インキユベートし、そし
てこの植物をその後典型的な葉のはん点が現われ
るまで温度中に放置した。殺菌作用の評価は生感
染後12日で行つた。評価は生じたはん点の数及び
大きさを根拠とした。 サーコスポラの感染に対して特に非常に効果的
であると判明した化合物は、特にａ）＝脂肪族ア
シル化合物及びｆ）＝トリアゾリル―アセチル誘
導体の下位概念の化合物であつた。 次の化合物で菌類の感染は僅んど完全に防止さ
れた（０ないし10％感染）： ａ 化合物No.1.21，1.25，1.34，1.60，1.67，
1.75，2.5，2.11，2.31及び2.34； ｆ 化合物No.1.10，1.62，1.68，2.8及び2.22；及
びまた化合物No.2.21 生物学的試験例 植物保護における殺菌試験を次の本発明のアシ
ル化ナフチルアミンについて行つた。
【表】 比較のため、西独国特許出願公開第2515091号
明細書（1975年）に記載されかつ本発明の化合物
と構造的に最も近似する次のアニリン誘導体（化
合物ＡないしＤ）についても、同じ殺菌試験を行
なつた。
【表】 上記の各化合物を有効成分とする実施例５の乳
化性濃厚物（EC―250）を夫々調製し、そしてこ
れら各々を水で希釈して有効成分200ppm、
60ppm、20ppm、6ppm、2ppm、0.6ppmおよび
0.2ppmの希釈液系列を夫々作つた。作られた希
釈液を次の生物学的試験に使用した。 試験1a トマト植物上のフイトフソラ・インフ
エスタンス（Phytophthora infestans）に対す
る残留―予防作用 播種後３週間経過したトマト植物に、各有効成
分濃度の希釈液を噴霧した。24時間後に、処理し
た植物の菌類の胞子のう懸濁液で感染させた。感
染させた植物を20℃、相対湿度90ないし100％で
５日間インキユベートした後、菌類の感染の評価
を行つた。 試験1b トマト植物上のフイトフソラ・インフ
エスタンス（Phytophthora infestans）に対す
る浸透作用 各有効成分濃度の希釈液を一定量、３週間経過
したトマト植物の土壌の表面へ施用した。噴霧は
噴霧液が土壌上の植物の部分と接触しないように
注意して行つた。48時間後に処理した植物に菌類
の胞子のう懸濁液で感染させた。感染させた植物
を、20℃、相対湿度90ないし100％で５日間イン
キユベートした後、菌類の感染の評価を行つた。 試験２ ブドウつる上のプラスモパラ ビチコラ
（Plasmopara Viticola）に対する作用 ４ないし５葉期のブドウの若樹に、各有効成分
濃度の希釈液を噴霧した。24時間後に、処理した
植物に菌類の胞子のう懸濁液で感染させた。 20℃、相対湿度95ないし100％で６日間インキ
ユベートした後菌類の感染の評価を行つた。 試験３ トウモロコシ（Zea mays）上のピテイ
ウム デバリアヌム（Pythium debaryanum）
に対する土壌施用後の作用 菌類を無菌のからす麦穀物上で培養しそしてこ
れを土壌と砂の混合物に加えた。感染させた土壌
を植木鉢に満たし、それからその中にとうもろこ
しの種子をまいた。播種直後に乳化性濃厚物とし
て配合された試験製剤を、土壌に水性懸濁液の剤
形で、土壌の容積に対し有効成分20、６、２、
0.6、および0.2ppmの濃度となるように注いだ。
その後植木鉢を20℃ないし24℃の室温中に２ない
し３週間放置した。水を穏やかに噴霧することに
よつて土壌を一様な湿りに保つた。 試験の評価として、とうもろこし植物の発芽率
及び健全な植物と病気の植物との数を測定した。 試験結果 有効成分の各濃度につい３つの植物を使用しそ
して個々に評価した。下記の表に示す数字は、
個々の評価の平均値を表わす。 評価：１＝０−５％菌攻撃 ３＝５−20％ 〃 ６＝20−50％〃 ９＝＞50％ 〃（＝不活性）
【表】
【表】
【表】
【表】 上記の表に示すように、比較例の化合物Ａない
しＤは多くの場合2ppm（0.0002％）と同等または
それ未満の低い濃度にて活性を失なう。これに対
し、本発明の化合物はいずれも、化合物Ａないし
Ｄと比較して弱くとも10分の一の低濃度において
同等の活性を示す。 この試験例より、本発明のアシル化ナフチルア
ミンは、上記公知刊行物に記載された最も近似の
アニリン化合物より基本的に殺菌効果が優れてい
ることが確認された。この効果の差異は、試験し
た４組の例に限られるものでない。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 次式： 〔式中、R2は水素原子またはメチル基を表わ
    し、 R3は次式：―CH（CH3）COOR4または
    【式】を表わし、 R4は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
    わし、 R5は水素原子を表わし、 R6は２―フリル基、２―テトラヒドロフリル
    基またはCH2Zを表わし、Ｚは次式： ａ ―Ｘ―R7（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原
    子を表わす。） ｂ １，２，４―トリアゾール(1) で表わされる基を表わし、そして R3がラクトン基を表わす場合にはR7はアリル
    基またはプロパルギル基を表わし、 R3が―CH（CH3）COOR4基を表わす場合には、
    R7はアリル基、プロパルギル基または炭素原子
    数１ないし３のアルキル基を表わす。〕で表わさ
    れるアシル化ナフチルアミン。 ２ Ｎ―（２―プロピン―イルオキシアセチル）
    ―Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―（２―オキ
    ソ―テトラヒドロフラン―３―イル）―アミンま
    たはＮ―（２―プロペン―１―イルオキシアセチ
    ル）―Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―（２―
    オキソ―テトラヒドロフラン―３―イル）―アミ
    ンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―（イソプ
    ロポキシアセチル）―アラニンメチルエステル、 Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―（メトキシ
    アセチル）―アラニン―２―イソプロピルエステ
    ル、または Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ―（メ
    トキシアセチル）―アラニンメチルエステルであ
    る特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ４ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―［１，
    ２，４―トリアゾリル(1)―アセチル］―アラニン
    メチルエステル、 Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―［１，２，
    ４―トリアゾリル(1)―アセチル］―アラニン―イ
    ソプロピルエステル、 Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ―
    ［１，２，４―トリアゾリル(1)―アセチル］―ア
    ラニンメチルエステル、 Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―（２―オキ
    ソ―テトラヒドロフラン―３―イル）―Ｎ―
    ［１，２，４―トリアゾリル(1)―アセチル］―ア
    ミン、または Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ―（２
    ―オキソ―テトラヒドロフラン―３―イル―Ｎ―
    ［１，２，４―トリアゾリル(1)―アセチル］―ア
    ミンである特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ５ Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―（２―オ
    キソ―テトラヒドロフラン―３―イル）―Ｎ―
    ［テトラヒドロフラノイル(2)］―アミン、 Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ―（２
    ―オキソ―テトラヒドロフラン―３―イル―Ｎ―
    ［テトラヒドロフラノイル(2)］―アミン、 Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―［テトラヒ
    ドロフラノイル(2)］―アラニン―メチルエステ
    ル、 Ｎ―（２―メチルナフチル）―Ｎ―［テトラヒ
    ドロフラノイル(2)］―アラニン―イソプロピルエ
    ステル、 Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ―［フ
    ラノイル(2)］―アラニンメチルエステルまたは Ｎ―（２，３―ジメチルナフチル）―Ｎ―［テ
    トラヒドロフラノイル(2)］―アラニン―メチルエ
    ステルである特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ６ 次式： 〔式中、R2およびR3は下記の意味を表わす。〕 で表わされる化合物を、次式： HO―CO―R6 （） （式中、R6は下記の意味を表わす。）で表わさ
    れるカルボン酸またはその酸ハロゲン化物もしく
    は酸無水物と反応させることよりなる次式： 〔式中、R2は水素原子またはメチル基を表わ
    し、 R3は次式：―CH（CH3）COOR4または
    【式】を表わし、 R4は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
    わし、 R5は水素原子を表わし、 R6は２―フリル基、２―テトラヒドロフリル
    基またはCH2Zを表わし、Ｚは次式： ａ ―Ｘ―R7（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原
    子を表わす。） ｂ １，２，４―トリアゾール(1) で表わされる基を表わし、そして R3がラクトン基を表わす場合にはR7はアリル
    基またはプロパルギル基を表わし、 R3が―CH（CH3）COOR4基を表わす場合には、
    R7はアリル基、プロパルギル基または炭素原子
    数１ないし３のアルキル基を表わす。〕で表わさ
    れるアシル化ナフチルアミンの製造方法。 ７ 次式： （式中、R2およびR3は下記の意味を表わし、
    “Hal”はハロゲン原子好ましくは塩素原子また
    は臭素原子を表わす。）で表わされる化合物を、 ａ 下記Ｚが―Ｘ―R7基を表わすところの化合
    物を製造するためには、次式XI MXR7 （XI） （式中、R7およびＸは下記の意味を表わし、
    Ｍは水素原子または金属陽イオン好ましくはアル
    カリ金属陽イオンまたはアルカリ土類金属陽イオ
    ンを表わす。）で表わされる化合物と、または ｂ 下記Ｚが１，２，４―トリアゾール(1)を表わ
    すところの化合物を製造するためには、次式
    ａ （式中、Ｍは水素原子または金属陽イオン好ま
    しくはアルカリ金属陽イオンまたはアルカリ土類
    金属陽イオンを表わす。）で表わされる1H―１，
    ２，４―トリアゾールと反応させることを特徴と
    する次式ａ： 〔式中、R2は水素原子またはメチル基を表わ
    し、 R3は次式：―CH（CH3）COOR4または
    【式】を表わし、 R4は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
    わし、 R5は水素原子を表わし、 R6はCH2Zを表わし、Ｚは次式： ａ ―Ｘ―R7（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原
    子を表わす。） ｂ １，２，４―トリアゾール(1) で表わされる基を表わし、そして R3がラクトン基を表わす場合にはR7はアリル
    基またはプロパルギル基を表わし、 R3が―CH（CH3）COOR4基を表わす場合には、
    R7はアリル基、プロパルギル基または炭素原子
    数１ないし３のアルキル基を表わす。〕で表わさ
    れるアシル化ナフチルアミンの製造方法。 ８ 次式： 〔式中、R2は水素原子またはメチル基を表わ
    し、 R3は次式：―CH（CH3）COOR4または
    【式】を表わし、 R4は炭素原子数１ないし３のアルキル基を表
    わし、 R5は水素原子を表わし、 R6は２―フリル基、２―テトラヒドロフリル
    基またはCH2Zを表わし、Ｚは次式： ａ ―Ｘ―R7（式中、Ｘは酸素原子または硫黄原
    子を表わす。） ｂ １，２，４―トリアゾール(1) で表わされる基を表わし、そして R3がラクトン基を表わす場合にはR7はアリル
    基またはプロパルギル基を表わし、 R3が―CH（CH3）COOR4基を表わす場合には、
    R7はアリル基、プロパルギル基または炭素原子
    数１ないし３のアルキル基を表わす。〕で表わさ
    れるアシル化ナフチルアミンの少なとも１種を有
    効成分とし、適当な担体及び／または界面活性剤
    を含有することを特徴とする植物殺菌用組成物。
JP4747680A 1979-04-10 1980-04-10 Acylated naphthylamine* its manufacture and plant bactericidal composition as active component of same Granted JPS55143943A (en)

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