KR840000846B1 - N-(1'-하이드로카르보닐옥시카르보닐에틸)-n-알콕시 아세틸 아닐린유도체의 제조방법 - Google Patents

N-(1'-하이드로카르보닐옥시카르보닐에틸)-n-알콕시 아세틸 아닐린유도체의 제조방법 Download PDF

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Abstract

내용 없음.

Description

[발명의 명칭]
N-(1'-하이드로카르보닐옥시카르보닐에틸)-N-알콕시 아세틸 아닐린유도체의 제조방법
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 하기 일반식(I)의 화합물의 제조 방법에 관한 것이다.
Figure kpo00001
상기식에서, R1과 R2는 각각 C1-C3알킬 : C1-C3알콕시 또는 할로겐 ; R3는 수소, C1-C3알킬이나 할로겐 ; R4는 수소나 메릴로서, R1,R2,R3와 R4의 전체 탄소수가 6을 초과하지 않으며 ; R5는 할로겐으로 치환되거나 치환되지 아니한 C3-C6알키닐, C3-C6알케닐 혹은 C3-C8알킬, 또는 할로겐 또는 C1-C3-알킬로 치환되거나 치환되지 아니한 C3-C7-시콜로 알킬, 또는 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C3알킬, C1-C3알콕시나 C1-C2할로게노 알킬로, 치환되거나 치환되지 아니한 C6-C10-아릴 ; R6는 CH2Z인데 Z는 -X-R7; X는 산소나 황 ; R7은 C1-C3-알킬 ; 주어진 탄소원자수에 따른 또 다른 치환체의 알킬이나 알킬부는 다음과 같다. 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸, 헥실, 헵틸이나 옥틸 및 그의 이성체 예컨데 이소프로필, 이소부틸 2차부틸, 3차부틸, 이소펜틸, 알케닐은 알릴 2-부테닐, 3-펜데닐 동임. 알키닐은 특히 프로파길을 의미한다.
C3-C7시클로알킬 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로헥실 및 시클로헵틸이다. 아릴은 특히 페닐이나 나프틸을 나타낸다. 할로겐은 불소, 염소, 브롬이나 요오드이다.
일반식(Ⅰ)의 화합물은 하기 기술되는 방법등에 의해 제조된다.
식(Ⅱ)-(XXⅡ)중에서, R1-R7과 X는 식(Ⅰ)에서 정의된 바와 의미가 같고, R11은 C1-C2-알콕시로 치환되었거나 치환되지 아니한 C1-C3-알킬, Hal은 할로겐, 바람직하게는 염소나 브롬이며, M은 수소나 금속양이온 바람직하게는 알칼리금속 양이온이나 알칼리토금속 양이온이다.
Figure kpo00002
식(Ⅲ) 화합물의 반응성 유도체 즉, 산 할라이드, 산무수물이나 에스테르를 사용할 수도 있다. 방법 A는 R5가 수소인 화합물(Ⅱ)로 출발하여 변형시킬 수 있는데 생성된 화합물(XVI)를 방법 G에 의하여 계속하여 에스테르화 반응시킨다.
어느 경우에는, 산 결합제나 농축제의 사용은 바람직하다. 적당한 예는 : 트리알킬아민(예, 트리에틸아민), 피리딘이나 피리딘염기 같은 3차 아민 또는 알칼리 금속과 알칼리토 금속의 수소화물 탄산염, 산화물, 수산화물 또는 탄산수소와 같은 무기염기 및 초산나트륨이다. 출발물질(Ⅱ)는 산결합제로서 작용할수 있으며 과량으로 사용되어야 한다.
방법 A는 산결합제 없이 실시될 수 있다. 어느 경우에 형성된 수소 할라이드를 사출하기 위하여 질소를 통과시키는 것이 바람직하다. 그외의 경우에 반응 촉매로서 디메틸로서 디메틸포름아미드의 첨가는 매우 유리하다.
Figure kpo00003
본 방법에는 에스테르화 촉매가 유리하게 사용되는데 즉, 광산, 클로로설폰산, 톨루엔설폰산, 염화티오닐, 염화아세틸, 옥시염화포스포러스 염화옥살린, 붕소트리불화물 에스테르염 같은 산염화물이다. 또한 반응을 과량의 HOR5와 반응시킬 수 있다. 아젠트로프 에스테르화방법은 많은 경우에 유리하다.
Figure kpo00004
본 방법은 산과 염기에 의해 촉매적으로 영향을 받는다. 바람직한 방향의 평형을 유지하기 위하여 반응에 과량의 HOR5를 사용한다. R'와 R5는 다르다. R'는 바람직하게는 메틸이나 에틸같은 저급 알킬이다.
Figure kpo00005
Figure kpo00006
상기에서 Me는 알칼리금속, 알칼리토금속, 납이나 은 원자를 나타내고 Hal'는 할로겐 양호하게는 염소, 브롬이나 요오드이다.
Figure kpo00007
본 반응은 필요할 경우 산 결합제와 실시할 수 있다.
Figure kpo00008
R11는 저급알킬, 바람직하게는 메틸이다.
모든 공정에서 반응에 불활성인 용매를 사용할 수 있다. 그와 같은 용매의 예는 벤젠, 톨루엔 크실렌이나 석유 에테르 같은 지방족 탄화수소 : 클로로벤젠, 염화메틸렌, 염화에틸렌이나 클로로포롬 같은 할로겐화 탄화수소 : 디알킬에테르, 디옥산과 테트라하이드로푸란과 같은 에테르와 에테르성 화합물 : 아세토니트릴 등의 니트릴 : 디메틸포름아미드등의 N,N-디알킬화 아미드 : 메틸에틸 케톤과 같은 디메틸 설폭사이드, 케톤, 본 형태 용매의 혼합물 등이다.
모든 출발물질은 공지된 방법으로 생성된다. (J. Org. Chem.
Figure kpo00009
4101(1965)참조 : 테트라헤드론
Figure kpo00010
487, 테트라 헤드론 1967, 493 : 독일특허공보 제2,417,781 : 독일특허공보 제2,311,897 : 미국특허명세서, 제3,780,090,: 미국특허명세서 제3,593 ,859와 영국특허명세서 제1,438,311호) 유사한 공정으로 본 발명의 물질을 형성한다.
(Ⅰ)의 화합물은 COOR5이웃의 측쇄에 비대칭 소원자를 가지며 공지된 방법으로 광학이면체로 분할할 수 있다(식 Ⅰ이나 중간 생성물과 분별 결정하거나 칼럼크로마로그라피하고 용해된 이면체를 반응시킴) 이면체(Ⅰ)은 다양한 살균효과를 갖는다. 또 다른 비대칭 탄소가 치환에 따라 분자내에 존재할 수 있다.
상기한 광학이성체와 별도로, 페닐환의 최소한 2,6-위치가 치환되고 동시에 페닐축에 대해 비대칭이 되는 경우에 일반적으로 페닐
Figure kpo00011
측 주위에 아트로프 이성체가 관찰된다(임의로 추가 치환체의 존재 결과). 순수 이성체를 단리시키기 위하여 특수한 합성을 실시하지 않을 경우 이러한 이성체들의 혼합물로서 식(Ⅰ)생성물이 산출된다.
식(Ⅰ)의 화합물은 적당한 담체나 첨가제와 함께 사용할 수 있다. 적당한 담체나 첨가제는 고체나 액체일 수 있으며, 일반적인 구조물에 대응되는데, 천연 또는 재생 화광물질, 용매, 분산제, 습윤제, 접착제, 농후제, 결합제나, 비료, 물질등이 있다. 분산제와 습윤제는 표면활성 첨가제에 속한다.
상업조성물중 활성성분 함량은 0.1-90%이다. 식(Ⅰ)의 화합물은 다음 형태로 응용할 수 있다. (대괄호중의 중량% 숫자는 활성성분의 양호한 양을 표시한다) : 고체 조제물 : 분말과 분산제(10%까지) 입자 [피복입자, 함침입자와 동일입자] (1-80%)
액체 조제물 : a) 활성성분의 물 분산성 농축물 : 습윤분말과 페이스트(상업용 25-90%, 직시형 용액 0.01-15%); 유탁 농축물과 용액 농축물(10-50% : 직시형 용액 0.01-15%).
b) 용액(0.1-20%)과 에어로졸 본 형태의 조성물은 본 발명의 물질을 유사하게 형성한다. 식(Ⅰ)의 구조를 가진 화합물은 작물 보호에 실제적으로 필요한 매우 유화한 살균효과를 나타냄이 밝혀졌다.
본 발명 범주에 속하는 재배 작물은 다음과 같다. : 곡류, 옥수수, 벼, 야채, 사탕무우, 포도, 호프, 오이, 호박, 멜론, 대두, 땅콩, 참외, 토마토, 감자, 담배, 바나나, 코코아, 고무나무.
전술한 작물이나 연관된 작물 및 그러한 작물의 부분(과일, 꽃, 잎새, 줄기, 관, 뿌리)에서 발생되는 곰팡이는 식(Ⅰ)의 활성물질로 억제되거나 파괴되며, 곰팡이로부터 보호된다. 부분은 계속하여 성장한다. 활성물질은 다음류에 속하는 식물 병리균주에 대해 효과가 있다 : 아스코마이세트(예 : 에리시파키아. 스클레로티니아, 헬민토스포리움) : 바시디오마이세트(예 : 녹병균류, 리족토니아) : 불완전균류에 모닐리아레, 피리쿨라리아)와 특히 파이토프로라, 페로노스포라, 슈도 페로노스 포라, 파이티움이나, 플라스 모파라같은 파이코마이세트류에 속하는 오마이세트, 또한 식(Ⅰ)의 화합물은 계통적 확성도 같은데) 본 물질은 또한 곰팡이 감산으로부터 보호하기 위하여 식물의 묘목과(열매, 관, 곡물등)를 처리하는 피복제로 사용되며 토양에서 발생하는 식물 병리학적 균류에 대해서도 작용한다. 다음 기들이 양호하다.
R1은 C1-C2-알킬이나 C1-C2-알콕시, R2는 CH3-OCH3나 할로겐, R3는 수소, CH3나 할로겐, R4는 수소, 나 CH3, R5는 C3-C6알킬이나 C2-C4알케닐, C3-C4알키닐이나 C3-C7시클로 알킬, R6는 CH2Z, 단, Z는 -OP7, -SR7, 상기에서 R7은 C1-C3-알킬,
다음 아류들이 특히 우수하다.
R1은 CH3이나 OCH3, R2는 CH3나 염소, R3는 수소, R4는 수소, R5는 C3-C4-알킬, C3-알케닐, C3-알케닐, R6는 CH2CH2OCH3나 CH2Z. 단, Z는 -OP7, 상기에서 R7은 C1-C5-알킬.
본 발명을 설명하기 위한 것이다. 온도는 섭씨이며 백분가과 부는 중량에 대한 것이다. 상다른 명기세없는한 식(Ⅰ)의 활성 물질이란 말은 항상 라세미 혼합물을 의미한다.
[제조실시예]
N-(1'-이소프로폭시카보닐-에틸)-N-메톡시-아세틸-2,6-디메틸아닐린의 제조
Figure kpo00012
26.5g의 N-(1'-카르복시에틸-N-메톡시아세틸-2,6-디메틸아닐린, 30g의 이소프로판올과 2g의 진한 황산을 20시간 환류하고 : 이소프로판을 증발시키고 200㎖의 물을 잔사에 가하고 매시간 100㎖의 디에틸에테르로 추출하였다. 추출물을 합쳐 소량의 물로 세척하고 황산 나트륨상에서 건조, 여과하고 용매를 증발시켰다. 조생성물을 고 진공에서 증류하였다. 비점 145°/0.04밀리바, 생성된(Ⅰ)의 화합물은 식(Ⅰ)의 가장 유효한 화합물중 하나로서 특히 우수하다.
식(Ⅰ)의 다음 화합물의 유사한 방법 또는 다음의 방법(R1=2-위치, R2=6-위치)중 하나로서 제조될수 있다. 화합물(Ⅰ)은 또 다른 방법 예컨데 하기 실시예의 방법 A에 의해 제조될 수 있다.
[제조실시예 2]
50㎖ 무수 톨루엔에 용해된 15.7g의 푸린-2-카르본산 염화물의 용액을 100㎖의 톨루엔에 용해된 12.7g의 탄산나트륨과 23.5g의 N-(1'-이소프로폭시카르보닐-에테르) 2,6-디메틸아닐린 혼합물에 교반하며 적가하였다. 20시간 교반한 후에, 반응 혼합물을 여과하고 용매를 진공중에서 증발시키고 잔여 유상 생성물을 정류하여 정제하였다. 비점 140-145°/0.027 밀리바
Figure kpo00013
Figure kpo00014
Figure kpo00015
습윤분말 : 다음 성분을 사용하여 a) 40% 습윤 분말, b) 10% 습윤 분말을 제조하였다.
a) 40부의 활성성분, 5부의 나트륨 리그닌 설포네이트, 1부의 나트륨 디부틸나프탈렌 설포네이트와, 54부의 규산
b) 10부의 활성성분, 3부의 포화지방산 알코홀 황산염의 나트륨염 혼합물, 5부의 나프탈렌 설폰산/포름알데히드 농축물, 82부의 카올린.
활성성분을 적당한 혼합기내에서 첨가제와 충분히 섞고 혼합물을 적당한 밀(mill)이나 롤러로 분쇄하였다. 우수한 습윤 및 현탁성의 습윤 분말이 수득되는데 물로 희석하여 바라는 농도의 현탁액으로 만들 수 있으며, 이는 특히 일의 적용에 적합하다.
Figure kpo00016
: 다음 성분을 사용하여 25% 유탁농축물을 제조하였다.
25부의 활성성분, 2.5부의 에폭시화 식물유, 10부의 알킬아릴황산염 지방성 알콕홀 폴리글리콜 에테르 혼합물, 5부의 디메틸포름아미드, 57.5부의 크실렌.
원하는 농도의 유탁액은 본 농축물을 물로 희석하므로 제조될 수 있으며 잎에 적용하기에 특히 적합하다.
Figure kpo00017
[실시예 1]
Figure kpo00018
a)
Figure kpo00019
3주간 재배한 토마토에, 활성 성분의 습윤 분말로 제조된 분무액을 분무하였다 (0.06%의 활성성분), 처리한 작물을 24시간후에 균류의 포자낭의 현탁액으로 감염시켰다. 감염된 작물을 20℃, 90-100% 상대습도에서 5일간 배양한 후 감염률을 측정하였다.
b)
Figure kpo00020
토마토를 3주간 재배한 후에 균류의 포자낭의 현탁액으로 감염시켰다. 20℃, 90-100 상대 습도의 습실에서 22시간동안 배양시킨후에 감염 작물을 건조하고 활성성분(0.06% 활성성분)의 습윤 분말로 제조한 분무액을 분무하였다. 분무액이 마르면 다시 습실로 보낸다. 감염 5일후 감염률의 평가를 실시하였다.
c)
Figure kpo00021
토마토가 3주간 재배된 토양에 활성성분(0.006%의 활성성분, 토양부피에 대하여)의 습윤성 분말로 제조한 분무액을 적용하였다. 분무액이 토양 윗부분의 작물과 접촉하지 않게 유의한다. 48시간후에 처리된 작물을 곰팡이 포자낭의 현탁액으로 감염시켰다. 감염된 작물을 20℃, 90-100% 상대습도에서 5일동안 배양한뒤 균류 감염의 평가를 실시하였다.
조절작물에 발생한 균류의 감염과 비교한 결과, 혼합물 1,3,4,5,6,9,15,24, 58,61과 62및 본 발명의 기타화합물로 처리된 작물에서의 감염은 거의 완전히 억제되었다(0-5% 감염).
[실시예 2]
Figure kpo00022
4-5 잎새 상태의 포도묘목을 활성성분(활성성분 0.06%)의 습윤성 분말로 제조된 분무액으로 분무하였다. 24시간후에 처리된 작물을 균류의 포자낭의 현탁액으로 감염시켰다. 20℃, 90-100% 상대습도에서 6일간 배양한 후 균류 감염의 확산을 평가하였다.
감염된 조절작물에 나타난 곰팡이 감염과 비교한 결과 화합물 1,3,4,5,6,9,15, 24,31,58,61과 62과 본 발명의 기타 화합물로 처리한 후의 작물 감염은 완전히 억제되었다(0-5감염).
[실시예 3]
Figure kpo00023
Figure kpo00024
균류를 당근 칩 영양소 용액에서 재배하고 토양 모래 혼합물에 적용하였다. 본 방법으로 감염된 토양을 화분에 넣고 사탕무우씨를 뿌렸다. 파중직후, 습윤성 분말로 제조한 실험 조제품을 토양에 수성 현 탁액으로 부었다(토양 부피에 대해 200ppm의 활성 성분). 화분을 약 20℃의 온실에서 2-3주간 경과시켰다. 토양이 균일한 습도로 유지되도록 분무를 약간씩 계속하였다. 실험결과를 평가함에 사탕무우에 싹과 건강한 작물과 병든 작물의 비를 측정하였다.
Figure kpo00025
균류를 당근-칩 영양소 용액에서 배양하고 토양 모래 혼합물에 적용하였다. 본 발명으로 감염된 토양을 토양그룹에 넣고 피복 분말(0.06% 활성성분)로 제조된 실험구조물로 피복된 사탕무우 종자를 파종하였다. 토양그릇을 20°의 온실에서 2-3주간 경과시켰다. 토양을 분무 방법으로 균일한 습도로 유지하였다. 최종 평가에 있어서 작물의 발아를 측정하였다. 화합물 1,3,4,5,310,12,15,18,24,40,41,45,58, 61과 62 및 본 발명에 따르는 다른 화합물로 토양 적용과 피복 적용한 후에 작물중 80% 이상이 발아하였으며 싱싱하였다.
[실시예4]
Figure kpo00026
8㎝ 크기의 보리를 활성물질 64번(활성성분 0.006% 포함)의 습윤성 분말로 제조한 액체로 처리하였다.
4시간후, 처리된 작물을 균류의 분생포자로 감염시켰다. 감염된 보리를 22℃의 온실에서 보존하였다. 10일후, 대조 작물이 분명한 병의 징후를 나타낸 반면에 활성 물질64로 처리된 작물은 감염되지 않았다.

Claims (1)

  1. 다음식(Ⅱ)의 화합물과 다음 식(Ⅲ)의 화합물을 반응시켜서 다음식(Ⅰ)의 화합물을 제조하는 방법 :
    Figure kpo00027
    상기 식에서, R1는 CH3, R2는 CH2-OCH3또는 Cl, R3는 수소, CH3혹은 Cl, R4는 수소 혹은 메틸, R5는 C3-6알킬 혹은 C2-4알케닐, C3-4알키닐 또는 C3-7시클로알킬, R6는 CH2Z인데, Z는 -X-R7, X는 산소 혹은 황이고, R7은 C1-3알킬임.
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