CN108689877B - 一种含手性碳的双酰胺类化合物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含手性碳的双酰胺类化合物及其制备方法与应用。它由(R)‑N‑(2,6‑二甲基苯基)氨基丙酸甲酯在氢氧化钠水溶液中，加热条件下进行水解反应，得到中间体(R)‑N‑(2,6‑二甲基苯基)氨基丙酸；中间体与甲氧基乙酰氯在有机溶剂中反应，生成N‑(2,6‑二甲基苯基)‑N‑(2‑甲氧基乙酰基)‑丙氨酸；N‑(2,6‑二甲基苯基)‑N‑(2‑甲氧基乙酰基)‑丙氨酸、取代苯胺加入溶剂中，以EDC为缩合剂，进行酰胺化反应，经后处理得含手性碳的双酰胺类化合物。本发明其制备方法简单、操作方便，得到的化合物在500mg/ml浓度下对粘虫表现出了较好的抑制性，抑制率高达80%以上，绝大多数达到100%。

Description

一种含手性碳的双酰胺类化合物及其制备方法与应用
技术领域
本发明涉及含手性碳的双酰胺类化合物及其制备方法与应用。
背景技术
现代农业可持续发展的关键是开发更加高效、更加低毒环保的农药，增效、减量是大势所趋。酰胺类化合物被大量应用于农药和医药领域，其表现出广泛的抑菌、除草、杀虫、抗病毒等生物活性，它的合成与活性研究一直是新农药创制的热点之一。
双酰胺类杀虫剂是近年来杀虫剂研究领域的热点，它作用于昆虫的鱼尼汀受体，具有作用机制新颖、高效、与传统农药无交互抗性、对非靶标生物安全和对环境相容性好等特点，引起了人们的注意，国外一些大的农药公司相继进入了双酰胺类杀虫剂研究领域，参与了此类化合物的合成研究，从而使其成为杀虫剂研究开发的一大热点。
本发明提供的一种含手性碳的双酰胺类化合物，现有技术没有相关报道。
发明内容
针对现有技术中存在的上述问题，本发明的目的是提供一种含手性碳的双酰胺类化合物及其制备方法与应用，通过较简便的方法合成了一系列新的双酰胺类化合物，其具有良好杀虫活性。
所述的一种含手性碳的双酰胺类化合物，其特征在于其结构式如式(Ⅰ)所示：
Figure BDA0001722234710000021
式(Ⅰ)中，苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不被取代；
n为0～5的整数，表示苯环上取代基R的个数；n＝0时，表示苯环上的H不被取代；n＝1时，表示苯环上的H被取代基R单取代；n＝2～5时，表示苯环上的H被取代基R多取代，不同取代位置上的取代基R相同或者不同；所述取代基R为烷基、卤素或烷氧基。
所述的一种含手性碳的双酰胺类化合物，其特征在于所述取代基R为C1～C2的烷基、F、Cl、Br、I或C1～C2的烷氧基。
所述的一种含手性碳的双酰胺类化合物，其特征在于所述R(n)为氢、2-甲基、4-甲基、2-甲氧基、4-乙氧基、2,4-二甲基、2,6-二甲基、2-甲基-6-乙基、2-乙基、2-氯、3-氯、2,6-二氯、3,5-二氯、2,4-二氯、2-甲基-3-氯、2-氟、4-氟、2,6-二氟、2,4-二氟、4-溴或4-碘。
所述的含手性碳的双酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤如下：
1)将式(Ⅱ)所示的(R)-N-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯在氢氧化钠水溶液中，加热条件下进行水解反应，得到如式(Ⅲ)所示的中间体(R)-N-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸；
2)步骤1)所得如式(Ⅲ)所示的(R)-N-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸与甲氧基乙酰氯在有机溶剂中反应，生成如式(Ⅳ)所示的N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸；
3)将步骤2)所得如式(Ⅳ)所示的N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸、如式(Ⅴ)所示的取代苯胺加入溶剂中，以EDC为缩合剂，进行酰胺化反应；反应结束后加入水，萃取分层，有机相依次用水萃取、再加水调pH≈1后再萃取、加水调pH≈10后静置、萃取，所得有机相减压蒸馏除去溶剂，趁热将蒸馏残物稀释到水中，析出固体，降温至0～5℃静置结晶1～3h，过滤，得目标产物如(Ⅰ)所示的含手性碳的双酰胺类化合物；
Figure BDA0001722234710000031
如式(Ⅴ)所示的取代苯胺中，苯环上的H被取代基R单取代、多取代或不被取代；
n为0～5的整数，表示苯环上取代基R的个数；n＝0时，表示苯环上的H不被取代；n＝1时，表示苯环上的H被取代基R单取代；n＝2～5时，表示苯环上的H被取代基R多取代，不同取代位置上的取代基R相同或者不同；
所述取代基R为烷基、卤素或烷氧基。
所述的含手性碳的双酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤1)水解反应中，如式(Ⅱ)所示的(R)-N-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯与氢氧化钠的摩尔比为0.8～1.2:4，优选为1:4。
所述的含手性碳的双酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤1)水解反应是在氮气保护下回流反应2～3h，优选为2.5h。
所述的含手性碳的双酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)中，如式(Ⅳ)所示的N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸与如式(Ⅴ)所示的取代苯胺的摩尔比为0.8～1.2:1，优选为1:1。
所述的含手性碳的双酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3)酰胺化反应中，如式(Ⅳ)所示的N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸在常温下溶解于溶剂中，降温至-1～1℃下加入如式(Ⅴ)所示的取代苯胺和EDC，在5～8℃下保温0.5～1.5h后常温反应5～7h。
所述的含手性碳的双酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤2)中有机溶剂为甲苯；步骤3)中溶剂为二氯甲烷。
所述的一种含手性碳的双酰胺类化合物在杀虫剂中的应用。
本发明的含手性碳的双酰胺类化合物，由(R)-N-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸与甲基乙酰氯反应制得中间体N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸，再采用活性亚结构拼接的方法，引入酰胺结构制得。其制备方法简单、操作方便，得到的化合物在500mg/ml浓度下对粘虫表现出了较好的抑制性，抑制率高达80％以上，绝大多数达到100％。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1中间体(R)-N-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸的制备：
250mL四口烧瓶装回流管，氮气保护下投入60mL水，加17.0g(0.408mol)氢氧化钠(纯度为96％)，搅拌均匀后加入20.0g(0.1mol)DMPM((R)-N-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯)，升温至回流，反应2.5h，HPLC跟踪分析得到DMPM≤0.5％为反应终点。回流毕，反应液降温至10℃后用36％盐酸中和至pH值为3，继续降温至5℃，析出米白色固体，40℃真空干燥，得到米白色干品16.5g，HPLC检测其纯度为99.0％，收率:88.5％，m.p.59.5℃～60.5℃；
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.58(s,2H),7.00(d,J＝7.5Hz,2H),6.87(t,J＝7.5Hz,1H),4.00-3.98(m,1H),2.32(s,6H),1.40(d,J＝7.0Hz,3H)。
实施例2N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸的制备：
500mL四口烧瓶装分水器及回流管，氮气保护下投入30.0g实施例1制备的N-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸(0.16mol)，然后投入200mL甲苯，升温至回流后，滴加入甲氧基乙酰氯18.0g(0.17mol)，20min内滴加完毕，再回流反应2h，期间分去分水器中间的水分。HPLC跟踪分析得到N-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸≤1.0％，反应结束，回流毕，反应液降温至40℃后减压回收甲苯80mL，继续降温至5℃，析出米白色产物。过滤得到产物，干燥得到36.6g米白色干品，HPLC检测其纯度为98.5％，收率:88.5％，m.p.152.3℃～153.8℃；
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ15.31(s,1H),7.28(t,J＝7.4Hz,1H),7.10(d,J＝7.6Hz,2H),4.77(q,J＝8.4,7.7Hz,1H),4.39(d,J＝12.0Hz,1H),4.22(d,J＝12.6Hz,2H),3.35(s,3H),2.25(s,6H),0.96(d,J＝7.0Hz,3H)。
实施例3(R)-2-(4-((5-氯-3-氟吡啶-2-基)氧基)苯氧基)-N-苯基丙酰胺的制备：
250mL四口烧瓶内投入实施例2制备的N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸3.0g(0.11mol)和50mL二氯甲烷，搅拌全溶后降温至0℃后，分别加入苯胺(0.12mol)、1.9g三乙胺和2.58g EDC。于5～8℃下保温1h后，室温反应6h。HPLC跟踪分析得到N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸≤3.0％，苯胺≤0.5％，停止反应。反应液中加入20mL水，萃取分层，取有机相再加入20mL水，搅拌均匀调节pH值为1后静置分层，取有机相再加入10mL水萃取分层，取有机相再加入20mL水，搅拌均匀下调pH值10后静置分层，取有机相最后加入10mL水萃取分层，取有机相减压蒸馏回收二氯甲烷，趁热将蒸馏残物稀释到水中，析出固体，降温至0～5℃后静置结晶2h。过滤得产品于40℃下真空干燥得到米白色固体化合物，收率:63.7％，m.p.122℃～124℃；
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.97(s,1H),7.58(d,J＝7.6Hz,2H),7.29(q,J＝8.8,8.2Hz,5H),7.05(d,J＝8.0Hz,1H),4.80(d,J＝11.8Hz,1H),3.35(s,3H),2.25(s,3H),1.59(d,J＝6.9Hz,3H).0.91(d,J＝7.3Hz,3H)。
实施例4(R)-2-(4-((5-氯-3-氟吡啶-2-基)氧基)苯氧基)-N-(邻-甲苯基)丙酰胺的制备：
250mL四口烧瓶内投入实施例2制备的N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸3.0g(0.11mol)和50mL二氯甲烷，搅拌全溶后降温至0℃后，分别加入2-甲基苯胺(0.12mol)、1.9g三乙胺和EDC 2.58g。于5～8℃下保温1h后，室温反应6h。HPLC跟踪分析得到N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸≤3.0％，2-甲基苯胺≤0.5％，停止反应。反应液中加入20mL水，萃取分层，取有机相再加入20mL水，搅拌均匀下调pH值为1后静置分层，取有机相再加入10mL水萃取分层，取有机相再加入20mL水，搅拌均匀下调pH值为10后静置分层，取有机相最后加入10mL水萃取分层，取有机相减压蒸馏回收二氯甲烷，趁热将蒸馏残物稀释到水中，析出固体，降温至0～5℃后静置结晶2h。过滤得产品于40℃下真空干燥得到米白色固体化合物，收率:74.3％，m.p.103℃～105℃；
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.48(s,1H),7.44(dd,J＝8.1,1.4Hz,1H),7.31–7.12(m,5H),7.09(dd,J＝7.4,1.4Hz,1H),4.74(d,J＝7.2Hz,1H),3.53–3.38(m,2H),3.18(s,3H),2.47(s,3H),2.27(s,3H),2.14(s,3H),0.91(d,J＝7.3Hz,3H)。
实施例5(R)-2-(4-((5-氯-3-氟吡啶-2-基)氧基)苯氧基)-N-(对甲苯基)丙酰胺的制备：
250mL四口烧瓶内投入实施例2制备的N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸3.0g(0.11mol)和50mL二氯甲烷，搅拌全溶后降温至0℃后，分别加入4-甲基苯胺(0.12mol)、1.9g三乙胺和EDC 2.58g。于5～8℃下保温1h后，室温反应6h。HPLC跟踪分析得到N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸HPLC≤3.0％，4-甲基苯胺≤0.5％，停止反应。反应液中加入20mL水，萃取分层，取有机相再加入20mL水，搅拌均匀下调pH≈1后静置分层，取有机相再加入10mL水萃取分层，取有机相再加入20mL水，搅拌均匀下调pH值为10后静置分层，取有机相最后加入10mL水萃取分层，取有机相减压蒸馏回收二氯甲烷，趁热将蒸馏残物稀释到水中，析出固体，降温至0～5℃后静置结晶2h。过滤得产品于40℃下真空干燥得到米白色固体化合物，收率:73.9％，m.p.138℃～140℃；
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ10.04(s,1H),7.64–7.42(m,2H),7.25(d,J＝7.4Hz,1H),7.21(d,J＝10.0Hz,2H),7.13–7.09(m,2H),4.60(d,J＝7.2Hz,1H),3.45(d,J＝27.6Hz,2H),3.17(s,3H),2.53(s,3H),2.26(s,3H),2.12(s,3H),0.85(d,J＝7.3Hz,3H)。
实施例6(R)-2-(4-((5-氯-3-氟吡啶-2-基)氧基)苯氧基)-N-(2-甲氧基苯基)丙酰胺的制备：
250mL四口烧瓶内投入实施例2制备的N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸3.0g(0.11mol)和50mL二氯甲烷，搅拌全溶后降温至0℃后，分别加入2-甲氧基苯胺(0.12mol)、1.9g三乙胺和EDC 2.58g。于5～8℃下保温1h后，室温反应6h。HPLC跟踪分析得到N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸≤3.0％，2-甲氧基苯胺≤0.5％，停止反应。反应液中加入20mL水，萃取分层，取有机相再加入20mL水，搅拌均匀下调pH值为1后静置分层，取有机相加入10mL水萃取分层，取有机相再加入20mL水，搅拌均匀下调pH值为10后静置分层，取有机相最后加入10mL水萃取分层，取有机相减压蒸馏回收二氯甲烷，趁热将蒸馏残物稀释到水中，析出固体，降温至0～5℃后静置结晶2h。过滤得产品于40℃下真空干燥得到米白色固体化合物，收率:68.4％，m.p.114℃～116℃；
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.24(s,1H),7.64–7.42(m,2H),7.25(d,J＝7.4Hz,1H),7.21(d,J＝10.0Hz,2H),7.13–7.09(m,2H),4.60(d,J＝7.2Hz,1H),3.45(d,J＝27.6Hz,2H),3.17(s,3H),2.53(s,3H),2.26(s,3H),2.12(s,3H),0.85(d,J＝7.3Hz,3H)。
实施例7(R)-2-(4-((5-氯-3-氟吡啶-2-基)氧基)苯氧基)-N-(4-乙氧基苯基)丙酰胺的制备：
250mL四口烧瓶内投入实施例2制备的N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸3.0g(0.11mol)和50mL二氯甲烷，搅拌全溶后降温至0℃后，分别加入4-乙氧基苯胺(0.12mol)、1.9g三乙胺和EDC 2.58g。于5～8℃下保温1h后，室温反应6h。HPLC跟踪分析得到N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸≤3.0％，4-乙氧基苯胺≤0.5％，停止反应。反应液中加入20mL水，萃取分层，取有机相再加入20mL水，搅拌均匀下调pH值为1后静置分层，取有机相加入10mL水萃取分层，取有机相再加入20mL水，搅拌均匀下调pH值为10后静置分层，取有机相最后加入10mL水萃取分层，取有机相减压蒸馏回收二氯甲烷，趁热将蒸馏残物稀释到水中，析出固体，降温至0～5℃后静置结晶2h。过滤得产品于40℃下真空干燥得到米白色固体化合物，收率:69.2％，m.p.119℃～121℃；
1H NMR(500MHz,DMSO-d6)δ9.98(s,1H),7.57–7.44(m,2H),7.25(d,J＝7.4Hz,1H),7.23–7.15(m,2H),6.91–6.79(m,2H),4.58(d,J＝7.3Hz,1H),3.99(q,J＝6.9Hz,2H),3.44(d,J＝26.7Hz,2H),3.17(s,3H),2.52(s,3H),2.12(s,3H),1.32(t,J＝6.9Hz,3H),0.85(d,J＝7.3Hz,3H)。
实施例8～23：
变换不同的取代苯胺(即变换苯胺的取代基团)，其物质的量均为0.12mol，其他条件同实施例3，分别制得化合物见表1，具体核磁数据见表2；
表1含手性碳的氨基丙酸类化合物理化数据
Figure BDA0001722234710000091
Figure BDA0001722234710000101
表2含手性碳的双酰胺化合物氢谱数据
Figure BDA0001722234710000102
Figure BDA0001722234710000111
Figure BDA0001722234710000121
实施例24杀虫剂活性测试：
1测试样品：
实施例3-23制得的含手性碳的双酰胺类化合物，分别编号1～21；
2筛选靶标：
粘虫(Mythimna separata)、朱砂叶螨(Tetranychus cinnabarinus)、苜蓿蚜(Aphis craccivoraKoch)；
3试验方法：
浸叶法：供试靶标为粘虫，将适量玉米叶在配好的药液中充分浸润后自然阴干，放入垫有滤纸的培养皿中，接粘虫3龄中期幼虫10头/培养皿，置于24～27℃观察室内培养，3d后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。试验浓度500mg/L；
喷雾法：供试靶标为朱砂叶螨、苜蓿蚜，分别将接有朱砂叶螨和苜蓿蚜的蚕豆叶片于Potter喷雾塔下喷雾处理，处理后朱砂叶螨置于24～27℃观察室内培养，苜蓿蚜置于20～22℃观察室内培养，48h后调查结果。以毛笔触动虫体，无反应视为死虫。试验浓度500mg/L。
4普筛实验结果评价与分析：
编号1～21的化合物在500mg/L的浓度下对粘虫、苜蓿蚜、朱砂叶螨三种靶标害虫的杀虫活性普筛结果见表3，其中死亡率在90％以上为A级，70～90％之间为B级，50～70％之间为C级，0～50％之间为D级。活性为A级的化合物进入初筛。经过筛选得出结果如表3：
表3化合物杀虫活性筛选试验结果
Figure BDA0001722234710000131
从表3可知，编号1-21的化合物在500mg/L浓度下对粘虫有着很好的杀虫效果。可以看出编号6、8、9、10和15的化合物对粘虫的杀虫活性都有很好，都达到了A级。苯环上邻位被取代基团多取代时的化合物对粘虫具有较好的杀害作用，如编号6、8、12、15、18的化合物。其次为苯环上取代基为吸电子取代的化合物，如编号17和21的化合物。
从表3中可以看出，化合物对粘虫的抑制活性呈现出明显的规律，活性最好的为编号6、8、10、12、15、17、18和21的化合物，死亡率为100％；当化合物苯环邻、对位被取代基团取代时，其对粘虫的抑制活性要优于间位取代的，如编号10的化合物的杀虫活性大于编号11的化合物的杀虫活性，编号12的化合物的杀虫活性大于编号13的化合物的杀虫活性
本说明书所述的内容仅仅是对发明构思实现形式的列举，本发明的保护范围不应当被视为仅限于实施例所陈述的具体形式，本发明的保护范围也仅仅于本领域技术人员根据本发明构思所能够想到的等同技术手段。

Claims (12)

1.一种含手性碳的双酰胺类化合物，其特征在于其结构式如式（Ⅰ）所示：
Figure DEST_PATH_IMAGE001
式(Ⅰ)中，R(n)为2,4-二甲基、2,6-二甲基、3，5-二氯、2-甲基-3-氯。
2.一种如权利要求1所述的含手性碳的双酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤如下：
1）将式（Ⅱ）所示的(R)-N-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯在氢氧化钠水溶液中，加热条件下进行水解反应，得到如式（Ⅲ）所示的中间体(R)-N-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸；
2）步骤1）所得如式（Ⅲ）所示的(R)-N-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸与甲氧基乙酰氯在有机溶剂中反应，生成如式（Ⅳ）所示的N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸；
3）将步骤2）所得如式（Ⅳ）所示的N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸、如式（Ⅴ）所示的取代苯胺加入溶剂中，以EDC为缩合剂，进行酰胺化反应；反应结束后加入水，萃取分层，有机相依次用水萃取、再加水调pH=1后再萃取、加水调pH=10后静置、萃取，所得有机相减压蒸馏除去溶剂，趁热将蒸馏残物稀释到水中，析出固体，降温至0～5℃静置结晶1~3h，过滤，得目标产物如（Ⅰ）所示的含手性碳的双酰胺类化合物；
Figure DEST_PATH_IMAGE002
其中，R(n)为2,4-二甲基、2,6-二甲基、3，5-二氯、2-甲基-3-氯。
3. 根据权利要求2所述的含手性碳的双酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤1）水解反应中，如式（Ⅱ）所示的(R)-N-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯与氢氧化钠的摩尔比为0.8~1.2 : 4。
4. 根据权利要求2所述的含手性碳的双酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤1）水解反应是在氮气保护下回流反应2~3 h。
5. 根据权利要求2所述的含手性碳的双酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3）中，如式（Ⅳ）所示的N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸与如式（Ⅴ）所示的取代苯胺的摩尔比为0.8~1.2 : 1。
6.根据权利要求2所述的含手性碳的双酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤1）水解反应中，如式（Ⅱ）所示的(R)-N-(2,6-二甲基苯基)氨基丙酸甲酯与氢氧化钠的摩尔比为1:4。
7.根据权利要求2所述的含手性碳的双酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤1）水解反应是在氮气保护下回流反应2.5h。
8.根据权利要求2所述的含手性碳的双酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3）中，如式（Ⅳ）所示的N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸与如式（Ⅴ）所示的取代苯胺的摩尔比为1:1。
9.根据权利要求2所述的含手性碳的双酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤3）酰胺化反应中，如式（Ⅳ）所示的N-(2,6-二甲基苯基)-N-(2-甲氧基乙酰基)-丙氨酸在常温下溶解于溶剂中，降温至-1~1℃下加入如式（Ⅴ）所示的取代苯胺和EDC，在5～8℃下保温0.5~1.5h后常温反应5~7h。
10.根据权利要求2所述的含手性碳的双酰胺类化合物的制备方法，其特征在于步骤2）中有机溶剂为甲苯；步骤3）中溶剂为二氯甲烷。
11.根据权利要求1所述的一种含手性碳的双酰胺类化合物在制备抑制粘虫的杀虫剂中的应用，化合物中，R(n)为2,4-二甲基、2,6-二甲基、2-甲基-3-氯。
12.根据权利要求1所述的一种含手性碳的双酰胺类化合物在制备抑制朱砂叶螨的杀虫剂中的应用，化合物中，R(n)为3，5-二氯。
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