DE1003221B - Verfahren zur Herstellung neuer anaesthetisch wirkender Aminocarbonsaeureamide - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer anaesthetisch wirkender Aminocarbonsaeureamide

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DE1003221B
DE1003221B DEC9880A DEC0009880A DE1003221B DE 1003221 B DE1003221 B DE 1003221B DE C9880 A DEC9880 A DE C9880A DE C0009880 A DEC0009880 A DE C0009880A DE 1003221 B DE1003221 B DE 1003221B
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DE
Germany
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compound
aminocarboxamides
acting
production
denotes
Prior art date
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Pending
Application number
DEC9880A
Other languages
English (en)
Inventor
Dr Werner Zerweck
Dr Otto Troesken
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Cassella Farbwerke Mainkur AG
Original Assignee
Cassella Farbwerke Mainkur AG
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

Description

Die Patentanmeldung C 6830 IVb/12q betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer anästhetisch wirkender Aminocarbonsäureamide, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man mit einem basischen Acylrest substituierte polycyclische Verbindungen der allgemeinen Formel Verfahren zur Herstellung neuer
anästhetisch wirkender
Aminocarbonsäureamide
Zusatz zur Patentanmeldung C 6830 IVb/12 q
R'-NH-CO-CH,-N
worin R Alkylreste bedeuten, welche auch direkt oder mittels eines Heteroatoms miteinander verbunden sein können, und R' einen polycyclischen aromatischen Rest bedeutet, in dem eine o-Stellung zur Aminogruppe gleichzeitig Bestandteil eines anderen Ringes ist und die andere o-Stellung durch eine Alkylgruppe besetzt ist, nach folgendem Reaktionsschema
Anmelder:
Cassella Farbwerke Mainkur
Aktiengesellschaft,
Frankfurt/M.- Fechenheim
R'-NH2+ Cl-CO-CH2-Cl
R'· NH · CO · CH2 · Cl + HN
R' -NH2 + Cl -CO -CH2- N
.R
worin die Reste R und R' die obige Bedeutung haben, herstellt.
Dr. Werner Zerweck, Frankfurt/M.,
und Dr. Otto Trösken, Frankfurt/M.-Fechenheim,
sind als Erfinder genannt worden
X und Y gegen eine Aminogruppe austauschbare Reste darstellen, aufbaut.
Die Verbindungen kommen in Form ihrer mineralsauren Salze bzw. der quaternären Ammoniumsalze zur Anwendung.
Beispiel 1
In Erweiterung dieses Erfindungseedankens wurde nun . .„ , , , . , , . „ ,, , , ,, ,.
{ , -,ο ·· +ι, *· -u · ι j a · -u l-(Cyclohexylammo-acetylammo)-2-methyl-naphthahn
gefunden, daß man anasthetisch wirkende Ammocarbon- v J y J ' Jf
säureamide von ebenfalls hervorragenden Eigenschaften erhält, wenn man mit einem basischen Acylrest substituierte polycyclische Verbindungen der allgemeinen Formel
R1-NH-CO-R2-NH-R3,
, CH2 —
HN-CO · CH2-NH-HC C
worin R1 einen polycyclischen aromatischen Rest bedeutet, in dem eine o-Stellung zur Aminogruppe gleichzeitig Bestandteil eines anderen Ringes ist und die andere o-Stellung durch eine Alkylgruppe besetzt ist, R2 Alkylen, R3 Alkyl oder Cycloalkyl bedeuten und R2 und R3 weitere Substituenten enthalten können, nach folgendem Reaktionsschema
-CH,
R1 - NH2 + X-CO-R2-Y >
> R1 · NH · CO · R2 · Y + NH2 · R3
R1 · NH2 + X-CO-R2-NH-R3
worin die Reste R1 bis R3 die obige Bedeutung haben und 234 Teile l-Chloracetylamino-2-methyl-naphthalin werden mit 600 Teilen Cyclohexylamin in 1000 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Erkalten saugt man vom auskristallisierten salzsauren Cyclohexylamin ab und entfernt aus dem Filtrat das Benzol und das überschüssige Cyclohexylamin durch Destillation unter vermindertem Druck. Der dabei erhaltene Rückstand wird in Äther aufgenommen; aus dieser Lösung scheidet sich durch Einleiten von Chlorwasser-
609 837/481
IO
stoff das salzsaure l-(Cyclohexylamino-acetylamino)-2-methyl-naphthalin in Form farbloser Kristalle ab, die nach dem Umkristallisieren aus wäßrigem Dioxan bei 266° schmelzen.
Beispiel 2
l-(Benzylamino-acetylamino)-2-methyl-naphthalin
HN-CO-CH2-NH-CH2-' >
-CH3
Eine Lösung von 234 Teilen l-Chloracetylamino-2-methyl-naphthalin und 430 Teilen Benzylamin in 1000 Teilen Benzol wird 10 Stunden rückfließend gekocht. Man saugt nach dem Abkühlen vom auskristallisierten salzsauren Benzylamin ab und erhält nach dem Eindampfen des Filtrats als Rückstand l-(Benzylamino-acetylamino)-2-methyl-naphthalin, das aus Benzol umkristallisiert den Schmelzpunkt 148 bis 149° besitzt.
Sein salzsaures Salz, erhalten durch Einleiten von Chlorwasserstoff in eine Lösung der Base in Benzol, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 222 bis 223° nach Umlösen aus wäßrigem Dioxan.

Claims (1)

  1. PATENTAN S PRUCH-
    Abänderung des Verfahrens nach Patentanmeldung C 6830 IVb /12q zur Herstellung neuer anästhetisch wirkender Aminocarbonsäureamide der allgemeinen Formel
    R1-NH-CO-R2-NH-R3,
    worin R1 einen polycyclischen aromatischen Rest bedeutet, in dem eine o-Stellung zur Aminogruppe gleichzeitig Bestandteil eines anderen Ringes ist und die andere o-Stellung durch eine Alkylgruppe besetzt ist, R2 Alkylen und R3 Alkyl bedeuten und R2 und R3 weitere Substituenten enthalten können, dadurch gekennzeichnet, daß man zunächst eine Verbindung R1-NH2 mit einer Verbindung X-CO-R2-Y und dann mit einer Verbindung NH3-R3 oder daß man eine Verbindung R1-NH2 mit einer Verbindung X-CO-R2-NH-R3 umsetzt, worin die Reste R1 bis R3 die obige Bedeutung haben und X und Y gegen eine Aminogruppe austauschbare Reste darstellen.
    In Betracht gezogene Druckschriften:
    USA.-Patentschrift Nr. 2 441 498.
    © 609 837/481 2.57
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Cited By (2)

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0018510A1 (de) * 1979-04-10 1980-11-12 Ciba-Geigy Ag N-Acylierte alpha-Naphthylamine, deren Herstellung und Verwendung als Pflanzenfungizide sowie sie enthaltende pflanzenfungizide Mittel
EP0029996A1 (de) * 1979-12-04 1981-06-10 BASF Aktiengesellschaft N-substituierte 2-Methylnaphthylamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Fungizide

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US2441498A (en) * 1943-07-15 1948-05-11 Astra Apotekarnes Kem Fab Alkyl glycinanilides

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