DE1001276B - Verfahren zur Herstellung neuer anaesthetisch wirkender Aminocarbonsaeureamide - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer anaesthetisch wirkender AminocarbonsaeureamideInfo
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/12—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly or doubly bound nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D203/00—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D203/04—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D203/06—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D203/08—Heterocyclic compounds containing three-membered rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
- C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
Description
DEUTSCHES
Die Patentanmeldung C 6830 IVb/12q betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer anästhetisch wirkender
Aminocarbonsäureamide, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man mit einem basischen Acylrest substituierte polycyclische
Verbindungen der allgemeinen Formel
R'-NH-CO-CH2-N
R1-NH-CO-R2-N
R.
R4
zur Herstellung neuer anästhetisch
wirkender Aminocarbonsäureamide
wirkender Aminocarbonsäureamide
worin R Alkylreste bedeutet, welche auch direkt oder mittels eines Heteroatoms miteinander verbunden sein
können, und R' einen polycyclischen aromatischen Rest bedeutet, in dem eine o-Stellung zur Aminogruppe gleichzeitig
Bestandteil eines anderen Ringes ist und die andere o-Stellung durch eine Alkylgruppe besetzt ist, herstellt.
Es wurde nun gefunden, daß man anästhetisch wirkende Aminocarbonsäureamide von ebenfalls hervorragenden
Eigenschaften erhält, wenn man mit einem basischen Acylrest substituierte polycyclische Verbindungen der
allgemeinen Formel
Anmelder:
Cassella Farbwerke Mainkur
Cassella Farbwerke Mainkur
Aktiengesellschaft,
Frankfurt/M.-Fechenheim
Frankfurt/M.-Fechenheim
Dr. Werner Zerweck und Dr. Otto Trösken,
Frankfurt/M.-Fechenheim,
ist als Erfinder genannt worden
ist als Erfinder genannt worden
Die Verbindungen kommen in Form ihrer mineralsauren
Salze bzw. der quaternären Ammoniumsalze zur Anwendung.
worin R1 einen polycyclischen aromatischen Rest bedeutet,
in dem eine o-Stellung zur Aminogruppe gleich- 30 l-(co-Dimethylamino-acetylamino)-2-naphthol-äthyläther
zeitig Bestandteil eines anderen Ringes ist und die andere
o-Stellung durch eine Alkyloxy- oderAlkylmercaptogruppe
besetzt ist, R2 Alkylen, R3 Wasserstoff oder Alkyl,
R4 Alkyl bedeutet, wobei die Alkylreste R3 und R4 direkt
oder mittels eines Heteroatoms miteinander verbunden sein können und die Alkylreste R2, R3 und R4 weitere
Substituenten enthalten können, nach folgendem Reaktionsschema,
NH-CO-CH,-N:
O-C,HK
.CH,
CH,
R1-NH2+ X-CO-R2-Y
, R3
R1 -NH -CO -R2- Y + NH'
R1-NH2 +X-CO-R2-N
worin die Reste R1 bis R4 die obige Bedeutung haben und
X und Y gegen eine Aminogruppe austauschbare Reste darstellen, aufbaut.
264 Teile 1 - Chloracetylamino - 2 - naphthol - äthyläther (hergestellt aus l-Amino-2-naphthol-äthyläther und Chloracetylchlorid
in Eisessig bei Gegenwart vonNatriumacetat, F. 164° nach Umkristallisieren aus Methanol) werden mit
einer Lösung von 135 Teilen Dimethylamin in 1500 Teilen
Benzol 10 Stunden unter Druck auf 110 bis 115° erhitzt.
Man saugt nach dem Erkalten vom ausgeschiedenen salzsauren Dimethylamin ab und dampft das Benzolfiltrat im
Vakuum ein. Der als Rückstand hinterbleibende 1-(ω-Dimethylamino-acetylamino)
-2-naphthol-äthyläther zeigt nach dem Umkristallisieren aus Benzol—Benzin den
Schmelzpunkt 107°.
Zur Herstellung des salzsauren Salzes leitet man in eine Lösung der Base in Benzol bei 0 bis 5° Chlorwasserstoff ein,
wobei sich das Salz in Form farbloser Kristalle ausscheidet.
Aus wäßrigem Dioxan umkristallisiert, zeigt die Substanz den Schmelzpunkt 240 bis. 24Γ.
-C2H5
l-(ft)-Diäthylamino-acetylamino)-2-naphthol-äthyläther
NH-CO-CH2-N:
(' "'■■■=-O-C. Η«
C2H
2H5
Eine Mischung aus 132 Teilen l-Chloracetylamino-2-naphthol-äthyläther
und 110 Teilen Diäthylamin in 1500 Teilen Benzol wird 10 Stunden unter Rückfluß gekocht.
Nachdem man das auskristallisierte salzsaure Diäthylamin abgesaugt hat, erhält man den l-(co-Diäthylamino-acetylamino)-2-naphthol-äthyläther
nach Verdampfen des Benzols als festen Rückstand. Aus Benzin umgelöst, bildet die Substanz farblose Kristalle vom
Schmelzpunkt 90 bis 92°.
Das salzsaure Salz, erhalten durch Einleiten von Chlorwasserstoff in eine benzolische Lösung der Base,
schmilzt nach dem Umkristallisieren aus Dioxan bei 201 bis 202°.
Zimmertemperatur beendet. Darauf gießt man unter Rühren auf 5000 Teile Eis, saugt die ausgeschiedene farblose
Substanz ab und wäscht mit Wasser aus. Der so erhaltenel-Chloracetylamino-2-thionaphthol-methyläther
bildet nach dem Umkristallisieren aus Methanol farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 190 bis 191°.
133 Teile l-Chloracetylamino^-thionaphthol-methyläther
werden mit 110 Teilen Diäthylamin in 750 Teilen Benzol 10 Stunden rückfließend gekocht. Nach dem Erkalten
saugt man vom ausgeschiedenen salzsauren Diäthylamin ab und destilliert aus dem Filtrat das überschüssige
Diäthylamin und das Benzol ab, wobei man den 1 - (co-Diäthylamino-acetylamino) -2-thionaphthol-methyläther
als feste Masse erhält. Aus Benzin umkristallisiert, zeigt das Produkt den Schmelzpunkt 85 bis 86°.
Das salzsaure Salz erhält man, wenn man in eine Lösung
der Base in Äther bei 0 bis 5° Chlorwasserstoff einleitet. Aus wäßrigem Dioxan umgelöst, bildet es farblose Kristalle
vom Schmelzpunkt 215 bis 217°.
1 - (Piperidino-acetylamino) -2-naphthol-n-propyläther
C H2 ■*— C H2
HN-CO-CH9-N
CH,
CH2 —
■ — O · CH2 ■ CH2 · CH,
1 - (ω-Piperidino-acetylamino) -2-naphthol-äthyläther
.CH9-CH5,
NH · CO- CH, -N'
L> Jcio Vv JtXn
-OC2H5
255 Teile Piperidin und 264 Teile 1-Chloracetylamino-2-naphthol-äthyläther
werden in 3000 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nachdem man das auskristallisierte salzsaure Piperidin durch Filtration abgetrennt
hat, dampft man das Benzolfiltrat im Vakuum ein. Der dabei erhaltene feste Rückstand wird mit Wasser
ausgewaschen und der in Wasser unlösliche !-((«-Piperidino-acetylamino)-2-naphthol-äthyläther
nach dem Trocknen aus Benzin—Benzol umkristallisiert; Schmelzpunkt
126 bis 127°.
Das salzsaure Salz bildet nach dem Umlösen aus wäßrigem Dioxan farblose Kristalle vom Schmelzpunkt
251 bis 252°.
1 - (ω -Diäthylamino -acetylamino) -2-thionaphthol-methyl-
äther
278 Teile l-CMoracetylamino-2-naphthol-n-propyläther
(hergestellt aus l-Amino-2-naphthol-n-propyläther und
Chloracetylchlorid in Eisessig bei Gegenwart von Natriumacetat, Schmelzpunkt 164° nach dem Umkristallisieren
aus Methanol) werden mit 250 Teilen Piperidin in 2000 Teilen Benzol 10 Stunden rückfließend gekocht.
Nachdem man das auskristallisierte salzsaure Piperidin durch Filtration abgetrennt hat, dampft man das Benzolfiltrat
im Vakuum ein. Der dabei erhaltene feste Rückstand wird mit Wasser ausgewaschen und der in Wasser unlösliche
l-(Piperidino-acetylamino)-2-naphthol-n-propyläther nach dem Trocknen aus Benzin umkristallisiert;
Schmelzpunkt 93 bis 94°.
Das salzsaure Salz, erhalten durch Einleiten von Chlorwasserstoff
in eine benzolische Lösung der Base, schmilzt nach dem Umkristallisieren aus wäßrigem Dioxan bei 210°.
l-(Piperidino-acetylamino)-2-naphthol-n-butyläther
55 HN-CO-CHo-N,
CHo-CH,
CHp — CHp
NH-CO-CH2-N
■X -S-CH3
60 — O · CHp · CHp · CH2 · CH»
C2H5
189 Teile l-Amino-2-thionaphthol-methyläther werden
in 1000 Teilen Eisessig bei Gegenwart von 100 Teilen wasserfreiem Natriumacetat mit 125 Teilen Chloracetylchlorid
im Verlauf von 2 Stunden bei 5 bis 10° versetzt. Die Umsetzung wird durch mehrstündiges Rühren bei
291 Teile l-Chloracetylamino-2-naphthol-n-butyläther
(aus l-Amino-2-naphthol-n-butyläther und Chloracetylchlorid
in Eisessig bei Gegenwart von Natriumacetat, F. 160/16Γ aus Methanol) werden mit 250 Teilen Piperidin
in 2000 Teilen Benzol wie im Beispiel 5 umgesetzt und in analoger Weise aufgearbeitet. Der erhaltene l-(Piperidinoacetylamino)-2-naphthol-n-butyläther
zeigt nach dem Umkristallisieren aus Benzin den Schmelzpunkt 83 bis 84°;
sein Hydrochlorid bildet nach Umlösen aus wäßrigem Dioxan farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 213 bis 214°.
l-(Methyl-y-phenyl-propyl-amino-acetylamino)-2-naphthol-n-butyläther
/CH3 Natriumacetat, aus Alkohol F. 167 bis 168°) werden
mit 220 Teilen Diäthylamin in 1000 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rückfluß gekocht und, wie in den vorhergehenden
Beispielen angegeben, aufgearbeitet. Der l-(/?-Diäthylamino-propionylamino)-2-naphthol-äthyläther
kristaUisiert aus Benzin in Form farbloser Nadeln vom Schmelzpunkt 98 bis 99°, sein Hydrochlorid zeigt
den Schmelzpunkt 159 bis 160°.
HN-CO-CH9-N
CH2-CH2'
— O -CHo-CHo-CHo-CH,
291 Teile l-Chloracetylamino^-naphthol-n-butyläther
werden mit 450 Teilen Methyl-(y-phenyl-propyl)-amin in 2000 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rückfluß gekocht.
Nach Erkalten saugt man ab und erhält nach dem Verdampfen des Benzols als Rückstand ein bräunliches Öl,
aus dem man mit Wasserdampf das überschüssige Methyl-(y-phenyl-propyl)-amin
entfernt. Man nimmt dann in Äther auf und leitet nach dem Trocknen der Lösung über Natriumsulfat bei 5 bis 10° bis zur Sättigung Chlorwasserstoff
ein. Der so erhaltene salzsaure l-(Methyly-phenyl-propyl-amino-acetylamino)-2-naphthol-n-butyläther
bildet nach dem Umlösen aus verdünntem Dioxan farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 156 bis 157°.
30 Beispiel 8
l-(Piperidino-acetylamino)-5, 6, 7, 8-tetrahydro-2-naphthol-äthyläther
, CHo — CHo.
H2
C
C
H2C
H9C,
H9C,
NH · CO-CHo-N'
V-O-CH11
C
H2
H2
l-(Piperidino-acetylamino)-2-naphthol-isobutyläther
, CH2 — CH2,
HN-CO-CH2-N;
HN-CO-CH2-N;
— O-CHo-CH-CH,
CH,
35
40
291 Teile l-Chloracetylamino^-naphthol-isobutyläther
(aus l-Amino-2-naphthol-isobutyläther und Chloracetylchlorid
in Eisessiglösung bei Gegenwart von Natriumacetat, F. 17Γ aus Methanol) werden mit 250 Teilen
Piperidin in 2000 Teilen Benzol in gleicher Weise, wie bei der Herstellung des l-(Piperidino-acetylamino)-2-naphthol-n-propyläthers
beschrieben, umgesetzt und aufgearbeitet. Der l-(Piperidino-acetylamino)-2-naphthol-isobutyläther
bildet nach dem Umlösen aus Benzin farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 103 bis 105°. Das
salzsaure Salz schmilzt nach dem Umkristallisieren aus wäßrigem Dioxan bei 203 bis 204°.
55 Beispiel 9
l-(/?-Diäthylamino-propionylamino)-2-naphtholäthyläther
X2H5 In eine Lösung von 191 Teilen l-Amino-5, 6, 7, 8-tetrahydro-2-naphthol-äthyläther
(hergestellt durch Hydrierung von l-Amino-2-naphthol-äthyläther mit Natrium in Amylalkohol, Kp.le = 190 bis 195°) in 1000 Teilen
Eisessig läßt man nach Zugabe von 100 Teilen Natriumacetat bei 5 bis 10° im Verlauf von 2 Stunden 125 Teile
Chloracetylchlorid zutropfen. Nachdem man noch 12 Stunden bei 15 bis 20° nachgerührt hat, gießt man
auf Eis, saugt die abgeschiedene farblose Substanz ab und wäscht mit Wasser aus. Der so erhaltene 1-Chloracetylamino-5,
6, 7, 8-tetrahydro-2-naphthol-äthyläther kristallisiert aus Alkohol in Form farbloser Nadeln vom
Schmelzpunkt 153 bis 154°.
130 Teile Piperidin und 134 Teile 1-Chloracetylamino-5,
6, 7, 8-tetrahydro-2-naphthol-äthyläther werden in 500 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rückfluß gekocht.
Man saugt nach dem Erkalten vom ausgeschiedenen salzsauren Piperidin ab und dampft das Benzolfiltrat.
im Vakuum ein. Der dabei als Rückstand erhaltene l-(Piperidino-acetylamino)-5, 6, 7, 8-tetrahydro-2-naphthol-äthyläther
wird aus Benzin umkristallisiert; Schmelzpunkt 81 bis 82°. Das in üblicher Weise dargestellte
salzsaure Salz schmilzt nach dem Umlösen aus Dioxan bei 198 bis 199°.
l-(Hexamethylenimino-acetylamino)-2-naphtholn-butyläther
. CH2 — CH2 — CH2
HN-CO-CH2-N^
! NCH2 —CH2-CH2
— O · CHn * CHo * CHo · CHo
60
HN-CO-CH9-CH9
-OC2H5
t HK
278 Teile l-(^-Chlorpropionylamino)-2-naphthol-äthyläther
(hergestellt aus l-Amino-2-naphthol-äthyläther und 146 Teile l-Chloracetylamino-2-naphthol-n-butyläther
werden mit 150 Teilen Hexamethylenimin in 500 Teilen Benzol 10 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem
Erkalten wird vom ausgeschiedenen salzsauren Hexamethylenimin abgesaugt und das Filtrat eingedampft.
Der dabei als Rückstand erhaltene l-(Hexamethylenimino-acetylamino)-2-naphthol-n-butyläther
bildet nach dem Umkristallisieren aus Benzin farblose Kristalle vom
jö-Chlorpropionylchlorid in Eisessig bei Gegenwart von 70 Schmelzpunkt 84 bis 85°. Das in üblicher Weise dar-
gestellte Hydrochlorid wird aus wäßrigem Dioxan umkristallisiert. Schmelzpunkt 200 bis 201°.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH:Verfahren zur Herstellung neuer anästhetisch wirkender Aminocarbonsäureamide der '■allgemeinen Formel-R,R1-NH-CO-R2-Ndaß man diese Verbindungen nach folgendem ReaktionsschemaR1 · NH2 + X-CO-R2-YR1-NH-CO-R2-Y+ HN;ίο oderworin R1 einen polycyclischen aromatischen Rest bedeutet, in dem eine o-Stellung zur Aminogruppe gleichzeitig Bestandteil eines anderen Ringes ist und die andere o-Stellung durch eine Alkyloxy- oder Alkylmercaptogruppe besetzt ist, R2 Alkylen, R3 Wasserstoff oder Alkyl, R4 Alkyl bedeutet, wobei die Alkylreste R3 und R4 direkt oder mittels eines Heteroatoms miteinander verbunden sein können und die Alkylreste R2, R3 und R4 weitere Substituenten enthalten können, dadurch gekennzeichnet, R1-NH2 + X-CO-R2-N:worin die Reste R1 bis R4 die obige Bedeutung haben und X und Y gegen eine Aminograppe austauschbare Reste darstellen, aufbaut.In Betracht gezogene Druckschriften:
USA.-Patentschrift Nr. 2 441 498.© «09 767/438 1.57
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC7283A DE1001276B (de) | 1953-03-16 | 1953-03-16 | Verfahren zur Herstellung neuer anaesthetisch wirkender Aminocarbonsaeureamide |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DEC7283A DE1001276B (de) | 1953-03-16 | 1953-03-16 | Verfahren zur Herstellung neuer anaesthetisch wirkender Aminocarbonsaeureamide |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1001276B true DE1001276B (de) | 1957-01-24 |
Family
ID=7014089
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DEC7283A Pending DE1001276B (de) | 1953-03-16 | 1953-03-16 | Verfahren zur Herstellung neuer anaesthetisch wirkender Aminocarbonsaeureamide |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE1001276B (de) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2441498A (en) * | 1943-07-15 | 1948-05-11 | Astra Apotekarnes Kem Fab | Alkyl glycinanilides |
-
1953
- 1953-03-16 DE DEC7283A patent/DE1001276B/de active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2441498A (en) * | 1943-07-15 | 1948-05-11 | Astra Apotekarnes Kem Fab | Alkyl glycinanilides |
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