Verfahren zur Herstellung von biologisch aktiven substituierten s-Triazinen
Es sind substituierte s-Triazine der allgemeinen Formel
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in der X die Gruppen -CCI3, CHC12 oder -CH2C1 und R1 einen über ein Stickstoffatom mit dem Triazinring gebundenen Piperazin-, Piperidin- oder vorzugsweise Morpholinrest bedeutet und R2 dieselbe Bedeutung wie R1 haben kann und ausserdem noch für die Gruppe
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stehen kann, in der R3 ein niederer Alkylrest mit 1-6 C-Atomen oder vorzugsweise ein Wasserstoffatom und R4 ein niederer Alkylrest mit 1-6 C-Atomen ist, be kannt geworden. Diese Verbindungen können durch Umsetzung der entsprechenden Bis-trichlormethyl-Verbindungen oder des Tris-trichlormethyl-s-triazins mit den entsprechenden aliphatischen Aminen bzw. den entsprechenden Ringaminen hergestellt werden.
Sie zeichnen sich beispielsweise durch ihre analgetische
Wirksamkeit aus (belgisches Patent 678 190).
Es wurde nun gefunden, dass substituierte s-Tria zine der allgemeinen Formel
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in der Y den Piperidin-, Pyrrolidin- oder Morpholinrest oder die Gruppen
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bedeutet, R für ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl-, niedere Hydroxyalkyl-, Cyanoalkylgruppe oder gegebenenfalls substituierte Arylgruppe oder für die Reste
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<tb> <SEP> 0
<tb> 1 l
<tb> <SEP> C <SEP> O <SEP> Alk,
<tb>
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o
<tb> C:
<SEP> --Alk--O <SEP> oder
<tb>
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<tb> -!Mk <SEP> -O-AIk,
<tb> in denen Alk eine niedere Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen ist, steht und X eine der Gruppen
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ist, in denen R7, R8 und Rs gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder eine niedere, gerade oder verzweigte Alkylgruppe oder den Phenylrest bedeuten und R7 auch mit R8 oder R3 oder R4 zu einem, gegebenenfalls substituierten Ring geschlossen sein können und R4 ein niederer, gerader oder verzweigter Alkylidenrest, ein Cycloalkyliden- oder Aralkylidenrest ist, und R5 und R6 gleich oder verschieden sind und für ein H-Atom oder für einen niederen Alkylrest stehen,
ebenfalls eine biologische Aktivität zeigen und sich insbesondere durch ihre sehr hohe antiphlogistische Wirksamkeit auszeichnen.
Tm Rahmen der vorliegenden Anmeldung sollen unter niederen Alkyl-, bzw. unter niederen Hydroxylalkylgruppen solche verstanden werden, die 1-6 C-Atome aufweisen.
Die neuen Verbindungen werden dadurch hergestellt, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
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in der Hai Halogen bedeutet, zuerst mit einer Verbindung der allgemeinen Formel HY (111) und dann mit einem Piperazin der Formel
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umsetzt.
Derart erhaltene Verbindungen der Formel I lassen sich weiter umsetzen mit einem Halogenameisensäurealkylester zu einer Verbindung der allgemeinen Formel
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<tb> <SEP> x
<tb> <SEP> N
<tb> YNN <SEP> ' <SEP> OAIk <SEP> < V)
<tb> <SEP> #R6
<tb> oder mit einem Halogenameisensäurephenylester zu einer Verbindung der allgemeinen Formel
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oder mit überschüssigen Mengen eines ungesättigten Nitrils, insbesondere Acrylnitril, bei Raumtemperatur in Gegenwart eines Alkalihydroxydes oder eines alkalisch reagierenden oberflächenaktiven Stoffes als Katalysator zu einer Verbindung der allgemeinen Formel
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<tb> <SEP> x
<tb> <SEP> R5
<tb> v <SEP> NJi <SEP> Na <SEP> Al <SEP> kC <SEP> N <SEP> ( <SEP> (IX)
<tb> <SEP> #RS
<tb> Gegebenenfalls kann man die so erhaltenen basischen Verbindungen in ihre Salze überführen.
Bei der Durchführung der erfindungsgemässen Verfahrensweisen kann man beispielsweise so vorgehen, dass man den einen Reaktionspartner in einem organischen Lösungsmittel löst oder suspendiert und den anderen Reaktionspartner ebenfalls gelöst oder suspendiert, gegebenenfalls in Anwesenheit eines säurebindenden Mittels, hinzugibt und dabei die gewünschte Reaktionstemperatur durch Kühlen oder Erwärmen einstellt. Die in die Triazinverbindung einzuführenden Substituenten sollen in zumindest stöchiometrischen Mengen eingesetzt werden. In Abhängigkeit von der Reaktionsfreudigkeit der Partner empfiehlt es sich, in manchen Fällen ein längeres Erhitzen unter Rückfluss durchzuführen. Im allgemeinen wird bei diesen Umsetzungen die Ausgangstriazinverbindung vorgelegt und der andere Reaktionsteilnehmer in die Lösung oder Suspension eingetropft.
Bei der Einführung der Piperazinoreste empfiehlt es sich allerdings, in umgekehrter Reihenfolge vorzugehen. Es ist auch möglich, den einen Reaktionspartner, z. B. das Alkylamin in gasförmiger Form einzuführen. Als Lösungs- bzw. Suspensionsmittel kommen Aceton, Essigester, Methylenchlorid, niedere Alkohole und dgl. in Frage.
Die nachträgliche Einführung der Acylgruppierungen in die Piperazinoreste kann in ganz analoger Weise erfolgen.
Für die Überführung in die Salze können die bei der Herstellung von Arzneimitteln üblichen Säuren verwendet werden. Beispiele hierfür sind Schwefel-, Phosphor-, Halogenwasserstoff-, Sulfamin-, Benzylsulfon-, p-Toluolsulfon-, Malein-, Fumar-, Bernstein-, Wein-, Milch-, Zitronen-, Ascorbin-, Glykol-, Salicylsäuren usw.
Als alkalisch reagierende oberflächenaktive Stoffe, die für die Verfahrensweise g, 4.) verwendet werden, können z. B. Stoffe, wie Trilon2' oder Triton(0 eingesetzt werden.
Beispiel 1 a) 184 g (1 Mol) Cyanurchlorid werden in 1 300 mol Essigester gelöst und hierzu unter Rühren und Kühlen auf 100 C eine Lösung von 120,1 g (1 Mol) Benzalhydrazon und 121,2 g (1 Mol) Collidin in 200 ml Essigester innerhalb von 90 Minuten zugetropft. Hierbei fällt laufend bis zur Beendigung der Reaktion die gebildete Triazinverbindung zusammen mit dem Collidinhydrochlorid aus der Lösung aus. Der Niederschlag wird abgesaugt, mit wenig Essigester nachgewaschen und dann mit Eiswasser gründlich verrührt, damit das Collidinhydrochlorid gelöst und durch Filtrieren abgetrennt werden kann.
Nach dem Trocknen des Rückstandes werden 214 g 2,4-Bis-chlor-6-benzalhydrazono-s-triazin
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(Zersetzungspunkt etwa 2180 C) in einer Reinheit von 97 /o erhalten, das ist 80 o/o der Theorie.
Bei Verwendung der Essigestermutterlauge für den nächsten Ansatz werden 245 g des gleichen Produktes erhalten, das ist 91 Oio der Theorie.
b)26,8g(0,1Mol) 2,4-Bis-chlor-6-benzalhydrazono-s-triazin werden in eine siedende Lösung von 116 g Piperazinhexahydrat (0,6 Mol) in 300 ml Äthylalkohol innerhalb von 30 Minuten eingetragen. Die klare Lösung wird nun noch 45 Minuten unter Rückfluss erhitzt. Beim Stehen über Nacht scheiden sich Nebenprodukte (Dimere) aus, die abfiltriert werden.
Nach dem Abdestillieren des Alkohols wird der Rückstand in Methylenchlorid gelöst, wobei der Hauptanteil des Piperazinüberschusses sich als Öl oben absetzt. Nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen wird das Methylenchlorid abdestilliert, wobei die Triazinverbindung kristallin anfällt. Es werden 22,8 g 2,4-Bis-piperazino-6-benzalhydrazono-s-triazin
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mit Schmelzpunkt 105-1200 C erhalten, das ist 62 o/o der Theorie.
Beispiel 2 a) 53,6 g (0,2 Mol) 2,4-Bis-chlor-6-benzalhydrazono-s-triazin werden in 350 ml Methylenchlorid suspendiert und unter Rühren eine Lösung von 34,8 g (0,4 Mol) Morpholin in 50 ml Methylenchlorid innerhalb von 30 Minuten zugetropft, wobei die Temperatur auf 250 C gehalten wird. Aus der klaren Lösung wird durch Waschen mit Wasser das Morpholinhydrochlorid entfernt und die Lösung eingeengt. Es werden 52,0 g 2-Morpholino-4-chlor-6-benzalhydrazono-s-triazin
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mit Schmelzpunkt bei 169-1730 C erhalten, das ist 81,6 !o der Theorie.
b) 31,9 g (0,1 Mol) der erhaltenen Triazinverbindung werden in eine Lösung von 58,2 g (0,3 Mol) Piperazinhexahydrat in 200 ml Äthylalkohol gelöst und 45 Minuten lang unter Rückfluss erhitzt. Durch das Stehenlassen der Lösung über Nacht scheidet sich das in geringen Mengen entstandene Dimere kristallin aus, das dann abfiltriert wird. Das Filtrat wird eingeengt und der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen und Einengen der Lösung wird ein sirupöser Rückstand erhalten, der beim Stehen kristallisiert. Die Kristallmasse wird mit etwa 100 ml Äther durchgewaschen, wobei 28 g 2-Morpholino-4-piperazino6-benzalhydrazono-s-triazin
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mit Schmelzpunkt bei 180-182 C erhalten wird, das ist 76 /o der Theorie.
c) 46,1 g (0,124 Mol) der erhaltenen Triazinverbindung werden zusammen mit 31,0 g Hydrazinhydrat in 200 ml Äthylalkohol 1 Stunde unter Rückfluss erhitzt. Die erhaltene klare Lösung wird im Vakuum eingeengt und der Rückstand in 500 ml Methylenchlorid aufgenommen und diese Lösung dann 3 Mal mit je 25 ml Wasser auslgewaschen. Nach dem Trocknen wird die Lösung weitgehend eingeengt und bis zur beginnenden Trübung mit Äther versetzt. Das 2-Morpholino-4-piperazino-6-hydrazono-s-triazin
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scheidet sich hierbei kristallin ab. Es werden nach dem Abfiltrieren 25,2 g mit Schmelzpunkt 150-153 C erhalten, das ist 72 /n der Theorie.
Beispiel 3 a) 26,8 g 2,4-Bis-chlor-6-benzalhydrazono-s-triazin (0,1 Mol) werden in 150ml Methylenchlorid suslpendiert und bei 250 C unter Rühren eine Lösung von 16,8 g Piperidin (0,2 Mol) in 50 mol Methylenchlorid innerhalb von 30 Minuten zugetropft. Das aus der Lösung ausgefallene Piperidinhydrochlorid wird durch Waschen mit Wasser abgetrennt. Nach dem Trocknen und Einengen der Lösung werden 23 g 2-Piperidino-4-chlor6-benzalhydrazono-s-triazin
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mit Schmelzpunkt 122-1250 C erhalten, das ist 72,8 o/o der Theorie.
b) 31,7 g (0,1 Mol) der erhaltenen Verbindung werden in eine siedende Lösung von 58,2 g (0,3 Mol) Piperazinhexahydrat in 200 ml Äthylalkohol eingetragen, wobei Lösung erfolgt. Der Alkohol wird abdestilliert und der Rückstand in 200 ml Methylenchlorid aufgenommen, durch Waschen mit Wasser das überschüssige Piperazin und Piperazinhydrochlorid abgetrennt und die Lösung nach dem Trocknen eingeengt.
Es werden erhalten 25,6 g 2-Piperidino-4-piperazino6-benzalhydrazono-s-triazin
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mit Schmelzpunkt 192-106 C, das ist 70 o/o der Theo ne.
Beispiel 4 a) 26,8 g (0,1 Mol) 2,4-Bis-chlor-6-benzalhydrazono-s-triazin werden in 100 ml Methylenchlorid suspendiert und 9,0 g (0,2 Mol) Ethylamin gasförmig unter Kühlen und Rühren eingeleitet, wobei die Temperatur auf 280 C gehalten wird. Die umgesetzte Triazinverbindung ist in Methylenchlorid weitgehend unlöslich und wird durch Filtrieren und Waschen mit Wasser rein erhalten. Ausbeute: 23,4 g 2-Athylamino-4-chlor- 6-benzalhydrazono-s-triazin
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Schmelzpunkt 180-185D C, das ist 84,7 o/o der Theorie.
b) 27,7 g (0,1 Mol) der erhaltenen Verbindung werden innerhalb von 30 Minuten in eine siedende Lösung von 58,2 g (0,3 Mol) Piperazinhexahydrat in 200 ml Äthylalkohol eingetragen, wobei Lösung erfolgt.
Nach 45 Minuten Sieden unter Rückfluss wird die Lösung über Nacht stehen gelassen, wobei sich Nebenprodukte ausscheiden. Nach dem Abdestillieren des Alkohols wird der Rückstand in Methylenchlorid aufgenommen und mit Wasser gewaschen, um das überschüssige Piperazin und Piperazinhydrochlorid abzutrennen. Nach dem Trocknen und Einengen der Lösung werden 25,1 g 2-Äthylamino-4-piperazino6-benzalhydrazono-s-triazin
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mit Schmelzpunkt 104-118 C (97 /oig) erhalten, das ist 77 o/o der Theorie.
Beispiel 5 a) 101,5 g (0,55 Mol) Cyanurchlorid werden in 300 ml Essigester gelöst und bei 50 C eine Lösung von 108 g Benzalphenylhydrazon (0,55 Mol) und 67 g Collidin (0,55 Mol) in 800 ml Essigester innerhalb von 2 Stunden zugetropft und weitere 3 Stunden bei 50 C gerührt. Die gebildete Suspension wird nach Abkühlen und Stehen über Nacht abgesaugt, mit Essigester und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen werden 145 g 2,4-Bis-chlor-6-phenylbenzalhydrazono-s-triazin
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mit Schmelzpunkt 183-1870 C (97 0/oil) erhalten, das ist 76,5 o/o der Theorie.
b) 129,0 g (0,375 Mol) der erhaltenen Triazinverbindung werden in 600 ml Methylenchlorid suspendiert und hierzu eine Lösung von 65,2 g (0,75 Mol) Morpholin in 100 ml Methylenchlorid unter Rühren innerhalb von 60 Minuten zugetropft, wobei die Temperatur auf 25 C gehalten wird. Das Morpholinhydrochlorid wird durch Waschen mit Wasser abgetrennt. Nach dem Einengen der getrockneten Lösung werden 113 g 2-Morpholino-4-chlor-6 phenylbenzalhydrazono-s-triazin
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mit Schmelzpunkt bei 203-205 C erhalten, das ist 76,4 O/o der Theorie.
c) 39,5, g (0,1 Mol) der erhaltenen Verbindung werden in eine siedende Lösung von 58,2 g (0,3 Mol3 Piperazinhexahydrat in 200ml Athylalkohol eingetragen, wobei Lösung erfolgt. Nach 45 Minuten Sieden unter Rückfluss wird zur Abscheidung geringerer Anteile an Dimerem über Nacht stehen gelassen und dann filtriert. Die Lösung wird eingeengt, der Rückstand in 200 ml Methylenchlorid aufgelöst und mit Wasser gewaschen, womit der Überschuss an Piperazin und das Piperazinhydrochlorid abgetrennt wird.
Nach dem Einengen der getrockneten Lösung erhält man 32 g 2-Morpholino-4-piperazino-6- phenylbenzalhydrazono-s-triazin
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mit Schmelzpunkt bei 180-185 C, das ist 72 ovo der Theorie.
Beispiel 6 a) 73,6 g (0,4 Mol) Cyanurchlorid werden, wie in Beispiel 1 a) beschrieben, mit 53,6 g (0,4 Mol) Acetophenonhydrazon und 48,4 g Collidin zu 2,4-Bis-chlor-6methylbenzalhydrazono-s-triazin
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umgesetzt. Es werden 80 g dieser Verbindung erhalten, das ist 70,8 Oio der Theorie.
b) 80 g (0,284 Mol) der erhaltenen Verbindung werden, wie in Beispiel 2 a) beschrieben, mit 49,5 g Morpholin (2 Mal 0,284 Mol) zu 2-Morpholino-4-chlor-6methylbenzal-hydrazono-s-triazin
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mit Schmelzpunkt bei 194-198 C umgesetzt. Es werden 77 g dieser Verbindung erhalten, das ist 81,6 o/o der Theorie.
c) 33,3 g (0,1 Mol) der erhaltenen Triazinverbindung werden, wie in Beispiel 2 b) beschrieben, mit 58,2 g (0,3 Mol) Piperazinhexahydrat zu 2-Morpholino-4-piperazino-6methylbenzalhydrazon-s-triazin
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umgesetzt. Es werden 30,5 g dieser Verbindung mit Schmelzpunkt 193-196 C erhalten, das ist 79,9 o/o der Theorie.
d) 43g (0,1125 Mol) der erhaltenen Verbindung werden in 150 ml Methylenchlorid gelöst und eine von 4,1 g HCI in 50 ml Methanol zugegeben, wobei sich die Lösung leicht erwärmt. Nach dem Ab destillieren des Lösungsmittels werden 47,1 g 2-Morpholino-4-piperazino-6- methylbenzalhydrazono-s-triazin-hydrochlorid
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mit Schmelzpunkt 275-2800 C erhalten, das ist 100 o/o der Theorie.
In analoger Weise, wie in Beispiel 6 d) beschrieben, werden die Hydrochloride, Maleinate und die anderen Salze aller in den Beispielen genannten Triazinpiperazin-verbindungen hergestellt.
Beispiel 7
36,8 g (0,1 Mol) 2-Morpholino-4-piperazino- 6-benzalhydrazono-s-triazin werden in 100 ml Methylenchlorid gelöst und hierzu 10,1 g (0,1 Mol) Triäthylamin gegeben und unter Kühlen und Rühren bei 20 C 10,9 g Chlorameisensäure äthylester (0,1 Mol) in 20 ml Methylenchlorid gelöst und innerhalb von 30 Minuten zugetropft. Nach einigen Stunden ist die Kristallisation der Triazinverbindung und des Triäthylammoniumhydrochlorids weitgehend beendet. Der Niederschlag wird abgesaugt und gründlich mit Wasser gewaschen. Beim Einengen der mit Wasser gewaschenen Mutterlauge wird noch ein kleiner Anteil der Triazinverbindung gewonnen.
Insgesamt werden 42 g 2-Morpholino-4-carboäthoxy-piperazino- 6-benzalhydrazono-s-triazin
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mit Schmelzpunkt bei 234-238 C erhalten, das ist 95,5 !o der Theorie.
Beispiel 8
36,8 g (0,1 Mol) 2-Morpholino-4-piperazino6-benzalhydrazono-s-triazin werden, wie im Beispiel 7 beschrieben, mit 15,7 g (0,1 Mol) Chlorameisensäurephenylester in Gegenwart von 10,1 g (0,1 Mol) Triäthylamin umgesetzt. Nach der gleichen Aufarbeitung werden 44,5 g 2-Morpholino-4-N'-carbophenoxy- piperazino-6-benzalhydrazono-s-triazin
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mit Schmelzpunkt bei 206-208 C erhalten, das ist 912 o/o der Theorie.
Beispiel 9 a) 57,5 g Cyanurchlorid (0,312 Mol) werden in 200 ml Aceton gelöst und eine Lösung von 60 g 3,5 Dimethylpyrazol (2 Mal 0,312 Mol) in 300 ml Aceton innerhalb von 2 Stunden zugetropft, wobei die Temperatur bei 202 C gehalten wird. Hierbei fällt das 3,5 Dimethyipyrazolhydrochlorid kristallin aus, das durch Filtrieren abgetrennt wird. Die Acetonlösung wird eingeengt und die konzentrierte Lösung mit Wasser soweit verdünnt, bis das gebildete 2,4-Bis-chlor-6-(3,5)dimethyl-pyrazolyl-s-triazin
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kristallin ausfällt. Es werden 66,1 g mit Schmelzpunkt 109-114 C der oben genannten Triazinverbindung erhalten, das ist 87 o/o der Theorie.
b) 65 g (0,266 Mol) der erhaltenen Verbindung werden in 200ml Methylenchlorid gelöst und hierzu eine Lösung von 46,5 g Morpholin (2 Mal 0,266 Mol) in 50 ml Methylenchlorid innerhalb von 60 Minuten zugetropft, wobei die Temperatur bei 200 C gehalten wird.
Das Morpholinhydrochlorid der Methylenchloridlösung wird durch Waschen mit Wasser abgetrennt und dann die getrocknete Lösung eingeengt. Der Rückstand wird in Methylenchlorid gelöst und mit Hexan bis zur beginnenden Trübung versetzt, wobei das 2-Morpholino-4-chlor-6-(3,5)- dimethylpyrazolyl-s-triazin
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auskristallisiert. Es werden 50 g des Triazins mit Schmelzpunkt bei 146-148 C erhalten, das ist 75 o/o der Theorie.
c) 52 g (0,177 Mol) der erhaltenen Verbindung werden in eine siedende Lösung von 102,5 g (3 Mal 0,177 Mol) Piperazinhexahydrat in 400 ml Athylalko- hol eingetragen, wobei Lösung erfolgt. Nach 45 Minuten Sieden unter Rückfluss wird die Lösung über Nacht zur Ausscheidung der Nebenprodukte stehen gelassen und dann durch Filtrieren geklärt. Nach dem Einengen wird der Rückstand in 400 ml Methylenchlorid aufgenommen und durch Waschen mit Wasser von überschüssigem Piperazin und Piperazinhydrochlorid abgetrennt. Beim Einengen der getrockneten Lösung hinterbleiben 36 g kristallines 2-Marpholino-4-piperazino-S (3,5)-dimethylpyrazolyl-s-triazin
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mit Schmelzpunkt 250-254 C, das ist 59,2 0/0 der Theorie.
Beispiel 10
36,8 g (0,1 Mol) 2-Morpholino-4-piperazino6-benzalhydrazono-s-triazin (hergestellt gemäss Beispiel 2 b)) werden mit 10,6 g (0,2 Mol) Acrylnitril und 1 ml Triton B@' (40 0/oil in Methanol) in 250 ml Methanol bis zum Sieden erhitzt Nach dem Stehen über Nacht wird die auskristallisierte Verbindung abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 35,0 g 2-Morpholino-4-N'-(2-cyano-äthyl-l)piperazino-6-benzalhydrazono-s-triazin
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mit Schmelzpunkt 85-90 C erhalten, das ist 83,1 0/0 der Theorie.
Beispiel 11
36,8 g (0,1 Mol) 2-Morpholino-4-piperazino6-benzalhydrazono-s-triazin werden portionenweise zu einer siedenden Lösung von 190 g 36 0/obige wässrige HCl (2,0 Mol) in 300 ml Äthanol gegeben und nach dem Eintragen 30 Minuten unter Rückfluss erhitzt. Danach wird das Äthanol abdestilliert, wobei der abgespaltene Benzaldehyd mit überdestilliert. Der Rückstand wird in 300 ml Wasser gelöst und durch Filtration geklärt. Die Lösung wird mit 2nNaOH auf pH 10 gebracht, wobei ein Teil der freien Hydrazinverbindung auslfällt. Nun löst man den Feststoff in 300 ml Methylenchlorid und schüttelt damit die wässrige Mutterlauge aus. Das Methylenchlorid wird abdestilliert und der viskose Rückstand mit Äther zur Kristallisation gebracht.
Es werden 23,5 g 2-Morpholino-4-piperazino6-hydrazino-s-triazin
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mit Schmelzpunkt 1501530 C (Z) erhalten, das ist 84,1 /o der Theorie.