AT244983B - Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten Phenylamino-1,3-diazacyclopentenen-(2) - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten Phenylamino-1,3-diazacyclopentenen-(2)Info
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
<Desc/Clms Page number 1>
VerfahrenzurHerstellung von neuen, substituierten Phenylamino-l, 3-diazacyclopentenen- (2)
Es wurde gefunden, dass substituierte Phenylamino-l, 3-diazacyc1openten- (2) -Verbindungen der allgemeinen Formel I :
EMI1.1
EMI1.2
5-Dichlorphenyl-, 3, 4-Dichlorphenyl-, 2, 6-Dibromphenyl-, 2-Fluor-4-chlor-- 6-methylphenyl-, 2, 4-Dimethyl-6-chlorphenyl- oder 2, 6-Dimethyl-4-chlorphenyl- bedeutet, sowie deren Salze wertvolle pharmazeutische Eigenschaften aufweisen.
Nach der Erfindung können die neuen Verbindungen in der Weise hergestellt werden, dass man ein Isothiuroniumsalz der allgemeinen Formel II :
EMI1.3
worin Z die vorstehend angegebene Bedeutung besitzt, R'einen niederen Alkylrest und X einen Säurerest bedeutet, mit Äthylendiamin umsetzt.
EMI1.4
Ausbeuten an dem gewünschten Endprodukt.
Das als Ausgangsmaterial benötigte Isothiuroniumsalz der Formel II erhält man beispielsweise durch Erhitzen eines in bekannter Weise aus einem entsprechend substituierten Anilin und Ammoniumrhodanid hergestellten Thioharnstoffs (s. Houben-Weyl, Band 9, S. 887) mit einer Alkylverbindung, wie einem Alkylhalogenid oder Dialkylsulfat in einem geeigneten Lösungsmittel, z. B. einem niederen Alkohol.
Die benötigten Ausgangsverbindungen können durch Reaktion eines substituierten Phenyliso (thio) cyanats mit Äthylendiamin nach den Angaben in Journal Organic Chemistry, Band 24, S. 818 (1959) erhalten werden.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I können nach üblichen Methoden in die entsprechenden physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze überführt werden, z. B. durch Behandlung mit einer anorganischen oder organischen Säure, wie Mineralsäure, z. B. Chlorwasserstoffsäure oder Bromwasserstoffsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Oxalsäure, Weinsäure, Fumarsäure, Maleinsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure oder Propionsäure.
Die Herstellung von Säureadditionssalzen ist insbesondere dann vorteilhaft, wenn wasserlösliche, für Injektionszwecke geeignete Verbindungen hergestellt werden sollen.
Nach der Erfindung können die folgenden Endprodukte bzw. deren Säureadditionssalze, ausgehend von im Phenylring entsprechend substituierten N-Phenyl-S-alkyl-isothiurionium-hydrojodiden und Äthylendiamin, erhalten werden.
<Desc/Clms Page number 2>
EMI2.1
blutdrucksenkende Eigenschaften. Sie sollen in der Medizin als Hypotensiva bzw. Sedativa Verwendung finden. Sie lassen sich zu allen für pharmazeutische Zwecke üblichen Zubereitungsformen verarbeiten.
Z. B. kann man daraus Pillen, Dragees, Tabletten, Suppositorien, Emulsionen, Lösungen und Injektionslösungen herstellen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern, ohne sie jedoch zu beschränken :
Beispiel 1 : 2- (2-Chlor-4-methylphenyl)-amino-l, 3-diazacyclopenten- (2).
43 g des in bekannter Weise aus 2-Chlor-4-methyl-anilin und Ammoniumrhodanid erhaltenen Thioharnstoffs (Fp. 1240 C) werden mit 20 ml Methyljodid in 200 ml Methanol 2 h unter Rückfluss erhitzt. Hierauf wird das Lösungsmittel i. V. entfernt und das als Rückstand verbleibende Isothiuroniumhydrojodid
EMI2.2
Mercaptan. Anschliessend wird das Reaktionsgemisch in heisser verdünnter Essigsäure aufgenommen und die erhaltene Lösung mit 2 n-Natronlauge alkalisiert. Dabei fällt die Base aus, welche abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet wird (Ausbeute : 10, 2 g vom Fp. 142-145 C).
Das Nitrat der Base schmilzt bei 162-164 C und ist in Wasser und Methanol löslich.
Analog Beispiel 1 können die folgenden Verbindungen erhalten werden :
EMI2.3
(2-Methyl-4-chlorphenyl)-amino-l, 3-diazacyclopenten- (2),126-1270 C.
2- (2-Chlor-4-tert. butylphenyl)-amino-l, 3-diazacyclopenten- (2), Fp. der Base 156-158 C ; Fp. des Nitrats 129 C.
2-(2-Chlor-6-äthylphenyl)-amino-1,3-diazacyclopenten-(2), Fp. des Hydrochlorids : 2000 C.
EMI2.4
eis piel 2 : 2- (2- Trilluormethylphenyl) -amino-l, 3-diazacyclopenten- (2).erhitzt ; hiebei entweicht Mercaptan. Nach dem Abkühlen wird das Reaktionsgemisch in verdünnter Salzsäure aufgenommen und die Lösung mit 2 n-Natronlauge alkalisiert. Die ausfallende Base wird in Chloroform aufgenommen und die Chloroformlösung mit ätherischer Salzsäure versetzt. Die Ausfällung des Hydrochlorids wird durch weitere Zugabe von Äther vervollständigt.
Ausbeute an 2- (2- Trifluormethyl- phenyl)-amino-l, 3-diazacyclopenten- (2)-hydrochlorid : 6 g vom Fp. 196-198 C.
<Desc/Clms Page number 3>
EMI3.1
3 : 2- (2, 4-Dichlor-6-methylphenyl)-amino-l, 3-diazacyclopenten- (2)-oxalat.36, 8 g Ammoniumrhodanid werden 7 hunter Rückfluss erhitzt. Die Ausbeute an Thioharnstoffverbindung beträgt, aus Äther umkristallisiert, 18 g vom Fp. 183-184 C.
18 g Thioharnstoffverbindung werden mit 33 g Methyljodid in 300 ml Methanol etwa 3 h unter Rückfluss erhitzt. Danach wird das Lösungsmittel i. V. abgezogen, der Rückstand mit 3 g Äthylendiamin versetzt und die Mischung unter Rühren etwa 1 h auf 1800 C erhitzt. Hiebei entweicht Mercaptan. Das so erhaltene Reaktionsgemisch wird in 2 n-Salzsäure aufgenommen, die Lösung mit Chloroform ausgeschüttelt, über Kohle filtriert, und unter Zugabe von Ammoniak schwach alkalisch eingestellt. Die Base wird sodann mit Chloroform extrahiert, die Lösung getrocknet, über Kohle filtriert und das Lösungsmittel i. V. abdestilliert.
Das Oxalat des 2- (2, 4-Dichlor-6-methylphenyl)-amino-l, 3-diazacyclopentens- (2) erhält man nach Zufügen einer alkoholischen Oxalsäurelösung durch Ausäthern. Nach Umkristallisation aus Isopropanol/ Äther beträgt die Ausbeute 9, 5 g vom Fp. 261-263 C.
Analog Beispiel 4 können die folgenden Verbindungen erhalten werden : 2- (2, 6-Dichlor-4-methylphenyl)-amino-l, 3-diazacyclopenten- (2), vom Fp. 156 C.
EMI3.2
(2, 4-Dimethyl-6-chlorphenyl)-amino-1, 3-diazacyclopenten- (2)-oxalat(150%) unter Rühren etwa 1 h auf 130-1500 C erhitzt. Nach Beendigung der Mercaptanbildung wird das Reaktionsgemisch in heisser verdünnter Essigsäure aufgenommen und die erhaltene Lösung mit 2 nNatronlauge alkalisiert. Die dabei ausfallende Base wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
EMI3.3
12- (2-Fluor-4-chlorphenyl)-amino-l, 3-diazacyclopenten- (2), Ausbeute : 8, 5 g = 40% der Theorie vom Fp. 134-137 C ; Nitrat : Fp. 128-129, 5' C.
EMI3.4
(3, 5-Dichlorphenyl)-amino-l, 3-diazacyclopenten- (2)-nitrat1920 C.
2- (3, 4-Dichlorphenyl)-amino-l, 3-diazacyclopenten- (2)-nitrat vom Fp. 126-127 C.
PATENTANSPRÜCHE :
1. Verfahren zur Herstellung von neuen, substituierten Phenylamino-l, 3-diazacyclopentenen- (2) der allgemeinen Formel I :
EMI3.5
EMI3.6
physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Isothiuroniumsalz der Formel II :
EMI3.7
worin Z die angegebene Bedeutung besitzt, R'einen niederen Alkylrest und X einen Säurerest bedeutet, mit Äthylendiamin-ohne Anwendung eines Lösungsmittels - auf eine Temperatur zwischen 100 und 200 C erhitzt, und dass man gegebenenfalls die so erhaltene Base in ihre physiologisch unbedenklichen Säureadditionssalze überführt.
EMI3.8
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