NO142714B - Anilider med fungicid virkning. - Google Patents
Anilider med fungicid virkning. Download PDFInfo
- Publication number
- NO142714B NO142714B NO751086A NO751086A NO142714B NO 142714 B NO142714 B NO 142714B NO 751086 A NO751086 A NO 751086A NO 751086 A NO751086 A NO 751086A NO 142714 B NO142714 B NO 142714B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- formula
- halogen
- plants
- compounds
- alkyl
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 6
- 229940051881 anilide analgesics and antipyretics Drugs 0.000 title claims description 3
- 150000003931 anilides Chemical class 0.000 title claims description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 title description 10
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 9
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 7
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 7
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 6
- -1 2-tetrahydrofuranyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 125000002941 2-furyl group Chemical group O1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 26
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 11
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 9
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 7
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 3
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylaniline Chemical class CC1=CC=CC(C)=C1N UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 2
- 241001647031 Avena sterilis Species 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N N-Butyllithium Chemical compound [Li]CCCC MZRVEZGGRBJDDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 2
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 2
- ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromopropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)Br ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCZPJZYQBNOPLT-UHFFFAOYSA-N 2,3,5,6-tetramethylaniline Chemical compound CC1=CC(C)=C(C)C(N)=C1C ZCZPJZYQBNOPLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKAVQKJQBISOL-UHFFFAOYSA-N 2-(phenylazaniumyl)propanoate Chemical compound OC(=O)C(C)NC1=CC=CC=C1 XWKAVQKJQBISOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 2-furoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CO1 OFTKFKYVSBNYEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FUCUHFQBEBZAFY-UHFFFAOYSA-N 6-ethyl-2,3-dimethylaniline Chemical compound CCC1=CC=C(C)C(C)=C1N FUCUHFQBEBZAFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- 241001480059 Erysiphaceae Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000599030 Pythium debaryanum Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 1
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000008065 acid anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 1
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- JGXFICGIDYFDAL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(6-ethyl-2,3-dimethylanilino)propanoate Chemical compound CCC1=CC=C(C)C(C)=C1NC(C)C(=O)OC JGXFICGIDYFDAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- XHVDWCKBZSFUDE-UHFFFAOYSA-N n-phenylfuran-2-carboxamide Chemical class C=1C=COC=1C(=O)NC1=CC=CC=C1 XHVDWCKBZSFUDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GSNFYOQDXZLILZ-UHFFFAOYSA-N n-phenylfuran-3-carboxamide Chemical class C1=COC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 GSNFYOQDXZLILZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 235000014347 soups Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D213/81—Amides; Imides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
- C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
- C07D327/06—Six-membered rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse vedrorer anilider med fungicid virkning med formel I
hvori
betyr C1 - C^-alkyl, C-^-C^-alkoksy eller halogen, R2 betyr hydrogen, C^-C^-alkyl eller halogen,
<R>5 betyr hydrogen, C c _aikyl eller halogen
Rg betyr hydrogen eller metyl, hvorved det samlede antall C-atomer til substituentene R^, R£, R5 og R, i fenylringen ikke overstiger tallet 8,
CH
X betyr -CH5- eller 1 3 ,
-CH-
R3 betyr -COOR', eller
hvorved
R<1>, R" og R"<1> uavhengig av hverandre betyr hydrogen, metyl eller etyl og
R4 betyr en eventuelt med halogen substituert 2-furanyl- eller 2-tetrahydrofuranylgruppe
med den betingelse at fenylringen inneholder en ytterligere " substituent, når den i 2,6- eller 2,3,6-stilling er substituert med metyl og når samtidig R^ betyr 2-furanylresten oq —X-R^ betyr a-propionsyremetylesteren.
Under alkyl og som alkyl-del av en alkoksygruppe er hver etter tallet på de angitte karbonatomer følgende grupper å forstå: metyl, etyl, n-propyl, isopropyl eller n-, iso-,sec- eller tert.butyl. Som halogen kommer fluor, klor, brom eller jod på tale.
Furan-3-karbonsyreanilider er kjent som fungicider fra DOS 2.006.471 og fra dansk patent 123.063 (DE-AS 1.768.686), og og-så furan-2-karbonsyreanilider er tidligere kjent fra DAS 1.187.420, men klassifiseres som herbicider. Virkningsgrensene for de ovenfor nevnte forbindelsestyper fremgår av de utførte biologiske sammenligningsforsøk. Herunder ble anvendt de strukturelt nærmest sammenlignbare eller de bestvirkende kjente forbindelser som sammenligning.
Det er nå overraskende blitt funnet at forbindelser med den tydelig avvikende formel I har et meget gunstig fungicid-spek-trum for de-praktiske formål for beskyttelse av kulturplanter. Kulturplanter er i rammen av den foreliggende oppfinnelse eksempelvis korn, mais, ris, grønnsaker, sukkerroer, soja, jord-nøtter, frukttrær, prydplanter, først og fremst vinranker, humle, agurkplanter (agurker, gresskar, meloner), Solanacener som poteter, tobakk og tomater, såvel som banan-kakao- og naturkautsjuk-planter.
Med de virksomme stoffer av formel I kan de opptredende sopper på planter eller plantedeler (frukter, blomster, løvverket, stilken, knollene, røttene) av disse og lignende nyttekulturer sterkt hemmes eller tilintetgjøres, hvorved også senere tilvoks-ende plantedeler blir forskånet for disse sopper. Disse virksomme stoffer er virksomme mot phytopathogene sopper tilhør-ende de følgende klasser: Ascomycetes (f.eks. Erysiphaceae), Basidiomycetes som først og fremst rustsopp, Fungi imperfecti, så også spesielt mot Oomycetes tilhørende klassen Phycomycetes som Phytophthota, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium eller Plasmopara. Utover dette virker forbindelsene av formel I systemisk. De kan ytterligere anvendes som beisemiddel for behandling av sæd (frukter, knoller, korn) og plantestiklinger for beskyttelse for soppinfeksjoner såvel som mot phytopathogene
sopper som opptrer i jordsmonnet.
Innen denne sistnevnte gruppen er forbindelser som fungicider
av spesiell betydning, hvori -X-R^ fremstiller a-propionsyremetyl-estergruppen og hvori det samlede antall C-atomer ved substituentene R-^, R2, R^ og Rg ikke overstiger tallet 4, eksempelvis
2,3,5,6-tetrametylanilin-, 2,6-dimetyl-3-etylanilin^ eller 2,6-dimetylanilin-derivatene såvel som slike 2,6-dimetylanilin-derivater som inneholder, ytterligere en tredje substituent R,-eller R^ i fenylkjernen.
Fremstillingen av forbindelser av formel I foregår ved acylering av en forbindelse av formel II
med en karboksylsyre av formel III
eller dens syrehalogenid, syreanhydrid eller ester, i enkelt-tilfeller med et av dens syreamider (omamidering).
Etter en annen metode kan forbindelsene av formel I også overføres fra acylanilidene av formel IV med butyl-litium eller Na-hydrid til det tilsvarende alkalisaltet, hvilket deretter forer til onskede sluttprodukt med en forbindelse av formel V
eller fremstilles fra acylanilidene av formel IV med forbindelsen av formel V i nærvær av et alkalikarbonat ( som Na2C03 eller K2C03^ som Protonakseptor, fortrinnsvis under tilsetning av katalytiske mengder alkalijod ( som KJ).
I formlene II, III, IV og V har R, til R& og X de for formel I angitte betydninger, mens "Hal" står for et halogenatom, fortrinnsvis klor eller brom, eller en annen lett avspaltbar rest. Begrepet "syrehalogenid" står fortrinnsvis for syrekloridet eller syrebromidet.
Omsettingen kan gjennomfores i nær- eller fravær av overfor reaktantene inerte opplosnings- eller fortynningsmidler. Eksempelvis kommer folgende på tale: alifatiske eller aromatiske hydrokarboner, som benzen, tolyen, xylener, petroleter, halogenerte hydrokarboner som klorbenzen, metylenklorid, etylenklorid, kloro-form, eter og eterartige forbindelser som dialkyleter, dioksan, tetrahydrofuran, nitriler som acetonitril, N,N-dialkylerte amider som dimetylformamid, vannfrie eddiksyrer, dimetylsulfoksyd, ketoner som metylketoner og blandinger av slike opplosnings-midler med hverandre.
Reaksjonstemperaturene ligger mellom 0° og 18o°C, fortrinnsvis mellom 2o° og 12o°. I mange tilfeller er anvendelsen av syrebindende midler hhv. kondensasjonsmidler fordelaktig. Som slike kommer tertiære aminer som trialkylaminer ( f.eks. trietylamin), pyridin og pyridinbaser, eller uorganiske baser, som oksydene og hydroksydene, hydrogenkarbonatene og karbonat-ene av alkali- og jordalkalimetaller såvel som natriumacetat på tale. Som syrebindende midler kan dessuten i den første frem-gangsmåten et overskudd av det aktuelle anilinderivatet av formel II tjene.
Fremstillingsmåten som går ut fra forbindelser av formel II
kan også gjennomfores uten syrebindende midler, hvorved i enkelte tilfeller blir anvendt gjennomledning av nitrogen for fordrivelse av det dannede hydrogenhalogenid. i andre tilfeller er en tilsetning av dimetylformamid som reaksjonskatalysator meget fordelaktig.
Enkeltheter for fremstilling av mellomproduktene av formel II kan man lese ut av metodene som de er generelt beskrevet for fremstilling av anilino-alkansyreestere i de folgende publika-sjonsorganer:
J. Org. Chem. 3o, 41ol (1965),
Tetrahedron 1967, 487,
Tetrahedron 1967, 493.
CH-
I 3 Forbindelsene av formel I med betydningen X = -<X>CH- besitter et asymmetrisk karbonatom ( ) og kan spaltes på vanlig måte i optiske antipoder. Herved besidder den enantiomere D-form den sterkere fungicid virkning.
Innen rammen av oppfinnelsen er ut fra dette de forbindelser foretrukket som har D-konfigurasjonen av formel I. D-formene besitter ved måling i etanol eller aceton som regel en negativ dreiningsvinkel.
For fremstilling av de rene optiske D-antipoder blir f.eks.
den racemiske forbindelsen av formel VI
hvori R^, R^, R5 og R^ har de for formel I
angitte betydninger,
fremstilt og deretter på i og for seg kjente måte omsatt med en N-holdig optisk aktiv base til tilsvarende salt. Ved fraksjonert krystallisasjon av saltet og etterfølgende frigjoring av syren av formel VI som er anriket med den optiske D-antipoden og eventuell gjentagelse ( også flere gangers gjentagelse) av saltdannelsen, krystallisasjonen og frigjoringen av a-anilinopropionsyren av formel VI vinner man trinnvis den rene D-formen. Fra denne lar seg deretter, så vidt onsket, på vanlig måte, f.eks. i nærvær av HCl eller H2S°4 me<^ metanol eller etanol fremstille den optiske D-konfigurasjonen av esteren som ligger til grunn for formel II, eller fremstille med det tilsvarende amin av formelen HN(R")(R'") amidet tilsvarende formel II. Som optisk aktive organiske baser kommer f.eks. a-fenyletylamin på tale.
I stedet for den fraksjonerte krystallisasjon kan den enantiomere D-formen av formel VI også vinnes ved utbytting av hydroksylgruppen
i den naturlig forekommende L(+)melkesyren mot halogen og viderereaksjon av dette produktet under konfigurasjonsovending med det onskede anilin av formel VII
Uavhengig fra den optiske isomeri blir som regel en atropisomeri om fenyl N< aksen iakttatt i de tilfeller hvor fenylringen er minst substituert i 2,6-stillingen og samtidig er substituert asymmetrisk til denne akse ( eventuelt også gjennom nærvær av ytterligere substituenter. Dette fenomen er betinget av den.steriske hindring av de ytterligere på N-atomet til anilinet av formel VII innforte restene -X-R^, men spesielt av den heterocykliske resten -CO-R^. Så lenge det ikke blir gjennomfort noen målrettet syntese for å isolere rene isomerer, felles normalt et produkt ut som blanding av to optiske isomerer eller to atropisomerer eller som blanding av disse fire mulige isomerene. Den grunnliggende gunstigere fungicide virkning av den enantiomere D-form ( i sammenligning til D,L-form eller til L-form) forblir dog beholdt og blir ikke nevneverdig påvirket gjennom atropisomerien.
De etterfølgende eksemplene tjener til nærmere forklaring av oppfinnelsen, Temperaturangivelsene er i °C. Hvis intet annet er nevnt er ved nevning av et virksomt stoff av formel I, som kan opptre i optisk aktive former, alltid ment den racemiske blanding.
EKSEMPEL 1
Fremstilling av
N-(1'-metoksykarbonyl-etyl)-N-(furan-(2")-karbonyl)-2, 3-dimetyl-6-etylanilin. a) loo g 2,3-dimetyl-6-etylanili'n, 223 g 2-brompropionsyre-metylester og 84 g NaHCO^ ble omrort i 17 timer ved 14o°,
deretter avkjolt, fortynnet med 3oo ml vann og ekstrahert med dietyleter. Ekstraktet ble vasket med litt vann, torket over natriumsulfat, filtrert og eteren ble avdampet. Etter av-destilleringen av overskuddet av 2-brompropionsyre-metylesteren ble råproduktet destillert i hoyvakuum,
Kp. 88-9o°C/o,o4 Torr.
b) Til 17 g av den ifolge a) erholdte ester, 2 ml dimetylformamid og 15o ml abs. toluen ble under omrdring 13 g furan-2-karboksyl-syreklorid tildryppet og oppvarmet i en time under tilbakelops-betingelser. Etter avdampingen av opplosningsmiddelet ble råproduktet brakt til krystallisasjon ved gniing med petroleter,
smp. llo,5-126°C (etylacetat/petroleter).
Forbindelse nr. 2 er blandingen av to diastereomerpar.
Hvis man acylerer D-formen av a-(2, 3-dimetyl-6-etylanilino)-propion-syremetylester med furan-(2)-karboksylsyre eller ett av dens reaksjonsdyktige derivater, erholder man D-formen av begge atropisomerene (forb. 2a og 2b).
EKSEMPEL 2
Fremstilling av
N-(dimetylaminokarbonylmetyl)-N-(furan-(2")-karbonyl)-2,6-dimetylanilin. 28 g av det analogt til eksempel 1 fremstilte N-(metoksykarbonyl-metyl)-N-(furan(2")-karaonyl)-2,6-dimetylanilin, smp. 98-99° blir omrort i en dag med 15o ml 4o%'ig vandig dimetylamin-opp-lbsning og o,5 g trietylendiamin ved romtemperatur. Ikke reagert utgangsmateriale blir fjernet ved to gangers eter-ekstraksjon og så blir den vandige fase inndampet på rotasjons-fordamperen. Den tilbakeblivende viskose oljen blir brakt til krystallisasjon ved gnidning med heksan.
Etter omkrystallisasjonen fra heksan/tetrahydrofuran har sluttproduktet et smeltepunkt på 142-145°C.
På denne måten eller etter en av de oven angitte metoder
blir folgende i fenylkjernen tri- eller tetrasubstituerte forbindelser av formel Ib fremstilt: (R1= 2-stilling)
I det folgende blir forbindelser nevnt, som er mono- eller disubstituert i fenylkjernen:
Herunder kan forbindelser av formel
Ytterligere forbindelsene av den generelle formel
Forbindelsene av formel I kan anvendes sammen med andre egnede pesticider eller virksomme stoffer som fremmer planteveksten, for å gjore deres virkespektrum bredere.
Forbindelsene av formel I kan anvendes for seg selv eller sammen med egnede bærere og/eller andre tilsetningstoffer. Egnede bærere og tilsetningsstoffer kan være faste eller flytende og tilsvarer de i formuleringsteknikken vanlige stoffer som f.eks. naturlige eller regenerte mineralske stoffer, opplosnings-, dispergerings-, nett-, hefte-; fortyknings-, binde- eller gjodningsmidler.
Inneholdet av virksomt stoff i midler for handel ligger mellom o,l - 9o%.
Biologiske sammenligninger av virkning mellom forbindelsen iflg. foreliggende oppfinnelse og strukturelt nærmest sammenlignbare, tidligere kjente forbindelser.
Sammenligningsforbindelser:
Virkningsforsøk 1
Virkning på Phytophora på tomater
Ia Kurativ virkning.
Tomatplanter av arten "Roter Gnom" ble etter tre ukers kultur
sproytet med en zoosporesuspensjon av soppen og inkubert i en kabin ved 18 - 2o° og mettet luftfuktighet. Avbrudd av
befuktningen etter 24 timer. Etter torkning av plantene blir disse sproytet med en suppe, som inneholder virkesubstanser formulert som sproytepulver i en konsentrasjon på o,o5%. Etter torkning av sproytebelegget blir plantene igjen oppstilt i fuktighetskabinen i 4 dager. Antall og storrelse av de typsike bladflekker som opptrer etter denne tid er vurderingsnormer
for virksomheten av de provede substanser. Infiserte, men
ubehandlete kontrollplanter tjente som sammenlikning.
Forbindelsene med formel I oppnådde følgende virkning:
Forbindelsene nr. 1, 4, 8 og 60 reduserte i de samme forsøkene ved anvendelseskonsentrasjoner på bare 0,02 % soppangrepet til
< 20 %.
Virkningsforsøk 2
Virkning mot Plasmopara viticola (Bert. et CUrt.) (Berl. et DeToni) på vinranker.
Residual- preventiv virkning
I drivhus dyrkes druestiklinger av arten "chasselas". På 10-blads-stadiet sprøytes 3 planter med en grøt fremstilt av virkesubstans formulert som sprøytepulver (med 0,02% aktiv substans). Etter tørking av sprøytebelegget infiseres plantene på bladenes underside jevnt med sporsuspensjon av soppen.
Plantene holdes deretter 8 dager i et fuktekammer. Etter denne tiden ser man tydlig sykdomssymptoner på kontrollplantene. Antall og størrelse av infeksjonsstedene på de behandlede plantene er vurderingsmålestokk for virkningen til de undersøkte substanser. Som referanse tjener infiserte, men ubehandlede kontrollplanter.
Med virkestoffene nr. 1, 5, 5a, 5b, 6, 7, 12, 15, 41, 42,
51 og 53 hemmes soppangrepet fullstendig eller nesten fullstendig (0-5% angrep), og ved hjelp av de øvrige virkestoffer forblir soppangrepet under 20 %.
Ved sammenligningsforbindelsene får man følgende bilde:
Virkningsforsøk 3
Virkning mot Pythium debaryanum på Beta vulgaris (sukkerroe).
a) Virkning etter jordsmonnapplikasjon.
Soppen blir kultivert på sterile havrekorn og tilsatt en
jord-sand-blanding. Den således infiserte jorden blir fyllt i blomsterpotter og sådd med sukkerroefro. Rett etter såingen blir forsokspreparatene formulert som sproytepulver heilt over jorden som vandig suspensjon ( 2o ppm virksomt stoff med ref. til jordvolumet.).
Pottene blir deretter satt i drivhus i 2 - 3 uker ved 2o-24°C. Jorden blir holdt jevnt fuktig ved lett sproyting med vann. Ved vurdering av forsokene blir veksten av sukkerroeplantene såvel som andelen av friske og syke planter bestemt.
b) Virkning etter beiseapplikasjon
Soppen blir kultivert på sterile havrekorn og tilsatt en
jord-sand-blanding. Den således infiserte jorden blir fyllt i blomsterpotter og sådd med sukkerroefro, som er blitt beiset med forsokspreparatene formulert som beisepulver
(looo ppm virksomt stoff med ref. til frovekten). De besådde pottene blir satt i drivhus i 2-3 uker ved 2o-24°C. Jorden blir derved holdt jevnt fuktig ved lett sproyting med vann. Ved vurdering blir veksten av sukkerroeplantene såvel som andelen av syke og friske planter bestemt.
Etter behandling med virkestoffene av formel I vokste,
såvel under forsokbetingelsene a) som b), mer enn 85% av sukkerroeplantene opp og hadde et frisk utseende. Ved de ubehandlede kontroller vokste mindre enn 2o% av planten med til dels syklig utseende opp.
Claims (1)
- Anilider med fungicid virkning karakterisertved formel IhvorR1 betyr C^-C^-alkyl, C^-C^-alkoksy eller halogen, R2 betyr hydrogen, C^-C^-alkyl eller halogen,,R5 betyr hydrogen, C^-C-j-alkyl eller halogen,R& betyr hydrogen eller metyl, hvorved det samlede antall av C-atomer til substituentene R^ R2, R_ og R, i fenylringen ikke overstiger tallet 8,D PH X betyr -CHy eller ■ 3 , -CH-R3 betyr -COOR' ellerhvorvedR', R", R'" uavhengig av hverandre betyr hydrogen, metyl eller etyl ogR betyr en eventuelt med halogen substituert2-furanyl- eller 2-tetrahydrofuranylgruppe med den betingelse at fenylringen inneholder en ytterligere substituent, når den i 2,6- eller i 2,3,6-stillingen er substituert med metyl og når samtidig R^ betyr 2-furanylresten'og -X-R3 betyr a-propionsyremetylesteren.
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH457274A CH590608A5 (en) | 1974-04-02 | 1974-04-02 | N-Furoyl-N-aryl-alanine esters - prepd. e.g. by reacting N-aryl-alanine esters with 2-furoic acid or its derivs. |
CH159175A CH603041A5 (en) | 1974-04-02 | 1975-02-10 | N-Furoyl-N-aryl-alanine esters |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
NO751086L NO751086L (no) | 1975-10-03 |
NO142714B true NO142714B (no) | 1980-06-23 |
NO142714C NO142714C (no) | 1980-10-01 |
Family
ID=25688094
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO751086A NO142714C (no) | 1974-04-02 | 1975-03-26 | Anilider med fungicid virkning. |
NO751084A NO141340C (no) | 1974-04-02 | 1975-03-26 | Anilider for anvendelse som mikrobicider |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
NO751084A NO141340C (no) | 1974-04-02 | 1975-03-26 | Anilider for anvendelse som mikrobicider |
Country Status (31)
Country | Link |
---|---|
JP (3) | JPS5345364B2 (no) |
AR (2) | AR205189A1 (no) |
AT (2) | AT345614B (no) |
AU (1) | AU465906B2 (no) |
BG (2) | BG24651A3 (no) |
CA (2) | CA1050546A (no) |
CH (1) | CH603041A5 (no) |
CS (2) | CS183789B2 (no) |
DD (3) | DD118785A5 (no) |
DE (2) | DE2560591C2 (no) |
DK (2) | DK141995B (no) |
EG (2) | EG12263A (no) |
ES (2) | ES436175A1 (no) |
FI (2) | FI750921A (no) |
FR (2) | FR2265747B1 (no) |
GB (2) | GB1498199A (no) |
HU (2) | HU172935B (no) |
IE (2) | IE41777B1 (no) |
IL (2) | IL46988A (no) |
IT (2) | IT1049394B (no) |
LU (2) | LU72174A1 (no) |
NL (2) | NL160821C (no) |
NO (2) | NO142714C (no) |
OA (2) | OA04916A (no) |
PH (2) | PH13072A (no) |
PL (2) | PL98627B1 (no) |
RO (3) | RO73181A (no) |
SE (2) | SE418086B (no) |
SU (4) | SU743561A3 (no) |
TR (2) | TR18508A (no) |
YU (2) | YU39026B (no) |
Families Citing this family (37)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5845433B2 (ja) * | 1975-02-10 | 1983-10-08 | チバ・ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト | 2↓−フランカルボン酸アニリド類の製造法 |
US4147792A (en) * | 1977-02-04 | 1979-04-03 | Ciba-Geigy Corporation | Fungicidal compositions |
CH629939A5 (de) * | 1977-03-29 | 1982-05-28 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizides mittel. |
DE2724785A1 (de) * | 1977-05-27 | 1978-12-14 | Schering Ag | Furancarbonsaeureanilide, fungizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung |
BG28977A3 (en) * | 1978-02-02 | 1980-08-15 | Montedison Spa | Fungicide means and method for fungus fighting |
CH637368A5 (de) * | 1978-10-27 | 1983-07-29 | Ciba Geigy Ag | Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel. |
EP0010673B1 (de) * | 1978-10-31 | 1982-01-27 | Bayer Ag | Substituierte N-Propargyl-aniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
CH641760A5 (de) * | 1978-11-27 | 1984-03-15 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel. |
CH639940A5 (en) * | 1978-12-05 | 1983-12-15 | Ciba Geigy Ag | Substituted N-alkoxycarbonylethyl-N-acylanilines, microbicides containing them, and process for the preparation of the compounds |
DE2948734A1 (de) * | 1978-12-07 | 1980-06-19 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
DE2940189A1 (de) * | 1979-10-04 | 1981-04-16 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Isoxazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
MA19111A1 (fr) * | 1979-10-26 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag | Derives de l'homoserine,procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que microbicides |
DE3013908A1 (de) * | 1980-04-11 | 1981-10-22 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2-(n-aryl-, n-isoxazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide |
MA19215A1 (fr) * | 1980-07-25 | 1982-04-01 | Ciba Geigy Ag | Nouveaux derives arylamines,procede pour leur fabrication et utilisation en tant que microbicides . |
DE3030736A1 (de) | 1980-08-14 | 1982-03-25 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | N-disubstituierte anilinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als mikrobizide und mittel dafuer |
GB2095237B (en) * | 1981-03-19 | 1985-04-03 | Ici Plc | Herbicidal and fungicidal substituted n-furyl or thienyl-methyl amides |
DE3133418A1 (de) * | 1981-08-24 | 1983-03-10 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Thiazolyl- und isothiazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide |
JPH0326906U (no) * | 1989-07-26 | 1991-03-19 | ||
DE4011172A1 (de) * | 1990-04-06 | 1991-10-10 | Degussa | Verbindungen zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten |
DE4304172A1 (de) | 1993-02-12 | 1994-08-25 | Bayer Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
US5723491A (en) | 1994-07-11 | 1998-03-03 | Novartis Corporation | Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation |
DE4429014A1 (de) | 1994-08-16 | 1996-02-22 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminen |
PE32799A1 (es) | 1996-12-25 | 1999-04-09 | Agrogene Ltd | Nuevo derivado del acido aminobutirico para la proteccion de enfermedades fungosas |
DE10347090A1 (de) | 2003-10-10 | 2005-05-04 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE10349501A1 (de) | 2003-10-23 | 2005-05-25 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102004049761A1 (de) | 2004-10-12 | 2006-04-13 | Bayer Cropscience Ag | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102005026482A1 (de) | 2005-06-09 | 2006-12-14 | Bayer Cropscience Ag | Wirkstoffkombinationen |
MX2007015376A (es) | 2005-06-09 | 2008-02-14 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones de productos activos. |
DE102006023263A1 (de) | 2006-05-18 | 2007-11-22 | Bayer Cropscience Ag | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
JP5424881B2 (ja) | 2006-09-18 | 2014-02-26 | ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア | 殺有害生物混合物 |
BR122019020347B1 (pt) | 2007-02-06 | 2020-08-11 | Basf Se | Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente |
EP2000028A1 (de) | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience Aktiengesellschaft | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
EP2000030A1 (de) | 2007-06-06 | 2008-12-10 | Bayer CropScience AG | Fungizide Wirkstoffkombinationen |
DE102007045920B4 (de) | 2007-09-26 | 2018-07-05 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Synergistische Wirkstoffkombinationen |
MX2012000566A (es) | 2009-07-16 | 2012-03-06 | Bayer Cropscience Ag | Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles. |
EP2910126A1 (en) | 2015-05-05 | 2015-08-26 | Bayer CropScience AG | Active compound combinations having insecticidal properties |
CN115557887A (zh) * | 2022-11-10 | 2023-01-03 | 南京林业大学 | 基于Ugi反应的三氟甲基吡啶衍生物合成及其生物活性研究 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3959481A (en) * | 1969-02-13 | 1976-05-25 | Uniroyal | Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives |
JPS5345364A (en) * | 1976-10-06 | 1978-04-24 | Daiahoiru Kk | Device for controlling extrusion molding die bolt |
-
1975
- 1975-01-01 AR AR258203A patent/AR205189A1/es active
- 1975-02-10 CH CH159175A patent/CH603041A5/de not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 FI FI750921A patent/FI750921A/fi not_active Application Discontinuation
- 1975-03-26 SE SE7503518A patent/SE418086B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 NO NO751086A patent/NO142714C/no unknown
- 1975-03-26 FR FR7509484A patent/FR2265747B1/fr not_active Expired
- 1975-03-26 DK DK135975AA patent/DK141995B/da not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 FI FI750920A patent/FI63567C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 FR FR7509485A patent/FR2265748B1/fr not_active Expired
- 1975-03-26 SE SE7503517A patent/SE419218B/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 NO NO751084A patent/NO141340C/no unknown
- 1975-03-26 DK DK135875AA patent/DK141168B/da not_active IP Right Cessation
- 1975-03-27 CA CA223,227A patent/CA1050546A/en not_active Expired
- 1975-03-27 CA CA223,222A patent/CA1050558A/en not_active Expired
- 1975-03-27 DE DE2560591A patent/DE2560591C2/de not_active Expired
- 1975-03-27 NL NL7503754.A patent/NL160821C/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-03-27 AU AU79640/75A patent/AU465906B2/en not_active Expired
- 1975-03-27 DE DE19752513732 patent/DE2513732A1/de active Granted
- 1975-03-27 NL NL7503755A patent/NL7503755A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-03-28 IT IT21867/75A patent/IT1049394B/it active
- 1975-03-28 IT IT21855/75A patent/IT1048806B/it active
- 1975-03-31 PH PH16998A patent/PH13072A/en unknown
- 1975-03-31 OA OA55458A patent/OA04916A/xx unknown
- 1975-03-31 OA OA55460A patent/OA04918A/xx unknown
- 1975-03-31 PH PH16995A patent/PH11792A/en unknown
- 1975-04-01 IL IL46988A patent/IL46988A/en unknown
- 1975-04-01 YU YU00828/75A patent/YU39026B/xx unknown
- 1975-04-01 DD DD185147A patent/DD118785A5/xx unknown
- 1975-04-01 ES ES436175A patent/ES436175A1/es not_active Expired
- 1975-04-01 HU HU75CI00001563A patent/HU172935B/hu not_active IP Right Cessation
- 1975-04-01 LU LU72174A patent/LU72174A1/xx unknown
- 1975-04-01 DD DD192060A patent/DD124733A5/xx unknown
- 1975-04-01 GB GB13349/75A patent/GB1498199A/en not_active Expired
- 1975-04-01 YU YU827/75A patent/YU40259B/xx unknown
- 1975-04-01 DD DD185144A patent/DD118510A5/xx unknown
- 1975-04-01 GB GB1333275A patent/GB1448810A/en not_active Expired
- 1975-04-01 AT AT244675A patent/AT345614B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-04-01 BG BG029507A patent/BG24651A3/xx unknown
- 1975-04-01 BG BG029508A patent/BG26356A3/xx unknown
- 1975-04-01 ES ES436174A patent/ES436174A1/es not_active Expired
- 1975-04-01 RO RO7581867A patent/RO73181A/ro unknown
- 1975-04-01 AT AT244875A patent/AT343407B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-04-01 LU LU72175A patent/LU72175A1/xx unknown
- 1975-04-01 IL IL46989A patent/IL46989A/xx unknown
- 1975-04-01 HU HU75CI1564A patent/HU173317B/hu unknown
- 1975-04-01 AR AR258204A patent/AR224602A1/es active
- 1975-04-02 CS CS7500002240A patent/CS183789B2/cs unknown
- 1975-04-02 RO RO7581876A patent/RO79677A/ro unknown
- 1975-04-02 PL PL1975179265A patent/PL98627B1/pl unknown
- 1975-04-02 SU SU752121601A patent/SU743561A3/ru active
- 1975-04-02 IE IE709/75A patent/IE41777B1/en unknown
- 1975-04-02 CS CS7500002239A patent/CS183788B2/cs unknown
- 1975-04-02 EG EG75195A patent/EG12263A/xx active
- 1975-04-02 TR TR18508A patent/TR18508A/xx unknown
- 1975-04-02 TR TR18339A patent/TR18339A/xx unknown
- 1975-04-02 SU SU752120455A patent/SU682096A3/ru active
- 1975-04-02 JP JP4022675A patent/JPS5345364B2/ja not_active Expired
- 1975-04-02 RO RO106426A patent/RO84021B/ro unknown
- 1975-04-02 JP JP50040227A patent/JPS6042202B2/ja not_active Expired
- 1975-04-02 EG EG194/75A patent/EG11640A/xx active
- 1975-04-02 IE IE708/75A patent/IE41140B1/xx unknown
- 1975-04-02 PL PL1975179266A patent/PL97786B1/pl unknown
- 1975-11-05 SU SU752186207A patent/SU628812A3/ru active
-
1976
- 1976-04-05 SU SU762342705A patent/SU626690A3/ru active
-
1978
- 1978-01-12 JP JP232778A patent/JPS53135964A/ja active Granted
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
NO142714B (no) | Anilider med fungicid virkning. | |
US4147792A (en) | Fungicidal compositions | |
NO144960B (no) | N-acylanilineddiksyrederivater med fungicid virkning samt anvendelse av disse for bekjempelse av phytopatogene sopper | |
AU2011237227B2 (en) | Germination-stimulant carbamate derivatives and process for preparation thereof | |
NO780714L (no) | Plantevekststimulerende og plantebeskyttende midler basert paa oksimetere og -estere | |
NO144962B (no) | Mikrobicid virksomme n-halogenacyl-anilineddiksyrestere og anvendelse av samme for bekjempelse av phytopatogene sopper | |
JPS636541B2 (no) | ||
US4046911A (en) | N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods | |
NO144961B (no) | Fungicide n-acyl-anilineddiksyreestere. | |
HU177122B (en) | Herbicide composition containing antidotum,and process for producing the antidotum | |
US4233308A (en) | Microbicidal compositions | |
JPS648615B2 (no) | ||
US4150144A (en) | 3-Phenyl-oxazolidine-2,4-dione microbicides | |
JPS6019901B2 (ja) | 新規な置換したコハク酸イミドおよび該イミドを含有する殺菌剤 | |
JPS6230182B2 (no) | ||
CA1127178A (en) | Microbicidal composition | |
DE2943019C2 (no) | ||
JPH0331277A (ja) | 殺微生物組成物 | |
KR800000625B1 (ko) | 아닐린 유도체의 제조방법 | |
CN110183434B (zh) | 一种噁二唑类化合物及其制备方法和应用 | |
US3988328A (en) | 5-Amino-2,3,7,8-tetrathiaalkane-1,9-dioic acids, esters and salts | |
JPS5940830B2 (ja) | アニリン誘導体、その製造方法および該化合物を含有する殺微生物剤並びにそれによる防除方法 | |
US4076836A (en) | Acylated phenylamine thiopropionates useful in combatting plant fungi | |
KR800000712B1 (ko) | 아닐린 유도체의 제조방법 | |
NO144963B (no) | Mikrobicid virksomme halogenacylanilider samt anvendelse av disse til bekjempelse av phytopathogene sopper |