NO142714B - Anilider med fungicid virkning. - Google Patents

Anilider med fungicid virkning. Download PDF

Info

Publication number
NO142714B
NO142714B NO751086A NO751086A NO142714B NO 142714 B NO142714 B NO 142714B NO 751086 A NO751086 A NO 751086A NO 751086 A NO751086 A NO 751086A NO 142714 B NO142714 B NO 142714B
Authority
NO
Norway
Prior art keywords
formula
halogen
plants
compounds
alkyl
Prior art date
Application number
NO751086A
Other languages
English (en)
Other versions
NO142714C (no
NO751086L (no
Inventor
Adolf Hubele
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH457274A external-priority patent/CH590608A5/de
Application filed by Ciba Geigy Ag filed Critical Ciba Geigy Ag
Publication of NO751086L publication Critical patent/NO751086L/no
Publication of NO142714B publication Critical patent/NO142714B/no
Publication of NO142714C publication Critical patent/NO142714C/no

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/06—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Foreliggende oppfinnelse vedrorer anilider med fungicid virkning med formel I
hvori
betyr C1 - C^-alkyl, C-^-C^-alkoksy eller halogen, R2 betyr hydrogen, C^-C^-alkyl eller halogen,
<R>5 betyr hydrogen, C c _aikyl eller halogen
Rg betyr hydrogen eller metyl, hvorved det samlede antall C-atomer til substituentene R^, R£, R5 og R, i fenylringen ikke overstiger tallet 8,
CH
X betyr -CH5- eller 1 3 ,
-CH-
R3 betyr -COOR', eller
hvorved
R<1>, R" og R"<1> uavhengig av hverandre betyr hydrogen, metyl eller etyl og
R4 betyr en eventuelt med halogen substituert 2-furanyl- eller 2-tetrahydrofuranylgruppe
med den betingelse at fenylringen inneholder en ytterligere " substituent, når den i 2,6- eller 2,3,6-stilling er substituert med metyl og når samtidig R^ betyr 2-furanylresten oq —X-R^ betyr a-propionsyremetylesteren.
Under alkyl og som alkyl-del av en alkoksygruppe er hver etter tallet på de angitte karbonatomer følgende grupper å forstå: metyl, etyl, n-propyl, isopropyl eller n-, iso-,sec- eller tert.butyl. Som halogen kommer fluor, klor, brom eller jod på tale.
Furan-3-karbonsyreanilider er kjent som fungicider fra DOS 2.006.471 og fra dansk patent 123.063 (DE-AS 1.768.686), og og-så furan-2-karbonsyreanilider er tidligere kjent fra DAS 1.187.420, men klassifiseres som herbicider. Virkningsgrensene for de ovenfor nevnte forbindelsestyper fremgår av de utførte biologiske sammenligningsforsøk. Herunder ble anvendt de strukturelt nærmest sammenlignbare eller de bestvirkende kjente forbindelser som sammenligning.
Det er nå overraskende blitt funnet at forbindelser med den tydelig avvikende formel I har et meget gunstig fungicid-spek-trum for de-praktiske formål for beskyttelse av kulturplanter. Kulturplanter er i rammen av den foreliggende oppfinnelse eksempelvis korn, mais, ris, grønnsaker, sukkerroer, soja, jord-nøtter, frukttrær, prydplanter, først og fremst vinranker, humle, agurkplanter (agurker, gresskar, meloner), Solanacener som poteter, tobakk og tomater, såvel som banan-kakao- og naturkautsjuk-planter.
Med de virksomme stoffer av formel I kan de opptredende sopper på planter eller plantedeler (frukter, blomster, løvverket, stilken, knollene, røttene) av disse og lignende nyttekulturer sterkt hemmes eller tilintetgjøres, hvorved også senere tilvoks-ende plantedeler blir forskånet for disse sopper. Disse virksomme stoffer er virksomme mot phytopathogene sopper tilhør-ende de følgende klasser: Ascomycetes (f.eks. Erysiphaceae), Basidiomycetes som først og fremst rustsopp, Fungi imperfecti, så også spesielt mot Oomycetes tilhørende klassen Phycomycetes som Phytophthota, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium eller Plasmopara. Utover dette virker forbindelsene av formel I systemisk. De kan ytterligere anvendes som beisemiddel for behandling av sæd (frukter, knoller, korn) og plantestiklinger for beskyttelse for soppinfeksjoner såvel som mot phytopathogene
sopper som opptrer i jordsmonnet.
Innen denne sistnevnte gruppen er forbindelser som fungicider
av spesiell betydning, hvori -X-R^ fremstiller a-propionsyremetyl-estergruppen og hvori det samlede antall C-atomer ved substituentene R-^, R2, R^ og Rg ikke overstiger tallet 4, eksempelvis
2,3,5,6-tetrametylanilin-, 2,6-dimetyl-3-etylanilin^ eller 2,6-dimetylanilin-derivatene såvel som slike 2,6-dimetylanilin-derivater som inneholder, ytterligere en tredje substituent R,-eller R^ i fenylkjernen.
Fremstillingen av forbindelser av formel I foregår ved acylering av en forbindelse av formel II
med en karboksylsyre av formel III
eller dens syrehalogenid, syreanhydrid eller ester, i enkelt-tilfeller med et av dens syreamider (omamidering).
Etter en annen metode kan forbindelsene av formel I også overføres fra acylanilidene av formel IV med butyl-litium eller Na-hydrid til det tilsvarende alkalisaltet, hvilket deretter forer til onskede sluttprodukt med en forbindelse av formel V
eller fremstilles fra acylanilidene av formel IV med forbindelsen av formel V i nærvær av et alkalikarbonat ( som Na2C03 eller K2C03^ som Protonakseptor, fortrinnsvis under tilsetning av katalytiske mengder alkalijod ( som KJ).
I formlene II, III, IV og V har R, til R& og X de for formel I angitte betydninger, mens "Hal" står for et halogenatom, fortrinnsvis klor eller brom, eller en annen lett avspaltbar rest. Begrepet "syrehalogenid" står fortrinnsvis for syrekloridet eller syrebromidet.
Omsettingen kan gjennomfores i nær- eller fravær av overfor reaktantene inerte opplosnings- eller fortynningsmidler. Eksempelvis kommer folgende på tale: alifatiske eller aromatiske hydrokarboner, som benzen, tolyen, xylener, petroleter, halogenerte hydrokarboner som klorbenzen, metylenklorid, etylenklorid, kloro-form, eter og eterartige forbindelser som dialkyleter, dioksan, tetrahydrofuran, nitriler som acetonitril, N,N-dialkylerte amider som dimetylformamid, vannfrie eddiksyrer, dimetylsulfoksyd, ketoner som metylketoner og blandinger av slike opplosnings-midler med hverandre.
Reaksjonstemperaturene ligger mellom 0° og 18o°C, fortrinnsvis mellom 2o° og 12o°. I mange tilfeller er anvendelsen av syrebindende midler hhv. kondensasjonsmidler fordelaktig. Som slike kommer tertiære aminer som trialkylaminer ( f.eks. trietylamin), pyridin og pyridinbaser, eller uorganiske baser, som oksydene og hydroksydene, hydrogenkarbonatene og karbonat-ene av alkali- og jordalkalimetaller såvel som natriumacetat på tale. Som syrebindende midler kan dessuten i den første frem-gangsmåten et overskudd av det aktuelle anilinderivatet av formel II tjene.
Fremstillingsmåten som går ut fra forbindelser av formel II
kan også gjennomfores uten syrebindende midler, hvorved i enkelte tilfeller blir anvendt gjennomledning av nitrogen for fordrivelse av det dannede hydrogenhalogenid. i andre tilfeller er en tilsetning av dimetylformamid som reaksjonskatalysator meget fordelaktig.
Enkeltheter for fremstilling av mellomproduktene av formel II kan man lese ut av metodene som de er generelt beskrevet for fremstilling av anilino-alkansyreestere i de folgende publika-sjonsorganer:
J. Org. Chem. 3o, 41ol (1965),
Tetrahedron 1967, 487,
Tetrahedron 1967, 493.
CH-
I 3 Forbindelsene av formel I med betydningen X = -<X>CH- besitter et asymmetrisk karbonatom ( ) og kan spaltes på vanlig måte i optiske antipoder. Herved besidder den enantiomere D-form den sterkere fungicid virkning.
Innen rammen av oppfinnelsen er ut fra dette de forbindelser foretrukket som har D-konfigurasjonen av formel I. D-formene besitter ved måling i etanol eller aceton som regel en negativ dreiningsvinkel.
For fremstilling av de rene optiske D-antipoder blir f.eks.
den racemiske forbindelsen av formel VI
hvori R^, R^, R5 og R^ har de for formel I
angitte betydninger,
fremstilt og deretter på i og for seg kjente måte omsatt med en N-holdig optisk aktiv base til tilsvarende salt. Ved fraksjonert krystallisasjon av saltet og etterfølgende frigjoring av syren av formel VI som er anriket med den optiske D-antipoden og eventuell gjentagelse ( også flere gangers gjentagelse) av saltdannelsen, krystallisasjonen og frigjoringen av a-anilinopropionsyren av formel VI vinner man trinnvis den rene D-formen. Fra denne lar seg deretter, så vidt onsket, på vanlig måte, f.eks. i nærvær av HCl eller H2S°4 me<^ metanol eller etanol fremstille den optiske D-konfigurasjonen av esteren som ligger til grunn for formel II, eller fremstille med det tilsvarende amin av formelen HN(R")(R'") amidet tilsvarende formel II. Som optisk aktive organiske baser kommer f.eks. a-fenyletylamin på tale.
I stedet for den fraksjonerte krystallisasjon kan den enantiomere D-formen av formel VI også vinnes ved utbytting av hydroksylgruppen
i den naturlig forekommende L(+)melkesyren mot halogen og viderereaksjon av dette produktet under konfigurasjonsovending med det onskede anilin av formel VII
Uavhengig fra den optiske isomeri blir som regel en atropisomeri om fenyl N< aksen iakttatt i de tilfeller hvor fenylringen er minst substituert i 2,6-stillingen og samtidig er substituert asymmetrisk til denne akse ( eventuelt også gjennom nærvær av ytterligere substituenter. Dette fenomen er betinget av den.steriske hindring av de ytterligere på N-atomet til anilinet av formel VII innforte restene -X-R^, men spesielt av den heterocykliske resten -CO-R^. Så lenge det ikke blir gjennomfort noen målrettet syntese for å isolere rene isomerer, felles normalt et produkt ut som blanding av to optiske isomerer eller to atropisomerer eller som blanding av disse fire mulige isomerene. Den grunnliggende gunstigere fungicide virkning av den enantiomere D-form ( i sammenligning til D,L-form eller til L-form) forblir dog beholdt og blir ikke nevneverdig påvirket gjennom atropisomerien.
De etterfølgende eksemplene tjener til nærmere forklaring av oppfinnelsen, Temperaturangivelsene er i °C. Hvis intet annet er nevnt er ved nevning av et virksomt stoff av formel I, som kan opptre i optisk aktive former, alltid ment den racemiske blanding.
EKSEMPEL 1
Fremstilling av
N-(1'-metoksykarbonyl-etyl)-N-(furan-(2")-karbonyl)-2, 3-dimetyl-6-etylanilin. a) loo g 2,3-dimetyl-6-etylanili'n, 223 g 2-brompropionsyre-metylester og 84 g NaHCO^ ble omrort i 17 timer ved 14o°,
deretter avkjolt, fortynnet med 3oo ml vann og ekstrahert med dietyleter. Ekstraktet ble vasket med litt vann, torket over natriumsulfat, filtrert og eteren ble avdampet. Etter av-destilleringen av overskuddet av 2-brompropionsyre-metylesteren ble råproduktet destillert i hoyvakuum,
Kp. 88-9o°C/o,o4 Torr.
b) Til 17 g av den ifolge a) erholdte ester, 2 ml dimetylformamid og 15o ml abs. toluen ble under omrdring 13 g furan-2-karboksyl-syreklorid tildryppet og oppvarmet i en time under tilbakelops-betingelser. Etter avdampingen av opplosningsmiddelet ble råproduktet brakt til krystallisasjon ved gniing med petroleter,
smp. llo,5-126°C (etylacetat/petroleter).
Forbindelse nr. 2 er blandingen av to diastereomerpar.
Hvis man acylerer D-formen av a-(2, 3-dimetyl-6-etylanilino)-propion-syremetylester med furan-(2)-karboksylsyre eller ett av dens reaksjonsdyktige derivater, erholder man D-formen av begge atropisomerene (forb. 2a og 2b).
EKSEMPEL 2
Fremstilling av
N-(dimetylaminokarbonylmetyl)-N-(furan-(2")-karbonyl)-2,6-dimetylanilin. 28 g av det analogt til eksempel 1 fremstilte N-(metoksykarbonyl-metyl)-N-(furan(2")-karaonyl)-2,6-dimetylanilin, smp. 98-99° blir omrort i en dag med 15o ml 4o%'ig vandig dimetylamin-opp-lbsning og o,5 g trietylendiamin ved romtemperatur. Ikke reagert utgangsmateriale blir fjernet ved to gangers eter-ekstraksjon og så blir den vandige fase inndampet på rotasjons-fordamperen. Den tilbakeblivende viskose oljen blir brakt til krystallisasjon ved gnidning med heksan.
Etter omkrystallisasjonen fra heksan/tetrahydrofuran har sluttproduktet et smeltepunkt på 142-145°C.
På denne måten eller etter en av de oven angitte metoder
blir folgende i fenylkjernen tri- eller tetrasubstituerte forbindelser av formel Ib fremstilt: (R1= 2-stilling)
I det folgende blir forbindelser nevnt, som er mono- eller disubstituert i fenylkjernen:
Herunder kan forbindelser av formel
Ytterligere forbindelsene av den generelle formel
Forbindelsene av formel I kan anvendes sammen med andre egnede pesticider eller virksomme stoffer som fremmer planteveksten, for å gjore deres virkespektrum bredere.
Forbindelsene av formel I kan anvendes for seg selv eller sammen med egnede bærere og/eller andre tilsetningstoffer. Egnede bærere og tilsetningsstoffer kan være faste eller flytende og tilsvarer de i formuleringsteknikken vanlige stoffer som f.eks. naturlige eller regenerte mineralske stoffer, opplosnings-, dispergerings-, nett-, hefte-; fortyknings-, binde- eller gjodningsmidler.
Inneholdet av virksomt stoff i midler for handel ligger mellom o,l - 9o%.
Biologiske sammenligninger av virkning mellom forbindelsen iflg. foreliggende oppfinnelse og strukturelt nærmest sammenlignbare, tidligere kjente forbindelser.
Sammenligningsforbindelser:
Virkningsforsøk 1
Virkning på Phytophora på tomater
Ia Kurativ virkning.
Tomatplanter av arten "Roter Gnom" ble etter tre ukers kultur
sproytet med en zoosporesuspensjon av soppen og inkubert i en kabin ved 18 - 2o° og mettet luftfuktighet. Avbrudd av
befuktningen etter 24 timer. Etter torkning av plantene blir disse sproytet med en suppe, som inneholder virkesubstanser formulert som sproytepulver i en konsentrasjon på o,o5%. Etter torkning av sproytebelegget blir plantene igjen oppstilt i fuktighetskabinen i 4 dager. Antall og storrelse av de typsike bladflekker som opptrer etter denne tid er vurderingsnormer
for virksomheten av de provede substanser. Infiserte, men
ubehandlete kontrollplanter tjente som sammenlikning.
Forbindelsene med formel I oppnådde følgende virkning:
Forbindelsene nr. 1, 4, 8 og 60 reduserte i de samme forsøkene ved anvendelseskonsentrasjoner på bare 0,02 % soppangrepet til
< 20 %.
Virkningsforsøk 2
Virkning mot Plasmopara viticola (Bert. et CUrt.) (Berl. et DeToni) på vinranker.
Residual- preventiv virkning
I drivhus dyrkes druestiklinger av arten "chasselas". På 10-blads-stadiet sprøytes 3 planter med en grøt fremstilt av virkesubstans formulert som sprøytepulver (med 0,02% aktiv substans). Etter tørking av sprøytebelegget infiseres plantene på bladenes underside jevnt med sporsuspensjon av soppen.
Plantene holdes deretter 8 dager i et fuktekammer. Etter denne tiden ser man tydlig sykdomssymptoner på kontrollplantene. Antall og størrelse av infeksjonsstedene på de behandlede plantene er vurderingsmålestokk for virkningen til de undersøkte substanser. Som referanse tjener infiserte, men ubehandlede kontrollplanter.
Med virkestoffene nr. 1, 5, 5a, 5b, 6, 7, 12, 15, 41, 42,
51 og 53 hemmes soppangrepet fullstendig eller nesten fullstendig (0-5% angrep), og ved hjelp av de øvrige virkestoffer forblir soppangrepet under 20 %.
Ved sammenligningsforbindelsene får man følgende bilde:
Virkningsforsøk 3
Virkning mot Pythium debaryanum på Beta vulgaris (sukkerroe).
a) Virkning etter jordsmonnapplikasjon.
Soppen blir kultivert på sterile havrekorn og tilsatt en
jord-sand-blanding. Den således infiserte jorden blir fyllt i blomsterpotter og sådd med sukkerroefro. Rett etter såingen blir forsokspreparatene formulert som sproytepulver heilt over jorden som vandig suspensjon ( 2o ppm virksomt stoff med ref. til jordvolumet.).
Pottene blir deretter satt i drivhus i 2 - 3 uker ved 2o-24°C. Jorden blir holdt jevnt fuktig ved lett sproyting med vann. Ved vurdering av forsokene blir veksten av sukkerroeplantene såvel som andelen av friske og syke planter bestemt.
b) Virkning etter beiseapplikasjon
Soppen blir kultivert på sterile havrekorn og tilsatt en
jord-sand-blanding. Den således infiserte jorden blir fyllt i blomsterpotter og sådd med sukkerroefro, som er blitt beiset med forsokspreparatene formulert som beisepulver
(looo ppm virksomt stoff med ref. til frovekten). De besådde pottene blir satt i drivhus i 2-3 uker ved 2o-24°C. Jorden blir derved holdt jevnt fuktig ved lett sproyting med vann. Ved vurdering blir veksten av sukkerroeplantene såvel som andelen av syke og friske planter bestemt.
Etter behandling med virkestoffene av formel I vokste,
såvel under forsokbetingelsene a) som b), mer enn 85% av sukkerroeplantene opp og hadde et frisk utseende. Ved de ubehandlede kontroller vokste mindre enn 2o% av planten med til dels syklig utseende opp.

Claims (1)

  1. Anilider med fungicid virkning karakterisertved formel I
    hvor
    R1 betyr C^-C^-alkyl, C^-C^-alkoksy eller halogen, R2 betyr hydrogen, C^-C^-alkyl eller halogen,,
    R5 betyr hydrogen, C^-C-j-alkyl eller halogen,
    R& betyr hydrogen eller metyl, hvorved det samlede antall av C-atomer til substituentene R^ R2, R_ og R, i fenylringen ikke overstiger tallet 8,
    D PH X betyr -CHy eller ■ 3 , -CH-
    R3 betyr -COOR' eller
    hvorved
    R', R", R'" uavhengig av hverandre betyr hydrogen, metyl eller etyl og
    R betyr en eventuelt med halogen substituert
    2-furanyl- eller 2-tetrahydrofuranylgruppe med den betingelse at fenylringen inneholder en ytterligere substituent, når den i 2,6- eller i 2,3,6-stillingen er substituert med metyl og når samtidig R^ betyr 2-furanylresten'og -X-R3 betyr a-propionsyremetylesteren.
NO751086A 1974-04-02 1975-03-26 Anilider med fungicid virkning. NO142714C (no)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH457274A CH590608A5 (en) 1974-04-02 1974-04-02 N-Furoyl-N-aryl-alanine esters - prepd. e.g. by reacting N-aryl-alanine esters with 2-furoic acid or its derivs.
CH159175A CH603041A5 (en) 1974-04-02 1975-02-10 N-Furoyl-N-aryl-alanine esters

Publications (3)

Publication Number Publication Date
NO751086L NO751086L (no) 1975-10-03
NO142714B true NO142714B (no) 1980-06-23
NO142714C NO142714C (no) 1980-10-01

Family

ID=25688094

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO751086A NO142714C (no) 1974-04-02 1975-03-26 Anilider med fungicid virkning.
NO751084A NO141340C (no) 1974-04-02 1975-03-26 Anilider for anvendelse som mikrobicider

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
NO751084A NO141340C (no) 1974-04-02 1975-03-26 Anilider for anvendelse som mikrobicider

Country Status (31)

Country Link
JP (3) JPS5345364B2 (no)
AR (2) AR205189A1 (no)
AT (2) AT345614B (no)
AU (1) AU465906B2 (no)
BG (2) BG24651A3 (no)
CA (2) CA1050546A (no)
CH (1) CH603041A5 (no)
CS (2) CS183789B2 (no)
DD (3) DD118785A5 (no)
DE (2) DE2560591C2 (no)
DK (2) DK141995B (no)
EG (2) EG12263A (no)
ES (2) ES436175A1 (no)
FI (2) FI750921A (no)
FR (2) FR2265747B1 (no)
GB (2) GB1498199A (no)
HU (2) HU172935B (no)
IE (2) IE41777B1 (no)
IL (2) IL46988A (no)
IT (2) IT1049394B (no)
LU (2) LU72174A1 (no)
NL (2) NL160821C (no)
NO (2) NO142714C (no)
OA (2) OA04916A (no)
PH (2) PH13072A (no)
PL (2) PL98627B1 (no)
RO (3) RO73181A (no)
SE (2) SE418086B (no)
SU (4) SU743561A3 (no)
TR (2) TR18508A (no)
YU (2) YU39026B (no)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5845433B2 (ja) * 1975-02-10 1983-10-08 チバ・ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト ２↓−フランカルボン酸アニリド類の製造法
US4147792A (en) * 1977-02-04 1979-04-03 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions
CH629939A5 (de) * 1977-03-29 1982-05-28 Ciba Geigy Ag Mikrobizides mittel.
DE2724785A1 (de) * 1977-05-27 1978-12-14 Schering Ag Furancarbonsaeureanilide, fungizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
BG28977A3 (en) * 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
CH637368A5 (de) * 1978-10-27 1983-07-29 Ciba Geigy Ag Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel.
EP0010673B1 (de) * 1978-10-31 1982-01-27 Bayer Ag Substituierte N-Propargyl-aniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
CH641760A5 (de) * 1978-11-27 1984-03-15 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel.
CH639940A5 (en) * 1978-12-05 1983-12-15 Ciba Geigy Ag Substituted N-alkoxycarbonylethyl-N-acylanilines, microbicides containing them, and process for the preparation of the compounds
DE2948734A1 (de) * 1978-12-07 1980-06-19 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2940189A1 (de) * 1979-10-04 1981-04-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Isoxazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
MA19111A1 (fr) * 1979-10-26 1981-12-31 Ciba Geigy Ag Derives de l'homoserine,procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que microbicides
DE3013908A1 (de) * 1980-04-11 1981-10-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2-(n-aryl-, n-isoxazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
MA19215A1 (fr) * 1980-07-25 1982-04-01 Ciba Geigy Ag Nouveaux derives arylamines,procede pour leur fabrication et utilisation en tant que microbicides .
DE3030736A1 (de) 1980-08-14 1982-03-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-disubstituierte anilinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als mikrobizide und mittel dafuer
GB2095237B (en) * 1981-03-19 1985-04-03 Ici Plc Herbicidal and fungicidal substituted n-furyl or thienyl-methyl amides
DE3133418A1 (de) * 1981-08-24 1983-03-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Thiazolyl- und isothiazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
JPH0326906U (no) * 1989-07-26 1991-03-19
DE4011172A1 (de) * 1990-04-06 1991-10-10 Degussa Verbindungen zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
DE4304172A1 (de) 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US5723491A (en) 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation
DE4429014A1 (de) 1994-08-16 1996-02-22 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminen
PE32799A1 (es) 1996-12-25 1999-04-09 Agrogene Ltd Nuevo derivado del acido aminobutirico para la proteccion de enfermedades fungosas
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
MX2007015376A (es) 2005-06-09 2008-02-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de productos activos.
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
JP5424881B2 (ja) 2006-09-18 2014-02-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺有害生物混合物
BR122019020347B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-11 Basf Se Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente
EP2000028A1 (de) 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2000030A1 (de) 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
MX2012000566A (es) 2009-07-16 2012-03-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles.
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
CN115557887A (zh) * 2022-11-10 2023-01-03 南京林业大学 基于Ugi反应的三氟甲基吡啶衍生物合成及其生物活性研究

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3959481A (en) * 1969-02-13 1976-05-25 Uniroyal Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives
JPS5345364A (en) * 1976-10-06 1978-04-24 Daiahoiru Kk Device for controlling extrusion molding die bolt

Also Published As

Publication number Publication date
IL46989A0 (en) 1975-06-25
YU82875A (en) 1982-05-31
LU72175A1 (no) 1977-02-01
FI63567B (fi) 1983-03-31
ES436174A1 (es) 1977-04-16
YU39026B (en) 1984-02-29
ES436175A1 (es) 1977-04-16
FR2265747A1 (no) 1975-10-24
RO73181A (ro) 1982-10-11
IL46988A (en) 1977-12-30
DK141168C (no) 1980-07-14
FR2265747B1 (no) 1977-04-15
CS183788B2 (en) 1978-07-31
IT1048806B (it) 1980-12-20
IL46988A0 (en) 1975-06-25
HU173317B (hu) 1979-04-28
SU682096A3 (ru) 1979-08-25
EG11640A (en) 1977-10-31
SE7503517L (no) 1975-10-03
LU72174A1 (no) 1976-03-02
DD124733A5 (no) 1977-03-09
YU40259B (en) 1985-12-31
JPS6042202B2 (ja) 1985-09-20
NL7503754A (nl) 1975-10-06
IE41777B1 (en) 1980-03-26
DK141995C (no) 1980-12-15
PH11792A (en) 1978-07-05
EG12263A (en) 1978-12-31
NO751084L (no) 1975-10-03
NL160821C (nl) 1979-12-17
AT343407B (de) 1978-05-26
ATA244875A (de) 1977-09-15
AT345614B (de) 1978-09-25
DE2513732A1 (de) 1975-10-16
SE418086B (sv) 1981-05-04
DK135975A (no) 1975-10-03
NO142714C (no) 1980-10-01
TR18508A (tr) 1977-03-04
PL97786B1 (pl) 1978-03-30
SU626690A3 (ru) 1978-09-30
JPS50135225A (no) 1975-10-27
GB1498199A (en) 1978-01-18
ATA244675A (de) 1978-01-15
DE2513788B2 (de) 1977-06-30
AR205189A1 (es) 1976-04-12
RO79677A (ro) 1982-08-17
SE7503518L (no) 1975-10-03
NO141340C (no) 1980-02-20
DD118785A5 (no) 1976-03-20
FR2265748A1 (no) 1975-10-24
JPS50135226A (no) 1975-10-27
BG26356A3 (bg) 1979-03-15
OA04918A (fr) 1980-10-31
CA1050558A (en) 1979-03-13
BG24651A3 (en) 1978-04-12
OA04916A (fr) 1980-10-31
DK135875A (no) 1975-10-03
FR2265748B1 (no) 1978-02-03
FI750920A (no) 1975-10-03
RO84021B (ro) 1984-06-30
FI63567C (fi) 1983-07-11
DE2513788A1 (de) 1975-10-09
CS183789B2 (en) 1978-07-31
AU465906B2 (en) 1975-10-09
JPS5740829B2 (no) 1982-08-30
SU743561A3 (ru) 1980-06-25
IL46989A (en) 1978-06-15
FI750921A (no) 1975-10-03
GB1448810A (en) 1976-09-08
HU172935B (hu) 1979-01-28
JPS53135964A (en) 1978-11-28
NO751086L (no) 1975-10-03
NL160821B (nl) 1979-07-16
IE41140L (en) 1975-10-02
AR224602A1 (es) 1981-12-30
CA1050546A (en) 1979-03-13
TR18339A (tr) 1977-05-10
JPS5345364B2 (no) 1978-12-06
DK141168B (da) 1980-01-28
DD118510A5 (no) 1976-03-12
DK141995B (da) 1980-08-04
YU82775A (en) 1982-08-31
RO84021A (ro) 1984-05-12
DE2560591C2 (no) 1989-06-08
IE41140B1 (en) 1979-10-24
SE419218B (sv) 1981-07-20
PH13072A (en) 1979-11-23
NL7503755A (nl) 1975-10-06
IE41777L (en) 1975-10-02
IT1049394B (it) 1981-01-20
NO141340B (no) 1979-11-12
AU7964175A (en) 1976-09-30
SU628812A3 (ru) 1978-10-15
DE2513732C2 (no) 1988-04-14
AU7964075A (en) 1975-10-09
CH603041A5 (en) 1978-08-15
PL98627B1 (pl) 1978-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
NO142714B (no) Anilider med fungicid virkning.
US4147792A (en) Fungicidal compositions
NO144960B (no) N-acylanilineddiksyrederivater med fungicid virkning samt anvendelse av disse for bekjempelse av phytopatogene sopper
AU2011237227B2 (en) Germination-stimulant carbamate derivatives and process for preparation thereof
NO780714L (no) Plantevekststimulerende og plantebeskyttende midler basert paa oksimetere og -estere
NO144962B (no) Mikrobicid virksomme n-halogenacyl-anilineddiksyrestere og anvendelse av samme for bekjempelse av phytopatogene sopper
JPS636541B2 (no)
US4046911A (en) N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods
NO144961B (no) Fungicide n-acyl-anilineddiksyreestere.
HU177122B (en) Herbicide composition containing antidotum,and process for producing the antidotum
US4233308A (en) Microbicidal compositions
JPS648615B2 (no)
US4150144A (en) 3-Phenyl-oxazolidine-2,4-dione microbicides
JPS6019901B2 (ja) 新規な置換したコハク酸イミドおよび該イミドを含有する殺菌剤
JPS6230182B2 (no)
CA1127178A (en) Microbicidal composition
DE2943019C2 (no)
JPH0331277A (ja) 殺微生物組成物
KR800000625B1 (ko) 아닐린 유도체의 제조방법
CN110183434B (zh) 一种噁二唑类化合物及其制备方法和应用
US3988328A (en) 5-Amino-2,3,7,8-tetrathiaalkane-1,9-dioic acids, esters and salts
JPS5940830B2 (ja) アニリン誘導体、その製造方法および該化合物を含有する殺微生物剤並びにそれによる防除方法
US4076836A (en) Acylated phenylamine thiopropionates useful in combatting plant fungi
KR800000712B1 (ko) 아닐린 유도체의 제조방법
NO144963B (no) Mikrobicid virksomme halogenacylanilider samt anvendelse av disse til bekjempelse av phytopathogene sopper