SU626690A3 - Способ получени органических соединений - Google Patents

Способ получени органических соединений

Info

Publication number
SU626690A3
SU626690A3 SU762342705A SU2342705A SU626690A3 SU 626690 A3 SU626690 A3 SU 626690A3 SU 762342705 A SU762342705 A SU 762342705A SU 2342705 A SU2342705 A SU 2342705A SU 626690 A3 SU626690 A3 SU 626690A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
carbon atoms
methyl
general formula
residue
hydrogen atom
Prior art date
Application number
SU762342705A
Other languages
English (en)
Inventor
Хубеле Адольф
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH457274A external-priority patent/CH590608A5/de
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU626690A3 publication Critical patent/SU626690A3/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/30—Halogen atoms or nitro radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/24—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/16—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D309/28—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D327/00—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D327/02—Heterocyclic compounds containing rings having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms one oxygen atom and one sulfur atom
    • C07D327/06—Six-membered rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
    • C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
    • C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D333/38—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Compounds Containing Sulfur Atoms (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pyrane Compounds (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Oxygen Or Sulfur (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

Целью изобретени   вл етс  способ по лучени  новых органических соединений общей формулы 1, про вл ющих биологическую активность, которые могут найти применение в сельском хоз йстве, . Поставленна  цель осуществл етс  опи сываемым способом получени  органичес тх соединений общей формулы 1, заклюй чающимс  в том, что соединение общей формулы II, -Ш1-Х-КЗ где R -jRg и X имеют вышеуказанное значение, ацилируют карбоновой кислотой общеД формулы Ш HO-CO Rs,j или галоидангидрицом карбоновой кислоты .,или ангидридом карбоновой кислоть где ц имеет вышеуказанное значение, и процесс провод т при температуре от О до 18О С в среде растворител , не содержащего гидроксильных групп. Процесс предпочтительно провод т при температуре от 20 до 120 С, Под алкильными радикалами и алкиль- ными остатками алкоксильш 1Х групп, в зависимости от числа указанных атомов углерода, следует подразумевать следующие группы; метильные радикалы, этильные радикалы,,Н-пропильные радикалы,... иаопропильные радлкалы или Н -бутильны остатки, изобутильные остатки7 вторичны бутильные остатки или трет-бутильные остатки. В качестве атомов галогенов могут быть прин ты во внимание фтор, хлор, бром или йод. Пон тие галоидангидрид кислоты включает преимуществен но хлорангидрид кислоты или бромангидрид кислоты. Взаимодействие осуществл ют в присутствии растворител  или разбавител , инертного по отношению к реагентам, при нимающим участие в реакции. Например, м-огут быть применены следующие раство рители или разбавители такие аллфатические или ароматические углеводороды, как бензол, толуол, ксилол, петролейный Ьфир; такие галогенированные углеводород как хлорбензол, хлористый метилен, хлористый этилен, хлороформ такие простые эфиры и соединени , подобные, простым эфирам, как диалкиловые их эфиры, диоксан , тетрагидрофуран; нитрилы, например ацетоиитри  WjN -диалкилированные амигы , например диметилформамид| безводна  уксусна  кислота, ш метилсульфоксид, ке,тоны , например метилэтилкетон или смеси подобных растворителей друг с другом, В некоторых случа х благопри тно применение средства, способного св зывать кислоту, или конденсирующего средства. В качестве их могут быть применены третичные амины, например триалкиламины (в частности, триэтиламин), пиридин или пиридиновые основани , или такие неорганические основани , как окиси и гидроокиси , бикарбонаты и карбонаты щелочных и щелочноземельных металлов, а также уксуснокислый натрий. Кроме того, в качестве акцептора; кислоты может служить избыточное количество примененного производного анилина формулы IT, Процесс также может быть осуществлен без средства, способного св зывать кислоту, причем в отдельных случа х с целью удалени  образующегос  галогенводорода пропускают через реакционную смесь азота. В других случа х очень благопри тно добавл ть диметилформамид в Ka4ectве вещества, катализирующего реакцию. Соединени  формулы I, в которых X принимает значение -СН- имеют асимметрический атом углерода (-и) и могут быть разделены обычными способами наоптиче ские антиподыо При этом энантиомерна  J -форма обладает более сильным биологическим действием. Указанные соединени , имеющие 0 форму , как правило обладают отрицательным углом вращени  при его измерении в этиловом спирте или ацетоне. С целью получени  оптически чистых D -антиподов, например, получают рацемическое соединение формулы 1У Нз -СН-СООН в котором R , Ffj, 5 и Rg принимают значени , указанные дл  этих символов в формуле I, и затем полученное соеданение известным способом ввод т во взаимодействие с N -содержащим оптически активнь1м основанием, в результате чего получают соответствуюиогю соль. Посредством фракционной кристаллизации соли и последующего выделени  в свободном состо нии кислоты формулы 1Y, обогащенной оптгическим Ъ -антиподом, и в некоторых случа х повторением операций (даже многократного повторени ) получени  соли кристаллизации и выделени  в свобоциом состо нии ь, -анигшнопропйоновой кислоты формулы, 1У ступенчатым образом получают чистое соединение В -формы . Затем из этого соединени , в желаемых случа х обычными способами, например в присутствии хлористого водорода или серной кислоты поц аействием метилового спирта или этилового спирта получают оптическую Р -конфигурацию слож ного эфира, лежащего в основе формулы II, или поц аействием соответствующего амина формулы Н N {R) (Р ) получают- амлд соответствуюший формуле IL В качестве оптически активного органического основани  может быть нрименеп, например вС -фенилэтиламин. Вместо фразщ онной кристаллизации энантиомерна  J) -форма формулы IY так же может быть получена посредством замены гиароксильной группы в существующей в природе L (+)-молочной кислоте галогеном и в результате послёдуюи1ей реакции этого продукта, сопровождающейс  обращением конфигурации, с желаемым анилином формулы У; Как правило, независимо от оптической изомерии, поворотна изомери  вокруг оси фенил-W( наблюдаетс  в тех случа х, когда фенильное кольцо по крайней мере в положени х 2,6 и одновремен но несимметрично к этой оси (в некоторых спуча х., стало быть благодар  присутствию также и других заместителей) содержит заместители. Это  вление обусловливаетс  стерическими преп тстви ми дополнительно введенного к атому азота анилина формулы У сютатка -X-F, , но особенно гетероциклического ). остатка -CO-R(. Когда не осуществл ют целенаправленнь Й синтез дл  выцелени  чистого изомера, обычно получают продукт в виде смеси двух оптических изомер овили двух поворотных изомеров, или же в виде смеси четырех указаннь Х возможных изомеров . Приводимые ниже примеры служат Д1г  более подробного по снени  предлагаемого изобретени , однако изобретение не ограничиваетс  этими примерами. Температурные значени  указаны в градусах Цельси , Если нет дополнительных замечаний при названии вещества формулы I, которое может находитьс  в оптически ак тивных формах, во всех случа х ноцразуыеваетс  рацемическа  CNfecb. Пример. Получение . ™3 ПС ш-еооснз ( s, та&и, Ij coecMHeime 2) 1-метоксйкар6эннлэт1 л) - М -{фуран (2 )-карб9н л|-25-3-щ1метил-6-эт ланнлин , А, iOO г 2зЗ-ЕКметил-6-этила шлина , 223 г метилового эфира 2-бромпропионоБой кислоты и 84 г кислого углеiaicnoro натри  перемешивают в течение 17 ч при 14О С, затем реакционную v смесь охлаждают, разбавл ют ЗОО мл вооь и производ т экстрагирование дкэтиловыги эф11ромс Экстракт промывают не большим количеством воды, орга1шческий раствор сушат над сернокислым натрием, производ т фильтрование и затем упарива юг диэтиловый эфир. После отгонгш избыточного количества метилового эфира 2 бромпропноновой кислоты получеиаьнй не- очищенный продукт перегон ют в высоком BaKyjMe, Температура кипени  продукта 88ЭО°С/О ,04 мм рт. ст, Б, К 17 г полученного в соответствии с пунктом А сложного эфира, 2 мл диметилформамида и 150 мл абсолютного толуола прибавл ют по капл м при перемешивании 13 г хлорангидрида фуран-2карбоновой кислоты и реакционную смесь нагревают в течение 1 ч при температуре кипени  смеси. После упаривани  растворител  неочищенный продукт посредством растираш1Я с петролейным э(Ьиром -довод т до крг5сталлйческого состо ни . Температура плавлени  продукта составл ет 110.5126 С (этилацетат-петролейный эфир). Соединение представл ет собой смесь состо щую из двух диастереомерных пар. Когда D -фop.fy метилового эфира сА. -(2,3-айкштг5Л-6-этиланилино)-пропиоt62 новой кислоты ацилируют фуран-( 2)-карбоковой кислотой или ее реакционноспособ ным производным то получают О -форму обоих поворотных изомеров. П р и м 8 р 2. Получение НЗГ/Сиз СН2СК Шз ю табл, 2, соединение 47) JV - аимегиламинокарбонилметил)-Н (фуран-(2 )-карбонил -2,6- диметиланй 28 г полученного по аналогии с прииером 1 ( -(метоксикарбонилметил)-Isj |фуран- (2 )-кapбoнилJ-2,6-аиметиланилина , температура плавлени  которого составл ет 98-99 С, перемешивают в течение дн  при комнатной температуре со 150 мл 40%-ного водни-о раствора диметиламина и 0,5 г триэтилендиамина. Не вступившие во взаимодействие исходные продукты удал ют посредством двукратной экстракции эфиром и затем водную фазу упаривают на роторном испарителе. Оставшийс  в зкий маслообразный продукт довод т до кристаллическс ро состо ни  посредством растирани  с гексаном. После перекристаллизации из смеси гексана и тетрагидрофурана конечный продукт имеет температуру плавлени  142145 °С. 0-8 П р и м е р 3, Получение тт у /- fw ( // 3 ( табп. 5, соединение 114) Ц -(1-метоксйкарбонилэтил)- -(, 4 -дихлорпиримидин) -6 ) -карбонил-2,6диметиланилин . К 20,7 г Is{ -(1-метоксикарбонилэтил )-2,6-диметиланилина, 2 мл диметилформамида и 15О мл хлорбензола прибавл ют по капл м при перемеишвании в течение 20 мин 25,4 г хлорангидрида 2,4дихлорпиримидин-5-карбоновой кислоты в 50 мл хлорбензола, причем температура реакции повышаетс  на 1О°С. Непосредственно после этого редакционную, смесь в течение 3 ч нагревают при температуре НО С, а образукмаийс  хлористый водород удал ют посредством пропускани  в реакционную смесь азота. После упаривани  растворител  на роторном испарителе неочищенный продукт довод т ,цо кристаллического состо ни  посредством растирани  с петролейиым эфиром. Очищенный посредством перекристаллизации из изопропилового спирта конечный продукт имеет температуру плавдени  . Подобным способом или одним из указанных выше способов получают следующие соединени  формулы I а, сЬдержащие в фенильном  дре три или четыре заместител : (Я|-2-положение), -8з
CHj CHj CHj 5-СНз -СН-СООСН CHj CHj CjjOg И Cj Hg CHj CHj H CHjCH Ct и CHj -CH-COOCH -СН-СООСНз -CH-COOCH j 109-112 11O-126 Т,кип. 176-177 °C (0,05 MM рт. ст.) 82-86
9 И СН, 4-СН. -СН-ССХЮН f д.. t I М 3 IП Ч И CHj 4-СН -СН-ССЮСНз н СН, 4-сн, -сн-сооснзу СН CHj --д НСНз 4-C,f -CH-COOCHj .1. , .1
626690
IP Продолжение таблицы 1 t-г.   Vc, СН J , К 1д N 01 I, ДП 5-СНа -CH-COOCHj,пП III с«. 3о CHq,о лообразный родукт 147-150 194-107 лообразный продукт 1О6-110
62669О
11
CHg
CHj e-CgH5 -CHg-COOCHj
GH, 6-СН.
-CH-CO-NHn
I
СНз
Cf -CH-COOCHj
S-C2
12
Продолжение таблицы ,
.91-94 128-130
110-112
13
62669О
14
Продолжение таблицы 2
К этим соединени м причисл ютс  сое-динени , приведенные в табл. 3i , формулы
СН,
6-С1
-СН-СООСН
СН
/Х-Кз
со
п
Таблица 3
т. пл, 80U87 С К этим соединени м тавже причисл ютс  соединени , приведенные в табл. 4, формулы 6-СНз-СН-ОО-ННСН.16О-161 6-CjH5 6-CHi 6-Cj,H5 6-СН, 6-СН, 5-СНз-СН-СООСН 4-СН,
Кроме того, соединени , приведенные в табл. 5, общей формулы. .хсн т. кин. 175 -сн-соосн ( ОД мм рт CHj 18О -CH-CO-HHg 122-123 -сн -соосн 5 120 -СН; -ОООСНз -CH2-OON(CH)j 162-165 108-112 -CH-COOCjj Hg 101-105 CHj 104-108 -CH-COOCHs в. Т а б   и ц а 4
R
/х-в
CO-R4
Та6ли4(а 5
6-СН,
75 СН,
95-96
-СН-СООСН
S
21
626690.
Й2

Claims (2)

  1. Продолжение таблицы 5 Формула изобретени  1 Способ получени  органических сое аинений обшей формулы Г где - алкильный радикал, содержацщй от 1 до 4 атомов углерода, алкоксйл аый остаток, содержащий от 1 шэ 4 атомов углерода, или атом галогена
    Продошкение таблиад 5 R-a атом водорода, алкильный радикал, содержащий от 1 до 3 атомов углерода, или атом галогена; Rj- атом водорода, алкильный радикал, содержащий от 1 до 3 атомов углерода, или атом галогена; атом водорода или метильный радикал , причем общее число атомов углерода в заместител х R,, R, Rg и I в фени ьном кольце не превышает 8: X -группа -CHg- или -СН- j группа 9Я -OOhjCj , причем R , R , R независимо друг от друга обозначают атом водорода, метиль ный или этипькыв радикал; R. - незамешенный или замещенны метильным радикалом или галоидом 49 ранильный, тиофеновый, пиридиновый, пиримидиновый , 2,3-дигидро-4Н-пиранильный , 1,4-оксати-(2)-иновый или тетрагидрофурановый остаток, причем фенильное кольцо содержит еше одан заместитель , отличный от водорода, когда это кольцо в положении 2,6 или 2,3,6 заме шено метильным радикалом и когда одновременно { означает 2«4уранильнь1Й ос таток и X-Rj означает остаток метилового эфира { -пропионовой кислоты, отличающийс  тем, что соединеьше общей формулы П ин-х-йз где R - и X имеют вышеуказанное значение, ацилируют карбоновой кислотой обш формулы fit. но-со-е ее галоидангидридом или ангидридом, где Ri, имеет вышеуказанное значение, и процесс провод т при температуре от О цо 180 С в среде растворител , не содержащего гидроксильных груПп.
  2. 2. Способ ПОП.1, отличаюш и и с   тем, что процесс ведут при температуре от 20 до 120 С. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе: 1. Каррер П, Курс органической химии . Л., Тосхимиздат, 1962, с. 276. Приоритет по признакам. О2.04.74 при RP RJI, R , Х-имеют вышеуказанные значени ; RS в -водород; замешенные метильным радикалом 5 - или 6-члениые гетерса1иклические остатки , ашш рукшшй агент-талоидакгндрид карбоновс кислоты обшей формулы Ш. 1О.О2.75 при R,, Rj, R, ifji g, и X имеют вышеуказанные значени , Нц- замешенные галоидом 5 - или 6членные гетероциклические ост..тки, ацилируюшйй агентг- карбонова  кислота обшей формулы III или ее ангидрид.
SU762342705A 1974-04-02 1976-04-05 Способ получени органических соединений SU626690A3 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH457274A CH590608A5 (en) 1974-04-02 1974-04-02 N-Furoyl-N-aryl-alanine esters - prepd. e.g. by reacting N-aryl-alanine esters with 2-furoic acid or its derivs.
CH159175A CH603041A5 (en) 1974-04-02 1975-02-10 N-Furoyl-N-aryl-alanine esters

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU626690A3 true SU626690A3 (ru) 1978-09-30

Family

ID=25688094

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752121601A SU743561A3 (ru) 1974-04-02 1975-04-02 Микробицидное и регулирующее рост растений средство
SU752120455A SU682096A3 (ru) 1974-04-02 1975-04-02 Микробицидное средство
SU752186207A SU628812A3 (ru) 1974-04-02 1975-11-05 Способ получени органических содинений
SU762342705A SU626690A3 (ru) 1974-04-02 1976-04-05 Способ получени органических соединений

Family Applications Before (3)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752121601A SU743561A3 (ru) 1974-04-02 1975-04-02 Микробицидное и регулирующее рост растений средство
SU752120455A SU682096A3 (ru) 1974-04-02 1975-04-02 Микробицидное средство
SU752186207A SU628812A3 (ru) 1974-04-02 1975-11-05 Способ получени органических содинений

Country Status (31)

Country Link
JP (3) JPS5345364B2 (ru)
AR (2) AR205189A1 (ru)
AT (2) AT345614B (ru)
AU (1) AU465906B2 (ru)
BG (2) BG24651A3 (ru)
CA (2) CA1050546A (ru)
CH (1) CH603041A5 (ru)
CS (2) CS183789B2 (ru)
DD (3) DD118785A5 (ru)
DE (2) DE2560591C2 (ru)
DK (2) DK141995B (ru)
EG (2) EG12263A (ru)
ES (2) ES436175A1 (ru)
FI (2) FI750921A (ru)
FR (2) FR2265747B1 (ru)
GB (2) GB1498199A (ru)
HU (2) HU172935B (ru)
IE (2) IE41777B1 (ru)
IL (2) IL46988A (ru)
IT (2) IT1049394B (ru)
LU (2) LU72174A1 (ru)
NL (2) NL160821C (ru)
NO (2) NO142714C (ru)
OA (2) OA04916A (ru)
PH (2) PH13072A (ru)
PL (2) PL98627B1 (ru)
RO (3) RO73181A (ru)
SE (2) SE418086B (ru)
SU (4) SU743561A3 (ru)
TR (2) TR18508A (ru)
YU (2) YU39026B (ru)

Families Citing this family (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5845433B2 (ja) * 1975-02-10 1983-10-08 チバ・ガイギ− アクチエンゲゼルシヤフト ２↓−フランカルボン酸アニリド類の製造法
US4147792A (en) * 1977-02-04 1979-04-03 Ciba-Geigy Corporation Fungicidal compositions
CH629939A5 (de) * 1977-03-29 1982-05-28 Ciba Geigy Ag Mikrobizides mittel.
DE2724785A1 (de) * 1977-05-27 1978-12-14 Schering Ag Furancarbonsaeureanilide, fungizide mittel enthaltend diese verbindungen sowie verfahren zu ihrer herstellung
BG28977A3 (en) * 1978-02-02 1980-08-15 Montedison Spa Fungicide means and method for fungus fighting
CH637368A5 (de) * 1978-10-27 1983-07-29 Ciba Geigy Ag Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel.
EP0010673B1 (de) * 1978-10-31 1982-01-27 Bayer Ag Substituierte N-Propargyl-aniline, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide
CH641760A5 (de) * 1978-11-27 1984-03-15 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel.
CH639940A5 (en) * 1978-12-05 1983-12-15 Ciba Geigy Ag Substituted N-alkoxycarbonylethyl-N-acylanilines, microbicides containing them, and process for the preparation of the compounds
DE2948734A1 (de) * 1978-12-07 1980-06-19 Ciba Geigy Ag Schaedlingsbekaempfungsmittel
DE2940189A1 (de) * 1979-10-04 1981-04-16 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Isoxazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
MA19111A1 (fr) * 1979-10-26 1981-12-31 Ciba Geigy Ag Derives de l'homoserine,procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que microbicides
DE3013908A1 (de) * 1980-04-11 1981-10-22 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen 2-(n-aryl-, n-isoxazolylcarbonyl)-aminobutyrolactone, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende fungizide
MA19215A1 (fr) * 1980-07-25 1982-04-01 Ciba Geigy Ag Nouveaux derives arylamines,procede pour leur fabrication et utilisation en tant que microbicides .
DE3030736A1 (de) 1980-08-14 1982-03-25 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen N-disubstituierte anilinderivate, ihre herstellung, ihre verwendung als mikrobizide und mittel dafuer
GB2095237B (en) * 1981-03-19 1985-04-03 Ici Plc Herbicidal and fungicidal substituted n-furyl or thienyl-methyl amides
DE3133418A1 (de) * 1981-08-24 1983-03-10 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Thiazolyl- und isothiazolylcarbonsaeureanilide, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als fungizide
JPH0326906U (ru) * 1989-07-26 1991-03-19
DE4011172A1 (de) * 1990-04-06 1991-10-10 Degussa Verbindungen zur bekaempfung von pflanzenkrankheiten
DE4304172A1 (de) 1993-02-12 1994-08-25 Bayer Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
US5723491A (en) 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation
DE4429014A1 (de) 1994-08-16 1996-02-22 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von cyclischen Aminen
PE32799A1 (es) 1996-12-25 1999-04-09 Agrogene Ltd Nuevo derivado del acido aminobutirico para la proteccion de enfermedades fungosas
DE10347090A1 (de) 2003-10-10 2005-05-04 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE10349501A1 (de) 2003-10-23 2005-05-25 Bayer Cropscience Ag Synergistische fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102004049761A1 (de) 2004-10-12 2006-04-13 Bayer Cropscience Ag Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102005026482A1 (de) 2005-06-09 2006-12-14 Bayer Cropscience Ag Wirkstoffkombinationen
MX2007015376A (es) 2005-06-09 2008-02-14 Bayer Cropscience Ag Combinaciones de productos activos.
DE102006023263A1 (de) 2006-05-18 2007-11-22 Bayer Cropscience Ag Synergistische Wirkstoffkombinationen
JP5424881B2 (ja) 2006-09-18 2014-02-26 ビーエーエスエフ ソシエタス・ヨーロピア 殺有害生物混合物
BR122019020347B1 (pt) 2007-02-06 2020-08-11 Basf Se Misturas, composição pesticida e métodos para controlar fungos nocivos fitopatogênicos, para proteger plantas do ataque ou infestação pelos insetos, acarídeos ou nematódeos e para proteger semente
EP2000028A1 (de) 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience Aktiengesellschaft Fungizide Wirkstoffkombinationen
EP2000030A1 (de) 2007-06-06 2008-12-10 Bayer CropScience AG Fungizide Wirkstoffkombinationen
DE102007045920B4 (de) 2007-09-26 2018-07-05 Bayer Intellectual Property Gmbh Synergistische Wirkstoffkombinationen
MX2012000566A (es) 2009-07-16 2012-03-06 Bayer Cropscience Ag Combinaciones sinergicas de principios activos con feniltriazoles.
EP2910126A1 (en) 2015-05-05 2015-08-26 Bayer CropScience AG Active compound combinations having insecticidal properties
CN115557887A (zh) * 2022-11-10 2023-01-03 南京林业大学 基于Ugi反应的三氟甲基吡啶衍生物合成及其生物活性研究

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3959481A (en) * 1969-02-13 1976-05-25 Uniroyal Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives
JPS5345364A (en) * 1976-10-06 1978-04-24 Daiahoiru Kk Device for controlling extrusion molding die bolt

Also Published As

Publication number Publication date
IL46989A0 (en) 1975-06-25
YU82875A (en) 1982-05-31
LU72175A1 (ru) 1977-02-01
FI63567B (fi) 1983-03-31
ES436174A1 (es) 1977-04-16
YU39026B (en) 1984-02-29
ES436175A1 (es) 1977-04-16
FR2265747A1 (ru) 1975-10-24
RO73181A (ro) 1982-10-11
IL46988A (en) 1977-12-30
DK141168C (ru) 1980-07-14
FR2265747B1 (ru) 1977-04-15
CS183788B2 (en) 1978-07-31
IT1048806B (it) 1980-12-20
IL46988A0 (en) 1975-06-25
HU173317B (hu) 1979-04-28
SU682096A3 (ru) 1979-08-25
EG11640A (en) 1977-10-31
SE7503517L (ru) 1975-10-03
LU72174A1 (ru) 1976-03-02
DD124733A5 (ru) 1977-03-09
YU40259B (en) 1985-12-31
JPS6042202B2 (ja) 1985-09-20
NL7503754A (nl) 1975-10-06
IE41777B1 (en) 1980-03-26
DK141995C (ru) 1980-12-15
PH11792A (en) 1978-07-05
EG12263A (en) 1978-12-31
NO751084L (ru) 1975-10-03
NL160821C (nl) 1979-12-17
AT343407B (de) 1978-05-26
ATA244875A (de) 1977-09-15
AT345614B (de) 1978-09-25
DE2513732A1 (de) 1975-10-16
SE418086B (sv) 1981-05-04
DK135975A (ru) 1975-10-03
NO142714C (no) 1980-10-01
TR18508A (tr) 1977-03-04
PL97786B1 (pl) 1978-03-30
JPS50135225A (ru) 1975-10-27
GB1498199A (en) 1978-01-18
ATA244675A (de) 1978-01-15
DE2513788B2 (de) 1977-06-30
AR205189A1 (es) 1976-04-12
RO79677A (ro) 1982-08-17
SE7503518L (ru) 1975-10-03
NO141340C (no) 1980-02-20
DD118785A5 (ru) 1976-03-20
FR2265748A1 (ru) 1975-10-24
JPS50135226A (ru) 1975-10-27
BG26356A3 (bg) 1979-03-15
OA04918A (fr) 1980-10-31
CA1050558A (en) 1979-03-13
BG24651A3 (en) 1978-04-12
OA04916A (fr) 1980-10-31
DK135875A (ru) 1975-10-03
FR2265748B1 (ru) 1978-02-03
FI750920A (ru) 1975-10-03
RO84021B (ro) 1984-06-30
FI63567C (fi) 1983-07-11
DE2513788A1 (de) 1975-10-09
CS183789B2 (en) 1978-07-31
AU465906B2 (en) 1975-10-09
JPS5740829B2 (ru) 1982-08-30
SU743561A3 (ru) 1980-06-25
IL46989A (en) 1978-06-15
FI750921A (ru) 1975-10-03
GB1448810A (en) 1976-09-08
HU172935B (hu) 1979-01-28
JPS53135964A (en) 1978-11-28
NO751086L (ru) 1975-10-03
NL160821B (nl) 1979-07-16
IE41140L (en) 1975-10-02
AR224602A1 (es) 1981-12-30
CA1050546A (en) 1979-03-13
NO142714B (no) 1980-06-23
TR18339A (tr) 1977-05-10
JPS5345364B2 (ru) 1978-12-06
DK141168B (da) 1980-01-28
DD118510A5 (ru) 1976-03-12
DK141995B (da) 1980-08-04
YU82775A (en) 1982-08-31
RO84021A (ro) 1984-05-12
DE2560591C2 (ru) 1989-06-08
IE41140B1 (en) 1979-10-24
SE419218B (sv) 1981-07-20
PH13072A (en) 1979-11-23
NL7503755A (nl) 1975-10-06
IE41777L (en) 1975-10-02
IT1049394B (it) 1981-01-20
NO141340B (no) 1979-11-12
AU7964175A (en) 1976-09-30
SU628812A3 (ru) 1978-10-15
DE2513732C2 (ru) 1988-04-14
AU7964075A (en) 1975-10-09
CH603041A5 (en) 1978-08-15
PL98627B1 (pl) 1978-05-31

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU626690A3 (ru) Способ получени органических соединений
JPH01211567A (ja) 新規なスルホンアミド化合物
RU2301229C2 (ru) Способ получения производных 2-(6-замещенной-1,3-диоксан-4-ил)-уксусной кислоты
CN114105984A (zh) 吲哚嗪类抗蚀剂的制备方法
CS198297B2 (en) Method of producing derivatives of urea
US3905968A (en) Preparation of 1,2-dichloro-3-amino propane derivatives
JP2008169162A (ja) メチレンジスルホネート化合物の製造方法
FR2504927A1 (fr) Derives de la thiazolinoazetidinone, procedes pour leurs preparations et leur utilisation dans la preparation de cephalosporines
NO743980L (ru)
HU220971B1 (hu) Eljárás 0-(3-amino-2-hidroxi-propil)-hidroximsav-halogenidek előállítására
CN109053631B (zh) 一种通过异硫氰酸酯与2-磺酰烷基苯酚合成苯并[1,3]噁嗪-2-硫酮的合成方法
JP2003335731A (ja) 新規カルボン酸無水物，およびそれを用いるエステルならびにラクトンの合成法
FR2516514A1 (fr) Composes azino rifamycines
US3700695A (en) Fluorinated tetrahydro-pyrans
EP0217375B1 (en) Process for preparing optically active carbonyl compounds
DE3008902C2 (ru)
SE449613B (sv) Forfarande for framstellning av 1,1-dioxopenicillansyraderivat
US5159100A (en) Process for the production of cyclopropanenitrile derivatives
KR0142139B1 (ko) (+)2-벤조일-3-[(프로피-2(s)-일)아미노]아크릴레이트 유도체의 제조방법
JP2008169161A (ja) メチレンジスルホネート化合物の製造方法
US3478095A (en) Preparation of phosphonamides
JPH02304090A (ja) 多環式化合物の製造方法
JPS62207268A (ja) １，３−ジチオラン−２−チオン誘導体の製造方法
JPH035476A (ja) ４―アジリジニルピリミジン誘導体及びその製造法
KR810000738B1 (ko) 5-알콕시-피콜린산에스테르의 제조법