DE2560591C2 - - Google Patents
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von Verbindungen
der Formel I
worin
R₂ Methyl, Äthyl oder Chlor,
R₅ Wasserstoff, C₁-C₃-Alkyl oder Halogen,
R₆ Wasserstoff oder Methyl sind,
R′ Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeutet und
R₄ einen gegebenenfalls durch Methyl und/oder Halogen substituierten 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen bedeutet, mit der Maßgabe, daß der Phenylring einen weiteren Substituenten enthält, wenn er in 2,6- oder in 2,3,6-Stellung durch Methyl substituiert ist und wenn gleichzeitig R₄ den 2-Furanylrest und R′ Methyl bedeutet, als Fungizide.
R₂ Methyl, Äthyl oder Chlor,
R₅ Wasserstoff, C₁-C₃-Alkyl oder Halogen,
R₆ Wasserstoff oder Methyl sind,
R′ Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeutet und
R₄ einen gegebenenfalls durch Methyl und/oder Halogen substituierten 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen bedeutet, mit der Maßgabe, daß der Phenylring einen weiteren Substituenten enthält, wenn er in 2,6- oder in 2,3,6-Stellung durch Methyl substituiert ist und wenn gleichzeitig R₄ den 2-Furanylrest und R′ Methyl bedeutet, als Fungizide.
Unter Alkyl sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome
zu verstehen: Methyl, Äthyl, n-Propyl oder iso-Propyl.
Als Halogen kommen Fluor, Chlor, Brom oder Jod in Frage.
Als 5- bis 6gliedriger heterocyclischer Rest können z. B.
genannt werden: Furan, Thiophen, Pyridin, Pyrimidin,
2,3-Dihydro-4H-pyran, 1,4-Oxathi-(2)-in, Tetrahydrofuran,
Morpholin oder Piperidin, welche gegebenenfalls durch
Methyl und/oder Halogen substituiert sein können.
Aus der Deutschen Offenlegungsschrift Nr. 20 06 471 sind
das (2′-Methylfuranyl-3′-)carbonyl-2,6-dimethylanilin
und das (2′-Methylfuranyl-3′)carbonyl-2-methyl-6-chloranilin
als Aktivsubstanzen mit mäßiger Wirkung gegen
gewisse Pilze (Uromyces phaseoli, Alternaria solani,
Rhizoctonia solani) bekanntgeworden.
Es wurde nun überraschend gefunden, daß Verbindungen
mit der deutlich abweichenden Struktur der Formel I
ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges
Mikrobizid-Spektrum zum Schutze von Kulturpflanzen aufweisen.
Kulturpflanzen seien im Rahmen vorliegender
Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse,
Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen,
vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis,
Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten,
sowie auch Bananen-, Kakao- und Naturkautschuk-Gewächse.
Mit den Wirkstoffen der Formel I können an Pflanzen oder
Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel,
Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen
die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet
werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von
derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe
sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden
phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes (z. B.
Erysiphaceae); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze;
Fungi imperfecti; dann aber besonders gegen die der Klasse
der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora,
Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium oder Plasmopara.
Überdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch.
Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut
(Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen
zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden
auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.
Unter den Verbindungen der Formel I sind diejenigen hervorzuheben,
worin R₄ den durch eine Methylgruppe substituierten,
vorzugsweise aber den unsubstituierten
2-Furanylrest bedeutet.
Innerhalb dieser Gruppe sind Verbindungen als Mikrobizide
von besonderer Bedeutung, worin R′ Methyl
darstellt und worin die Gesamtzahl von C-Atomen bei den
Substituenten R₂, R₅ und R₆ die Zahl 3 nicht übersteigt,
beispielsweise die 2,3,5,6-Tetramethylanilin-,
die 2,6-Dimethyl-3-äthylanilin oder 2,6-Dimethylanilin-
Derivate sowie solche 2,6-Dimethylanilin-Derivate, die noch
einen anderen Substituenten R₅ im Phenylkern enthalten.
Unter der Verbindungsgruppe I befinden sich als weitere
fungizid in Teilbereichen interessante Gruppe solche, worin
R₄ einen gegebenenfalls durch ein oder zwei Methylgruppen
substituierten 3-Furanylrest darstellt.
Unter den Verbindungen I sind ferner solche mit R₄ = 2-
Thienyl als Fungizide hervorzuheben.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt
in an sich bekannter Weise beispielsweise durch Acylierung
einer Verbindung der Formel II
mit einer Carbonsäure der Formel III
HO-CO-R₄ (III)
oder ihrem Säurehalogenid, Säureanhydrid oder Ester
in An- oder Abwesenheit von inerten Lösungsmitteln wie
gegebenenfalls halogenierten Kohlenwasserstoffen, Äthern
oder Ketonen.
Der Begriff "Säurehalogenid" steht vorzugsweise
für das Säurechlorid oder Säurebromid.
Die Verbindungen der Formel I
besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom in der Propionester-Seitenkette und können auf
übliche Art in optische Antipoden gespalten werden. Hierbei
besitzt die enantiomere D-Form die stärkere mikrobizide Wirkung.
Im Rahmen der Erfindung ist demgemäß die Verwendung derjenigen Verbindungen
bevorzugt, welche sich auf die
D-Konfigurationen der Formel I beziehen. Diese D-Formen besitzen
bei der Messung in Äthanol oder Aceton in der Regel einen
negativen Drehungswinkel.
Unabhängig von der optischen Isomerie wird in der Regel eine
Atropisomerie um die Phenyl-NAchse in den Fällen
beobachtet, wo der Phenylring mindestens in 2,6-Stellung und
gleichzeitig unsymmetrisch zu dieser Achse (gegebenenfalls also
auch durch die Anwesenheit zusätzlicher Substituenten)
substituiert ist.
Sofern keine gezielte Synthese
zur Isolierung reiner Isomerer durchgeführt wird, fällt
normalerweise ein Produkt als Gemisch zweier optischer Isomerer oder
zweier Atropisomerer oder als Gemisch dieser vier möglichen
Isomeren an. Die grundsätzlich günstigere fungizide Wirkung der
enantiomeren D-Form (im Vergleich zur D,L-Form oder zur L-Form)
bleibt jedoch erhalten und wird nicht nennenswert durch die
Atropisomerie beeinflußt.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der
zur erfindungsgemäßen Verwendung eingesetzten Substanzen
ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturangaben
beziehen sich auf Celsiusgrade. Sofern nicht anders vermerkt, ist
bei der Nennung eines Wirkstoffs der Formel I, der in optisch
aktiven Formen auftreten kann, stets das racemische Gemisch gemeint.
Herstellung von
a) 100 g 2,3-Dimethyl-6-äthylanilin, 223 g 2-Brompropionsäuremethylester
und 84 g NaHCO₃ wurden 17 Std. bei 140° gerührt,
dann gekühlt, mit 300 ml Wasser verdünnt und mit Diäthyläther
extrahiert. Der Extrakt wurde mit wenig Wasser gewaschen, über
Natriumsulfat getrocknet, filtriert und der Äther abgedampft.
Nach dem Abdestillieren des überschüssigen 2-Brompropionsäuremethylesters
wurde das Rohprodukt im Hochvakuum destilliert;
Sdp. 88-90°C/0,05 mbar.
b) Zu 17 g des gemäß a) erhaltenen Esters, 2 ml Dimethylformamid
und 150 ml abs. Toluol wurden unter Rühren 13 g Furan-
2-carbonsäurechlorid zugetropft und eine Stunde unter Rückfluß
erhitzt. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wurde das
Rohprodukt durch Anreiben mit Petroläther zur Kristallisation
gebracht; Smp. 110,5-126°C (Äthylacetat/Petroläther).
Die Verbindung Nr. 2 ist das Gemisch von zwei Diastereomerenpaaren.
Wenn man die D-Form des α -(2,3-Dimethyl-6-äthylanilino)-propionsäuremethylester
mit Furan-(2)-carbonsäure oder einem ihrer
reaktionsfähigen Derivate acyliert, erhält man die D-Formen
der beiden Atropisomeren (Verb. 2a und 2b).
Herstellung von
Zu 20,7 g N-(1′-Methoxycarbonyläthyl)-2,6-dimethylanilin,
2 ml Dimethylformamid und 150 ml Chlorbenzol wurden unter
Rühren 25,4 g 2,4-Dichlor-pyrimidin-5-carbonsäurechlorid in
50 ml Chlorbenzol innerhalb von 20 Min. zugetropft, wobei die
Temperatur um 10° anstieg. Anschließend wurde das Reaktionsgemisch
drei Stunden auf 110° erhitzt und der gebildete Chlorwasserstoff
durch Durchleiten von Stickstoff beseitigt. Nach
dem Abdampfen des Lösungsmittels am Rotationsverdampfer wurde
das Rohprodukt durch Anreiben mit Petroläther zur
Kristallisation gebracht. Das durch Umkristallisieren aus
Isopropanol gereinigte Endprodukt hatte einen Schmelzpunkt von
136-137°C.
Auf diese Art oder nach einer der oben angegebenen Methoden
werden folgende im Phenylkern tri- oder tetrasubstituierte
Verbindungen der Formel Ib hergestellt: (R₁ = 2-Stellung).
Im folgenden werden Verbindungen genannt, die im
Phenylkern mono- oder disubstituiert sind.
Darunter wären Verbindungen der Formel
zu nennen:
Dazu zählen auch Verbindungen der Formel
Dazu zählen auch Verbindungen der Formel
Ferner die Verbindungen der allgemeinen Formel:
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder
zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen
verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest
oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik
üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen
Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-,
Binde- oder Düngemitteln.
Der Gehalt an Wirkstoff in handelsfähigen Mitteln liegt zwischen
0,1 bis 90%.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den
folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen (wobei die Gewichts-
Prozentangaben in Klammern vorteilhafte Mengen an Wirkstoff
darstellen):
Feste Aufarbeitungsformen:
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel und Streumittel (bis zu 10%)
Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate
und Homogengranulate (1 bis 80%);
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders) und Pasten
(25-90% in der Handelspackung, 0,01 bis 15%
in gebrauchsfertiger Lösung);
Emulsions- und Lösungskonzentrate (10 bis 50%; 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung);
b) Lösungen (0,1 bis 20%);
Emulsions- und Lösungskonzentrate (10 bis 50%; 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung);
b) Lösungen (0,1 bis 20%);
Die Wirkstoffe der Formel I vorliegender Erfindung können
beispielsweise wie folgt formuliert werden:
Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen
Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum;
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum;
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und
vermahlen und können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die
folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3-0,8 mm).
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit
6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und
Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf
Kaolin aufgesprüht, und anschließend wird das Aceton im Vakuum
verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat wird vorteilhaft zur
Bekämpfung von Bodenpilzen verwendet.
Zur Herstellung eines a) 70%igen b) 40%igen
c) und d) 25%igen e) 10%igen Spritzpulvers werden
folgende Bestandteile verwendet:
a) 70 Teile Wirkstoff
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren- Formaldehyd-Kondensat 3 : 2 : 1,
10 Teile Kaolin,
12 Teile Champagne-Kreide;
b) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
c) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose- Gemisch (1 : 1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
d) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose- Gemisch (1 : 1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
e) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
a) 70 Teile Wirkstoff
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren- Formaldehyd-Kondensat 3 : 2 : 1,
10 Teile Kaolin,
12 Teile Champagne-Kreide;
b) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
54 Teile Kieselsäure;
c) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose- Gemisch (1 : 1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile Kaolin;
d) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose- Gemisch (1 : 1),
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin;
e) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat,
82 Teile Kaolin.
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen
innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und
Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher
Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu
Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen und
insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen.
Zur Herstellung eines 25%igen
emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser
Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden,
die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.
Die Verbindungen der Formel I können zur Verbreiterung ihres
Wirkungsspektrums mit anderen geeigneten pestiziden oder den
Pflanzenwuchs fördernden Wirkstoffen eingesetzt werden.
Tomaten-Pflanzen der Sorte "Roter Gnom" werden
nach 3wöchiger Anzucht nach dem Besprühen mit einer 0,05%
Aktivsubstanz enthaltenden Brühe (hergestellt aus der zu
einem Spritzpulver aufgearbeiteten Wirksubstanz) und deren
Antrocknen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora
infestans infiziert. Sie bleiben dann während 6 Tagen in einer
Klimakammer bei 18 bis 20° und hoher Luftfeuchtigkeit, die
mittels eines künstlichen Sprühnebels erzeugt wird. Nach
dieser Zeit zeigen sich typische Blattflecken. Ihre Anzahl
und Größe sind der Bewertungsmaßstab für die geprüfte
Substanz.
Tomatenpflanzen der Sorte "Roter Gnom" werden nach dreiwöchiger
Anzucht mit einer Zoosporensuspension des
Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis 20° und
gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch
der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen
der Pflanzen werden diese mit einer Brühe besprüht,
die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in
einer Konzentration von 0,05% enthält. Nach dem
Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen wieder
in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt.
Anzahl und Größe der nach dieser Zeit auftretenden
typischen Blattflecken sind der Bewertungsmaßstab
für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wird in
einer Konzentration von 0,05% (bezogen auf das
Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen
alten eingetropften Tomatenpflanzen der Sorte "Roter
Gnom" gegeben. Nach dreitägiger Wartezeit wird die
Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension
von Phytophthora infestans besprüht. Sie
werden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18 bis
20° und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach
dieser Zeit bilden sich typische Blattflecken, deren
Anzahl und Größe zur Bewertung der Wirksamkeit der
geprüften Substanzen dienen.
In diesen drei Versuchen zeigen die Verbindungen der Formel I
die in der folgenden Tabelle dargelegte starke blattfungizide
Wirkung.
Verb.-Nr. | |
Pilzbefall in Prozent | |
1|0-5% | |
2 | <20% |
3 | <20% |
4 | 0-5% |
5 | <20% |
6 | <20% |
7 | 0-5% |
8 | <20% |
9 | <20% |
10 | <20% |
11 | <20% |
12 | <20% |
13 | <20% |
14 | 20-40% |
16 | <20% |
22 | 0-5% |
23 | <20% |
24 | <20% |
25 | 0-5% |
26 | 0-5% |
27 | <20% |
28 | <20% |
29 | 0-5% |
30 | <20% |
31 | 0-5% |
32 | <20% |
33 | 20-40% |
35 | <20% |
37 | <20% |
39 | <20% |
40 | <20% |
42 | <20% |
44 | <20% |
46 | <20% |
47 | <20% |
49 | <20% |
50 | <20% |
51 | <20% |
52 | <20% |
53 | 0-5% |
54 | <20% |
55 | <20% |
56 | <20% |
Die Verbindungen Nr. 1, 4, 7, 25, 29, 31 und 53 minderten in den
gleichen Tests bei Anwendungskonzentrationen von nur 0,02% den
Pilzbefall auf <20%, die Verbindung Nr. 26 (= D-Form der
Verbindung Nr. 53) auf nur 0-5%.
Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte "Chasselas"
herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer
aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten
Brühe (0,05% Wirkstoff) besprüht. Nach dem Antrocknen des
Spitzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der
Sporensuspension des Pilzes gleichmäßig infiziert. Die
Pflanzen wurden anschließend während 8 Tagen in einer
Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche
Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und
Größe der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten
als Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit der geprüften
Substanzen.
Rebenstecklinge der Sorte "Chasselas" wurden im Gewächshaus
herangezogen und im 10-Blatt-Stadium mit einer Sporensuspension
von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach
24 Std. Aufenthalt in der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit
einer 0,05%igen Wirkstoffbrühe besprüht, die aus einem Spritzpulver
des Wirkstoffs hergestellt worden war. Anschließend wurden
die Pflanzen 7 Tage weiterhin in
der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeigten
sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen.
Anzahl und Größe der Infektionsstellen an den behandelten
Pflanzen dienten als Bewertungsmaßstab für
die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
Die Verbindungen der Formel I zeigten überwiegend gute blattfungizide
Wirkungen in diesen beiden Versuchen. Mit den in der
Tabelle zu Beispiel 4 genannten Verbindungen wurde der Pilzbefall
durchweg <20% reduziert, teilweise, wie z. B. bei den
Verbindungen Nr. 1, 25, 26 trat fast kein Befall auf (0-5%).
Ca. 8 cm hohe Gerstenpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver
des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,05% Aktivsubstanz)
besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit
Konidien des Pilzes bestäubt. Die infizierten Gerstenpflanzen
wurden in einem Gewächshaus bei ca. 22°C aufgestellt und der
Pilzbefall nach 10 Tagen beurteilt.
Ein Teil der Verbindungen der Formel I, z. B. die Verbindungen
Nr. 33 und 34 zeigen in diesem Test eine Reduktion des
Pilzbefalls auf <20%.
Der Pilz wird auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer
Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wird in
Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät. Gleich
nach der Aussaat werden die als Spritzpulver formulierten
Versuchspräparate als wäßrige Suspensionen über die Erde
gegossen (20 ppm Wirkstoff bezogen auf das Erdvolumen).
Die Töpfe werden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei
20-24°C aufgestellt. Die Erde wird dabei durch leichtes
Besprühen mit Wasser gleichmäßig feucht gehalten.
Bei der Auswertung der Tests wird der Ablauf der Zuckerrübenpflanzen
sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.
Der Pilz wird auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer
Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wird in
Blumentöpfe abgefüllt, und mit Zuckerrübensamen besät, die mit
den als Beizpulver formulierten Versuchspräparaten gebeizt
worden sind (1000 ppm Wirkstoff bezogen auf das Samengewicht).
Die besäten Töpfe werden während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei
20-24°C aufgestellt. Die Erde wird dabei durch leichtes
Besprühen mit Wasser gleichmäßig feucht gehalten.
Bei der Auswertung wird der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen
sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.
Nach der Behandlung mit den Wirkstoffen der Formel I liefen,
sowohl unter den Testbedingungen a) wie b) mehr als 85%
der Zuckerrübenpflanzen auf und hatten ein gesundes Aussehen.
Bei der unbehandelten Kontrolle liefen weniger als 20% Pflanzen
mit zum Teil kränklichem Aussehen auf.
Claims (1)
- Verwendung von N-Phenyl-N-acylalaninestern der Formel I worin
R² Methyl, Äthyl oder Chlor,
R⁵ Wasserstoff, C₁-C₃-Alkyl oder Halogen,
R⁶ Wasserstoff oder Methyl sind,
R′ Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeutet und
R⁴ einen gegebenenfalls durch Methyl und/oder Halogen substituierten 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Rest mit 1 oder 2 Heteroatomen bedeutet, mit der Maßgabe, daß der Phenylring einen weiteren Substituenten enthält, wenn er in 2,6- oder in 2,3,6-Stellung durch Methyl substituiert ist und wenn gleichzeitig R₄ den 2-Furanylrest und R′ Methyl bedeutet, zur Bekämpfung phytopathogener Pilze.
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Q172 | Divided out of (supplement): |
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