DE2948568A1 - Schaedlingsbekaempfungsmittel - Google Patents

Schaedlingsbekaempfungsmittel

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DE2948568A1
DE2948568A1 DE19792948568 DE2948568A DE2948568A1 DE 2948568 A1 DE2948568 A1 DE 2948568A1 DE 19792948568 DE19792948568 DE 19792948568 DE 2948568 A DE2948568 A DE 2948568A DE 2948568 A1 DE2948568 A1 DE 2948568A1
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och
halogen
alkoxy
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alkyl
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Wolfgang Dr Eckhardt
Adolf Dr Hubele
Walter Dr Kunz
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Ciba Geigy AG
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Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmcnn - Dr. R. Koenigsberger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl. Cng. F. KMngseisen - Dr. F. Zumstein jun.
8000 München 2 · BrauhausstraQe 4 ■ Telefon SammelNlr. 23 53 41 · Telegramme Zumpat Telex 5 29979
5-12141/=
CIBA-GEIGY AG, CH-4-002 Basel / Schweiz Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der
Formel I
CH-COOR5
worin
R1 und R2 unabhängig voneinander C1-C3-Alkyl, C1-C3
oder Halogen,
R3 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl oder Halogen, R^ Wasserstoff oder Methyl bedeuten,
wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in R-, R2, R3
und R, die Zahl 6 nicht übersteigt.
R5 für Cj^-C^-Alkyl steht, das durch eine der nachfolgend
aufgeführten Gruppen substituiert ist
- gegebenenfalls durch C1-C3-Alkyl substituiertes C3 -C7 -Cy c loa Iky I
- ein bis fünf Halogenatome
- gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C3-AIlCyI C1-C3-AIkOXy oder C1-C2-Halogenalkyl substituiertes
- gegebenenfalls durch Halogen substituiertes
030025/0647
C,-C,-Alkoxy
- C-,-C3-AIkOXy-(C2-C,)-alkoxy
- C^^-Alkylthio
- C1-C4-Alkylsulfinyl
- C,-C,-Alkylsulfonyl
- Di-(C1-C/)-alkylamino oder
0 L *
- -O-C-Y
wobei Y für Halogen oder C,-C,-Alkoxy substituiertes C,-C,-Alkyl; gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C/-Alkenyl; C2-C,-Alkinyl; gegebenenfalls durch Halogen, C1-C3-AlUyI, C1-C3-AIkOXy, Cyano, Nitro oder C,-C^-Halogenalkyl substituiertes Phenyl oder Benzyl; oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten, gesättigten oder ungesättigten fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rest mit bis zu zwei Heteroatomen steht,
R6 - gegebenenfalls durch Halogen substituiertes 2-Fury1 oder 2-Tetrahydrofuryl,
- ß-(C,-C,)-Alkoxyaethyl oder
- die Gruppe CH2Z bedeutet, wobei Z für eine der Gruppen
a) -X-R7
b) -NH-N(R8)(R9) O -OSO2R10
d) -OCR11 steht und
X Sauerstoff oder Schwefel, R7 gegebenenfalls durch C,-C2 Alkoxy substituiertes C1-C6-Alkyl, C3-C4-Alkenyl oder C3-C4-Alkinyl, R8 Wasserstoff oder C1-C3-Alkyl, Rq C|-C3-Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituiertes Phenyl, R10 C1-C4-Alkyl oder Mono- oder Di-(C1-C3)-Alkylamin und R., gegebenenfalls durch C1-C2-AIkOXy substituiertes C,-C, -Alkyl darstellen.
030025/0647
Unter Alkyl oder als Alkylteil eines anderen Substituenten sind je nach Zahl der angegebenen C-Atome folgende Gruppen zu verstehen: Methyl, Aethyl, Propyl, Butyl, Pentyl, Hexyl, sowie ihre Isomeren, wie z.B. iso-Propyl, iso-Butyl, sek-Butyl, tert-Butyl, iso-Pentyl usw.
Alkenyl steht beispielsweise für Allyl, 2-Butenyl,
Alkinyl bedeutet vor allem Propargyl.
Als C--C7-Cycloalkyl sind Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclohexyl und Cycloheptyl zu verstehen.
Unter Aryl sind in erster Linie Phenyl und Naphthyl, Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Jod zu verstehen.
Die Verbindungen der Formel I können nach einer ganzen Reihe von Methoden, wie z.B. nachfolgend aufgeführt, hergestellt werden. In den Formeln II bis XIII haben R, bis R,, und X die unter Formel I angegebenen Bedeutungen, Hai steht für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom und M für Wasserstoff oder ein Metall-, vorzugsweise Alkali- oder Erdalkalikation.
A· /A^ P^ Acylierung
(OV
P^ yg NHCHCOOR5 + HOOCR6 > (D
R4 R2
(II) (HD
Es kann hierbei vorzugsweise ein reaktionsfähiges Derivat einer Verbindung der Formel III, wie z.B. das Säurehalogenid, Säureanhydrid oder der Ester eingesetzt werden.
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In manchen Fällen 1st die Verwendung von säurebindenden Mitteln bzw. Kondensationsmitteln vorteilhaft. Als solche kommen z.B. tertiäre Amine wie Trlalkylamlne (z.B. Trläthylamln), Pyrldln und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie die Oxide, Hydroxide, Hydrogencarbonate, Carbonate oder Hydride von Alkall- und Erdalkallmetallen sowie Natriumacetat In Betracht. Als säurebindendes MIttel kann ausserdem das Ausgangsprodukt II dienen.
Das Herstellungsverfahren A kann auch ohne säurebindende Mittel durchgeführt werden, wobei In einigen Fällen das Durchleiten von Stickstoff zur Vertreibung des gebildeten Halogenwasserstoffs angezeigt ist. In anderen Fällen ist ein Zusatz von Dimethylformamid als Reaktionskatalysator sehr vorteilhaft.
0 B. Wenn Rg -CH2OSO2R10 bzw. -CH2 0C11Ii bedeutet:
HaI-SO2R10 (V)
bzw. 0
(VI) (IV) HaI-R7 (VII)
Es wird vorteilhafterweise ein Salz, vorjallem ein Alkalisalz der Verbindung der Formel IV, verwendet.
Dieses Verfahren wird, wenn erforderlich, in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wie unter A beschrieben, durchgeführt
c. Wenn Rg fUr-CH2XR7,-CH2COR11 oder -CH2NH-N(R8)(R9) steht:
0025/0647
3 R.
CH3
CHCOOR5 		+ 0
MOCR11 		(IX)
C-CH9HaI MXR7 (X)
M *·
0 		NH2N(R8 MR9)
(VIII) (XI)
Wenn M" Wasserstoff bedeutet, ist die Verwendung eines ausbildenden Mittels angebracht, wie z.B. eines Oxids, Hydroxids, Hydrids usw. von Alkali- oder Erdalkalimetallen. Bei Verwendung von Ausgangsstoffen der Formel XI wird das Endprodukt als Hydrohalogenid erhalten.
Mit milden Basen lässt sich daraus bei Raumtemperatur oder bei leicht erhöhter Temperatur die freie Hydrazinoverbindung erhalten. Es eignen sich hierfür z.B. Alkalicarbonate.
CHCOOH
+ HOR,
Veresterung
(XII)
(XIII)
Bei diesem Verfahren wird zweckmässigerweise ein Veresterungskatalysator wie z.B. Mineralsäuren,Chlorsulfonsäure, Toluolsulfonsäure, Säurechloride wie Thionylchlorid, Acetylchlorid, Phoephoroxychlorid, Oxaly!chlorid, Bortrifluoridätherat usw. eingesetzt. Es kann auch mit einem Ueberschuss an HORe gearbeitet werden. In vielen Fällen ist die azeotrope Veresterungs· methode angebracht.
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Es können bei allen Verfahren grundsätzlich Lösungsmittel verwendet werden, die den Reaktionsteilnehmern gegenüber
inert sind. Beispiele solcher Lösungsmittel sind: Aliphatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole.
Petrοlather; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Aethylenchlorid, Chloroform; Aether und ätherartige Verbindungen wie Dialkylather, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; Ν,Ν-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; DimethylsuIfoxid, Ketone wie Methylethylketon und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.
Alle Ausgangsstoffe werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt.
Vgl. J.Org. Chem. 30., 4101 (1965), Tetrahedron 1967, 487 Tetrahedron 1967, 493 DE-OS 2,417,781 DE-OS 2,311,897 US-PS 3,780,090 US-PS 3,598,859 GB-PS 1,438,311
Die Verfahren A, B, C und D sind ebenfalls ein Teil der Erfindung. Die Ausgangsstoffe sind zum Teil neu und gehören ebenfalls zur Erfindung. Sie zeigen eine bestimmte fungizide Wirkung.
Die Verbindungen der Formel I besitzen nachbarständig zu COORr ein asymmetrisches C-Atom in der Seitenkette und können auf Übliche Art in optische Antipoden gespalten werden; so z.B. durch fraktionierte Kristallisation der Salze von II mit einer optisch aktiven Säure (z.B. D-Milchsäure) und Weiterreaktion der optisch reinen Verbindungen von II zu I oder z.B. durch fraktionierte Kristallisation von XII mit einer optisch aktiven Base (z.B. oC-Phenyläthylamin) und Weiterreaktion der optisch reinen Verbindungen von XII zu I. Die Antipoden I besitzen unterschiedliche mikrobizide Wirkungen.
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Je nach Substitution können weitere asymmetrische Kohlenstoff atome im Molekül vorhanden sein.
Unabhängig von der genannten optischen Isomerie wird in der Regel eine Atropisomerie um die Phenyl—NCAchse in den Fallen beobachtet, wo der Phenylring mindestens in 2,6-Stellung und gleichzeitig unsymmetrisch zu dieser Achse (gegebenenfalls also auch durch die Anwesenheit zusätzlicher Substituenten) substituiert ist.
Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomerer durchgeführt wird, fällt normalerweise ein Produkt der Formel I als Gemisch dieser möglichen Isomeren an.
Bestimmte Untergruppen von Verbindungen der Formel I zeigen gute Wirkungen gegen Fungi imperfecti (Piricularia oryzae), so z.B. solche Wirkstoffe der Formel I, worin R6 für CH2Z steht und Z -NH-N(R8)(R9) bedeutet. Die Verbindungen der Formel I können fur sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz·, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.
Der Gehalt an Wirkstoff in handelsfähigen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 90 %.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen (wobei dLe Gewichts-Prozentangaben in Klammern vorteilhafte Mengen an Wirkstoff darstellen): Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel und Streumittel
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(bis zu 10 X) Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate, Pellets (Körner) (1 bis 80Z);
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) In Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate:
Spritzpulver (wettable powders) und Pasten (25-90 1 in der HändeIspackung, 0,01 bis 15 1 in gebrauchsfertiger Lösung); Emulsions- und Lösungskonzentrate (10 bis 50 7.; 0,01 bis 15 % in gebrauchsfertiger Lösung);
b) Lösungen (0,1 bis 20 7.); Aerosole -
Solche Mittel gehören ebenfalls zur Erfindung.
Es wurde überraschend gefunden, dass Verbindungen mit der Struktur der Formel I ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges Mikrobizid-Spektrum zum Schütze von Kulturpflanzen aufweisen. Kulturpflanzen seien im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis, Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie auch Bananen-, Kakao- und Naturkautschuk-Gewächse.
Mit den Wirkstoffen der Formel I können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von
0 3 0025/06*7
derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes (z.B. Eryeiphaceae, Sclerotinia, Helminthosporium) ; Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze, Rhizoctonia; Fungi imperfecti (z.B. Mbniliales, Piricularia); dann aber besondere gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium oder Plasmopara. Ueberdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch. Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.
Die Erfindung betrifft somit ferner die Verwendung der Verbindungen der Formel I zur Bekämpfung phytopathogener Mikroorganismen.
Nachfolgende Untergruppen sind bevorzugt.
Untergruppe Ia;
R1, R2, R3, R4 und R wie unter Formel I definiert.
R5 = C1-C^-Alkyl, das durch eine der nachfolgend aufgeführten Gruppen substituiert ist:
- gegebenenfalls durch Cj-C^-Alkyl substituiertes C-,-C7-Cycloalkyl
- ein bis fünf Halogenatome
- gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C3-Alkyl, C1-C3-AIkOXy,
C^-C2 -HalogenaIkyI substituiertes Phenyl
- gegebenenfalls durch Halogen substituiertes
0025/0647
C1 -C4 -Alkoxy C1-C3-AIkOXy-(C2-C4)-alkoxy
14
- C1-C4-Alkylsulfinyl
- C1-C4-Alkylsulfonyl
- Di-(C1-C4)-alkylamino oder -OCY
Untergruppe Ib;
R1 - C1-C2-Alkyl, C1-C2-AIkOXy
R2 - CH3, -OCH3, Halogen R3 - Wasserstoff, CH3, Halogen R. - Wasserstoff, CH,
R - C,-C4-Alkyl, das durch eine der nachfolgend aufgeführten Gruppen substituiert ist:
- C3-C7-Cycloalkyl
- ein bis drei Halogenatome
- gegebenenfalls durch Halogen, C1-C3-Alkyl substituiertes Phenyl
- gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C4-AIkOXy
" Cl"C3"Alkoxy"^C2"C4^"alkoxy
- C^^-Alkylthio
- Cj^-Alkylsulfinyl
- C1-C4-Alkylsulfonyl
- Di-(C1-C4)-alkylamino oder -OCY
R - -2-FuryI, 2-Tetrahydrofuryl
-äthyl
-CH2Z,
mit einer Bedeutung von Z von
a) -XR7 (X- Sauerstoff oder Schwefel)
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b) -NH-N-
R8
R9
c) -OSO2R10, wobei
R7 ■ gegebenenfalls durch C1-C2
substituiertes C1-C,-Alkyl, C3-C/-Alkenyl,
C3-C4-Alkinyl
RQ und R0 - C,-C,-Alkyl R10 - C1-C2-Alkyl oder Monomethylamin bedeuten,
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturen sind in Celsiusgrade angegeben. Prozente und Teile beziehen sich auf Gewicht. Sofern nicht anders vermerkt, ist bei der Nennung eines Wirkstoffs der Formel I stets das racemische Gemisch gemeint.
Herstellungsbeispiele Beispiel 1
Herstellung von (( )/"~N
CH3O CH-COCH2CH2OCH2CH2OCh3
CCHo0CHQ O
N-(I1 -2-[2-Methoxy-aethoxy]äethoxycarbonyl-äthyl) -N-methoxyacetyl-2,6-dimethylanilin.
26,5 g N-(l'-Carboxyäthyl)-N-methoxyacetyl-dimethylanilin, 21 g Diäthylenglykolmonomethylather, 2 g Konz. Schwefelsäure und 150 ml Toluol wurden 4 Stunden unter Rückfluss erhitzt, wobei das entstehende Wasser mit einem Wasser -
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abscheider abgetrennt wurde. Nach dem Abkühlen wurde mit Eis-Wasser verdünnt, die organische Phase abgetrennt, zweimal mit verdünnter Sodalösung und zweimal mit Wasser gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel abgedampft. Das Rohprodukt wurde im Hochvakuum destilliert; Sdp. 168-170°/0,05 mbar.
Beispiel 2
CH
Herstellung von
, 3 CH-COOCH2Ch2CI
N-(I1-ß-Chloräthoxycarbonyl-äthy1)-N-methoxyacetyl-2,6-dimethylanilin.
39,7 g N-Cl'-Carboxyäthy^-N-methoxyacetyl^.ö-dimethylanilin, 40 g 2-Chloräthanol, Ig p-Toluolsulfonsäure und 400 ml Tetrachlorkohlenstoff wurden 20 Stunden unter Rückfluss erhitzt, wobei das entstehende Wasser mit einem Wasserabscheider abgetrennt wurde. Das Lösungsmittel und überschüssiges 2-Chloräthanol wurde im Vakuum abgedampft und der ölige Rückstand durch Anreiben mit Diäethylather zur Kristallisation gebracht. Nach dem Umkristallisieren aus Hexan schmelzen die weissen Kristalle zwischen 86-89°.
Auf analoge Weise oder nach einer der hierin beschriebenen Methoden können die nachfolgenden- Verbindungen der Formel I hergestellt werden.
0 3 0025/0647
Tabelle I In 2-Stellung)
Verb. Nr.
Physikalische Konstante
α .■ο cn
2 3
4 5
7 8
CH,
CH, CH.
CH. CH.
CH,
CH, CH.
CH.
CH,
CH.
ch!
CH, CH,
CH.
CH.
CH.
H H
H H
H H
-CH2CH2OCH3
-CH3CH3OCH2CH2Cl -CH2CH2OCh2CH2OCH3
-CH2CH2SO2CH3 -CH2CH2OCH3
-CH2CH2OCH3
-CH2CH2OCH2CH2OC2H5 -CH2CH2OCH3
CH2OCH3
CH2OCH3
CH2OCH3 CH2OCH3
-CH2NHN(CH3), -Φ
CH2OCH3
Sdp.150-152°/ O,2mbar
Sdp.168-170°/ 0,05mbar
Sdp.170-175°/ 0,1 mbar
-CH2NHN(CH3)
10 11
12 13
CH,
CH.
CH. CH.
CH.
CH.
CH, CH.
H H
H H
-CH2CH2N(CH3)
CH9CH OCH-
L L O 3
CH2CH2OCCH2OC2H5
CH2OCH3 CH2OSO2CH3
CH2OC2H5 CH2OCH3
Verb. Nr. Physikalische Konstante
U) O O Γν>
14 15
17 18 19
21 22
23 24
25 26 27
28
CH.
CH.
CH.
CH, CH,
CH.
CH
CH,
CH, OL CH,
CH,
CH, CH, CH.
CH, CH, CH-
H 3-Cl
H H H
3-CH.
H H
H.
H H
H H
3-Cl H
H H
3-CH3 H
H H
H H
-CH2CH2N(CH3),
-CH9CH9OCH,
-CHCH2OCH3
—CHnCHnOCHo
2 2 3
-CH2CH2CH2N(CH3)2
-CH2CH2OCH3
-CH2CH2OCH3 CH3
-CHCH2OCH3 -CH2CH2OCH3
-Ch2CH2OCH2CH2OCH3
-CH2CH2SCH3
-CH2CH2OCH2CH2OCh3
-CH2CH2SOC2H5
-CH-CHnOCH,
-CH2CH2OC
CH2OC2H5
CH2SCH3 CH2OCH3 CH2SC2H5
CH2OCH3 CH2OSO2C2H5
-CH2OCH3 -CH2OCH3
-CH2OC2H5
-CH2OCH3
-CH2OCH2C-CH
-U
OeI
OeI
OeI OeI
Verb. Nr. Physikalische Konstante
29 30
31 32
CH.
CH.
CH.
H H
H H
H H
H H
-CH9CH9SO9CH-
,3 -CHCH2OCH3
-CHCH2OCH3
-CH2OCH3
-CH2OCH2CH=CH2
33 34
35 ι
ΰ 36 ι 37 38 39 40
41
CH.
CH.
CH,
CH, CH,
CH.
CH,
CH.
CH, OL CH.
H H H
H H H
H H
H H H
H H H
H H
-CH2CH2Cl -CH2CH2OCH3
-CH2CH2F -CH2CH2OCH3
-CH2CH2OCCH2Cl
-CH2CH2OCH2Ch2OCH3 0
-CH2CH2OCCH2 OCH3
-CH2OCH3 -CH2OCH3
Smp.86-89
-CH2OCH3
-CH2OCH2CH-CH,
-CH2OC2H5
-CH2OCH3
XjI Br
-CH0OCH0
Verb. Nr. Physikalische Konstante
O
O
NJ
42 43 44
45 46 47
48
49 50
51
52 53
54 55
CH, CH,
ch!
CH, CH, CH*
CH.
CH.
CH.
CH.
CH,
ch"
CH.
CH-
ch' ch!
ch! ch!
H H
3-Cl H
H H
H H
H H
H H
CH2CH2OCH3 -CH2CH2OgH3
H 3-CH.
H H
3-Cl H
H H
H H
H H
Ch2CH2OC-CCI-CCI2 CH3 -CHCH2OCH3
-CH2CH2F CH3
-CHCH2OCH3 0
-CH2CH2OC-1
CH2CH2OCH, CH3
CHCH2OCH3
-CH2CH2OCH3
-CH2CH2OCH3 -CH2CH2SO2CH3
-CH2OSO2NHCH3
-CH2OCH3
-CH2OCH3
OeI
-CH2OCH2CH-CH2
-CH2OSO2NHCH3
-CH2OCH3
Br
-CH2CH2OCH3
0 -CH2OCCH3
.γόο cn
Verb, Nr.
56 57 58
59 60 61
62 63 64
65 66 67 68
69 70 Physikalische Konstante
CH,
ch!
CH^
CH,
chJ ch"
CH
CH, CH-
CH
CH
CH
CH
CH
CH.
ch!
CH.
CH3
C2H5
Cl
CH, CH. CH,
CH^
CHg
CH3 Cl
CH3 CH.
3-CH,
3-CH,
H H 5 -CH,
H H H
H H H
H H
H H
-CH2CH2OCH2CH2OCh3 -CH2CH2OCH3
-CH9CH9OCH, CH, L J
-CHCH2OCH3 -CH2CH2OCH2CH2OCh3
-CH9CH9OCH,
ί ι. 0 j
-CH2CH2OCCH2OC2H5
-CH2CH2OCH2CH2OCHg
-CH9CH9OCH9CH9Cl
-CH2CH2OCCH2Ch2OCH3
-CH2CH2Br -Ch2CH2OCH2CH2OCH3
-CH2CH2OCH2CH2OC2H5 -CH2CH2OCH3
-CH2OCH3 -CH2OC3H7-I
-CHoOCH, L 0 J
-CH2OCCH3
-CH2OCH3 -CH2OCH3
-CH2Oc2H5
-CH2OCH3
-CH2OCH3 -CH2OCH3
Smp.91-93°
Verb.
Nr. 		Rl R2 Rg R4 R5 R6
71 CHg CHg 3-CHg H -CH2CH2SO2CHg -CH2OCHg
72 CHg CHg H H -CH2CH2OC1-CgI -CH2OCH3
73 CHg CHg H H -CH2CH2OC-I0]LBr JQL-Br
74 CHg Cl H H -CH2CH2Cl -CH2OCH3
75 CHg CHg H H -CH2CH2OCHg -CH2OC2H5
76
77 		CHg
CHg 		CHg
OCHg 		H
H 		H
H 		-CH2CH2OCH2CH2Cl
CHg
-CHCH2OCHg 		JA)
-^o '
-CH2OCHg
L 78 CHg Cl H H -CH2CH2OCHg -CH2OC2H5
7 79 CHg OCHg H H -CH2CH2OCHg -CH2OCHg
80 CHg CHg H H -CH2CH2N(CHg)2 JA)
81 CHg CHg 3-CHg 5-CHg -CH2CH2OCH2CH2OCh3 -CH2OCHg
82 CHg CHg 3-CHg H -CH2CH2OCHg -CH2OCHg
83 CHg CHg 3-CHg 5-CHg CHg
-CHCH2OCH3 		-CH2OCHg
Physikalische Konstante
rsj cn
<*> ' 7R ΓΗ. Π H H -CH-HH-OCH- -CH-OCH- OeI
cn σ> oo
Verb, Nr. Physikalische Konstante
O O N)
84
85 86 87
88 89 90
91
92
93
94
95
96
97
98
99
CH
CH
CH
CH, CH,
ch"
CH. OL CH, CH~ CH3
CHg
CH3 CH3
CH3
OCH3
C2H5
CH3 CH3
au
CH3
OCH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
C2H5
CH0
3-CH.
H H H
3-CH3
3-CH3
-CHCH2OCH3
-CH2CH2SO2CH3
-CH2CH2OCH2CH2OCh3
-CH2CH2OCH3
-CH2CH2J
-CH2CH2Cl
-CH2Oi2Cl
-CH(CH2F)2
-CH2CH2Cl
-CH(CH2Cl)2
-CH2CH2Cl
-CH2CH2Cl
-CH(CH2F)2
-CH2CH2F
-CH2CH2Cl
-CH2CH^CH3
-CH2OCH3 -CH2OCH3 -CH2OCH3
-CH2OC3H7I -CH9OCCH,
-CH2OOi3 -CH2OCH3 -CH2OCH3 -CH2OCH3
-CH2OSO2NH-CH3
-CH2OCH3
-CH2OC3H7I
-CH2OCH3
-CH2OCH3
Smp. 60,5-62°
OeI
Verb.
Nr. Physikalische Konsbante
'■s,
O
100 101 102 103 104 105 106
107 108
109 110 111
CH3 CH-, CH3 CH3 CH, CH, CH.
CH.
CH.
CH.
CH.
CH.
Cl H H
CH3 3-Cl H
CH3 H H
CH3 3-Cl H
CH3 H H
Cl H H
CHo H H
CH.
CH.
CH.
CH,
CH.
3-CH. H
H H H
-CH(CH2Cl)2
-CH2CH2Cl
-CH2CH2F
-CH2CH2Cl
-CH2CH2Cl
-CH2CH2Cl
-CH(CH2Cl)2
-CH2CH2Cl
-CH2CH2Cl
-CH(CH2Cl)2
-CH2CH2Cl
-CH2CH2Cl
-CH2OCH3
-CH2OC2H5
-CH2CH2OCH3
-CH2OCH3
-CH2OC2H5
-CH2OC2H5
-CH2OC2H5
OeI
112 113
114
CH.
CH.
CH.
CH.
CH.
CH.
H H
3-Cl
-CH2CH2Cl -CH(CH2F)2
-CH2CH2F
Verb. Nr. Physikal. Konstante
CH.
CH.
CH.
CH.
CH.
CH,
CH3 3-CH3 H -CH2CH2Cl
CH3 H H -CH2CH2Cl
CH3 H H -CH2CH2Cl
CH3 H . H -CH(CH2F)2
CH3 H H -CH2CH2Cl
CH3 H H -CH2CH2OCH3
CH2OC2H5
-CH2NH-N(CH3)2 Harz -CH2NH -NH -(θ)
CH2NHN(CH3)
-CH2SCH-CH3 OeI
OH
NO CD 4> OO
cn
OO
Beispiel 3
Granulat :■ Zur Herstdlung eines 5 Zigen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff 0,25 Teile Epichlorhydrln, 0,25 Teile Cetylpolyglykolather, 3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrusse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cety!polyglykolether zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird die Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat wird vorteilhaft zur Bekämpfung von Bodenpilzen verwendet.
Beispiel 4
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 70 Zigen b) 10 TLigen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile .. verwendet:
a) 70 Teile Wirkstoff 5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
3 Teile NaphthaiinsuIfonsäuren-Phenoleulfonsäuren-
Formaldehyd-Kondensat 3:2:1, 10 Teile Kaolin 12 Teile Champagne-Kreide;
b] 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
0 3 0025/0647
5 Teile Naphthalineulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin;
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlag stoffen innig vermis cht und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen und insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen.
Beispiel 5 Emulgierbare Konzentrate: Zur Herstellung eines 25 Xigen emulgierbaren Konzentrates
werden folgende Stoffe verwendet:
25 Teile Wirkstoff 2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines Alkylarylsulfonat/ Fettalkoholpoly-
glykolather-Gemisches, 5 Teile Dimethylformamid, 57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Anwendungskonzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.
Biologische Beispiele Beispiel 6 Wirkung gegen Phytophthora auf Tomatenpflanzen
a) Residual-protektive Wirkung
Tomatenpflanzen wurden nach 3-wöchiger Anzucht mit einer
aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,06 % Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Filzes infiziert. Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgte nach einer Inkubation der infizierten Pflanzen während 5 Tagen bei 90-lOOX relativer Luftfeuchtigkeit und 20° C.
b) Residual-kurative Wirkung
Tomatenpflanzen wurden nach 3-wöchiger Anzucht mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation von 22 Stunden in einer Feuchtkammer bei 90-100 Z relativer Luftfeuchtigkeit und 20° C wurden die infizierten Pflanzen getrocknet und mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,06 % Aktivsubstanz) besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die behandelten Pflanzen wieder in die Feuchtkammer gebracht. Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgte 5 Tage nach der Infektion.
c) Systemische Wirkung
Zu Tomatenpflanzen wurde nach 3-wöchiger Anzucht eine aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellte Spritzbrühe gegossen (0,006 % Aktivsubstanz bezogen auf das Erdvolumen). Es wurde dabei darauf geachtet, dass die Spritzbrühe nicht mit den oberirdischen Pflanzenteilen in Berührung kam. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Pilzes infiziert. Die Beurteilung des Pilzbefalls erfolgte nach einer Inkubation der infizierten Pflanzen während 5 Tagen bei 90-1007. relativer Luftfeuchtigkeit und 2O0C.
0-3 0025/0647
Der Krankheitsbefall wurde im Vergleich mit Kontrollpflanzen (100 % Befall) bei Behandlung mit einer der folgenden Verbindungen auf weniger als 10 % zurückgedrängt: Nr. 1, 3, 5, 23, 24, 34, 43, 67, 78 , 93, 99, 103, 116, 120.
Betspiel 7
Wirkung gegen Plasmopara viticoXa auf Reben
Im 4-5 Blattstadium wurden Rebens«mlInge mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,06 % Aktivsubstanz) besprüht. Nach 24 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Sporangiensuspension des Filzes infiziert. Nach einer Inkubation während 6 Tagen bei 95-100 Z relativer Luftfeuchtigkeit und 20° C wurde der Pilzbefall beurteilt.
Der Krankheitsbefall wurde im Vergleich mit Kontrollpflanzen (100 % Befall) bei Behandlung mit einer der folgenden Verbindungen auf weniger als 10 % zurückgedrängt: Nr. 1, 3, 5, 34, 67, 93, 103, 120.
Beispiel 8 Wirkung gegen Pythium debaryanum auf Rüben Wirkung nach Bodenapplikation
Der Pilz wurde auf Karottenschnicze1-Nährlösung kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät, deich nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver formulierten Versuchs-Präparate als wässrige Suspensionen über die Erde gegossen (20 ppm Wirkstoff bezogen auf das Erdvolumen). Die
Tupfe wurden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei ca. 20° C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Ueberbrausen stets gleichmassig feucht gehalten.
Bei der Auswertung der Tests wurde der Auflauf der Zukkerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.
Wirkung nach Beizapplikation
Der Pilz wurde auf Karottenschnitzel-Nährlösung kultiviert und einer Erde-Sand-Misehung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Erdschalen abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät, die mit den als Beizpulver formulierten Versuchspräparaten gebeizt worden waren (0,06 7. Wirkstoff).
Die besäten Tupfe wurden während 2-3 Wochen im Gewächs· haus bei ca. 20° C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Ueberbrausen stets gleichmässig feucht gehalten. Bei der Auswertung wurde der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen bestimmt.
Nach Behandlung mit folgenden Verbindungen liefen über 80 % der Zuckerrübensamen auf, und die Pflanzen hatten ein gesundes Aussehen: Nr. 1, 5, 23, 24, 34, 67, 93, 120.
030025/06A7

Claims (3)

  1. Patentansprüche
    l) Verbindungen der Formel I
    y R.
    CH-COOR5
    (D
    worin
    R1 und R2 unabhängig voneinander C1-C3-AlUyI, C1-C3-AIkOXy
    oder Halogen,
    R3 Wasserstoff; C1-C3-AIlCyI oder Halogen,
    R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten,
    wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in R1, R2, R3
    und R4 die Zahl 6 nicht übersteigt.
    R^ für C1-C^-AIlCyI steht, das durch eine der nachfolgend
    aufgeführten Gruppen substituiert ist
    - gegebenenfalls durch C1-C3-AIlCyI substituiertes C3 -Cy -Cyc loa Iky I
    - ein bis fünf Halogenatome
    - gegebenenfalls durch Halogen, Cyano, Nitro, C1-C3 C1-C3-AIkOXy oder Cj^^-Halogenalkyl substituiertes
    - gegebenenfalls durch Halogen substituiertes
    14
    C1-C3-AIkOXy-(C2-C4)-alkoxy C1-C4-Alkylthio C1-C4-Alkylsulfinyl Cj-^-Alkylsulfonyl
    Di-(C1-CA)-alkylamino oder 0 1^
    -O-C-Y
    030025/0647
    wobei Y für Halogen oder C,-C,-Alkoxy substituiertes C,-C,-Alkyl; gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C2-C^-Alkenyl; C2-C^-Alkinyl; gegebenenfalls durch Halogen, C^-C-j-Alkyl, C^-C^-Alkoxy, Cyano, Nitro oder C1-C2-Halogenalky 1 substituiertes Phenyl oder Benzyl; oder einen gegebenenfalls durch Halogen substituierten, gesättigten oder ungesättigten fünf- oder sechsgliedrigen heterocyclischen Rest mit bis zu zwei Heteroatomen steht,
    R6 - gegebenenfalls durch Halogen substituiertes 2-Fury1 oder 2-Tetrahydrofury1,
    - ß-(C,-C»)-Alkoxyaethyl oder
    - die Gruppe CH2Z bedeutet, wobei Z für eine der Gruppen
    a) -X-R7
    b) -NH-N(R8)(R9)
    c) -OSO2R10
    d) -OCR1 i steht und
    X Sauerstoff oder Schwefel,
    R7 gegebenenfalls durch C1-C2 Alkoxy substituiertes C,-Cg-Alkyl, Cß-C,-Alkenyl oder C^-C,-Alkinyl, Rg Wasserstoff oder C ^C--Alkyl, Rq C,-C3-Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder Methyl substituiertes Phenyl, R,q C,-C/-Alkyl oder Mono- oder Di-(C,-C^)-Alkylamin und R., gegebenenfalls durch C,-C2 -Alkoxy substituiertes C1-C3-Alkyl darstellen.
  2. 2. Mittel enthaltend als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung gemäss Anspruch 1.
  3. 3. Verwendung einer Verbindung gemäss Anspruch 1 bzw. eines Mittels gemäss Anspruch 2 zur Bekämpfung phytopathogener Mikroorganismen.
    030025/0647
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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0034205A1 (de) * 1979-11-21 1981-08-26 Hoechst Aktiengesellschaft Fungizide Sulfonyl- bzw. Sulfinylacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
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Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
AR205189A1 (es) * 1974-04-02 1976-04-12 Ciba Geigy Ag Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion
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IL52928A0 (en) * 1976-09-17 1977-11-30 Ciba Geigy Ag New aniline derivatives their preparation and pesticidal compositions containing them
CH627343A5 (en) * 1977-03-28 1982-01-15 Ciba Geigy Ag Microbicide

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0034205A1 (de) * 1979-11-21 1981-08-26 Hoechst Aktiengesellschaft Fungizide Sulfonyl- bzw. Sulfinylacetanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel

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