DE2922064A1 - Alkoxy-alkoxy-acetyl-acylalanine als fungizide - Google Patents

Alkoxy-alkoxy-acetyl-acylalanine als fungizide

Info

Publication number
DE2922064A1
DE2922064A1 DE19792922064 DE2922064A DE2922064A1 DE 2922064 A1 DE2922064 A1 DE 2922064A1 DE 19792922064 DE19792922064 DE 19792922064 DE 2922064 A DE2922064 A DE 2922064A DE 2922064 A1 DE2922064 A1 DE 2922064A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
methyl
formula
compounds
parts
alkoxy
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Ceased
Application number
DE19792922064
Other languages
English (en)
Inventor
Wolfgang Dr Eckhardt
Adolf Dr Hubele
Walter Dr Kunz
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of DE2922064A1 publication Critical patent/DE2922064A1/de
Ceased legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46—N-acyl derivatives

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assrr.ann Dr. R. Koer ig^berger Dipl.-Phys. R. Holzbauer - Dipl.-Ing. F. Kiingseis^n - D/. F. Zumstein jun.
PATENTANWÄLTE
BOOO München 2 BrSuhausstraGe 4 ■ Telefon SammeiNr 22 5341 Telegramme Zumpat Telex 529 979
Case 5-11737/-
CIBA-GEIGY AG. CH-4002 Basel / Schweiz
Alkoxy-alkoxy-acetyl-acylalanine als Fungizide
Die vorliegende Erfindung betrifft Verbindungen der Formel I
CH3
CHCOOCHo
C-CH0O(CH0CH0O) -R_ Il 2 2 2 η 5
worin R1 C3-C.-Alkyl, C1-C-AIkOXy oder Halogen, R- ci~C3~ Alkyl, C-j-C.-Alkoxy oder Halogen, R3 Wasserstoff, C1-C3- Alkyl, C-j-C.-Alkoxy oder Halogen, R4 Wasserstoff oder Methyl und Rc C,-C.-Alkyl oder Phenyl bedeuten während η für 1, 2 oder 3 steht. Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie Mittel, die diese Verbindungen als Wirkstoffe enthalten, und die Verwendung dieser Wirkstoffe als Fungizide im Pflanzenschutz.
909849/08U
Unter Alkyl oder als Alkyl-Teil einer Alkoxy-Gruppe sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome folgende Gruppen zu verstehen: Methyl, Aethyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec. Butyl oder tert. Butyl.
Unter Halogen ist Fluor, Chlor, Brom oder Jod zu verstehen. Die Verbindungen der Formel I können hergestellt werden indem man,
A. eine Verbindung der Formel II
CH3
-CHCOOCH3 (II)
R,
mit einer Verbindung der Formel III
HOOCCH2OZOH-CH2Ojn-R (III)
oder mit einem reaktionsfähigen Derivat derselben wie dem Säurehalogenid oder Anhydrid acyliert, oder
B. eine bereits acylierte Verbindung der Formel IV
NH-C-CH2C(CH2-CH2O)n-R5 (IV)
mit einer Verbindung der Formel V
CH3
Hal-CHCOOCHQ (V)
909849/08A6
-C-
in Gegenwart eines Protonenakzeptors wie Butyl-Lithium oder Na-Hydrid umsetzt,
wobei in den Formeln II bis V R1 bis R1^ und η die für Formel I angegebene Bedeutungen haben, während Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom steht.
Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Aethylenchlorid, Chloroform; Aether und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, t-Butylmethyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; Ν,Ν-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; Dimethylsulfoxid, Ketone wie Methyläthy!keton und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.
Zur Acylierung getnäss Verfahren A lassen sich die entsprechenden Carbonsäuren selbst sowie z.B. ihre Ester, vorteilhaft jedoch die Säureanhydride oder die Säurehalogenide, bevorzugt die Säurechloride oder Säurebromide, einsetzen.
Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0° und 180° C, vorzugsweise zwischen 20° und 150°. In manchen Fällen ist
die Verwendung von säurebindenden Mitteln bzw. Kondensa -
tionsmitteln vorteilhaft. Als solche kommen tertiäre Amine wie Trialkylamine (z.B. Triäthylamin), Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie die Oxide und Hydroxide/ Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Natriumacetat in Betracht.
909849/0846
Das von Verbindungen der Formel II ausgehende Herstellungsverfahren A kann auch ohne säurebindende Mittel durchgeführt werden, wobei in einigen Fällen das Durchleiten von Stickstoff zur Vertreibung des gebildeten Halogenwasserstoffs angezeigt ist. In anderen Fällen ist ein Zusatz von Dimethylformamid als Reaktionskatalysator sehr vorteilhaft.
Die Verbindungen der Formel II bis V werden analog zu an sich bekannten Methoden hergestellt.
Die Verbindungen der Formel I sowie die entsprechenden Ausgangsstoffe der Formeln II und V besitzten 1 Asymmetriezentrum (*)
CH-COOCH-α. -J
C-CH9O μ tCH.,CH η) -R H I. 2 2 η 5
und können auf übliche Art (z.B. fraktionierte Kristallisation oder chromatographische Trennung) in optische Antipoden gespalten werden. Die verschiedenen Konfigurationen der Formel I besitzen unterschiedlich starke mikrobozide Wirkung. Der Einfluss weiterer möglicher Asymmetrieζentren im Molekül und die Atropisomerie um die Phenyl -N<!^ Achse sind auf die mikrobizide Wirksamkeit des Gesamtmoleküls von geringem Einfluss. Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomerer der Formel I oder ihrer eingesetzten Vorprodukte durchgeführt wird, fällt normalerweise ein Produkt als Isomerengemisch an. Falls nicht anders vermerkt, ist im folgenden bei der Nennung der Verbindungen
909849/0846
immer ein Gemisch der verschiedenen Isomeren gemeint. In der DE-OS 2,515,091 sind ähnliche Acyl-alanine als Mikrobizide beschrieben, gegenüber welchen erfindungsgemässe Verbindungen gewisse Vorteile aufweisen. Die Verbindungen der Formel I weisen ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges Fungizid-Spektrum zum Schütze von Kulturpflanzen auf ohne diese durch unerwünschte Nebenwirkungen nachteilig zu beeinflussen. Kulturpflanzen seien im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis, Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie auch Bananen-, Kakao- und Naturkautschuk Gewächse.
Mit den Wirkstoffen der Formel I können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes (z.B. Erysiphaceae): Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze; Fungi imperfecti (z.B. Moniliales); dann aber besonders gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium oder Plasmopara. Ueberdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch. Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.
809849/0846
Als Pflanzenfungizide bevorzugt sind Verbindungen der Formel I, bei denen R1 Methyl, R3 Methyl, Aethyl, Chlor oder Brom, R3 Wasserstoff, Halogen oder Methyl und R, Wasserstoff oder Methyl bedeuten, während R5 und η die für
Formel I angegebenen Bedeutungen haben.
Eine interessante Gruppe von Verbindungen ist diejenige worin in der Formel I R5 für Methyl steht.
η steht vorzugsweise für 1.
Auch Kombinationen dieser Gruppen untereinander sind als bevorzugt zu verstehen.
Durch sehr hohe Wirksamkeit zeichnet sich unter anderen die im folgenden als Nr. 2 aufgeführte Verbindung aus. Sie ist damit im Rahmen vorliegender Erfindung eine bevorzugte Einzelverbindung.
Eine interessante Einzelgruppe umfasst Verbindungen der Formel I worin R1 Methyl, R3 Methyl oder Chlor, R3 Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom, R4 Wasserstoff oder Methyl, η 1 oder 2 und R5 C1-C.-Alkyl bzw. Methyl und η-Butyl bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindeoder Düngemitteln.
809849/0840
Der Gehalt an Wirkstoff in handelsfähigen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 90 %.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen (wobei die Gewichts-Prozentangaben in Klammern vorteilhafte Mengen an Wirkstoff darstellen):
Feste Aufarbeitungsformen: Stäubemittel und Streumittel (bis zu 10 %) Granulate, Umhiillungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate, Pellets (Körner) (1 bis 80 %);
Flüssige Aufarbeitungsformen:
a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) und Pasten (25-90 % in der HändeIspackung, 0,01 bis 15 % in gebrauchsfertiger Lösung); Emulsions- und Lösungskonzentrate (10 bis 50 %; 0,01 bis 15 7«, in gebrauchfertiger Lösung):
Lösungen (0,1 bsi 20 %); Aerosole
Die Verbindungen der Formel I können zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums auch mit weiteren bekannten Fungiziden sowie auch mit geeigneten Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Herbiziden, Düngemitteln usw. kombiniert werden.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung ohne dieselbe einzuschränken. Die Temper a tür angab en beziehen sich auf Ce Is "5US-Grade.
909849/0846
Herstellungsbeispiel Beispiel 1
2922Q64
Herstellung von
CH3CH3
CH-COOCH,
(Verb.Nr. 2)
CCH0OCH0CH0OCHo M^ 2 2 3
N-(I1 -Methoxycarbonyl-äthyl) -N-(2' -methoxy-äthoxyacetyl) 2,3,6-trimethylanilin
11,1 g (0,05 Mol) N-(I1-Methoxycarbonyl-äthyl)-2,3,6-trimethylanilin werden in 80 ml Toluol gelöst und bei Raumtemperatur tropfenweise mit einer Lösung von 15,2 g (0,1 Mol) 2'-Methoxyäthoxy-acetylchlorid in 20 ml Toluol versetzt. Dann wird das Reaktionsgemisch 16 Std. am Rückfluss gekocht und das entstehende HCl-Gas mit Stickstoff ausgetrieben. Nach dem Abkühlen wird die Toluollösung nacheinander mit IN Natronlauge und Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet, filtriert und am Wasserstrahlrahmen eingedampft. Das zurückbleibende OeI ergibt 8,9 g Produkt von Sdp. 154-160° C bei 0,1 Torr.
Auf analoge Weise oder nach einer der hierin beschriebenen Methoden können folgende Verbindungen der Formel I hergestellt werden:
909849/0846
- AL·-
Verb.
Nr.		 Rl R2 R3 R4 η CH3 Physik.
Daten
1 CH3 CH3 H H 1 CH3 Sdp.l52-155°C
/O,15Torr
2 CH3 CH3 3-CH3 H 1 Sdp.l54-16O°C
CH3 /O,lTorr
3 CH3 CH3 3-CH3 5-CH > X Sdp.l55-158°C
CH3 /0,1 Torr
4 CH3 Cl H H 1 Sdp.l6O-168°C
CH3 /0,15 Torr
5 CH3 CH3 3-Cl H 1 Sdp.l61-166°C
CH3 /0,2 Torr
6 CH3 CH3 4-Br H 1 Sdp.l78-183°C
CH3 /0,2 Torr
7 CH3 CH3 4-Cl H 1 CH3
8 CH3 OCH3 H H 1 C2H5
C2H5
9
10		 CH3
CH3 		CH3
CH3 		H
3-CH3 		H
H		 1
1		 C2H5
C4H9Cn)
11
12		 CH3
CH3 		CH3
CH3 		3-CH3
H		 5-CH3
H		 1
1		 C4H9Cn)
13 CH3 CH3 4-Cl H 1 CH3
14 CH3 CH3 H H 2 CH3 nj1 1,5130
15 CH3 CH3 3-CH3 H 2 CH3
C2H5 		n^1 1,5170
16
17		 CH3
CH3 		CH3
CH3 		3-CH3
H		 5-CH3
H		 2
2		 C2H5 OeI
18 CH3 CH3 3-CH3 H 2 C2H5
19 CH3 CHo H H 3 C2H5
C4H9Cn)
C4H9Cn)
C6H5-
20
21
22
23		 ι co co co co
δ δ δ δ 		( CO CO CO CO
S 6 B δ 		3-CH3
H
4-Cl
H		 5-CH3
H
H
H		 3
3
3
1
909849/0846
- 10 -
Verb.
Nr.		 Rl R2 R 3 R4 η R5 - Physik.
Daten
24 CH3 CH3 3 -CH3 H 1 C6H5 (n)
25
26		 CH3
CH3 		CH3
CH3 		3
H		 -CH3 5-CH3
H		 1
2		 C6H5
G4H9 		η?1 1,6898
Biologische Beispiele Beispiel 2 Wirkung gegen Pythium debaryanum an Zuckerrüben
Der Pilz wurde auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät. Gleich nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver formulierten Versuchspräparate als wässerige Suspensionen über die Erde gegossen (20 ppm Wirkstoff bezogen auf das Erdvolumen).
Die Töpfe wurden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei 20-24° C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmässig feucht gehalten.
909849/0846
Bei der Auswertung der Tests wurde der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker.
Beispiel 3 Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Tomaten
a) Kurative Wirkung
Tomatenpflanzen der Sorte "Roter Gnom" wurden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis 20° und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen wurden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von 0.06 Vo enthält. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt. Anzahl und Grosse der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken waren der Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
b) Präventiv-Systemische Wirkung
Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wurde in einer Konzentration von 0,006 % (bezogen auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetopften Tomatenpflanzen der Sorte "Roter Gnom" gegeben. Nach dreitägiger Wartezeit wurde die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie wurden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18 bis 20° und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeit bildeten sich typische Blattflecken, deren Anzahl und Grosse zur Bewertung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen dienten.
909849/0848
^5
Beispiel 4
Wirkung gegen Plasmopara viticola (Bert, et Curt.) (Berl. et DeToni) auf Reben
a) Residual-präventive Wirkung
Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte "Chasselas" herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,06 % Wirkstoff) besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Die Pflanzen wurden anschliessend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche KrankheitsSymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grosse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
b) Kurative Wirkung
Rebensteckünge der Sorte "Chasselas" wurden im Gewächshaus herangezogen und im 10-Blatt-Stadium mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach 24 Std. Aufenthalt in der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit einer 0,06 %igen Wirkstoffbrühe besprüht, die aus einem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellt worden war. Anschliessend wurden die Pflanzen 7 Tage weiterhin in der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich die KrankheitsSymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grosse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
909849/0846
Verbindungen der Formel I zeigten in einem oder mehreren dieser Versuche eine gute fungizide Wirkung. So wurde beispielsweise bei den nachfolgend aufgeführten Verbindungen der Befall auf weniger als 20% im Vergleich mit befallenen Kontrollpflanzen (100% Befall) gehemmt.
bei Pythium debaryanun: Nr. 1, 2, 3, 4 und 5 bei Phytophthora infestans: Nr. 1, 2, 3, 4, 5, 6, 14, 15,
16 und 26 bei Plasmopara viticola: Nr. 1, 3 und 5.
909849/0846
Formulierungsbeispiele Beispiel 5
Stäubemittel: Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum;
b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure, 97 Teile Talkum;
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermählen und können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.
Beispiel 6
Granulat;· Zur Herstellung eines 5 %igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykolather, 3,50 Teile Polyäthylenglykol
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3 - 0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird .mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykolather zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird dis Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat wird vorteilhaft zur Bekämpfung von Bodenpilzen verwendet.
909849/0846
Beispiel 7
Spritzpulver: Zur Herstellung eines a) 70 %igen b) 40 %igen c) und d) 25 %igen e) 10 %igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
a) 70 Teile Wirkstoff
5 Teile Natriumdibutylnapfathylsulfonat, 3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren-Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,
10 Teile Kaolin 12 Teile Champagne-Kreide;
b) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz, 1 Teil Dibutylnaphtahlinsulfonsäure-Natriumsälz, 54 Teile Kieselsäure;
c) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-Gemisch (1:1),
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinslufonat, 19,5 Teile Kieselsäure, 19i5 Teile Champagen-Kreide, 28,1 Teile Kaolin;
d) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol, 1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose-
Gemisch (1:1), 8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat, 16,5 Teile Kieselgur, Teile Kaolin;
909849/0846
e) . 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd-Kondensat, 82 Teile Kaolin;
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermählen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen und insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen.
Beispiel 8 Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl, 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/ Fettalkoholpoly-
glykoläther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.
909849/0848

Claims (12)

7" 2322064 Patentansprüche
1. , Verbindungen der Formel I
CHCOOCH3
C-CH 0(CH0CH O) -R_ Il 2 2 2 η 5 0
worin R1 C1-C4-Al]CyI, C1-C4-AIkOXy oder Halogen, R3 C1--C3-Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder Halogen, R3 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, C1-C4-AIkOXy oder Halogen, R Wasserstoff oder Methyl und R5 C1-C4-A^yI oder Phenyl bedeuten während η für 1, oder 3 steht.
2. Verbindungen der Formel I wie in Anspruch 1 dargestellt worin R1 Methyl, R„ Methyl oder Chlor, R- Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom, R4 Wasserstoff oder Methyl und R5 C,-C4-Alkyl bedeuten und η für 1 oder 2 steht.
3. Verbindungen gemäss Anspruch 1 worin R, Methyl, R_ Methyl, Aethyl, Chlor oder Brom und R3 Wasserstoff, Methyl oder Halogen bedeuten.
4. Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3 worin R5 für Methyl steht.
5. Verbindungen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4 worin η für 1 steht.
6. Verbindungen gemäss Anspruch 2 worin R5 für Methyl oder η-Butyl steht.
909849/0846
-I- 2922Q64
7. N-{1'-Methoxycarbony1-äthy1)-N-(2'-methoxy-äthoxyacetyl)-2,3,6-trimethylanilin.
8. N-(1'-Methoxycarbony1-äthy1)-N-(2'-methoxy-äthoxyacetyl)-3-chlor-2,6-dimethylanilin.
9. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man
A. eine Verbindung der Formel II
CH-f 3
-CHCOOCH3 (II)
mit einer Verbindung der Formel III
HOOCCH2O^-CH0OV-R ^ (III)
o/6h2-ch2o\
oder mit einem reaktionsfähigen Derivat derselben wie dem Säurehalogenid oder Anhydrid acyliert, oder
B. eine bereits acylierte Verbindung der Formel IV
0
NH-C-CH2CfCH2-CH2O)n-R5 (IV)
mit einer Verbindung der Formel V
HaI-CHCOOCH3 (V)
909849/0846
in Gegenwart eines Protonenakzeptors wie Butyl-Lithium oder Na-Hydrid umsetzt, wobei in den Formeln II bis V R, bis Rg und η die für Formel I angegebene Bedeutungen haben, während Hai für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom steht.
10. Fungizide Mittel enthaltend als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8.
11. Verfahren zur Bekämpfung von Pilzen, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die Pilze oder ihren Lebensraum eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8 appliziert.
12. Verfahren gemäss Anspruch 11 wobei die zu bekämpfenden Pilze phytopathogen sind.
909849/0846
DE19792922064 1978-06-02 1979-05-30 Alkoxy-alkoxy-acetyl-acylalanine als fungizide Ceased DE2922064A1 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH607678A CH635819A5 (de) 1978-06-02 1978-06-02 Alkoxy-alkoxy-acetyl acylalanine, deren herstellung und verwendung als pflanzenfungizide.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE2922064A1 true DE2922064A1 (de) 1979-12-06

Family

ID=4303860

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19792922064 Ceased DE2922064A1 (de) 1978-06-02 1979-05-30 Alkoxy-alkoxy-acetyl-acylalanine als fungizide

Country Status (15)

Country Link
US (1) US4214005A (de)
JP (1) JPS54160323A (de)
AT (1) AT363728B (de)
AU (1) AU520061B2 (de)
BE (1) BE876730A (de)
CA (1) CA1126751A (de)
CH (1) CH635819A5 (de)
DE (1) DE2922064A1 (de)
FR (1) FR2427325A1 (de)
GB (1) GB2024211B (de)
IL (1) IL57454A (de)
IT (1) IT1121560B (de)
LU (1) LU81345A1 (de)
NL (1) NL7904138A (de)
ZA (1) ZA792718B (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MA19111A1 (fr) * 1979-10-26 1981-12-31 Ciba Geigy Ag Derives de l'homoserine,procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que microbicides
HU202481B (en) * 1989-04-19 1991-03-28 Nitrokemia Ipartelepek Process for producing n-phenyl-n-(methoxyacetyl)-dl-alanine methyl ester derivatives

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH607888A5 (en) * 1975-03-14 1978-12-15 Ciba Geigy Ag Microbicides

Family Cites Families (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1115750A (fr) * 1953-11-20 1956-04-27 Ciba Geigy Procédé de préparation de nouveaux éthers mixtes de polyglycols et produits ainsi obtenus
FR2265726B1 (de) * 1974-04-01 1978-03-17 Ciba Geigy Ag
US4151299A (en) * 1974-04-09 1979-04-24 Ciba-Geigy Corporation Certain aniline derivatives as microbicidal agents
OA04979A (fr) * 1974-04-09 1980-11-30 Ciba Geigy Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation.

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH607888A5 (en) * 1975-03-14 1978-12-15 Ciba Geigy Ag Microbicides

Also Published As

Publication number Publication date
BE876730A (fr) 1979-12-03
CH635819A5 (de) 1983-04-29
CA1126751A (en) 1982-06-29
IT1121560B (it) 1986-04-02
NL7904138A (nl) 1979-12-04
AU520061B2 (en) 1982-01-14
IL57454A (en) 1982-08-31
AT363728B (de) 1981-08-25
JPS54160323A (en) 1979-12-19
GB2024211A (en) 1980-01-09
US4214005A (en) 1980-07-22
ZA792718B (en) 1980-08-27
IL57454A0 (en) 1979-09-30
ATA397779A (de) 1981-01-15
IT7923225A0 (it) 1979-06-01
FR2427325B1 (de) 1983-08-19
LU81345A1 (de) 1979-12-07
AU4770379A (en) 1980-04-24
FR2427325A1 (fr) 1979-12-28
GB2024211B (en) 1982-10-27

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2804299A1 (de) Fungizide mittel
DE2643477C2 (de)
DE2350944C2 (de) N-(1&#39;-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-haloacetyl-2-6- dialkylaniline, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel
DE2741437C2 (de)
DE2902832C2 (de)
CH623458A5 (de)
DE2813335A1 (de) N-disubstituierte anilin-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und mikrobizide mittel
DE2902861A1 (de) Mikrobizide mittel
DE2922064A1 (de) Alkoxy-alkoxy-acetyl-acylalanine als fungizide
DE2919825C2 (de)
CH627343A5 (en) Microbicide
DE2643445A1 (de) Mikrobizide mittel
DE2917893A1 (de) N-(alkoxy- bzw. alkoxycarbonalalkyl)- n-hydroxyacetyl- bzw. propionyl-anilin- derivate als pflanzenfungizide
DE2513788C3 (de) Substituierte Furan-2-carbonsäureanilide und Verfahren zu deren Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende fungizide Mittel
DE2917914A1 (de) N-(alkoxy- bzw. alkoxycarbonylalkyl)- n-alkoxyalkoxyacetyl-anilin-derivate
CH614102A5 (en) Pesticides
CH618842A5 (en) Pesticides
CH591805A5 (en) Microbicides contg. aniline-N-(thio)carboxylate esters - esp. for use as agricultural fungicides
DE2948568A1 (de) Schaedlingsbekaempfungsmittel
CH623988A5 (en) Microbicides
DE2910920A1 (de) Mikrobizide mittel
CH630610A5 (en) Microbicide
CH633677A5 (en) Microbicidal composition, process for the preparation of the active compound and its use for the control of phytopathogenic fungi
CH625784A5 (en) Microbicides
DE2643404A1 (de) Mikrobizide mittel

Legal Events

Date Code Title Description
8110 Request for examination paragraph 44
8131 Rejection