DE2741437C2 - - Google Patents

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DE2741437C2
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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue Anilin-Derivate der Formel I, die Gegenstand des Patentanspruchs 1 sind, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie Mittel, die diese Verbindungen als aktive Komponenten enthalten. Verbindungen der Formel I lassen sich als Mikrobizide verwenden.
Unter C₁-C₄-Alkyl sind im Anspruch 1 folgende Gruppen zu verstehen:
Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl sowie ihre Isomeren, iso- Propyl, iso-Butyl, sec-Butyl und tert-Butyl.
Als C₂-C₄-Alkenyl kommen z. B. Vinyl, Allyl und 2-Butenyl in Frage.
C₃-C₆-Cycloalkylgruppen sind Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl.
Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Jod.
Die Verbindungen der Formel I können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel II
mit einer Verbindung der Formel III
Hal-SO₂-R₅ (III)
umsetzt, wobei in den Formeln II und III die Substituenten R₁ bis R₅ und X wie unter Formel I definiert sind, "Hal" für Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom steht, und Me für Wasserstoff oder ein Alkali- oder Erdalkalimetallion steht.
Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.
Steht in der Formel III Me für Wasserstoff, wird das Verfahren in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt.
Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridinbasen, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumcarbonat.
Die Reaktion wird bei Temperaturen zwischen -40° und 180°C, vorzugsweise -20° und 60°C, und unter Normaldruck durchgeführt.
Die Herstellung des Ausgangsstoffs der Formel II erfolgt analog zu an sich bekannten Methoden (siehe z. B. deutsche Offenlegungsschrift Nr. 24 17 781), wie z. B. nachfolgend schematisch dargestellt
wobei R₁ bis R₄ und X wie oben definiert sind, Me für ein Metallatom, vorzugsweise ein Alkali- oder Erdalkalimetallion, steht und
R einen Kohlenwasserstoff-Rest, wie z. B. C₁-C₄ Alkyl oder Phenyl, bedeutet.
In den Verbindungen der Formel I ist ein asymmetrisches Kohlenstoffatom vorhanden, das an der Stelle 1* in der folgenden Formel zu finden ist:
Die Verbindungen der Formel I lassen sich auf übliche Art (z. B. Einsatz bereits getrennter Ausgangsstoffe) als optische Antipoden gewinnen. Die verschiedenen opt. Isomeren einer solchen Verbindung der Formel I besitzen unterschiedlich starke mikrobizide Wirkung. Der Einfluß weiterer möglicher Asymmetriezentren im Molekül und die Atropisomerie um die Phenyl-N Achse sind auf die mikrobizide Wirksamkeit des Gesamtmoleküls von geringem Einfluß. Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomerer der Formel I oder ihrer eingesetzten Vorprodukte durchgeführt wird, fällt normalerweise ein Produkt als Isomerengemisch an.
Die Verbindungen der Formel I weisen ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges Mikrobizid-Spektrum zum Schutze von Kulturpflanzen auf. Kulturpflanzen seien im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis, Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie auch Bananen-, Kakao- und Naturkautschuk- Gewächse. Mit den Wirkstoffen der Formel I können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes (z. B. Erysiphaceae); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze; Fungi imperfecti (z. B. Moniliales u. a. Cercospora); dann gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora, Pythium oder Plasmopara. Überdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch. Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.
Die folgenden Verbindungsgruppen und entsprechende Kombinationen untereinander sind bevorzugt.
Bei dem Substituenten R₅ sind C₁-C₄ Alkyl, insbesondere Methyl oder Äthyl, oder die Gruppe NHR₈ bevorzugt.
Bevorzugt als Gruppe sind Verbindungen der Formel I, bei denen
R₁Methyl oder Methoxy, R₂Methyl oder Chlor, R₃Wasserstoff, Methyl oder Chlor, R₄Wasserstoff oder Methyl, R₅gegebenenfalls durch Chlor substituiertes C₁-C₄-Alkyl, Vinyl, Allyl, Cyclohexyl oder die Gruppe -N(R₇)(R₈) bedeuten, wobei R₇für Wasserstoff, Methyl oder Äthyl und R₈für gegebenenfalls durch Chlor substituiertes Methyl oder Äthyl stehen.
Besonders bevorzugte Einzelverbindungen sind z. B.:
N-(1′-Methoxycarbonyläthyl)-N-(methylsulfonoxi)-acetyl- 2,6-dimethylanilin,
N-(1′-Methoxycarbonyläthyl)-N-(äthylsulfonoxi)-acetyl- 2,6-dimethylanilin,
N-(1′-Methoxycarbonyläthyl)-N-(n-propylsulfonoxi)-acetyl- 2,6-dimethylanilin,
N-(1′-Methoxycarbonyläthyl)-N-(n-butylsulfonoxi)-acetyl- 2,6-dimethylanilin,
N-(1′-Methoxycarbonyläthyl)-N-(methylaminosulfonoxi)-acetyl- 2,6-dimethylanilin,
N-(1′-Methoxycarbonyläthyl)-N-(methylsulfonoxi)-acetyl- 2,3,6-trimethylanilin.
3-(N-Methylsulfonoxi-acetyl-2′,6′-dimethylphenylamino)-γ- butyrolacton und
3-(N-Methylsulfonoxi-acetyl-2′,3′,6′-trimethylphenyl-amino)-γ- butyrolacton.
Ein zu den Verbindungen der Formel I vorliegender Erfindung ähnliches Strukturmuster weisen die als Mikrobizide in der DE-OS 23 50 944 vorgeschlagenen Haloacetanilide auf. In der Literatur werden Haloacetanilide sehr ausführlich als Herbizide beschrieben. Auch die in der DE-OS 23 50 944 genannten Präparate weisen neben einer mikrobiziden Wirkung zum Schutz vor Pflanzenkrankheiten gewisse phytotoxische Effekte an den zu schützenden Pflanzen auf.
In den beiden DE-OS 23 49 256 und 24 17 764 werden ähnliche Verbindungen beschrieben, die entsprechend der in der Formel I vorhandenen Gruppe X eine -CH₂-O-R Gruppe besitzen.
Diesen Verbindungen wird eine herbizide Wirkung zugeschrieben. Eine mikrobizide Aktivität wird jedoch nicht erwähnt.
Die Verbindungen der Formel I werden zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln. Die Herstellung solcher Mittel erfolgt in an sich bekannter Weise durch inniges Vermischen und Vermahlen der Bestandteile. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen (wobei die Gewichtsprozentangaben vorteilhafte Mengen an Wirkstoff darstellen).
feste Aufarbeitungsformen:
  • Stäubemittel, Streumittel, (bis 10%) Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate; Pellets (Körner) (1 bis 80%)
flüssige Aufarbeitungsformen:
  • a) in Wasser dispergierbare
    Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver (wettable powders) Pasten, 25-90% in der Handelspackung, 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung, Emulsionen; Lösungskonzentrate (10 bis 50%; 0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung)
    b) Lösungen: Aerosole.
Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent.
Die Verbindungen der Formel I können, um sie den gegebenen Umständen anzupassen, selbstverständlich zur Verbreiterung ihres Wirkungsspektrums mit anderen geeigneten Pestiziden, wie z. B. Fungiziden, Bakteriziden, Insektiziden, Akariziden, Herbiziden oder den Pflanzenwuchs beeinflussenden Wirkstoffen zusammen eingesetzt werden.
Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade, Druckangaben auf Millibar. Sofern nichts anders vermerkt, ist bei der Nennung eines Wirkstoffes der Formel I stets das racemische Gemisch möglicher Isomerer gemeint.
Beispiel 1
Herstellung von N-(1′-Methoxycarbonyläthyl)-N-(methylsulfonoxi)-acetyl- 2,6-dimethylanilin der Formel
26,5 g N-(1′-Methoxycarbonyläthyl)-N-hydroxyacetyl-2,6- dimethylanilin und 8,7 g Pyridin in 150 ml Acetonitril wurden tropfweise unter Rühren bei 5°C mit 12,6 g Methansulfochlorid in 50 ml Acetonitril versetzt. Nach 18stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf 500 ml Wasser gegossen, 3× mit je 150 ml Methylenchlorid extrahiert, die vereinigten Extrakte über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel abgedampft. Der feste Rückstand schmilzt nach der Kristallisation aus Äther/Petroläther (40-60°) bei 58-61°C.
Beispiel 2
Herstellung von 3-[N-(Methylsulfonyloxyacetyl)-N-(2,6- dimethylphenyl)]-amino-tetrahydrofuranon-2 der Formel
13,2 g 3-[N-(Hydroxyacetyl)-N-(2,6-dimethylphenyl)]-amino- tetrahydrofuranon-2 wurden in 100 ml abs. Acetonitril vorgelegt und mit 4,7 g Pyridin abs. und anschließend tropfenweise bei 0-5° mit 6,9 g Methansulfochlorid versetzt. Über Nacht wurde bei Raumtemperatur gerührt, nochmals mit 6,9 g Methansulfochlorid versetzt und weitere 48 Std. bei Raumtemperatur gerührt. Dann wurde eingedampft, in Methylenchlorid aufgenommen mit Wasser dreimal gewaschen und über Natriumsulfat getrocknet. Das braune Harz wurde aus Essigester/Äther umkristallisiert. Die Verbindung Nr. 16 schmilzt dann bei 138-139°.
Analog den beschriebenen Beispielen oder nach einer der vorstehend angegebenen Methoden können z. B. folgende Verbindungen der Formel I hergestellt werden:
Tabelle A
Tabelle B
Biologische Beispiele Beispiel 3 Wirkung gegen Cercospora arachidicola auf Erdnuß-Pflanzen
3 Wochen alte Erdnußpflanzen wurden mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellten Spritzbrühe (0,02% Aktivsubstanz) besprüht. Nach ca. 12 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Konidiensuspension des Pilzes bestäubt. Die infizierten Pflanzen wurden dann für ca. 24 Std. bei <90% relativer Luftfeuchtigkeit inkubiert und dann im Gewächshaus bei ca. 22°C aufgestellt. Der Pilzbefall wurde nach 12 Tagen ausgewertet.
Beispiel 4 Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Tomaten a) Kurative Wirkung
Tomatenpflanzen der Sorte "Roter Gnom" wurden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis 20° und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen wurden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von 0,06% enthält. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt. Anzahl und Größe der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken waren der Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
b) Präventiv-Systemische Wirkung
Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wurde in einer Konzentration von 0,006% (bezogen auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetopften Tomatenpflanzen der Sorte "Roter Gnom" gegeben. Nach dreitägiger Wartezeit wurde die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie wurden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18 bis 20° und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeit bildeten sich typische Blattflecken, deren Anzahl und Größe zur Bewertung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen dienten.
Beispiel 5 Wirkung gegen Piricularia oryzae auf Reis a) Residual-protektive Wirkung
Reispflanzen wurden nach zweiwöchiger Anzucht mit einer aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellten Spritzbrühe (0,02% Aktivsubstanz) besprüht. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Pflanzen mit einer Konidiensuspension des Pilzes infiziert. Nach 5 Tagen Inkubation bei 95-100% relativer Luftfeuchtigkeit und 24°C wurde der Pilzbefall beurteilt.
b) Systemische Wirkung
Zu zweiwöchigen Reispflanzen wurde eine aus Spritzpulver des Wirkstoffes hergestellte Spritzbrühe gegossen (0,006% Aktivsubstanz bezogen auf das Erdvolumen). Darauf wurden die Töpfe mit Wasser soweit gefüllt, daß die untersten Stengelteile der Reispflanzen im Wasser standen. Nach 48 Stunden wurden die behandelten Reispflanzen mit einer Konidiensuspension des Pilzes infiziert. Nach einer Inkubation der infizierten Pflanzen während 5 Tagen bei 95-100% relativer Luftfeuchtigkeit und ca. 24°C wurde der Pilzbefall beurteilt.
Beispiel 6 Wirkung gegen Pythyium debaryanum an Zuckerrüben
Der Pilz wurde auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät. Gleich nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver formulierten Versuchspräparate als wässerige Suspensionen über die Erde gegossen (20 ppm Wirkstoff bezogen auf das Erdvolumen).
Die Töpfe wurden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei 20-24°C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmäßig feucht gehalten. Bei der Auswertung des Tests wurde der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.
Beispiel 7 Wirkung gegen Plasmopara viticola (Bert. et Curt) (Berl. et de Toni) auf Reben
Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte "Chasselas" herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe (0,05% Wirkstoff) besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmäßig infiziert. Die Pflanzen wurden anschließend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Größe der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmaßstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.
Folgende Verbindungen zeigten u. a. bei folgenden Pilzen eine Hemmung des Befalls auf weniger als 20% verglichen mit Kontrollpflanzen.
bei Cercospora arachidicola- Verbindung Nr. 6 bei Phytophthora infestans- Verbindungen Nr. 1, 6, 9, 10, 16 und 21 bei Plasmopara viticola- Verbindung Nr. 1 bei Pythium debaryanum- Verbindungen Nr. 1, 6, 10, 16 und 21.
Formulierungsbeispiele Beispiel 8 Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5%igen und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet:
  • a) 5 Teile Wirkstoff
    95 Teile Talkum;
    b) 2 Teile Wirkstoff
     1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
    97 Teile Talkum.
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen und können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.
Beispiel 9 Granulat:
Zur Herstellung eines 5%igen Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
  •  5 Teile Wirkstoff,
     0,25 Teile Epichlorhydrin,
     0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
     3,50 Teile Polyäthylenglykol,
    91 Teile Kaolin (Korngröße 0,3-0,8 mm).
Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschließend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat wird vorteilhaft zur Bekämpfung von Bodenpilzen verwendet.
Beispiel 10 Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 70%igen, b) 40%igen, c) und d) 25%igen, e) 10%igen Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet:
  • a) 70 Teile Wirkstoff,
     5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,
     3 Teile Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren- Formaldehyd-Kondensat 3 : 2 :1,
    10 Teile Kaolin,
    12 Teile Champagne-Kreide;
    b) 40 Teile Wirkstoff,
     5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,
     1 Teil Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,
    54 Teile Kieselsäure;
    c) 25 Teile Wirkstoff,
     4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
     1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose- Gemisch (1 : 1),
     1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
    19,5 Teile Kieselsäure,
    19,5 Teile Champagne-Kreide,
    28,1 Teile Kaolin;
    d) 25 Teile Wirkstoff,
    2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
    1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose- Gemisch (1 : 1),
     8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
    16,5 Teile Kieselgur,
    46 Teile Kaolin;
    e) 10 Teile Wirkstoff,
     3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fettalkoholsulfaten,
     5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd- Kondensat,
    82 Teile Kaolin;
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen und insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen.
Beispiel 11 Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
  • 25 Teile Wirkstoff,
     2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
    10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther- Gemisches,
     5 Teile Dimethylformamid,
    57,5 Teile Xylol.
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.

Claims (8)

1. Anilin-Derivate der Formel I worin
R₁ Methyl oder Methoxy, R₂ Methyl oder Chlor, R₃ Wasserstoff, Methyl oder Chlor und R₄ Wasserstoff oder Methyl bedeuten, X einen der Reste darstellt und R₅ für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C₁-C₄ Alkyl oder für C₂-C₄ Alkenyl, C₃-C₆ Cycloalkyl oder für -N(R₇)(R₈) steht, worin R₇ Wasserstoff oder C₁-C₄ Alkyl und R₈ gegebenenfalls durch Chlor substituiertes C₁-C₄ Alkyl bedeuten.
2. N-(1′-Methoxycarbonyläthyl)-N-(methylsulfonoxi)-acetyl- 2,6-dimethylanilin.
3. N-(1′-Methoxycarbonyläthyl)-N-(methylaminosulfonoxi)- acetyl-2,6-dimethylanilin.
4. N-(1′-Methoxycarbonyläthyl)-N-(methylsulfonoxi)-acetyl- 2,3,6-trimethylanilin.
5. 3-(N-Methylsulfonoxi-acetyl-2′,6′-dimethylphenylamino)- γ-butyrolacton.
6. 3-(N-Methylsulfonoxi-acetyl-2′,3′,6′-trimethylphenylamino)- γ-butyrolacton.
7. Verfahren zur Herstellung von Anilin-Derivaten der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der Formel II gegebenenfalls in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels mit einer Verbindung der Formel IIIHal-SO₂-R₅ (III)reagieren läßt, wobei in den Formeln II und III R₁ bis R₅ und X wie in Anspruch I definiert sind, Hal für Halogen steht und Me Wasserstoff oder ein Alkali- oder Erdalkalimetallion darstellt.
8. Mikrobizides Mittel enthaltend als Wirkstoff ein Anilin- Derivat nach Patentanspruch 1 zusammen mit einem geeigneten Trägermaterial
DE19772741437 1976-09-17 1977-09-14 Anilinderivate, verfahren zu ihrer herstellung und schaedlingsbekaempfungsmittel Granted DE2741437A1 (de)

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DE2741437A1 DE2741437A1 (de) 1978-03-23
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