CS196220B2

CS196220B2 - Fungicides and method of producing the active constituent

Info

Publication number: CS196220B2
Application number: CS776042A
Authority: CS
Inventors: Adolf Hubele; Wolfgang Eckhardt; Walter Kunz
Original assignee: Ciba Geigy Ag
Priority date: 1976-09-17
Filing date: 1977-09-16
Publication date: 1980-03-31
Also published as: SE440906B; ES462422A1; IE45590L; ZA775569B; AU2888277A; BG29267A3; ATA667777A; IL52928A0; DE2741437A1; PH14193A; BE858774A; PT67029B; EG12808A; AU510910B2; IT1084244B; SE7710395L; FR2364896A1; NL7710210A; AT359331B; PL110213B1

Description

(54) Funglcidní prostředky a způsob výroby účinné složky

Předložený vynález se týká funglcidních prostředků, které obsahují jako účinnou složku sloučeniny obecného vzorce I

v němž

Ri. znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo alkoxyskupinu s 1 až 4 atomy uhlíku,

Rz znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy ' uhlíku, nebo halogen,

R5 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogen, a

R4 znamená vodík nebo methyl, přičemž celkový počet atomů uhlíku v substitusntsch Ri, Rž, R3 a R4 nečiní více než 8,

X znamená skupinu

CH3

I —CH—COOCH3 nebo

Rs znamená popřípadě halogenem substituovaný alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenyl se 2 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkyl se 3 až 6 atomy uhlíku nebo· znamená skupinu —N(R6)R7, přičemž Re znamená vodík nebo alkyl s 1 až 4 atomy uhlíku a Rž znamená popřípadě halogenem substituovaný alkyl s 1 až 6 atomy uhlíku. .

Vynález se dále týká způsobu výroby sloučenin obecného vzorce I.

Alkylem nebo alkylovou. částí alkoxyskuplny se podle počtu uvedených atomů uhlíku rozumí následující skupiny: methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl nebo hexyl jakož i jejich isomery jako například isopropyl, isobutyl, sek. butyl, terc.butyl nebo isopentyl.

Jako· alkenyl se 2 až 4 atomy uhlíku· přichází v úvahu například vinyl, allyl a 2-butenyl.

Jako cykloalkylové skupiny se 3 . až · 6 atomy uhlíku přicházejí v úvahu cyklopropyl, cyklobutyl, cyklopentyl a cyklohexyl.

Halogenem se · rozumí . fluor, chlor; brom · i nebo jod... .’ ^:

Podle vynálezu se mohou sloučeniny· obecného vzorce I vyrábět tím, že se na sloučeninu obecného vzorce II

v němž '

Ri Rž, R3, R4 a X mají význam definovaný pod vzorcem I, a

Me znamená vodík nebo· katlont alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, působí sloučeninou obecného vzorce III

......................Hal SO2R5 .................

(III), v němž přičemž

Ri až R4 a X mají význam · definovaný shora,.. ...· ': · Me’ znamená atom kovu, výhodně kationt alkalického · kovu nebo kovu alkalické zeminy a ...Re znamená uhlovodíkový zbytek, jako například aikyiový zbytek s 1 až.4 atomy uhlíku nebo fenylový zbytek..

Vé sloučeninách vzorce I je přítomen je«•den .asymetrický atom uhlíku, který · se nachází · v · místě · 1 v následujícím vzorci:

* . ?-^cřv^osoA

1* - vždy asymetrický

Rs má význam definovaný pod vzorcem I a

Hal znamená halogen, výhodně chlor nebo. brom.

Reakce se mohou provádět v přítomnosti nebo v nepřítomnosti rozpouštědel nebo ředidel, která jsou inertní · vůči složkám reakční směsi. V úvahu · přicházejí například následující: alifatické nebo· aromatické· uhlovodíky jako benzen, toluen, xyleny, petrolether; halogenové uhlovodíky, jako chlorbenzen, methylenchlorid, ethylenchlorid, chloroform; ethery a etherické sloučeniny, jako dialkylether, dioxan, tetrahydrofuran; nitrlly, jako acetonitril; N,N-dialkylované amidy jako dimethylformamid, dimethylsulfoxid a směsi takových · rozpouštědel navzájem. ... ·

Znamená-li symbol Me ve vzorci III vodík, provádí se postup · v přítomnosti činidla vázajícího kyselinu.

Jako činidla · vázající 'kyselinu přicházejí v úvahu například následující báze: terciární aminy, jako· triethylamin, dimethylanllin, pyridinové báze, anorganické báze, jako hydroxidy a uhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin; výhodně uhličitan sodný a uhličitan draselný. .

Reakce se provádí při teplotách mezi —40 a 180 °C, výhodně při-;—20 až 60 °C, a za atmosférického tlaku.

Příprava výchozí látky vzorce II se provádí analogicky podle o sobě · ·známých metod (viz například DOS č. 2 417 781), jak je například dále schematicky ·. znázorněno: ...

Sloučeniny vzorce · I se dají získávat · obvyklým způsobem (například při . použití již rozdělených výchozích látek) · jako' optické antipódy. Různé optické isomery takové sloučeniny vzorce I mají rozdílně silný' mikrobicidní účinek. Vliv dalších možných center asymetrie v molekule a atropisomerie kolem osy fenyl-N< · na mikrobicidní účinnost celé molekuly je nepatrný. · Pokud se neprovádí záměrná syntéza za účelem isolace čistých isomerů vzorce I nebo jejich použitých meziproduktů, získává se obvykle produkt ve formě směsi isomerů.

Sloučeniny · vzorce I mají· pro praktické potřeby · velmi příznivé · spektrum mikrobicidních · účinků k ·· ochraně· · kulturních rostlin, kulturními rostlinami jsou v rámci předloženého· vynálezu například obiloviny, kukuřice, rýže, zelenina, cukrová řepa, sója, podzemnice olejná, ovocné stromy, okrasné rostliny, · především vsak vinná réva, chmel, tykvovité rostliny (okurky, tykev, meloun), lilkovité, jako brambory, tabák a rajská jablíčka, jakož i banánovníky a kaučukovníky. Účinnými látkami vzorce I se mohou na rostlinách nebo na částech rostlin (plody, květy, listy, stonky, hlízy, kořeny) těchto nebo příbuzných užitkových rostlin potlačovat nebo ničit vyskytující se houby, přičemž pak zůstávají před takovýmito houbami chráněny i později vyrostlé části rostlin. · Účinné látky jsou účinné proti fytopathogenním houbám, náležejícím do následujících tříd: Ascomycetes (například · Eryslphaceae); Basidiomycetes, jako · jsou především houby typu rzí; Fungi imperfecti (například Moniliales, kromě jiných Cercospora); dále proti houbám Oomycetes, · která náležejí do 'třídy Phycomycetes, jako jsou Phytophthora, Pythium nebo Plasmopara. Kromě toho· jsou sloučeniny vzorce I účinné také systemicky. Tyto sloučeniny se mohou dále používat jako mořidla k ošetřování osiva (plodů, hlíz, zrn) a sazenic rostlin k ochraně před houbovými in196 22 0 fekcemi ' jakož i proti fytopathiogenním houbám, ' které se vyskytují v půdě.

Výhodné jsou následující skupiny sloučenin jakož i kombinace těchto skupin navzájem:

S ohledem na účinek tvoří - zajímavou skupinu ty sloučeniny vzorce I, v němž

Ri znamená methyl,

Rz znamená methyl nebo· chlor v poloze 6,

R3 znamená vodík, chlor, brom nebo methyl a ...

Ri znamená vodík nebo, methyl.

U substituentů Rs jsou výhodnými alkylová skupina s 1 až 4 atomy uhlíku zejména ethyl nebo methyl nebo skupina —NHR7.

Rovněž ' zajímavé jsou sloučeniny vzorce I, v němž

R1 znamená methyl' nebo méthoxyskuplnu, R2 znamená methyl, ethyl nebo chlor,

R3 znamen_á vodík, ' methyl, chlor nebo brom, ‘

R4 znamená vodík nebo methyl,

Rs znamená popřípadě chlorem substituovanou alkylovou skupinu 's 1 až 6 atomy uhlíku, vinylovou 'skupinu, allylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu nebo skupinu —NT(R))R7, přičemž

R6' znamená vodík, methyl nebo ethyl a

R7 znamená popřípadě ' chlorem - substituovaný methyl nebo ethyl.

V rámci shora uvedených skupin jsou zvláště zajímavé sloučeniny vzorce I, v němž

X znamená skupinu

CH3 . I —CHCOOCH3.

Zvláště zajímavými jednotlivými sloučeninami jsou například:

N- (Γ-methoxykarbonylethyl) -N-

- (methylsulf onoxy) -acetyl-2,6-dimethylanilin,

N- (Γ-methoxykarbonylethyl) -N-

- (ethylsulf onoxy) acetyl-2,6-dimethylanilin,

N- (Γ-methoxykarbonylethyl J - N-

- (mpropylsulf onoxy jacety 1-2,6-dimethylanilin,

N- (Γ-methoxykarbonylethyl) -N-(n-butylsulf onoxy )acetyl-2,6-dimethylanilin,

N- (Γ-methoxykarbonylethyl) -N' - (methy laminosulfonoxy) acety 1-2,6-dimethylanilin, ,

N- (Γ-methoxykarbonylethyl) -N - (methylsulf onoxy) acetyl-2,3,6-trimethylanilin,

3-(N-methylsulfonoxy-acetyl-2’,6’-dimethylfenylaminoj-y-butyrolakton a

3-methylsulfonoxyacetyl-2’,3’,6’-trimethylf enylamino)-/-butyr olakton.

V obou DOS č. 2 349 256 a 2 417 764 se popisují podobné sloučeniny, které mají místoskupiny X přítomné ve vzorci I skupinu —CH2—O—R.

Těmto sloučeninám se připisuje herbicidní účinek. Mikrobicidní aktivita však není zmíněna.

Sloučeniny vzorce I se mohou používat spolu s vhodnými nosnými látkami a/nebo dalšími přísadami. Vhodnými nosnými látkami a přísadami mohou - být látky' pevné nebo kapalné a .odpovídají -látkám obvyklým v technice - přípravy takovýchto prostředků, jako jsou například přírodní nebo- regenerované minerální látky, rozpouštědla, - dispergátory, smáčedla, adheziva, zahušťovadla, pojidla nebo' hnojivá. Příprava takovýchto prostředků se provádí o· sobě známým - způsobem důkladným -smísením a rozemletím jednotlivých složek. Za účelem aplikace se méhou sloučeniny vzorce I vyskytovat v následujících formách zpracování [přičemž údaje hmotnostních procent udávají výhodné množství účinné látky):

pevné formy:

popraš, posyp (až 10 %), granuláty, obalované granuláty, impregnované granuláty a homogenní granuláty; peletky (zrna) (1 až 80 %.) kapalné formy:

a) ve ' vodě dispergovatelné koncentráty účinné látky; smáčitelné prášky, pasty (25 až 90 % v balení pro trh, 0,01 až 15 % v roztoku - určeném pro upotřebení), emulze; koncentrované roztoky (10 až 50 0,01 až % v roztoku určeném pro upotřebení)

b) roztoky: aerosoly.

Sloučeniny vzorce I jako účinné látky mohou být v prostředcích podle vynálezu přítomny v nmnožství od 0,1 do 95 hmotnostních %.

Sloučeniny vzorce I se mohou z důvodů přizpůsobení požadavkům a daným okolnostem, samozřejmě také z důvodů rozšíření jejich spektra účinků používat společně s dalšími vhodnými pesticidy, jako jsou například fungicidy, baktericidy, - insekticidy,

198220 akaricidy, herbicidy nebo účinnými látkami, které ovlivňují růst rostlin.

Následující příklady slouží к bližšímu objasnění vynálezu, aniž by tento vynález nějakým způsobem omezovaly. Údaje teplot se vztahují na stupně Celsia. Pokud není jinak uvedeno, je při pojmenování účinné látky vzorce I míněna vždy racemická směs možných isomerů.

Příklady ilustrují způsob výroby účinných látek:

Příklad 1

Výroba N- (Γ-methoxykarbonylethyl)-N- (methylsulf onoxy) acetyl-2,6-dimethylanilinu vzorce sodným, zfiltrují se a rozpouštědlo se odpaří. Pevný zbytek taje po krystalizaci ze směsi etheru a petroletheru (40 až 60 °G) při 58 až 61 °C.

Příklad 2

Výroba 3- [ N- (methylsulfonyloxyacetyl )-N- (2,6-dimethylfenyl) ] aminotetr ahydrofuran-2-onu vzorce

C-C^OŠOfH,

/CH-COOCWg

N (sl>u.é

К 26,5 g N-( Γ-methoxykarbonylethyl }-N-hydroxyacetyl-2,6-dimethylanilinu a 8,7 g pyridinu ve 150 ml acetonitrilu se za míchání přikape při teplotě 5 °C 12,6 g methansulfochloridu v 50 ml acetonitrilu. Po 18hodinovém míchání při teplotě místnosti se reakční směs vylije do 500 ml vody, provede se třikrát extrakce vždy 150 ml methylenchloridu, spojené extrakty se vysuší síranem

13,2 g 3-[N-(hydroxyacetyl)-N-(2,6-dlmethylfenyl) ] aminotetrahydrofuran-2-О'пи se předloží ve 100 ml absolutního acetonitrilu a poté se přidá 4,7 g absolutního pyridinu a pak se přikapáváním přidá při teplotě 0 až 5 °C 6,9 g methansulfochloridu. Reakční směs se míchá přes noc při teplotě místnosti, znovu se přidá 6,9 g methansulfochloridu a pak se směs míchá dalších 48 hodin při teplotě místnosti. Potom se reakční směs odpaří, zbytek se vyjme methylenchloridem a extrakt se třikrát promyje vodou a vysuší se síranem sodným. Hnědá pryskyřice se překrystaluje ze směsi ethylacetátu a etheru. Sloučenina č. 15 taje potom při 138 až 139 °C.

M H ю дядд	к	z z	Z	ю ю ю ю z ζζ ζ
9999	О	о φ	ω	S ο ο ο
со со ср со	ώ	<ώ ώ	ώ	с© ώ ώ ώ

Sloučenina Ri R2 R3 R4 Rs i Fyzikální konstanty číslo . ' .

ω К Ž

K CD K I K

I tn

ω cn.

o o i < co co

ω u φ co co CD

UO CO b CM , CM CM oa cm

Příklady ilustrující . biologickou účinnost:

· 'V následujících pokusech . byly jako srovnávací látky současně testovány sloučeniny

A.

CH₃

O .....

..ch, ·., .

,c^Oc^

W „ . „<=2e-cM.oso,c₉H_c

Г>Ц Π * X Z -Ь ^CH3 O

CH₂ ’ ^CW3 ⁰ známé . z DOS 2 349 256 a produkty známé na trhu pod označením Maneb (D) a Mancozeb (E). ·

Příklad 3.

Účinek . proti plísni Phytophthora infestans na rajčatech

a) kurativní.účinek:,

Rostliny rajských jablíček druhu „Roter Gnom” se po třítýdenním pěstování postříkají suspenzí zoospór houby a inkubují se v kabině při teplotě 18 až 20°C a při nasycené vlhkosti vzduchu. Po 24 hodinách se zvlhčování přeruší. Po oschnutí rostlin se rostliny postříkají suspenzí, která byla připravena z koncentrátu účinné látky ve formě smáčitelného . prášku, kterážto· suspenze obsahuje 0,06 % účinné látky. Po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny znovu umístí do vlhké komory na dobu 4 dnů. . Počet a velikost typických skvrn na listech, které se po této době vyskytnou, jsou měřítkem ' pro hodnocení účinnosti testovaných látek. .

b) preventivní sýstemický účinek:

Účinná látka ve formě smáčitelného prášku. se v koncentraci 0,006 % (vztaženo na objem půdy) aplikuje na povrch půdy květináčů, do kterých jsou zasazeny tři týdny staré rostliny rajských jablíček druhu „Roter Gnom”. Po době tří . dnů se spodní strany listů rostlin postříkají suspenzí zoospór houby Phytophthora infestans.· Rostliny se potom 5 dnů udržují v kabině opatřené tryskou pro postřik při teplotě 18 až 20 °C a při nasycené vlhkosti vzduchu. Po této době vzniklé typické skvrny na listech slouží co do počtu a velikosti k hodnocení účinnosti testovaných látek.

c. reziduálně-preventivní .účinek . Rostliny rajských . jablíček druhu . „Roter Gnom” se po třítýdenním· pěstování ' po postřiku suspenzí obsahující 0,06 % účinné látky (vyrobené z účinné látky zpracované jako .smáčitelný prášek) a . . po oschnutí postřikové vrstvy infikují suspenzí zoospór houby Phytophthora infestans. Rostliny se pak ponechají po dobu 6 dnů v klimatizované komoře při teplotě 18' až 20 °C při vysoké? vlhkosti vzduchu, která byla vytvářena pomocí umělého? mlhového . postřiku. Po této ďobě se projevují typické skvrny na listech. Jejich počet a velikost slouží jako měřítko pro hodnocení účinnosti testované látky.

Příkladů .

Účinek proti peronospóře révy vinné (Plasmopara vitico-la) (Berl. et Curt) ; (Berl. et de Toni) na vinné révě

Ve skleníku se pěstují rostliny vinné révy druhu „Chasselas”. Ve stadiu 10 listů se 3 rostliny postříkají suspenzí účinné látky připravené ze smáčitelného prášku, . přičemž koncentrace účinné látky v suspenzi činí 0,06 Po oschnutí vrstvy postřiku se rostliny rovnoměrně infikují na spodní straně listu suspenzí spór holuby. Rostliny se potom po dobu 8 dnů ponechají v klimatizované místnosti. Po této době se projeví zřetelné symptomy choroby na kontrolních rostlinách. Počet a velikost infekčních míst na ošetřených rostlinách slouží jako měřítko pro . hodnocení účinnosti testovaných látek.

Příklad 5 ... ,.....· . ? .

Účinek proti Pythium debaryanum na cukrových řepách . . .

Houba byla kultivována na sterilních zrnech ovsa a přidána ke. směsi půdy a písku. Takto infikovaná zemina se naplní do květináčů . a zasejí se semena cukrové . řepy. Ihned po vysetí se půda zalévá vodnou ' suspenzí testovaných přípravků (20 ppm účinné látky vztaženo na objem půdy). Vodná suspenze byla připravena ze smáčitelných prášků.

Květináče se potom umístí na dobu 2 až 3 týdnů do· skleníku při teplotě 20 až 24 °C. Půda se přitom mírným postřikem vodou udržuje stále rovnoměrně zvlhčena. Při vyhodnocení testu se určí počet vzešlých rostlin cukrové řepy jakož i podíl zdravých a nemocných rostlin.

186220

11	12
Výsledky:	1 as 5 až 20% napadení 2 = 20 až 50% napadení
Hodnocení:	3 = 50.o/o napadení (== látka je neúčinná) — = netestováno

О = O až 5% nápadení

Sloučenina	Phytophthora infestans příklad 3'	Plasmópara viticola příklad 4 Hodnocení	Pythlum debarýanum příklad 5 Hodnocení
a Hodnocení	b Hodnocení	c Hodnocení
1	0	0	0	1	0
2	0	0	0	1	1
5	1	1	1	-τ-	1
6	0	0	1	0	1
7	1	1	0	Ϊ	—
8	2	—	—	..-..,0	1
9	1	—.	—	’ ·/	—
10	1	0	0	0	0
11	1	0	0	' ..-. -1.	0
12	1	0	0	i	0
13	0	1	1	.'1	1
14	1	—	—	—	1
15	1	0	1	—	0
16	1	0	0	0	0
17	1	0	1	2	0
18	—	0	—	. —	1
20	1	0	0	0	0
21	0	1	0	o	1
22	1	0	0	0;	0
23	1	0	0	2'	0
24	1	0	—	—	0
25	2	0	0	2	d
26	1	0	0	.1	0
27	1	0	1	. 2	0
28	1	1	0	i	1
A	3	3	—	. . —.	3
В	3	3	—	—	3
C	3	3	—	• ;?^i·	3
D	3	3	3	3	3
E	3	3	3	. 3	3

Příklady Ilustrující složení a přípravu pro- Příklad 7 středků:

Granulát

Příklad 6

K. přípravě 5% granulátu se použije náPopraš sledujících složek:

К přípravě a) 5% a b) 2% popraše se použije následujících složek:

a) .5 dílů účinné látky a dílů mastku;

b) 2 díly účinné látky, díl vysocedisperzní kyseliny křemičičlté a dílů mastku.

Účinné látky se smísí s nosnými látkami a směs se mele. V této formě se může aplikovat poprašováním.

dílů účinné látky,

0,25 dílu epichlorhýdrlnu,

0,25 dílu cetylpolyglykoletheru,

3,50 dílu polyethylenglykolu a dílů kaolinu (velikost zrnění 0,3 až 0,8 mm).

Účinná látka se smísí s eplchlorhydrínem a směs se rozpustí v 6 dílech acetonu, načež se přidá polyethylenglykol a cetylpolygly· kolether. Takto získaný roztok se nastříká na kaolin a potom se aceton odpaří ve vakuu. Takovýto mikr-ogranulát se výhodně používá к potírání půdních hub.

1<

Příklad 8. .

Smáčltelný prášek... ' .Kpří právě aj 70%, -b.)-4Q%, c) a d) 25%,

e) 10% smáčitelného prášku se použije - - následujících -složek:. '

a) 70 dílů -.účinné látky,· ' · 5 · dílů .natriumdibutylnáftylsúlfbnátu, díly kondenzačního - produktu ' kyselin naftalensulfcnových, kyselin fenols-ulfonových . a; formaldeliydu (3:2” 1), dílů kaolinu a dílů křídy (prov. Champagne);

b) 40 dílů účinné látky,

- - .·. 5 dílů 'sodné soli -kyseliny ligňinsulfonové, . . · .· · '

.. . -1 · díl·., sodné . · soli ' kyseliny ' díbutyjhafta. lensiilfonové, ' ... ·.. ·':

dílů '•kyseliny..křemičité;’'''.^: '' .- ... --r.

c) 25 dílů účinné látky,

4.5 dílu vápenaté. soli kyseliny lignin- sulfonové,. · .../..-.

1,9 dílu . směsi křídy · (prov. 'Champagne) . - ' a hydroxyethylcelulézy (1 : 1),

1.5 dílu sodné soli kyseliny 'dibutylna- ftalensulfonové,

19,5 dílu kyseliny křemičité,

19,5 dílu křídy (prov. Champagneja ' -

28,1 dílu kaolinu;

d) 25 dílů účinné látky, ...

. · 2;5 · dílu isooktylfe^i^t^jy^i^^Dryax^yethylen. ethantou, ' ’ ’·

..: 1,7 dílu .směsi křídy (prov. ChaMpágne . ..... a · hydroxyethylcelulézy) (1:1)

8,3 - dílu · · křemiČita-iiú ¾odhóhϊiňl·tého,·''·

1.6,5 ' dílu · ' křemeliny a· ' · · - -- —'-· v·· . .·· -.46 : - dílů' - kaolinu; · '''. ' -- - :/ :

e) 00 dllů účinné látky, díly směsi sodných · solí ''nasycených : sulfatovaných mastných alkoholů, ' dílů kondenzačního · produktu · '-kýseli' ny naftalensulfonové a formaldehydu, · :.· γ: /·.

- 82 . dílů' kaolinu. . ' _: 'Účinné látky se’· -důkladήё/Smfííí.Vn ·- vhodných míšíčich s - přísadami-á směs' -se - rózemele7 na - příslušných - mlýnech a 'váicíéh.7 Získá se -smáčitelný prášek o výtečně šmáěi-telnosti a -suspendovatelnosti, - který -se dá ředit- vodou má - - suspenze'požado'váné;kohcentrace a dá - se- používat, zejména -k -aplikaci na '-líštý rostlin; · - -•-říkla-dě- ' - ··- -I -ύί,iEmulgovatelriý koncentrát - ^Λ· -i/'···'·

K přípravě 25% emulgovatelného koncentrátu--sé'- použije-následujících - složklř’·-·- ' dílů účinné, látky, ... .. -V'?⁴’ . 2)5' dílu'·' •epoxidovaného roštlínně-hó· -'pleje. ΊΟ·'- - - dílů' směsi álkyla^ir-yl-suuit^i^í^ttí-á- polygly· ·' •koletherú mastného alkoholu/ - - 5 dílů dimethylformamiuií^:a^<··' - - x

57,5 cílů, xylenu. , . „ ...

Z takovýchto· koncentrátů - Ú3e-m^c^Ioúi1 řáděním··- vodou -vyrábět-emulze •požádované koncentrace, které se- zyláště.hčdi k ájjfl^iáú^^ná. listy rostlin. - - /: - - .·-....x...’ ύ,

Claims

pRedmBt vynalezu

1. Fungicidní prostředky- vyznačující - se tím, že obsahují jako účinnou složku alespoň jednu sloučeninu obecného- vzorce I ' -

X

-CHpSqRj (I)

Ri znamená alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy .uhlíku nebo alkoxkskupínu -s 1 až 4 atomy uhlíku,

Rž znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, nebo halogen,

R3 znamená vodík, alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku nebo halogen a

R4 znamená vodík nebo- methylovou skupinu, přičemž celkový počet atomů ;uhUku y: substltUentnch - - Ri, - R2, - 'R3.- a --Rť. - není vyšší než 8, v X znamená skupinu ' .· ·. . ; ’.· ý -CH3 . '·:.; - v.- .: · ->:··.:.·> - :;·.* ,. , · —ch—содсн-.:;.Ίί-Ίύ· nebo

Rs znamená popřípadě halogen substituovaný -alkylový zbytek -s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylový zbytek se 2 až 4 atomy uhlíku nebo cykloalkylový zbytek -se 3 áž 6 atomy uhlíku nebo znamená skupinu —N(R6)R7, přičemž Re znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku á

Rž znamená popřípadě halogenem substituovaný alkylový zbytek -s 1 až 6 atomy uhlí... ku, -v,-množství od 0,1 do 95 % hmotnostních.

138 2 .2 3
2. Prostředky · podle bodu ' 1, vyznačující se tím, že jako· účinnou· složku· obsahují alespoň · jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž

Ri znamená methyl,

Rž znamená methyl nebo chlor v poloze 6,

Rs znamená vodík, chlor, brom' nebo methyl a ·,.· ..

Rá znamená ' vodík nebo methyl a

Rs, R6, R7 a X mají význam uvedený v bodě 1.
3. Prostředky podle bodů 1 nebo· · 2, vyznačující ·se tím, že jako účinnou složku obsahují · alespoň jednu · . sloučeninu obecného vzorce I, v němž

Rs znamená . alkylovou skupinu s 1 až 4 atomy uhlíku nebo sk-upinu · —NHR7, · a

Ri, R2, R3, R4, R7 a X mají ' významy uvedené v bodě 1 nebo '2. .
4. Prostředky podle jednoho· z bodů 1 · až 3, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahují alespoň jednu sloučeninu. · obecného vzorce I, v němž

Rs · znamená methyl nebo · ethyl a .Rt,· · R2,· R3, · R4 a X mají významy uvedené v bodu 1 nebo 2.
5. Prctótředky podle jednoho z bodů 1 až. 4, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahují alespoň · jednu· sloučeninu obecného· vzorce I, v němž

Ri znamená methyl nebo methoxyskupinu,

R? znamená methyl, ethyl nebo chlor,

R3· znamená vodík, · methylovou skupinu, chlor nebo brom,

R4 znamená vodík nebo methylovou skupinu,

X znamená skupinu

I ^J 4-CHCOOCHjj nebo ,

Rs znamená popřípadě chlorem substituovanou ' alkylovou skupinu s 1 ' až 6 · atomy uhlíku, vinýlovou skupinu, allylovou skupinu, cyklohexylovou skupinu -nebo skupinu

1β . N.(Re)R7, ' ’:

přičemž . R6 znamená vodík, methyl nebo' . · ethyl . a R7 · znamená popřípadě chlorem · substituovaný methyl nebo· ethyl. ^:
6. Prostředky podle jednoho z bodů 1 až 5, vyznačující se tím, že· jako· účinnou složku obsahují · alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, ;v němž . . ’

X znamená skupinu vzorce

CH3 ·:·... I —CHCOOCH3 a

Ri, Rž, R3, · R4, ' Rs, ·-Re a R
7 ' mají významy uvedené v bodech 1 až 5. .

' 7. Způsob; výroby účinné složky podle bodu 1 obecného vzorce I, · vyznačující se tím, že se na sloučeninu obecného vzorce II. .

v němž

Ri, R2, R3, R.4 a X mají význam definovaný v bodě 1,

Me znamená vodík nebo kationt ' alkalického kovu nebo· kovu alkalické zeminy, působí popřípadě v přítomnosti činidla ' vázajícího kyselinu sloučeninou obecného vzorce III

HalSOaRs (ΠΙ), v němž

Rs má význam definovaný v bodě 1 a

Hal znamená atom halogenu.
8. Způsob podle bodu 7, vyznačující se tím, že se jako výchozí látky vzorce III používá sloučeniny, ve které ' Hal^; znamená chlor nebo · . brom.