CH626059A5 - Microbicide - Google Patents

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CH626059A5
CH626059A5 CH1181676A CH1181676A CH626059A5 CH 626059 A5 CH626059 A5 CH 626059A5 CH 1181676 A CH1181676 A CH 1181676A CH 1181676 A CH1181676 A CH 1181676A CH 626059 A5 CH626059 A5 CH 626059A5
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sep
alkyl
halogen
och3
hydrogen
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CH1181676A
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German (de)
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Adolf Dr Hubele
Walter Dr Kunz
Wolfgang Dr Eckhardt
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
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Abstract

Microbicides contain, as active substance, at least one novel compound of the formula I <IMAGE> in which the substituents in formula I have the meanings defined in claim 1. The active substances are prepared by reacting a compound of the formula II <IMAGE> with a compound of the formula III HalSO2R7 where Hal represents halogen. The compounds of the formula I are used for controlling phytopathogenic fungi.

Description

       

  
 

**WARNUNG** Anfang DESC Feld konnte Ende CLMS uberlappen **.

 



   PATENTANSPRÜCHE
1. Mikrobizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es neben Träger- und/oder anderen Zuschlagstoffen als wirksame   Komponen-    te mindestens eine neue Verbindung der Formel I enthält.
EMI1.1     




     Rl      C1-C4-Alkyl,      C1-C4-Alkoxy    oder Halogen, R2 Wasserstoff,   C1-C3-Alkyl,      C1-C4-Alkoxy    oder Halogen, R3 Wasserstoff,   C1-C3-Alkyl    oder Halogen, und R4 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl der C-Atome der Substituenten R1, R2, R3 und R4 nicht mehr als 8 beträgt,    CM3      X -CM2- oder -CH-,    und   Rs -COOCH3      oder -COOC2M5    darstellen, R6 für Wasserstoff oder Methyl steht und   R7    für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes   Cl-C6-Alkyl,      C2-    C4-Alkenyl, oder C3-C6-Cycloalkyl;

   gegebenenfalls durch   C1-C3-Al-      akyl,    Halogen, Nitro oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl; oder die Gruppe
EMI1.2     
 steht, wobei   R3    Wasserstoff oder   C1-C4-Alkyl    und   Rg    gegebenenfalls durch Halogen substituiertes   C1-C,-Alkyl    bedeutet.



   2. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I R1 Methyl oder Methoxy, R2 Methyl, Äthyl, Butoxy, Chlor oder Brom, R3 Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom und R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.



   3. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R7 die Gruppe   NR8Rg,    worin R8 und R, die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes   Cl-C6-Alkyl    bedeutet.



   4. Mikrobizides Mittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, da    durch gekennzeichnet, dass R 1 Methyl, R2 Methyl oder Äthyl und    R3 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.



   5. Mikrobizides Mittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent R2 in Orthostellung zur Aminogruppe steht.



   6. Mikrobizides Mittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der   Substituent X-Rs    die Gruppe   - Cll(CH3) - COOCH3    bedeutet.



   7. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung N-(l '-Methoxycarbonyläthyl)-N (methylsulfonoxi)acetyl-2,6-dimethylanilin enthält.



   8. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung N-(l '-Methoxycarbonyläthyl)-N (äthylsulfonoxi)acetyl-2,6-dimethylanilin enthält.



   9. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung   N-( I '-Methoxycarbonyläthyl)-N-    (n-propylsulfonoxi)acetyl-2,6-dimethylanilin enthält.



   10. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung   N-( 1    '-Methoxycarbonyläthyl)-N (n-butylsulfonoxi)acetyl-2,6-dimethylanilin enthält.



   II. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung N-(l'-Methoxycarbonyläthyl)-N   (methylaminosulfonoxi)acetyl-2.6-dimethylanilin    enthält.



   12. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung   N-( 1    '-Methoxycarbonyläthyl)-N   (methylsulfonoxi)acetyl-2,3,6-trimethylanilin    enthält.



   13. Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der im Anspruch 1 definierten Formel 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
EMI1.3     
 oder deren Salz mit einer Verbindung der Formel III
Hal SO2   R7    (III) umsetzt, wobei in den Formeln II und III die Substituenten und   R    bis R, wie unter Formel I definiert sind und Hal für Halogen steht.



   14. Verwendung von neuen Verbindungen der   Formeln    zur Bekämpfung phytopathogener Pilze.



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein mikrobizides Mittel, das neben Träger- und/oder anderen Zuschlagstoffen als Wirkstoff mindestens eine neue Verbindung der Formel I enthält
EMI1.4     
 worin R'   C1-C4-Alkyl,    C,-C4-Alkoxy oder Halogen, R2 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl,   C-C4-Alkoxy    oder Halogen, R3 Wasserstoff, C,-C3-Alkyl oder Halogen, und R4 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl der C-Atome der Substituenten   Rl,    R2, R3 und R4 nicht mehr als 8 beträgt,
EMI1.5     
 und   R5 -COOCH3      oder -COOC2H5    darstellen, R6 für Wasserstoff oder Methyl steht und   R7    für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C,-C6-Alkyl, C2 C4-Alkenyl, oder C3-C6-Cycloalkyl;

   gegebenenfalls durch   C,-C3-AI-    kyl, Halogen, Nitro oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl; oder die Gruppe
EMI1.6     
 steht, wobei R8 Wasserstoff oder   C1 -C4-Alkyl    und   Rg    gegebenenfalls durch Halogen substituiertes   C,-C6-Alkyl    bedeutet.



   Die Erfindung betrifft ausserdem ein Verfahren zur Herstellung der Wirkstoffe und ihre Verwendung zur Bekämpfung phytopathogener Pilze.



   Strukturähnliche Verbindungen, welche eine   CM2 -o - R-Grup-    pe anstelle des Restes   X - R5    in der Formel I enthalten, sind in den deutschen Offenlegungsschriften 2349256 und 2417764 beschrieben.



  Diesen Verbindungen wird eine herbizide Wirkung zugesprochen.



  Eine mikrobizide Wirksamkeit wird nicht erwähnt.



   Unter   Alkyi    oder als Alkylteil einer Alkoxygruppe sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome folgende Gruppen zu verstehen:  



  Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl oder Hexyl sowie ihre Isomeren wie z.B.   iso-Propyl,    iso-Butyl, sec-Butyl, tert-Butyl oder iso-Pentyl.



   Als C2-C4 Alkenyl kommen z.B. Vinyl, Allyl und   2-Butenyl    in Frage.



   C3-C6-Cycloalkylgruppen sind Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl und Cyclohexyl. Halogen steht für Fluor, Chlor, Brom oder Jod.



   Die Wirkstoffe der Formel I besitzen ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges Mikrobizidspektrum zum Schutze von Kulturpflanzen. Kulturpflanzen sind im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis, Melonen), Solanaceen wie Kartoffeln, Tabak und Tomaten, sowie auch Bananen-, Kakao- und Naturkautschuk-Gewächse.



   Mit den Wirkstoffen der Formel I können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Ascomycetes (z.B. Erysiphaceae); Basidiomycetes wie vor allem Rostpilze; Fungi imperfecti wie z.B. Cercospora; dann aber besonders gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium oder Plasmopara. Überdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch.

  Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz von Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.



   Eine aufgrund ihrer Wirkung interessante Gruppe bilden diejeni gen Mittel, die Verbindungen der Formel I enthalten, worin
R, Methyl oder Methoxy    R2    Methyl, Äthyl, Butoxy, Chlor oder Brom
R3 Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom und
R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.



   Bei R, werden gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Alkyl oder die Gruppe
EMI2.1     
 bevorzugt.



   Ebenfalls von Interesse sind Mittel mit Verbindungen der Formel I aus den obengenannten beiden Gruppen, worin   Rl    Methyl, R2 Methyl oder Äthyl und R3 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.



   Hervorzuheben sind auch Mittel mit Verbindungen aus den obengenannten drei Gruppen worin der Substituent R2 in Orthostellung zur Aminogruppe steht.



   Bei Formel I und besonders innerhalb dieser vier Gruppen werden Mittel mit denjenigen Wirkstoffen bevorzugt, worin
EMI2.2     
 und   R5 -COOCH3    darstellen.



   Besonders interessante Einzelverbindungen sind z.B.:
N-( 1 '-Methoxycarbonyläthyl)-N-(methylsulfonoxi)acetyl-2,6 dimethylanilin,   N-(I I '-Methoxycarbonyläthyl)-N-(äthylsulfonoxi)acetyl-2,6-    dimethylanilin,   1 I '-Methoxycarbonyläthyl)-N-(n-propylsulfonoxi)acetyl-2,6-    dimethylanilin,
N-( I '-Methoxycarbonyläthyl)-N-(n-butylsulfonoxi)acetyl-2,6 dimethylanilin,   N-( l    '-Methoxycarbonyläthyl)-N-(methylaminosulfonoxi)acetyl-2,6dimethylanilin,   N-(l -Methoxycarbonyläthyl)-N-(methylsulfonoxi)acetyl-2,3,6-    trimethylanilin.



   Die neuen Verbindungen der Formel I werden hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel II
EMI2.3     
 oder deren Salz, vorzugsweise Alkalisalz, mit einer Verbindung der Formel III
Hal   SO2      R7    (III) umsetzt, und zwar, sofern erforderlich in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, wobei in den Formeln II und III die Substituenten   R1    bis   R7    wie unter Formel I definiert sind und Hal für Halogen vorzugsweise Chlor oder Brom steht.



   Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegen über den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.



   Als säurebindende Mittel kommen beispielsweise folgende Basen in Betracht: tertiäre Amine, wie Triäthylamin, Dimethylanilin, Pyridinbasen, anorganische Basen, wie Hydroxide und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen, vorzugsweise Natrium- und Kaliumcarbonat.



   Die Reaktion kann bei Temperaturen   zwischen - 40    und   +180    C,   vorzugsweise - 20"    und +   60     C, und unter Normaldruck durchgeführt werden.

 

   Die Herstellung des Ausgangsstoffs der Formel   II    erfolgt im allgemeinen analog zu an sich bekannten Methoden (siehe z.B. Deutsche Offenlegungsschrift Nr. 2417781). Die neuen Ausgangsstoffe der Formel II sowie ein weiteres Verfahren zu ihrer Herstellung werden in der CH-Patentschrift Nr. 621042 beschrieben.



   In den Verbindungen der Formel I sind zwei mögliche asymmetrische Kohlenstoffatome vorhanden, die an den Stellen 1 und 2 in der folgenden Formel zu finden sind:
EMI2.4     
   1 *    asymmetrisch, falls X
EMI2.5     
 bedeutet 2* asymmetrisch, falls R6 für Methyl steht.



   Die Herstellung der reinen optischen Isomeren kann z.B. durch Anwendung bereits getrennter Antipoden der Ausgangsstoffe erfolgen. Diese werden z.B. durch Salzbildung mit optisch aktiven Basen  unter nachfolgender fraktionierter Kristallisation, und Freisetzung des entsprechenden Antipoden erhalten.



   Unabhängig von der optischen Isomerie wird in der Regel eine Atropisomerie um die   Phenyl-N# Achse    in den Fällen beobachtet, wo der Phenylring unsymmetrisch zu dieser Achse (gegebenenfalls also auch durch die Anwesenheit zusätzlicher Substituenten) substituiert ist.



   Sofern keine gezielte Synthese zur Isolierung reiner Isomerer durchgeführt wird, fällt normalerweise ein Produkt als Gemisch aller Isomeren an.



   Die nachfolgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung, ohne dieselbe einzuschränken. Die Temperaturangaben beziehen sich auf Celsiusgrade. Sofern nicht anders vermerkt, ist bei der Nennung eines Wirkstoffs der Formel I, der in optisch aktiven Formen auftreten kann, stets das racemische Gemisch gemeint.



  Herstellungsbeispiel
Herstellung von: N-(l '-Methoxycarbonyläthyl)-N-(methylsulfonoxi)acetyl-2,6dimethylanilin der Formel
EMI3.1     
 26,5 g   N-(l'-Methoxycarbonyläthyl)-N-hydroxyacetyl-2,6-    dimethylanilin und 8,7 g Pyridin in 150 ml Acetonitril wurden trop   fenweise unter Rühren bei 5"C C mit 12,6 g Methansulfochlorid in 50    ml Acetonitril versetzt. Nach 1 8stündigem Rühren bei Raumtemperatur wurde das Reaktionsgemisch auf 500 ml Wasser gegossen, 3 x mil je 150 ml Methylenchlorid extrahiert, die vereinigten Extrakte über Natriumsulfat getrocknet, filtriert und das Lösungsmittel abgedampft. Der feste Rückstand schmilzt nach der Kristallisation aus Äther/Petroläther   (40-60 )    bei   58-61"C.   



   Nach der oben angegebenen Methode können folgende Verbindungen hergestellt werden.
EMI3.2     




  Tabelle I
EMI3.3     
   Rl = CH5 in 2-Stellung, R4 = R6 = Wasserstoff)   
EMI3.4     


<tb> Verb. <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R's <SEP> R, <SEP> Physikal.
<tb>



  Nr. <SEP> Konstante
<tb>  <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> Smp. <SEP> 58-61"
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> eCH3 <SEP> Smp. <SEP> 92
<tb>  <SEP> -CH2Cl
<tb>  <SEP> 3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -0C2H5 <SEP> NO2
<tb>  <SEP>  < t
<tb>  <SEP> 4 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> O-CH5 <SEP> Ü
<tb>  <SEP> 5 <SEP> 6-Br <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2Cl
<tb>  <SEP> -CH2CH2
<tb>  <SEP> 6 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OC2H5 <SEP> cl
<tb>  <SEP> 7 <SEP> 6-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> CH24
<tb>  <SEP> 8 <SEP> 6-C1 <SEP> 4-CI <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb>  <SEP> 9 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OC2H5 <SEP> -CCl3
<tb> 10 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCH3 <SEP> n2D :

  :1,5375
<tb> 11 <SEP> 6-C1 <SEP> 4-C1 <SEP> -O-CH3 <SEP> -CH2Cl
<tb> 12 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> - <SEP> OC2Hs <SEP> -CH3
<tb> 13 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -NHC2H5
<tb> 14 <SEP> 6-Cl <SEP> 4-CI <SEP> -OCH3 <SEP> -CCl3
<tb>   
EMI4.1     


<tb>  <SEP> Physikal.
<tb>



  Verb. <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R's <SEP> R, <SEP> Physikal.
<tb>



  Nr. <SEP> R1 <SEP> R, <SEP> R', <SEP> R, <SEP> Konstante
<tb> 15 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH2Cl
<tb> Smp
<tb> 16 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N(CH3)2 <SEP> S <SEP> m <SEP> p
<tb> 17 <SEP> 6-C1 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCH3
<tb>  <SEP> 18 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> -0C2H5 <SEP> -NHCH3
<tb>  <SEP> 19 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH2 <SEP> -N(C2H5)2
<tb> 20 <SEP> 6-C1 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -N(CH3)2
<tb> 21 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> -0C2H5 <SEP> -N(CH3)2
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 22 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N
<tb>  <SEP> C2H5
<tb> 23 <SEP> 6-Br <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2Cl
<tb> 24 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -OCsHs <SEP> -CM3
<tb> 25 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> N(C3H,(n))2
<tb> 26 <SEP> 6-Br <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -CCl3
<tb> 27 <SEP> 6-CH3 <SEP> -3-CH3 <SEP> -OC2Hs <SEP> -CCl3
<tb> 28 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 

   <SEP> -N(C3H7(i 2
<tb> 29 <SEP> 6-Br <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCH3
<tb> 30 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -OCsMs <SEP> -NHCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 31 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -NS <SEP> S <SEP> m <SEP> P
<tb>  <SEP> CH5CM2Cl
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 32 <SEP> 6-Br <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -N7
<tb>  <SEP> CH2CH2CI
<tb> 33 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -OCaHs <SEP> -N(CM3)2
<tb> 34 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH <SEP> - <SEP> CH2
<tb> 35 <SEP> 6-C2H5 <SEP> 3-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 36 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -OC2M5
<tb>  <SEP> CH2CH2CI
<tb> 37 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2Cl
<tb> 38 <SEP> 6-CM3 <SEP> 3-Cl <SEP> -OCH3 <SEP> -CM3 <SEP> Smp
<tb> 108-112"
<tb> 39 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N(CM3)2
<tb> 40 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CCl3
<tb> 41 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> 

   -CM2Cl
<tb> 42 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2Cl
<tb> 43 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCH3
<tb> 44 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-Br <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> CH3
<tb> 44a <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCH3 <SEP> Smp. <SEP> 90-95"
<tb>    Tabelle II
EMI5.1     
 R6=Wasserstoff)
EMI5.2     


<tb> Verb. <SEP> Physikal.
<tb>



  Nr. <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R's <SEP> R, <SEP> Konstante
<tb>  <SEP> 45 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -OC2Hs <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 46 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH2CI
<tb>  <SEP> 47 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -oC2Hs <SEP> -NHCH3
<tb>  <SEP> 48 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -OC2Hs <SEP> -N(CH3)2
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 49 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Ms <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCHs <SEP> -N
<tb>  <SEP> CH2CH2CI
<tb>  <SEP> 50 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> y
<tb>  <SEP> 51 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -OC2Hs
<tb>  <SEP> CH2CH2CI
<tb>  <SEP> 52 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N(CH3)2
<tb>  <SEP> 53 <SEP> C2Hs <SEP> 6-CsHs <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> 

   -CH3
<tb>  <SEP> 54 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb>  <SEP> 55 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CCI3
<tb>  <SEP> 56 <SEP> C3M5 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N(C3H,(i))2
<tb>  <SEP> 57 <SEP> Br <SEP> 6-Br <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb>  <SEP> 58 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3 <SEP> Smp.

  <SEP> 57-59
<tb>  <SEP> 59 <SEP> Br <SEP> 6-Br <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2CI
<tb>  <SEP> 60 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2CI
<tb>  <SEP> 61 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb>  <SEP> 62 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb>  <SEP> 63 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2CI
<tb>  <SEP> 64 <SEP> -OCH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb>  <SEP> 65 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -N(CH3)2
<tb>  <SEP> 66 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH3
<tb>  <SEP> 67 <SEP> -OCH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CCI3
<tb>  <SEP> 68 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -N(CH3)2
<tb>  <SEP> Sdp. 

  <SEP> 165/
<tb>  <SEP> 69 <SEP> CM3 <SEP> 6-CM3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -C2Hs <SEP> 0.08mb
<tb>  <SEP> 70 <SEP> -OCH3 <SEP> 6-Br <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb>  <SEP> 71 <SEP> Cl13 <SEP> 6-C1 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb>  <SEP> Sdp. <SEP> 180 <SEP> 1
<tb>  <SEP> 72 <SEP> CM3 <SEP> 6-CM3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -C3H,(n) <SEP> 10.1mb
<tb>  <SEP> 73 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 74 <SEP> CH3 <SEP> 4-OCH <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb>  <SEP> C2M5
<tb>   
EMI6.1     


<tb> Verb. <SEP> ru <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R's <SEP> R7 <SEP> Physikal.
<tb>



  Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R'5 <SEP> RU <SEP> Konstante
<tb>  <SEP> 75 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH <SEP> C3H,(i)
<tb>  <SEP> 76 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> Smp. <SEP> 121-131 
<tb>  <SEP> 77 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH5 <SEP> -CM3
<tb>  <SEP> 78 <SEP> CH3 <SEP> . <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -C4H9(n) <SEP> Sdp.

  <SEP> l86-l90
<tb>  <SEP> 0.1 <SEP> mb
<tb>  <SEP> 79 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> OCH3 <SEP> C2Hs
<tb>  <SEP> 80 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH,CI
<tb>  <SEP> 81 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -C4M9(sek.)
<tb>  <SEP> 82 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CM2Cl
<tb>  <SEP> 83 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CCl5
<tb>  <SEP> 84 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCM3 <SEP> -C4M,(tert.)
<tb>  <SEP> 85 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CCl3
<tb>  <SEP> 86 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCM3
<tb>  <SEP> 87 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -C5M11(n)
<tb>  <SEP> 88 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N(CM3)2
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  

   <SEP> 89 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> OCH, <SEP> -N
<tb>  <SEP> CH2CH2CI
<tb>  <SEP> 90 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -C,H,3(n)
<tb>  <SEP> 91 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> 4-C1 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> CH3
<tb>  <SEP> /CH3
<tb>  <SEP> 92 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> - <SEP> OCH, <SEP> y
<tb>  <SEP> CH2CH2CI
<tb>  <SEP> 93 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3
<tb>  <SEP> 94 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> 4-Br <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 95 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -CM3
<tb>  <SEP> 96 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> Smp.

  <SEP> 110-112'
<tb>  <SEP> 97 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CM3
<tb>  <SEP> 98 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -CM2Cl
<tb>  <SEP> 99 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CH=CH,
<tb>  <SEP> 100 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 4-CH5 <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CM3
<tb>  <SEP> 101 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -CCl3
<tb>  <SEP> 102 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CM2CH=CH2 <SEP> Smp.

  <SEP> 123-125
<tb>  <SEP> 103 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> 4-C1 <SEP> 5-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 104 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -N7
<tb>  <SEP> CH2CH2CI
<tb>  <SEP> 105 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CM2Cl
<tb>  <SEP> 106 <SEP> Br <SEP> 6-Br <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 107 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 4-Br <SEP> 5-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> CH3
<tb>   
EMI7.1     


<tb> Verb. <SEP> ru <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R' <SEP> R, <SEP> Physikal.
<tb>



  Nr. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R5 <SEP> R4 <SEP> R's <SEP> R7 <SEP> Konstante
<tb> 108 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 4-Br <SEP> S-CH3 <SEP> -OCH5 <SEP> -CH2Cl
<tb> 109 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CH2CH2Cl
<tb> 110 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CM5
<tb> 111 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 4-Br <SEP> S-CH3 <SEP> -OCH5 <SEP> -CC13
<tb> 112 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CH2CH2CH2Cl <SEP> Öl
<tb> 113 <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CH2Cl
<tb> 114 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 3-C1 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH5 <SEP> -CH2Cl
<tb> 115 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CCl5
<tb> 116 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 4-Br <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CH2Cl
<tb> 117 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -NHCH5
<tb> 118 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> 

   -OCH5
<tb> 119 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 4-Br <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CCl5
<tb> 120 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CCl5
<tb> 121 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> Cl
<tb> 122 <SEP> C2Ms <SEP> 6-OCH3 <SEP> 4-C1 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CM3
<tb> 123 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> H <SEP> -OCH2 <SEP> -N(CM5)2
<tb> 124 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> zogeBr
<tb> 125 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 4-Br <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CM3
<tb> 126 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 4-C1 <SEP> H. <SEP> -OCH3 <SEP> -N(CH5)2
<tb> 126a <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CM5 <SEP> Smp. <SEP> 50-54"
<tb> 
Tabelle III (X = -CH2-; R6=Wasserstoff) Verb.



  R1 R2 R3 R4 R'5 R7 Nr.



  127 CH3 6-CH3 H H -OCH3 -CH3 128 CH3 6-CH3 H H -OC2H5 -CCl3 129 C2H5 6-C2H5 H H -OC2H5 -CCl3 130 CH3 6-CH3 H H -OCH3 -CH2Cl 131 CH3 6-C2H5 H H -OC2H5 -CH3 132 CH3 6-CH3 H H -OCH3 -N(CH3)2 133 CH3 6-C2H5 H H -OC2H5 -CCl3 134 CH3 6-C2H5 H H -OCH3 -CH3 135 C2H5 6-C2H5 H H -OC2H5 -CH3 136 CH3 6-C2H5 H H -OCH3 -CH2Cl 137 C2H5 6-C2H5 H H -OC2H5 -CH2Cl 138 CH3 6-C2H5 H H -OCH3 -CCl3 139 CH3 6-Cl H H -OC2H5 -CH2Cl 140 CH3 6-C2H5 H H -OCH3 -NHCH3  
Tabelle III (X = -CH2-; R6 = Wasserstoff)
EMI8.1     


<tb>  <SEP> Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R's
<tb>  <SEP> Nr.
<tb>



   <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 141 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3
<tb>  <SEP> CH2CH2CI
<tb> 142 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N(CH3)2
<tb> 143 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH3
<tb>  <SEP> . <SEP> /CH3
<tb> y
<tb> 144 <SEP> CM3 <SEP> 6-C2M5 <SEP> M <SEP> M <SEP> -OCH3 <SEP> -N
<tb>  <SEP> CH2CH2CI
<tb>  <SEP> 145 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH3
<tb> 146 <SEP> C2M5 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> 147 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH2CI
<tb> 148 <SEP> C2H5 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CH2CI
<tb> 149 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -NHCH3
<tb> 150 <SEP> C2Ms <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CCI3
<tb> 151 <SEP> C2Ms <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCH3
<tb> 

   152 <SEP> C2M5 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -N(CH3)2
<tb> 153 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> 154 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2CI
<tb> 155 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CCL5
<tb> 156 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 157 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5
<tb>  <SEP> CH2CH2CI
<tb> 158 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> 159 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2CI
<tb> 160 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> 161 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CCI3
<tb> 162 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N(CH3)2
<tb> 163 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> 164  

   <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2CI
<tb> 165 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCH3
<tb> 166 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH3
<tb> 167 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> M <SEP> -OC2Hs <SEP> -NHCH3
<tb> 168 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH2CI
<tb> 169 <SEP> C2M5 <SEP> 6-CsMs <SEP> H <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH3
<tb>    Tabelle IV
EMI9.1     

EMI9.2     

 Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R'5
<tb> Nr.
<tb>



  170 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> - <SEP> OCH, <SEP> CH3
<tb> 171 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> - <SEP> OCH3 <SEP> CH2CI
<tb> 172 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> - <SEP> OCH, <SEP> -N(CM5)2
<tb>  <SEP> /CH3
<tb>  <SEP> y
<tb> 173 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3
<tb>  <SEP> CH2CH2CI
<tb> 174 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> CH3
<tb> 175 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> CCI3
<tb> 
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet werden.

  Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.



   Der Gehalt an Wirkstoff in   handelstähigen    Mitteln liegt vorzugsweise zwischen 0,1 bis 90%.



   Zur Applikation können die Wirkstoffe der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen (wobei die Gewichtsprozentangaben in Klammern vorteilhafte Mengen an Wirkstoff darstellen):
Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel und Streumittel (bis zu   10%):    Pellets (Körner),
Granulate, Umhüllungsgranulate,   lmprägnierungsgranulate    und    Homogengranulate (I    bis 80%);
Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare Wirkstoffkonzentrate: Spritzpulver  (wettable powders) und Pasten (25-90% in der Handelspackung,
0,01 bis 15% in gebrauchsfertiger Lösung); Emulsions- und
Lösungskonzentrate (10 bis 50%; 0,01 bis 15% in gebrauchsferti ger Lösung); b)   Lösungen (0,1    bis 20%); Aerosole.



   Die Wirkstoffe der Formel I können beispielsweise wie folgt formuliert werden:   Stäubemittel:   
Zur Herstellung eines a)   5%igen    und b) 2%igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff
95 Teile Talkum b) 2 Teile Wirkstoff
1 Teil hochdisperse Kieselsäure
97 Teile Talkum
Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen und können in dieser Form zur Anwendung verstäubt werden.



  Granulat:
Zur Herstellung eines   5%igen    Granulates werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff
0,25 Teile epoxidiertes Pflanzenöl
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther
3,50 Teile Polyäthylenglykol 91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm)
Die Aktivsubstanz wird mit epoxidiertem Pflanzenöl vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat wird vorteilhaft zur Bekämpfung von Bodenpilzen verwendet.



  Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 70%igen b) 40%igen c) und d) 25%igen e)   10%igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 70 Teile Wirkstoff
5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat
3   Naphthalinsulfonsäurenphenolsulfonsäurenformaldehyd-    kondensat 3:2:1
10 Teile Kaolin
12 Teile Champagnekreide b) 40 Teile Wirkstoff
5 Teile Ligninsulfonsäurenatriumsalz
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäurenatriumsalz   
54 Teile Kieselsäure c) 25 Teile Wirkstoff
4,5 Teile Calciumligninsulfonat
1,9   Teile Champagnekreide/Hydroxyäthylcellulosegemisch     (1:

  :1)
1,5 Teile Natriumdibutylnaphthalinsulfonat
19,5 Teile Kieselsäure
19,5 TeileChampagnekreide
28,1 Teile Kaolin d) 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile Isooctylphenoxypolyoxyäthylenäthanol
1,7   Teile Champagnekreide/Hydroxyäthylcellulosegemisch     (1:1)
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat
16,5 TeileKieselgur
46 Teile Kaolin e) 10 Teile Wirkstoff
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten Fett alkoholsulfaten
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehydkondensat
82 Teile Kaolin
Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen der gewünschten Konzentration verdünnen und insbesonder zur Blattapplikation verwenden lassen.  



     Enmlgierbare Kotzen (rate:   
Zur Herstellung eines 25%igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet: 25 Teile Wirkstoff
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl 10 Teile eines Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykoläther gemisches
5 Teile Dimethylformamid 57,5 Teile Xylol
Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen der gewünschten Konzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.



   Die Verbindungen der Formel I können zur Verbreiterung des Wirkungsspektrums solcher Mittel mit anderen geeigneten pestiziden oder den Pflanzenwuchs fördernden Wirkstoffen eingesetzt werden.



  Biologische Beispiele
A. Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Tomaten  (= Solanum lycopersicum) I) Kurative Wirkung
Tomatenpflanzen der Sorte Roter Gnom werden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis 20 C und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Std. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen werden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von 0,06% enthält. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages werden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt. Anzahlt und Grösse der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken sind der Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.



  II) Präventivsystemische Wirkung
Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wird in einer Konzentration von 0,006% (bezogen auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetopften Tomatenpflanzen der Sorte Roter Gnom gegeben. Nach dreitätiger Wartezeit wird die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Sie werden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18 bis   209C    und gesätigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeit bilden sich typische Blattflecken, deren Anzahl und Grösse zur Bewertung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen dienen.



   Bei Verwendung beispielsweise der Verbindungen 1, 10, 16, 38, 44a, 58, 76, 78, 96, 102, 112 oder 126a wurde bei den Versuchen I und II eine gute Wirkung erzielt (Reduktion des Befalls auf weniger als 20% im Vergleich mit unbehandelten Kontrollen).



   B. Wirkung gegen Plasmopara viticola (Bert. et Curt.)  (Berl. et DeToni) auf Reben I)   Resiciualpräventivr    Wirkung
Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte Chasselas herangezogen. Im   10-Blaít-Stadium    wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz   hergstellten    Brühe (0,05% Wirkstoff) besprüht. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Die Pflanzen wurden anschliessend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten.



  Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.



     II)    Kurative Wirkung
Rebenstecklinge der Sorte Chasselas wurden im Gewächshaus herangezogen und im 10-Blatt-Stadium mit einer Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach 24 Std.



  Aufenthalt in der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit einer   0,05%igen    Wirkstoffbrühe besprüht, die aus einem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellt worden war. Anschliessend wurden die Pflanzen 7 Tage weiterhin in der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen.



  Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.



   Die Verbindungen der   Formeln    (z.B. Verb. Nr.   1, 10,    16, 31, 38, 44a,   58, 76, 78    oder 96) zeigten eine gute blattfungizide Aktivität in diesen beiden Versuchen.



   C. Wirkung gegen Pythium debaryanum an Zuckerrüben  (Beta vulgaris) Wirkung nach Bodenapplikation
Der Pilz wurde auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät. Gleich nach der Aussaat wurde das als Spritzpulver formulierte Versuchspräparat als wässerige Suspension über die Erde gegossen (20 ppm Wirkstoff bezogen auf das Erdvolumen). Die Töpfe wurden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei ca.   20 C    aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Überbrausen stets gleichmässig feucht gehalten.

 

   Bei der Auswertung des Tests wurde der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.



   Bei Verwendung von Verbindungen der Formel I unter anderem Verbindungen Nr. 1, 10, 31,   38, 44a,      58, 76,    78, 96, 102 oder 126a wurde der Befall auf weniger als 20% gehemmt. 



  
 

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   PATENT CLAIMS
1. Microbicidal agent, characterized in that it contains, in addition to carriers and / or other additives, as active components, at least one new compound of the formula I.
EMI1.1




     Rl C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or halogen, R2 hydrogen, C1-C3-alkyl, C1-C4-alkoxy or halogen, R3 hydrogen, C1-C3-alkyl or halogen, and R4 are hydrogen or methyl, wherein the total number of carbon atoms of the substituents R1, R2, R3 and R4 is not more than 8, CM3 X -CM2- or -CH-, and Rs -COOCH3 or -COOC2M5, R6 is hydrogen or methyl and R7 is Cl-C6-alkyl, C2-C4-alkenyl or C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by halogen;

   phenyl optionally substituted by C1-C3-alkyl, halogen, nitro or trifluoromethyl; or the group
EMI1.2
 is where R3 is hydrogen or C1-C4-alkyl and Rg is C1-C, -alkyl optionally substituted by halogen.



   2. Microbicidal composition according to claim 1, characterized in that in the formula I R1 is methyl or methoxy, R2 is methyl, ethyl, butoxy, chlorine or bromine, R3 is hydrogen, methyl, chlorine or bromine and R4 is hydrogen or methyl.



   3. Microbicidal agent according to claim 1, characterized in that R7 is the group NR8Rg, in which R8 and R, which have the meaning given in claim 1, or optionally substituted by halogen-Cl-C6-alkyl.



   4. Microbicidal agent according to one of claims 1 to 3, characterized in that R 1 is methyl, R2 is methyl or ethyl and R3 is hydrogen or methyl.



   5. Microbicidal agent according to one of claims 1 to 4, characterized in that the substituent R2 is in the ortho position to the amino group.



   6. Microbicidal agent according to one of claims 1 to 5, characterized in that the substituent X-Rs is the group - Cll (CH3) - COOCH3.



   7. Microbicidal agent according to claim 1, characterized in that it contains the compound N- (l '-methoxycarbonylethyl) -N (methylsulfonoxy) acetyl-2,6-dimethylaniline.



   8. Microbicidal agent according to claim 1, characterized in that it contains the compound N- (l '-methoxycarbonylethyl) -N (ethylsulfonoxy) acetyl-2,6-dimethylaniline.



   9. Microbicidal composition according to claim 1, characterized in that it contains the compound N- (I '-methoxycarbonylethyl) -N- (n-propylsulfonoxy) acetyl-2,6-dimethylaniline.



   10. Microbicidal agent according to claim 1, characterized in that it contains the compound N- (1 '-methoxycarbonylethyl) -N (n-butylsulfonoxy) acetyl-2,6-dimethylaniline.



   II. Microbicidal composition according to claim 1, characterized in that it contains the compound N- (l'-methoxycarbonylethyl) -N (methylaminosulfonoxy) acetyl-2,6-dimethylaniline.



   12. Microbicidal composition according to claim 1, characterized in that it contains the compound N- (1 '-methoxycarbonylethyl) -N (methylsulfonoxy) acetyl-2,3,6-trimethylaniline.



   13. A process for the preparation of new compounds of the formula 1 defined in claim 1, characterized in that a compound of formula II
EMI1.3
 or their salt with a compound of formula III
Hal converts SO2 R7 (III), the formulas II and III being the substituents and R to R as defined under formula I and Hal being halogen.



   14. Use of new compounds of the formulas for combating phytopathogenic fungi.



   The present invention relates to a microbicidal agent which, in addition to carriers and / or other additives, comprises at least one new compound of the formula I as active ingredient
EMI1.4
 wherein R 'C1-C4-alkyl, C, -C4-alkoxy or halogen, R2 hydrogen, C1-C3-alkyl, C-C4-alkoxy or halogen, R3 hydrogen, C, -C3-alkyl or halogen, and R4 hydrogen or are methyl, the total number of carbon atoms of the substituents Rl, R2, R3 and R4 being not more than 8,
EMI1.5
 and R5 represents -COOCH3 or -COOC2H5, R6 represents hydrogen or methyl and R7 represents C, -C6-alkyl optionally substituted by halogen, C2-C4-alkenyl, or C3-C6-cycloalkyl;

   phenyl optionally substituted by C, -C3-alkyl, halogen, nitro or trifluoromethyl; or the group
EMI1.6
 stands, wherein R8 is hydrogen or C1-C4-alkyl and Rg is optionally substituted by halogen C, -C6-alkyl.



   The invention also relates to a process for the preparation of the active compounds and their use for combating phytopathogenic fungi.



   Structure-like compounds which contain a CM2 -o - R group instead of the radical X - R5 in the formula I are described in German Offenlegungsschriften 2349256 and 2417764.



  These compounds are said to have a herbicidal action.



  A microbicidal activity is not mentioned.



   Alkyi or an alkyl part of an alkoxy group means the following groups, depending on the number of carbon atoms indicated:



  Methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl or hexyl and their isomers such as e.g. iso-propyl, iso-butyl, sec-butyl, tert-butyl or iso-pentyl.



   As C2-C4 alkenyl e.g. Vinyl, allyl and 2-butenyl in question.



   C3-C6 cycloalkyl groups are cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl and cyclohexyl. Halogen stands for fluorine, chlorine, bromine or iodine.



   The active ingredients of the formula I have a microbicide spectrum which is very favorable for the practical needs for protecting crop plants. In the context of the present invention, crop plants are, for example, cereals, maize, rice, vegetables, sugar beets, soybeans, peanuts, fruit trees, ornamental plants, but above all vines, hops, cucumber plants (cucumbers, pumpkins, melons), solanaceae such as potatoes, tobacco and tomatoes, and also also banana, cocoa and natural rubber plants.



   With the active compounds of the formula I, the fungi which occur on plants or parts of plants (fruits, flowers, leaves, stems, tubers, roots) of these and related crops can be contained or destroyed, and plant parts which are growing later are also spared by such fungi. The active substances are active against the phytopathogenic fungi belonging to the following classes: Ascomycetes (e.g. Erysiphaceae); Basidiomycetes such as especially rust fungi; Fungi imperfecti such as Cercospora; then especially against the Oomycetes belonging to the class of the Phycomycetes such as Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium or Plasmopara. In addition, the compounds of the formula I have a systemic action.

  They can also be used as dressing agents for the treatment of seeds (fruits, tubers, grains) and plant cuttings for the protection of fungal infections and against phytopathogenic fungi occurring in the soil.



   An interesting group due to their action are those which contain compounds of the formula I in which
R, methyl or methoxy R2 methyl, ethyl, butoxy, chlorine or bromine
R3 is hydrogen, methyl, chlorine or bromine and
R4 is hydrogen or methyl.



   At R, alkyl or the group optionally substituted by halogen
EMI2.1
 prefers.



   Also of interest are agents with compounds of the formula I from the above two groups, in which Rl is methyl, R2 is methyl or ethyl and R3 is hydrogen or methyl.



   Also to be emphasized are agents with compounds from the above three groups in which the substituent R2 is ortho to the amino group.



   In Formula I and especially within these four groups, agents with those active ingredients are preferred in which
EMI2.2
 and R5 represent -COOCH3.



   Particularly interesting individual connections include:
N- (1'-methoxycarbonylethyl) -N- (methylsulfonoxy) acetyl-2,6-dimethylaniline, N- (II '-methoxycarbonylethyl) -N- (ethylsulfonoxy) acetyl-2,6-dimethylaniline, 1 I' -methoxycarbonylethyl) - N- (n-propylsulfonoxy) acetyl-2,6-dimethylaniline,
N- (I '-methoxycarbonylethyl) -N- (n-butylsulfonoxy) acetyl-2,6-dimethylaniline, N- (l'-methoxycarbonylethyl) -N- (methylaminosulfonoxy) acetyl-2,6-dimethylaniline, N- (l-methoxycarbonylethyl) -N- (methylsulfonoxy) acetyl-2,3,6-trimethylaniline.



   The new compounds of formula I are prepared by using a compound of formula II
EMI2.3
 or their salt, preferably alkali salt, with a compound of formula III
Hal converts SO2 R7 (III), if necessary in the presence of an acid-binding agent, where in the formulas II and III the substituents R1 to R7 are as defined under formula I and Hal represents halogen, preferably chlorine or bromine.



   The reactions can be carried out in the presence or absence of solvents or diluents which are inert to the reactants. For example, the following are possible: aliphatic or aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylenes, petroleum ether; halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform; Ether and ethereal compounds such as dialkyl ether, dioxane, tetrahydrofuran; Nitriles such as acetonitrile; N, N-dialkylated amides such as dimethylformamide, dimethyl sulfoxide and mixtures of such solvents with one another.



   The following bases are suitable as acid-binding agents: tertiary amines such as triethylamine, dimethylaniline, pyridine bases, inorganic bases such as hydroxides and carbonates of alkali and alkaline earth metals, preferably sodium and potassium carbonate.



   The reaction can be carried out at temperatures between - 40 and +180 C, preferably - 20 "and + 60 C, and under normal pressure.

 

   The preparation of the starting material of the formula II is generally carried out analogously to methods known per se (see, for example, German Offenlegungsschrift No. 2417781). The new starting materials of formula II and a further process for their preparation are described in Swiss Patent No. 621042.



   There are two possible asymmetric carbon atoms in the compounds of the formula I, which can be found at positions 1 and 2 in the following formula:
EMI2.4
   1 * asymmetrical if X
EMI2.5
 means 2 * asymmetrical if R6 is methyl.



   The preparation of the pure optical isomers can e.g. by using already separated antipodes of the starting materials. These are e.g. obtained by salt formation with optically active bases with subsequent fractional crystallization, and release of the corresponding antipode.



   Regardless of the optical isomerism, an atropisomerism around the phenyl-N # axis is usually observed in cases where the phenyl ring is unsymmetrical to this axis (possibly also by the presence of additional substituents).



   Unless a specific synthesis for the isolation of pure isomers is carried out, a product is usually obtained as a mixture of all isomers.



   The following examples serve to explain the invention in more detail without restricting it. The temperature specifications relate to degrees Celsius. Unless otherwise noted, the term racemic mixture is always used to refer to an active ingredient of the formula I which can occur in optically active forms.



  Manufacturing example
Preparation of: N- (l'-methoxycarbonylethyl) -N- (methylsulfonoxy) acetyl-2,6dimethylaniline of the formula
EMI3.1
 26.5 g of N- (l'-methoxycarbonylethyl) -N-hydroxyacetyl-2,6-dimethylaniline and 8.7 g of pyridine in 150 ml of acetonitrile were added dropwise while stirring at 5 "CC with 12.6 g of methanesulfonyl chloride in 50 ml After stirring for 8 hours at room temperature, the reaction mixture was poured onto 500 ml of water, extracted 3 × mil each with 150 ml of methylene chloride, the combined extracts were dried over sodium sulfate, filtered and the solvent was evaporated off. The solid residue melts after crystallization from ether / Petroleum ether (40-60) at 58-61 "C.



   The following connections can be made using the method given above.
EMI3.2




  Table I
EMI3.3
   Rl = CH5 in 2-position, R4 = R6 = hydrogen)
EMI3.4


<tb> Verb. <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R's <SEP> R, <SEP> Physikal.
<tb>



  No. <SEP> constant
<tb> <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> OCH3 <SEP> CH3 <SEP> m.p. <SEP> 58-61 "
<tb> <SEP> 2 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> eCH3 <SEP> Smp. <SEP> 92
<tb> <SEP> -CH2Cl
<tb> <SEP> 3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -0C2H5 <SEP> NO2
<tb> <SEP> <t
<tb> <SEP> 4 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> O-CH5 <SEP> Ü
<tb> <SEP> 5 <SEP> 6-Br <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2Cl
<tb> <SEP> -CH2CH2
<tb> <SEP> 6 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OC2H5 <SEP> cl
<tb> <SEP> 7 <SEP> 6-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> CH24
<tb> <SEP> 8 <SEP> 6-C1 <SEP> 4-CI <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> <SEP> 9 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OC2H5 <SEP> -CCl3
<tb> 10 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCH3 <SEP> n2D:

  : 1.5375
<tb> 11 <SEP> 6-C1 <SEP> 4-C1 <SEP> -O-CH3 <SEP> -CH2Cl
<tb> 12 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> - <SEP> OC2Hs <SEP> -CH3
<tb> 13 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -NHC2H5
<tb> 14 <SEP> 6-Cl <SEP> 4-CI <SEP> -OCH3 <SEP> -CCl3
<tb>
EMI4.1


<tb> <SEP> Physical.
<tb>



  Verb. <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R's <SEP> R, <SEP> Physical.
<tb>



  No. <SEP> R1 <SEP> R, <SEP> R ', <SEP> R, <SEP> constant
<tb> 15 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH2Cl
<tb> MP
<tb> 16 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N (CH3) 2 <SEP> S <SEP> m <SEP> p
<tb> 17 <SEP> 6-C1 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCH3
<tb> <SEP> 18 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> -0C2H5 <SEP> -NHCH3
<tb> <SEP> 19 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH2 <SEP> -N (C2H5) 2
<tb> 20 <SEP> 6-C1 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -N (CH3) 2
<tb> 21 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> -0C2H5 <SEP> -N (CH3) 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> 22 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N
<tb> <SEP> C2H5
<tb> 23 <SEP> 6-Br <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2Cl
<tb> 24 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -OCsHs <SEP> -CM3
<tb> 25 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> N (C3H, (n)) 2
<tb> 26 <SEP> 6-Br <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -CCl3
<tb> 27 <SEP> 6-CH3 <SEP> -3-CH3 <SEP> -OC2Hs <SEP> -CCl3
<tb> 28 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3

   <SEP> -N (C3H7 (i 2nd
<tb> 29 <SEP> 6-Br <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCH3
<tb> 30 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -OCsMs <SEP> -NHCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 31 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -NS <SEP> S <SEP> m <SEP> P
<tb> <SEP> CH5CM2Cl
<tb> <SEP> CH3
<tb> 32 <SEP> 6-Br <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -N7
<tb> <SEP> CH2CH2CI
<tb> 33 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -OCaHs <SEP> -N (CM3) 2
<tb> 34 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH <SEP> - <SEP> CH2
<tb> 35 <SEP> 6-C2H5 <SEP> 3-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 36 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> -OC2M5
<tb> <SEP> CH2CH2CI
<tb> 37 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2Cl
<tb> 38 <SEP> 6-CM3 <SEP> 3-Cl <SEP> -OCH3 <SEP> -CM3 <SEP> smp
<tb> 108-112 "
<tb> 39 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N (CM3) 2
<tb> 40 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CCl3
<tb> 41 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> -OCH3 <SEP>

   -CM2Cl
<tb> 42 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2Cl
<tb> 43 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCH3
<tb> 44 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-Br <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> CH3
<tb> 44a <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCH3 <SEP> Smp. <SEP> 90-95 "
<tb> Table II
EMI5.1
 R6 = hydrogen)
EMI5.2


<tb> Verb. <SEP> Physical.
<tb>



  No. <SEP> Rl <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R's <SEP> R, <SEP> constant
<tb> <SEP> 45 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -OC2Hs <SEP> CH3
<tb> <SEP> 46 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH2CI
<tb> <SEP> 47 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -oC2Hs <SEP> -NHCH3
<tb> <SEP> 48 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -OC2Hs <SEP> -N (CH3) 2
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 49 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Ms <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCHs <SEP> -N
<tb> <SEP> CH2CH2CI
<tb> <SEP> 50 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> y
<tb> <SEP> 51 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -OC2Hs
<tb> <SEP> CH2CH2CI
<tb> <SEP> 52 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N (CH3) 2
<tb> <SEP> 53 <SEP> C2Hs <SEP> 6-CsHs <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP>

   -CH3
<tb> <SEP> 54 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> <SEP> 55 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CCI3
<tb> <SEP> 56 <SEP> C3M5 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N (C3H, (i)) 2
<tb> <SEP> 57 <SEP> Br <SEP> 6-Br <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> <SEP> 58 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3 <SEP> smp.

  <SEP> 57-59
<tb> <SEP> 59 <SEP> Br <SEP> 6-Br <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2CI
<tb> <SEP> 60 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2CI
<tb> <SEP> 61 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> <SEP> 62 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> <SEP> 63 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2CI
<tb> <SEP> 64 <SEP> -OCH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> <SEP> 65 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -N (CH3) 2
<tb> <SEP> 66 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH3
<tb> <SEP> 67 <SEP> -OCH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CCI3
<tb> <SEP> 68 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> -N (CH3) 2
<tb> <SEP> Sdp.

  <SEP> 165 /
<tb> <SEP> 69 <SEP> CM3 <SEP> 6-CM3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -C2Hs <SEP> 0.08mb
<tb> <SEP> 70 <SEP> -OCH3 <SEP> 6-Br <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> <SEP> 71 <SEP> Cl13 <SEP> 6-C1 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> <SEP> Sdp. <SEP> 180 <SEP> 1
<tb> <SEP> 72 <SEP> CM3 <SEP> 6-CM3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -C3H, (n) <SEP> 10.1mb
<tb> <SEP> 73 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 74 <SEP> CH3 <SEP> 4-OCH <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> <SEP> C2M5
<tb>
EMI6.1


<tb> Verb. <SEP> ru <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R's <SEP> R7 <SEP> Physikal.
<tb>



  No. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R'5 <SEP> RU <SEP> constant
<tb> <SEP> 75 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH <SEP> C3H, (i)
<tb> <SEP> 76 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> Smp. <SEP> 121- 131
<tb> <SEP> 77 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH5 <SEP> -CM3
<tb> <SEP> 78 <SEP> CH3 <SEP>. <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -C4H9 (n) <SEP> Sdp.

  <SEP> l86-l90
<tb> <SEP> 0.1 <SEP> mb
<tb> <SEP> 79 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> OCH3 <SEP> C2Hs
<tb> <SEP> 80 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH, CI
<tb> <SEP> 81 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -C4M9 (sec.)
<tb> <SEP> 82 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CM2Cl
<tb> <SEP> 83 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CCl5
<tb> <SEP> 84 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCM3 <SEP> -C4M, (tert.)
<tb> <SEP> 85 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CCl3
<tb> <SEP> 86 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCM3
<tb> <SEP> 87 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -C5M11 (n)
<tb> <SEP> 88 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N (CM3) 2
<tb> <SEP> CH3
<tb>

   <SEP> 89 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> - <SEP> OCH, <SEP> -N
<tb> <SEP> CH2CH2CI
<tb> <SEP> 90 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -C, H, 3 (n)
<tb> <SEP> 91 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> 4-C1 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> CH3
<tb> <SEP> / CH3
<tb> <SEP> 92 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> - <SEP> OCH, <SEP> y
<tb> <SEP> CH2CH2CI
<tb> <SEP> 93 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3
<tb> <SEP> 94 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> 4-Br <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> CH3
<tb> <SEP> 95 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -CM3
<tb> <SEP> 96 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> smp.

  <SEP> 110-112 '
<tb> <SEP> 97 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CM3
<tb> <SEP> 98 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -CM2Cl
<tb> <SEP> 99 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CH = CH,
<tb> <SEP> 100 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 4-CH5 <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CM3
<tb> <SEP> 101 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -CCl3
<tb> <SEP> 102 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CM2CH = CH2 <SEP> Smp.

  <SEP> 123-125
<tb> <SEP> 103 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> 4-C1 <SEP> 5-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 104 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> -OCH3 <SEP> -N7
<tb> <SEP> CH2CH2CI
<tb> <SEP> 105 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CM2Cl
<tb> <SEP> 106 <SEP> Br <SEP> 6-Br <SEP> 3-CH3 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> CH3
<tb> <SEP> 107 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 4-Br <SEP> 5-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> - <SEP> CH3
<tb>
EMI7.1


<tb> Verb. <SEP> ru <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R '<SEP> R, <SEP> Physikal.
<tb>



  No. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R5 <SEP> R4 <SEP> R's <SEP> R7 <SEP> constant
<tb> 108 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 4-Br <SEP> S-CH3 <SEP> -OCH5 <SEP> -CH2Cl
<tb> 109 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CH2CH2Cl
<tb> 110 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CM5
<tb> 111 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 4-Br <SEP> S-CH3 <SEP> -OCH5 <SEP> -CC13
<tb> 112 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CH2CH2CH2Cl <SEP> oil
<tb> 113 <SEP> - <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CH2Cl
<tb> 114 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 3-C1 <SEP> 4-Br <SEP> -OCH5 <SEP> -CH2Cl
<tb> 115 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CCl5
<tb> 116 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 4-Br <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CH2Cl
<tb> 117 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -NHCH5
<tb> 118 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP>

   -OCH5
<tb> 119 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 4-Br <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CCl5
<tb> 120 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CCl5
<tb> 121 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> Cl
<tb> 122 <SEP> C2Ms <SEP> 6-OCH3 <SEP> 4-C1 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CM3
<tb> 123 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 4-C1 <SEP> H <SEP> -OCH2 <SEP> -N (CM5) 2
<tb> 124 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> dreeBr
<tb> 125 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 4-Br <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CM3
<tb> 126 <SEP> CH3 <SEP> 6-Br <SEP> 4-C1 <SEP> H. <SEP> -OCH3 <SEP> -N (CH5) 2
<tb> 126a <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CM5 <SEP> Smp. <SEP> 50-54 "
<tb>
Table III (X = -CH2-; R6 = hydrogen) Verb.



  R1 R2 R3 R4 R'5 R7 No.



  127 CH3 6-CH3 HH -OCH3 -CH3 128 CH3 6-CH3 HH -OC2H5 -CCl3 129 C2H5 6-C2H5 HH -OC2H5 -CCl3 130 CH3 6-CH3 HH -OCH3 -CH2Cl 131 CH3 6-C2H5 HH -OC2H5 -CH3 132 CH3 6-CH3 HH -OCH3 -N (CH3) 2 133 CH3 6-C2H5 HH -OC2H5 -CCl3 134 CH3 6-C2H5 HH -OCH3 -CH3 135 C2H5 6-C2H5 HH -OC2H5 -CH3 136 CH3 6-C2H5 HH -OCH3 -CH2Cl 137 C2H5 6-C2H5 HH -OC2H5 -CH2Cl 138 CH3 6-C2H5 HH -OCH3 -CCl3 139 CH3 6-Cl HH -OC2H5 -CH2Cl 140 CH3 6-C2H5 HH -OCH3 -NHCH3
Table III (X = -CH2-; R6 = hydrogen)
EMI8.1


<tb> <SEP> Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R's
<tb> <SEP> no.
<tb>



   <SEP> CH3
<tb> <SEP> 141 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3
<tb> <SEP> CH2CH2CI
<tb> 142 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N (CH3) 2
<tb> 143 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH3
<tb> <SEP>. <SEP> / CH3
<tb> y
<tb> 144 <SEP> CM3 <SEP> 6-C2M5 <SEP> M <SEP> M <SEP> -OCH3 <SEP> -N
<tb> <SEP> CH2CH2CI
<tb> <SEP> 145 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH3
<tb> 146 <SEP> C2M5 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> 147 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH2CI
<tb> 148 <SEP> C2H5 <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CH2CI
<tb> 149 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -NHCH3
<tb> 150 <SEP> C2Ms <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CCI3
<tb> 151 <SEP> C2Ms <SEP> 6-C2Hs <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCH3
<tb>

   152 <SEP> C2M5 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -N (CH3) 2
<tb> 153 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> 154 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2CI
<tb> 155 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CCL5
<tb> 156 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 157 <SEP> CH3 <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5
<tb> <SEP> CH2CH2CI
<tb> 158 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> 159 <SEP> Cl <SEP> 6-C1 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2CI
<tb> 160 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> 161 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> -CCI3
<tb> 162 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> -N (CH3) 2
<tb> 163 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH3
<tb> 164

   <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -CH2CI
<tb> 165 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> 3-CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -OCH3 <SEP> -NHCH3
<tb> 166 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH3
<tb> 167 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> M <SEP> -OC2Hs <SEP> -NHCH3
<tb> 168 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH2CI
<tb> 169 <SEP> C2M5 <SEP> 6-CsMs <SEP> H <SEP> H <SEP> -OC2Hs <SEP> -CH3
<tb> Table IV
EMI9.1

EMI9.2

 Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R3 <SEP> R4 <SEP> R'5
<tb> No.
<tb>



  170 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> - <SEP> OCH, <SEP> CH3
<tb> 171 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> - <SEP> OCH3 <SEP> CH2CI
<tb> 172 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> - <SEP> OCH, <SEP> -N (CM5) 2
<tb> <SEP> / CH3
<tb> <SEP> y
<tb> 173 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3
<tb> <SEP> CH2CH2CI
<tb> 174 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH5 <SEP> CH3
<tb> 175 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H <SEP> H <SEP> -OCH3 <SEP> CCI3
<tb>
The compounds of formula I can be used alone or together with suitable carriers and / or other additives.

  Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances commonly used in formulation technology, e.g. natural or regenerated mineral substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners, binders or fertilizers.



   The content of active ingredient in commercially available agents is preferably between 0.1 to 90%.



   For application, the active compounds of the formula I can be present in the following processing forms (the percentages by weight in brackets representing advantageous amounts of active compound):
Fixed processing forms:
Dusts and grit (up to 10%): pellets (grains),
Granules, coating granules, impregnation granules and homogeneous granules (I to 80%);
Liquid processing forms: a) Water-dispersible active ingredient concentrates: wettable powders and pastes (25-90% in the retail pack,
0.01 to 15% in ready-to-use solution); Emulsion and
Solution concentrates (10 to 50%; 0.01 to 15% in ready-to-use solution); b) solutions (0.1 to 20%); Aerosols.



   The active ingredients of the formula I can be formulated, for example, as follows: dusts:
The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dusts: a) 5 parts of active ingredient
95 parts of talc b) 2 parts of active ingredient
1 part of highly disperse silica
97 parts of talc
The active ingredients are mixed and ground with the carriers and can be dusted in this form for use.



  Granules:
The following substances are used to produce 5% granules:
5 parts of active ingredient
0.25 parts of epoxidized vegetable oil
0.25 part of cetyl polyglycol ether
3.50 parts of polyethylene glycol 91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm)
The active substance is mixed with epoxidized vegetable oil and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution thus obtained is sprayed onto kaolin, and the acetone is then evaporated off in vacuo. Such microgranules are advantageously used to control soil fungi.



  Spray powder:
The following constituents are used to prepare a) 70% b) 40% c) and d) 25% e) 10% wettable powder: a) 70 parts of active ingredient
5 parts of sodium dibutylnaphthyl sulfonate
3 naphthalenesulfonic acid phenolsulfonic acid formaldehyde condensate 3: 2: 1
10 parts of kaolin
12 parts of champagne chalk b) 40 parts of active ingredient
5 parts of lignosulfonic acid sodium salt
1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt
54 parts of silica c) 25 parts of active ingredient
4.5 parts of calcium lignin sulfonate
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1:

  :1)
1.5 parts of sodium dibutylnaphthalenesulfonate
19.5 parts of silica
19.5 parts champagne chalk
28.1 parts of kaolin d) 25 parts of active ingredient
2.5 parts isooctylphenoxypolyoxyethylene ethanol
1.7 parts champagne chalk / hydroxyethyl cellulose mixture (1: 1)
8.3 parts of sodium aluminum silicate
16.5 parts diatomaceous earth
46 parts of kaolin e) 10 parts of active ingredient
3 parts mixture of the sodium salts of saturated fat alcohol sulfates
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde condensate
82 parts of kaolin
The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. Spray powder of excellent wettability and suspension is obtained, which can be diluted with water to form suspensions of the desired concentration and can be used in particular for leaf application.



     Detachable puke (rate:
The following substances are used to produce a 25% emulsifiable concentrate: 25 parts of active ingredient
2.5 parts of epoxidized vegetable oil and 10 parts of an alkyl aryl sulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture
5 parts of dimethylformamide 57.5 parts of xylene
Such concentrates can be diluted with water to produce emulsions of the desired concentration, which are particularly suitable for foliar application.



   The compounds of the formula I can be used to broaden the spectrum of action of such compositions with other suitable pesticidal or plant growth-promoting active ingredients.



  Biological examples
A. Effect against Phytophthora infestans on tomatoes (= Solanum lycopersicum) I) Curative effect
Tomato plants of the red gnome variety are sprayed with a zoospore suspension of the fungus after three weeks of cultivation and incubated in a cabin at 18 to 20 C and saturated air humidity. Interruption of moistening after 24 hours. After the plants have dried, they are sprayed with a broth which contains the active substance formulated as wettable powder in a concentration of 0.06%. After the spray coating has dried on, the plants are set up again in the wet room for 4 days. The number and size of the typical leaf spots that appear after this time are the evaluation standard for the effectiveness of the tested substances.



  II) Preventive systemic effect
The active substance, formulated as a wettable powder, is applied in a concentration of 0.006% (based on the soil volume) to the soil surface of three-week-old potted tomato plants of the Roter Gnom variety. After waiting three days, the underside of the plants is sprayed with a zoo spore suspension of Phytophthora infestans. They are then kept in a spray booth at 18 to 209C and saturated humidity for 5 days. After this time, typical leaf spots form, the number and size of which serve to evaluate the effectiveness of the substances tested.



   When using, for example, the compounds 1, 10, 16, 38, 44a, 58, 76, 78, 96, 102, 112 or 126a, a good effect was achieved in tests I and II (reduction of the infection to less than 20% in comparison with untreated controls).



   B. Effect against Plasmopara viticola (Bert. Et Curt.) (Berl. Et DeToni) on vines I) Resiciual preventive effect
Vine cuttings of the Chasselas variety were grown in the greenhouse. In the 10-Blaít stage, 3 plants were sprayed with a broth (0.05% active ingredient) prepared from the active ingredient formulated as a wettable powder. After the spray coating had dried on, the plants on the underside of the leaf were evenly infected with the spore suspension of the fungus. The plants were then kept in a moist chamber for 8 days.



  After this time, clear disease symptoms appeared on the control plants. The number and size of the infection sites on the treated plants served as a benchmark for the effectiveness of the tested substances.



     II) Curative effect
Chasselas vine cuttings were grown in the greenhouse and infected at the 10-leaf stage with a spore suspension of Plasmopara viticola on the underside of the leaf. After 24 hours



  Staying in the wet room, the plants were sprayed with a 0.05% active ingredient broth which had been prepared from a wettable powder of the active ingredient. The plants were then kept in the wet room for 7 days. After this time the disease symptoms appeared on the control plants.



  The number and size of the infection sites on the treated plants served as a benchmark for the effectiveness of the tested substances.



   The compounds of the formulas (e.g. verb no. 1, 10, 16, 31, 38, 44a, 58, 76, 78 or 96) showed good foliar fungicidal activity in these two experiments.



   C. Effect against Pythium debaryanum on sugar beet (Beta vulgaris) Effect after soil application
The mushroom was grown on sterile oat grains and added to a soil-sand mixture. The soil infected in this way was filled into flower pots and sown with sugar beet seeds. Immediately after sowing, the test preparation formulated as a wettable powder was poured over the earth as an aqueous suspension (20 ppm of active ingredient based on the volume of the earth). The pots were then placed in a greenhouse at about 20 ° C. for 2-3 weeks. The earth was always kept evenly moist by light showering.

 

   When evaluating the test, the emergence of the sugar beet plants and the proportion of healthy and sick plants were determined.



   When using compounds of the formula I, inter alia, compounds No. 1, 10, 31, 38, 44a, 58, 76, 78, 96, 102 or 126a, the infection was inhibited to less than 20%.

Claims (14)

PATENTANSPRÜCHE 1. Mikrobizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es neben Träger- und/oder anderen Zuschlagstoffen als wirksame Komponen- te mindestens eine neue Verbindung der Formel I enthält. EMI1.1  PATENT CLAIMS 1. Microbicidal agent, characterized in that it contains, in addition to carriers and / or other additives, as active components, at least one new compound of the formula I. EMI1.1 Rl C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen, R2 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Halogen, R3 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl oder Halogen, und R4 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl der C-Atome der Substituenten R1, R2, R3 und R4 nicht mehr als 8 beträgt, CM3 X -CM2- oder -CH-, und Rs -COOCH3 oder -COOC2M5 darstellen, R6 für Wasserstoff oder Methyl steht und R7 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cl-C6-Alkyl, C2- C4-Alkenyl, oder C3-C6-Cycloalkyl;    Rl C1-C4-alkyl, C1-C4-alkoxy or halogen, R2 hydrogen, C1-C3-alkyl, C1-C4-alkoxy or halogen, R3 hydrogen, C1-C3-alkyl or halogen, and R4 are hydrogen or methyl, wherein the total number of carbon atoms of the substituents R1, R2, R3 and R4 is not more than 8, CM3 X -CM2- or -CH-, and Rs -COOCH3 or -COOC2M5, R6 is hydrogen or methyl and R7 is Cl-C6-alkyl, C2-C4-alkenyl or C3-C6-cycloalkyl optionally substituted by halogen; gegebenenfalls durch C1-C3-Al- akyl, Halogen, Nitro oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl; oder die Gruppe EMI1.2 steht, wobei R3 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl und Rg gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C1-C,-Alkyl bedeutet.  phenyl optionally substituted by C1-C3-alkyl, halogen, nitro or trifluoromethyl; or the group EMI1.2  is where R3 is hydrogen or C1-C4-alkyl and Rg is C1-C, -alkyl optionally substituted by halogen. 2. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass in der Formel I R1 Methyl oder Methoxy, R2 Methyl, Äthyl, Butoxy, Chlor oder Brom, R3 Wasserstoff, Methyl, Chlor oder Brom und R4 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.  2. Microbicidal composition according to claim 1, characterized in that in the formula I R1 is methyl or methoxy, R2 is methyl, ethyl, butoxy, chlorine or bromine, R3 is hydrogen, methyl, chlorine or bromine and R4 is hydrogen or methyl. 3. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass R7 die Gruppe NR8Rg, worin R8 und R, die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, oder gegebenenfalls durch Halogen substituiertes Cl-C6-Alkyl bedeutet.  3. Microbicidal agent according to claim 1, characterized in that R7 is the group NR8Rg, where R8 and R, which have the meaning given in claim 1, or optionally substituted by halogen-substituted C 1 -C 6 -alkyl. 4. Mikrobizides Mittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, da durch gekennzeichnet, dass R 1 Methyl, R2 Methyl oder Äthyl und R3 Wasserstoff oder Methyl bedeuten.  4. Microbicidal agent according to one of claims 1 to 3, characterized in that R 1 is methyl, R2 is methyl or ethyl and R3 is hydrogen or methyl. 5. Mikrobizides Mittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent R2 in Orthostellung zur Aminogruppe steht.  5. Microbicidal agent according to one of claims 1 to 4, characterized in that the substituent R2 is in the ortho position to the amino group. 6. Mikrobizides Mittel gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent X-Rs die Gruppe - Cll(CH3) - COOCH3 bedeutet.  6. Microbicidal agent according to one of claims 1 to 5, characterized in that the substituent X-Rs is the group - Cll (CH3) - COOCH3. 7. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung N-(l '-Methoxycarbonyläthyl)-N (methylsulfonoxi)acetyl-2,6-dimethylanilin enthält.  7. Microbicidal agent according to claim 1, characterized in that it contains the compound N- (l '-methoxycarbonylethyl) -N (methylsulfonoxy) acetyl-2,6-dimethylaniline. 8. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung N-(l '-Methoxycarbonyläthyl)-N (äthylsulfonoxi)acetyl-2,6-dimethylanilin enthält.  8. Microbicidal agent according to claim 1, characterized in that it contains the compound N- (l '-methoxycarbonylethyl) -N (ethylsulfonoxy) acetyl-2,6-dimethylaniline. 9. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung N-( I '-Methoxycarbonyläthyl)-N- (n-propylsulfonoxi)acetyl-2,6-dimethylanilin enthält.  9. Microbicidal composition according to claim 1, characterized in that it contains the compound N- (I '-methoxycarbonylethyl) -N- (n-propylsulfonoxy) acetyl-2,6-dimethylaniline. 10. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung N-( 1 '-Methoxycarbonyläthyl)-N (n-butylsulfonoxi)acetyl-2,6-dimethylanilin enthält.  10. Microbicidal agent according to claim 1, characterized in that it contains the compound N- (1 '-methoxycarbonylethyl) -N (n-butylsulfonoxy) acetyl-2,6-dimethylaniline. II. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung N-(l'-Methoxycarbonyläthyl)-N (methylaminosulfonoxi)acetyl-2.6-dimethylanilin enthält. II. Microbicidal composition according to claim 1, characterized in that it contains the compound N- (l'-methoxycarbonylethyl) -N (methylaminosulfonoxy) acetyl-2,6-dimethylaniline. 12. Mikrobizides Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es die Verbindung N-( 1 '-Methoxycarbonyläthyl)-N (methylsulfonoxi)acetyl-2,3,6-trimethylanilin enthält.  12. Microbicidal composition according to claim 1, characterized in that it contains the compound N- (1 '-methoxycarbonylethyl) -N (methylsulfonoxy) acetyl-2,3,6-trimethylaniline. 13. Verfahren zur Herstellung von neuen Verbindungen der im Anspruch 1 definierten Formel 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II EMI1.3 oder deren Salz mit einer Verbindung der Formel III Hal SO2 R7 (III) umsetzt, wobei in den Formeln II und III die Substituenten und R bis R, wie unter Formel I definiert sind und Hal für Halogen steht.  13. A process for the preparation of new compounds of the formula 1 defined in claim 1, characterized in that a compound of formula II EMI1.3  or their salt with a compound of formula III Hal converts SO2 R7 (III), the formulas II and III being the substituents and R to R as defined under formula I and Hal being halogen. 14. Verwendung von neuen Verbindungen der Formeln zur Bekämpfung phytopathogener Pilze.  14. Use of new compounds of the formulas for combating phytopathogenic fungi. Die vorliegende Erfindung betrifft ein mikrobizides Mittel, das neben Träger- und/oder anderen Zuschlagstoffen als Wirkstoff mindestens eine neue Verbindung der Formel I enthält EMI1.4 worin R' C1-C4-Alkyl, C,-C4-Alkoxy oder Halogen, R2 Wasserstoff, C1-C3-Alkyl, C-C4-Alkoxy oder Halogen, R3 Wasserstoff, C,-C3-Alkyl oder Halogen, und R4 Wasserstoff oder Methyl sind, wobei die Gesamtzahl der C-Atome der Substituenten Rl, R2, R3 und R4 nicht mehr als 8 beträgt, EMI1.5 und R5 -COOCH3 oder -COOC2H5 darstellen, R6 für Wasserstoff oder Methyl steht und R7 für gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C,-C6-Alkyl, C2 C4-Alkenyl, oder C3-C6-Cycloalkyl;  The present invention relates to a microbicidal agent which, in addition to carriers and / or other additives, contains at least one new compound of the formula I as active ingredient EMI1.4  wherein R 'C1-C4-alkyl, C, -C4-alkoxy or halogen, R2 hydrogen, C1-C3-alkyl, C-C4-alkoxy or halogen, R3 hydrogen, C, -C3-alkyl or halogen, and R4 hydrogen or are methyl, the total number of carbon atoms of the substituents Rl, R2, R3 and R4 being not more than 8, EMI1.5  and R5 represents -COOCH3 or -COOC2H5, R6 represents hydrogen or methyl and R7 represents C, -C6-alkyl optionally substituted by halogen, C2-C4-alkenyl, or C3-C6-cycloalkyl; gegebenenfalls durch C,-C3-AI- kyl, Halogen, Nitro oder Trifluormethyl substituiertes Phenyl; oder die Gruppe EMI1.6 steht, wobei R8 Wasserstoff oder C1 -C4-Alkyl und Rg gegebenenfalls durch Halogen substituiertes C,-C6-Alkyl bedeutet.  phenyl optionally substituted by C, -C3-alkyl, halogen, nitro or trifluoromethyl; or the group EMI1.6  stands, wherein R8 is hydrogen or C1-C4-alkyl and Rg is optionally substituted by halogen C, -C6-alkyl.   Die Erfindung betrifft ausserdem ein Verfahren zur Herstellung der Wirkstoffe und ihre Verwendung zur Bekämpfung phytopathogener Pilze.  The invention also relates to a process for the preparation of the active compounds and their use for combating phytopathogenic fungi. Strukturähnliche Verbindungen, welche eine CM2 -o - R-Grup- pe anstelle des Restes X - R5 in der Formel I enthalten, sind in den deutschen Offenlegungsschriften 2349256 und 2417764 beschrieben.  Structure-like compounds which contain a CM2 -o - R group instead of the radical X - R5 in the formula I are described in German Offenlegungsschriften 2349256 and 2417764. Diesen Verbindungen wird eine herbizide Wirkung zugesprochen. These compounds are said to have a herbicidal action. Eine mikrobizide Wirksamkeit wird nicht erwähnt. A microbicidal activity is not mentioned. Unter Alkyi oder als Alkylteil einer Alkoxygruppe sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome folgende Gruppen zu verstehen: **WARNUNG** Ende CLMS Feld konnte Anfang DESC uberlappen**.  Alkyi or an alkyl part of an alkoxy group means the following groups, depending on the number of carbon atoms indicated: ** WARNING ** End of CLMS field could overlap beginning of DESC **.
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