DK150848B - N-substituerede sulfonylglycolsyreanilider med fungicid virkning mod fytopatogene svampe samt anvendelse deraf til bekaempelse af fytopatogene svampe - Google Patents

Description

1 150848

Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte N-substituerede sulfonylglycolsyreanilider med den almene formel R1 - 5 (I) G_ CH.-OSO^R5 T}2 u z z

R O

•i 2 2

hvori R er C^-c^-alkyl eller C^-C^-alkoxy, R er Gj-C^-alkyl eller halogesn, RJ

er hydrogen, C..-CL-alkyl eller halogen, R^ er hydrogen eller methyl, idet det 1 J 12 3 4 samlede antal C-atcmer i substituenteme R , R , R og R er højst 8, X betyder

_TT O

1 3 Vi 5 -CH-OOOCH^ eller -li, R betyder eventuelt med halogen substitueret C^-Cg-alkyl, C2-C^-alkenyl eller C3-C6-cycloalkyl eller gruppen -N(R^)R®, hvori R^ betyder hydrogen eller C^-C^-alkyl, og R^ betyder eventuelt med halogen substitueret C-^-Cg-alkyl, samt deres anvendelse til bekæmpelse af fytopatogene svampe.

Ved alkyl alene eller som del af en alkoxygruppe skal alt efter antallet af de angivne carbonatomer forstås følgende grupper: Methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl eller hexyl samt deres isomere, såsom iso-pro-pyl, iso-butyl, sek-butyl, tert-butyl eller iso-pentyl.

Som eksempler på C2“C^-alkenyl kan nævnes vinyl, allyl og 2-butenyl.

C^-Cg-cycloalkylgrupper er cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl og cyclohexyl. Halogen er fluor, chlor, brom eller iod.

Forbindelserne med formlen I kan fremstilles ved, at man omsætter en forbindelse med formlen t,,> * Η/ - OHOMe R2 tf

K Q

med en forbindelse med formlen

Hal-S02-R5 (III) 2 150848 1 5 idet substituenterne R til R og X i formlerne II og III har de under formel I angivne betydninger, Hal betyder halogen, fortrinsvis chlor eller brom, og Me betyder hydrogen eller et alkalimetal eller jordalkalimetal.

Omsætningerne kan gennemføres under tilstedeværelse eller fravær af overfor reaktionsdeltagerne inerte opløsnings- eller fortyndingsmid-, leri· eksempelvis aliphatiske eller aromatiske carbonhydrider, såsom benzen, toluen, xylener og petroleumsether, halogenerede carbonhydrider, såsom chlorbenzen; methylenchlorid, ethylen- chlorid og chloroform* ethere'og etheragtige forbindelser, såsom di-alkylether, dioxan og tetrahydrofuran, nitriler, såsom acetonitril, R,E-dialkylerede amider, såsom dimethylformamid, dimethylsulfoxid og blandinger af sådanne opløsningsmidler.

Når Me i formlen III betyder hydrogen, gennemføres fremgangsmåden under tilstedeværelse af et syrebindende middel.

Som syrebindende midler kan eksempelvis anvendes tertiære aminer, såsom triethylamin, dimethylanilin, pyridinbase, uorganiske baser, såsom hydroxider og carbonater af alkalimetaller og jordalkalimetaller, fortrinsvis natrium- og kaliumcarbonat.

Reaktionen gennemføres ved temperaturer mellem -40 og 180°0, fortrinsvis -20 og 60° 0 , og under normaltryk.

Fremstillingen af udgangsstoffet med formlen II sker analogt med i og for sig kendte fremgangsmåder (se f.eks. tysk offentliggørelseskrift nr. 2.417.781), f.eks. som vist i nedenstående reaktionsskema: sX-c1

R^"^--^ ^^-C~CH9-0-C-R9 + Me * 0CH? — - > II

p II Δ " 3 ' R^ 0 0 hvor R^R4 og X har de ovenfor angivne betydninger, Me' betyder et metalatom, fortrinsvis et alkalimetalatom eller et halvt jordalkali-metalatom, og R9 betyder en carbonhydridgruppe, såsom C^-C^-alkyl eller phenyl.

3 150848.

I forbindelserne med formlen I er der et asymmetrisk carbonatom på positionen * i den følgende formel: R1 ;

e3 I

Ο-ΟΒ^ΟΒΟ^ :E· 0

Forbindelserne med formlen I kan opnås i form af optiske antipoder på sædvanlig måde (f.eks. ved anvendelse af allerede adskilte udgangsstoffer).

De forskellige konfigurationer af en sådan forbindelse med formlen I har mikrobicid virkning af forskellig styrke. Indflydelsen af yderligere mulige asymmetricentre: i molekylet og atropisomerien omkring phenyl-N< aksen har ringe indflydelse på den fungicide virkning af det samlede molekyle. Såfremt der ikke gennemføres en målrettet syntese til isolering af rene isomere med formlen I eller deres anvendte forprodukter, opstår et produkt normalt som en isomerblanding.

Forbindelserne med formlen I har et til de praktiske behov meget gunstigt fungicidspektrum til beskyttelse af kulturplanter, som f^eks. korn, man's, ris, grønsager, sukkerroer, soja, jordnødder, frugttræer og prydplanter, fremfor alt dog vin, humle, cucurbitaceae, (agurker, græskar, meloner), solanaceae, såsom kartofler, tobak og tomater, samt banan-, kakao- og naturkautschukplanter. Med de virksomme stoffer med formlen I kan de på planter eller plantedele (frugter, blomster, løv,stængel, knolde, rødder) af disse og beslægtede nyttekulturer optrædende svampe hæmmes eller tilintetgøres, hvorved også senere tilvoksende plantedele forskånes for sådanne svampe. De virksomme stoffer er virksomme mod de til de følgende klasser hørende fytopatogene svampe: As-comycetes (f.eks. Erysiphaceae)j Basidiomycetes, såsom fremfor alt rustsvampe, Fungi imperfecti (f.eks, Moniliales bl.a. Cercospora), dernæst mod de til Phycomycetesklassen hørende Oomycetes, såsom Phyto-phthora, Pythium eller Plasmopara. Desuden virker forbindelserne med formlen I systemisk. De kan endvidere anvendes som bejdsemiddel til behandling af udsæd (frugter, knolde, frø) og plantestiklinge til beskyttelse mod svampeinfektioner samt mod i jordbunden optrædende fytopatogene svampe.

De følgende forbindelsesgrupper samt kombinationer af disse indbyrdes er foretrukne.

4 150848

En på grund af dens virkning interessant gruppe udgør de forbindel- 1 2 ser med formlen I, hvori R er methyl, R er methyl eller chlor i 3 4 6-stilling, R er hydrogen, chlor, brom eller methyl, og R er hydrogen eller methyl.

En anden interessant gruppe af forbindelser med formlen I er den, 5 8 hvori R° er C^-C4-alkyl eller gruppen NHR .

Ligeledes af interesse er forbindelser med formlen I, hvori R^ bety- 2 3 der methyl eller methoxy, R er methyl, ethyl eller chlor, R er hydrogen, methyl, chlor eller brom, R4 er hydrogen eller methyl, og R^ er eventuelt med chlor substitueret C,-CL-alkyl, vinyl, allyl, 7 8 * / ^ cyclohexyl eller gruppen N(R )R , hvori R er hydrogen, methyl eller ethyl, og R^ er eventuelt med chlor substitueret methyl eller ethyl.

Inden for de ovennævnte grupper er forbindelser med formlen I, hvori CEL I 3 X betyder -CHCOOCH^, særligt interessante.

I DE-offentliggørelsesskrifter 2.349.256 og 2.417.764 beskrives lignende forbindelser, som svarende til den i formlen I tilstedeværende gruppe X har en gruppe -Cl^-O-R. Disse forbindelser har herbicid virkning. En mikrobicid aktivitet omtales dog ikke. Forbindelserne med formlen I har en væsentlig bedre virkning mod fytopatogene svampe end de ovennævnte nær tb es lægtede kendte forbindelser, hvilket illustreres i det følgende.

Forbindelserne med formlen I kan anvendes alene eller sammen med egnede bærere og/eller andre tilsætningsstoffer. Egnede bærere og tilsætningsstoffer kan være faste eller flydende og svarer til de i formuleringsteknikken sædvanlige stoffer, såsom naturlige eller regenererede mineralske stoffer, opløsnings-, dispergerings-, befugtnings-, hæfte-, fortykkelses-, binde- eller gødningsmidler. Fremstillingen af sådanne midler sker på i og for sig kendt måde ved grundig sammenblanding og formaling af bestanddelene. Til applikation kan forbindelserne med formlen I foreligge i de følgende oparbejdningsformer, idet vægtprocentangivelserne er fordelagtige mængder virksomt stof. ’ 5 150848

Faste oparbejdningsformer: støvemidler, strømidler (indtil 10%), granulater, omhylningsgranulater, imprægneringsgranulater og homogengranulater; pellets (korn) (1 til 80%).

Flydende oparbejdningsformer: a) i vand dispergerbare koncentrater af virksomt stof: sprøjtepulvere (wettable powders), pastaer, 25-90% i handelspakning, 0,01 til 15% i brugsfærdig opløsning, emulsioner; opløsningskoncentrater (10 til 50%; 0,01 til 15% i brugsfærdig opløsning).

b) opløsninger: aerosoler.

Indholdet af virksomt stof i de ovenfor beskrevne midler ligger mellem 0,1 og 95 vægtprocent.

Forbindelserne med formlen I kan, for at tilpasse dem til de givne omstændigheder, naturligvis til udvidelse af deres virknings spektrum anvendes sammen med egnede pesticider, såsom fungicider, bak-tericider, insekticider, akaricider, herbicider eller plantevækstpåvirkende virksomme stoffer.

De følgende eksempler tjener til nærmere belysning af den foreliggende opfindelse. Såfremt andet ikke er angivet> menes der ved et virksomt stof med formlen I altid den racemiske blanding af mulige isomere.

Fremstillingseksempler Eksempel 1

Fremstilling af E-(l’-methoxycarbonylethyl)-H-(metbylsulfonoxy-ace-tyl)-2,6-dimethylanilin med formlen

PH

I 5 - C00CEL

XT"* (Forb.nr.l) -1 C-CHo0S0oCH-, ch3 U 2 2 5 150848 6

Til 26,5 g F-(l'-metho:xycarbo:oylethyl)-F-hydroxyacetyl-2,6-dimethyl-anilin og 8,7 g pyridin i 150 ml acetonitril sattes dråbevis nnder omrøring ved 5°C 12,6 g methansulfochlorid i 50 ml acetonitril. Efter 18 timers omrøring ved stuetemperatur hældtes reaktionsblandingen på 500 nil vand og ekstraheredes tre gange, hver gang med 150 ml me-thylenchlorid, de samlede ekstrakter tørredes med natriumsulfat og filtreredes,og opløsningsmidlet afdampedes. Den faste remanens smelter efter krystallisation fra ether/petroleumsether (40-60°G) ved 58-61¾.

Eksempel 2'

Fremstilling af 3s“[h-(methylsulfonyloxyacetyl)-iT-(2,6-dimethylphenyl) amino-tetrahydrofuranon-2 med formlen qv GH^ _o ^ ~^ (F0rb.nr.44) ^"^0-GHo0S0oCHz I i 2 2 3 GH3 . δ 13,,2 g 3-[lT-(hydroxyacetyl)-lSr-(2,6-dimethylphenyl)]-aminotetrahydro-furanon-2 sattes til lOOmlabs. acetonitril, og der tilsattes 4,7 g aba pyridin og derefter dråbevis ved 0-5° C 6,9 g methansulfochlorid. Blandingen omrørtes i 16 timer ved stuetemperatur, og der tilsattes endnu en gang 6,9 g methansulfochlorid og omrørtes i endnu 48 timer ved stuetemperatur. Derefter inddampedes blandingen,og remanensen optoges i methylenchlorid, vaskedes tre gange med vand og tørredes med natriumsulfat. Den brune harpiks omkrystalliseredes fra ethylacetat/ ether. Forbindelsen nr. 44 smelter derefter ved 138-139°0,- 7 150848 tn

K

bO -

W tn I

I H

£ g ri.

OO 1 O

O \ ri U O U u

r. *'HUnu O O O O

uO*>0 ^ ni σι m ro

o \ o O J LP^fOCNJ CM CM

jL. H o \ O' J [>_ Η Η H H

CD l£>o OH Γ* ΚΛ I I I

0 »-g iS o i 2 “1 g S 3 S

S 5§®h23hh-ih -1 -1 M ra +3 H H ... - o) -P cQdM'j^Qåo&g1 i1 ri § ^ m m cq w o § ri i> o •η ™ ri

bo M U

h IA O CN·

S CM (AM !A CM K

ro CM^-s M CM M M O

p _ /-n LA O O O O M

1 ^~λ sV"™ V V J

m iaM tu td 1 J tri '/ \/ t0

> .. m W W Kn ^ A/ M M M M ^ V

O 03 pH O O u U i i I i I 11

<D

CD i—1 ^ rH •H

C{-j -p 03 CQ

. s do φ £ μ mmkkmmmm m mk

CD

bD H H

S d

«Η CD •H tH

a d d

H <h M MM®ffiMMMM H MK

i—!

CD M CD

d d ^ f, ΙΑ ΙΑ ΙΌ, ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΙΑ ΚΛη ρ, ω Μ Μ ri0 J0 Μ Μ Μ Μ Μ Μ a ffra οοΚΡΐοοοοο ου

φ Η CM 1 I V I * I 1 1 1 ' I

ωω Μ tDco''cDtDcotD cd com Μ Μ ω d

•ri CD rO

> o (D Q_i

jL, ΙΑΙΑ„.»ΙΑΙΑΙΑΙΑΓΑ JA O

Μ φ H Μ M w ffi Μ Μ Μ M M MS

rard Pi oouuoooo o o o ω d p Φ bO ^

Φ H JA

^ si M

P O

M O

Φ ♦ o g CQ O · Μ ΙΑ I d ρω <ή Μ M d bo . 0—0 ΟΡΗ · Η Φ II Η

§φ^ΜΟ Q Η CM ΙΑ ^ A CD

Π . ι . / \ r- _I r\ \ -rr\ in _J _ t i i —I I— 1—1 3 150848 °hOU 0° ο" 0U ι^05 'i StNUUum

U Η ™ 'j ™ H O O O CM

φ |Η>η 7 h in m h -p H 1 ' i i σι in lo i ω Pi 2 00 ' 1 1 00 ^ d 3 o o r- o cm øj _p HH Hp-io^u-)^,..) •Η ΕΏ * a , h O ^ S i1 i* S1 & & & & & M m m m ω ω co ω II w

CM

K

"s »

ΙΛ V~C^- aT1 V

KNjxj K co p-) rj co ro cm m ixj oj ^ΚκκΜΚΚ

Ph OOO 9 u g u u u

1 I I I 1 I

CO

te o

^pej K K K m W K W K W

ΝΛ ΚΛ K\ H

M M M S H rH

ooo V u u ΚΛ Ill'll fe if)ioiA ^ncoamii; ΚΛ mi roi M Μ K " η n coco O O O ® K K H κ w

cm , i i v V V V V V

te i ϋ i ϋ '. K\ ΙΌ, ΚΛ rOmmfY, rr> H M M M H3 fi-Γ1 trT1 ητΓ1 ηΓ° HL SSro R ® W Μ ϋ Μ

Fh OOO Ο Ο Ο Ο Ο Ο » ίΗ 0 ♦ *s Ο IN C0 Φ ΟΙ ΙΟ Ο) Μ* h CV] (5l| i—I Η Η Ν IN IN Π 01 'Φ 9 150848 °° <P0° °° ίο" ou <? o o ou 0u ou o° <g 0“ 0“ (A (A O |_i oo °Ro Ο ηηνοιηχσ^σι

A OJ . HOrt CM 'ioH'iMN« (NN

P-1 HH^HCOp.) .—] .—i O >—t i—1 —1 ·—1 ‘“Τ’ i—1 t—1

© I I I I I I I 1 Η Η I I I I I I I

-P CO H CO m t" CD | | O ^ CN A in Γ-

ω d ΙΛ H o rl rl H(H01(<100N«)03(\1N

M Cti i—li—ipji—I r—j H 1 I Ol CO rl rl H rl ' i—I r—I

0} -P

•H CQ ...... ........» · m d pj ft a ft pj ft aPcapjOigiOtaPtaa h,o a g g* g g eseeseesses [x] ,-bscj ra to w ra cq to to cQintQcotflratncQraw f \ Γ~\ p|

ri rl ri H V-' A A

^ W ^ A .O LA C^M lAW

Lf\ D- O- CAM JTVI AM Μ ο jam O A « J0 am Μ μ μ O MM OJ am M ojM M « ®

in M oj a a 4M ooooMooMo u V

M OOOOOM I I I I I I I I I 1 1

AAA

Μ Μ M

o o o iirj MMMMMM MMMMMAAAMKta A A A A A A A MMMMMMMH oooooooo

A I I I 1 I I I I M K

M MMMMMM Maaaaaaaa^^ in AAAAAA .AAAAAAAAAjjj n ~ MMMMMM MMMMMMMMM cm m Q—« oooooo ooooooooo uu

\ OJ I I I I I I I I I I I I I I I I I

) M U) LO CD LD LO LO CDCDCDCDCDCOCDCDCO coco cr\ ll m in

AAAAAA AAAAAAAAAtdiU

1x1 H MMMMMM MMMMMMMMM .Γ1™

w M oooooo ooooooooo UU

P

pq d (—1 *

Φ P

p p (tin

cti O .J· ΙΛ CD IN 03 O' CUA4AlD[AC0<AOoS

EH Fr 444444 AAAAAAAACD«x)i5 ίο 150848 § ' o Μ φ -d υ υ w o o ID (Ti cm r*

Pi ° 71 71

© O I I

P η æ oo i) α tN h ^

,Μ ώ Η H H

K -P

•Η ω · ‘ ό

Hf f pq ,y m 02 w ΝΛ

M

9 n tn K a b .tn S U O

Pi III

Pi K K ffi

rH

O

ΝΛ I

fej ΚΛ W W

in ΚΛ® Jp ixj ni S!

O U U

°ij vi) ^ ^

Id eT ®°""

Pi ° u o ♦

Pi

Pi »

'S

O H 'Cf VD

pH 10 to to 11 150848

Biologiske eksempler I de følgende eksempler anvendes nedenstående forbindelser A, B og C, der er kendte fra DE-offentliggørelsesskrift nr. 2.349.256, som sammenligningsforbindelser.

Γ3 CH-OCH- A <Π>-<

C-CH20S02CH3 1η3 S

CH3

/-[ CH OCH

b <d>< \i=y c-ch2oso2c2h5 H3 0 CH3 ,-i /CH2OC2H5 c <fx>-nn X^y >:-οη20802οη3 L3 5

Eksempel 3

Virkning mod Phytophthora infestans på tomater a) Kurativ virkning

Tomatplanter af sorten "Roter Gnom" sprøjtedes efter 3 ngers kultur med en zoosporesuspension af svampen og inkuberedes i en kabine ved 18 til 20°0 og mættet luftfugtighed, Befugtningen blev afbrudt efter 24 timer. Efter tørring af planterne sprøjtedes disse med en væske, der indeholdt det som sprøjtepulver formulerede virksomme stof i en koncentration på 0,06$. Efter tørring af, sprøjtebelægningen anbragtes planterne atter i fugtighedskabine i 4 dage. Antal og størrelse af de efter denne tid optrædende typiske bladpletter var vurderingsmålestok for virkningen af de afmøvede stoffer.

i2 150848 b) Præventiv-systemisk virkning

Det som sprøjtepulver formulerede virksomme stof påførtes i en koncentration på 0,006% (beregnet på jordvolumenet) jordoverfladen bos 3 uger gamle pottede tomatplanter af sorten "Roter Gnom". Efter 3 dages ventetid sprøjtedes planternes bladunderside med en zoosporesuspension af Phytophthora infestans. De holdtes derefter i 5 dage i en sprøjtekabine ved 18 til 20°0 og mættet luftfugtighed. Efter denne tid dannedes der typiske bladpletter, hvis antal og størrelse tjente til vurdering af virkningen af de afprøvede stoffer.

c) Residual-præventiv virkning

Tomatplanter af sorten "Roter-Gnom" inficeredes efter 3 ugers dyrkning efter sprøjtning med en sprøjtevæske indeholdende 0,06% virksomt stof, og som var fremstillet ud fra et sprøjtepulver indeholdende det virksomme stof, og tørring med en zoosporesuspension af Phytophthora infestans. Planter henstod derpå i 6 dage i et klimakammer ved 18-20°C og høj luftfugtighed, som blev opnået med en kunstig sprøjtetåge. Derefter konstateredes typiske bladpletter, hvis antal og størrelse tjente til bedømmelse af de afprøvede stoffers virkning.

Eksempel 4

Virkning mod Plasmopara viticola (Bert. et Curt) (Berl. et de Toni) på druer_ I et væksthus dyrkedes druestiklinger af sorten "Chasselas". På 10-bladsstadiet sprøjtedes 3 planter med en ud fra et sprøjtepulver fremstillet sprøjtevæske indeholdende 0,06% virksomt stof. Efter tørring inficeredes planterne ensartet på bladundersiden med en sporesuspension af svampen. Derpå henstod planterne i 8 dage i fugtighedskammer, hvorefter der på kontrolplanterne konstateredes tydelige sygdomssymptomer. Antallet og størrelsen af infektionsstederne på de behandlede planter tjente til bedømmelse af de afprøvede stoffers virkning.

13 150848

Eksempel 5

Virkning mod Pythyium debaryanum på sukkerroer

Svampen dyrkedes på sterile havrekorn og sattes til en gord-sand-blånding, Den således inficerede jord fyldtes i blomsterpotter og tilsåe-des med sukkerroefrø. Lige efter udsætningen hældtes de som sprøjtepulvere formulerede forsøgspræparater som vandige suspensioner ud over jorden (20 ppm virksomt stof beregnet på jordvolumenet).

Potterne anbragtes derpå i 2-3 uger i væksthus ved 20-24°C. Jorden holdtes herunder ensartet fugtig ved let sprøjtning med vand. Ved vurderingen af testen bestemtes væksten af sukkerroeplanterne samt andelen af sunde og syge planter.

Resultater

Bedømmelsesskala: 0 = 0-5% angreb 1 = 5-20% angreb 2 = 20-50% angreb 3 = >50% angreb (uvirksom) - = ikke afprøvet

Forbin- Phytophthora infestans Plasmopara Pythium debaryanum delse eksempel 3 viticola eksempel 5 nr._a_b_c_eksempel 4_ 1 0 0 0 1 0 2 0 0 0 1 1 10 1 1 1 - 1 11 0 0 1 0 1 12 1 1 0 1 15 2 0 1 16 1 17 1 0 0 0 0 26 1 0 0 1 0 29 1 0 0 1 0 34 0 1 1 1 1 37 1 - 1 42 1 0 1 - 0 44 1 0 0 0 0 45 1 0 1 2 0 14 150848

Forbin- Phytophthora infestans Plasmopara Pythium debaryanum delse eksempel 3 viticola eksempel 5 nr._a_b_c_eksempel 4_ 47 - 0 - 1 49 1 0 0 0 0 53 0 1 0 0 1 56 1 0 0 0 0 57 1 0 0 2 0 58 ’ 1 0 - - 0 59 2 0 0 2 0 60 1 0 0 1 0 61 1 0 1 2 0 66 1 1 0 1 1 A 3 3 - 3 B 3 3 - 3 C 3 3 - 3

Formuleringseksempler Eksempel 6

Støvemidler:

Til fremstilling af et a) 5%*s og b) 2%ls støvemiddel anvendtes de følgende stoffer: a) 5 dele virksomt stof, 95 dele talkum, b) 2 dele virksomt stof, 1 del højdispers kiselsyre, 97 dele talkum.

De virksomme stoffer blandes og formales med bærestofferne og kan i denne form forstøves til anvendelse.

Eksempel 7

Granulat:

Til fremstilling af et 5%'s granulat anvendes følgende stoffer: 5 dele virksomt stof, 0,25 dele epichlorhydrin, 0,25 dele cetylpolyglycolether, 3,50 dele polyethylenglycol, 91 dele kaolin (kornstørrelse 0,3-0,8 mm).

Det aktive stof blandes med epichlorhydrin og opløses med 6 dele acetone, herpå tilsættes polyethylenglycol og cetylpolyglycolether. Den således opnåede opløsning sprøjtes på kaolin, og derefter afdampes acetonet i vakuum. Et sådant mikrogranulat anvendes med fordel til bekæmpelse af .i ordsvampe.

15 150848 .

Eksempel 8

Spr ø j t epul'ver e:

Til fremstilling af et a) 70%’s b) 40%'s c) og d) 25%*s e) 10%'s sprøjtepulver anvendes følgende bestanddele: a) 70 dele virksomt stof, 5 dele natriumdibutylnaphthylsulfonat, 3 dele naphthalensulfonsyrer-pkenolsulfonsyrer-formaldehyd-konden-sat 3^2:1, 10 dele kaolin, 12 dele 0hampagnekridt; b) 40 dele virksomt stof, 3 dele ligninsulfonsyre-natriumsalt, 1 del dibutylnaphthalensulfonsyre-natriumsalt, 54 dele kiselsyre; c) 25 dele virksomt stof, 4,5 dele calcium-ligninsulfonat, 1,9 dele Champagnekridt/hydroxyethylcellulose-blanding (l:l), 1,5 dele natri-um-dibutyl-naphthalensulfonat, 19,5 dele kiselsyre, 19,5 dele Cham-pagnekridt, 28,1 dele kaolin; d) 25 dele virksomt stof, 2,5 dele isooctylphenoxy-polyoxyethylen-ethanol, 1,7 dele Champagnekridt/hydroxyethy^cellulose-blanding (1:1), 8,3 dele natriumaluminiumsilicat, 16,5 dele kiselgur, 46 dele kaolin; e) 10 dele virksomt stof, 3 dele af en blanding af natriumsaltene af mættede fedtalkoholsulfater, 5 dele naphthalensulfonsyre/formalde-hyd-kondensat, 82 dele kaolin.

De virksomme stoffer blandes grundigt med tilsætningsstofferne i egnede blandere og formales på tilsvarende møller og valser. Man opnår sprøjtepulvere med fortrinlig befugtelighed og svævedygtighed, som med vand kan fortyndes til suspensioner af den ønskede koncentration og især kan anvendes til bladapplikation.

Eksempel 9

Emulgerbare koncentrater:

Til fremstilling af et 25%'s emulgerbart koncentrat anvendes følgende stoffer: 25 dele virksomt stof, 2,5 dele epoxyderet planteolie, 10 dele af en alkylarylsulfonat/fedtalkohol-polyglycolether-blanding, 5 dele dimethylformamid, 57,5 dele xylen.

Af sådanne koncentrater kan der ved fortynding med vand fremstilles emulsioner af den ønskede koncentration, som især er egnede til bladapplikation.

Claims (3)

1. N-substituerede sulfonylglycolsyreanilider med fungicid virkning mod fytopatogene svampe, kendetegnet ved, at de har formlen , R1 E433>-N<3 5 (o ^=τζ C-0Hp-OSO R* E2 II 2 2 0 1. hvori R er C^-C^-alkyl eller C^-C^-alkoxy, R er C^-C^-alkyl eller halogen, R^ er hydrogen, C^-C^-alkyl eller halogen, R^ er hydrogen eller methyl, idet det samlede antal C-atomer i substituenterne R^, R^, R"^ og R^ højst er 8, X betyder CH3 S—0 -CH-COOCH3 eller -I 1, R5 betyder eventuelt med halogen substitueret C,-C,-alkyl, C^-C,-^alkenyl eller C_-C -cycloalkyl eller gruppen

1. O η ^7' JO _ N(R/)R°, hvori r' betyder hydrogen eller C^-C^-alkyl og R eventuelt med halogen substitueret C^-Cg-alkyl. 2. forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den er N-(1'-methoxycarbony 1 ethyl)-N-(methylsulfonoxy-acety 1) -2,6-dimethyl-anilin. 3. forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den er F-(l' -methoxycarbonylethyl)-I-(ethylsulf onoxy-acetyl) -2,6-dimethyl-anilin. 4. forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den er H- (l ’ -methoxycarbonylethyl) -E- (n-propylsulfonoxy-acetyl) -2,6-dimethyl-anilin. 5. forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den er H-(l1 -me thoxyc arbonylethyl) -ΪΓ- (n-butylsulf onoxy-acetyl) -2,6-dimethyl-anilin. 6. forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den er h-(l ‘ -methoxycarbonylethyl)-IT-(methylaminosulf onoxy-acetyl) -2,6-di-me thyl anilin. i7 150848 7. forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den er N-(l1 -methoxycarbonylethyl)-N-(metliylsulf onoxy-acetyl) -2,3,6-tri-methylanilin. 8. forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den er 2-(N-methyl sulf onoxy-acetyl-2' , 61 -dime thylpbenyl amino )- Y-butyrol act on. 9. forbindelse ifølge krav 1, kendetegnet ved, at den er 2-(F-metliylsulf onoxy-acetyl-2 ’ , 31 ,61 -trimethylphenyl-amino)-y-butyro- lacton.

10. Anvendelse af N-substituerede sulfonylglycolsyreanilider ifølge krav 1-9 til bekæmpelse af fytopatogene svampe.