PL110213B1 - Pesticide - Google Patents
Pesticide Download PDFInfo
- Publication number
- PL110213B1 PL110213B1 PL1977200877A PL20087777A PL110213B1 PL 110213 B1 PL110213 B1 PL 110213B1 PL 1977200877 A PL1977200877 A PL 1977200877A PL 20087777 A PL20087777 A PL 20087777A PL 110213 B1 PL110213 B1 PL 110213B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- carbon atoms
- group
- formula
- alkyl group
- acetyl
- Prior art date
Links
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 title claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 61
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 41
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 40
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 31
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 29
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 27
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 16
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 16
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 8
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 7
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- -1 ethylsulfanoxy Chemical group 0.000 claims description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 claims description 5
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 5
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- JVJUQJXYNXBHDZ-UHFFFAOYSA-N n-(2,3,6-trimethylphenyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NC1=C(C)C=CC(C)=C1C JVJUQJXYNXBHDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 15
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 14
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 8
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 8
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 5
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 5
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 5
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 5
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 4
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 3
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017060 Arachis glabrata Nutrition 0.000 description 2
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 2
- 235000018262 Arachis monticola Nutrition 0.000 description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Natural products CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 2
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- LLCOIQRNSJBFSN-UHFFFAOYSA-N methane;sulfurochloridic acid Chemical compound C.OS(Cl)(=O)=O LLCOIQRNSJBFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCC FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 244000099147 Ananas comosus Species 0.000 description 1
- 235000007119 Ananas comosus Nutrition 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 1
- 241001647031 Avena sterilis Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 108010093488 His-His-His-His-His-His Proteins 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101100400378 Mus musculus Marveld2 gene Proteins 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 241001464837 Viridiplantae Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001413 alkali metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001420 alkaline earth metal ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- MVIOINXPSFUJEN-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid;hydrate Chemical compound O.OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 MVIOINXPSFUJEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229920005551 calcium lignosulfonate Polymers 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 239000013065 commercial product Substances 0.000 description 1
- 229940125773 compound 10 Drugs 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 125000001995 cyclobutyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- 125000000350 glycoloyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 125000001972 isopentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N jdtic Chemical compound C1([C@]2(C)CCN(C[C@@H]2C)C[C@H](C(C)C)NC(=O)[C@@H]2NCC3=CC(O)=CC=C3C2)=CC=CC(O)=C1 ZLVXBBHTMQJRSX-VMGNSXQWSA-N 0.000 description 1
- 239000012669 liquid formulation Substances 0.000 description 1
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N methyl formate Chemical group COC=O TZIHFWKZFHZASV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008188 pellet Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M sulfonate Chemical compound [O-]S(=O)=O BDHFUVZGWQCTTF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 230000008685 targeting Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D307/30—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/32—Oxygen atoms
- C07D307/33—Oxygen atoms in position 2, the oxygen atom being in its keto or unsubstituted enol form
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N41/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom
- A01N41/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a sulfur atom bound to a hetero atom containing a sulfur-to-oxygen double bond
- A01N41/04—Sulfonic acids; Derivatives thereof
- A01N41/08—Sulfonic acid halides; alpha-Hydroxy-sulfonic acids; Amino-sulfonic acids; Thiosulfonic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodnikobójczy o dzialaniu grzybobójczym, który jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub atom chlorowca, 5 R2 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub atom chlo¬ rowca, R3 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—3 ato¬ mach wegla lub atom chlorowca, R4 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, przy czym calkowita ilosc atomów we- 10 gla w podstawnikach R15 R2, R3 i R4 wynosi nie wiecej jak 8, symbol X oznacza ugrupowanie o wzorze -CH(CH3)- -COOCH3, -CH(CH3)CH2OCH3 lub o wzorze 2, R5 ozna¬ cza atom wodoru lub grupe metylowa, a Re oznacza ewen¬ tualnie podstawiona chlorowcem grupe alkilowa o 1—6 15 atomach wegla, alkenylowa o 2—4 atomach wegla lub cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla albo grupe o wzorze -N(R7)R8, gdzie R7 oznacza atom wodoru lub grupe alki¬ lowa o 1—4 atomach wegla, a R8 oznacza ewentualnie pod¬ stawiona chlorowcem grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, 20 ewentualnie razem ze znanym nosnikiem i/lub innymi substancjami dodatkowymi.Jako grupy alkilowe lub ugrupowania alkilowe w gru¬ pie alkoksylowej w zaleznosci od ilosci atomów wegla wymienia sie grupy takie jak: metylowa, etylowa, propy- 25 Iowa, butylowa, pentylowa lub heksylowa, jak i ich izomery, jak np. grupa izopropylowa, izobutylowa, Il-rzed.-butylowa, III-rzed.-butylowa lub izopentylowa.Jako grupy alkenylowe o 2—4 atomach wegla wymienia sie np. grupe winylowa, allilowa i 2-butenylowa. 30 Jako grupy cykloalkilowe o 3—6 atomach wegla wymie¬ nia sie grupe cyklopropylowa, cyklobutylowa, cyklopenty- lowa i cykloheksylowa.Chlorowiec oznacza fluor, chlor, brom lub jod.Zwiazki o wzorze 1 mozna wytworzyc, jesli zwiazek o wzorze 3, w którym Rt, R2, R3, R^ Rg i X maja wyzej podane znaczenie, a Me oznacza atom wodoru lub anion metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, podda sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze HalS02R6, w którym Hal i R* maja wyzej podane znaczenie.Reakq'e mozna prowadzic bez lub w obecnosci obo¬ jetnego wobec reagentów rozpuszczalnika lub rozcienczal¬ nika, jak np. alifatyczne lub aromatyczne weglowodory, takie jak benzen, toluen, ksyleny, eter naftowy; chloiowco- wane weglowodory, jak chlorobenzen, chlorek metylenu, chlorek etylenu, chloroform; eter i zwiazki typu eterów, jak eter dwualkilowy, dioksan, tetrahydrofuran; nitryle, jak acetonitryl; N,N-dwualkilowane amidy, jak dwumetylofor- mamid, dwumetylosulfotlenek i mieszaniny tych rozpusz¬ czalników ze soba.Jezeli we wzorze 3 symbol Me oznacza atom wodoru, to reakcje prowadzi sie w obecnosci srodka wiazacego kwas.Jako srodek wiazacy kwas odpowiednie sa np.: trzecio¬ rzedowe aminy, jak trójetyloamina, dwumetyloanilina, zasady pirydynowe, zasady nieorganiczne, jak wodoro¬ tlenki i weglany metyli alkalicznych i metali ziem alkali¬ cznych zwlaszcza weglan sodu i weglan potasu. Reakcje prowadzi sie w temperaturze od —40 do 180°, korzystnie od —20 do 60°C, pod normalnym cisnieniem. 110 213110 213 3 Zwiazek wyjsciowy o wzorze 3 mozna wytworzyc sposo¬ bem analogicznym do znanych metod (patrz np. opis RFN DOS nr 2417781), jak np. zgodnie z podanym na rysunku schematem, gdzie w podanych wzorach symbole RL, R5 oraz X maja wyzej podane znaczenie, Me oznacza 5 atom metalu, korzystnie jon metalu alkalicznego lub metalu ziem alkalicznych, a R, oznacza reszte weglowodorowa, jak np. grupa alkilowa o 1—9 atomach wegla lub rodnik fenylowy.W zwiazku o wzorze 1 moga wystepowac dwa asyme- 10 tryczne atomy wegla umiejscowione w pozycji 1 i 2 uwido¬ cznione na rysunku wzoru la, przy czym atom wegla w pozycji 1 jest zawsze asymetryczny, natomiast w pozycji 2 ; jedynie wówczas,—g4y Rs oznacza grupe metylowa.Zwiazki o "wzorze 1 mbzna wyodrebnic w znany sposób, 15 w postaci optycznych afatypodów. Te rózne konfiguracje zwiazku o wzorze 1 wykazuja rózna aktywnosc biocydowa, przy czym wystapienie dalszych mozliwych centr asymetrii w czasteczce i atropoizbmeria dookola osi fenyl-N< wy¬ wiera znikomy wplyw na ogólna aktywnosc czasteczki. 20 Jesli synteza prowadzona jest normalnie bez specjalnego ukierunkowania, to produkt otrzymuje sie w postaci mie¬ szaniny izomerów.Zwiazki o wzorze 1 posiadaja dla potrzeb praktycznych widmo mikrobiocydowe bardzo dogodne dla ochrony 25 roslin uprawnych. jako rosliny uprawne wymienia sie np. zboza, kukurydze, ryz, jarzyny, buraki cukrowe, soje, orzechy ziemne, drzewa owocowe, rosliny ozdobne ale przede wszystkim winorosl, chmiel, rosliny ogórkowe (ogórki, dynia, melon), sola- 30 naceae, jak ziemniaki, tyton i pomidory, jak i drzewa bana¬ nowe, krzewy kakao i drzewa kauczukowe. Za pomoca substancji czynnej o wzorze 1 mozna stlumic lub zniszczyc grzyby atakujace rosliny lub czesci roslin (owoce, kwiaty, listowie, lodygi, bulwy, korzenie), przy czym czesci roslin 35 wyrastajace pózniej beda równiez chronione przed tego rodzajugrzybami.Substancja czynna srodka wedlug wynalazku o wzorze 1 wykazuje aktywnosc wobec fitopatogennych grzybów nastepujacych rodzajów: workowców (Ascomycetes) np. 40 Brisjphaceae; podstawczaków (Basidiomycetes), jak przede wszystkim grzyb rdzawnikowy; Fungi imperfecti, np.Moniliales m. in. Cercospora; nastepnie nalezacych do klasy grzybów z rzedu glonkowców (Phycomycetes) Ocmycetes, jak Phytophthora, Pythium lub Plasmopara. 45 Ponadto zwiazki o wzorze 1 dzialaja systemicznie. Poza tym zwiazki te mozna stosowac w postaci zapraw jako srodek do zaprawiania nasion (owoców, bulw, ziarna) i zielonych sadzonek roslinnych w celu ochronienia ich przed zakazeniem grzybami, jak i przed wystepujacym 50 w glebie fitopatogennymi grzybami.Szczególnie korzystne sa nastepujace grupy zwiazków, jak i ich mieszaniny ze soba.Interesujaca grupa ze wzgledu na aktywnosc stanowia te zwiazki o wzorze 1, w którym Rt oznacza, grupe metylowa, R2 oznacza umiejscowiony w pozycji 6 grupe metylowa lub atom chloru, R3 oznacza atom wodoru, atom chloru, bromu lub grupe metylowa, R4 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa. 60 Inna interesujaca grupe zwiazków stanowi grupa zwiaz¬ ków o wzorze 1, w którym X oznacza ugrupowanie o wzorze -CH (CH3)COOCH3 lub o wzorze 2.Jako korzystne podstawniki oznaczone symbolem R* wymienia sie grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla lub 65 4 grupe o wzorze NHR8, w którym R8 oznacza ewentualnie podstawiona chlorem grupe metylowa lub etylowa.Sposród wyzej wymienionych grup zwiazków, korzyst¬ ne sa te zwiazki o wzorze 1, w którym R$ oznacza atom wodoru, jak równiez i takie zwiazki o wzorze 1, w którym Rj oznacza grupe metylowa lub metoksylowa, R2 oznacza grupe metylowa, etylowa lub atom chloru, R3 oznacza atom wodoru, grupe metylowa, atom chloru lub grupe metylowa, Rs oznacza atom wodoru, a R« oznacza ewentual¬ nie podstawiona chlorem grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, winylowa, allilowa, cykloheksylowa lub grupe o wzorze N(R7)R8, gdzie R7 oznacza atom wodoru, grupe metylowa lub etylowa, a R8 ma wyzej podane znaczenie.W ramach wyzej wymienionych grup, szczególnie ko¬ rzystne sa zwiazki o wzorze 1, w którym X oznacza grupe o wzorze -CH (CH3)COOCH3.W opisach patentowych RFN DOS nr nr 23 49 256 i 24 17 764 sa opisane podobne zwiazki, ale rózniace sie tym, ze jako grupe X we wzorze 1 zawieraja ugrupowanie -CH2 OR, przy czym te znane zwiazki nie wykazuja aktywnosci bakteriobójczej.Substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna stosowac sama jako taka lub razem z odpowiednim nosni¬ kiem i/lub innymi substancjami dodatkowymi. Jako odpo¬ wiednie nosniki lub substancje dodatkowe mozna stosowac produkty stale lub ciekle ogólnie znane do wytwarzania preparatów, jak np. naturalne lub regenerowane substancje mineralne, rozpuszczalniki, srodki dyspergujace, srodki powierzchniowo-czynne, srodki wiazace lub zageszczajace.Preparaty wytwarza sie w znany sposób przez staranne zmniejszanie i zmielenie skladników. Do stosowania od¬ powiednie sa preparaty o nizej podanym skladzie, w któ¬ rym najkorzystniejsza ilosc substancji czynnej podano w procentach wagowych, jak preparaty o postaci stalej, np. proszki do opylania, do rozsiewania (do 10% substancji czynnej). Granulaty, granulaty w otoczce, granulaty napa¬ wane substancja czynna i granulaty homogeniczne, peletki (ziarna), 1—80% substancji czynnej; b) preparaty ciekle: a) tworzace w wodzie zawiesine koncentraty substancji czynnej, jak proszki do spryskiwania (proszki zwilzalne), pasty zawierajace 25—90% w produkcie handlowym i 0,01—15% w preparacie do stosowania, roztwory, emulsje* i koncentraty roztworów (zawierajace 10—50%; i 0,01— —15% w gotowym do stosowania roztworze).Wymienione preparaty handlowe zawieraja 0,1—95% wagowych substancji czynnej.Srodek wedlug wynalazku moze zawierac i inne sub¬ stancje czynne w celu uzupelnienia zakresu jego dzialania, jak np. odpowiednie pestycydy, zwiazki bakteriobójcze, owadobójcze, roztoczobójcze, chwastobójcze, lub wplywa¬ jace na wzrost roslin.Sklad niektórych korzystnych preparatów, w których jako krede stosowano krede z Szampanii: A. 5% i 3% proszek do opylania. Proszek 5%-owy zawiera 5 czesci substancji czynnej i 95% talku. Proszek 3%-owy — 3 czesci substancji czynnej, 1 czesc kwasu krzemowego o wysokim stopniu zdyspergowania, oraz 97 czesci talku. Wymienione skladniki miesza sie z substan¬ cja czynna i miele, po czym mieszanine mozna bezposred¬ nio rozpylac.B. Granulat 5%-owy zawiera 5 czesci substancji czynnej, 0,25 czesci epichlorchydryny, 0,25 czesci eteru cetylo- poliglikolowego, 3,50 czesci glikolu polietylenowego i 91 czesci kaolinu o ziarnie 0,3—0,8 mm. Substancje aktywna miesza sie z epichlorohydryna i rozpuszcza w 6 czesciach110 213 acetonu, po czym do roztworu dodaje glikol polietylenowy i eter cetylopoliglikolowy. Otrzymany roztwór nanosi sie na kaolin przez spryskiwanie, po czym odparowuje aceton pod obnizonym cisnieniem. Otrzymany tym spo¬ sobem mikrogranulat jest szczególnie odpowiedni do zwal¬ czania grzybów gleby.C. Proszek do opryskiwania. Nizej podano sklad prepa¬ ratów zawierajacych substancje czynna w ilosci (a) 70%, (b) 40%, (c) i (d) po 25% i (e) 10%. a) 70 czesci substancji czynnej 5 czesci butylonaftenosulfonian sodu 3 czesci kondensatu wytworzonego z kwasu nafteno- sulfonowego, sulfofenolu i formaldehydu (3:2:1) 10 czesci kaolinu 12 czesci kredy b) 40 czesci substancji czynnej 5 czesci soli sodowej kwasu ligninosulfonowego 1 czesc soli sodowej kwasu dwubytylonaftaleno- sulfonowego 54 czesci kwasu krzemowego c) 25 czesci substancji czynnej 4,5 czesci ligninosulfonianu wapnia 1,9 czesci mieszaniny kredy z hydroksyetylocelu- loza (1:1) 1,5 czesci dwubutylonaftenosulfonianu sodu 19,5 czesci kwasu krzemowego 19,5 czesci kredy z Szampanii 28,1 czesci kaolinu d) 25 czesci substancji czynnej 2,5 czesci etanolu izooktylofenoksy-politlenku ety¬ lenu 1,7 czesci mieszaniny kredy z hydroksyetylocelu¬ loza (1:1) 8,3 czesci glinokrzemianu sodu 16,5 czesci zelu krzemionkowego 46,0 czesci kaolinu e) 10 czesci substancji czynnej 3 czesci mieszaniny soli sodowej siarczanów nasy¬ conych kwasów tluszczowych 5 czesci kondensatu kwasu naftenosulfonowego z formaldehydem 82 czesci kaolinu.Substancje czynna miesza sie starannie z wymienio¬ nymi skladnikami w odpowiednich mieszalnikach i miele w odpowiednich mlynach i walcach. Otrzymuje sie proszek do spryskiwania o wybitnej zwilzalnosci i zdolnosci rozpyla¬ nia, tworzacy z woda zawiesine dajaca sie rozcienczac do 10 15 20 30 35 40 45 zadanego stezenia, odpowiednia zwlaszcza do stosowania na liscie.D. Koncentraty zdolne do wytwarzania emulsji. Kon¬ centrat 25%: 25 czesci substancji czynnej 2,5 czesci epoksydowanego oleju roslinnego 10,0 czesci mieszaniny alkiloarylosulfonianu z eterem poliglikolowym i alkoholem tluszczowym 5 czesci dwumetyloformamidu 57,5 czesci ksylenu Z koncentratów o powyzszym skladzie mozna wytwo¬ rzyc emulsje o zadanym stezeniu, które nadaja sie szczegól¬ nie do nanoszenia na liscie.W nizej podanych przykladach I-III zilustrowano spo¬ sób wytwarzania substancji czynnej srodka wedlug wyna¬ lazku stanowiacej nowe zwiazki, a w przykladach IV-VII wlasciwosci biologiczne substancji czynnej.Przyklad I. Wytwarzanie N-(r-metoksykarbonylo- etylo)-N- (metoksysulfonoksy)-acetylo-2,6-dwumetyloanili- ny o wzorze 4 (zwiazek nr 1).Do 26,5 g N-(r-metoksykarbonyloetylo)-N-hydroksy- acetylo-2,6-dwumetyloaniliny i 8,7 g pirydyny w 150 ml acetonitrylu, mieszajac, w temperaturze 5°C, wkrapla sie 12,6 g metanosulfochlorfeu w 50 ml acetonitrylu i miesza dalej w ciagu 18 godzin w temperaturze pokojowej, po czym mieszanine poreakcyjna wlewa do 500 ml wody i ekstrahuje trzema 150 ml porcjami chlorku metylenu. Polaczone ekstrakty suszy sie siarczanem sodu, przesacza i odparo¬ wuje rozpuszczalnik. Stala pozostalosc przekrystalizowuje sie z mieszaniny eteru z eterem naftowym (40—-60°C).Otrzymany produkt topnieje w temperaturze 58—61 °C.Przyklad II. Wytwarzanie N- (r-metylo-2,-meto- ksyetylo) -N-(metylosulfonoksy) -acetylo-2,6-dwumetylo- aniliny o wzorze 5 (zwiazek nr 26).Do 25,0 g N-(l,-metylo-2,-metoksyetylo)-N-hydroksy- acetylo-2,6-dwumetyloaniliny i 8,7 g pirydyny w 100 ml acetonitrylu, mieszajac w temperaturze 10 °C wkrapla sie 12,6 g metanosulfochlorku w 60 ml acetonitrylu i miesza dalej w ciagu 16 godzin w temperaturze pokojowej, a na¬ stepnie w ciagu 30 minut w temperaturze 40°C, po czym mieszanine poreakcyjna wlewa do 300 ml wody i ekstrahuje trzema 100 ml porqami chlorku metylenu. Ekstrakty suszy sie siarczanem sodu, przesacza i odparowuje rozpuszczalnik.Otrzymuje sie oleista pozostalosc, która destyluje sie w wy¬ sokiej prózni w temperaturze 134—136°C przy 0,06 tora.Wedlug opisanych w przykladach sposobów wytwo¬ rzono dalsze zwiazki wymienione w nizej podanych tabli¬ cach I, II, III, gdzie „t.t." oznacza temperature topnienia, a „t.wrz." — temperature wrzenia.Zwiazek o wzorze 1, w którym X TablicaI -CH(CH3)-COOCH3; R5 = H, a R1SR2, R4 i Re maja nizej podane znaczenie 1 Zwiazek nr i 2 3 4 5 6 7 8 9 Ri CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 R2 6—CH3 6—CH3 6—CH3 6—CH3 6—CH3 6—CH3 6—CH3 6—CH3 6—CH3 1 R3 H H H H H H 3—CH3 3—Cl 3—Cl | R4 H H H H H H H H H 1 R* CH3 C2H5 C3H7(n) C4H9(n) -NHCH3 -CH2CH2CH2C1 CH3 -CH3 -NHCH3 Wlasciwosci fizyczne , tt. 58—61° t. wrz. 165°/0,08tor t. wrz. 180°/0,1 tor t. wrz. 186—190°/0,ltor n20:1,5375 olej t.t. 121—131° t.t. 108—116° t.t. 90—101° 1110 213 7 8 T a b 1 i c a II Zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza grupe o wzorze 2; R5 = H, a. R13 R2, R3, R4 i R6 maja nizej podane znaczenie 1 Zwiazek nr 10 11 I 12 13 14 15 16 17 18 19 20 | 21 Ri 1 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 R2 1 1 6—CH3 6—CH3 6—CH3 6—CH3 6—CH3 6—CH3 6—CH3 6—CH3 6—CH3 6—CH3 6—CH3 6—CH3 R3 H H H H H 3—CH3 3—CH3 3—CH3 3—CH, 3—CH3 3—Cl 3-C1 R4 I H H H H H H H 5^CH3 5—CH, 5—CH3 H H R6 1 CH3 C2H5 C3H7(i) 1 C4H9(n) NHCH3 -CH3 -NHCHj -CH3 -C2H5 -NHCH3 -CH3 -HNCH3 Wlasciwosci fizyczne 1 t.t. 138—139° t.t. 119—121° t.t. 111—119° t.t. 78—80° t.t. 138—141° tx 116—118° t.t. 136—143° t.t. 180—183° t.t. 124—126° t.t. 162—165° t.t. 184—190° t.t. 171° (rozklad) | TablicaIII Zwiazek o wzorze 1, w którym R5 = CH3, a R1-R4,1*6 i X maja nizej podane znaczenie | Zwiazek nr 23 24 " 1 25 f 26 Ri CH3 CH3 1 CH3 CH3 R3 6—CH3 6 ' CH3 6—CH3 6—Cl 1 * H H H H 1 R4 H H H H 1 x -—-"¦ -C(CH3)HCOOCH3 grupa 0 wzorze 2 -C(CH3)HCH2OCH3 -C(CH3)HCH2OCH3 R6 CH3 CH3 CH3 CH3 Przyklad III. Wytwarzanie 3- [N-(metylosulfbnylo- 30 ksyacetylo)-N- (2,6-dwumetytofenylo) -ammo-tetrahydro-* furanonu-2 o wzorze 7. 13,2 g 3-[N,*(hydroksyacetylo)-N-(2,6-dwunietylofeny- lo)]-arninotetrahydrofuranonu-2 wprowadza sie do 100 ml absolutnego acetonitrylu zadaje tie 4,7 g absolutnej 35 pirydyny, po czym mieszajac w temperaturze 0—5°C, wkrapla sie 6,9 g metanosulfochlorku i miesza w ciagu kilkunastu godzin, ponownie dodaje 6,9 g metanosulfo¬ chlorku i miesza jeszcze w ciagu 48 godzin w temperaturze pokojowej. Mieszanine poreakcyjna odparowuje sie, ekstra- 40 huje chlorkiem metylenu, myje trzykrotnie woda i suszy siarczanem sodu. Brazowa zywice przekrystalizowuje sie z octanu etylu/eteru. Otrzymuje sie zwiazek 10 (o wzorze 7), który topnieje w temperaturze 138—139 °C.Przyklad IV. Aktywnosc wobec Cercospora arachi- 45 dicola na sadzonkach orzecha ziemnego. Trzytygodniowe sadzonki orzecha ziemnego spryskuje sie zawiesina, zawie¬ rajaca 0,02% substanqi czynnej, wytworzona z proszku do opryskiwania. Po okolo 12 godzinach rosliny opyla sie konidialnymi zarodnikami grzybaCa. Nastepnie, zakazone 50 rosliny inkubuje sie, w ciagu okolo 24 godzin przy wzglednej wilgotnosci powietrza powyzej 90%, po czym pozostawia w szklarni utrzymywanej w temperaturze okolo 22 °C i po 12 dniach przeprowadza ocene stopnia zaatakowania roslin przez grzyby. M Przyklad V. Aktywnosc wobec Phytophtora infe- stans na pomidorach. Sadzonki pomidorów gatunku „Roter gnom" po trzytygodniowej hodowli spryskano zawiesina ruchliwych zarodników grzyba Phytophtora infestans i inkubowano w pomieszczeniu w temperaturze 18—20°C 60 w warunkach nasyconej wilgotnosci. Po uplywie 24 godzin przerwano nawilzanie i po obschnieciu roslin spryskano je zawiesina, zawierajaca 0,06% substancji czynnej, wytwo¬ rzona z proszku do opryskiwania. Po obeschnieciu naniesio¬ nego preparatu rosliny utrzymywano w nawilzanym po- 65 mieszczeniu w ciagu 4 tygodni. Ilosc i wielkosc wystepuja¬ cych po tym okresie czasu typowych plam na lisciach stano¬ wi jednostke oceny aktywnosci badanej substancji. b) Dzialanie zapobiegawczo-systemiczne. Substancje czynna w postaci proszku do opylania naniesiono w steze¬ niu 0,006% (w przeliczeniu na objetosc gleby) na powierz¬ chnie gleby zawierajacej trzytygodniowe sadzonki pomi¬ dorów gatunku „Roter gnom". Po uplywie trzech tygodni spodnia powierzchnie lisci roslin spryskano zawiesina ru¬ chliwych zarodników Phytophtora infestans, po czym rosliny utrzymywano w kabinie do opryskiwania w ciagu 5 dni w temperaturze 18—20 °C w warunkach nasyconej wilgotnosci. Po tym okresie czasu tworza sie typowe plamy na lisciach. Wielkosc i ilosc plam stanowi podstawe do oceny aktywnosci badanej substanqi.Przyklad VI. Aktywnosc wobec Piricularia oryzae na ryzu. a) Pozostalosciowe dzialania ochronne. Sadzomki ryzu po dwutygodniowej hodowli opryskano zawiesina (0,02% aktywnej substancji) wytworzona z proszku do opryskiwa¬ nia. Po 48 godzinach rosliny zakazono zawiesina konidial- nych zarodników grzyba. Po 5 tygodniowej inkubacji w temperaturze 24 °C, w warunkach 95—100% wilgotnosci wzglednej powietrza, przeprowadzono ocene stopnia za¬ atakowania rosliny przez grzyby. b) Dzialanie systemiczne. Dwutygodniowe sadzonki ryzu podlano zawiesina substancji czynnej (0,006% w prze¬ liczeniu na objetosc gleby) wytworzona z proszku do opry¬ skiwania. Nastepnie doniczki wypelniono taka iloscia wody, aby najnizsze czesci lodyg sadzonek ryzu pozostawaly pod woda. Po uplywie 48 godzin sadzonki zakazono zawie¬ sina konidialnych zarodników grzyba. Zakazone sadzonki inkubowano w ciagu 5 dni w temperaturze okolo 24 °C przy 95—100% wilgotnosci wzglednej powietrza, po czym przeprowadzono ocene wyników.Przyklad VII. Aktywnosc wobec Pythyium de-110 213 9 baryanum na burakach cukrowych. Grzyby wyhodowane na sterylnych ziarnach owsa wprowadzono do mieszaniny gleby z piaskiem i tak zakazona gleba wypelniono kwiatowe doniczki, do których wysiano nasiona buraków cukrowych.Równoczesnie z wysiewaniem ziemie podlano wodna za¬ wiesina substancji czynnej (20 ppm substancji czynnej w przeliczeniu na objetosc gleby) wytworzona z proszku do opryskiwania. Doniczki utrzymywano w szklarni w ciagu 2—3 tygodni w temperaturze 20—24 °C, przy stalym utrzy¬ mywaniu gleby w stanie wilgotnym przez równomierne, lekkie opryskiwanie jej woda. W celu przeprowadzenia oceny wyników okreslono ilosc jak i stopien zakazenia wzeszlych roslin.Przeprowadzone badania wykazaly, ze przy uzyciu nizej wymienionych zwiazków, stopien zaatakowania roslin przez, miedzy innymi, nizej wymienione grzyby wynosil ponizej 20% w porównaniu z roslinami kontrolnymi.Ponizej wymieniono zwiazki szczególnie skuteczne przy zakazeniu grzybem: a) Cercospora arachidicola zwiazek nr 11 b) Phytophthora infestans zwiazek nr 1, 5, 6, 7, 26, 15 c) Plasmopara viticola zwiazek nr 1 d) Phythium debaryanum zwiazek nr 1, 5, 7, 26, 15 Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy o dzialaniu grzybobójczym, zawierajacy substancje czynna razem ze znanym nosnikiem i/lub srodkiem powierzchniowo-czynnym oraz innymi znanymi substancjami dodatkowymi, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R4 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub atom chlorowca, R2 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub atom chlorowca, R3 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla lub atom chlorowca, R4 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, przy czym calkowita ilosc atomów wegla zawarta w pod¬ stawnikach R13 R3, R3 i R4 wynosi nie wiecej jak 8, X ozna¬ cza ugrupowanie o wzorze -CH(CH3)COOCH3, R5 oznacza atom wodoru lub gtupe metylowa, R* oznacza ewentualnie podstawiona chlorowcem grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—4 atomach wegla lub grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla albo grupa 10 o wzorze N(R7)R8, w którym R7 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, a R8 oznacza podstawiona chlorowcem grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla. 5 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna substancje czynna z grupy jak: N-(l'-metoksykarbonyloetylo)-N- - (metylosulfonoksy) -acetylo-2,6 -dwumetyloanilina, N- - (r-metoksykarbonyloetylo) -N-(etylosulfanoksy) -acety- 10 lo-2,6-dwumetyloanilina, N-(l'-metoksykarbonyloetylo)- -N- (n-propylosulfonoksy) -acetylo-2,6 -dwumetyloanilina, N-(r-metoksykarbonyloetylo) -N-(n-butylosulfonoksy)- -acetylo -2,6-dwumetyloanilina, N-(-r-metoksykarbony¬ loetylo) -N- (metoloaminosulfonoksy) -acetylo-2,6-dwume- 15 tyloanilina lub N-(r-metoksykarbonyloetylo) -N- (metylo¬ sulfonoksy) -acetylo-2,3,6-trójmetyloanilina. 3. Srodek szkodnikobójczy o dzialaniu grzybobójczym, zawierajacy substancje czynna razem ze znanym nosni¬ kiem i/lub srodkiem powierzchniowo-czynnym oraz innymi 20 znanymi substancjami dodatkowymi, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Rj oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub atom chlorowca, R2 oznacza atom wodoru, 25 grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub atom chlorowca, R3 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla lub atom chlorowca R» oznacza atom wodoru lub grupe me tylo¬ wa, przy czym calkowita ilosc atomów wegla zawarta w pod- 30 stawnikach R13 R2, R3 i R* wynosi nie wiecej jak 8, X ozna¬ cza ugrupowanie o wzorze -CH (CH3)CH2OCH3 lub o wzorze 2, R, oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, Re oznacza ewentualnie podstawiona chlorowcem grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—4 35 atomach wegla, lub grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla albo grupe o wzorze N(R7)R8 w którym R7 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, a Rg oznacza podstawiona chlorowcem grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla. 40 4. Srodek wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze zawiera 3-(N- metylosulfonoksy -acetylo-2', 6'-deum atylofenylo- amino) -y-butyrolakton, 3-(N-metylosulfonoksy-acetylo- -2', 3', ó^trójmetylofenyloamino) -y-butyrolakton lub N- (r-metylo-2,-metoksyetylo) -N-(metylosulfonoksy)- 45 -acetylo-2,6-dwumetyloaniline.110 213 ^ CH3 CH3 -CH-(H-0-CHs R< OVn R ii CH-0S02Rfc CH *C-(HPSPfH 2 0 R5 Wzort 3 0 flzór 5 R R R, r N^C-CH-0S0^ 0 Rz 0 R5 -0 -® Wzór 6 Wzór fa ^J* Wzdr J?i Ra N: \C-CH0Me Ó R5 CH3 CH5 M_ ^-COCCH, M ^-C-CHOSOAlj CH, i R2 "€-CH-0-C-R9 ii ii 0 R5 0 MeOCH.Hzor J Schemat ^ X-CHt-0S02-CHs Wzd/-7 LDD Z-d 2, z. 444/1400/81, n. 105+20 egz.Cena 45 zl PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy o dzialaniu grzybobójczym, zawierajacy substancje czynna razem ze znanym nosnikiem i/lub srodkiem powierzchniowo-czynnym oraz innymi znanymi substancjami dodatkowymi, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym R4 oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub atom chlorowca, R2 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub atom chlorowca, R3 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla lub atom chlorowca, R4 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, przy czym calkowita ilosc atomów wegla zawarta w pod¬ stawnikach R13 R3, R3 i R4 wynosi nie wiecej jak 8, X ozna¬ cza ugrupowanie o wzorze -CH(CH3)COOCH3, R5 oznacza atom wodoru lub gtupe metylowa, R* oznacza ewentualnie podstawiona chlorowcem grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—4 atomach wegla lub grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla albo grupa 10 o wzorze N(R7)R8, w którym R7 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, a R8 oznacza podstawiona chlorowcem grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla. 5
- 2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jedna substancje czynna z grupy jak: N-(l'-metoksykarbonyloetylo)-N- - (metylosulfonoksy) -acetylo-2,6 -dwumetyloanilina, N- - (r-metoksykarbonyloetylo) -N-(etylosulfanoksy) -acety- 10 lo-2,6-dwumetyloanilina, N-(l'-metoksykarbonyloetylo)- -N- (n-propylosulfonoksy) -acetylo-2,6 -dwumetyloanilina, N-(r-metoksykarbonyloetylo) -N-(n-butylosulfonoksy)- -acetylo -2,6-dwumetyloanilina, N-(-r-metoksykarbony¬ loetylo) -N- (metoloaminosulfonoksy) -acetylo-2,6-dwume- 15 tyloanilina lub N-(r-metoksykarbonyloetylo) -N- (metylo¬ sulfonoksy) -acetylo-2,3,6-trójmetyloanilina.
- 3. Srodek szkodnikobójczy o dzialaniu grzybobójczym, zawierajacy substancje czynna razem ze znanym nosni¬ kiem i/lub srodkiem powierzchniowo-czynnym oraz innymi 20 znanymi substancjami dodatkowymi, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera co najmniej jeden zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym Rj oznacza grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub atom chlorowca, R2 oznacza atom wodoru, 25 grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub atom chlorowca, R3 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla lub atom chlorowca R» oznacza atom wodoru lub grupe me tylo¬ wa, przy czym calkowita ilosc atomów wegla zawarta w pod- 30 stawnikach R13 R2, R3 i R* wynosi nie wiecej jak 8, X ozna¬ cza ugrupowanie o wzorze -CH (CH3)CH2OCH3 lub o wzorze 2, R, oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, Re oznacza ewentualnie podstawiona chlorowcem grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla, grupe alkenylowa o 2—4 35 atomach wegla, lub grupe cykloalkilowa o 3—6 atomach wegla albo grupe o wzorze N(R7)R8 w którym R7 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o 1—4 atomach wegla, a Rg oznacza podstawiona chlorowcem grupe alkilowa o 1—6 atomach wegla. 40
- 4. Srodek wedlug zastrz. 3, znamienny tym, ze zawiera 3-(N- metylosulfonoksy -acetylo-2', 6'-deum atylofenylo- amino) -y-butyrolakton, 3-(N-metylosulfonoksy-acetylo- -2', 3', ó^trójmetylofenyloamino) -y-butyrolakton lub N- (r-metylo-2,-metoksyetylo) -N-(metylosulfonoksy)- 45 -acetylo-2,6-dwumetyloaniline.110 213 ^ CH3 CH3 -CH-(H-0-CHs R< OVn R ii CH-0S02Rfc CH *C-(HPSPfH 2 0 R5 Wzort 3 0 flzór 5 R R R, r N^C-CH-0S0^ 0 Rz 0 R5 -0 -® Wzór 6 Wzór fa ^J* Wzdr J?i Ra N: \C-CH0Me Ó R5 CH3 CH5 M_ ^-COCCH, M ^-C-CHOSOAlj CH, i R2 "€-CH-0-C-R9 ii ii 0 R5 0 MeOCH. Hzor J Schemat ^ X-CHt-0S02-CHs Wzd/-7 LDD Z-d 2, z. 444/1400/81, n. 105+20 egz. Cena 45 zl PL
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1181676A CH626059A5 (en) | 1976-09-17 | 1976-09-17 | Microbicide |
| CH958077A CH630351A5 (en) | 1977-08-04 | 1977-08-04 | Microbicide |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL200877A1 PL200877A1 (pl) | 1978-04-24 |
| PL110213B1 true PL110213B1 (en) | 1980-07-31 |
Family
ID=25705022
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1977200877A PL110213B1 (en) | 1976-09-17 | 1977-09-16 | Pesticide |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4143155A (pl) |
| JP (1) | JPS5337624A (pl) |
| AR (1) | AR218638A1 (pl) |
| AT (1) | AT359331B (pl) |
| AU (1) | AU510910B2 (pl) |
| BE (1) | BE858774A (pl) |
| BG (1) | BG29267A3 (pl) |
| BR (1) | BR7706209A (pl) |
| CA (1) | CA1199928A (pl) |
| CS (1) | CS196220B2 (pl) |
| DD (1) | DD133188A5 (pl) |
| DE (1) | DE2741437A1 (pl) |
| DK (1) | DK150848C (pl) |
| EG (1) | EG12808A (pl) |
| ES (1) | ES462422A1 (pl) |
| FR (1) | FR2364896A1 (pl) |
| GB (1) | GB1583007A (pl) |
| HU (1) | HU177972B (pl) |
| IE (1) | IE45590B1 (pl) |
| IL (1) | IL52928A0 (pl) |
| IT (1) | IT1084244B (pl) |
| LU (1) | LU78132A1 (pl) |
| NL (1) | NL7710210A (pl) |
| NZ (1) | NZ185192A (pl) |
| PH (1) | PH14193A (pl) |
| PL (1) | PL110213B1 (pl) |
| PT (1) | PT67029B (pl) |
| SE (1) | SE440906B (pl) |
| SU (1) | SU741772A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA775569B (pl) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2845454A1 (de) * | 1977-11-01 | 1979-05-10 | Chevron Res | 3-(n-acyl-n-arylamino)- gamma -butyrolactone und - gamma -butyrothiolactone sowie fungizide mittel |
| CH636093A5 (de) * | 1978-01-28 | 1983-05-13 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide mittel. |
| CH635580A5 (de) * | 1978-01-28 | 1983-04-15 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizide mittel. |
| CH637368A5 (de) * | 1978-10-27 | 1983-07-29 | Ciba Geigy Ag | Anilinderivate und daraus hergestellte schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| CH641760A5 (de) * | 1978-11-27 | 1984-03-15 | Ciba Geigy Ag | Schaedlingsbekaempfungsmittel. |
| CH639940A5 (en) * | 1978-12-05 | 1983-12-15 | Ciba Geigy Ag | Substituted N-alkoxycarbonylethyl-N-acylanilines, microbicides containing them, and process for the preparation of the compounds |
| FR2451914A1 (fr) * | 1979-03-20 | 1980-10-17 | Ciba Geigy Ag | Composes aromatiques azotes possedant des proprietes microbicides |
| CH639643A5 (en) * | 1979-03-21 | 1983-11-30 | Ciba Geigy Ag | Pesticides |
| MA18800A1 (fr) * | 1979-04-10 | 1980-12-31 | Ciba Geigy Ag | Naphtylamines acylees,procede pour leur preparation et leur application comme phytofongicides |
| DE2917893A1 (de) * | 1979-05-03 | 1980-11-13 | Ciba Geigy Ag | N-(alkoxy- bzw. alkoxycarbonalalkyl)- n-hydroxyacetyl- bzw. propionyl-anilin- derivate als pflanzenfungizide |
| FR2455574A1 (fr) * | 1979-05-03 | 1980-11-28 | Ciba Geigy Ag | Derives de n-(alcoxy-, alcoxycarbonyl- ou alcoylthiocarbonylalcoyl)-n-carbonyloxy-acetyl- ou propionyl-aniline utiles en tant que phytofongicides, et leur procede de preparation |
| MA19215A1 (fr) * | 1980-07-25 | 1982-04-01 | Ciba Geigy Ag | Nouveaux derives arylamines,procede pour leur fabrication et utilisation en tant que microbicides . |
| US4377587A (en) * | 1980-07-25 | 1983-03-22 | Ciba-Geigy Corporation | Arylamine derivatives and use thereof as microbicides |
| US4599351A (en) * | 1981-08-14 | 1986-07-08 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino) lactones |
| DE3224504A1 (de) * | 1982-07-01 | 1984-01-05 | Henkel KGaA, 40589 Düsseldorf | Carbonsaeure- und sulfonsaeureester des 2-(3-iod-2-propinyloxy)-ethanols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als antimikrobielle mittel |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3536721A (en) * | 1963-09-13 | 1970-10-27 | Stauffer Chemical Co | Substituted-sulfonyl glycolamide compositions |
| CA975775A (en) * | 1969-03-12 | 1975-10-07 | Eugene G. Teach | Bromoacetanilides and their utility as biocides |
| US3954827A (en) * | 1972-01-13 | 1976-05-04 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted o-[aminosulfonyl]-glycolic anilides |
| US3960919A (en) * | 1972-11-29 | 1976-06-01 | Badische Anilin- & Soda-Fabrik Aktiengesellschaft | Substituted sulfonylglycolic acid anilides |
| DE2310757A1 (de) * | 1973-03-03 | 1974-09-12 | Basf Ag | Substituierte o-(aminosulfonyl)glykolsaeureanilide |
| FR2265726B1 (pl) * | 1974-04-01 | 1978-03-17 | Ciba Geigy Ag | |
| DE2458972A1 (de) * | 1974-12-13 | 1976-06-16 | Basf Ag | Substituierte o-alkylsulfonylglykolsaeureanilide |
| CH623458A5 (pl) * | 1975-09-30 | 1981-06-15 | Ciba Geigy Ag | |
| JPS5297919A (en) * | 1976-02-13 | 1977-08-17 | Basf Ag | Substituted ooalkylsulfonylglycolic acid anilide |
-
1977
- 1977-09-12 US US05/832,752 patent/US4143155A/en not_active Expired - Lifetime
- 1977-09-12 IL IL52928A patent/IL52928A0/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-14 DE DE19772741437 patent/DE2741437A1/de active Granted
- 1977-09-14 PT PT67029A patent/PT67029B/pt unknown
- 1977-09-15 DD DD7700201042A patent/DD133188A5/xx unknown
- 1977-09-15 CA CA000286847A patent/CA1199928A/en not_active Expired
- 1977-09-15 AR AR269212A patent/AR218638A1/es active
- 1977-09-15 BG BG037342A patent/BG29267A3/xx unknown
- 1977-09-15 FR FR7727869A patent/FR2364896A1/fr active Granted
- 1977-09-16 SU SU772524451A patent/SU741772A3/ru active
- 1977-09-16 DK DK411577A patent/DK150848C/da not_active IP Right Cessation
- 1977-09-16 SE SE7710395A patent/SE440906B/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-16 BR BR7706209A patent/BR7706209A/pt unknown
- 1977-09-16 PL PL1977200877A patent/PL110213B1/pl unknown
- 1977-09-16 ES ES462422A patent/ES462422A1/es not_active Expired
- 1977-09-16 IT IT27636/77A patent/IT1084244B/it active
- 1977-09-16 NL NL7710210A patent/NL7710210A/xx not_active Application Discontinuation
- 1977-09-16 CS CS776042A patent/CS196220B2/cs unknown
- 1977-09-16 PH PH20244A patent/PH14193A/en unknown
- 1977-09-16 AT AT667777A patent/AT359331B/de not_active IP Right Cessation
- 1977-09-16 HU HU77CI1769A patent/HU177972B/hu unknown
- 1977-09-16 NZ NZ185192A patent/NZ185192A/xx unknown
- 1977-09-16 AU AU28882/77A patent/AU510910B2/en not_active Expired
- 1977-09-16 IE IE1900/77A patent/IE45590B1/en unknown
- 1977-09-16 ZA ZA00775569A patent/ZA775569B/xx unknown
- 1977-09-16 GB GB38771/77A patent/GB1583007A/en not_active Expired
- 1977-09-16 BE BE180964A patent/BE858774A/xx not_active IP Right Cessation
- 1977-09-16 LU LU78132A patent/LU78132A1/xx unknown
- 1977-09-17 JP JP11211777A patent/JPS5337624A/ja active Granted
- 1977-09-17 EG EG526/77A patent/EG12808A/xx active
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AU632319B2 (en) | Pest control compositions | |
| KR20030051832A (ko) | 살진균 활성을 갖는 화합물, 및 이의 제조방법 및 사용 방법 | |
| JPS6254103B2 (pl) | ||
| PL110213B1 (en) | Pesticide | |
| PL132245B1 (en) | Agent for controlling and/or protection against paralysis by harmfuk microorganisms and method of manufacture of novel derivatives of arylamines | |
| JPH05178844A (ja) | 除草性化合物 | |
| US3978228A (en) | Method for killing noxious fungi in plants using dihalo sulfonates | |
| CA1206160A (en) | Microbicidal compositions | |
| JPS5838422B2 (ja) | 置換シクロプロピルメトキシアニライド及び除草組成物 | |
| JPS5943458B2 (ja) | アニリン誘導体及びその製法並びに該化合物を有効成分とする微生物防除剤 | |
| JPS6348862B2 (pl) | ||
| CS219337B2 (en) | Fungicide means and method of making the active ingredients | |
| KR840000846B1 (ko) | N-(1'-하이드로카르보닐옥시카르보닐에틸)-n-알콕시 아세틸 아닐린유도체의 제조방법 | |
| US4048217A (en) | 2-Methyl-3-nitrobenzoic acid esters | |
| US3897474A (en) | Thiol and dithiol carbamate acid ester derivatives of phenyl formamidine | |
| CS232736B2 (en) | Fungicide agent and method of active component production | |
| PL89203B1 (en) | 2-Chloro-N-(2'-methoxypropyl)- and 2-chloro-N-(2'-ethoxypropyl)-2'',6''-dimethyl-acetanilide as long term weed killers[US4412855A] | |
| CA1213894A (en) | Organotin compounds | |
| GB1579635A (en) | Sulphenamides and their use in pesticidal compositions | |
| US4115430A (en) | 2-Methyl-3-nitrobenzoic acid (2'-cyanoethyl) ester | |
| JPS60233075A (ja) | 置換フエニルヒダントイン類およびこれを有効成分とする除草剤 | |
| KR860000766B1 (ko) | 치환페닐(티오노)카바메이트의 제조방법 | |
| JPS5940830B2 (ja) | アニリン誘導体、その製造方法および該化合物を含有する殺微生物剤並びにそれによる防除方法 | |
| CS214753B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| US4456471A (en) | Herbicidal N-haloacetyl-2-methyl-6-substituted methoxymethylanilines |