DK141118B - Fungicide halogenacetanilider til anvendelse ved plantebeskyttelse. - Google Patents
Fungicide halogenacetanilider til anvendelse ved plantebeskyttelse. Download PDFInfo
- Publication number
- DK141118B DK141118B DK136075AA DK136075A DK141118B DK 141118 B DK141118 B DK 141118B DK 136075A A DK136075A A DK 136075AA DK 136075 A DK136075 A DK 136075A DK 141118 B DK141118 B DK 141118B
- Authority
- DK
- Denmark
- Prior art keywords
- soil
- plants
- formula
- parts
- sugar beet
- Prior art date
Links
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 title claims description 7
- -1 halogen acetanilides Chemical class 0.000 title description 14
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 title description 6
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 title description 3
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 30
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 25
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 18
- 241000233866 Fungi Species 0.000 claims description 14
- 239000007921 spray Substances 0.000 claims description 14
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 13
- 239000002689 soil Substances 0.000 claims description 13
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 claims description 6
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 claims description 6
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 claims description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 claims description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims 2
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 claims 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 claims 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 claims 1
- 230000002969 morbid Effects 0.000 claims 1
- 238000005554 pickling Methods 0.000 claims 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 56
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 5
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 4
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000002585 base Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 description 3
- WXBUNMRUBVTEKD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-chloro-6-methylanilino)propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)NC1=C(C)C=CC=C1Cl WXBUNMRUBVTEKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromopropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)Br ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 2
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 2
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 2
- OMUMQXQJPMKSOD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2,6-dichloroanilino)propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl OMUMQXQJPMKSOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC(=O)CCl PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFNLHDJJZSJARK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1N WFNLHDJJZSJARK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 241000219122 Cucurbita Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N D-alpha-Ala Natural products CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N L-Alanine Natural products C[C@@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical class OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000233614 Phytophthora Species 0.000 description 1
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 244000273928 Zingiber officinale Species 0.000 description 1
- 235000006886 Zingiber officinale Nutrition 0.000 description 1
- ZXKIFUWANBZSKF-UHFFFAOYSA-N [I].CC(O)=O Chemical compound [I].CC(O)=O ZXKIFUWANBZSKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001243 acetic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012345 acetylating agent Substances 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 230000003385 bacteriostatic effect Effects 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical class OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-aminoacetate Chemical compound CCOC(=O)CN NTNZTEQNFHNYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002038 ethyl acetate fraction Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- ZBHDTYQJAQDBIH-UHFFFAOYSA-N fluoroacetyl chloride Chemical compound FCC(Cl)=O ZBHDTYQJAQDBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 235000008397 ginger Nutrition 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 1
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 1
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 238000012958 reprocessing Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 238000006277 sulfonation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(firy yf)^ y OD FREMLÆGGELSESSKRIFT 141118 DANMARK ln, C''31 Si r ’37/22 • (21) Antegning nr. 1360/75 (22) Indleveret den 26. mar. 1 (23) Lebedag 26. mar. 1975 (44) Antegningen fremlagt eg .
fremlseggeleetekriftet offentliggjort den *- ‘ * «J2411 · ‘ yoO
DIR ΕΚΤΟ RATET FOR __ PATFNT-DG VAREMÆRKEVÆSENET (30) Prioritet begæret fra den
PATENT OG VAREMÆRKEVÆSENc I j &ρΓ(. j 974 4510/74, CH
23. aug. 1974, 11521/74, CH
23- aug. 1974, 11522/74, CH
(71) CIBA-GEIGY AG, 4002 Basel, CH.
(72) Opfinder: Hans Moser, Auf Schloss, 4465 Magden, CH.
(74) Fuldmægtig under aagene behandling:
Dansk Patent Kontor ApS. _ (54) Fungicide halogenacetanilider til anvendelse ved plantebeskyttelse.
Den foreliggende opfindelse angår hidtil ukendte fungicide halogenacetanilider til anvendelse ved plantebeskyttelse. Disse forbindelser er ejendommelige yed, at de har den almene formel 71 CH.
ί 1 s-1 CH-C00CH, / 3 (I) z3/=f nco-ch2-x z2 1 p , hvori Z er methyl eller chlor, Z er chlor eller brom, er hydrogen eller C-^-C^-alkyl, og X er fluor, chlor, brom eller iod.
2 Τ41Π8
Som C^-C^-eilkyl skal forstås methyl, ethyl, propyl og isopropyl.
I tysk offentliggørelsesskrift nr. 2.212.268 angives det i almen form, at H-halogenacylerede anilinoalkancarboxylsyreestere har selektiv herbicid virkning. Der nævnes dog kun nogle N-halogenacetylerede 2,6-dialkylanilino eddikesyrer og deres estere,og kun deres virkning som herbicider dokumenteres. Henvisninger til mikrobicid, især plante-fungicid virkning gives ikke.
I tysk offentliggørelsesskrift nr. 2.311.897 beskrives et stort antal substituerede'phenylaminer med overordentlig stærkt varierende kemisk struktur som herbicider. Henvisninger til mikrobicid virkning gives heller ikke i dette skrift. Den i teksten anførte nærmest sammenlignelige forbindelse H-chloracetyl-H-(2,6-dichlorphenyl)-glycinethyl-ester er uvirksom mod fytopatogene svampe.
De af formlen I omfattede forbindelser har hidtil ikke været beskrevet i litteraturen og er således hidtil ukendte. Det er overordentligt overraskende, at de i modsætning til de ovennævnte anilinoeddikesyrer og -eddikesyreestere ifølge tysk offentliggørelsesskrift nr. 2.212.268 og 2.311.897 har stærke plantefungicide egenskaber.
Således har de såvel præventiv som kurativ virkning mod fytopatogene svampe på kulturplanter, såsom korn, majs, ris, grøntsager, sukkerroer, soja, jordnødder, frugttræer, prydplanter, men fremfor alt på vinplanter, humle, agurkevækster (agurker, græskar, meloner) og solanaceer, såsom kartofler, tobak og tomater, samt også banan-, kakao- og natur-kautsjukvækster.
Med disse virksomme stoffer kan svampe, der optræder på planter eller plantedele (frugter, blomster, løvværk, stængler, knolde, rødder), hæmmes eller tilintetgøres, hvorved også senere tilvoksende plantedele forbliver forskånet for sådanne svampe. De virksomme stoffer er virksomme mod fytopatogene svampe, der tilhører følgende klasser: Åscomycetes; BasidiomyceteS, såsom fremfor alt rustsvampe; Fungi im-perfecti; men især mod de til klassen af Phyeomycetes hørende Oomyce-tes, såsom Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium eller Plasmopara. Desuden virker forbindelserne med formlen I systemisk. De kan endvidere anvendes til behandling af såmateriale (frugter, knolde, kom) og plantestiklinger til beskyttelse mod svampeinfektioner samt mod fytopatogene svampe, der optræder i jorden.
141118 3
Til udvidelse eller ændring af virkningsspektret kan de virksomme stoffer med formlen I blandes med andre kendte fungicider, bakteri-cider, fungistatika, bakteriostatika, men også med insekticider, aka-ricider, herbicider, og på grund af deres systemiske virkning, der tillader en jordbundsapplikation, også med nematodicider, molluski-cider eller rodenticider, hvorved der til dels opnås synergistisk forøgede virkninger.
En til bekæmpelse af fytopatogene svampe foretrukket gruppe af forbindelser med formlen I er sådanne, hvori Z"^ er methyl eller chlor, 2 λ Z chlor, Z hydrogen eller methyl og X chlor eller iod. Disse skal benævnes forbindelsesgruppe la.
En vigtig undergruppe af forbindelser med formlen I er dem, hvori 2 λ er methyl, Z chlor eller brom, ZJ hydrogen og X chlor eller brom.
En anden vigtig undergruppe med formlen I er dem, hvori er methyl,.
2 3 Z chlor eller brom, Z hydrogen og X fluor eller iod.
1 2
En yderligere vigtig undergruppe med formlen I er dem, hvori Z og Z er chlor, Z^ hydrogen og X fluor, chlor, brom eller iod.
Forbindelserne med formlen I har et asymmetrisk carbonatom og kan på sædvanlig måde spaltes i optiske antipoder. Den enantiomere D-form har en stærkere mikrobicid virkning end L-formen. Foretrukne er derfor D-antipodeme af forbindelserne med formlen I og blandt disse dem med formlen la.
Fremstillingen af forbindelserne sker ved reaktion af en forbindelse . med formlen t ^ -NH-CH-COOCHj (II) Z lp 12^ hvori Z , Z og Z har den under formlen I angivne betydning, med et . _ halogenacetyleringsmiddel, fortrinsvis med halogenidet eller anhydri-det af den aktuelle monofluor-, monochlor-, monobrom- eller monoiod-eddikesyre.
4 141118
Omsætningerne kan gennemføres i nær- eller fraværelse af overfor reak-tionsdeltageme inaktive opløsnings- eller fortyndingsmidler. På tale kommer f. eks. følgende: aliphatiske eller aromatiske carbonhydrider, såsom "benzen, toluen, xylener, petroleums ether; halogenerede carbonhydrider, såsom chlorbenzen, methylenchlorid, ethylenchlorid, chloroform; ethere og etheragtige forbindelser, såsom dialkylethere, dioxan, tetrahydro furan; nitriler, såsom acetonitril; ΪΓ,ΓΓ-di alkyl er ede amider, såsom dimethylformamid; endvidere vandfri eddikesyre, ketoner, såsom methylethylketon, dimethylsulfoxid og blandinger af sådanne opløsningsmidler indbyrdes.
Som egnede halogenacetyleringsmidler anvendes fortrinsvis halogen-eddikesyreanhydrider, såsom chloreddikesyreanhydrid, og halogeneddike-syréhalogenider, med fordel haiogeneddikesyrechlorid eller -bromid. Reaktionen kan dog også gennemføres med de ovennævnte frie halogeneddikesyrer, deres estere eller amider.
Reaktionst emper atur eme ligger mellem O og l80°C, fortrinsvis mellem 20 og 100°C. I mange tilfælde, især ved anvendelse af halogenaeetyl-halogenider, gennemføres halogenacetyleringen i nærværelse af et syrebindende middel eller kondensationsmiddel. Som sådanne kommer i betragtning tertiære aminer, såsom trialkylaminer (f.eks. triethylamin), pyridin og pyridinbaser, eller uorganiske baser, såsom oxider og hydroxider, hydrogenearbonater og carbonater af alkali- og jordalkalime-taller samt natriumacetat. Som syrebindende middel kan desuden anvendes et overskud af anilinderivatet med formlen II.
Pr emstillingsmåden kan også gennemføres uden syrebindende midler, hvorved det i nogle tilfælde kan være på sin plads med gennemledning af nitrogen til fordrivelse af det dannede hydrogenhalogenid. I andre tilfælde er en tilsætning af dimethylformamid som reaktionskatalysator meget fordelagtig.
Enkeltheder angående fremstillingen af mellemprodukterne med formlen II kan udledes af metoder, der alment angives for fremstillingen af anilino-alkansyreestere i følgende publikationsorganer: J.Org.Chem.
30, 4101 (1965), Tetrahedron 1967, 487, Tetrahedron 1967, 493·
Til fremstilling af rene optiske antipoder med formlen I fremstiller man hensigtsmæssigt ud fra anilinen med formlen III og a-halogen- 141118 5
propionsyre, f.eks. a-b romp ropi onsyr e, den tilsvarende anilirtopropioff-' syre med formlen IV
Z1 Z1 prr _I _I . |H3 -NH2 (III) ^ -KH-CH-COOH (IV) z2 z2 1 2 λ hvor Z , Z og ZJ har den uforandrede, under formlen I angivne betydning, og omsætter denne på i og for sig kendt måde med en F-holdig optisk aktiv base til det tilsvarende salt. Ved fraktioneret krystallisation af saltet og efterfølgende frigørelse af den med den optieke D-antipode berigede syre med formlen IV og eventuelt gentagelse (også flere gange gentagelse) af saltdannelsen, krystallisationen og fri- . gøreisen af α-anilinopropionsyren med formlen IV vinder man trinvis den rene D-form. Af denne kan så på sædvanlig måde, f.eks. i nærværelse af HC1 eller E^SO^, med methanol fremstilles den optiske D-kon-figuration af esteren med formlen II, som ovenfor angivet acyleres videre til D-formeme af forbindelserne I. Som optisk aktiv organisk : base kommer f.eks. a-phenyl ethyl arnin på tale.
Den ønskede enantiomere D-form med formlen II kan imidlertid også vindes ud fra det naturligt forekommende L-alanin ved (J.Am.Chem.Soe. .
76, 6056), at man diazoterer aminogruppen i alaninen i nærværelse af HC1 eller HBr og dermed under N2~fraspaltning udbytter med halogen til (l)-a-halogenpropionsyren, der derefter foresteres med methanol. :
Ved reaktion med anilinen med formlen III får man under inversion overvejende den ønskede D-form af forbindelsen II, af hvilken man ved efterfølgende halogenacetylering får D-formen af slutproduktet med formlen I.
Såfremt der i den følgende del ikke er bemærket andet, menes ved omtalen af et af de virksomme stoffer med formlen I altid den racemiske D,L-blånding.
Fremstillingen af de virksomme stoffer med formlen I belyses af de følgende eksempler 1-3.
141118 6
Eksempel 1.
a) Fremstilling af «-(2-chlor-6-methylanilino)-propionsyremethyl-ester (D,l·).
35.4 g 2-cMor-6-methyl anilin, 21,3 g natriumhydrogenearbonat og 84 ml DL-a-brompropionsyremethylest er omrøres i 17 timer ved 140°C bad-temperatur. Efter afkøling filtreres den mørkt farvede reaktionsblanding, og den overskydende a-brompropionsyremethylester afdestilleres i vandstrålevakuum. Den tilbageblevne remanens destilleres fraktioneret i bøj vakuum. Man får 25,9 g a-(2-chlor-6-methylanilino)-propion-syremetbylester, kp. 72-75°C/0,001 mm Hg.
b) Fremstilling af H-(l1 -methoxycarbonyl-eth.yl)-H-chloracetyl-2-cbior-6-methylanilin (D,l).
25.9 g af den ifølge a) opnåede ester, 1 ml dimethylformamid og 200 ml cblorbenzen opvarmes til 90°C (indre temperatur). Man lader under omrøring ved denne temperatur 10 ml chloracetylchlorid dryppe til.
Efter at HC1-udviklingen er ophørt, røres videre i 1 time ved 120°C badtemperatur, og reaktionsblandingen inddampes i rotationsfordamper. Remanensen omkrystalliseres af diisopropylether. Man får 24,2 g ΪΓ-(1-methoxycarbonyl-ethyl)-Ti-cbloracetyl-2-chlor-6-methylanilin, smp.
75-78°C (forbindelse nr. 1).
Eksempel 2.
a) Fremstilling af a-(2-ohlor-6-methylanilino)-propionsyremethyl-ester (D,l).
35.4 g 2-chlor-6-methylanilin, 21,3 g natriumhydrogenearbonat og 84 ml Dl-a-brompropionsyremethylester omrøres i 17 timer ved 140°C badtemperatur. Efter afkøling filtreres den mørkt farvede reaktionsblanding, og den overskydende α-brompropionsyremethylester afdestilleres i vandstrål evakuum. Den tilbageblevne remanens destilleres fraktione- ret i høj vakuum. Man får 25,9 g a-(2-chlor-6-methylanilino)-propion-syremethylester, kp. 72-75°C/0,001 mm Hg.
b) Fremstilling af H-(l'-methoxycarbonyl-eth.yl)-IT-fluoracetyl-2-chlor-6-methylanilin (D,l·).
25.9 g af den ifølge a) opnåede ester, 1 ml dimethylformamid og 200 ml chlorbenzen opvarmes til 90°C (indre temperatur). Man lader under omrøring ved denne temperatur 9,6 ml fluoracetylchlorid dryppe til.
Efter at HC1-udviklingen er ophørt, omrøres videre i 1 time ved 120°C badtemperatur, og reaktionsblandingen inddampes i rotationsfordamper.
141118 7
Remanensen omkrystalliseres af diisopropylether. Man får 19,5 g N-(l'-methoxycarbonyl-ethyl)-n-fluoracetyl-2-ehlor~6-methylanilin, smp. 101-103°C. (Forbindelse nr. 5).
Eksempel 3· a) Fremstilling af g-(2,6-dichloranilino )-propions.yremethyl ester (D,l·).
40,5 g 2,6-dichloranilin, 21 g natriumhydrogencarbonat og 84 ml DL-of-brompropionsyremethylester omrøres i en sulfoneringskolbe i tb dage ved 140°C badtemperatur. Efter afkøling hældes reaktionsblandingen på vand og ekstraheres med ethylacetat. De forenede ethylaeetatfraktioner udrystes en gang med mættet natriumchloridopløsning, tørres over natriumsulfat og inddampes i rotationsfordamper. I vandstrålevakuum tilbagevindes den overskydende α-brompropionsyremethylester. Den tilbageblevne mørkt farvede remanens destilleres fraktioneret i høj vakuum.
Man får 23,6 g a-(2,6-dichloranilino)-propionsyremethylester, kp.
85-87°C/0,001 mm Hg.
b) Fremstilling af N-(l1 -methoixycarbon.vl-ethy^-fl-chloracetyl-R, 6-dichloranilin (D,l).
18,4 g a-(2,6-dichloranilino)-propionsyremethylester, 1 ml dimethyl— formamid og 100 ml chlorbenzen opvarmes til 100°C (indre temperatur). Under omrøring lader man ved denne temperatur 8 ml chloracetylchlorid dryppe til. Efter at HCl-udviklingen er ophørt, omrøres videre i en , time ved 130-140°C badtemperatur. Man lader køle af til stuetempera-v tur, fjerner opløsningsmidlet i rotationsfordamper og krystalliserer den som remanens tilbageblevne gule olie af diisopropylether. Man får
O
16 g slutprodukt med smp. 82-85 C. (forbindelse nr. 10).
På denne eller lignende måde fremstilles følgende (D,L)-forbindelser (Z^ = 2-stilling): 8 1411 η
Forb. , ρ , Fysisk konstant (°C)
nr. Z Z Ί/ X
1 CH3 Cl H Cl Smp. 75-78 2 CH3 Br H Cl Smp. 85-85 5 CH5 Cl H Br Smp. 70-72 4 CH3 Br H Br Smp. 78-80 5 CHj Cl H F Smp. 101-105 6 CH3 Br H F Smp. 108-111 7 CBj Cl H J Smp. 75-78 8 CH3 Br H J Smp. 84-87 9 Cl Cl H F Smp. 159-1½ 10 Cl Cl H Cl Smp. 82-85 11 Cl Cl H Br Smp. 68-70 12 Cl Cl H J Smp. 57-59 15 CH5 Cl 5-CH3 Cl Smp. 80-81 14 CH^ Cl 5-0H3 Cl n22 1,5380 15 Cl Cl 5-OH3 Cl Ep.158-159/0,001 mm Hg 16 CH5 Cl 4-CHj Cl Smp. 86-89 17 Cl Cl 4-C^ 01 Smp. 88-92 18 Cl Cl 4-isoC^ Cl Smp. 104-106 19 CH3 Cl 5-CH3 Br Smp. 52-53 20 CH3 Cl 5-CH3 J (mørk olie) 21 Cl Cl 5-OH3 Br Kp. 152-157/0,01 mm Hg 22 Cl Cl 5-CH3 J Smp. 56-58 1 2 3 4 5 det følgende karakteriseres D-konfigurationer af ovennævnte forbindelser samt deres mellemprodukter.
CH
I 5 CH3 Kp. 140-142°C/8 mm Hg 2 λ-~L I [al20 - +21 9° *0 3° X-HH-*CH-C00CH^ L JD " υ’2 3 N.-S 2 c = 1,65% g/v i methanol
Cl
CH3 CH3 Smp. 88-90°C
__i /OH-COOCH, ^a^D° = _28’4° ±0,5° 4 ^ X-H. 2 c = 1,74% g/v i acetone 5 -S NC0-CH2C1
Cl (Forbindelse nr. la) 9 141118
Cl CH3 Kp. 81,5~83°C/0,005 mm Hg ^-HH- ’•CH-COOCH, = +10,1° ±0’2° v--/ 5 c = 2,07% g/v i methanol
Cl
Cl CH5 Smp. 97-99°C
._ί «Cfi-COOCH, tttlp0 = -18,7° ±0,3° ^>-F ^ c = 1,94% g/v i acetone x co-ch2ci
Cl (Forbindelse nr.10a)
Forbindelserne med formlen I kan til udvidelse af deres virknings-spektrum anvendes sammen med andre egnede pesticide eller plante-vækstfremmende virksomme stoffer.
Forbindelserne med formlen I kan anvendes for sig alene eller sammen med egnede bærere og/eller andre tilsætningsstoffer. Egnede bærere og tilsætningsstoffer kan være faste eller flydende og svarer til de i formuleringsteknikken sædvanlige stoffer, såsom naturlige eller regenererede mineralske stoffer, opløsnings-, dispergerings-, befugtnings-, hæfte-, fortykkelses-, binde- eller gødningsmidler.
Indholdet af virksomt stof i midler til forhandling ligger mellem 0,1 og 90%.
Til applikation kan forbindelserne med. formlen I foreligge i følgende oparbejdsningsformer (idet vægtprocentangivelserne i parentes er fordelagtige mængder af virksomt stof):
Faste oparbejdningsformer: støvemidler og strømidler (op til 10%), granulater, omhylningsgranulater, imprægneringsgranulater og homogengranulater (1-80%).
Flydende oparbejdsningsformer: a) i vand dispergerbare kon- sprøjtepulvere (befugtelige pulvere) centrater af virksomt stof: og pastaer (25-90% i handelspakning, 0,01-15% i brugsfærdig opløsning), 141118 10 emulsions- og opløsningskoncentrater (10-50%, 0,01-15% i brugsfærdig opløsning) , b) opløsninger (0,1-20%).
De virksomme stoffer med formlen I kan f.eks. formuleres som følger:
Støvemidler: fil fremstilling af et a) 5%'s og b) 2%'s støvemiddel anvendes følgende stoffer: a) 5 dele virksomt stof 95 dele talkum; b) 2 dele virksomt stof 1 del højdispers kiselsyre 97 dele talkum.
De virksomme stoffer blandes med bærestofferne og kan forstøves i denne form til anvendelse.
Granulat:
Til fremstilling af et 5%'s granulat anvendes følgende stoffer: 5 dele virksomt stof 0,25 dele epichlorhydrin 0,25 dele cetylpolyglycolether 3,50 dele polyethylenglycol 91 dele kaolin (kornstørrelse 0,3-0,8 mm).
Det aktive stof blandes med epichlorhydrin og opløses med 6 dele acetone: herpå tilsættes polyethylenglycol og cetylpolyglycolether.
Den således opnåede opløsning sprøjtes på kaolin, og derpå afdampes acetonen i vakuum. Et sådant mikrogranulat anvendes med fordel til bekæmpelse af jordsvampe.
Sprøjtepulver:
Til fremstilling af et a) 70%'s, b) 40%'s, c) og d) 25%'s, e) 10%'s sprøjtepulver anvendes følgende bestanddele: a) 70 dele virksomt stof 5 dele natriumdibutylnaphthylsulfonat 3 dele naphthalensulfonsyre-phenolsulfonsyre-formaldehyd-kondensat 3:2:1 10 dele kaolin 12 dele Champagne-kridt; 141118 11 b) 40 dele virksomt stof 5 dele ligninsulfonsyre-natriumsalt 1 del dibutylnaphthalensulfonsyre-natriumsalt 54 dele kiselsyre; c) 25 dele virksomt stof 4.5 dele calcium-ligninsulfat 1,9 dele Champagne-kridt/hydroxyethylcellulose-blanding (1:1) 1.5 dele natrium-dibutyl-naphthalensulfonat 19.5 dele kiselsyre 19.5 Champagne-kridt 28,1 del kaolin; d) 25 dele virksomt stof 2.5 dele isooctylphenoxy-polyoxyethylen-ethanol 1,7 dele Champagne-kridt/hydroxyetbylcellulose-blanding (1:1) 8,3 dele natriumaluminiumsilicat 16.5 dele kiselgur 46 dele kaolin; e) 10 dele virksomt stof 3 dele blanding af natriumsalte af mættede fedtalkoholsulfater 5 dele naphthalensulfonsyre/formaldehyd-kondensat 82 dele kaolin
De virksomme stoffer blandes grundigt i egnede blandere med tilsætningsstofferne og formales på møller og valser. Man får sprøjtepulvere med fortrinlig befugtelighed og s væveevne, hvilke pulvere kan fortyndes med vand til suspensioner af enhver ønsket koncentration, og som især kan anvendes til bladapplikation.
Emulgerbare koncentrater:
Til fremstilling af et 25%'s emulgerbart koncentrat anvendes følgende stoffer: 25 dele virksomt stof 2.5 dele epoxideret planteolie 10 dele af en alkylarylsulfonat/fedtalkoholpolyglycolether-blanding 5 dele dimethylformamid 57.5 dele xylen.
Af sådanne koncentrater kan der ved fortynding med vand fremstilles emulsioner med enhver ønsket koncentration, hvilke er særlig egnet til bladapplikation.
141118 12
Eksempel 4 (sammenligningsforsøg).
Forsøgsforbindelser:
Forbindelserne nr. 1, 5? 9? 10 og 15 ifølge opfindelsen.
Forbindelserne A-E beskrevet i tysk offentliggørelsesskrift nr.
2.311.897: CH, _I ^ CHp-COO-C^ A Hr. 78 1 . Nv==| ^co-ch2-ci de-os 2.311.897 CH, 3 CH, C?H I 5 __p 5 CH-C00-C2H5 B </ y.-is'' Hr. 73 i ^CO-CHpCl DE-OS 2.311.897 CH, 3
Cl _I CHg-COO-C^ · C V-H7" Hr. 89 i ^CO-CHpCl DE-OS 2.311.897 CH, 3
Cl .
_I CHp-COO-CpH^ D ^-H^ Hr. 46 i
Nv=| NjO-CHp-Cl DE-OS 2.311.897
Cl CH, I 3 C\ CH-C00-CoH,- E Cl-«/-VV 2-3U-897
NiO-CHgCl
Forsøgsmetoder: (i) Virkning mod Phytopb.th.ora infestans på tomater.
13 141118 a) Kurativ virkning
Tomatplanter af sorten "Roter Gnom” besprøjtes efter 3 ugers dyrkning med en zoosporesuspension af svampen og inkuberes i en kabine ved 18 til 20°C og mættet luftfugtighed. Afbrydelse af befugtningen efter 24 timer. Efter tørring af planterne besprøjtes disse med en sprøjte-væske, der indeholder det som sprøjtepulver formulerede virksomme stof iden nødvendige koncentration^Efter tørring af sprøjtebelægningen opstilles planterne atter i den fugtige kabine i 4 dage. Antallet og størrelsen af de efter denne tid optrædende typiske bladpletter er bedømmelsesmålestok for de undersøgte stoffers virkning.
b) Præventiv-systemisk virkning
Det som sprøjtepulver formulerede virksomme stof påføres iden nødvendige koncentration (regnetpå jordrumfanget) på jordoverfladen ved 3 uger gamle, i potter værende tomatplanter af sorten "Roter Gnom).
Efter 3 dages ventetid besprøjtes undersiden på planternes blade med en zoosporesuspension af Phytophthora infestans. De holdes så i 5 dage i en sprøjtekabine ved 18 til 20°C og mættet luftfugtighed. Efter denne tid dannes der typiske bladpletter, hvis antal og størrelse tjener til bedømmelse af de undersøgte stoffers virkning.
Forsøgere sultater.
Koncentrationen af virksomt stof i forsøgsvsesken er angivet i ppm (600 ppm = 0,06% aktiv bestanddel).
Aktiviteten er udtrykt i procentuelt angreb i forhold til angrebet ved ubehandlede kontrolplanter (= 100%). Det procentuelle angreb deles i 4 områder: 0-9% angreb 5-20% angreb 20-50% angreb 50-100% angreb (forbindelse inaktiv)
14 14111S
Kurativ virkning Præventiv virkning
Forbindelse Kone. Angreb Kone. Angreb 1 600 ppm 0-5% 60 ppm 0-5% 200 0-5% 20 0-5% 5 600 0-5% 60 0-5% 200 5-20% 20 5-20% 9 600 0-5% 60 5-20% 200 5-20% 20 5-20% 10 600 0-5% 60 0-5% 200 5-20% 20 20-50% 15 600 0-5% 60 5-20% 200 5-20% 20 5-20% A 600 50-100% 60 50-100% B 600 50-100% 60 50-100% - C 600 50-100% 60 50-100% D 600 50-100% 60 50-100% E 600 50-100% 60 50-100% (ii)Virkning mod Plasmopara viticola (Bert, et Ourt. ).(Berl.et DaToni) på vinplanter.
Residual-præventiv virkning I væksthus dyrkes vinpiantestiklinger af sorten "Chasselas". I 10-bladsstadiet sprøjtes 5 planter med en ud fra et som sprøjtepulver formuleret virksomt stof fremstillet sprøjtevæske. Efter tørring af sprøjtebelægningen inficeres planterne ensartet på bladenes underside med en sporesuspension af svampen. Planterne holdes derpå 8 dage i et fugtkammer. Efter denne tid viser der sig tydelige sygdomssymptomer hos kontrolplanterne. Antal og størrelse af infektionssteder hos de behandlede planter tjener som bedømmelsesmålestok for virkningen af de undersøgte stoffer.
Kurativ virkning
Vinplantestiklinger af sorten "Chasselas" dyrkes i væksthus og inficeres i 6-8-bladsstadiet med en sporesuspension af Plasmopara viticola på bladenes underside. Efter 24 timers ophold i en fugtkabine (95 til 100% relativ fugtighed) besprøjtes planterne med en 141118 15 sprøjtevæske af virksomt stof, hvilken er fremstillet af et sprøjtepulver af det virksomme stof. Derpå holdes planterne i yderligere 7 dage i fugtkahine. Efter denne tid viser der' sig sygdomssymptomer hos kontrolplanterne. Antal og størrelse af infektions-steder hos de hehandlede planter tjener som bedømmelsesmålestok for virkningen af de undersøgte stoffer.
Forsøgsresultater.
Bedømmelsen sker som beskrevet under forsøg (i).
Residual virkning Kurativ virkning
Forbindelse Kone. Angreb Kone. Angreb 1 600 ppm 0-5% 600 ppm 0-5% 200 0-5% 200 0-5% 5 600 5-20% 600 0-5% 200 . 5-20% 200 0-5% 9 600 5-20% 600 0-5% 200 5-20% 200 5-20% 10 600 0-5% 600 0-5% 200 5-20% 200 5-20% 15 600 0-5% 600 0-5% 200 5-20% 200 0-5% A 200 50-100% 200 50-100% B 200 50-100% 200 50-100% C 200 50-100% 200 50-100% D 200 50-100% 200 50-100% E 200 50-100% 200 50-100%
Konklusion.
Forsøg (i) og (ii) viser, at den fungicide virkningsegenskab er be- . grænset til strukturmønsteret af forbindelserne ifølge opfindelsen.
De kemisk nærmest beslægtede forbindelser fra den kendte teknik er uvirksomme til bekæmpelse af svampe.
Claims (2)
16 141113 Eksempel 6. Virkning mod fythium debaryanum på Beta vulgaris (sukkerroe). a) Vi riffling efter jordapplikation Svampen dyrkes på sterile havrekom og sættes til en jor d~sand-hlånding. Den således inficerede jord fyldes i urtepotter og besås med sukkerroefrø. Lige efter udsåningen hældes de som sprøjtepulvere formulerede forsøgspræparater som vandige suspensioner ud over jorden (20 ppm virksomt stof regnet på jordrumfanget). Urtepotterne opstilles derpå i 2-3 uger i væksthus ved 20-24°G. Jorden holdes ensartet fugtig ved let besprøjtning med vand. Ved bedømmelse af forsøgene bestemmes opvæksten af sukker ro epl ant er samt antallet af sunde og syge planter. b) Virkning efter bejdseapplikation Svampen dyrkes på sterile havrekom og sættes til en jord-sand-blan— ding. Den således inficerede jord fyldes i urtepotter og besås med sukkerroefrø, der er bejdset ined de som sprøjtepulvere formulerede forsøgspræparater (1000 ppm virksomt stof regnet på frøvægten). De tilsåede urtepotter opstilles i 2-3 uger i væksthus ved 20-24°C. Jorden holdes ensartet fugtig ved let besprøjtning med vand. Ved bedømmelsen bestemmes opvæksten af sukkerroeplanter samt antallet af sunde og syge planter. Efter behandlingen med de virksomme stoffer med formlen I vokser såvel under forsøgsbetingelserne a) som b) mere end 80$ af sukkerroeplanterne op, og de har et sundt udseende. Ved applikation med forbindelserne nr. 7, 8, 12, 20 og 22 stiger antallet af sundt opvoksede planter til 90$ og mere. Ved de ubehandlede kontrolforsøg vokser mindre end 20$ planter med til dels sygeligt udseende op. PIIEIHEAV
1. Fungicide halogenacetanilider til anvendelse ved plante beskyttelse, kendetegnet ved, at de har den almene formel i CH* Z1 I 3 I CH-COOCEL CI) -/*-[ xG0-CHo-X 12 2
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH451074 | 1974-04-01 | ||
| CH451074A CH590607A5 (en) | 1974-04-01 | 1974-04-01 | N-Aryl-N-haloacetyl-alanine methyl esters - prepd. by haloacetylation of N-aryl-alanine methyl esters |
| CH1152174A CH595755A5 (en) | 1974-08-23 | 1974-08-23 | N-Aryl-N-haloacetyl-alanine methyl esters |
| CH1152274A CH595756A5 (en) | 1974-08-23 | 1974-08-23 | N-Aryl-N-haloacetyl-alanine methyl esters |
| CH1152174 | 1974-08-23 | ||
| CH1152274 | 1974-08-23 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DK136075A DK136075A (da) | 1975-10-02 |
| DK141118B true DK141118B (da) | 1980-01-21 |
| DK141118C DK141118C (da) | 1980-06-30 |
Family
ID=27174877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DK136075AA DK141118B (da) | 1974-04-01 | 1975-03-26 | Fungicide halogenacetanilider til anvendelse ved plantebeskyttelse. |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4032657A (da) |
| JP (1) | JPS5910321B2 (da) |
| AR (1) | AR209297A1 (da) |
| AT (1) | AT343406B (da) |
| BG (1) | BG26508A3 (da) |
| CS (1) | CS183787B2 (da) |
| DD (1) | DD118788A5 (da) |
| DE (1) | DE2513730A1 (da) |
| DK (1) | DK141118B (da) |
| EG (1) | EG12082A (da) |
| ES (1) | ES436153A1 (da) |
| FI (1) | FI61476C (da) |
| FR (1) | FR2265726B1 (da) |
| GB (1) | GB1495348A (da) |
| HU (1) | HU173316B (da) |
| IE (1) | IE41102B1 (da) |
| IL (1) | IL46968A (da) |
| LU (1) | LU72173A1 (da) |
| NL (1) | NL7503758A (da) |
| NO (1) | NO144962C (da) |
| OA (1) | OA04917A (da) |
| PH (1) | PH11591A (da) |
| RO (1) | RO70589A (da) |
| SE (1) | SE411450B (da) |
| SU (1) | SU692535A3 (da) |
| TR (1) | TR18662A (da) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK150848B (da) * | 1976-09-17 | 1987-07-06 | Ciba Geigy | N-substituerede sulfonylglycolsyreanilider med fungicid virkning mod fytopatogene svampe samt anvendelse deraf til bekaempelse af fytopatogene svampe |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2648074A1 (de) * | 1976-10-23 | 1978-04-27 | Bayer Ag | N-chloracetyl-n-phenyl-alaninester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE2802211A1 (de) * | 1978-01-19 | 1979-07-26 | Basf Ag | N-substituierte 2,6-dialkylaniline und verfahren zur herstellung von n- substituierten 2,6-dialkylanilinen |
| CH635819A5 (de) * | 1978-06-02 | 1983-04-29 | Ciba Geigy Ag | Alkoxy-alkoxy-acetyl acylalanine, deren herstellung und verwendung als pflanzenfungizide. |
| US4440780A (en) * | 1979-06-01 | 1984-04-03 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino)-and 3-(N-thionoacyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-thiobutyrolactones |
| DE2913459A1 (de) * | 1979-04-04 | 1980-11-13 | Bayer Ag | N-dichloracetyl-n-phenyl-alanin (thiol)ester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| MA19111A1 (fr) * | 1979-10-26 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag | Derives de l'homoserine,procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que microbicides |
| US4260782A (en) * | 1980-06-09 | 1981-04-07 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of N-(1'-alkoxycarbonylethyl)-2,6-dialkylanilines |
| US4266071A (en) * | 1980-06-09 | 1981-05-05 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of N-(1-alkoxycarbonylethyl)-2,6-dialkylanilines |
| US4267356A (en) * | 1980-06-09 | 1981-05-12 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of N-(1'-alkoxycarbonylethyl)-2,6-dialkylanilines |
| DE3037160C2 (de) * | 1980-10-01 | 1982-09-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 2-Anilinopropionsäureestern |
| US4460603A (en) * | 1980-11-17 | 1984-07-17 | Chevron Research Company | 1-(2'-Haloalkyl)-amidomethyl-substituted acetanilide fungicides |
| DE3206235A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte oximinoacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US4492683A (en) * | 1982-08-06 | 1985-01-08 | Buffalo Color Corporation | Method for inhibiting the growth of fungi with phenyl glycine compounds |
| DD256072A1 (de) * | 1985-03-04 | 1988-04-27 | Adl Der Ddr Inst Fuer Pflanzen | Fungizide und pflanzenwachstumsregulierende mittel |
| EP0230209A3 (de) * | 1985-12-16 | 1987-08-12 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide |
| RU2680309C1 (ru) * | 2018-02-13 | 2019-02-19 | Андрей Васильевич Кудряшов | Средство для защиты растений "Агройод" |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR6340M (da) * | 1967-04-11 | 1968-09-30 | ||
| US3712805A (en) * | 1967-12-28 | 1973-01-23 | Shell Oil Co | Weed control employing n,n-disubstituted amino acid herbicides |
| US3892786A (en) * | 1969-03-12 | 1975-07-01 | Stauffer Chemical Co | Bromoacetanilides and their utility as biocides |
| US3780095A (en) * | 1970-04-08 | 1973-12-18 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Acylated anilino-carboxylic acids and their salts |
| DE2212268C3 (de) * | 1971-03-15 | 1979-09-13 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) | N-Halogenacetylanilinoessigsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Massen |
| SE397191B (sv) * | 1972-10-13 | 1977-10-24 | Ciba Geigy Ag | N-(1'-alkoxikarbonyl-etyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylaniliner till anvendning som fungicid |
| JPS5119020B2 (da) * | 1973-02-16 | 1976-06-14 |
-
1975
- 1975-03-25 FR FR7509240A patent/FR2265726B1/fr not_active Expired
- 1975-03-26 SE SE7503516A patent/SE411450B/xx unknown
- 1975-03-26 DK DK136075AA patent/DK141118B/da not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 FI FI750919A patent/FI61476C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 NO NO751085A patent/NO144962C/no unknown
- 1975-03-27 GB GB12989/75A patent/GB1495348A/en not_active Expired
- 1975-03-27 AT AT238575A patent/AT343406B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-03-27 HU HU75CI1559A patent/HU173316B/hu not_active IP Right Cessation
- 1975-03-27 US US05/562,741 patent/US4032657A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-03-27 DE DE19752513730 patent/DE2513730A1/de active Granted
- 1975-03-27 IE IE696/75A patent/IE41102B1/xx unknown
- 1975-03-27 NL NL7503758A patent/NL7503758A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-03-31 AR AR258181A patent/AR209297A1/es active
- 1975-03-31 ES ES436153A patent/ES436153A1/es not_active Expired
- 1975-03-31 IL IL46968A patent/IL46968A/xx unknown
- 1975-03-31 DD DD185110A patent/DD118788A5/xx unknown
- 1975-03-31 OA OA55459A patent/OA04917A/xx unknown
- 1975-03-31 RO RO7581847A patent/RO70589A/ro unknown
- 1975-03-31 BG BG7529500A patent/BG26508A3/xx unknown
- 1975-03-31 PH PH16994A patent/PH11591A/en unknown
- 1975-04-01 CS CS7500002211A patent/CS183787B2/cs unknown
- 1975-04-01 SU SU752120302A patent/SU692535A3/ru active
- 1975-04-01 EG EG183/75A patent/EG12082A/xx active
- 1975-04-01 JP JP50039728A patent/JPS5910321B2/ja not_active Expired
- 1975-04-01 TR TR18662A patent/TR18662A/xx unknown
- 1975-04-01 LU LU72173A patent/LU72173A1/xx unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DK150848B (da) * | 1976-09-17 | 1987-07-06 | Ciba Geigy | N-substituerede sulfonylglycolsyreanilider med fungicid virkning mod fytopatogene svampe samt anvendelse deraf til bekaempelse af fytopatogene svampe |
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DK141168B (da) | Fungicide anilidforbindelser til anvendelse ved plantebeskyttelse. | |
| DK141118B (da) | Fungicide halogenacetanilider til anvendelse ved plantebeskyttelse. | |
| DK142360B (da) | Fungicide N-acyl-anilinoeddikesyrederivater til anvendelse ved plantebeskyttelse. | |
| JPS6254096B2 (da) | ||
| IE43632B1 (en) | Amino acid anilides having microbicidal activity | |
| US4143155A (en) | Sulfonylglycolic anilide fungicides | |
| US4025648A (en) | Haloacylanilides and use as fungicides | |
| DK141440B (da) | Fungicide N-acyl-anilinoeddikesyreestere til anvendelse ved plantebeskyttelse. | |
| US4075349A (en) | Microbicidal compositions | |
| US4233308A (en) | Microbicidal compositions | |
| JPH0234939B2 (da) | ||
| JPS648615B2 (da) | ||
| CS219337B2 (en) | Fungicide means and method of making the active ingredients | |
| JPS629105B2 (da) | ||
| US4207338A (en) | Microbicidal composition | |
| US4101672A (en) | Microbicidal alanine thioesters | |
| FI61475C (fi) | Saosom vaextfungicider anvaendbara haloacylanilider | |
| HU185884B (en) | Fungicide compositions containing n-allenyl-acetanilides and process for preparing such compounds | |
| US4224337A (en) | Pesticidal compositions | |
| CH618842A5 (en) | Pesticides | |
| JPS6250469B2 (da) | ||
| CH608690A5 (en) | Microbicidal composition | |
| CH592410A5 (en) | n-Substd. acetanilides - microbicides useful for treating phytopathogenic fungi, prepd. by acylation of substd. anilines | |
| CH603042A5 (en) | Microbicidal N-phenyl-N-haloacetyl-alanine methyl ester cpds. |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PBP | Patent lapsed |