SU692535A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Фунгицидное средство

Info

Publication number
SU692535A3
SU692535A3 SU752120302A SU2120302A SU692535A3 SU 692535 A3 SU692535 A3 SU 692535A3 SU 752120302 A SU752120302 A SU 752120302A SU 2120302 A SU2120302 A SU 2120302A SU 692535 A3 SU692535 A3 SU 692535A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
plants
compounds
fungicidal substance
fungicidal
leaves
Prior art date
Application number
SU752120302A
Other languages
English (en)
Inventor
Мозер Ханс
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from CH451074A external-priority patent/CH590607A5/de
Priority claimed from CH1152274A external-priority patent/CH595756A5/xx
Priority claimed from CH1152174A external-priority patent/CH595755A5/xx
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU692535A3 publication Critical patent/SU692535A3/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00Carboxylic acid amides
    • C07C233/01Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к химическим средствам зашиты растений, а именно к фунгицидным средствам на основе производных галогенацетанилидов .
Известны гербициды, действующими вещест-. вами которых  вл ютс  нроизводные хлорацетамидов , например N-изопропилхлорацетанилид 2.
Кроме того, известно использование амидов полигалогенпропионовых кислот в качестве фунгицидов и бактерицидов 3.
Более близкими по химической структуре к предлагаемым соединени м  вл ютс  известные производные М-метоксикарбонилэтил-2 ,б-диметилхдорацетанилид , обладающие фунгицидными свойствами 1 . Однако известные соединени  обладают недостаточной Знологической активностью.
С целью изыскани  новых фунгинидных средств, обладающих высокой фунгицидной
активностью, изобретение предусматривает использование производных формулы Т
Сн-соойн,
СО-ЙН2-Х
где Zi
метил или хлор; Zj - хлор или бром; Zs - водород или Ci-Сз-алкил; X - фтор, хлор, бром или йод, причем содержание активнодействующего вещества в средстве составл ет 0,01-90 вес.%. Получение соединений формулы Т протекает при взаимодействии соединени  формулы
СНз
JifH-ciH-СообНз ,
,с Zi, Z2, Z3 имеют указанные значени , с гштогенацетклирующим средством, предпочтительно с галогенангидрндом или ангидридом рассматриваемых в зависимости от обсто тельйгв ,монофтор-, монохлор-, монобромили монойодуксусных кислот.
Взаимодействие можно проводить в присутствии или в отсутствии растворител  или разбавител , ииертного по отношению к компонентам реакции.
В качестве прдход щего галогенацетилирующего средства предпочтительно примен ть ангвдриды галоидированных уксусных кислот, как например, ангидрид хлоруксусной кислоты и галогенангидриды галоидированнь1Х укcycHbix кислот. Реакцию можно однако провоXV СН-СООЙНз V-K
X
дить также с указанными свободными галоидированными уксусными кислотами, их сложными эфнрами или амидами.
Температура реакции лежит в интервале О-180°С, предпочтительно 20- 100°С, в некоторых случа х, особенно при применении галогенангидридов галоидированных карбоновых кислот, галогенацетилирование провод т в присутствие средства, св зывающего кислоту или конденсирующего средства.
Указанными способами получены соединени  формулы I, приведенные в табл. 1.
1
со-CHg-X
Ниже охарактеризованы D-конфигурации казанных соединений:
Т л. .СН-СООСНз
vS -JJ
., СО-СНеС)
(coeduHSHve la)
Т. пл. 88-90°С
(а)° -28,4° + 0,5;
с 1,74 (в ацетоне)
С1 3
СН-бООСНз
СО-СН-гС
f соединение JOa
Т. пл. 97-99°С; (а) 18,7° ± 0,3°; с 1,94 (в ацетоне)
Формы применени  препаратов обычные: пасты, порошки, растворы, эмульсии. Их приготовл ют обычными способами - общими
при изготовлении препаративных форм пестицидов .
Пример 1. Действие против Ptiytophthora infestans на томаты. Лечебное действие.
Трехнедельные томатные растени  сорта Красный гном орошают суспензией зооспор грибка и инкубируют в камере при 18-20°С и насыщенной влажности воздуха. Прекращение увлажнени , - через 24 ч. После просушки растений их опрыскивают жидкостью, содержащей активнодействующее вещество в виде смачиваю1цего порошка при концентрации 0,05 или 0,02%. После просушки осадка растени  вновь помещают во влажную камеру на 4 дн .
Количество и величина выступивших за . зто врем  типичных п тен на листь х  вл ютс  критерием оценки дл  действи  исследуемых веществ (контрольные растени  100% грибковое поражение).
Полученные результаты приведены в табл.2.
Примечание. 50% или большее грибковое поражение характеризует исследуемое вещество как бездейственное.
Таблица 2
Соединение А и В - известные соединени  формул:
pis ЙН-СНз
СО--СН,С1
til fl / -ЗП1-бо-С - (1Нг
(Jl
В
П р и м е р 2. Профилактическо-систематическое действие.
Активнодействующее вещество в виде смачивающего цорошка при концентрации толь очевидна  фитотоксичность Примерз. Резидиально-профилактическое действие. В теплице вьфащивают черенки винограда сорта Chasselas, В стадии, когда у растени  10 листиков, 3 растени  опыл ют жидкостью (0,06 и 0,02% активнодействующего вещества) приготовленной из активнодействзтощего вещества в виде смачивающего порощка. После просушки влажного осадка нижнюю сторону
ко 0,06% расчете на объем почвы) нанос т на поверхность почвы трехнедельной рассады томатных растений сорта Красный гном Через три дн  нижние стороны листьев растеНИИ опрыскивают суспензией зооспор Phytophthora infestans. Таким образом, чтобы получить результат, активные вещества должны впитатьс  корн ми растенн  и переноситьс  соками к листь м. Потом растени  выдержиf вают 5 дней в оросительной камере при 18-20° С и насыщенной влажности воздуха. После этого образуютс  типишые п тна на листь х, количество и размер которых Служили дл  оценки действи  исследуемых веществ
(контрольные растени  - 100% поражение грибком).
Результаты опытов приведены в табл. 3. ТаблицаЗ ени  повреждены) листа растений инфищфуют суспензией спор грибка. Далее растени  вьщерживают в течение 8 дней в камере увлажнени . После зтого на контрольных растени х показываютс  отчетливые симптомы болезни. Количество и величина пораженных участков на растени х служат в качестве критери  оценки действи  исследуемого вещества. Результаты опытов приведены в табл. 4. Таблица4
Таким образом, предлагаемые соединени  обладают высоким фунгицидным действием.

Claims (3)

1.Патент Франции N 2202650,
кл. А 01 N 9/20, опублик. 1974 (прототип).
2.Мельников Н. Н. Хими  и технологи  пестицидов. М., Хими , 1974, с. 196.
3.Патент Японии 44-16395, кл. 30 .F, опублик. 1966.
SU752120302A 1974-04-01 1975-04-01 Фунгицидное средство SU692535A3 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH451074A CH590607A5 (en) 1974-04-01 1974-04-01 N-Aryl-N-haloacetyl-alanine methyl esters - prepd. by haloacetylation of N-aryl-alanine methyl esters
CH1152274A CH595756A5 (en) 1974-08-23 1974-08-23 N-Aryl-N-haloacetyl-alanine methyl esters
CH1152174A CH595755A5 (en) 1974-08-23 1974-08-23 N-Aryl-N-haloacetyl-alanine methyl esters

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU692535A3 true SU692535A3 (ru) 1979-10-15

Family

ID=27174877

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU752120302A SU692535A3 (ru) 1974-04-01 1975-04-01 Фунгицидное средство

Country Status (26)

Country Link
US (1) US4032657A (ru)
JP (1) JPS5910321B2 (ru)
AR (1) AR209297A1 (ru)
AT (1) AT343406B (ru)
BG (1) BG26508A3 (ru)
CS (1) CS183787B2 (ru)
DD (1) DD118788A5 (ru)
DE (1) DE2513730A1 (ru)
DK (1) DK141118B (ru)
EG (1) EG12082A (ru)
ES (1) ES436153A1 (ru)
FI (1) FI61476C (ru)
FR (1) FR2265726B1 (ru)
GB (1) GB1495348A (ru)
HU (1) HU173316B (ru)
IE (1) IE41102B1 (ru)
IL (1) IL46968A (ru)
LU (1) LU72173A1 (ru)
NL (1) NL7503758A (ru)
NO (1) NO144962C (ru)
OA (1) OA04917A (ru)
PH (1) PH11591A (ru)
RO (1) RO70589A (ru)
SE (1) SE411450B (ru)
SU (1) SU692535A3 (ru)
TR (1) TR18662A (ru)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2680309C1 (ru) * 2018-02-13 2019-02-19 Андрей Васильевич Кудряшов Средство для защиты растений "Агройод"

Families Citing this family (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4143155A (en) * 1976-09-17 1979-03-06 Ciba-Geigy Corporation Sulfonylglycolic anilide fungicides
DE2648074A1 (de) * 1976-10-23 1978-04-27 Bayer Ag N-chloracetyl-n-phenyl-alaninester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
DE2802211A1 (de) * 1978-01-19 1979-07-26 Basf Ag N-substituierte 2,6-dialkylaniline und verfahren zur herstellung von n- substituierten 2,6-dialkylanilinen
CH635819A5 (de) * 1978-06-02 1983-04-29 Ciba Geigy Ag Alkoxy-alkoxy-acetyl acylalanine, deren herstellung und verwendung als pflanzenfungizide.
US4440780A (en) * 1979-06-01 1984-04-03 Chevron Research Company Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino)-and 3-(N-thionoacyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-thiobutyrolactones
DE2913459A1 (de) * 1979-04-04 1980-11-13 Bayer Ag N-dichloracetyl-n-phenyl-alanin (thiol)ester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
MA19111A1 (fr) * 1979-10-26 1981-12-31 Ciba Geigy Ag Derives de l'homoserine,procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que microbicides
US4266071A (en) * 1980-06-09 1981-05-05 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of N-(1-alkoxycarbonylethyl)-2,6-dialkylanilines
US4260782A (en) * 1980-06-09 1981-04-07 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of N-(1'-alkoxycarbonylethyl)-2,6-dialkylanilines
US4267356A (en) * 1980-06-09 1981-05-12 Ciba-Geigy Corporation Process for the preparation of N-(1'-alkoxycarbonylethyl)-2,6-dialkylanilines
DE3037160C2 (de) * 1980-10-01 1982-09-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 2-Anilinopropionsäureestern
US4460603A (en) * 1980-11-17 1984-07-17 Chevron Research Company 1-(2'-Haloalkyl)-amidomethyl-substituted acetanilide fungicides
DE3206235A1 (de) * 1982-02-20 1983-09-01 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Substituierte oximinoacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel
US4492683A (en) * 1982-08-06 1985-01-08 Buffalo Color Corporation Method for inhibiting the growth of fungi with phenyl glycine compounds
DD256072A1 (de) * 1985-03-04 1988-04-27 Adl Der Ddr Inst Fuer Pflanzen Fungizide und pflanzenwachstumsregulierende mittel
EP0230209A3 (de) * 1985-12-16 1987-08-12 Ciba-Geigy Ag Mikrobizide

Family Cites Families (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR6340M (ru) * 1967-04-11 1968-09-30
US3712805A (en) * 1967-12-28 1973-01-23 Shell Oil Co Weed control employing n,n-disubstituted amino acid herbicides
US3892786A (en) * 1969-03-12 1975-07-01 Stauffer Chemical Co Bromoacetanilides and their utility as biocides
US3780095A (en) * 1970-04-08 1973-12-18 Byk Gulden Lomberg Chem Fab Acylated anilino-carboxylic acids and their salts
DE2212268C3 (de) * 1971-03-15 1979-09-13 Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) N-Halogenacetylanilinoessigsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Massen
SE397191B (sv) * 1972-10-13 1977-10-24 Ciba Geigy Ag N-(1'-alkoxikarbonyl-etyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylaniliner till anvendning som fungicid
JPS5119020B2 (ru) * 1973-02-16 1976-06-14

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
RU2680309C1 (ru) * 2018-02-13 2019-02-19 Андрей Васильевич Кудряшов Средство для защиты растений "Агройод"

Also Published As

Publication number Publication date
DK136075A (ru) 1975-10-02
RO70589A (ro) 1982-05-10
NL7503758A (nl) 1975-10-03
JPS5198328A (ru) 1976-08-30
SE7503516L (ru) 1975-10-02
DD118788A5 (ru) 1976-03-20
IE41102B1 (en) 1979-10-24
OA04917A (fr) 1980-10-31
GB1495348A (en) 1977-12-14
US4032657A (en) 1977-06-28
NO144962C (no) 1981-12-16
AT343406B (de) 1978-05-26
TR18662A (tr) 1977-06-23
FI61476B (fi) 1982-04-30
IL46968A (en) 1978-07-31
FR2265726B1 (ru) 1978-03-17
LU72173A1 (ru) 1976-03-02
BG26508A3 (ru) 1979-04-12
CS183787B2 (en) 1978-07-31
SE411450B (sv) 1979-12-27
FR2265726A1 (ru) 1975-10-24
DK141118C (ru) 1980-06-30
IE41102L (en) 1975-10-01
DK141118B (da) 1980-01-21
AR209297A1 (es) 1977-04-15
ES436153A1 (es) 1977-04-16
AU7964275A (en) 1976-09-30
EG12082A (en) 1978-06-30
DE2513730C2 (ru) 1987-02-12
DE2513730A1 (de) 1975-10-09
NO751085L (ru) 1975-10-02
FI750919A (ru) 1975-10-02
JPS5910321B2 (ja) 1984-03-08
NO144962B (no) 1981-09-07
PH11591A (en) 1978-03-31
ATA238575A (de) 1977-09-15
FI61476C (fi) 1982-08-10
HU173316B (hu) 1979-04-28
IL46968A0 (en) 1975-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
SU692535A3 (ru) Фунгицидное средство
CH632130A5 (en) Compositions on the basis of oxime ethers, oxime esters or oxime carbamates which are suitable in agriculture for crop protection
IE51149B1 (en) Copper complexes,their preparation,their use in controlling plant pests,and agents for such control
SU738492A3 (ru) Гербицидное средство
US4025648A (en) Haloacylanilides and use as fungicides
DE2515113C2 (ru)
HU184955B (en) Pesticide compositions containing complex copper compounds
US4075349A (en) Microbicidal compositions
SU745348A3 (ru) Фунгицидное средство
HU195609B (en) Fungicides containing new ethan-derivatives and process for production of the active substance
SU707501A3 (ru) Способ борьбы с сорной растительностью
SU618019A3 (ru) Фунгицидное средство
HU184201B (en) Fungicide compositions containing anilides of cyclopropane-carboxylic acid and process for producing these compounds
US4372972A (en) N-Substituted alkynyl anilines
SU567390A3 (ru) Способ борьбы с грибными болезн ми растений
SU793353A3 (ru) Микробицидное средство
US4034108A (en) N-(1'-alkoxycarbonyl-ethyl)-N-haloacetyl-2,6-dialkylanilines for the control of phytopathogenic fungi
RU2106085C1 (ru) Аммонийная соль полуамида сополимера малеинового ангидрида и стирола, редкосшитого этиленгликолем
CH635313A5 (de) Pflanzenmikrobizid wirkende hydrazino-acetanilid-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie mikrobizide mittel mit diesen praeparaten als wirkstoffe.
JPH026721B2 (ru)
JPS63230610A (ja) 農園芸用殺菌剤
SU793354A3 (ru) Фунгицидное средство
IL46984A (en) N-(phenyl(or 4'-fluorophenyl)-carbamoyl)-4-methylpiperidine derivatives and herbicidal compositions containing them
SU1222183A3 (ru) Гербицидное средство
SU367833A1 (ru) Ан ссср