FI61476C - Saosom vaextfungicider anvaendbara halogenacetanilider - Google Patents
Saosom vaextfungicider anvaendbara halogenacetanilider Download PDFInfo
- Publication number
- FI61476C FI61476C FI750919A FI750919A FI61476C FI 61476 C FI61476 C FI 61476C FI 750919 A FI750919 A FI 750919A FI 750919 A FI750919 A FI 750919A FI 61476 C FI61476 C FI 61476C
- Authority
- FI
- Finland
- Prior art keywords
- parts
- formula
- compounds
- acid
- active ingredient
- Prior art date
Links
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 46
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 33
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 22
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 12
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 11
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 11
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 11
- -1 2,6-dichlorophenyl Chemical group 0.000 description 10
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 10
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 7
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 5
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 5
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 4
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 description 4
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 235000008504 concentrate Nutrition 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- OMUMQXQJPMKSOD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2,6-dichloroanilino)propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl OMUMQXQJPMKSOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WXBUNMRUBVTEKD-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-chloro-6-methylanilino)propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)NC1=C(C)C=CC=C1Cl WXBUNMRUBVTEKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N methyl 2-bromopropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)Br ACEONLNNWKIPTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 235000021395 porridge Nutrition 0.000 description 3
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 3
- 241000894007 species Species 0.000 description 3
- WFNLHDJJZSJARK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-6-methylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(Cl)=C1N WFNLHDJJZSJARK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000004535 Avena sterilis Nutrition 0.000 description 2
- 241001647031 Avena sterilis Species 0.000 description 2
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 235000002560 Solanum lycopersicum Nutrition 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 description 2
- ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N compound Z Chemical compound N1=C2C(=O)NC(N)=NC2=NC=C1C(=O)[C@H]1OP(O)(=O)OC[C@H]1O ONCCWDRMOZMNSM-FBCQKBJTSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 2
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 2
- 230000035876 healing Effects 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- WBGAFDPIBCVWMS-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-chloro-n-(2-chloroacetyl)-6-methylanilino)propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)N(C(=O)CCl)C1=C(C)C=CC=C1Cl WBGAFDPIBCVWMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 2
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000005554 pickling Methods 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M sodium;3,6-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC(CCCC)=CC2=CC(CCCC)=CC=C21 SRAWNDFHGTVUNZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 2
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N (2-chloroacetyl) 2-chloroacetate Chemical compound ClCC(=O)OC(=O)CCl PNVPNXKRAUBJGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N (2E)-2-Tetradecenal Chemical compound CCCCCCCCCCC\C=C\C=O WHOZNOZYMBRCBL-OUKQBFOZSA-N 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 2,6-dichloroaniline Chemical compound NC1=C(Cl)C=CC=C1Cl JDMFXJULNGEPOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 2-bromopropanoic acid Chemical compound CC(Br)C(O)=O MONMFXREYOKQTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000009849 Cucumis sativus Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009852 Cucurbita pepo Nutrition 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N D-alpha-Ala Natural products CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N EtOH Substances CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N L-Alanine Natural products C[C@@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- 240000008790 Musa x paradisiaca Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N N-phenylglycine Chemical class OC(=O)CNC1=CC=CC=C1 NPKSPKHJBVJUKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- 241001281802 Pseudoperonospora Species 0.000 description 1
- 241000221535 Pucciniales Species 0.000 description 1
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 1
- 241000599030 Pythium debaryanum Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000208292 Solanaceae Species 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000016383 Zea mays subsp huehuetenangensis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 238000004378 air conditioning Methods 0.000 description 1
- 235000004279 alanine Nutrition 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000008055 alkyl aryl sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N aluminum sodium Chemical compound [Na].[Al] DNEHKUCSURWDGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 239000000022 bacteriostatic agent Substances 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 150000002168 ethanoic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000002038 ethyl acetate fraction Substances 0.000 description 1
- 125000004494 ethyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- ZBHDTYQJAQDBIH-UHFFFAOYSA-N fluoroacetyl chloride Chemical compound FCC(Cl)=O ZBHDTYQJAQDBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007952 growth promoter Substances 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005470 impregnation Methods 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 235000009973 maize Nutrition 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- SCKGILDXWGLNCY-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2,6-dichloro-n-(2-chloroacetyl)anilino)propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)N(C(=O)CCl)C1=C(Cl)C=CC=C1Cl SCKGILDXWGLNCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHSVSFPCCMWPFI-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2-chloro-n-(2-fluoroacetyl)-6-methylanilino)propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)N(C(=O)CF)C1=C(C)C=CC=C1Cl JHSVSFPCCMWPFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 239000003750 molluscacide Substances 0.000 description 1
- 230000002013 molluscicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 description 1
- 238000004806 packaging method and process Methods 0.000 description 1
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 229940044654 phenolsulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 239000003128 rodenticide Substances 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N serine phosphoethanolamine Chemical compound [NH3+]CCOP([O-])(=O)OCC([NH3+])C([O-])=O UQDJGEHQDNVPGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000005476 soldering Methods 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 235000020354 squash Nutrition 0.000 description 1
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C233/00—Carboxylic acid amides
- C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
- C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
- C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
RSFH [B] (11)KI|ULUTUSJULKAISU
JföflA LJ V ' UTLAGGNI NGSSKRIFT 0 + 4 /6 C (45) Patentti mylSnvt'+y 1 9 CO 19C2 Patent nedti ?Iat ^ y ^ (51) Kv.ik.3/int.ci.3 C 07 C 103/46 // A 01 N 37/46 SUOMI—FINLAND CM) Ptt«nttlhtk«mui — Pttsntanitfknlng 750919 (22) H»k«mlipl|y| — An*6knlng*dtg 26.03.75 ' ' (23) AlkupUvl — Glltlghsudtg 26.03-75 (11) Tullut julklMktl — Bllvlt offmtllg 02.10.75
Patentti· ja rekisterihallitus .... .... .... , , ..... , „ „ ,___ ' . . , (44) NlhttvUulpsnon J» kuul.|ulk»l*un pvm. — 30.01+.82
Patent· och registerstyreisen Ansektn utiagd och utUkrift.n pubiicrad J
(32)(33)(31) Pyydetty «tuo+k«ui—e.glrd priority 01.0l+. 7 ^ 23.08.7^, 23.08.71» Sveitsi-Schveiz(CH) 1+510/71+, II52I/7I+, II522/7I+ (71) Ciba-Geigy AG, CH-1+002 Basel, Sveitsi-Schveiz(CH) (72) Hans Moser, Magden, Sveitsi-Schweiz(CH) (7I+) Oy Jalo Ant-Wuorinen Ab (5l* / Kasvifungisideinä käyttökelpoisia hölogeeniasetanilideja - Säsom växt-fungieider användbara halogenacetanilider Tämä keksintö koskee :kasvifungisidisesti tehokkaita yhdisteitä, joiden kaava on I1 ™3 /-V CH - COOCH., fy<
Xco - ch2 - x Z2 jossa Z^ tarkoittaa metyyliä tai klooria, klooria tai bromia, Z2 vetyä tai -C^-alkyyliä, ja X fluoria, klooria, bromia tai jodia.
2 *14 7 6
Saksalaisessa hakemusjulkaisussa 2 212 268 on yleisesti mainittu että N-haloasyloiduilla anilinoalkaanikarbonihappoestereillä on selektiivinen herbisidinen vaikutus. Siinä on kuitenkin mainittu vain muutamia N-haloasetyloituja 2,6-dialkyylianilinoetikkahappoja ja niiden estereitä ja todettu niillä olevan herbisidivaikutus. Siinä ei ole mainittu mitään mikrobisidisestä, erityisesti kasvifungi-sidisestä vaikutuksesta.
Saksalaisessa hakemusjulkaisussa 2 311 897 on esitetty joukko substituoituja fenyyliamiineja herbisideinä, joilla on erittäin vaih-televa kemiallinen rakenne. Tässäkään hakemuksessa ei ole mainittu mitään mikrobisidisestä vaikutuksesta. Tässä julkaisussa mainittu vertailukepoisin yhdiste N-klooriasetyyli-N-(2,6-dikloorifenyyli)-flysiinietyyliesteri on tehoton fytopatogeenisiä seiniä vastaan.
Tämän keksinnön mukaisia, kaavan I puitteisiin kuuluvia yhdisteitä ei ole aikaisemmin selitetty kirjallisuudessa ja ne ovat näinollen uusia. On erittäin yllättävää, että niillä vastakohtana edellä DOS-julkaisuissa 2 212 268 ja 2 311 897 selitettyihin anilino-etikkahappohin ja -etikkahappoestereihin on voimakkaita kasvifungi-sidisia ominaisuuksia.
Niillä on sekä estävä että myös parantava vaikutus fytopatogee-nisia sieniä vastaan hyötykasveissa, joita ovat esimerkiksi vilja, maissi, riisi, vihannekset, sokerijuurikas, soija, maapähkinä, hedelmäpuut, koristekasvit, ennenkaikkea kuitenkin viiniköynnös, humala, kurkkukasvit (kurkku, kurpitsa, melonit), koisokasvit (solanacee) kuten peruna, tupakka ja tomaatti, sekä myös banaani-, kaakao- ja luonnonkautsukasvit.
Näillä tehoaineilla voidaan kasveissa tai kasviosissa (hedelmissä, kukissa, lehvistöissä, varsissa, mukuloissa, juurissa) esiintyvät sienet ehkäistä tai hävittää, jolloin myös jälkeenpäin kasvavat kasviosat ovat suojatut tällaisia sieniä vastaan. Tehoaineet ovat tehokkaita seuraaviin luokkiin kuuluvia fytopatogeenisiä sieniä vastaan: Ascomycetes, Basidiomycetes, kuten ennenkaikkea ruostesie-net; Fungi imperfecti; ennenkaikkea kuitenkin erityisesti Phycomyce-tes-luokkaan kuuluvat Oomycetes, kuten Phytophtora, Peronaspora, Pseudoperonospora, Pythium tai Plasmopara. Tämän lisäksi vaikuttavat kaavan I mukaiset yhdisteet systeemisesti. Niitä voidaan lisäksi käyttää siementen (hedelmien, mukuloiden, jyvien) ja kasvipistok-kaiden käsittelemiseksi niiden suojaamiseksi sienitulehduksia vastaan sekä maaperässä esiintyviä fytopatogeenisiä sieniä vastaan.
Tehospektrin laajentamiseksi tai muuttamiseksi voidaan kaavan I
3 f- -1 4 n 6 mukaisiin tehoaineisiin sekoittaa muita ennestään tunnettuja fungi-sideja, bakterisideja, fungistaattisia, bakteriostaattisia aineita, mutta myös insektisideja, akarisideja, herbisideja, ja niiden sys-teemivaikutuksensa ansiota, joka sallii niiden käyttämisen maaperässä, myös nematisidien, molluskisidien tai rodentisidien kanssa, jolloin aikaansaadaan osittain synergistisesti voimistunut vaikutus.
Fytopatogeenisten sienien torjumiseksi edullisen ryhmän muodostavat ne kaavan I mukaiset yhdisteet, joissa Z^ on metyyli tai kloori, 7*2 kloori, Z^ vety tai metyyli ja X kloori tai jodi. Nämä on nimitetty yhdisteryhmäksi.
Tärkeän alaryhmän muodostavat ne kaavan I mukaiset yhdisteet, joissa Z^ on metyyli, Z2 kloori tai bromi, Z^ vety ja X kloori tai bromi.
Toisen tärkeän alaryhmän muodostavat ne kaavan I mukaiset yhdisteet, joissa Z-^ on metyyli, Z2 kloori tai bromi, Z^ vety ja X fluori tai jodi.
Erään toisen tärkeän alaryhmän muodostavat ne kaavan I mukaiset yhdisteet, joissa Z1 ja Z2 tarkoittavat klooria, Z3 vetyä, X fluoria, klooria, bromia tai jodia.
Kaavan I mukaisissa yhdisteissä on asymmetrinen hiiliatomi ja ne voidaan tavanomaiseen tapaan lohkaista optisiksi antipodeiksi. Enantiomeerisellä D-muodolla on voimakkaampi fungisidinen vaikutus L-muotoon verrattuna. Näin ollen pidetään kaavan I mukaisten yhdisteiden D-antipodeja parempina ja näistä erityisesti kaavan Ia mukaiset yhdisteet.
Yhdisteiden valmistus tapahtuu saattamalla yhdiste, jonka kaava on
V
// \ ’H3 v V NH - CH - COOCHL· (II)
SH
H
jossa Z^, Z2 ja Z^ tarkoittavat samaa kuin kaavassa I, reagoimaan halogeeniasetyloimisaineen, mieluimmin kulloinkin kysymykseen tulevan monofluori-, monokloori-, monobromi- vast, monojodietikkahapon halogenidin ,tai anhydridin kanssa.
.c iU
4 61476
Reaktiot voidaan suorittaa reaktiokomponentteihin nähden inerteis-sä jjuotin- tai laimannusaineissa, tai ilman näitä aineita. Esimerkiksi seuraavat tulevat kysymykseen: Alifaattiset tai aromaattiset hiilivedyt, kuten bentseeni, tolueeni, ksyleenit, petrolieetteri; halogenoidut hiilivedyt, kuten klooribentseeni, metyleenikloridi, etyleenikloridi, kloroformi; eetterit ja eetterintapaiset yhdisteet, kuten dialkyylieetteri, dioksaani, tetrahydrofuraani; nitriilit, kuten asetonitriili; Ν,Ν-dialkyloidut amidit, kuten dimetyyliformamidi; edelleen vedetön etikkahappo, ketonit, kuten metyylietyyliketoni, di-metyylisulfoksidi ja tällaisten liuotinten seokset.
Sopivina halogeeniasetylointiaineina käytetään mieluimmin halo-geenietikkahappoanhydridejä, kuten esim. kloorietikkahappoanhydridiä ja halogeenietikkahappohalogenideja, mieluimmin halogeenietikkahappo-kloridia tai -bromidia. Reaktio voidaan kuitenkin suorittaa myös edellämainittujen vapaiden halogeenietikkahappojen, niiden esterei-den tai amidien kanssa.
Reaktiolämpötilat ovat 0-180°C, mieluimmin 20-100°C. Monessa tapauksessa erityisesti käytettäessä halogeeniasetyylihalogenideja, suoritetaan haloasetylointi happoa sitovan aineen kondensaatioaineen länsäollessa. Tällaisina tulevat kysymykseen tertiääriset amiinit, kuten trialkyyliamiinit (esim. trietyyliamiini), pyridiini ja pyridii-niemäkset, tai epäorgaaniset emäkset, kuten alkali- ja maa-alkali-metallien oksidit ja hydroksidit, vetykarbonaatit ja karbonaatit, sekä natriumasetaatti. Lisäksi voidaan happoa sitovana aineena käyttää kaavan II mukisen aniliinijohdannaisen ylimäärää.
Menetelmä voidaan myös suorittaa ilman happoa sitovaa ainetta, jolloin joissakin tapauksissa on edullista johtaa typpeä seoksen läpi muodostuneen halogeenivedyn syrjäyttämiseksi. Muissa tapauksissa on erittäin edullista lisätä dimetyyli-formamidia reaktiokatalysaattoriksi.
Yksityiskohdat kaavan II mukaisten välituotteiden valmistamiseksi vastaavat niitä menetelmiä, jotka on yleisesti esitetty anilino-alkaanihappoestereiden valmistamiseksi seuraavissa julkaisuissa: J.Org.Chem. 30, 4101 (1965) .
Tetrahedron 1967, 487,
Tetrahedron, 1967, 493.
Kaavan I mukaisten puhtaiden optisten antipodien valmistamiseksi valmistetaan tarkoituksenmukaisesti kaavan III mukaisesta anilii- nista ja α-halogeenipropionihaposta, esim. a-bromipropionihaposta,
Ci*.A Vi vastaava ·•‘•amlinopropxonihappo 5 61476 ζι ζι
/ l / V
( V NH2 (II) ( V NH - CH - COOH (IV) Z3 f Z3 Z2 Z2 jossa Z^, Z2 ja Z^ tarkoittavat samaa kuin kaavassa I, ja saatetaan tämä tunnetulla tavalla reagoimaan N-pitoisen optisesti aktiivisen emäksen kanssa vastaavaksi suolaksi. Kiteyttämällä suola fraktioi-vasti ja sen jälkeen vapauttamalla optisella D-antipodilla rikastettu kaavan IV mukainen happo ja mahdollisesti toistamalla (myös moninkertaisesti) suolanmuodostus, kiteytys ja kaavan IV mukaisen a-anili-nopropionihapon vapautus, saadaan jaksottain puhdas D-muoto. Tästä voidaan tunnetulla tavalla, esim. kloorivedyn tai rikkihapon läsnäollessa, valmistaa metanolin kanssa kaavan II mukaisen esterin optinen D-konfiguraatio, joka, kuten edellä mainittiin, asyloidaan edelleen kaavan I mukaisten yhdisteiden D-muodoksi. Optisesti aktiivisena orgaanisena emäksenä tulee esim. α-fenyylietyyliamiini kysymykseen.
Kaavan II mukainen haluttu enantiomeerinen D-muoto voidaan kuitenkin myös saada luonnossa esiintyvistä L-alaniinista (J.Am.Chem.
Soc. 76, 6056) siten, että alaniinin aminoryhmä diatsotoidaan kloorivedyn tai bromivedyn läsnäollessa ja täten korvataan halogeenilla samalla kun typpeä lohkeaa (L)-α-halogeenipropionihapoksi, joka sen jälkeen esteröidään metanolilla. Saattamalla reagoimaan kaavan III mukaisen aniliinin kanssa saadaan inversiolla pääasiassa kaavan II mukaisen yhdisteen haluttua D-muotoa, josta sen jälkeen haloasetyloi-malla saadaan kaavan I mukaisen lopputuotteen D-muoto.
Mikäli seuraavassa ei toisin ole mainittu tarkoitetaan kaavan I mukaisella tehoaineella kulloinkin raseemista D,L-seosta.
Kaavan I mukaisten tehoaineiden valmistusta havainnollistetaan seuraavissa esimerkeissä 1-3. Lämpötilat on annettu Celsius-asteina. Esimerkki 1; a) a-(2-kloori-6-metyylianilino)-propionihappometyyliesterin (D,L) valmistus 35,4 g 2-kloori-6-metyylianiliinia, 21,3 g natriumvetykarbonaat-tia ja 84 ml DL-a-bromipropionihappometyyliesteriä hämmennetään 17 tunt$H>r3}4(^:n haudelämpötilassa. Jäähdyttämisen jälkeen tummaksi 61476 värjäytynyt reaktioseos suodatetaan ja ylimääräinen a-bromipropioni-happometyyliesteri tislataan pois vesisuihkutyhjössä. Jäljelle jäävä jäännös tislataan reaktioivasti suurtyhjössä. Saadaan 25,9 g a-(2-kloori-6-metyyli-anilino)-propionihappometyyliesteriä, kiehuma-piste 72-75°/0,001 torria.
b) N-(1'-metoksikarbonyyli-etyyli)-N-kloori-asetyyli-2-kloori- 6-metyylianiliinin (D,L) valmistus 25.9 g kohdassa a) saatua esteriä, 1 ml dimetyyliformamidia ja 200 ml klooribentseeniä lämmitetään 90°:seen (sisälämpötila). Samalla hämmentäen lisätään tipoittain tässä lämpötilassa 10 ml kloori-asetyylikloridia. Kun kloorivedyn muodostus on lakannut hämmennetään vielä 1 tunti 120°:n haudelämpötilassa ja reaktioseos väkevöi-dään pyörivässä haihduttimessa. Jäännös kiteytetään uudestaan di-isopropyylieetteristä. Saadaan 24,2 g N-(1’-metoksikarbonyylietyy-li) -N-kloori-asetyyli-2-kloori-6-metyylianiliinia, sul.p. 75-78° (yhdiste 1).
Esimerkki 2; a) a-(2-kloori-6-metyylianilino)-propionihappometyyliesterin (D,L) valmistus 35,4 g 2-kloori-6-metyylianiliinia, 21,3 g natriumvetykarbonaat-tia ja 84 ml DL-a-bromipropionihappometyyliesteriä hämmennetään 17 tuntia 140°:n haudelämpötilassa. Jäähdyttämisen jälkeen tummaksi värjäytynyt reaktioseos suodatetaan ja ylimääräinen a-bromipropioni-happometyyliesteri tislataan pois vesisuihkutyhjössä. Jäljelle jäävä jäännös tislataan fraktioivasti suurtyhjössä. Saadaan 25,9 g a-(2-kloori-6-metyylianilino)-propionihappometyyliesteriä, k.p. 72-75°/0,001 torria.
b) N-(1'-metoksikarbonyyli-etyyli)-N-fluoriasetyyli-2-kloori- 6-metyylianiliinin (D,L) valmistus 25.9 g kohdan a) mukaan saatua esteriä, 1 ml dimetyyliformamidia ja 200 ml klooribentseeniä lämmitetään 90°:seen (sisälämpötila). Samalla hämmentäen lisätään tipoittain tässä lämpötilassa 9,6 ml fluoriasetyylikloridia. Kun kloorivedyn muodostus on lakannut, hämmennetään vielä 1 tunti 120°:n haudelämpötilassa ja reaktioseos vä-kevöidään pyörivässä haihduttimessa. Jäännös kiteytetään di-isopro-pyylieetteristä. Saadaan 19,5 g N-(11-metoksikarbonyylietyyli)-N-fluoriasetyyli-2-kloori-6-metyylianiliinia, sul.p. 101-103° (yhdiste 5) .
' *; '* 61476 7
Esimerkki 3: a) α-(2,6-dikloorianilino)-propionihappometyyliesterin (D,L) valmistus 40,5 g 2,6-dikloorianiliinia, 21 g natriumvetykarbonaattia ja 84 ml DL-a-bromipropionihappometyyliesteriä hämmennetään kolmikaula-kolvissa kaksi päivää 140°:n haudelämpötilassa. Jäähdyttämisen jälkeen reaktioseos kaadetaan veteen ja uutetaan etikkaesterillä. Yhdistetyt etikkaesterifraktiot ravistellaan kerran kyllästetyllä keittosuolaliuoksella, kuivataan natriumsulfaatilla ja väkevöidään pyörivässä haihduttimessa. Ylimääräinen a-bromipropionihappometyyli-esteri kerätään vesisuihkutyhjössä. Jäljelle jäävä tummaksi värjäytynyt jäännös tislataan fraktioivasti suurtyhjössä. Saadaan 23,6 g a-(2,6-dikloorianilino)-propionihappometyyliesteriä; k.p. 85-87°/ 0,001 torria.
b) N-(1'-metoksikarbonyyli-etyyli)-N-klooriasetyyli-2,6-dikloo-rianiliinin (D,L) valmistus 18,4 g a-(2,6-dikloorianilino)-propionihappometyyliesteriä, 1 ml dimetyyliformamidia ja 100 ml klooribentseeniä lämmitetään 100°:seen (sisälämpötila). Samalla hämmentäen lisätään tipoittain tässä lämpötilassa 8 ml klooriasetyylikloridia. Kun kloorivedyn muodostus on lakannut, hämmennetään 1 tunti 130-140°:n haudelämpötilassa. Jäähdytetään huoneen lämpötilaan, liuotin poistetaan pyörivässä haihduttimessa ja jäännöksenä saatu keltainen öljy kiteytetään di-isopropyy-lieetteristä. Saadaan 16 g lopputuotetta, sul.p. 82-85° (yhdiste no 10) .
Samalla tai vastaavalla tavalla valmistetaan seuraavat (D,L) yhdisteet: (Z^ on 2-asemassa).
Yhdiste Z. Z9 Z., X Fysikaaliset
No.__vakiot_ 1 CH3 Cl H Cl sul.p. 75-78° 2 CH3 Br H Cl sul.p. 83-85° 3 CH3 Cl H Br sul.p. 70-72° 4 CH3 Br H Br sul.p. 78-80° 5 CH3 Cl H F sul.p. 101-103° 6 CH3 Br H F sul.p. 108-111° 7 CH3 Cl H J sul.p. 75-78° 8 CH3 Br H J sul.p. 84-87° 9 Cl H F sul.p. 139-142° '"M _ 10 Ci1- Cl H Cl sul.p. 82-85° 8 61476
Yhdiste Z, Z~ Z-> X Fysikaaliset
No_vakiot_ 11 Cl Cl H Br sul.p. 68-70° 12 Cl Cl H J sul.p. 57-59° 13 CH3 Cl 3-CH3 C1 sul.p. 80-81° 14 CH3 Cl 5-CH3 Cl n22 1,5380 15 Cl Cl 3~ch3 Cl k. p. 158-1 59°/0,1 torria 16 CH3 Cl 4-CH3 cl sul.p. 86-89° 17 Cl Cl 4-C2H5 C1 sul.p. 88-92° 18 Cl Cl 4-isoC3H7 Cl sul.p. 104-106° 19 CH3 Cl 3_CH3 Br sul.p. 32-33° 20 CH3 Cl 3-CH3 J tumma öljy 21 Cl Cl 3-CH3 Br k.p. 1 32-1 37°/0,01 torria 22 Cl Cl 3-CH3 J sul.p. 35-37°
Seuraavassa karakterisoidaan edellä mainittujen yhdisteiden sekä niiden välituotteiden D-konfiguraatiot: ?H3 sul.p. 140-142°/8 torria /-l CH3 (a)20 = 21,9° - 0,3°; $ 'V NH - +CH - COOCH3 c . 1,63 % p/til metanolissa
Cl
CH, OH
| J V 3 sul.p. 88-90°
/ k ^,+CH - COOCH3 (a)20 = -28'4° " 0'5 J
( V N c = 1,74 % p/til asetonissa \ — / CO - ch2ci
Cl (Yhdiste no la) 9 61476 ci ._\ Cfj sul.p. 81,5-83°/0,005 torria /V ' 3 wd° = + 10'1° ± o.2° ; \ / 8 c = 2,07 % p/til metanolissa
Cl
C1 CH
I ' 3 sul.p. 97-99° / V N /+CH ‘ C00CH3 (a)30 = -18,7° + 0,3°, \ / N 'n. c = 1/94 % p/til asetonissa \ — / CO - ch2ci
Cl (Yhdiste No 10a)
Kaavan I mukaisiin yhdisteisiin voidaan niiden vaikutusspektrin laajentamiseksi sekoittaa muita sopivia pestisideja tai kasvien kasvua edistäviä tehoaineita.
Kaavan I mukaisia yhdisteitä voidaan käyttää sellaisenaan tai yhdessä sopivien kantaja- ja/tai muiden lisäaineiden kanssa. Sopivat kantajat tai lisäaineet voivat olla kiinteitä tai nestemäisiä ja vastaavat valmistustekniikassa yleisesti käytettyjä aineita, ne voivat esim. olla luonnollisia tai regeneroituja mineraalisia aineita, liuotin-, dispergointi-, kostutus-, tartunta-, sakeuttamis-, side- tai lannoiteaineita.
Tehoainepitoisuus on 0,1-90 % kaupallisissa aineissa.
Käyttöä varten voivat kaavan I mukaiset yhdisteet olla seuraavi-na käsittelymuotoina (jolloin suluissa annetut painoprosenttimäärät tarkoittavat tehoaineen edullisia määriä):
Kiinteät käyttömuodot: Pölytysaineet ja siroteaineet (enintään 10 %), granulaatit, päällystegranulaatit, kyllästys-granulaatit ja homogeenigranulaatit (1-80 %); Nestemäiset käsittelymuodot: a) Veteen dispergoitavat tehokonsentraatit: Suihkutusjauheet (wettable powders) ja tahnat (35-90 % kaupallisissa pakkauksissa, 0,01-15 % käyttövalmiissa liuoksessa); emulsio- ja liuotinkonsentraatit (10-50 %; 0,01-15 % käyttövalmiissa liuoksessa); b) Liuokset (0,1-20 %); ^Pl^ff\eksinnön kaavan I mukaiset tehoaineet voidaan formuloida 10 614 7 6 esimerkiksi seuraavalla tavalla: Pölytysaine: a) 5 %:sen ja b) 2 %:sen pölytysaineen valmistamiseksi käytettiin seuraavia aineita: a) 5 osaa tehoainetta 95 osaa talkkia; b) 2 osaa tehoainetta 1 osa korkeadispergoitua piihappoa, 97 osaa talkkia.
Tehoaineet sekoitetaan ja jauhetaan kantaja-aineiden kanssa ja voidaan tässä muodossa käyttää pölytykseen.
Granulaatti: 5 %:sen granulaatin valmistamiseksi käytetään seuraavia aineita: 5 osaa tehoainetta 0,25 osaa epikloorihydriiniä 0,25 osaa setyylipolyglykolieetteriä 3,50 osaa polyetyleeniglykolia 91 osaa kaoliinia (raesuuruus 0,3-0,8 mm)
Aktiiviaine sekoitetaan epikloorihydriinin kanssa ja liuotetaan 6 osaan asetonia, sen jälkeen lisätään polyetyleeniglykoli ja setyyli-polyglykolieetteri. Näin saatu liuos ruiskutetaan kaoliinille ja sen jälkeen haihdutetaan asetoni tyhjössä. Tällaista mikrogranulaat-tia käytetään edullisesti maaperäsienien torjumiseksi.
Ruiskutusjauhe: a) 70 %:sen, b) 40 %:sen, c) ja d) 25 %:sen, e) 10 %:sen ruiskutusjauheen valmistamiseksi käytetään seuraavia aineosia: a) 70 osaa tehoainetta 5 osaa natriumdibutyylinaftyylisulfonaattia 3 osaa naftaliinisulfonihappo-fenolisulfonihappo- formaldehydikondensaattia 3:2:1 10 osaa kaoliinia 12 osaa Champagne-liitua; b) 40 osaa tehoainetta 5 osaa ligniinisulfonihappo-natriumsuolaa 1 osa dibutyylinaftaliinisulfonihappo-natriumsuolaa 54 osaa piihappoa, c) 25 osaa tehoainetta 4,5 osaa kalsium-ligniinisulfonaattia rjAj. p - 1»9 osaa Champagne-liitu/hydroksietyyliselluloosaseosta **'*· (1:1) 11 61476 1.5 osaa natrium-dibutyyli-naftaliinisulfonaattia 19.5 osaa piihappoa 19.5 osaa Champagne-liitua 28,1 osaa kaoliinia; d) 25 osaa tehoainetta 2.5 osaa iso-oktyylifenoksi-polyoksietyleeni-etanolia 1,7 osaa Champagne-liitu/hydroksietyyliselluloosaseosta (1:1) 8,3 osaa natriumaluminiumsilikaattia 16.5 osaa piimaata 46 osaa kaoliinia; e) 10 osaa tehoainetta 3 osaa tyydytettyjen rasva-alkoholisulfaattien nat-riumsuolojen seosta 5 osaa naftaliinisulfonihappo/formaldehydi-konden-saattia 82 osaa kaoliinia.
Tehoaineet sekoitetaan sopivissa sekoittimissa huolellisesti lisäaineiden kanssa ja jauhetaan sopivissa myllyissä ja valsseilla. Saadaan ruiskutusjauhe, jolla on erinomainen kostuttuvuus ja leiju-kyky ja joka voidaan laimentaa vedellä kulloinkin halutun konsentraa-tion omaaviksi suspensioiksi ja jota erityisesti voidaan käyttää lehdille levittämistä varten.
Emulgoitavat konsentraatit; 25 %:sen emulgoitavan konsentraatin valmistamiseksi käytetään seuraavia aineita: 25 osaa tehoainetta 2.5 osaa epoksidoitua kasviöljyä 10 osaa alkyyliaryylisulfonaatti/rasva-alkoholipoly-glykolieetteri-seosta 5 osaa dimetyyliformamidia 57.5 osaa ksylolia.
Tällaisista konsentraateista saadaan vedellä laimentamalla kulloinkin halutun konsentraation omaavia emulsioita, jotka sopivat erityisesti levittämistä varten lehdille.
Esimerkki 4:
Vaikutus Phytophora infestans'ia vastaan Solanum lycopersicum'issa (= tomaatti).
Iai Residuaali-estävä vaikutus ---
Solanum lycopersicum-taimia, laji Roter Gnom", tartutetaan koi- 12 61 4 7 6 me viikkoa sen jälkeen kun niitä on ruiskutettu 0,05 % aktiiviainet-ta sisältävällä puurolla (valmistettu ruiskutusjauheeksi muodostetusta tehoaineesta) ja kuivaamisen jälkeen Phytophora infestans'in par-veiluitiösuspensiolla. Niitä pidetään sitten 6 päivää ilmastointi-kammiossa 18-20°:ssa ja korkeassa ilmankosteudessa joka ylläpidetään keinotekoisella suihkusumulla. Tämän ajan jälkeen esiintyy tyypillisiä täpliä lehdillä. Niiden lukumäärää ja kokoa pidetään kokeillun aineen arvosteluperustana.
Ib) Parantava vaikutus
Lajia "Roter Gnom" olevia tomaatintaimia ruiskutetaan kolmen viikon viljelyn jälkeen sienen parveiluitiösuspensiolla ja haudotaan kammiossa 18-20°:ssa ja kyllästetyssä ilmankosteudessa. Kastelu keskeytetään 24 tunnin jälkeen. Taimien kuivumisen jälkeen nämä ruiskutetaan puurolla, joka sisältää ruiskutusjauheeksi formuloitua tehoainetta 0,05 %:n konsentraatiossa. Ruiskutetun aineen kuivaamisen jälkeen taimet asetetaan jälleen kosteuskammioon neljäksi päiväksi. Tämän ajan jälkeen esiintyvien tyypillisten lehtitäplien lukumää-tää ja kokoa pidetään kokeiltujen aineiden tehokkuuden arvosteluperustana .
II) Preventatiivi-systeeminen vaikutus
Ruiskutusjauheeksi formuloitua tehoainetta levitetään 0,05 %:n konsentraatiossa (laskettuna maaperän tilavuudesta) 3 viikkoa vanhojen ruukkuihin istutettujen tomaattitäimien laji "Roter Gnom", mullan pinnalle. Kolmen päivän odotusajan jälkeen kasvien lehtien alapinnalle ruiskutetaan Phytophtora infestans'in parveiluitiösuspensio-ta. Niitä pidetään sen jälkeen 5 päivää suihkutuskammiossa 18-20°: ssa ja kyllästetyssä ilmankosteudessa. Tämän ajan jälkeen muodostuu tyypillisiä lehtitäpliä joiden lukumäärää ja kokoa käytetään kokeiltavien aineiden tehokkuuden arvostelemiseksi.
Esimerkin 4 taulukko (keskiarvot)
Yhdiste No Sienitartunta %:ssa Yhdiste No Sienitartunta %:ssa 1 0-5 10 0-5 la 0-5 10a 0-5 2 <20 12 <20 3 20-40 13 0-5 4 20-40 14 0-5 5 <20 15 0-5 6 20-40 16 < 20 7· < 20 18 < 20 ***& ^ < 20 20 < 20 9 0-5 22 < 20 61476 13
Yhdisteet No 1, 10, 13, 14 ja 15 vähentävät samoissa kokeissa vain 0,02 %:n käyttökonsentraatiossa sienitartunnan < 20 %:iin, yhdisteet No la ja 10a (D-konfiguraatiot) vain 0-5 %:iin.
Esimerkki 5:
Vaikutus Plasmopara viticola'a vataan (Bert. et Curt.) (Berl. et DeToni) viiniköynnöksessä a) Residuaali-estävä vaikutus
Kasvihuoneessa viljellään viinipistokkaitä, laji "Chasselas”. 10-lehti-vaiheessa ruiskutetaan kolme tainta ruiskutusjauheeksi formuloidusta tehoaineesta valmistetulla puurolla (0,05 % tehoainetta). Ruiskutetun aineen kuivaamisen jälkeen taimet tartutetaan tasaisesti lehtien alapinnalta sienen itiösuspensiolla. Taimet pidetään sen jälkeen 8 päivää kosteuskammiossa. Tämän ajan jälkeen esiintyi selviä sairausoireita kontrollitaimissa. Käsitellyissä taimissa esiintyvien tartuntakohtien lukumäärää ja kokoa käytettiin kokeiltavien aineiden tehokkuuden arvosteluperustana.
b) Parantava vaikutus
Viinipistokkaita, laji "Chasselas", viljeltiin kasvihuoneessa ja tartutettiin 10-lehti-vaiheessa Plasmopara viticola'n itiösuspensiolla lehtien alapinnalta. Pidettiin 24 tuntia kosteuskammiossa, minkä jälkeen taimet ruiskutettiin 0,05 %:sella tehoainepuurolla, joka oli valmistettu tehoaineen ruiskutusjauheesta. Sen jälkeen taimet pidettiin edelleen 7 päivää kosteuskammiossa. Tämän ajan jälkeen esiintyi sairausoireita kontrollitaimissa. Käsitellyissä taimissa esiintyvien tartuntakohtien lukumäärää ja kokoa käytettiin kokeiltavien aineiden tehokkuuden arvosteluperustana.
Kaavan I mukaisilla yhdisteillä oli kauttaaltaan hyviä lehtifun-gisidisia vaikutuksia näissä molemmissa kokeissa. Yhdisteiden No 1, la, 9 10, 10a, 13, 14 ja 15 ollessa kysymyksessä sienitartunta oli käytännöllisesti katsoen kokonaan poistettu (0-5 %).
Esimerkki 6:
Vaikutus Pythium debaryanum'ia vastaan Beta vulgaris'essa (sokerijuurikas) a) Vaikutus maaperäkäsittelyn jälkeen
Sieni istutetaan steriileihin kaurajyviin ja lisätään multa-hiekka-seokseen. Näin tartutettu multa täytetään kukkaruukkuihin joihin istutetaan sokerijuurikassiemeniä. Heti kylvön jälkeen ruiskutus jauheeksi formuloidut koevalmisteet levitetään vesipitoisena suspensiona mullalle (20 ppm tehoainetta laskettuna mullan tilavuu- 61476 14
Ruukut sijoitetaan sitten 2-3 viikoksi kasvihuoneeseen 20-24°: seen. Multa pidetään tällöin tasaisen kosteana ruiskuttamalla kevyesti vedellä. Koe arvostellaan määrittämällä sokerijuurikastaimien kasvu sekä terveiden ja sairaiden taimien lukumäärä.
b) Vaikutus peittauskäsittelyn jälkeen
Sieni istutetaan steriileihin kaurajyviin ja lisätään multa-heikka-seokseen. Näin tartutetulla mullalla täytetään kukkaruukkuja joihin kylvetään sokerijuurikassiemeniä, jotka on peitattu peittaus-jauheeksi formuloiduilla koevalmistetilla (1000 ppm tehoainetta laskettuna siemenpainosta). Kylvetyt ruukut pidetään sitten 2-3 viikkoa kasvihuoneessa 20-24°:ssa. Multa pidetään tällöin tasaisesti kosteana suihkuttamalla kevyesti vedellä. Arvostellaan määrittämällä sokerijuurikastaimien kasvu sekä terveiden ja sairaiden taimien lukumäärä.
Kaavan I mukaisilla tehoaineilla suoritetun käsittelyn jälkeen itivät sekä koeolosuhteissa a) että b) enemmän kuin 80 % sokerijuu-rikastaimista ja niillä oli terve ulkonäkö. Käytettäessä yhdisteitä No 7, 8, 12, 20 ja 22 kasvoi terveiden taimien osuus 90 %:iin ja yli sen. Käsittelemättömistä kontrolleista iti vähemmän kuin 20 % taimista ja osalla niistä oli sairas ulkonäkö.
Applications Claiming Priority (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH451074 | 1974-04-01 | ||
| CH451074A CH590607A5 (en) | 1974-04-01 | 1974-04-01 | N-Aryl-N-haloacetyl-alanine methyl esters - prepd. by haloacetylation of N-aryl-alanine methyl esters |
| CH1152174A CH595755A5 (en) | 1974-08-23 | 1974-08-23 | N-Aryl-N-haloacetyl-alanine methyl esters |
| CH1152274 | 1974-08-23 | ||
| CH1152174 | 1974-08-23 | ||
| CH1152274A CH595756A5 (en) | 1974-08-23 | 1974-08-23 | N-Aryl-N-haloacetyl-alanine methyl esters |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| FI750919A FI750919A (fi) | 1975-10-02 |
| FI61476B FI61476B (fi) | 1982-04-30 |
| FI61476C true FI61476C (fi) | 1982-08-10 |
Family
ID=27174877
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| FI750919A FI61476C (fi) | 1974-04-01 | 1975-03-26 | Saosom vaextfungicider anvaendbara halogenacetanilider |
Country Status (26)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4032657A (fi) |
| JP (1) | JPS5910321B2 (fi) |
| AR (1) | AR209297A1 (fi) |
| AT (1) | AT343406B (fi) |
| BG (1) | BG26508A3 (fi) |
| CS (1) | CS183787B2 (fi) |
| DD (1) | DD118788A5 (fi) |
| DE (1) | DE2513730C2 (fi) |
| DK (1) | DK141118B (fi) |
| EG (1) | EG12082A (fi) |
| ES (1) | ES436153A1 (fi) |
| FI (1) | FI61476C (fi) |
| FR (1) | FR2265726B1 (fi) |
| GB (1) | GB1495348A (fi) |
| HU (1) | HU173316B (fi) |
| IE (1) | IE41102B1 (fi) |
| IL (1) | IL46968A (fi) |
| LU (1) | LU72173A1 (fi) |
| NL (1) | NL7503758A (fi) |
| NO (1) | NO144962C (fi) |
| OA (1) | OA04917A (fi) |
| PH (1) | PH11591A (fi) |
| RO (1) | RO70589A (fi) |
| SE (1) | SE411450B (fi) |
| SU (1) | SU692535A3 (fi) |
| TR (1) | TR18662A (fi) |
Families Citing this family (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4143155A (en) * | 1976-09-17 | 1979-03-06 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfonylglycolic anilide fungicides |
| DE2648074A1 (de) * | 1976-10-23 | 1978-04-27 | Bayer Ag | N-chloracetyl-n-phenyl-alaninester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| DE2802211A1 (de) * | 1978-01-19 | 1979-07-26 | Basf Ag | N-substituierte 2,6-dialkylaniline und verfahren zur herstellung von n- substituierten 2,6-dialkylanilinen |
| CH635819A5 (de) * | 1978-06-02 | 1983-04-29 | Ciba Geigy Ag | Alkoxy-alkoxy-acetyl acylalanine, deren herstellung und verwendung als pflanzenfungizide. |
| US4440780A (en) * | 1979-06-01 | 1984-04-03 | Chevron Research Company | Fungicidal 3-(N-acyl-N-arylamino)-and 3-(N-thionoacyl-N-arylamino)-gamma-butyrolactones and gamma-thiobutyrolactones |
| DE2913459A1 (de) * | 1979-04-04 | 1980-11-13 | Bayer Ag | N-dichloracetyl-n-phenyl-alanin (thiol)ester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| MA19111A1 (fr) * | 1979-10-26 | 1981-12-31 | Ciba Geigy Ag | Derives de l'homoserine,procede pour leur preparation et leur utilisation en tant que microbicides |
| US4266071A (en) * | 1980-06-09 | 1981-05-05 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of N-(1-alkoxycarbonylethyl)-2,6-dialkylanilines |
| US4260782A (en) * | 1980-06-09 | 1981-04-07 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of N-(1'-alkoxycarbonylethyl)-2,6-dialkylanilines |
| US4267356A (en) * | 1980-06-09 | 1981-05-12 | Ciba-Geigy Corporation | Process for the preparation of N-(1'-alkoxycarbonylethyl)-2,6-dialkylanilines |
| DE3037160C2 (de) * | 1980-10-01 | 1982-09-23 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zur Herstellung von optisch aktiven 2-Anilinopropionsäureestern |
| US4460603A (en) * | 1980-11-17 | 1984-07-17 | Chevron Research Company | 1-(2'-Haloalkyl)-amidomethyl-substituted acetanilide fungicides |
| DE3206235A1 (de) * | 1982-02-20 | 1983-09-01 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Substituierte oximinoacetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als schaedlingsbekaempfungsmittel |
| US4492683A (en) * | 1982-08-06 | 1985-01-08 | Buffalo Color Corporation | Method for inhibiting the growth of fungi with phenyl glycine compounds |
| DD256072A1 (de) * | 1985-03-04 | 1988-04-27 | Adl Der Ddr Inst Fuer Pflanzen | Fungizide und pflanzenwachstumsregulierende mittel |
| EP0230209A3 (de) * | 1985-12-16 | 1987-08-12 | Ciba-Geigy Ag | Mikrobizide |
| RU2680309C1 (ru) * | 2018-02-13 | 2019-02-19 | Андрей Васильевич Кудряшов | Средство для защиты растений "Агройод" |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR6340M (fi) * | 1967-04-11 | 1968-09-30 | ||
| US3712805A (en) * | 1967-12-28 | 1973-01-23 | Shell Oil Co | Weed control employing n,n-disubstituted amino acid herbicides |
| US3892786A (en) * | 1969-03-12 | 1975-07-01 | Stauffer Chemical Co | Bromoacetanilides and their utility as biocides |
| US3780095A (en) * | 1970-04-08 | 1973-12-18 | Byk Gulden Lomberg Chem Fab | Acylated anilino-carboxylic acids and their salts |
| DE2212268C3 (de) * | 1971-03-15 | 1979-09-13 | Sumitomo Chemical Co., Ltd., Osaka (Japan) | N-Halogenacetylanilinoessigsäureester, Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende herbicide Massen |
| SE397191B (sv) * | 1972-10-13 | 1977-10-24 | Ciba Geigy Ag | N-(1'-alkoxikarbonyl-etyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylaniliner till anvendning som fungicid |
| JPS5119020B2 (fi) * | 1973-02-16 | 1976-06-14 |
-
1975
- 1975-03-25 FR FR7509240A patent/FR2265726B1/fr not_active Expired
- 1975-03-26 NO NO751085A patent/NO144962C/no unknown
- 1975-03-26 DK DK136075AA patent/DK141118B/da not_active IP Right Cessation
- 1975-03-26 SE SE7503516A patent/SE411450B/xx unknown
- 1975-03-26 FI FI750919A patent/FI61476C/fi not_active IP Right Cessation
- 1975-03-27 US US05/562,741 patent/US4032657A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-03-27 AT AT238575A patent/AT343406B/de not_active IP Right Cessation
- 1975-03-27 NL NL7503758A patent/NL7503758A/xx not_active Application Discontinuation
- 1975-03-27 HU HU75CI1559A patent/HU173316B/hu not_active IP Right Cessation
- 1975-03-27 IE IE696/75A patent/IE41102B1/xx unknown
- 1975-03-27 DE DE2513730A patent/DE2513730C2/de not_active Expired
- 1975-03-27 GB GB12989/75A patent/GB1495348A/en not_active Expired
- 1975-03-31 BG BG029500A patent/BG26508A3/xx unknown
- 1975-03-31 RO RO7581847A patent/RO70589A/ro unknown
- 1975-03-31 DD DD185110A patent/DD118788A5/xx unknown
- 1975-03-31 ES ES436153A patent/ES436153A1/es not_active Expired
- 1975-03-31 PH PH16994A patent/PH11591A/en unknown
- 1975-03-31 IL IL46968A patent/IL46968A/xx unknown
- 1975-03-31 AR AR258181A patent/AR209297A1/es active
- 1975-03-31 OA OA55459A patent/OA04917A/xx unknown
- 1975-04-01 CS CS7500002211A patent/CS183787B2/cs unknown
- 1975-04-01 SU SU752120302A patent/SU692535A3/ru active
- 1975-04-01 TR TR18662A patent/TR18662A/xx unknown
- 1975-04-01 EG EG183/75A patent/EG12082A/xx active
- 1975-04-01 LU LU72173A patent/LU72173A1/xx unknown
- 1975-04-01 JP JP50039728A patent/JPS5910321B2/ja not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI63567C (fi) | Substituerad furan-2-karbonsyra-anilid med fungicidisk verkan och dess anvaendning | |
| FI61476C (fi) | Saosom vaextfungicider anvaendbara halogenacetanilider | |
| NO144960B (no) | N-acylanilineddiksyrederivater med fungicid virkning samt anvendelse av disse for bekjempelse av phytopatogene sopper | |
| JPS636541B2 (fi) | ||
| US4025648A (en) | Haloacylanilides and use as fungicides | |
| FI61478C (fi) | Vaextfungicida n-(1'-metoxi- och etoxikarbonyl-etyl)-n-acyl-anilinderivat | |
| US4046911A (en) | N-(substituted phenyl)-n-furanoyl-alanine methyl esters and their use in fungicidal composition and methods | |
| JPH0134985B2 (fi) | ||
| US4075349A (en) | Microbicidal compositions | |
| US4233308A (en) | Microbicidal compositions | |
| JPS648615B2 (fi) | ||
| CS219337B2 (en) | Fungicide means and method of making the active ingredients | |
| SU1228774A3 (ru) | Способ борьбы с фитопатогенными грибками | |
| FI61475B (fi) | Saosom vaextfungicider anvaendbara haloacylanilider | |
| JPS629105B2 (fi) | ||
| EP0000539A1 (en) | Copper complexes of N-pyrazole, N-imidazole and N-triazole acetanilides, their preparation and their use as fungicides | |
| US4207338A (en) | Microbicidal composition | |
| US4101672A (en) | Microbicidal alanine thioesters | |
| US4372972A (en) | N-Substituted alkynyl anilines | |
| US4214005A (en) | Fungicidal alkoxyalkoxyacetyl acylalanines | |
| JPS6250469B2 (fi) | ||
| CH603042A5 (en) | Microbicidal N-phenyl-N-haloacetyl-alanine methyl ester cpds. | |
| PL94049B1 (en) | Process for n-(4'-alkoxycarbnyl-ethyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylanilines [kr790000299b1] | |
| JPH0147458B2 (fi) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| MM | Patent lapsed |
Owner name: CIBA-GEIGY AG |