SU745348A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Фунгицидное средство Download PDF

Info

Publication number
SU745348A3
SU745348A3 SU782594044A SU2594044A SU745348A3 SU 745348 A3 SU745348 A3 SU 745348A3 SU 782594044 A SU782594044 A SU 782594044A SU 2594044 A SU2594044 A SU 2594044A SU 745348 A3 SU745348 A3 SU 745348A3
Authority
SU
USSR - Soviet Union
Prior art keywords
methyl
plants
compounds
formula
hydrogen
Prior art date
Application number
SU782594044A
Other languages
English (en)
Inventor
Хубеле Адольф
Original Assignee
Циба-Гейги Аг (Фирма)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Циба-Гейги Аг (Фирма) filed Critical Циба-Гейги Аг (Фирма)
Application granted granted Critical
Publication of SU745348A3 publication Critical patent/SU745348A3/ru

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
    • A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
    • A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
    • A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
    • A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60K—ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PROPULSION UNITS OR OF TRANSMISSIONS IN VEHICLES; ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PLURAL DIVERSE PRIME-MOVERS IN VEHICLES; AUXILIARY DRIVES FOR VEHICLES; INSTRUMENTATION OR DASHBOARDS FOR VEHICLES; ARRANGEMENTS IN CONNECTION WITH COOLING, AIR INTAKE, GAS EXHAUST OR FUEL SUPPLY OF PROPULSION UNITS IN VEHICLES
    • B60K6/00—Arrangement or mounting of plural diverse prime-movers for mutual or common propulsion, e.g. hybrid propulsion systems comprising electric motors and internal combustion engines ; Control systems therefor, i.e. systems controlling two or more prime movers, or controlling one of these prime movers and any of the transmission, drive or drive units Informative references: mechanical gearings with secondary electric drive F16H3/72; arrangements for handling mechanical energy structurally associated with the dynamo-electric machine H02K7/00; machines comprising structurally interrelated motor and generator parts H02K51/00; dynamo-electric machines not otherwise provided for in H02K see H02K99/00
    • B60K6/20—Arrangement or mounting of plural diverse prime-movers for mutual or common propulsion, e.g. hybrid propulsion systems comprising electric motors and internal combustion engines ; Control systems therefor, i.e. systems controlling two or more prime movers, or controlling one of these prime movers and any of the transmission, drive or drive units Informative references: mechanical gearings with secondary electric drive F16H3/72; arrangements for handling mechanical energy structurally associated with the dynamo-electric machine H02K7/00; machines comprising structurally interrelated motor and generator parts H02K51/00; dynamo-electric machines not otherwise provided for in H02K see H02K99/00 the prime-movers consisting of electric motors and internal combustion engines, e.g. HEVs
    • B60K6/22—Arrangement or mounting of plural diverse prime-movers for mutual or common propulsion, e.g. hybrid propulsion systems comprising electric motors and internal combustion engines ; Control systems therefor, i.e. systems controlling two or more prime movers, or controlling one of these prime movers and any of the transmission, drive or drive units Informative references: mechanical gearings with secondary electric drive F16H3/72; arrangements for handling mechanical energy structurally associated with the dynamo-electric machine H02K7/00; machines comprising structurally interrelated motor and generator parts H02K51/00; dynamo-electric machines not otherwise provided for in H02K see H02K99/00 the prime-movers consisting of electric motors and internal combustion engines, e.g. HEVs characterised by apparatus, components or means specially adapted for HEVs
    • B60K6/26—Arrangement or mounting of plural diverse prime-movers for mutual or common propulsion, e.g. hybrid propulsion systems comprising electric motors and internal combustion engines ; Control systems therefor, i.e. systems controlling two or more prime movers, or controlling one of these prime movers and any of the transmission, drive or drive units Informative references: mechanical gearings with secondary electric drive F16H3/72; arrangements for handling mechanical energy structurally associated with the dynamo-electric machine H02K7/00; machines comprising structurally interrelated motor and generator parts H02K51/00; dynamo-electric machines not otherwise provided for in H02K see H02K99/00 the prime-movers consisting of electric motors and internal combustion engines, e.g. HEVs characterised by apparatus, components or means specially adapted for HEVs characterised by the motors or the generators
    • B60K2006/268—Electric drive motor starts the engine, i.e. used as starter motor
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60W—CONJOINT CONTROL OF VEHICLE SUB-UNITS OF DIFFERENT TYPE OR DIFFERENT FUNCTION; CONTROL SYSTEMS SPECIALLY ADAPTED FOR HYBRID VEHICLES; ROAD VEHICLE DRIVE CONTROL SYSTEMS FOR PURPOSES NOT RELATED TO THE CONTROL OF A PARTICULAR SUB-UNIT
    • B60W2510/00—Input parameters relating to a particular sub-units
    • B60W2510/24—Energy storage means
    • B60W2510/242—Energy storage means for electrical energy
    • B60W2510/244—Charge state
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B60—VEHICLES IN GENERAL
    • B60W—CONJOINT CONTROL OF VEHICLE SUB-UNITS OF DIFFERENT TYPE OR DIFFERENT FUNCTION; CONTROL SYSTEMS SPECIALLY ADAPTED FOR HYBRID VEHICLES; ROAD VEHICLE DRIVE CONTROL SYSTEMS FOR PURPOSES NOT RELATED TO THE CONTROL OF A PARTICULAR SUB-UNIT
    • B60W2510/00—Input parameters relating to a particular sub-units
    • B60W2510/24—Energy storage means
    • B60W2510/242—Energy storage means for electrical energy
    • B60W2510/246—Temperature

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description

1
Изобретение относитс  к химическим средствам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производных N , N-дизамещенного анилина.
Известен фунгицид, действующим веществом которого  вл ютс  производные анилина 1 .
Более близкими по химической структуре к описываемому соединению  вл ютс  фунгициды на основе N-(1-метоксикарбонилэтил )-N-галоидацетил 2 ,б-диметиланилина 2.
Однако указанные фунгициды недос таточно активны при малых концентраци х .
Целью насто щего изобретени   вг л етс  изыскание новых фунгицидных средств, обладающих высокой фунгицидной активностью.
Дл  достижени  этой цели предложено средство с использованием в качестве производных N,М-дизамещенного анилина соединени  общей формулы I
fl /СН-СЯг-1 I
.с-..
где Z - метил или метокси,
R, - хлор, метил или этил,
R - водород, 4-хлор, или 3-метил ,
RJ - водород,
, или если К„ - меR может, означать тил, то метил,
4 2-фурил, 2-тетрагидрофурил или группа v-O-Rg, или
0 S-Rg, где метил или этил, V - - СНг-,.-CHj-СН - или -.(СНз)-, причем содержание активного ингредиента в средстве составл ет 0,115 . 90 вес.%.
Соединени  формулы | получают. А) путем ацилировани  соединений формулм
2
TJH-CH-CHj-Z tt
5® карбоновой кислотой формулы I I
НО - СО - R ,
галогенангидридом или ангидридом этой кислоты. Или в случае, когда лолучают производные с R « Y-ORj или -CHg.-S-Rj, то
VI последующего взаимодействи  полученного соединени  со спиртом М-О-RSИли в случае, когда Y -CHg-/ с меркаптаном M-S-Rg или его металлической солью, предпочтительно с солью щелочного или щелочноземельного металла , или
в) в результате реакции уже ацилированного анилина формулы
в присутствии акцептора протойов, например бутиллитин или гидрида натри , с соединением формулы
СНз Ha|-CH-dHj-Z VI
или
г) когда желательно получить р-алифатооксиэтильное , соединение {R V -ORc и У ,j- или (, посредствомосуществл емо го по Микаэлю присоединени  спирта или алкогол та щелочного (щелочноземельного ) металла MO-Rg к промежуточному продукту формулы VII, полученному посредством ацилировани  акриловой кислотой или кротоновой кислотой , с образованием соединени  формулы I
М-OR 5
.онным компонентам. Могут быть применены следующие растворители: алифатические или ароматические углеводороды , галогенированные углеводороды, простые эфТиры и подобные простым эфирам соединени , нитрилы, диалкилированные амиды, кетоны, и смеси указанных растворителей друг с другом. При ацилировании, осуществл емом в соответствии со способами А или В
и при моногалогенацетилировании,
осуществл емом в соответствии со способом Б, могут, быть применены сами соответствующие карбоновые кислоты. Однако наиболее предпочтительно примен ть ангидриды кислот или галогенангидриды кислот, преимущественно
хлорангидриды кислот или бромангидриды кислот.
Температура реакции лежит в интервале между О и 180°С, предпочтительно между 20 и 12ОС. В некоторых случа х благопри тно примен ть акцептор кислоты или конденсирующее вещество. В качестве таковых могут быть применёны такие третичные амины, как триалкиламины , пиридин и пиридиновые основани , или такие неорганические основани , как окиси и гидроокиси, кислые углекислые и углекислые соли щелочных и щелочноземельных металлов,
а также уксуснокислый натрий.
Способ А, при котором в качестве исходного вещества примен ют соединени  формулы II, а также стадию ацилировани , привод щую к получению
соединений формулы IV, можно осуществл ть без акцептора кислоты, причем в некоторых случа х осуществл ют пропускание азота дл  удалени  образующегос  галогенводорода. в других
случа х очень благопри тно производить добавление диметилформамида в качестве катализатора реакции.
Промежуточные продукты формулй II ,Могут быть получены в результате реакции определенного как указано в формуле I анилина формулы VIII , CH-pl2Z . CO-CHz-CHORs ( Н ипи СНз) в формулах II по у I I и Г R, по и V принимают значени , указанные дл  формулы I, в то врем , как Hat и Най обозначают атомы галогена, предпочтительно атомы хлора или бро ма, а М представл ет собой .атом водорода или катион металла (предпочтительно , щелочного или щелочноземельного металла). Реакцию провод т без или в прк сутствии растворител  или разбавите лд,инертного по отношению к реакци ЯН г vni с соединением формулы VI, причем Z принимает значени , указанные- дл  формулы I ,а На, кроме галогена , может обозначать также другую группу, например тозилатный или остаток. Реакцию провод т в указанных выше услови х. Этими способами получают соединени  формулы I, представленные в тлблице .
Продолжение таблицы
Формы применени  соединений формулы I обычные: пылевидные и химически препараты дл  внесени  в почву, гра .нулированные, гранулированные с оболочкой , пропитанные гранулированные и гомогенные гранулированные препараты , гранулы, растворы, аэрозоли,смачивающиес  порошки, эмульййойные концентраты, концентраты растворов.
Пример 1. Растени  зем/1 ного ореха возрастом 3 недели опрыскивают жидкостью дл  опрыскивани  {0,03% биологически активного вещества). Примерно через 12 ч обработанные растени  опыливают суспензией конидий грибка. Затем зараженные растеви  в течение 24 ч выдерживают при относите/ ьной влажности воздуха 90%, после чего растени  помещают в оранжерею, в котором поддерживаетс  температура приблизитель но . Поражение грибком оценивают через 12 дней.
Соединени  г,,31,43 полностью предотвращают поражение грибком.
П р.и м е р 2. Действие против Phytophthora infestans на томатах. Куративное действие.
Растени  томатов после выращивани  в течение трёх недель опрыскивают суспензией зооспор грибка и выдерживают их в камере при температуре , лежащей в интервале между 18 и и насыщенной влажности воздуха. Увлажнение прекращают через 24 ч,После высыхани  растений их опрыскивают жидкостью, котора  содержит приготовленное в виде смачивающего порошка биологически активное вещество в концентрации 0,06%. После подсушки нанесенного сло  жидкости растени  выдерживают в увлажненной камере в течение 4 дней. Количество и. размер по вившихс  после истечени  указан- ного времени типичных п тен на листь х служат мерой оценки активности исследуемого вещества.
Предупреждающее - системное действие,
Приготовленные в виле смачивающего порошка биологически активные рещества нанос т в концентрации 0,006% (в расчете на объем почвы) на поверхность почвы с растени ми томатов возрастом три недели. После вьщержки в течение трех недель стороны листьев растений опрыскивают суспензией зооспор. Затем растени  выдерживают в течение 5 дней в орошаемой камере при температуре, лежащей в интервале от 18 до 20°С, и насыщенной влажности воздуха.После истечени  указанного времени на /Гисть х образовывались типичные п тна, количество и размер которых служат мерой при оценке активности исследуемого биологически активного вещества.
Куративное действие. Полное или почти полное торможение поражени  грибками (0-5% поражени ) достигнут при применении соединений 1, 4, 8, 9, 10, 13, 17, 18, 19, 22, 23 и 41. Следующие соединени  обладают указанным действием дажев концентрации 0,02%: 1, 4, 8, 19, 20 и 41.
Предупреждающее - системое действие .
Полное или почти полное торможение поражени  грибком (0-5% поражени ) достигнуто приприменении соединений 1-5, 7, 9, 11, 13-21, 23, 24-27, 29, 30, 33, 34, 37, 39, 40. Следующие соединени  про вл ли такую активность даже еще в концентрации 0,002%: 1, 5, 12, 13, 15, 16, 18, 19, 23, 33, 34, 37.
Поражение необработанных, но зараженных контрольныхрастений служит в каждом случае стандартом (100% поражени  грибком).
Пример 3. Действие против Plasmopara viticola.
Остаточное предупреждающее действие .
В оранжерее выра1г ивают саженцы вийограда. На стадии в 10 листьев п 3 растени  опрыскивают жидкост ми (0,06% биологически активного вещесва ). После подсушки нанесенной жидкости нижние стороны листьев padreний заражают равномерно суспензией спор грибка. Непосредственно после этого растени  выдерживают втечени 8 дней во влажной камере. После истчени  указанного времени на контрольных растени х по вл ютс  отчетливые симптомы заболевани .,Количесво и размер пораженных участков на обработанных растени х служили масштабом оценки активности исследуемы веществ.
При применении соединений 4, 13, 16, 20, 28, 39 поражение грибком сотавл ло 0-5%.
Пример 4. Действие против Pvthium debaryanum.
Действие после обработки почвы.
Грибок -культивировали на стерильных зернах овса и прибавл ли к смеси земли и песка. Зараженную подобным образом почву помещали в цветочные горшочки и производили высевание сем н сакарн-ой свёклы. Сразу после посева землю полйвали водной суспензи ей исследуемого препарата. (200 млн. биологически активного вещества/в расчете на объем почвы).
После этого горшочки в течение 2-3 недель вьщерживали в оранжерее при IreMnepaTyipe 20-24°С. При этом землю поддерживалив равномерно вЛажном состо нии посредством слабого опрыскивани  водой.
Действие после обработки с целью протравливани .
Грибок культивировали на ста- , рильных зернах овса и прибавл ли к смеси земли и песка. Зараженную указанным способом землю помещали в горшочки, после чего в нее высевали семена сахарной свеклы, которые были обработаны исследуемым препаратом , приготовленным в виде порошкового протравител  (100 млн биологически активного вещества, в расчете на вес сем н), Засеченные горшочки выдерживали в течение 2-3недель в оранжерее при температуре 20-24 0. При этом землю поддерживали в равномерно влажном состо нии посредством легкого опрыскивани  водой.
При оценке обоих опытов определ ли всхожесть растений сахарной свеклы , а также количество здоровых и больных растений.
Более 85% растений по вл лось при обработке одним из соединений 1, 4, 6-10, 14, 15, 17, 18, 21, 22, 24, 26, 28, 34, 35, 38, 40, 41. Более 90% растений всходило при обработке одн1им из соединений 12, 13, 16, 20, 37, 39.
Пример 5. Действиепротив Erysiphe graminis.
Остаточное защитное действие.
Растени   чмен  высотой приблизительно 8 см опрыскивали жидкостью, приготовленной из смачивающего порошка , полученного на основе биологически активного вещества (0,06% актинного вещества). Через 48 ч обработанные растени  опыливали кониди ми грибка. Зараженные растени   чмен  выдерживали в оранжерее при температуре приблизительно . Оценку поражени  грибком производили через 10 дней.

Claims (2)

  1. При применении соединений 7, 10, 11, 31, 32, 36 и 42 полностью предотвращалось поражение грибком. Мример 6. В этом п иолюльзовались следующие ве дл  сравнени : СНз CHj С)Г:;Т СНз /СЕ-СООСН /СН-СООСН Методика. Растени   чмен , имеющие 8 см Яысоту, опрыскивалисьдл  опрыскивани  (0,06% акт вещества). Спуст  -48 ч. обр растени  были опылены конид ка. Инфйцированнйе растени  бьлли подставлены в теплицу п при 22°С и оценивалось пораж грибком спуст  10 суток. Результаты оценивались по % поражени : , 1 5 - 20, 2 20 - 50, 3 50. Результаты даны ниже. Соединение Таким обЕзаэом предложенные соединени  обладают высокой фунгицидной активностью при малых концентраци х. Формула изобретени  Фунгицидное средство, содержащее производные NgN-дизамещенного анилина в качестве активного вещества и добавки из числа жидких и твердых носителей, о. тли.чающеес  тем, что, с целью повышени  фунгицидной активности, оно содержит в качестве, производных М,М-дизамещенного анилина соединени  общей формулы СНз (JH3 /сн-снг-г C-R4 II О где Z - метил или метокси, R - хлор, метил или этил, R,, - водород, 4-хлор или 3-ме- водород, или если Rj метил , то R J может означать .метил, . 2-фурил, 2-т.етрагидрофурил или группа -V-O-RJ, или -CHg-S-Rg, где Rj, - метил или этил, V - -СН2-, -СН -CHj - или (СН -, причем содержание активного ингредиента в средстве составл ет 0,190 вес.%. Источники информации, прин тые во внимание при экспертизе 1.Патент США №3.462537, кл. 424-336, опублик. 1966.
  2. 2.Патент Франции № 2202650, л. А 01 N 9/20, опублик. 1974 (проотип ) . .
SU782594044A 1977-03-29 1978-03-28 Фунгицидное средство SU745348A3 (ru)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH392977A CH629939A5 (de) 1977-03-29 1977-03-29 Mikrobizides mittel.

Publications (1)

Publication Number Publication Date
SU745348A3 true SU745348A3 (ru) 1980-06-30

Family

ID=4266522

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
SU782594044A SU745348A3 (ru) 1977-03-29 1978-03-28 Фунгицидное средство

Country Status (31)

Country Link
US (1) US4151295A (ru)
JP (1) JPS53124225A (ru)
AR (1) AR227503A1 (ru)
AT (1) AT356459B (ru)
AU (1) AU523007B2 (ru)
BE (1) BE865362A (ru)
BG (1) BG28551A3 (ru)
BR (1) BR7801888A (ru)
CA (1) CA1131239A (ru)
CH (1) CH629939A5 (ru)
CS (1) CS219337B2 (ru)
DD (1) DD137048A5 (ru)
DE (1) DE2813335A1 (ru)
DK (1) DK135078A (ru)
EG (1) EG13347A (ru)
ES (1) ES468286A1 (ru)
FR (1) FR2385686A1 (ru)
GB (1) GB1596676A (ru)
HU (1) HU180217B (ru)
IE (1) IE46789B1 (ru)
IL (1) IL54374A (ru)
IT (1) IT1095551B (ru)
LU (1) LU79323A1 (ru)
NL (1) NL7803328A (ru)
NZ (1) NZ186782A (ru)
PH (1) PH14211A (ru)
PL (1) PL110176B1 (ru)
PT (1) PT67830B (ru)
SE (1) SE7803479L (ru)
SU (1) SU745348A3 (ru)
ZA (1) ZA781750B (ru)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2854599A1 (de) * 1978-12-18 1980-06-26 Basf Ag Substituierte n-halogenmethylanilide und verfahren zu ihrer herstellung und verwendung
DE2916692A1 (de) * 1979-04-25 1980-11-06 Bayer Ag N-allenyl-acetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide
FR2455576A1 (fr) * 1979-05-03 1980-11-28 Ciba Geigy Ag Derives de n-(alcoxy- ou alcoxycarbonylalcoyl)-n-alcoxyalcoxyacetylaniline, leur preparation et leur application a la lutte anti-parasitaire
IT1141481B (it) * 1979-05-18 1986-10-01 Hoffmann La Roche N-alchinilanilidi
US4294604A (en) * 1980-02-25 1981-10-13 Olin Corporation Use of selected N-(2,6-dimethylphenyl)-alanine methyl ester compounds as ammonium nitrification compounds
DE3319187A1 (de) * 1983-05-27 1984-11-29 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl (alpha)-alkoxylierte n-(3,3,5- bzw. 3,5,5-trimethylcyclohexen-1-yl)-n-alkyl- oder -n-allyl-acetamide und deren verwendung in phytotoxischen zubereitungen
JPH03101494U (ru) * 1990-02-01 1991-10-23
FR2930774B1 (fr) * 2008-04-30 2010-09-17 Rhodia Operations Composes de type ether-amide, procede de preparation et utilisation

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3959481A (en) * 1969-02-13 1976-05-25 Uniroyal Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives
US3590083A (en) * 1969-02-28 1971-06-29 Geigy Chem Corp Alkylthioalkanoylaminophenol antioxidants
US3778512A (en) * 1970-06-23 1973-12-11 Velsicol Chemical Corp Fungicidal method utilizing furancarboxamides
US3878248A (en) * 1971-05-03 1975-04-15 Monsanto Co Substituted alpha, alpha-dichloro-methane-sulfenyl chlorides
US4021224A (en) * 1971-12-09 1977-05-03 Stauffer Chemical Company Herbicide compositions
JPS5749552B2 (ru) * 1972-06-07 1982-10-22
US4088687A (en) * 1973-05-14 1978-05-09 Stauffer Chemical Company Herbicidal active carboxanilide derivative
AR205189A1 (es) * 1974-04-02 1976-04-12 Ciba Geigy Ag Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion
US4094990A (en) * 1974-04-02 1978-06-13 Ciba-Geigy Corporation Certain phytofungicidal n-furanyl carbonyl and tetrahydrofuranyl carbonyl, n-(substituted)phenyl alanines
OA04979A (fr) * 1974-04-09 1980-11-30 Ciba Geigy Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation.

Also Published As

Publication number Publication date
DE2813335A1 (de) 1978-10-05
PT67830B (en) 1979-09-28
PT67830A (en) 1978-04-01
PL110176B1 (en) 1980-07-31
CS219337B2 (en) 1983-03-25
PH14211A (en) 1981-04-02
IL54374A (en) 1981-12-31
PL205639A1 (pl) 1979-01-15
ATA217978A (de) 1979-09-15
LU79323A1 (de) 1978-11-03
BG28551A3 (ru) 1980-05-15
US4151295A (en) 1979-04-24
HU180217B (en) 1983-02-28
BR7801888A (pt) 1978-12-19
SE7803479L (sv) 1978-09-30
IE780620L (en) 1978-09-29
AR227503A1 (es) 1982-11-15
IE46789B1 (en) 1983-09-21
FR2385686A1 (fr) 1978-10-27
DD137048A5 (de) 1979-08-15
CH629939A5 (de) 1982-05-28
AU523007B2 (en) 1982-07-08
DK135078A (da) 1978-09-30
IT1095551B (it) 1985-08-10
BE865362A (fr) 1978-09-28
FR2385686B1 (ru) 1980-01-18
IL54374A0 (en) 1978-06-15
NZ186782A (en) 1980-02-21
ES468286A1 (es) 1978-11-16
AT356459B (de) 1980-04-25
DE2813335C2 (ru) 1987-04-09
ZA781750B (en) 1979-03-28
EG13347A (en) 1981-03-31
JPS53124225A (en) 1978-10-30
GB1596676A (en) 1981-08-26
NL7803328A (nl) 1978-10-03
AU3469578A (en) 1979-10-11
CA1131239A (en) 1982-09-07
IT7821696A0 (it) 1978-03-28
JPS6230182B2 (ru) 1987-07-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI63567C (fi) Substituerad furan-2-karbonsyra-anilid med fungicidisk verkan och dess anvaendning
PL201785B1 (pl) Nowe pochodne eteru fenylowo-propargilowego, sposób ich wytwarzania, kompozycja do zwalczania i ochrony przed fitopatogennymi drobnoustrojami, zastosowanie tego związku, sposób zwalczania i zapobiegania zakażeniu roślin uprawnych przez fitopatogenne drobnoustroje oraz sposób wytwarzania tego związku
US5039694A (en) Substituted-amido compounds and phytopathogenic fungicides containing the same
JP3283114B2 (ja) 縮合ヘテロ環誘導体及び農園芸用殺菌剤
SU745348A3 (ru) Фунгицидное средство
FI61476C (fi) Saosom vaextfungicider anvaendbara halogenacetanilider
KR20010089820A (ko) 신규한 프로파길에테르 유도체
JPS636541B2 (ru)
SU511832A3 (ru) Фунгицид и микробицид
SU552012A3 (ru) Фунгицидный состав
US4025648A (en) Haloacylanilides and use as fungicides
US4377587A (en) Arylamine derivatives and use thereof as microbicides
SU692534A3 (ru) Фунгицидное средство
SU655280A3 (ru) Фунгицидное средство
JPH0234939B2 (ru)
CA1206160A (en) Microbicidal compositions
US4401675A (en) Fungicidal carbazates
CA2461439C (en) Novel .alpha.-oxygenated or .alpha.-thiolated carboxylic acid phenethylamide derivatives
US4207338A (en) Microbicidal composition
SU849976A3 (ru) Фунгицидоинсектицидное средство
US4372972A (en) N-Substituted alkynyl anilines
RU2798590C1 (ru) Замещенные 3-(3-амино-4,6-диметилтиено[2,3-b]пиридин-2-ил)-3-оксо-N-фенилпропанамиды в качестве антидотов 2,4-Д на подсолнечнике
Okamoto et al. Synthesis and Herbicidal Activity of N (1-Arylethenyl)-2-chloroacetamides
KR101020522B1 (ko) 식물병원성 미생물을 억제하기 위한 신규 프로파길에테르 유도체
HU185884B (en) Fungicide compositions containing n-allenyl-acetanilides and process for preparing such compounds