HU180217B - Fungicide composition and process for producing acylized sec-alkyl-and sec-alkoxy-alkyl-anilines utilizable as active agents of the composition - Google Patents
Fungicide composition and process for producing acylized sec-alkyl-and sec-alkoxy-alkyl-anilines utilizable as active agents of the composition Download PDFInfo
- Publication number
- HU180217B HU180217B HU78CI1820A HUCI001820A HU180217B HU 180217 B HU180217 B HU 180217B HU 78CI1820 A HU78CI1820 A HU 78CI1820A HU CI001820 A HUCI001820 A HU CI001820A HU 180217 B HU180217 B HU 180217B
- Authority
- HU
- Hungary
- Prior art keywords
- methyl
- formula
- sec
- active ingredient
- weight
- Prior art date
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof
- A01N37/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides
- A01N37/24—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing the group —CO—N<, e.g. carboxylic acid amides or imides; Thio analogues thereof the nitrogen atom being directly attached to an aromatic ring system, e.g. anilides containing at least one oxygen or sulfur atom being directly attached to the same aromatic ring system
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60K—ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PROPULSION UNITS OR OF TRANSMISSIONS IN VEHICLES; ARRANGEMENT OR MOUNTING OF PLURAL DIVERSE PRIME-MOVERS IN VEHICLES; AUXILIARY DRIVES FOR VEHICLES; INSTRUMENTATION OR DASHBOARDS FOR VEHICLES; ARRANGEMENTS IN CONNECTION WITH COOLING, AIR INTAKE, GAS EXHAUST OR FUEL SUPPLY OF PROPULSION UNITS IN VEHICLES
- B60K6/00—Arrangement or mounting of plural diverse prime-movers for mutual or common propulsion, e.g. hybrid propulsion systems comprising electric motors and internal combustion engines ; Control systems therefor, i.e. systems controlling two or more prime movers, or controlling one of these prime movers and any of the transmission, drive or drive units Informative references: mechanical gearings with secondary electric drive F16H3/72; arrangements for handling mechanical energy structurally associated with the dynamo-electric machine H02K7/00; machines comprising structurally interrelated motor and generator parts H02K51/00; dynamo-electric machines not otherwise provided for in H02K see H02K99/00
- B60K6/20—Arrangement or mounting of plural diverse prime-movers for mutual or common propulsion, e.g. hybrid propulsion systems comprising electric motors and internal combustion engines ; Control systems therefor, i.e. systems controlling two or more prime movers, or controlling one of these prime movers and any of the transmission, drive or drive units Informative references: mechanical gearings with secondary electric drive F16H3/72; arrangements for handling mechanical energy structurally associated with the dynamo-electric machine H02K7/00; machines comprising structurally interrelated motor and generator parts H02K51/00; dynamo-electric machines not otherwise provided for in H02K see H02K99/00 the prime-movers consisting of electric motors and internal combustion engines, e.g. HEVs
- B60K6/22—Arrangement or mounting of plural diverse prime-movers for mutual or common propulsion, e.g. hybrid propulsion systems comprising electric motors and internal combustion engines ; Control systems therefor, i.e. systems controlling two or more prime movers, or controlling one of these prime movers and any of the transmission, drive or drive units Informative references: mechanical gearings with secondary electric drive F16H3/72; arrangements for handling mechanical energy structurally associated with the dynamo-electric machine H02K7/00; machines comprising structurally interrelated motor and generator parts H02K51/00; dynamo-electric machines not otherwise provided for in H02K see H02K99/00 the prime-movers consisting of electric motors and internal combustion engines, e.g. HEVs characterised by apparatus, components or means specially adapted for HEVs
- B60K6/26—Arrangement or mounting of plural diverse prime-movers for mutual or common propulsion, e.g. hybrid propulsion systems comprising electric motors and internal combustion engines ; Control systems therefor, i.e. systems controlling two or more prime movers, or controlling one of these prime movers and any of the transmission, drive or drive units Informative references: mechanical gearings with secondary electric drive F16H3/72; arrangements for handling mechanical energy structurally associated with the dynamo-electric machine H02K7/00; machines comprising structurally interrelated motor and generator parts H02K51/00; dynamo-electric machines not otherwise provided for in H02K see H02K99/00 the prime-movers consisting of electric motors and internal combustion engines, e.g. HEVs characterised by apparatus, components or means specially adapted for HEVs characterised by the motors or the generators
- B60K2006/268—Electric drive motor starts the engine, i.e. used as starter motor
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60W—CONJOINT CONTROL OF VEHICLE SUB-UNITS OF DIFFERENT TYPE OR DIFFERENT FUNCTION; CONTROL SYSTEMS SPECIALLY ADAPTED FOR HYBRID VEHICLES; ROAD VEHICLE DRIVE CONTROL SYSTEMS FOR PURPOSES NOT RELATED TO THE CONTROL OF A PARTICULAR SUB-UNIT
- B60W2510/00—Input parameters relating to a particular sub-units
- B60W2510/24—Energy storage means
- B60W2510/242—Energy storage means for electrical energy
- B60W2510/244—Charge state
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B60—VEHICLES IN GENERAL
- B60W—CONJOINT CONTROL OF VEHICLE SUB-UNITS OF DIFFERENT TYPE OR DIFFERENT FUNCTION; CONTROL SYSTEMS SPECIALLY ADAPTED FOR HYBRID VEHICLES; ROAD VEHICLE DRIVE CONTROL SYSTEMS FOR PURPOSES NOT RELATED TO THE CONTROL OF A PARTICULAR SUB-UNIT
- B60W2510/00—Input parameters relating to a particular sub-units
- B60W2510/24—Energy storage means
- B60W2510/242—Energy storage means for electrical energy
- B60W2510/246—Temperature
Description
A találmány fungicid készítményre és a készítmény hatóanyagaként is alkalmazható acilezett szek-alkil- és szek-alkoxi-alkilanilinek előállítására alkalmas eljárásra vonatkozik.
A találmány szerinti, fungicid készítmények hatóanyagaként is alkalmazható acilezett szek-alkil- és szek-alkoxi-alkil-anilinek az /1/ általános képletnek felelnek meg. Ebben a képletben:
- Z etil-, metoxi-metil- vagy etoxi-metil-csoport;
- metil- vagy etilcsoport vagy klóratom;
- Rg hidrogénatom, metilcsoport vagy klóratom;
- R^ hidrogénatom vagy metilcsoport;
- Rm 2-furil- vagy 2-tetrahidrofuril-csoport, vagy Y-O-R5 vagy -CHg-S-Rcj általános képletű csoport, amelynek képletében — Y -CH2-, -CH2-CH2- vagy -CH^-CH/CH^/osoport és — R5 metil- vagy etilcsoportot jelent.
Az /1/ általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid szerek a növényvédelem területén kerülnek felhasználásra.
A 2 J05 495· számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvános ságrahozata 11 iratban /a 2 171 171· számú francia szaba
-1180217 dalmi leírásban/ és a 2 328 340. számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratban /a 2 187 225. számú francia szabadalmi leírásban/ olyan vegyületeket írnak le herbicid hatású anyagokként, amelyek szerkezetileg hasonlítanak az /1/ általános képletű vegyületekhez, de az szubsztituens helyén egy klór-acetil-csoporüot tartalmaznak. Ezek a vegyületek szinte semmiféle mikrobicid hatással nem rendelkeznek és erős herbicid hatásuk miatt növénybetegségek leküzdésére nem alkalraasak.
Felismertük, hogy az /1/ általános képletű vegyületek a gyakorlati szükségleteknek megfelelően nagyon kedvező fungicid-spektrummal rendelkeznek kultúrnövények védelménél mégpedig anélkül, hogy ezeknek a növényeknek a fejlődését nemkivánt mellékhatások utján hátrányosan befolyásolnák. Kultúrnövényeken például gabonát, kukoricát, rizst, zöldségféléket, cukorrépát, szóját, földimogyorót, gyümölcsfákat, dísznövényeket, szőlőt, komlót, uborkafeléket /uborka, tök, ainnyq/, burgonyaféléket, dohányt és paradicsomot, valamint a banán-, kakaó- és kaucsukfákat értünk.
Az /1/ általános képletű vegyületeket hatóanyagként tartalmazó szerekkel a kultúrnövények növényrészein /gyümölcsön, virágon, lombozaton, szárakon, rügyeken, gyökereken/ fellépő gombák elpusztíthatok vagy fejlődésükben gátolhatok és a később növekvő növényrészeket sem támadják meg az ilyenféle gombák,Az /1/ általános képletű hatóanyagokat tartalmazó szerek a következő osztályokhoz tartozó fitopatogén gombák ellen hatásosak: Ascomycetes /például Erysiphaceae/; Basidiomycetes, igy mindenekelőtt rozsdagombák; Fungi imperfecti /például moniliák/; különösen hatásosak a Phycoraycetes osztályhoz tartozó Comycetes, igy a Phytophtora, Peronospora, Pseudoperonospora, Itythiam vagy Plasmopara ellen. Ezenkívül az /1/ általános képletű vegyületeket tartalmazó szerek szisztemiásan is hatnak. Ezek a szerek továbbá csávázó szerekként is használhatók vetőmagvak vagy más szaporitószervek /termések, gumók, szemek/ kezelésére, valamint a palántáknak gombafertőzések elleni védelmére, továbbá a talajban fellépő fitopatogén gombák ellen.
Az /1/ általános képletű vegyületeket úgy állitjuk elő, hogy valamely /11/ általános képletű vegyületet egy /111/ általános képletű karbonsavval, karbonsav-halogeniddel vagy savanhidriddel reagáltatunk, mely képletekben R^, R2, Rj, és Z jelentése megegyezik az /1/ általános képletnél megadottakkal. Karbonsav-halogenidként elsősorban sav-kloridok vagy sav-broraidok használhatók.
A reakciót közömbös oldó- vagy higitószerek jelenlétében vagy azok nélkül folytatjuk le. Oldó- vagy higitószerekként a következő anyagok jönnek számításba: alifás vagy aromás szénhidrogének, igy benzol, toluol, xilol, petroléter; halogénezett szénhidrogének, igjj klór-benzol, metilén-klorid, etilén-klorid, kloroform; éterek és éterszerü vegyületek, igy dialkil-éterek, dioxán, tetrahidrofurán; nitrilek, igy acetonitril; N,N-dialkilezett amidok, igy dimetil-formamid; dimetil-szulfoxid; ketonok, igy metil-ketonok és ilyen oldószerek egymással alkotott βίο gyoio
A reakcióhömérséklet 0-180 C°, előnyösen 20 C° és 120 C° között van. Egyes esetekben előnyösen savmegkötő szerek, illetve kondenzálószerek is alkalmazhatók» Ilyen szerekként tercier aminok, igy trialkil-arainok /például trietil-amin/, piridin és
-2180217 piridinbázisok, vagy szervetlen bázisok, igy alkálifémek és alkáliföldfémek oxidjai, hidroxidjai. hidrogén-karbonátjai és karbonátjai, valamint a nátrium-acetát jönnek számításba.
A találmány szerint eljárhatunk úgy is, hogy valamilyen /11/ általános képletű vegyületet először egy /IV/ általános képletű vegyületté monohalogén-acetilezünk és egy M-O-Rt- általános képletű alkanollal tovább reagáltatjuk a kapott vegyületet, vagy abban az esetben, ha Ϊ = -0¾- caoPorfc» M-S-R^ ál talános képletű merkaptánnal, illetve ennek fémsójával - előnyösen ennek alkálifém- vagy alkáliföldfémsójavai - reagáltatjuk; vagy ·
- valamilyen /V/ általános képletű, már acilezett anilint protonfelvevő anyag, igy butil-litium vagy nátrium-hidrid jelenlétében /VI/ általános képletű vegyülettel reagáltatunk;
- amennyiben -alifás-oxi-etil-vegyületeket = Y-OR, és Y = -CH2-CH2- vagy -CH^GH/CH^/^ kívánunk előállítani, akkor Michael-addicióval alkoholt, illetve alkáli-alkoholátot vagy alkáliföldfém-alkoholátot addicionálunk az akrilsavval vagy krotonsawal végzett acilezés utján kapott /VII/ általános képletű közbenső termékre és igy /1*/ általános képletű vegyületekhez jutunk. A folyamatot az A/ reakcióvázlat matatja.
A képletekben Rg hidrogénatom vagy metilcsoport.
A /11/ - /VII/ és az /!♦/ általános képletekben R^-Rc és
Y jelentése az /1/ általános képletnél megadottakkal egyezik, Hal’ és Hal” halogénatomot, előnyösen klor-vagy brómatomot .jelent, M pedig hidrogénatomot va^y fémkationt /előnyösen alkálifémet vagy alkáliföldfémet/ képvisel.
Az acilezést savmegkötő szerek nélkül is elvégezhetjük és egyes esetekben nitrogéngáz átvezetése elegendő a képződött hidrogén-halogenid elűzéséhez. Más esetekben dimetil-formamid /reakciót elősegítő katalizátor/ hozzáadása előnyös.
A /11/ általános képletű vegyületeket úgy állítjuk elő, hogy valamely /VIII/ általános kepletü anilinszármazekot /VÍ/ általános képletű vegyülettel reagáltatunk: Z jelentése az /1/ általános képletnél megadottakkal egyezik és Hal” a halogénatomon kívül például tozilát- vagy brozilátgyököt is képviselhet, A reakció a fent megadott körülmények között játszódik le.
Az /1/ általános képletű vegyületek vagy a /11/, /IV/vagy /VI/ általános képletű vegyületek a Z csoporthoz szomszédos helyzetben egy aszimmetriacentrummal rendelkeznek és szokásos módon /például frakcionált kristályosítással vagy kromatográfiás szétválasztással/ optikai antipódokká hasíthatok. Az /1/ általános képletű vegyületek két konfigurációjú alakja különböző erősségű mikrobicid hatással rendelkezik. A további lehetséges aszimmetriacentrumoknak a molekulában vagy valamely Rg alkilénszubsztituens lehetséges cisz/transz-izometriájának a molekula mikrobicid hatására csak csekély befolyásuk van. Az /1/ általános képletű vegyületek és a /11/ általános képletű kiindulóanyagok rendes körülmények között izomerelegy alakjában keletkeznek, amennyiben a tiszta izomerek elkülönítésére semmiféle lépést nem teszünk.
A következő példák a találmány közelebbi megvilágítására szolgálnak^anélkül, hogy a találmányt bármilyen mértékben is
-3180217 korlátoznánk· A hőmérsékletértéket Celsius-fokokban adjuk meg'.
1. példa
Ν-/1*-me t i1-21-me t oxi-et i1/-N-[furan/2”/-i1-karbonsav! -2,6-dimetil-anilin előállítása u /1/ képletű vegyület
19,3 g N-/l*-metil-2’-metoxi-etil/-2,6-dimetil-anilin 100 ml abszolút toluollal készített oldatát keverés közben szobahőmérsékleten 19,2 g furán-2-karbonsav-klorid 50 ml abszolút toluollal készített oldatával elegyítjük. Eközben a hőmérséklet 20 C°-ról 38 C°-ra növekszik. Az elegyet két óra hosszat visszafolyatás közben melegítjük, közben nitrogéngázt vezetünk át az elegyen, utána 30 C°-ra hütjük, majd 200 ml telített nátrium-karbonát oldattal és háromszor 200 ml vizzel mossuk, nátrium-szulfát felett szárítjuk, szűrjük és az oldószert lepároljuk. A visszamaradó olajat petroléterrel eldörzsöljük, és aktivszén hozzáadása közben hexánból átkristályositjuk. Op.: 74-76°.
Hasonló módon állítjuk elő az /Id/ általános képletű vegyületeket is, ahol a 6-os helyzetben van. A következő táblázatban a vegyület számát, az R^,R2, és Z helyettesitők jelentését, valamint a vegyület fizikai állandóit adjuk meg.
| Vegy. szám | E1 | R2 | a3 | Z | Fizikai állandók |
| 1.1 | ch5 | Η | H | -ch2och3 | Op. 74-76° |
| 1.2 | oh3 | 4-Br | H | -ch2och3 | Op. 71-73° |
| 1.3 | ö2H5 | H | H | -ch2och3 | Op. 43-56° |
| 1,4 | ch2 | 4-C1 | H | -ch2och3 | Fp. 135-137°/O,O4 Hgmm |
| 1.5 | ch3o | H | H | -ch2och3 | Fp, 128°/0,03 Hgmm |
| IV 6 | Cl | H | H | -CHpOCH^ | Fp. 138-140°/0,06 Hgmm |
| IV 7 | CH3 | 3-Br | H | -CHpOCH^ | olaj |
| 1V8 | 4—Cl | H | rCHpOCH^ -- | olaj ' | |
| IV 9 | CH5 | 3-OH3 | H | -CHpOCH, | Op, 47-50° |
| 1.10 | CH3 | 3-0¾ | 5-CH3 | -ch2och. | Op; 67-69° |
| IV11 | CHj | H | H | -ch3 | Op. 71-72,5° |
| 1V12 | ch3 | 4-C1 | H | -CH, 2 | olaj - |
| 1.13 | ch3 | H | H | -C2H3 -— | Op. 66-67° |
| IV14 | ch3 | 4-Br | H | -C2H3 | olaj |
| 1.15 | °2H5 | 4-C1 | H | -c2h5 | olaj |
| 1.16 | ch3 | H | H | -ch2oc2h5 | Op. 78-82° |
| 1.17 | ch3 | 4-Cl | H | -ch2oc2h5 | Fp. 135-138°/0,03 Hgmm |
-4180217
| Vegy szám | B1 | r2 | E3 | Z | Fizikai állandók |
| 1.18 | °2H5 | 3-Br | H | -CH20C2H5 | olaj |
| 1.19 | 0¾ | 3-0¾ | H | -CH20C2H^ | Op. 49-52° |
| 1.20 | ch3 | 3-0¾ | 5-0¾ | -ch2oc2h5 | Op. 67-70° |
| 1.21 | Cl | H | H | -ch2oc2h5 | Fp. 130-133°/0,04 Hgmm |
Hasonló módon állítjuk elő az /le/ általános képletű vegyületeket is, ahol R-^ a 6-os helyzetben van. A következő táblázatban a vegyület számát, az R-^, R2, R^ és Z helyettesitők jelentését, valamint a vegyület fizikai állandóit adjuk meg.
| Vegy. R, szám | r2 | E3 | Z | Fizikai állandók | |
| 1.22 | 0¾ | H | H | -ch2och5 | olaj |
| 1.23 | CH, 2 | 3-0¾ | H | -ch2och^ | olaj |
| 1.24 | ch3 | 3-0¾ | 5-0¾ | -CH2OCH5 | olaj |
| 1.25 | Cl | H | H | -ch2och^ | Op. 58-65° |
| 1.26 | c2h5 | H | H | -CH2OCH5 | olaj |
| 1.27 | 0¾ | 4-01 | H | -CH20CH^ | Fp. 134-135°/0,06 Hgmm |
| 1.28 | oh3o | H | H | -CH20GH^ | olaj |
| 1.29 | 0¾ | 3-Br | H | -ch2och^ | olaj |
| 1.30 | ch3 | 4-szek- -c4h9o | H | -CH20CH5 | olaj |
| 1.31 | ch5 | 4-CHjO | H | -CH20CH5 | olaj |
| 1.32 | 0¾ | Η | H | -CH20C2H5 | olaj |
| 1.33 | ch3 | 3-0¾ | H | ^h2oc2h5 | olaj |
| 1.34 | ch3 | 3-Br | H | -ch2002h5 | viszkózus anyag |
| Γ.35 | ch3 | 4-CI | H | -CH2002H5 | Fp. 135°/O,06 Hgmm |
| 1.36 | Cl | 4-Br | H | -CH2OC2H5 | viszkózus anyag |
| 1.37 | 0¾ | H | H | -0¾ | olaj |
| 1.38 | OH, | 3-0¾ | H | -CH2-CH5 | olaj |
| 1.39 | Cl | H | H | -ch2-ch^ | Fp. 85-9O°/O,O6 Hgmm |
| 1.40 | ch3 | 4-Br | H | -ch2-ch3 | olaj |
-5180217
2« példa
N-/l*-metil-2’-metoxi-etil/-N-etóxi-acetil-2,6-dimetil-anilin előállítása /2/ képletű vegyület
9,6 g N-/l*-metil-2’-metoxi-etil/-2,6-dimetil-anilin és
6,3 g nátrium-karbonát 40 ml abszolút toíuollal készített oldatához keverés közben szobahőmérsékleten hozzáadjuk 7,3 g etoxi-ecetsav-klorid 20 ml abszolút toíuollal készített oldatát. Az elegyet 3 óra hosszat szobahőmérsékleten keverjük.utána szűréssel elkülönítjük az oldószertől és a visszamaradó olajat nagyvákuumban desztilláljuk. Fp. 122-124°/0,04 Hgmm.
Hasonló módon állítjuk elő az /If/ általános képletű vegyületeket is, ahol R·^ a 6-os helyzetben van; A következő táblázatban a vegyület számát, az Rp Rg, R^ és X helyettesitők jelentését adjuk meg és feltüntetjük a vegyület fizikai állandóit is.
| Vegy. szám | H1 | r2 | Λ | X | Fizikai állandók |
| 2.1 | OH, | H | H | -OCH, | Fp. 122-124°/0,06 |
| 2.2 | 3 | 3: | n Hgmm | ||
| 0¾ | H | H | -OCgH5 | Fp. 122-124/0,04 - Hgmm | |
| 2.3 | 02h5 | H | H | -OCgH5 | ít. 125°/0,05Hg!am |
| 2,4 | 0¾ | 3-Br | H | Fp. llB’/O.Olgg^ | |
| 2.5 | ch3 | 5-0¾ | H | ^c2h5 | Fp. Op. 6p-61° |
| 2.6 | ch3 | 3-0¾ | 5-0¾ | —OCgHjj | |
| 2.7 | Cl | H | H | -OCH, | Fp. 112-114°/0,08 |
| H | H | o Hgmm | |||
| 2.8 i | CH?O | -OizoC^H? | Fp. 132°/0,05Hgmm | ||
| 2.9 t | 0¾ | 4-C1 | H | -OCH, 3 | Fp. 1520/0,04^ |
| 2.10 | 0¾ | 4-izoC^Hr,0 | H | -0120¾¾ | JP. 168°/°, °lHgmm Fp. 1420/0,02^^ |
| 2.11 | CHZ | 4-szek-O^HgO | H | -00¾ | |
| 2.12 | 0¾ | H | H | -011¾¾ | Fp. 1200/0,04^ |
| 2.13 | ^2¾ | H | H | -00¾ | Fp. 130-132°/0,06 Hgmm |
| 2.14 | θΛ | H | H | -oc2h5 | Fp. 130-132°/0,07 Hgmm |
| 2.15 | oh3 | 3-0¾ | H | -00¾ | -Fp. 116-118°/0,04 Hgmm |
| 2.16 | Cl | H | H | -oc2h5 | Fp. 120-122°/0,08 ; Hgmm |
| 2.17 | ch3 | 3-0¾ | 5-0¾ | -00¾ | Fp. 154^0,04^^ |
| 2.18 | ch3 | 4-01 | H | -0¾¾ | Fp. 121-123°/0,05 Hgmní |
| 2.19 | 120¾¾ H | H | -OCH, 3 | olaj |
-6180217
| Vegy. szám | B1 | B2 | R3 | X | Fizikai állandók |
| 2.20 | f H | H | ~CH20CH3 | olaj | |
| 2.21 | G2H5 | H | H | -CHpOCH, | Fp. 136-138°/0,02 |
| 2.22 | ch3 | 3-CH3 | H | _ Hgmm | |
| -CH20C2H5 | Fp. 127^0,0¾^ | ||||
| 2.2? | ch3 | 3-CH3 | 5-CH, | -CHpOCpH | Fp. 135-138°/0,05 |
| 2.24 | ch3 | 3-CH3 | *“ C. y | _ Hgmm | |
| H | -CH?OCH, | Fp. 117/0,04 | |||
| Hgmm | |||||
| 2.25 | CH^ | 3-CH, | 5-CH, | -ch2och3 | Fp. 133-136°/0,04 |
| Hgmm | |||||
| 2.26 | CH, | H | H | -CH^OC^H- | Fp. 120-122°/0,l |
| d. > | Hgmm | ||||
| 2.27 | Cl | H | H | -CH?OC„H | Fp. 128-130°/0,06 |
| 2.28 | Cl | H | Hgmm | ||
| H | -CHo0CH, | Fp. 118-120°/0,06 | |||
| Hgmm | |||||
| 2.29 | ch3 | H | H | -CH/CH,/0CH, 3 3 | olaj |
| 2.30 | ch3 | 3-ch3 | H | -CH/CH^/OCH^ | Fp. 118-120°/0,04 Hgmm |
| 2.31 | Cl | H | H | -CH/CH^/OCH^ | |
| 2.32 | C2H5 | H | H | -CH/CH,/0GH, 3 3 | olaj |
| 2.33 | izoCj | H? H | H | -CH/CH,/0CH, 3 3 | |
| 2.34 | CH, 3 | H | H | -CH/CH,/OizoC,H 3 3 | η olaj |
| 2.35 | CH, 3 | 4-CH, 3 | H | -ch2och3 | |
| 2.36 | ch3 | 4-CH, 3 | H | -CH20C2H5 | olaj |
| 2.37 | /a/ | képletű vegyület | olaj | ||
| 2.38 | /b/ | képletű vegyület | Fp. 125-127°/0,07 Hgmm viszkózus anyag | ||
| 2.39 | /c/ | képletű vegyület |
Hasonló módon állitjuk elő az /lg/ általános képletű vegyületeket is, ahol R^ a 6-os helyzetben van. A következő táblázatban a vegyület számát, az R-|jR2, R^ és X helyettesitők je· lentését és a vegyületek fizikai állandóit adjuk meg.
Vegy« Rn Ro R, X Fizikai állandók szám 1 3
| 2.40 | ch3 | H | H | -och3 | olaj |
| 2,41 | ch3 | 3-CH3 | H | -och3 | |
| 2.42 | G2B5 | 3-CH^ | H | -och3 | |
| 2.43 | CH, | 4-CH^ | H | -och| | |
| 2.44 | Cl | H | H | -OCH, 3 | olaj |
-7180217
Hasonló módon állítjuk ölő a következő, /Ih/ általános képletű vegyületeket is, ahol az Rj a 6-os helyzetben van. A következő táblázatban a vegyület számát, az Rp R2, Rj és X helyettesitők jelentését és a vegyületek fizikai állandóit adjuk meg.
| Vegy. szám | R1 | H2 | B3 | X | Fizikai állandók |
| 2.45 | ch3 | H | H | -och3 | Fp. 92°/0,04 Hgmm |
| 2.46 | ch3 | H | H | -oc2h5 | Fp. lll°/0,03 Hgmm |
| 2.47 | CH, 3 | H | H | -izoC^H? | |
| 2.48 | Cl | H | H | -och3 | |
| 2.49 | CL | 4-Br | H | -OCHj | |
| 2.50 | ch5 | 4-C1 | H | -OCH3 | olaj |
| 2.51 | CH,0 3 | H | H | -och^ | |
| 2.52 | °2H5 | H | H | -oc2h5 | |
| 2.55 | ch3 | H | H | -CH20CH3 | Fp. 96°/0,02 Hgmm |
| 2.54 | ch3 | 3-CH3 | H | -CH20CH3 | |
| 2.55 / | ch3 | 3-CH^ | 5-CH^ | -CH2OCH3 | |
| 2.56 | Cl | H | H | -CH2OCH3 | olaj |
3. példa
N-/l,-metil-2*-metoxi-etil/-N-etil-tio-acetil-2,6-dimetii· -4-klór-anilin előállítása /3/ képletű vegyület g 30 %-os nátrium-metilát-oldathoz hozzáadunk 2,5 g etil-merkaptánt és egy óra hosszáig tartó, szobahőmérsékleten való keveres után az elegybe csepegtetünk 12,2 g N-/l*-metil^’-metoxi-etilZ-N-klór-acetil-Rjő-dimetil-^-klór-anilint. A ; reakcióelegyet egy napon keresztül szobahőmérsékleten keverjük a kivált nátrium-kloridot szűréssel elkülönítjük, a metanolt lepároljuk és a visszamaradó olajat nagyvákuumban desztilláljuk. Fp. 130-132°/0,03 Hgmm.
Az előzőekben megadott módszerek valamelyikének a segítségével állítjuk elő a következő vegyületeket is, ahol az R^ a 6-os helyzetben van. A vegyületek az /Ii/ általános képletnek felelnek meg. A következő táblázatban a vegyület számát az Rp R2, R^ és X’ helyettesitők jelentését és a vegyület fizikai állandóit adjuk meg.
-8180217
| Vegy. szám | R1 | r2 | B3 | Σ* | Fizikai állandók |
| 3.1 | ch3 | H | H | -SCH^ | Fp. 126°/0,03 Hgmm |
| 3.2 | ch5 | H | H | -sc2h5 | Fp. 137°/0,03 Hgmm |
| 3.3 | ch3 | 4-G1 | H | -SC2H5 | Fp. 130-132°/0,03 Hgmm |
| 3.4 | C2H5 | H | H | -sch3 | Fp. 130-132°/0,06 Hgmm |
| 3.5 | ch3 | 3-0¾ | H | -SCH, | Fp. 136°/0,04 Hgmm |
| 3.6 | ch3 | 3-ch3 | H | -SC2H5 | Fp. 149-152°/0,02 Hgmm |
| 3.7 i | ch5 | 3-0¾ | 5-0¾ | -SCHX | olaj |
| 3.8 | ch5 | 4-C1 | H | -SCH^ | Fp. 136°/0,02 Hgmm |
| 3.9 | ch3 | 4-C1 | H | “SOqHj- 2 5 | Fp. 13O-132°/O,O3 Hgmm |
A találmány szerinti fungicid szerek megfelelő vivőanyagokkal és/vagy adalékanyagokkal együtt készíthetők el, amelynek során az /1/ általános képletű hatóanyagot vagy hatóanyagokat alkalmas vivőanyaggal és/vagy adalékanyaggal keverjük össze. A megfelelő vivőanyagok és adalékanyagok szilárdak vagy folyékonyak és megfelelnek a kártevőirtószerek készítésénél szokásosan használt anyagoknak, igy például természetes vagy regenerált ásványi anyagok, oldószerek, diszpergálószerek,nedvesítő-, tapadásjavitó-, sűrítő- és kötőanyagok vagy trágyázószerek lehetnek;
A kereskedelmi forgalomban lévő szerekben a hatóanyagtartalom 0,1 s% és 90 s% között változik.
Felhasználásra a találmány szerinti készítmények az /1/ általános képletű hatóanyagot vagy hatóanyagokat a következő alkalmazási formákban tartalmazzák /a zárójelben lévő suly%-os adatok az előnyös hatóanyag-mennyiséget mutatják/: Szilárd készítmények: porozószerek és szórószerek /10 S%-ig/ granulátumok, beágyazott granulátumok, impregnált granulátumok és homogén granulátumok, pelletek /szemcsék/ 1 s% és 80 s% között/:
Folyékony készítmények:
a/ vízben diszpergálható hatóanyag-koncentrátumok: permetezőporok /wettable powder/ és paszták /25-9θ a%-os kereskedelmi csomagolás, 0,01 - 15 s%-os felhasználásra kész oldat/:
b/ oldatok /0,1 - 20 s%/: aeroszólok
Az /1/ általános képletnek megfelelő hatóanyagokat például a következő készítmények alkotóiként formázhatjuk:
Porozószerek a/ 5 s%-os és t/ 2 s%-os porozószer készítéséhez a következő anyagokat alkalmazzuk:
a/ 5 sulyrész 1.1, 1.4, Γ.9» 2.2, 2.18 vagy 3.7 számú vegyület, sulyrész talkum;
b/ 2 sulyrész sulyrész sulyrész
1.9/ 1·13, 2.27, 3.5 vagy 3.9 számú vagyület, nagydiszperzitásu kovasav, talkum;
A hatóanyagokat a vivőanyagokkal összekeverjük és a keveréket megőröljük. A készítményt ebben a formában kiszórva alkalmazzuk.
Granulátum s%-os granulátum előállításához a következő anyagokat alkalmazzuk:
sulyrész
0.25 sulyrész
0,25 sulyrész
3,50 sulyrész sulyrész
1.9, 2.2, 2.7, 2.15, 2.24 vagy 3.5 számú ve gyület, epiklór-hidrin, cetil-poliglikol-éter /M : 330/, polietilén-glikol /M : 350/, kaolin /szemcsenagyság 0,3 - 0,8 mm/.
A hatóanyagot az efiiklór-hidrinnel összekeverjük és a keveréket 6 rész acetonban oldjuk, majd a kapott oldathoz a polietilén-glikolt és a cetil-poliglikol-étert hozzáadjuk. Az így előállított oldatot kaolinra rápermetezzük és ezt követően az acetont csökkentett nyomáson eltávolítjuk. Ilyen mikrogranulátum előnyösen használható talajgombák irtására.
Extrudált granulátum s%-os extrudált granulátum előállításához a következő anyagokat alkalmazzuk:
sulyrész sulyrész sulyrész sulyrész
2.1, 2.2, 2.7, 3·1 vagy 3.5 számú vegyület, nátrium-lignin-szulfonát, karboximetil-cellulóz, kaolin’.
A hatóanyagot az adalékanyagokkal összekeverjük, megőröljük és vizzel megnedvesitjük. Ezután a keveréket extrudáljuk, végül levegőáramban megszorítjuk.
Beágyazott granulátum --------- s%-ös beágyazott granulátum előállításához a következő anyagokat alkalmazzuk:
sulyrész 1.6, 2.5, 2.6, 2.16_vagy 2.27 számú vegyület, sulyrész polietilén-glikol /M : 200/.
sulyrész kaolin /szemcsenagyság 0,3 - 0,8 mm/.
A finomra őrölt hatóanyagot keverő berendezésben egyenletesen felvisszük a polietilén-glikollal megnedvesitett kaolinra. így pormentes, beágyazott granulátumot kapunk;·--------- '
Szuszpenziókoncentrátum s%-os szuszpenziókoncentrátum előállításhoz a követke-» ző anyagokat alkalmazzuk:.· sulyrész 1.22, 1.'25, Γ.26 , 2.28 vagy 2.53 számú.vegyü let, sulyrész etilén-glikoli sulyrész nonil-fenol-poliglikol-éter /15 mól etilénoxidA
-10180217 sulyrész sulyrész
0,2 sulyrész
0,8 sulyrész sulyrész nátrium-lignin-szulfonát, karboxi-metil-cellulóz, 37 s%-os vizes formaldehid-oldat, 75 s%-os szilikonolaj-emulzió, csapviz,
A finom őrölt hatóanyagot az adalékanyagokkal alaposan összekeverjük. így olyan szuszpenziókoncentrátumot kapunk, amelyből vízzel való hígítással bármilyen, kívánt koncentrációjú szuszpenzió előállítható.
s%-os, f/ 20 s%—os és g/ 10 s%-os permetezőpor készítéséhez a következő alkotókat használjuk:
a/ sulyrész sulyrész sulyrész sulyrész sulyrész
1.4, 1.9, 1.13, 2.27, 3.9, 2.14 vagy 2.17 számú vegyület, n át ri um-d ibutil-naftalin-szulfonát,
3:2:1 sulyarányu naftalin-szulfonsav : fenol-szulfonsav : formaldehid kondenzátum, kaolin,
Champagne-kréta;
b/ sulyrész sulyrész sulyrész sulyrész sulyrész
1.1, 1.9, 1.25, 2.14, 2.17 vagy 3«7 számú vegyület, nátrium-lignin-szulfonát, nátrium-diizobutil-naftalin-szulfonát, oktil-fenol-poliglikol-éter /7-8 mól etilén-oxid/, nagydiszperzitásu kovasav;
c/ sulyrész sulyrész sulyrész sulyrész
1.1, 1.23, 1.25, 2.2, 2.9, 2.18 vagy 3.7 számú vegyület, lignin-s z ulfonsav-nát ri umsó, dibuti1-naftalin-sz ulfonsav-nátriumsó, kovasav;
| 25 | sulyrész | 1.1, 1.4, 1.6, 1.10, 1.22, 2.1, 2.2, 2ϊ5, 2.6, 2.13, 2.20 vagy 2.30 számú vegyület, |
| 4<5 | sulyrész | kalcium-lignin-szulfonát |
| 1»9 | sulyrész | /1:1 sulyarányu/ Champagnerkrétá/hidroxi-etil-cellulóz-keverék, |
| 1»5 | sulyrész | nátrium~dibúti1-naftalin-szulfonát, |
| 1915 | sulyrész | kovasav, |
| 19,5 | sulyrész | Champagne-kréta, |
| 28,1 | sulyrész | kaolin; |
e/ sulyrész
2,5 sulyrész
1,7 sulyrész
8,3 sulyrész
16,5 sulyrész
1.1, 1.4, 2.2, 2.6, 2.7, 2.13, 2.14 vagy
3.1 számú vegyület izooktil-fenoxi-polioxi-etilénetanol, /1:1 sulyarányu/ Champagne-kréta/hidroxi-etil-cellulóz-keverék, nátrium-aluminium-sziIlkát, szilikagél,
-11180217
| 46 | sulyrész | kaolin*, | |
| £/ | 20 | súly rész | 1.4, 1.8, 1.13, 2.27 vagy 3.9 számú vegyület, |
| 5 | sulyrész | nátrium-lignin-szulfonát, | |
| 3 | sulyrész | nátrium-lauril-szulfát, | |
| 5 | sulyrész | kovasav, | |
| 67 | sulyrész | kaolin; | |
| 10 | sulyré sz | 1.9, 2.2, 2.7, 2.15, 2.24, 3.5 vagy 3.9 számú vegyület, | |
| 3 | sulyrész | CH^-/CH2/n“0S0^H általános képletű telített zsiralkohol-szulfátok nátriumsóinak az elegye, amelyeknek a képletében n értéke 8-31, például 1:1:1 súlyarányu ΟΗ^/ΟΗ^/^-OSO^H: CH5-/CH2/ ^-OSOjH : CH^/CH^ j-OSOjH. | |
| 5 | sulyrész | naftalin-szulfonsav-formaldehid-kondenzátum, | |
| 82 | sulyrész | kaolin; |
A hatóanyagokat az adalékokkal alaposan összekeverjük és megfelelő malmokban hengereken megőröljük. Ily módon kiválóan nedvesíthető és jó lebegőképességü permetezőport kapunk, amely vízzel minden kívánt koncentrációjú szuszpenzióvá hígítható és különösen levelekre felvive alkalmazható.
Emulgálható koncentrátumok a/ 25 s %-os és b/ 10 s%-os emulgálható koncentrátumok előállításához a következő anyagokat alkalmazzuk: ,
| a/ | 25 | sulyrész | 1.1, 1.9, 1.13, 2.1, 2.2, 2.7, 2.15, 3.1 vagy 3.5 számú vegyület, |
| 2,5 | sulyrész | epoxidált növényolaj /például kókuszdióolaj/, | |
| 10 | sulyrész | alkil-aril-szulfonát/zsiralkohol-poliglikol- -éter elegy, | |
| 5 | sulyrész | dimetil-formamid, | |
| 57,5 | sulyrész | xilol; | |
| b/ | 10 | sulyrész | 1.10, 2.1, 2.13, 2.14, 2.18 vagy 2.45 számú vegyület, |
| 3 | sulyrész | oktil-fenol-poliglikol-éter /4-5 mól etilén-oxid/, | |
| 3 | sulyrész | kalcium-dodecil-benzol-szuífonát, | |
| 4 | sulyrész | ricinusolaj-poliglikol-éter, 36 mól etilén-oxid/, | |
| 30 | sulyrész | ciklohexanon, | |
| 50 | sulyrész | xilol-elegy. |
Ilyen koncentrátumokból vízzel való hígítás utján bármely kivőnt töménységű emulzió előállítható és különösen levelekre felvive alkalmazható.
4. példa
Hatás Cercospora personata /=0. arachidicola/ ellen földimogyoró fövényeken
-12180217
Háromhetes földimogyoró palántákat a hatóanyagot tartalmazó permetezőporból készített permetlével /0,02 s% hatóanyag/ permetezünk be. A kezelt növényéket 12 óra múlva a gomba konidiumszuszponziójával szórjuk be. A fertőzött növényeket ezután körülbelül 24 órára 90 %-os viszonylagos légnedvességü térben inkubáljuk és utána melegházban körülbelül 22 0-on állni hagyjuki A gombák általi, megtámadottá ág fokát 12 nap múlva értékeljük.
A kezeletlen kontroli-növényekhez viszonyítva az /1/ általános képletű hatóanyagot tartalmazó szerekkel kezelt növényeket a gombák alig vagy egyáltalán nem támadták meg. Az 1.4. 1.9, 1.13, 2.27, 5.9 és más számú vegyületekkel való kezelés esetén a gombák károsító hatása teljes egészében megakadályozható volt.
5· Példa
1/ Kurativ hatás
Vörös gnóm fajta paradicsompalántákat háromhetes tenyészidő után a gomba zoospora-szuszpenziójával permetezünk meg és ezeket a növényeket egy kabinban 18 - 20 C°-on telitett légnedvességü térben állni hagyjuk és igy a gombákat inkubáljuk. A nedvesítést 24 óra elteltével megszakítjuk. A növények megszáradása után ezeket olyan permetlével permetezzük meg, amelyet a hatóanyagot permetezőpor alakjában tartalmazó készítményből állítottunk elő. A permetlé hatóanyag-tartalma 0,06s%. A permetlé rászáradása után a növényeket ismét nedvesítő kabinba visszük 4 napra. Ennek az időnek az elteltével jelentkező jellegzetes levélfoltok'szolgálnak a vizsgált hatóanyagok hatásosságának a mértékéül.
II/ Preventiv-szisztémiás hatás
Permetezőporként formált 0,006 s% hatóanyagot /a talajtérfogatra vonatkoztatva/ tartalmazó készítményt olyan talaj felületére viszünk rá, amelyben háromhetes, /cserépbe ültetett/ vörös gnóm fajta paradicsompalánták vannak. Háromnapos várakozási Idő után a növények leveleinek alsó részét Phytophthora infeatans zoospora-szuszpenziójával permetezzük meg. Ezután az igy kezelt növényeket 5 napra permetezőkabinban helyezzük el 18 - 20 0°-on telitett légnedvesség mellett. Ennek az időnek elteltével jellegzetes levélfoltok képződnek, ^melyek száma és nagysága a vizsgált anyagok hatásosságának az értékelésére szolgál.
Az /1/ általános képletű hatóanyagokat tartalmazó szerek mindkét kísérletnél jó levélfungicid hatást mutattak.
1/ Kurativ hatás: a gombák általi megtámadottságot teljesen vagy majdnem teljesen /0 - 5 % megtámadottság/ sikerült megakadályozni a következő vegyületeket tartalmazó készítményekkel: 1.1, 1.9, 1.23, 1.24, 1.25, 2.2, 2.9, 2.13, 2.14, 2.17,
2.18 és 3*7 számú vegyületeket tartalmazó szerekkel. Ezt a hatást az 1,1, 1.9, 1.23. 2.14, 2.17 és 3.7 számú vegyületeket tartalmazó szerekkel mar 0,02 s%-os hatóanyag-koncentráció esetén elértük.
II/ Preventiv-szisztémiás hatás: a gombák általi megtámadottságot teljesen vagy majdnem teljesen /0 - 5 % megtámadottság/ sikerült megakadályozni a következő hatóanyagokat tartalmazó szerekkel: 1.1, 1.4, 1.6, 1.10, 1.22, 1.24, 1.26 , 2.1, 2.2,
-13180217
2.14, 2.15, 2.16, 2.18, 2.20. 2.21,
30, 2.45, 311, 3*5 és 3.6 számú ve2.18, 2.30, 2.45 és’3.1
Γ
F'. · f
I1 » L t r r . . . , . - .
vegyületeket tartalmazó szerekkel már 0,002 s%-os ható2.7, 2.9, 2.13, • 2.25, 2»*.'6, 2 - , - , 1;arhalmazé készítményekkel.Ezt a hatást az 1.1
2.2, 2.6, 2.7, 2.13, 2.14,
.... >, ' - · ' '· > gyiilet 1.10, számú anyag-koncentráció esetén elértük.
Λ 2 305 495 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosé ágnál! ozat a li iratból ismert 2,6-dimetil-N-/l-metil-2-metoxi-etil/-klór-acetanilidot tartalmazó szerekkel a következő hatást értük el:
1/ /0,06 s%/: 20 - 40 % megtámadottá ág
II/ /0,006 s%/: 20 - 40 % megtámadottság
A 2 328 340 számú Német Szövetségi Köztársaság-beli nyilvánosságrahozatali iratból ismert 2-etil-6-metil-N-/l-metil-2-metoxi-etil/-klór-acetanilidot tartalmazó szerekkel a következő hatást értük el:
1/ /0,06 s%/: 20 - 40 % megtámadottság
II/ /0,006 s%/: 20 - 40 % megtámadottság
A kezeletlen, de fertőzött kontroli-növények szolgáltak minden esetben összehasonlító növényekként /= 100 % megtámadottság/.
6. példa
Hatás Plasmopara viticola /Bért, et Curt.//Berl. et Detoni/ ellen szőlőn
Tartós preventív hatás
Üvegházban Chasselas” fajtájú szőlő-dugványokat nevelünk. A 10-leveles fejlődési állapot elérésekor 3 növényt a vizsgálandó vegyület permetezőporból, vízzel való hígítás utján, készített /0,06 s% hatóanyag-tartalmú/ permetlevével permetezünk be. A permetlé rászáradása után a növényeket a levelek alsó felületén egyenletesen fertőzzük a gomba s^óraszuszpenziójával. Ezután a növényeket 8 napig egy nedves legterü kamrában tartjuk. Ennek az időnek elteltével a kontroli-növényeken világosan megjelennek a fertőzöttség tünetei'. A hatóanyagot tartalmazó szerrel kezelt növényeken megjelenő fertőzési helyek száma és nagysága alapján - a kontroli-növényekkel összehasonlítva - ítéljük meg a vegyületek hatásosságát.
Az /1/ általános képletű vegyületeket tartalmazó szerek erős fungicid hatást mutatnak. Az 1.9, 2.2, 2.7, 2.15, 2.24,
3.5 és más vegyületeket tartalmazó szerekkel a gombák általi megtámadottság teljesen vagy majdnem teljesen /0-5 %/megakadályozható.
7. példa
Hatás Fythium debaryanum ellen cukorrépán a/ Hatás talajban történő alkalmazás utján
A gombát steril zabszemeken tenyésztjük és utána agyag-homok talajkeverékhez adjuk. Az ily módon fertőzött talajt virágcserepekbe töltjük és cukorrépamagot vetünk bele. Közvetlenül a vetés után a permetezőporként formázott kísérleti készítményeket vizes szuszpenzió alakjában visszük a talaj felületére /20 ppm hatóanyag a talajtérfogatra vonatkoztatva/.
-14180217
Ezután a cserepeket 2-3 hétig üvegházban tartjuk 20 - 24 C°-on. A talajt vizzel való gyenge permetezéssel egyenletesen nedvesen tartjuk.
b/ Hatás csávázás utján
A gombát steril zabszemeken tenyésztjük és utána agyag-homok talajkeverékhez adjuk. Az ily módon fertőzött talajt virágcserepekbe töltjük és cukorrépamagot vetünk bele, amelyet csávázószerként készített kísérleti készítményekkel már előzőleg csáváztunk /1000 ppm hatóanyag a magsulyra vonatkoztatva/. A bevetett cserepeket 2-3 hétig üvegházban tartjuk 20 - 24C on. A talajt vizzel való gyenge permetezéssel egyenletesen nedvesen tartjuk.
Mindkét kísérlet kiértékelésénél a cukorrépa-palánták növekedését, valamint'az egészséges és a beteg növények részarányát határozzuk meg.
Az /1/ általános képletü vegyületeket tartalmazó szerek erős hatást mutatnak, a növények mintegy 80 %-a rendszerint egészségesen felnövekszik. A következő számu vegyületeket tartalmazó szerekkel való kezelésnél a növények több, mint 85%-a felnövekszik: 1.1, 1.9, 1.13, 1.22, 1.23, 1.24, 1.25, 2.5,2:.6, 2.9, 2.13. 2.16, 2.17, 2.20, 2.22, 2.24, 2.45, 2.46, 3.2, 3.6 és 3.7 számú vegyületek esetén. A 2.1, 2.2, 2.7, 2.15, 3.1 és
3.5 számu vegyületeket hatóanyagként tartalmazó szerekkel való kezelésnél a növények több, mint 90 %-a felnövekszik.
8. példa
Hatás Puccinia triticina ellen búzán
Szisztémiás hatás nappal az elvetés után, a hatóanyagot permetezőpor alakjában tartalmazó készítményből, permetlét állítunk elő és a virágcserepekhen lévő búza-növényekre visszük rá /0,01 s% hatóanyagot tartalmazó készítmény a talajtérfogatra vonatkoztatva/. A kezelt növényeket 48 órával ezután a gomba uredospora-szuszpenziójával fertőzzük. A fertőzött növényeket, miután a gombákat 48 óra hosszat 95 - 100 %-os viszonylagos légnedvességü térben körülbelül 20 C-on inkubáltuk, üvegházban körülbelül 22 C°-on fejlődni hagyjuk, A rozsdagomba-pusztulást a fertőzés után 12 nappal értékeljük'.
Az /1/ általános képletü vegyületek egy része - mégpedig például az 1.6, 1.9, 2.5, 2.6, 2.7, 2.16, 2.25, 2.27 és a
2.30 számu vegyületek - erős hatást mutat, a rozsdagombát elpusztítja.
9, példa
Hatás Erysiphe graminis ellen árpán
Tartós védőhatás
Körülbelül 8 cm magas árpanövényeket permetezőporból készített permetlével /0,06 s%-os hatóanyag/ bepermetezünk. A kezelt növényeket 48 órával ezután a gomba konidiumaival szórjuk be. A fertőzött árpanövényeket üvegházban tartjuk 22 C° körüli hőmérsékleten és 10 nap után meghatározzuk a gombával való megtámadottság fokát.
Az /1/ általános képletü vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítmények rendszerint nagyon jó hatást mutatnak árpalisztharmat ellen. Az 1.22, 1.25, 1.26, 2.27, 2.28, 2.53 és
-15180217
3.8 számú vegyületeket tartalmazó szerekkel a gombák károsító hatása, a megtámadottá ág mértéke, teljesen visszaszorítható volt.
Claims (8)
- Szabadalmi igénypontok1. Fungicid készítmény, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként 0,1-90 s% mennyiségű olyan acilezett szek-alkil- vagy szek-alkoxi-alkil-anilint tartalmaz, amelynek /1/ általános képletében- Z etil-, metoxi-metil- vagy etoxi-metil-csoport;- R^ metil- vagy etilcsoport vagy klóratom;- r2 hidrogénatom, metilcsoport vagy klóratom;hidrogénatom vagy metilcsoport;- R 2-furil- vagy 2-tetrahidrofuril-csoport, vagyY-O-R^ vagy-CI^-S-R^ általános képletű csoport, amelynek képletében — Y -CH2-, -CH2-CH2- vagy -CHg-CH/CH^/csoportot és — Rí- metil- vagy etilcsoportot jelent, 1-98 s% szilánt vagy folyékony vivőanyag, célszerűen talkum, kovasav, kaolin, kréta, cellulóz, szilikát, dimetil-formamid* ciklohexanon, xilol és/vagy viz, valamint 0-27 s%, előnyösen 0,2-27 s% felületaktív anyag, célszerűen epiklór-hidrin, cetil-poliglikol-éter, polietilén-glikol, nátrium-dibutil-naftalin-szulfonát, naftalin-szulfonsavakból, fenol-szulfonsavakból és formaldehidből készített kondenzátum, lignin-szulfonsav-nátrium-só, dibutil-naftalin-szulfonsav-nátrium-só, kalcium-lignin-szulfonát, izooktil-fenoxi-polioxi-etilénetanol, CH^/CH2/n-•OSO^H általános képletű zsiralkohol-szulfátok nátriumsói,amelyeknek a képletében n értékű 8-31, epoxidált növényolaj, nátrium-lauril-szulfát, oktil-fenol-poliglikol-éter, kalcium-dodecil-benzol-szulfonát és/vagy ricinusolaj-poligíikol-éter mellett.
- 2. Az 1. igénypont szerinti fungicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként olyan vegyületeket tartalmaz, amelynek /1/ általános képletében Z -CH20CH^ vagy -CH2“0-C2H^ csoportot jelent, R, R^, R2, R^ és R^ jelentése pedig az 1. igénypont szerinti.
- 3. Az 1. igénypont szerinti fungicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-/l’-metil-2’-metoxi-etil/-N-metoxi-acéti1-2,6-dimetil-anilint tartalmaz.
- 4. Az 1. igénypont szerinti fungicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-/l’-metil-2*-metoxi-etil/-N-etoxi-aceti1-2,6-dimetil-anilint tartalmaz.
- 5. Az 1. igénypont szerinti mikrobicid szer kiviteli alakja, azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-/l’-metil-2’-metoxi-etil/-N- Lfurán/2/-il-karbonsay]-2,6-dimetil-anilint tartalmaz.-16180217
- 6. Az 1. igénypont szerinti fungicid szer kiviteli alakja azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-/l’-metil-2*-metoxi-etil/-N-metoxi-acetil-2,3,6-trimetil-anilint tartalmaz,
- 7. Az 1. igénypont szerinti fungicid szer kiviteli alakja* azzal jellemezve, hogy hatóanyagként N-/l’-metil-2’-metoxi-etil/-N-metoxi-acetil-2-raetil-6-klór-anilint tartalmaz.
- 8. Eljárás acilezett szek-alkil- és szek-alkoxi-alkil-anilinek előállítására, amelynek /1/ általános képletében- Z etil-, metoxi-metil- vagy etoxi-metil-csoport;- metil- vagy etilcsoport vagy klóratom; ------------- ~- R2 hidrogénatom, metilcsoport vagy klóratom;hidrogénatom vagy metilcsoport;.- R^ 2-furil- vagy 2-tetrahidrofurilcsoport, vagy Y-O-R- vagy-CHg-S-R^ általános képletű csoport, amelynek képletében — Y -CH2-, CH2-CH2- vagy -C^-CH/CH^/csoportot és — R^ metil- vagy etilcsoportot jelent, azzal jellemezve, hogy valamilyen /11/ általános képletű vegyületet valamilyen /111/ általános képletű karbonsavval, a savból képezett savhalogeniddel vagy savanhidriddel - a képletben R^, R2, R^, R^ és Z jelentése a tárgyi körben megadottakkal egyezik - acilezünk valamilyen inért oldószer vagy higitószer jelenlétében, 0-180 0°, előnyösen 20-120 C° hőmérsékleten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH392977A CH629939A5 (de) | 1977-03-29 | 1977-03-29 | Mikrobizides mittel. |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| HU180217B true HU180217B (en) | 1983-02-28 |
Family
ID=4266522
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| HU78CI1820A HU180217B (en) | 1977-03-29 | 1978-03-28 | Fungicide composition and process for producing acylized sec-alkyl-and sec-alkoxy-alkyl-anilines utilizable as active agents of the composition |
Country Status (31)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4151295A (hu) |
| JP (1) | JPS53124225A (hu) |
| AR (1) | AR227503A1 (hu) |
| AT (1) | AT356459B (hu) |
| AU (1) | AU523007B2 (hu) |
| BE (1) | BE865362A (hu) |
| BG (1) | BG28551A3 (hu) |
| BR (1) | BR7801888A (hu) |
| CA (1) | CA1131239A (hu) |
| CH (1) | CH629939A5 (hu) |
| CS (1) | CS219337B2 (hu) |
| DD (1) | DD137048A5 (hu) |
| DE (1) | DE2813335A1 (hu) |
| DK (1) | DK135078A (hu) |
| EG (1) | EG13347A (hu) |
| ES (1) | ES468286A1 (hu) |
| FR (1) | FR2385686A1 (hu) |
| GB (1) | GB1596676A (hu) |
| HU (1) | HU180217B (hu) |
| IE (1) | IE46789B1 (hu) |
| IL (1) | IL54374A (hu) |
| IT (1) | IT1095551B (hu) |
| LU (1) | LU79323A1 (hu) |
| NL (1) | NL7803328A (hu) |
| NZ (1) | NZ186782A (hu) |
| PH (1) | PH14211A (hu) |
| PL (1) | PL110176B1 (hu) |
| PT (1) | PT67830B (hu) |
| SE (1) | SE7803479L (hu) |
| SU (1) | SU745348A3 (hu) |
| ZA (1) | ZA781750B (hu) |
Families Citing this family (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2854599A1 (de) * | 1978-12-18 | 1980-06-26 | Basf Ag | Substituierte n-halogenmethylanilide und verfahren zu ihrer herstellung und verwendung |
| DE2916692A1 (de) * | 1979-04-25 | 1980-11-06 | Bayer Ag | N-allenyl-acetanilide, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| FR2455576A1 (fr) * | 1979-05-03 | 1980-11-28 | Ciba Geigy Ag | Derives de n-(alcoxy- ou alcoxycarbonylalcoyl)-n-alcoxyalcoxyacetylaniline, leur preparation et leur application a la lutte anti-parasitaire |
| IT1141481B (it) * | 1979-05-18 | 1986-10-01 | Hoffmann La Roche | N-alchinilanilidi |
| US4294604A (en) * | 1980-02-25 | 1981-10-13 | Olin Corporation | Use of selected N-(2,6-dimethylphenyl)-alanine methyl ester compounds as ammonium nitrification compounds |
| DE3319187A1 (de) * | 1983-05-27 | 1984-11-29 | Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl | (alpha)-alkoxylierte n-(3,3,5- bzw. 3,5,5-trimethylcyclohexen-1-yl)-n-alkyl- oder -n-allyl-acetamide und deren verwendung in phytotoxischen zubereitungen |
| JPH03101494U (hu) * | 1990-02-01 | 1991-10-23 | ||
| FR2930774B1 (fr) * | 2008-04-30 | 2010-09-17 | Rhodia Operations | Composes de type ether-amide, procede de preparation et utilisation |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3959481A (en) * | 1969-02-13 | 1976-05-25 | Uniroyal | Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives |
| US3590083A (en) * | 1969-02-28 | 1971-06-29 | Geigy Chem Corp | Alkylthioalkanoylaminophenol antioxidants |
| US3778512A (en) * | 1970-06-23 | 1973-12-11 | Velsicol Chemical Corp | Fungicidal method utilizing furancarboxamides |
| US3878248A (en) * | 1971-05-03 | 1975-04-15 | Monsanto Co | Substituted alpha, alpha-dichloro-methane-sulfenyl chlorides |
| US4021224A (en) * | 1971-12-09 | 1977-05-03 | Stauffer Chemical Company | Herbicide compositions |
| JPS5749552B2 (hu) * | 1972-06-07 | 1982-10-22 | ||
| US4088687A (en) * | 1973-05-14 | 1978-05-09 | Stauffer Chemical Company | Herbicidal active carboxanilide derivative |
| AR205189A1 (es) * | 1974-04-02 | 1976-04-12 | Ciba Geigy Ag | Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion |
| US4094990A (en) * | 1974-04-02 | 1978-06-13 | Ciba-Geigy Corporation | Certain phytofungicidal n-furanyl carbonyl and tetrahydrofuranyl carbonyl, n-(substituted)phenyl alanines |
| OA04979A (fr) * | 1974-04-09 | 1980-11-30 | Ciba Geigy | Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation. |
-
1977
- 1977-03-29 CH CH392977A patent/CH629939A5/de not_active IP Right Cessation
-
1978
- 1978-03-23 CA CA299,718A patent/CA1131239A/en not_active Expired
- 1978-03-23 NZ NZ186782A patent/NZ186782A/xx unknown
- 1978-03-23 GB GB11785/78A patent/GB1596676A/en not_active Expired
- 1978-03-24 FR FR7808735A patent/FR2385686A1/fr active Granted
- 1978-03-24 US US05/889,700 patent/US4151295A/en not_active Expired - Lifetime
- 1978-03-24 CS CS781916A patent/CS219337B2/cs unknown
- 1978-03-27 BG BG7839183A patent/BG28551A3/xx unknown
- 1978-03-27 AR AR271532A patent/AR227503A1/es active
- 1978-03-28 ZA ZA00781750A patent/ZA781750B/xx unknown
- 1978-03-28 AT AT217978A patent/AT356459B/de not_active IP Right Cessation
- 1978-03-28 PT PT67830A patent/PT67830B/pt unknown
- 1978-03-28 DD DD78204434A patent/DD137048A5/xx unknown
- 1978-03-28 SE SE7803479A patent/SE7803479L/xx unknown
- 1978-03-28 BE BE186307A patent/BE865362A/xx not_active IP Right Cessation
- 1978-03-28 LU LU79323A patent/LU79323A1/de unknown
- 1978-03-28 DE DE19782813335 patent/DE2813335A1/de active Granted
- 1978-03-28 DK DK135078A patent/DK135078A/da not_active Application Discontinuation
- 1978-03-28 IL IL54374A patent/IL54374A/xx unknown
- 1978-03-28 ES ES468286A patent/ES468286A1/es not_active Expired
- 1978-03-28 SU SU782594044A patent/SU745348A3/ru active
- 1978-03-28 PL PL1978205639A patent/PL110176B1/pl unknown
- 1978-03-28 HU HU78CI1820A patent/HU180217B/hu not_active IP Right Cessation
- 1978-03-28 IT IT21696/78A patent/IT1095551B/it active
- 1978-03-28 BR BR7801888A patent/BR7801888A/pt unknown
- 1978-03-29 EG EG220/78A patent/EG13347A/xx active
- 1978-03-29 JP JP3652078A patent/JPS53124225A/ja active Granted
- 1978-03-29 IE IE620/78A patent/IE46789B1/en unknown
- 1978-03-29 NL NL7803328A patent/NL7803328A/xx not_active Application Discontinuation
- 1978-03-29 PH PH20946A patent/PH14211A/en unknown
- 1978-04-03 AU AU34695/78A patent/AU523007B2/en not_active Expired
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS6042202B2 (ja) | 植物真菌防除剤及びその製法 | |
| CA1064952A (en) | Microbicidal compositions | |
| US4143155A (en) | Sulfonylglycolic anilide fungicides | |
| US4025648A (en) | Haloacylanilides and use as fungicides | |
| FI61478B (fi) | Vaextfungicida n-(1'-metoxi- och etoxikarbonyl-etyl)-n-acyl-anilinderivat | |
| HU180217B (en) | Fungicide composition and process for producing acylized sec-alkyl-and sec-alkoxy-alkyl-anilines utilizable as active agents of the composition | |
| US4075349A (en) | Microbicidal compositions | |
| US4276303A (en) | Microbicidal compositions | |
| JPS648615B2 (hu) | ||
| JPH0234939B2 (hu) | ||
| CA1121376A (en) | Microbicides | |
| US4207338A (en) | Microbicidal composition | |
| US4372972A (en) | N-Substituted alkynyl anilines | |
| GB2037746A (en) | Microbicidal anilides | |
| US4214005A (en) | Fungicidal alkoxyalkoxyacetyl acylalanines | |
| US4101672A (en) | Microbicidal alanine thioesters | |
| US4224337A (en) | Pesticidal compositions | |
| US4153712A (en) | Pyrazolylacetanilide compounds and fungicidal compositions | |
| US4165381A (en) | Microbicidal compositions | |
| FI61475C (fi) | Saosom vaextfungicider anvaendbara haloacylanilider | |
| JPS6250469B2 (hu) | ||
| JPS64944B2 (hu) | ||
| JPH0147458B2 (hu) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| HU90 | Patent valid on 900628 | ||
| HMM4 | Cancellation of final prot. due to non-payment of fee |