SU692534A3 - Фунгицидное средство - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к химическим сред йвам защиты растений, конкретно к фунгицидному средству на основе производных ме тиланилина. Известен фунгицид, действующим веществом которого  вл ютс  производные анилина . Кроме того, известен фунгицид на основ производных формамидина. Однако указанные фунгициды обладают недостаточной акти ностью при малых концентраци х. С целью изыскани  новых фунгицидных средств, обладающих высокой фунгицидной активностью, изобретение предусматривает ис пользование в качестве производных метилан лина соединени  общей формулы 1 . f S-CHg СБ.- С (J- СНг II О в которой RI - хлор, бром, метил, этил; Rj - водород или метил; Из - водород, хлор, бром или метил; У представл ет собой одну из следующих групп: - OR, где R - Cj-Сз-алкил, втор-бутил, вгор-пентил, пропеийл, пропинил; - SR, где R - С,-Сз-алкил, или к-бутил; ( iI в количестве от 0,1 до 95 вес.%. Под соединени ми формулы I подразумеваютс  как отдельные изомеры, так и их смеси. Предпочтительными  вл ютс  соединени , которые относ тс  к D-конфигурации (при измерении в этиловом спирте или ацетоне эти изомеры имеют отрицательный угол вращени ). Соединени  формулы I можно получить одним из следующих способов; в результате ацилировани  соединени  формулы П ЛН-СИ-СО - S -СЯ|(и) соединением формулы III -ОН Hal-(JO-CH2-|lll) -$-К или посредством первоначального моногалоген ацетилирован   соединени  формулы II до соединени  формул Hj н-Co-$-CHj (i СО-СНг-Hat и последующей реакции по выбору с солью N,N-диметнпдитиокарбадл новой кислоты формулы V I Hj M-$-e-N или с меркаптаном (или с его солью, с щелоч ным или щелочноземельным металлом) формулы Vl.yil: ; : H-S-R (VI) или M-S-R () В формулах II.IH.IV, V,VI, и VU раднкаль RI -Из принимают значени , указанные выше, а R означает R или R, в то врем  как НаС обозначает атом галогена, предпочтительно хло ра или брома, а М представл ет собой катион металла, преимущественным Образом катион щелочного или щелочноземельного металла Реакци  может осуществлена в отсутrt6i№ 1йи прйеутетВйй растворител  или разбавитеп , инертных по отношению к реакiQioHHbiM компонентам. В качестве раствориТаблица 1 4 телей или разбавителей могут быть применены алифатические или ароматические углеводороды , галогениррванные углеводороды, npiocTbie эфиры и аналогичные простым эфирам соединени , кетоны и смеси указанных растворителей друг с другом. Температура, при которой провод т реакдню , лежит в интервале О-180°С, преимущественно 20-.120°С. В некоторых случа х благопри тно применение средства, способного св зывать кислоты, или конденсирующего средства , способного св зывать кислоты, или конденсирующего средства. В качестве таковых соединений могут быть применены третичные амины, пиридин и пиридиновые основани , окиси, гидроокиси, кислые углекислые соли и углекислые соли щелочных и щелочноземельных металлов, а также уксуснокислый натрий. Кроме того, при осуществлении первого способа А в качестве акцептора кислоты может быть использовано избыточное количество примен емого анилинового производного формулы II. При использовании в качестве исходного материала соединений формулы И способ получени  А также может бь1ть осуществлен без акцептора кислоты, причем дл  отгонки образовавшегос  гЭлогенводорода можно, в некоторых случа х, пропускать в реакционную смесь азот. В других случа х очень благопри тно производить добавление диметилформамида в ка: честве катализатора реакции. Этим способом получают следующие соединени  формулы I, приведенные в табл. 1. 9 Соединени  формулы 1 дл  расширени  их спектра действи  можно примен ть вместе с другими пригодными пестицидами или биологически активными веществами, вли ющими на рост растений. Формы применени  соединений формулы I обычные:пылевидные препараты, химические препараты дл  внесени  в почву, зерна, грану л ты, покрытые оболочкой гранул ты, пропитанные гранул ты и гомогенные гранул ты, диспергирующиес  в воде концентраты биологически активного вещества, смачивающиес  порошки, пасты, эмульсии, концентраты растворов , растворы, аэрозоли. Пример 1. Действие против Phytophto га infestans на помидорах. Лечебное действие (тест А). Растени  - помидоры сорта Красный гном после трех недель выращивани  опрыскивают суспензией зооспор грибка и инкубируют в к

бине при 18-20 С и насыщенной влажности воздуха. Через 24 ч прерывают увлажнение. После подсушивани  растений последние опрыскивают раствором, который содержит действующее вещество в количестве 0,06 об.%. После подсыхани  нанесенного сло  растени  снова помещают в кабину влажности на

Результаты приведены в табл. 2, 3.

Оценка:

0. - 0-5% поражени ;

1-5 -20% поражени  ;

2- 20-50% поражени 

3- поражение, как в контроле (неактивньш ).

.Таблица2 4 дн . Число и величина типичных п тен на листь х, по вившихс  по истечении этого времени ,  вл ютс  критерием оценки дл  активности испытанных веществ. Превентивно-системное действие (тест В). Действующее вещество, приготовленное в. виде смачивающегос  порошка, нанос т с концентрацией 0,006 об.% (в пересчете на объем земли) на поверхность земли в горшках , где высажены Растени -помидоры сорта Красный гном в возрасте трех недель. По истечении трехдневного срока опрыскивают обратную сторону листьев растений суспензией зооспор Phytophtora infestans. Затем растени  вьщерживают в течение 5 дней в кабине орошени  при 18-20°С и насыщенной влажности воздуха. По прошествии этого времени образуютс  типичные п тна на листь х, .число и величина которых служат критерием дл  оценки активности испытанных веществ.

ч

692534

12 Продолжение табл.2

(известно)

СНз СНд- II CH-N/О

С-О

(usSecmHo)

CjHy (W80)

0СгНк

1Г

О- С- N- CHss N- CgHs

ОСзН7(«зо)

изб9.СТПНо

3 .

13

С НгCH

./

(JH-NT

.

COO

(известна)

СНз-И Сн -N

692534

14 Продолжение табл. 3

CH,

Снз-и Сн-к

COO

(цгВъстно)

CHj-NmCH-NC

(JOO

(известно)

CH,

(lH-N

CooСгН5 .CH-СНз

I tiaSecmno)

CH:

Coo

I uaStomno)

.iH,

Coo

(избестна)

П p и M e p 2. Действие против PIasmopara viticola (Bert, et Curt, Bert, et Detoni) на виюграде .

Остаточно- превентивное действие (тест А).

CHj СНз

uMCjH,

Черенки винограда сорта Chasselas в стадии 10 листьев опрыскивают раствором, содержащим 0,02% биологически активного вещества . После подсушивани  нанесенного сло  равномерно инфицируют обратную сторону листь ев растений суспензий спор грибка . Затем рас ни  выдерживают в течение: 8 дней в кабине влажности. По истечении этого времени на контрольных растени х обнаруживаютс  отчет ливые .симптомы заболева1га . Число и величи на инфицированных мест на обработанных рас тени х служат в качестве меры оценки актив ности испытанных веществ. Лечебное действие (тест. В). Черенки винограда сорта Chasselas вырапщвают в теплице и в стадий 10 листа инфицируют обратную сторону листьев растений, суспензией спор Plasmopara viticola. После 24 ч пребьУвани  в кабине влажности растени  опрыскивают 0,006%-нь1м раствором биологически активного вещества. Затем растени  снова выдерживают в течение 7дней в кабине влажности. По истечении этого времени та контрольных растени ге по авл ютс  .симптомы заболевани . Число и величи1ка инфицированных мест на обработанных растени х служат в качестве меры оценки активности испытанщ 1х веществ. Результаты приведены в табл. 4. Оценка: 0- 0-5% поражени ; 1- 5-20% поражени ; 2- 20-50% поражени ; 3- поражение, как в контроле (неактивТаблица4 Пример 3. Действие против,Phyfhturn debaryanum на сахарной свекле. На стерильных овс ных зернах и смеси земл -песок культивируют грибок. Этой смесью наполн йт цветочные горшки и высеивают семена сахарной свеклы. Сразу же после посева поливают землю опытными препаратами в форме суспензии (20 ппм биологически активного вещества в расчете на объем земли). После этого горщки в течение 2-3 недель выдерживают в теплице при 20-24°С. При этом поддерживают путем легкого опрыскивани  водой равномерную влажность земли. При оценке теста определ ют всход растений сахарной свеклы, а также долю здоровых и больных растений. Результаты приведены в табл. 5. Оценка: 0- 0-5% поражени ; 1- 5-20% поражени ; 2- 20-50% поражени ; 3- поражение, как в контроле (неактивТаблица 5 П р и м е. р 4. Действие против Cercosfiofа arachidicola на земл ном орехе. Остаточно-защитное действие. Растени  земл ного ореха высотой 10-15 см опрыскивают раствором, содержащим 0,02% активного вещества и через 48 ч инфицируют конидиальной суспензией грибка. Инфицированные растени  инкубируютс  в течение 24 ч примерно при 21°С и высокойвлажности воздуха и затем выдерживаютс  в теплице до по влени  типичных п тен на листь х. Оценку фунгицидного действи  осуществл ют через 12 дней после внесени  инфекции, принима  за основу число и величину по вл ющихс  п тен. Результаты приведены в табл. 6. Оценка: , 0- 0-5% поражени ; 1- 5-20% поражени ; 2- 20-50% поражени ; 3- поражение, как в контроле (неактив JL М1.А. Соединение, Оценка, N 1 балл 21 4О 54О

17

11 р и м е р 5. Действие против Erysiphe graminis на  чмене.

Остаточно-эащитное действие.

Растени   чмен  высотой приблизительно 8 см опрыскивают раствором, содержащим 0,02% активного вещества. Через 48 ч обработанные растени  опыливают конидшюм грибка. Инфицированные растени  выдерживают в теплице при температуре примерно 22° С и спуст  10 дней провод т оценку на поражение грибком.

Результаты приведены в таРл. 7.

Оценка;

0- 0-5% поражени ;

1-- 5-20% поражени ;

2- 20-50% поражени ;

3- поражение как в контроле (неактивный ) .

,Т а б л и ц а 7

Соединение,

Оценка,

N 6ajui

О О

3 12

Таким образом, предложенньЕе соединени  обладают высокой фунгицишюй активностью при малых концентраци х.

692534

18

Claims (1)

1. Формула изобретени  Фунгицидное средство, содержащее действующее начало на основе производных метиланилина , а также добавку, выбранную из группы твердых или жидких носителей, отличающеес  тем, что, с целью повышени  фунгицидной активности, оно содержит в качестве производного метиланилина соединение общей формулы I

   10

   «3

   dH- с - $ - йн,

   (I)

   j-ClHz-V

   в которой RI - хлор, бром, метил, этил; Rj - водород или метил; , РЗ - водород, хлор, бром или метил; У - представл ет собой одну из

   следующих групп:

   -,OR, где R - Cj-Cj-алкил, вгор-бутил, згор-пентил, пропенил, пропинил;

   - SR, гдеР - Ci-Сз алкил,н-бутил.1

   -0-C-1.UH3),

   .. $

   причем содержание действую1цёго начала в средстве составл ет от 0,1 до 95 вес.%.