KR20010087156A - 살충제로서 페닐-메톡시이미노-아세트산 유도체 - Google Patents
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Abstract
화학식 Ⅰ의 화합물의 화합물은 살미생물 활성을 가지고 있어 농업, 원예업 및 위생학 분야에서 식물병원성 진균류를 억제하고 예방하는데 사용될 수 있다.
화학식 Ⅰ
상기식에서,
A는 그룹 CH2O 또는 CH2ON=C(R1)이고,
X1및 X2는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬이고,
Y는 OH, O(C1-C4-알킬), NH2또는 NHCH3이고,
R1은 C1-C4-알킬, 사이클로프로필, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 C1-C4-알콕시이며,
R은 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴이며, 이때 이들 그룹들은 동일하거나 상이한 치환체로 치환될 수 있다.
Description
본 발명은 살미생물 활성을 갖는 신규한 페닐-메톡시이미노-아세트산 유도체, 이의 제조방법, 이러한 활성 성분을 함유하는 농화학적 조성물, 및 농업 및 원예업에서 식물병원성 진균류를 억제하고 예방하는데 있어서의 이의 용도에 관한 것이다.
신규한 화합물은 하기 화학식 Ⅰ의 화합물이다.
상기식에서,
A는 그룹 CH2O 또는 CH2ON=C(R1)이고,
X1및 X2는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬이고,
Y는 OH, O(C1-C4-알킬), NH2또는 NHCH3이고,
R1은 C1-C4-알킬, 사이클로프로필, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 C1-C4-알콕시이고,
R은 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴이며, 이때 이들 그룹들은 할로겐; C1-C6-알킬; 치환되지 않거나 C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 또는 시아노로부터의 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환되는 아릴; C1-C6-알콕시; 할로겐-C1-C6-알콕시; 치환되지 않거나 C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 또는 시아노로부터의 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환되는 아릴옥시; 할로겐-C1-C6-알킬; C1-C6-알킬티오; 할로겐-C1-C6-알킬티오; C1-C6-알킬설피닐; 할로겐-C1-C6-알킬설피닐; C1-C6-알킬설포닐; 할로겐-C1-C6-알킬설포닐; C2-C6-알케닐; C2-C6-알케닐옥시; C2-C6-알키닐; C3-C6-알키닐옥시; 할로겐-C2-C6-알케닐; 할로겐-C2-C6-알케닐옥시; 할로겐-C2-C6-알키닐; 할로겐-C3-C6-알키닐옥시; C1-C6-알킬카보닐; 할로겐-C1-C6-알킬카보닐; C1-C6-알콕시카보닐; 할로겐-C1-C6-알콕시카보닐; C1-C6-알킬아미노카보닐; 알킬 그룹이 동일하거나 상이할 수 있는 디-(C1-C6-알킬)-아미노카보닐; C1-C6-알킬아미노티오카보닐; 알킬 그룹이 동일하거나 상이할 수 있는 디-(C1-C6-알킬)-아미노티오카보닐; C1-C6-알킬아미노; 디-(C1-C6-알킬)-아미노; NO2; 치환되지 않거나 C1-C4-알킬 및/또는 할로겐으로일치환 내지 사치환되는 C1-C4-알킬렌디옥시 그룹; CN; SF5; OCN 또는 C(=NOR2)-Z-R3으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체로 치환될 수 있고,
R2및 R3은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬이며,
Z는 직접 결합, O, S, NH 또는 N(C1-C6-알킬)이다.
화학식 Ⅰ의 화합물에는 모든 가능한 이성체형 및 이들의 혼합물, 예를 들어 라세미 혼합물 및 임의의 [E/Z] 혼합물이 포함된다.
알킬은 직쇄(예: 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실) 또는 측쇄(예: 이소프로필, 이소부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 이소펜틸, 네오펜틸 또는 이소헥실)이다.
알케닐은 직쇄(예: 비닐, 1-메틸비닐, 알릴, 1-부테닐 또는 2-헥세닐) 또는 측쇄(예: 이소프로페닐)이다.
알키닐은 직쇄(예: 프로파르길, 2-부티닐 또는 5-헥시닐) 또는 측쇄(예: 2-에티닐프로필 또는 2-프로파르길이소프로필)이다.
알킬렌디옥시는 -O(알킬렌)O-이다.
알킬렌은 직쇄(예: -CH2CH2-, -CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2-) 또는 측쇄(예: -CH(CH3)-, -CH(C2H5)-, C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2- 또는 -CH(CH3)CH(CH3)-이다.
할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드이고, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬이다.
할로겐알킬은 동일하거나 상이한 할로겐원자를 포함할 수 있다.
아릴은 페닐 또는 나프틸을 의미하며, 바람직하게는 페닐을 의미한다.
헤테로아릴은 1 내지 3원이 산소, 황 및 질소로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 헤테로원자인,한개 또는 두개의 환내에 5 내지 9개의 환 구성원을 갖는 사이클릭 방향족 그룹을 의미한다. 1개 또는 2개의 벤젠 환은 헤테로사이클상에서 축합되고 헤테로 또는 벤젠 잔기를 통해 나머지 분자에 결합한다. 이의 예에는 벤즈이미다졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 벤조쿠마리닐, 벤조푸릴, 벤조티아디아졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조티에닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈옥사디아졸릴, 퀴나졸리닐, 퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 디하이드로벤조푸릴, 푸릴, 이미다졸릴, 인다졸릴, 인돌릴, 이소퀴놀리닐, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 메틸렌디옥시페닐, 에틸렌디옥시페닐, 나프티리디닐, 옥사졸릴, 페난트리디닐, 프탈라지닐, 프테리디닐, 푸리닐, 피라지닐, 피라졸릴, 피리다지닐, 피라졸로[3,4-b]피리딜, 피리딜, 피리미디닐, 피롤릴, 테트라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 티아졸릴, 티에닐, 트리아지닐 및 트리아졸릴이 있다. 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 티아졸릴, 퀴놀리닐 및 티에닐이 바람직하다.
헤테로사이클릴은 N, O 및 S로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 1개 내지 3개의 헤테로원자를 갖는 5 내지 7-원의 비방향족 환을 의미한다. 헤테로원자로서 1개의 질소원자와 임의로 추가의 헤테로원자를 갖는 비방향족 5-원 및 6-원 환이 바람직하다.
피페리디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피라졸리리닐, 티아졸리닐 및 옥사졸리닐이 바람직하다.
화학식 Ⅰ의 화합물중에서,
(1) a) A가 그룹 CH2O; 또는
b) A가 그룹 CH2ON=C(R1)(여기서, R1은 CH3이다); 또는
c) X1및 X2가 메틸; 또는
d) Y가 OCH3또는 NHCH3인 그룹이 바람직하다.
또한 상기한 그룹(1)a) 내지 (1)d)와 조합하여, R이 하기 의미를 갖는 화합물 그룹이 바람직하다:
(2) 치환되지 않거나 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로겐알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐, 시아노 또는 OCN으로부터 선택되는 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환되는 페닐; 특히, 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬, C1-C2-알콕시 또는 C1-C2-할로알콕시로부터의 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 또는 이치환된 페닐.
(3) C(=NOR2)-Z-R3으로 치환된 페닐(여기서, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고 Z는 직접 결합이다).
(4) 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노카보닐, C1-C4-알킬,C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알킬카보닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C6-알킬설폭실, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카보닐, C2-C6-알케닐 또는 C(=NOR2)-Z-R3로부터의 동일하거나 상이한 치환체, 또는 치환되지 않거나 C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 또는 시아노로부터의 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환된 아릴로 일치환 내지 삼치환되는 피리딜, 피리미디닐, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴 또는 피라졸리닐; 특히 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, 메틸, 에틸, 할로메틸, 할로에틸, 메톡시, 에톡시, 할로메톡시 또는 할로에톡시로부터의 동일하거나 상이한 치환체, 또는 치환되지 않거나 C1-C2-알킬, 할로겐, C1-C2-알콕시, C1-C2-할로겐알킬 또는 시아노로부터의 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 또는 이치환된 페닐로 일치환 또는 이치환되는 피리딜, 피리미디닐, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴 또는 피라졸리닐.
화학식 Ⅰ의 화합물은 다음과 같이 제조할 수 있다:
A) 화학식 Ⅱ의 화합물을 산화제, 예를 들어 퀴논, 바람직하게는 클로라닐 또는 DDQ(2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논), 대기 산소, 이산화망간, 이산화셀레늄, N,N,N'N'-테트라메틸 에틸렌디아민/염기, 또는 트리플루오로아세트산중트리페닐메탄올과 반응시킨다. 화학식 Ⅱ의 화합물은 공지되어 있으며[참조 문헌: 제WO 97/47592호 및 제WO 97/49672호] 또한 본원에서 기술한 방법에 의해 제조할 수 있다.
상기식에서,
A, R, X1, X2및 Y는 상기 화학식 Ⅰ에서 제시한 의미를 갖는다.
B) Y가 OH, NH2또는 NHCH3이고 A, R, X1및 X2가 화학식 Ⅰ에서 제시한 의미를 갖는 화학식 Ⅰ의 화합물은 화학식 Ⅰa의 화합물을 수성 산 또는 염기, 또는 NH3또는 NH2CH3와 반응시켜 제조한다.
상기식에서,
Y는 O(C1-C4알킬)이고,
A, R, X1및 X2는 화학식 Ⅰ에서 제시한 의미를 갖는다.
C) Y가 O(C1-C4-알킬) 또는 NHCH3인 화학식 Ⅰ의 화합물은 화학식 Ⅲ의 화합물을 화학식 Ⅳ의 알콜 또는 화학식 Ⅴ의 옥심과 반응시켜 제조한다.
상기식에서,
U는 이탈 그룹으로, 예를 들어 염소, 브롬, 요오드, OH, 메실옥시, 벤젠설포닐옥시 또는 토실옥시, 바람직하게는 염소 또는 브롬이고,
R, R1, X1, X2및 Y는 화학식 Ⅰ에서 제시한 의미를 갖는다.
D) 화학식 Ⅵ의 화합물을 메틸화제, 예를 들어 메틸 요오다이드 또는 디메틸 설페이트와 반응시켜 화학식 Ⅰ의 화합물을 제조한다.
상기식에서,
A, R, X1, X2및 Y는 화학식 Ⅰ에서 제시한 의미를 갖는다.
화학식 Ⅵ의 화합물은,
E) 화학식 Ⅶ의 화합물을 하이드록실아민 또는 이의 염과 반응시키거나,
F) 화학식 Ⅷ의 화합물을 아질산 또는 알킬 니트라이트와 반응시켜 제조한다.
상기식에서,
A, R, X1, X2및 Y는 화학식 Ⅰ에서 제시한 의미를 갖는다.
G) A가 그룹 CH2ON=CR1이고 나머지 치환체가 화학식 Ⅰ에서 제시한 의미를 갖는 화학식 Ⅰ의 화합물은, 화학식 Ⅸ의 화합물을 화학식 R1-CO-R(여기서, R1및 R은 화학식 Ⅰ에서 제시한 의미를 갖는다)의 화합물과 반응시켜 제조할 수 있다.
상기식에서,
X1, X2및 Y는 화학식 Ⅰ에서 제시한 의미를 갖는다.
상기한 모든 반응은 자체가 공지되어 있다.
화학식 Ⅰ의 화합물뿐만 아니라, 화학식 Ⅲ, Ⅵ, Ⅶ, Ⅷ 및 Ⅸ의 신규한 중간체가 또한 본 발명의 목적을 구성한다. 상기 중간체는 상응하는(화학식 Ⅱ와 유사한) 1,4-사이클로헥산디엔 유도체를 산화제, 예를 들어 퀴논, 바람직하게는 클로라닐 또는 DDQ(2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논), 대기 산소, 이산화망간, 이산화셀레늄, N,N,N'N'-테트라메틸 에틸렌디아민/염기, 또는 트리플루오로아세트산중 트리페닐메탄올과 반응시켜 제조할 수 있다.
상응하는 1,4-사이클로헥산디엔 유도체는 공지되어 있으며[참조 문헌: 제WO 97/47592호 및 제WO 97/49672호] 또한 본원에서 기술한 방법에 의해 제조할 수 있다.
화학식 Ⅰ의 화합물은 식물 해충을 억제하기 위한 활성 성분으로서 예방적 및/또는 치료적 장점이 있으며, 농업 및 관련 분야에서 사용할 수 있다. 본 발명에 따른 화학식 Ⅰ의 활성 성분은, 저농도에서조차도 우수한 활성, 우수한 식물 내성 및 환경수용성 면에서 주목할만하다. 이들은 특히 매우 유리한 전신성을 가져서 수많은 경작 식물을 보호하는데 사용될 수 있다. 화학식 Ⅰ의 활성 성분을 사용하여, 다양한 작물의 모종 또는 모종 부분(과실, 꽃, 잎, 줄기, 괴근, 뿌리)에서 출현하는 해충을 검사하고 사멸시켜 이후에 성장하는 모종 부분을, 예를 들어 식물병원성 미생물로부터 또한 보호할 수 있다.
화학식 Ⅰ의 화합물은 또한 진균류 감염과 토양에서 발생되는 식물병원성 진균류로부터 종자(과실, 괴근, 낟알) 및 삽목을 보호하기 위해 드레싱(dressing)으로 사용할 수 있다.
화학식 Ⅰ의 화합물은, 예를 들어 하기 부류에 속하는 식물병원성 진균류에 대항하는데 효과적이다: 펀지 임퍼펙티(Fungi imperfecti), 예를 들어 보트리티스(Botrytis), 피리쿨라리아(Pyricularia), 헬민토스포리움(Helminthosporium), 푸사리움(Fusarium), 세프토리아(Septoria), 세르코스포라(Cercospora) 및 알테르나리아(Alternaria); 바시디오마이세테스(Basidiomycetes), 예를 들어 리조크토니아(Rhizoctonia), 헤밀레이아(Hemileia), 푸시니아(Puccinia); 아스코마이세테스(Ascomycetes), 예를 들어 벤투리아(Venturia), 에리시페(Erysiphe), 포도스패라(Podosphaera), 모닐리니아(Monilinia), 운시눌라(Uncinula); 및 오마이세테스(Oomycetes), 예를 들어 파이토프토라(Phytophthora), 파이티움(Pythium), 플라스모파라(Plasmopara).
본 발명에서 식물 보호용의 표적 경작물에는, 예를 들어 다음의 식물 종이 있다: 곡류(밀, 보리, 호밀, 귀리, 벼, 옥수수, 수수 및 관련 종); 비트류(사탕무 및 사료무); 이과류, 핵과류 및 연과류(사과, 배, 자두, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 나무딸기 및 검은딸기); 콩과 식물(콩, 렌즈콩, 완두콩, 대두); 유과류(평지, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유 식물, 코코아 콩, 땅콩); 오이류(호박, 오이, 멜론); 섬유 식물(목화, 아마, 대마, 황마); 감귤류(오렌지, 레몬, 그레이프프루트, 만다린); 채소류(시금치, 양상치, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 파프리카); 로라시(Lauraceae)(아보카도, 계피, 장뇌); 및 기타 식물(담배, 견과, 커피, 가지, 사탕 수수, 차, 후추, 포도나무, 홉, 바나나 식물, 천연 고무 식물 및 관상 식물).
본 발명에 따른 활성 화합물의 추가 적용 분야에는, 저장된 상품을 부패와 백분병으로부터 보호하는 저장물 및 재료의 보호가 있다.
화학식 Ⅰ의 화합물은 변형시키지 않은 형태로 바로 사용하거나, 제형 기술에서의 통상적인 부형제와 함께 사용한다. 이를 위해, 화합물은 공지된 방법으로 적절하게 가공하는데, 예를 들어 유화성 농축물, 피복 페이스트, 직접 분무 또는 희석가능한 용액, 희석 에멀젼, 습윤 분말, 가용성 분말, 가루 또는 과립으로 적절하게 가공하거나 예를 들어 중합체성 물질중에 포집시켜 가공한다. 이러한 조성물 유형과 함께, 적용 방법(예: 스프레이, 아토미제이션(atomization), 더스팅(dusting), 분산, 피복 또는 붓기)은 의도한 목적 및 지배적인 환경에 따라 선택한다.
적합한 담체 및 부가제는 고체 또는 액체일 수 있고 제형 기술에서 적절한 물질이고, 예를 들어 천연 또는 재생 무기 물질, 용매, 분산제, 습윤제, 점착제, 증점제, 결합제 또는 비료가 있다.
화학식 Ⅰ의 화합물은 추가로 활성 화합물을, 예를 들어 비료, 미량 원소 중간체 또는 다른 식물 보호 조성물, 특별하게는 추가의 살균제와 혼합할 수 있다. 이로써 기대치 않았던 상승 효과가 발생할 수 있다.
바람직한 혼합물 성분은 다음과 같다:
아졸류, 예를 들어 아자코나졸, 비터탄올, 브로무코나졸, 사이프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마잘릴, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 마이클로부타닐, 페푸라조에이트, 펜코나졸, 파이리페녹스, 프로클로라즈, 프로피코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메콘, 트리아디멘올, 트리플루미졸, 트리티코나졸;
피리미디닐 카비놀류, 예를 들어 안사이미돌, 페나리몰, 누아리몰;
2-아미노피리미딘류, 예를 들어 부피리메이트, 디메티리몰, 에티리몰;
모르폴린류, 예를 들어 도데모르프, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 스피록사민, 트리데모르프;
아닐리노피리미딘류, 예를 들어 사이프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐;
피롤류, 예를 들어 펜피클로닐, 플루디옥소닐;
페닐아미드류, 예를 들어 베날락실, 푸랄락실, 메탈락실, R-메탈락실, 오푸라세, 옥사딕실;
벤즈이미다졸류, 예를 들어 베노밀, 카벤다짐, 데바카브, 푸베리다졸, 티아벤다졸;
디카복스이미드류, 예를 들어 클로졸리네이트, 디클로졸린, 이프로디온, 마이클로졸린, 프로사이미돈, 빈클로졸린;
카복스아미드류, 예를 들어 카복신, 펜푸람, 플루톨라닐, 메프로닐, 옥시카복신, 트리플루즈아미드;
구아니딘류, 예를 들어 구아자틴, 도딘, 이민옥타딘;
스트로빌루린류, 예를 들어 아족시스토로빈, 크레스옥심-메틸, SSF-126(메토민오스트로빈 또는 페노민오스트로빈), SSF-129(α-메톡스이미노-N-메틸-2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]-벤젠아세트아미드), 트리플록시스트로빈(2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸-벤질)이미노]-옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸 에스테르-O-메틸옥심);
디티오카바메이트류, 예를 들어 페르밤, 만코제브, 마네브, 메티람, 프로피네브, 티람, 지네브, 지람;
N-할로메틸티오류, 예를 들어 카프타폴, 카프탄, 디클로플루아니드, 플루오로미드, 폴페트, 톨릴플루아니드;
Cu 화합물, 예를 들어 보르데욱스(Bordeaux) 혼합물, 수산화구리, 옥시염화구리, 황화구리, 산화제일구리, 만구리, 옥신-구리;
니트로페놀 유도체류, 예를 들어 디노카프, 니트로탈-이소프로필;
오가노-P 유도체류, 예를 들어 에디펜포스, 이프로벤포스, 이소프로티올란, 포스디펜, 피라조포스, 톨클로포스-메틸;
기타, 예를 들어 아시벤졸라-S-메틸, 아닐라진, 블라스티시딘-S, 퀴노메티오나트, 클로로네브, 클로로탈로닐, 사이목사닐, 디클론, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카브, 디메토모르프, 디티아논, 에트리디아졸, 파목사돈, 펜틴, 페림존, 플루아지남, 플루설파미드, 펜헥사미드, 포세틸-알루미늄, 하이멕사졸, 카수가마이신, 메타설포카브, 펜시쿠론, 프탈리드, 폴리옥신스, 프로베나졸, 프로파모카브, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 황, 트리아족사이드, 트리사이클라졸, 트리포린, 발리다마이신.
화학식 Ⅰ의 활성 화합물, 또는 이러한 활성 화합물을 하나 이상 함유하는 농화학적 조성물을 적용하는 한가지 바람직한 방법은 잎에 적용하는 것이다(잎 적용). 적용 빈도 및 비율은 문제의 침입자가 만연된 정도에 따라 좌우된다. 그러나, 화학식 Ⅰ의 활성 화합물은 액체 제제로 식물의 주변을 드렌치하거나, 고체형(예: 과립형)으로 물질을 토양에 적용(토양 적용)함으로써 토양을 통해 뿌리로부터 식물에 침투할 수 있다(전신 작용). 벼 경작의 경우, 과립을 계량하여 물이 찬 논에 뿌릴 수 있다. 화학식 Ⅰ의 화합물은 또한 종자 침투(피복)를 위해 활성 화합물의 액체 제제로서 낟알 또는 괴근을 드렌치하거나 고체 제제로 이들을 피복시킴으로써 종자 낟알에 적용할 수 있다.
조성물은 공지된 방법, 예를 들어 활성 화합물을 증량제(예: 용매, 고체 담체 및 임의의 계면활성 화합물(계면활성제))와 함께 철저히 혼합하고/하거나 분쇄하여 제조한다.
농화학적 조성물은 일반적으로 화학식 Ⅰ의 활성 성분 0.1 내지 99중량%, 특히 0.1 내지 95중량%, 고체 또는 액체 부가제 99.9 내지 1중량%, 특히 99.8 내지 5중량% 및 계면활성제 0 내지 25중량%, 특히 0.1 내지 25중량%를 포함한다.
바람직한 적용 비율은 일반적으로 헥타르(ha)당 활성 물질(AS) 1g 내지 2㎏, 바람직하게는 10g 내지 1㎏ AS/ha, 특히 20g 내지 600g AS/ha이다.
종자 드레싱으로 사용하는 경우, 유리하게 사용되는 용량은 종자 ㎏당 활성 물질 10㎎ 내지 1g이다.
조성물은 또한 특별한 효과를 수득하기 위해 추가의 부가제, 예를 들어 안정화제, 소포제, 점도 조절제, 결합제 또는 점착제 뿐만 아니라 비료 또는 다른 활성 성분을 포함할 수 있다.
제조 실시예
P-1) {4,5-디메틸-2-[1-(3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸리덴-아미노-옥시메틸]-페닐}-메톡시이미노-아세트산 메틸에스테르
톨루엔 40㎖중 {4,5-디메틸-2-[1-(3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸리덴-아미노-옥시메틸]-사이클로헥사-1,4-디에닐}-메톡시이미노-아세트산 메틸 에스테르(에틸리덴-아미노옥시 이중결합의 측면에서 E/Z 혼합물) 3.15g의 용액을 2,3-디클로로-5,6-디시아노-1,4-벤조퀴논(DDQ) 2.0g과 혼합하면 약간의 발열 반응이 관찰된다. 실온에서 4시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물을 하이플로(Hyflo)를 통해 여과시키고 용매를 회전 증발기상에서 증류시킨다. 실리카 겔상에서 디에틸 에테르/헥산(1:3)을 사용하여 정제한 후, 표제 화합물 2.6g을 황색 오일로서 수득한다.
P-2) 2-{4,5-디메틸-2-[1-(3-트리플루오로메틸-페닐)-에틸리덴-아미노-옥시메틸]-페닐}-2-메톡시이미노-N-메틸-아세트아미드
에탄올성 메틸아민 10㎖중 P-1에서 수득한 에스테르 2.1g의 용액(8.03몰 농도)을 실온에서 밤새 교반한다. 과량의 메틸아민 및 용매를 증류시켜 제거한 후, 융점이 129 내지 134℃인 담황색 결정 분말의 형태로 표제 화합물 2.0g을 수득한다(E/Z 혼합물).
P-3) (4,5-디메틸-2-o-톨릴옥시메틸-페닐)-메톡시이미노-아세트산 메틸에스테르
톨루엔 15㎖중 (4,5-디메틸-2-o-톨릴옥시메틸-사이클로헥사-1,4-디에닐)-메톡시이미노-아세트산 메틸에스테르 1.3g의 용액을 DDQ 1.1g과 혼합한다. 실온에서 5시간 동안 교반한 후, 반응 혼합물은 실리카 겔상에서 톨루엔/헥산/디이소프로필에테르(10:10:3)을 사용하여 정제한다. 헥산중에서 교반한 후, 융점이 82 내지 84℃인 백색 결정형의 표제 화합물을 수득한다.
하기 표의 화합물을 유사한 방법으로 제조할 수 있다.
표 1
Y가 메톡시이고 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.1의 화합물.
화학식 I.1
표 2
Y가 에톡시이고 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.1의 화합물.
표 3
Y가 NHCH3이고 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.1의 화합물.
표 4
R1이 메틸이고 Y가 메톡시이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
화학식 I.2
표 5
R1이 메틸이고 Y가 에톡시이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
표 6
R1이 메틸이고 Y가 NHCH3이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
표 7
R1이 에틸이고 Y가 메톡시이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
표 8
R1이 에틸이고 Y가 에톡시이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
표 9
R1이 에틸이고 Y가 NHCH3이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
표 10
R1이 사이클로프로필이고 Y가 메톡시이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
표 11
R1이 사이클로프로필이고 Y가 에톡시이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
표 12
R1이 사이클로프로필이고 Y가 NHCH3이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
표 13
R1이 메톡시이고 Y가 메톡시이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
표 14
R1이 메톡시이고 Y가 에톡시이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
표 15
R1이 메톡시이고 Y가 NHCH3이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
표 16
R1이 시아노이고 Y가 메톡시이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
표 17
R1이 시아노이고 Y가 에톡시이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
표 18
R1이 시아노이고 Y가 NHCH3이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
표 19
R1이 트리플루오로메틸이고 Y가 메톡시이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
표 20
R1이 트리플루오로메틸이고 Y가 에톡시이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
표 21
R1이 트리플루오로메틸이고 Y가 NHCH3이며 R이 각 경우에서 표 A중 하나에 상응하는 화학식 Ⅰ.2의 화합물.
표 Aa
표 Ab
표 Ac
표 Ad
표 Ae
표 Af
표 Ag
하기 표의 물리적인 데이타에 대한 설명:
℃: 융점(섭씨);
숫자:1H-HMR(ppm에서의 δ)에서의 CH2O 그룹의 화학적 치환;
* 이성체.
표 B
표 C
표 22
제형은 제WO 97/33890호에 기술되어 있는 바와 유사하게 제조할 수 있다.
생물학적 실시예
하기의 병적 시스템에서 표의 화합물은 우수한 활성을 나타낸다.
실시예 B-1: 밀에서 푸시니아 그라미니스(Puccinia graminis)에 대한 활성
a) 잔류 보호 작용
모종을 심은지 6일 후, 활성 성분의 습윤 분말로부터 제조한 수성 스프레이 혼합물(0.02% 활성 물질)을 밀 식물에 스프레이하여 한 지점에 적가하고, 24시간 후, 이들을 포자상태의 진균류 현탁액으로 감염시킨다. 48시간 동안 항온처리한 후(조건: 20℃에서 95 내지 100%의 상대 습도), 식물을 22℃의 온실에 둔다. 감염시킨지 12일 후, 진균류 공격을 평가한다.
b) 전신 작용
모종을 심은지 5일 후, 활성 성분의 습윤 분말로부터 제조한 수성 스프레이 혼합물(토양 용적을 기본으로 하여 0.006% 활성 물질)을 밀에 붓는다. 스프레이 혼합물이 땅위에 있는 식물 부분과 접촉하지 않도록 주의한다. 48시간 후, 식물을 포자상태의 진균류 현탁액으로 감염시킨다. 48시간 동안 항온처리한 후(조건: 20℃에서 95 내지 100%의 상대 습도), 식물을 22℃의 온실에 둔다. 감염시킨지 12일 후, 진균류 공격을 평가한다.
실시예 B-2: 토마토에서 파이토프토라 인페스탄스(Phytophthora infestans)에 대한활성
a) 잔류 보호 작용
토마토 모종을 3주 동안 경작한 후, 활성 성분의 습윤 분말로부터 제조한 수성 스프레이 혼합물(0.02% 활성 물질)을 토마토 식물에 스프레이하여 한 지점에 적가하고, 24시간 후, 이들을 진균류의 포자낭 현탁액으로 감염시킨다. 90 내지 100%의 상대 습도 및 20℃의 온도의 조건을 유지시키면서, 감염시킨지 5일 후, 진균류 공격을 평가한다.
b) 전신 작용
3주 동안 경작한 후, 활성 성분의 습윤 분말로부터 제조한 수성 스프레이 혼합물(토양 용적을 기본으로 하여 0.006% 활성 물질)을 토마토 식물에 붓는다. 스프레이 혼합물이 땅 위에 있는 식물 부분과 접촉하지 않도록 주의한다. 48시간 후, 식물을 진균류의 포자낭 현탁액으로 감염시킨다. 90 내지 100%의 상대 습도 및 20℃의 온도의 조건을 유지시키면서, 감염시킨지 5일 후, 진균류 공격을 평가한다.
실시예 B-3: 땅콩에서 세르코스포라 아라키디콜라(Cercospora arachidicola)에 대한 잔류 보호 작용
높이가 10 내지 15㎝인 땅콩 모종에 활성 성분의 습윤 분말로부터 제조한 수성 스프레이 혼합물(0.02% 활성 물질)을 스프레이하여 한 지점에 적가하고, 48시간후, 이들을 진균류의 분생자 현탁액으로 감염시킨다. 식물을 21℃ 및 높은 습도에서 72시간 동안 항온처리한 후, 전형적인 잎 반점이 나타날 때까지 온실에 둔다. 감염시킨지 12일 후, 활성 물질의 활성도를 평가하는데, 이는 잎 반점의 수 및 크기를 기본으로 한다.
실시예 B-4: 포도덩굴에서 플라스모파라 비티콜라(Plasmopara viticola)에 대한 활성
4 내지 5엽 단계의 덩굴 모종에 활성 성분의 습윤 분말로부터 제조한 수성 스프레이 혼합물(0.02% 활성 물질)을 스프레이하여 한 지점에 적가하고, 24시간 후, 이들을 진균류의 포자낭 현탁액으로 감염시킨다. 95 내지 100%의 상대 습도 및 21℃의 온도에서 유지시키면서, 감염시킨지 6일 후, 진균류 공격을 평가한다.
실시예 B-5: 오이에서 콜레토트리쿰 라게나리움(Colletotrichum lagenarium)에 대한 활성
오이 모종을 2주 동안 경작한 후, 활성 성분의 습윤 분말로부터 제조한 수성 스프레이 혼합물(농도: 0.002%)을 스프레이한다. 2일 후, 식물을 진균류의 포자 현탁액(1.5×105포자/㎖)으로 감염시키고, 23℃ 및 높은 습도에서 36시간 동안 항온처리한다. 이어서, 정상 습도 및 약 22℃에서 항온처리를 지속시킨다. 감염시킨지 8일 후, 나타난 진균류 공격을 평가한다.
실시예 B-6: 사과에서 벤투리아 인애쿠알리스(Venturia inaequalis)에 대한 잔류 보호 작용
10 내지 20㎝의 길이의 새로운 어린싹을 갖는 사과 삽목에 활성 성분의 습윤 분말로부터 제조한 수성 스프레이 혼합물(0.02% 활성 성분)을 스프레이하여 한 지점에 적가하고, 24시간 후 진균류의 분생자 현탁액으로 감염시킨다. 식물은 90 내지 100%의 상대 습도에서 5일 동안 항온처리하고, 추가로 10일 동안 20 내지 24℃에서 온실에 둔다. 감염시킨지 12일 후, 진균류 공격을 평가한다.
실시예 B-7: 보리에서 에리시페 그라미니스(Erysiphe graminis)에 대한 활성
a) 잔류 보호 작용
높이가 대략 8㎝인 보리 모종에 활성 성분의 습윤 분말로부터 제조한 수성 스프레이 혼합물(0.02% 활성 물질)을 스프레이하여 한 지점에 적가하고, 3 내지 4시간 후, 진균류의 분생자를 더스팅한다. 감염된 식물은 22℃의 온실에 둔다. 감염시킨지 12일 후, 진균류 공격을 평가한다.
b) 전신 작용
높이가 대략 8㎝인 보리 모종에 활성 성분의 습윤 분말로부터 제조한 수성 스프레이 혼합물(토양 용적을 기본으로 하여 0.002% 활성 물질)을 붓는다. 스프레이 혼합물이 땅 위에 있는 식물 부분과 접촉하지 않도록 주의한다. 48시간 후, 식물에 진균류 분생자를 더스팅한다. 감염된 식물은 22℃의 온실에 둔다. 감염시킨지 12일 후, 진균류 공격을 평가한다.
실시예 B-8: 사과에서 포도스패라 류코트리카(Podosphaera leucotricha)에 대한 활성
약 15㎝의 길이의 새로운 어린싹을 갖는 사과 삽목에 스프레이 혼합물(0.06% 활성 물질)을 스프레이한다. 24시간 후, 처리된 식물을 진균류의 분생자 현탁액으로 감염시키고 70%의 상대 습도 및 20℃의 온도에서 식물 성장 챔버에 둔다. 감염시킨지 12일 후, 진균류 공격을 평가한다.
Claims (8)
- 화학식 Ⅰ의 화합물.화학식 Ⅰ상기식에서,A는 그룹 CH2O 또는 CH2ON=C(R1)이고,X1및 X2는 서로 독립적으로 C1-C4-알킬이고,Y는 OH, O(C1-C4-알킬), NH2또는 NHCH3이고,R1은 C1-C4-알킬, 사이클로프로필, 시아노, 트리플루오로메틸 또는 C1-C4-알콕시이고,R은 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴이며, 이때 이들 그룹들은 할로겐; C1-C6-알킬; 치환되지 않거나 C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 또는 시아노로부터의 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환되는 아릴; C1-C6-알콕시; 할로겐-C1-C6-알콕시; 치환되지 않거나 C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 또는 시아노로부터의 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환되는 아릴옥시; 할로겐-C1-C6-알킬; C1-C6-알킬티오; 할로겐-C1-C6-알킬티오; C1-C6-알킬설피닐; 할로겐-C1-C6-알킬설피닐; C1-C6-알킬설포닐; 할로겐-C1-C6-알킬설포닐; C2-C6-알케닐; C2-C6-알케닐옥시; C2-C6-알키닐; C3-C6-알키닐옥시; 할로겐-C2-C6-알케닐; 할로겐-C2-C6-알케닐옥시; 할로겐-C2-C6-알키닐; 할로겐-C3-C6-알키닐옥시; C1-C6-알킬카보닐; 할로겐-C1-C6-알킬카보닐; C1-C6-알콕시카보닐; 할로겐-C1-C6-알콕시카보닐; C1-C6-알킬아미노카보닐; 알킬 그룹이 동일하거나 상이할 수 있는 디-(C1-C6-알킬)-아미노카보닐; C1-C6-알킬아미노티오카보닐; 알킬 그룹이 동일하거나 상이할 수 있는 디-(C1-C6-알킬)-아미노티오카보닐; C1-C6-알킬아미노; 디-(C1-C6-알킬)-아미노; NO2; 치환되지 않거나 C1-C4-알킬 및/또는 할로겐으로 일치환 내지 사치환되는 C1-C4-알킬렌디옥시 그룹; CN; SF5; OCN 또는 C(=NOR2)-Z-R3으로 이루어진 그룹으로부터 선택되는 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체로 치환될 수 있고,R2및 R3은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C6-알킬이며,Z는 직접 결합, O, S, NH 또는 N(C1-C6-알킬)이다.
- 제1항에 있어서, R이 치환되지 않거나 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐, 시아노 또는 OCN으로부터의 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환되는 페닐인 화합물.
- 제1항에 있어서, R이 C(=NOR2)-Z-R3으로 치환된 페닐(여기서, R2및 R3은 서로 독립적으로 수소 또는 C1-C4-알킬이고 Z는 직접 결합이다)인 화합물.
- 제1항에 있어서, R이 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노카보닐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로겐알킬, C1-C4-알킬카보닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C6-알킬설폭실, C3-C6-사이클로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알콕시, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카보닐, C2-C6-알케닐 또는 C(=NOR2)-Z-R3로부터의 동일하거나 상이한 치환체, 또는 치환되지 않거나 C1-C4-알킬, 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로겐알킬 또는 시아노로부터의 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환된 아릴로 일치환 내지 삼치환되는 피리딜, 피리미디닐, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴, 피라졸릴 또는 피라졸리닐인 화합물.
- A) 화학식 Ⅱ의 화합물을 산화제와 반응시키거나;B) Y가 OH, NH2또는 NHCH3이고 A, R, X1및 X2가 화학식 Ⅰ에서 제시한 의미를 갖는 화학식 Ⅰ의 화합물을 제조하기 위해, 화학식 Ⅰa의 화합물을 수성 산 또는 염기, 또는 NH3또는 NH2CH3와 반응시키거나;C) Y가 (C1-C4-알킬) 또는 NHCH3인 화학식 Ⅰ의 화합물을 제조하기 위해, 화학식 Ⅲ의 화합물을 화학식 Ⅳ의 알콜 또는 화학식 Ⅴ의 옥심과 반응시키거나;D) 화학식 Ⅵ의 화합물을 메틸화제와 반응시키거나;G) A가 그룹 CH2ON=CR1이고 나머지 치환체가 화학식 Ⅰ에서 제시한 의미를 갖는 화학식 Ⅰ의 화합물을 제조하기 위해, 화학식 Ⅸ의 화합물을 화학식 R1-CO-R(여기서, R1및 R은 화학식 Ⅰ에서 제시한 의미를 갖는다)의 화합물과 반응시킴을 특징으로 하는, 화학식 Ⅰ의 화합물의 제조방법.화학식 Ⅱ화학식 Ⅰa화학식 Ⅲ화학식 ⅣR-OH화학식 ⅤR(R1)C=NOH화학식 Ⅵ화학식 Ⅸ상기식에서,A, R, X1, X2및 Y는 제1항에서 상기한 의미를 갖고,상기 화학식 Ⅰa에서,Y는 O(C1-C4알킬)이고,상기 화학식 Ⅲ에서,U는 이탈 그룹이다.
- 하기 화학식의 화합물 그룹으로부터 선택되는 화합물.화학식 Ⅲ화학식 Ⅵ화학식 Ⅶ화학식 Ⅷ화학식 Ⅸ상기식에서,A, R, X1, X2및 Y는 제1항에서 정의한 의미를 갖고,U는 이탈 그룹이다.
- 활성 성분으로서 제1항에 따른 화학식 Ⅰ의 화합물의 유효량과 적절한 담체를 포함하는 농화학적 조성물.
- 제1항에 따른 화합물을 식물 또는 이의 주위에 적용함을 특징으로 하여, 유해 진균류로부터 식물을 보호하는 방법.
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