KR20010079554A - 살충제로서의 디하이드로트리아졸론 유도체 - Google Patents

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KR20010079554A
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Abstract

본 발명에 따르는 화학식 I의 화합물은 살균성, 살충성 및 항진균성 활성을 가지며 농업, 원예 및 위생학 분야에서 곤충 및 식물 병원성 진균을 퇴치하는 데 사용될 수 있다.
화학식 I
위의 화학식 I에서,
Y는 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 하이드록시이고,
R1은 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필이고,
R2는 C1-C6-알킬이거나, 1 내지 5개의 불소원자로 치환된 C1-C6-알킬이고,
R3은 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐 또는 CN(단, CN을 제외한 이들 그룹은 동일하거나 상이한 치환체로 치환될 수 있다)이거나,
R3은 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시 또는 헤테로사이클릴옥시이며, 이들 그룹은 동일하거나 상이한 치환체로 치환될 수 있고,
R5는 수소 또는 메틸이다.

Description

살충제로서의 디하이드로트리아졸론 유도체{Dihydrotriazolone derivatives as pesticides}
본 발명은 살균성, 살충성 및 항진균성 활성을 갖는 신규한 디하이드로트리아졸론 유도체, 이의 제조방법, 이를 제조하기 위한 신규한 중간체, 이들 활성 성분을 함유하는 농약 조성물 뿐만 아니라, 농업, 원예 및 위생학 분야에서 식물 병원성 진균, 진드기 및 곤충의 퇴치 및 방지에 있어서의 이의 용도에 관한 것이다.
당해 신규한 화합물은 화학식 I의 화합물이다.
위의 화학식 I에서,
Y는 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 하이드록시이고,
R1은 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필이고,
R2는 C1-C6-알킬이거나, 1 내지 5개의 불소원자로 치환된 C1-C6-알킬이고,
R3은 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐 또는 CN(단, CN을 제외한 이들 그룹은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, 아미노카보닐, C1-C6-알킬아미노카보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카보닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알콕시, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴 및 헤테로아릴옥시를 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체로 치환될 수 있다)이며, 사이클릭 라디칼은 차례로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, 임의로 치환된 벤질, 임의로 치환된 벤질옥시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴 및 임의로 치환된 헤테로아릴옥시를 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체로 치환될 수 있거나,
R3은 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시 또는 헤테로사이클릴옥시이며, 이들 그룹은 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, 할로-C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, 할로-C1-C6-알킬설포닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬카보닐, 할로겐-C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, 할로-C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C6-알킬)-아미노카보닐(이때, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), C1-C6-알킬아미노티오카보닐, 디-(C1-C6-알킬)-아미노티오카보닐(이때, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)-아미노, NO2, 치환되지 않은 C1-C4-알킬렌디옥시 그룹 또는 C1-C4-알킬 및/또는 할로겐으로 일치환 내지 사치환된 C1-C4-알킬렌디옥시 그룹, CN, SF5및 QR4를 포함하는 그룹[여기서, Q는 직접 결합, O, O(C1-C6-알킬렌), (C1-C6-알킬렌)O, S(=O)p, S(=O)p(C1-C6-알킬렌), (C1-C6-알킬렌)S(=O)p, C1-C8-알킬렌, C2-C6-알케닐렌 또는 C2-C6-알키닐렌이며, p는 0, 1 또는 2이고, R4는 치환되지 않은 C2-C6-알케닐 그룹 또는 C2-C6-알키닐 그룹이거나 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환된 C2-C6-알케닐 그룹 또는 C2-C6-알키닐 그룹; (C1-C4-알킬)3Si 그룹(이때, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), CN, 치환되지 않거나 일치환 내지 오치환된 C3-C6-사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴 그룹이며, 치환체는 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로겐-C1-C6-알콕시, 페녹시 및 CN을 포함하는 그룹으로부터 선택된다]으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체로 치환될 수 있고,
R5는 수소 또는 메틸이다.
화학식 I은 모든 가능한 이성체 형태와 이의 혼합물, 예를 들어, 라세미성 혼합물 및 임의의 [E/Z] 혼합물을 포함할 수 있다. 알킬은 직쇄, 예를 들어, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸 또는 헥실이거나, 측쇄, 예를 들어, 이소프로필, 이소부틸, 2급-부틸, 3급-부틸, 이소펜틸, 네오펜틸 또는 이소헥실이다. 알케닐은 직쇄, 예를 들어, 비닐, 1-메틸비닐, 알릴, 1-부테닐 또는 2-헥세닐이거나, 측쇄, 예를 들어, 이소프로페닐이다. 알키닐은 직쇄, 예를 들어, 프로파길, 2-부티닐 또는 5-헥시닐이거나, 측쇄, 예를 들어, 2-에티닐프로필 또는 2-프로파길이소프로필이다. 알킬렌디옥시는 -O(알킬렌)O-이다. 알킬렌은 직쇄, 예를 들어, -CH2CH2-, -CH2CH2CH2- 또는 -CH2CH2CH2CH2-이거나, 측쇄, 예를 들어, -CH(CH3)-, -CH(C2H5)-, -C(CH3)2-, -CH(CH3)CH2- 또는 -CH(CH3)CH(CH3)-이다. 알케닐렌은 직쇄, 예를 들어, 빈-1,2-일렌, 알르-1,3-일렌, 부트-1-엔-1,4-일렌 또는 헥스-2-엔-1,6-일렌이거나, 측쇄, 예를 들어, 1-메틸빈-1,2-일렌이다. 알키닐렌은 직쇄, 예를 들어, 프로파길렌, 2-부티닐렌 또는 5-헥시닐렌이거나, 측쇄, 예를 들어, 2-에티닐프로필렌 또는 2-프로파길이소프로필렌이다. 할로겐은 불소, 염소, 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소, 염소 또는 브롬이다. 할로겐알킬은 동일하거나 상이한 할로겐 원자를 함유할 수 있다.
아릴은 페닐 또는 나프틸, 바람직하게는 페닐이다. 헤테로아릴은 하나 또는 두 개의 환에서 환원수가 5 내지 9인 사이클릭 방향족 그룹이며, 그 중 하나 내지세 개의 구성원은 산소, 황 및 질소 그룹으로부터 선택된 헤테로 원자이다. 하나 또는 두 개의 벤젠 환은 헤테로사이클로 축합될 수 있으며, 나머지 분자로의 결합이 헤테로 또는 벤젠 잔기를 통해 발생한다. 그 예로서는, 벤즈이미다졸릴, 벤즈이속사졸릴, 벤즈이소티아졸릴, 벤조쿠마리닐, 벤조푸릴, 벤조티아디아졸릴, 벤조티아졸릴, 벤조티에닐, 벤즈옥사졸릴, 벤즈옥스디아졸릴, 퀴나졸리닐, 퀴놀릴, 퀴녹살리닐, 카바졸릴, 디하이드로벤조푸릴, 푸릴, 이미다졸릴, 인다졸릴, 인돌릴, 이소퀴놀리닐, 이소티아졸릴, 이속사졸릴, 메틸렌디옥시페닐, 에틸렌디옥시페닐, 나프티리디닐, 옥사졸릴, 페난티리디닐, 프탈라지닐, 프테리디닐, 푸리닐, 피라지닐, 피라졸릴, 피리다지닐, 피라졸로[3,4-b]피리딜, 피리딜, 피리미디닐, 피롤릴, 테트라졸릴, 옥사디아졸릴, 티아디아졸릴, 티아졸릴, 티에닐, 트리아지닐 및 트리아졸릴이 있다. 피리딜, 피라지닐, 피리미디닐, 티아졸릴, 퀴놀리닐 및 티에닐이 바람직하다.
헤테로사이클릴은 N, O 및 S를 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나 내지 세 개의 헤테로 원자를 갖는 5 내지 7원의 비방향족 환이다. 헤테로 원자로서 하나의 질소원자를 갖고 임의로 하나의 헤테로 원자를 추가로 갖는 5원 및 6원의 비방향족 환이 바람직하다. 피페리디닐, 모르폴리닐, 피롤리디닐, 피라졸리닐, 티아졸리닐 및 옥사졸리닐이 바람직하다.
화학식 I의 화합물에서, a) Y가 염소, 브롬, 하이드록시, 메톡시 또는 메틸티오이거나, b) R1이 메틸이거나, c) R2가 메틸, 에틸, 플루오로메틸 또는 트리플루오로에틸, 바람직하게는 메틸이거나, d) R3이 부분적으로 또는 전체적으로 할로겐화될 수 있는, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알킬옥시 또는 C1-C6-알콕시카보닐, 또는 CN, OCN 또는 할로겐이거나, e) R3이 치환되지 않거나 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-할로겐알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐, CN 및 OCN 중의 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환된 페닐, 임의로 치환된 벤질, 임의로 치환된 페닐 또는 임의로 치환된 페녹시이거나, f) R3이 피리딜, 피리미디닐, 푸릴, 티에닐, 옥사졸릴, 이속사졸릴, 티아졸릴, 이소티아졸릴, 이미다졸릴 또는 피라졸릴이며, 이들이 치환되지 않거나 할로겐, 시아노, 니트로, 아미노카보닐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알킬카보닐, C1-C4-알킬설포닐, C1-C6-알킬설폭실 및 C3-C6-사이클로알킬, 임의로 치환된 아릴카보닐, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C1-C6-알킬아미노카보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카보닐 또는 C2-C6-알케닐 중의 동일하거나 상이한 치환체로 일치환 내지 삼치환되며, g) R5가 수소인 그룹(1),
Y가 C1-C4-알콕시, 바람직하게는 메톡시이거나, 할로겐, 바람직하게는 염소이고,R1이 메틸 또는 에틸, 바람직하게는 메틸이고, R2가 C1-C6-알킬 또는 1 내지 5개의 불소원자로 치환된 C1-C6-알킬이고, R3이 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알콕시카보닐, CN, C3-C6-사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시 또는 헤테로사이클릴옥시이며, 단 CN을 제외한 이들 그룹은 치환될 수 있고, R5가 수소 또는 메틸인 화학식 I의 화합물(2),
(2)에서 언급한 화합물 중에서, 특히 R2가 C1-C6-알킬, 플루오로메틸, 디플루오로메틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸이고, R3이 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시카보닐, CN, C3-C6-사이클로알킬, 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시, CN, OCN, 벤질, 페닐 또는 페닐옥시[여기서, 이들 방향족 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-알콕시로 일치환 또는 이치환된다]로 일치환 내지 삼치환된 페닐인 화합물(2a),
(2a)에서 언급한 화합물 중에서, 특히 R3이 C1-C4-알킬, 치환되지 않거나 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-알콕시로 일치환 또는 이치환된 페닐인 화합물(2b),
Y가 메톡시이고, R1이 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필, 바람직하게는 메틸이고, R2가 C1-C6-알킬, 바람직하게는 메틸이고, R3이 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐, CN, C3-C6-사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시 또는 헤테로사이클릴옥시이며, 탄화수소 라디칼과 사이클릭 라디칼이 상술한 바와 같이 치환될 수 있고, R5가 수소 또는 메틸인 화학식 I의 화합물(3),
(3)에서 언급한 화합물 중에서, 특히 R3이 C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C2-C6-알케닐, C1-C6-알콕시, C2-C6-알케닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐 또는 C3-C6-사이클로알킬인 화합물(3a),
(3)에서 언급한 화합물 중에서, 또한 특히 R3이 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알케닐옥시, 벤질, 페닐 또는 페닐옥시[여기서, 이들 방향족 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-알콕시로 일치환 또는 이치환된다]로 일치환 또는 이치환된 페닐인 화합물(3b)이 바람직하다.
화학식 I의 화합물은 다음과 같이 제조될 수 있다:
A) 화학식 I의 화합물은 화학식 II의 하이드라존을 화학식 III의 알데히드 또는 케톤과 반응시키거나 화학식 IV의 아세탈 유도체 중의 하나와 반응시킴으로써 제조된다.
위의 화학식 II 내지 화학식 IV에서,
R1, R2, R3, R5및 Y는 화학식 I에서 정의한 바와 같고,
R6은 C1-C6-알킬이거나, 두 개의 R6은 이들이 결합되는 두 개의 산소원자 및 탄소와 함께 사이클릭 아세탈을 나타낸다.
화학식 III의 화합물은 화학식 XV의 화합물을 먼저 가수분해시켜 상응하는 벤질 알콜을 형성한 다음, 이를 촉매성 탈수소화 또는 오페나우어(Oppenauer) 산화에 의해, 예를 들어, 크롬산, 대기성 산소, N-브로모숙신이미드, MnO2, SeO2, Cl2, Br2로 산화시킴으로써 제조된다.
위의 화학식 XV에서,
Y 및 R5는 화학식 I에서 정의한 바와 같고,
U는 이탈기, 예를 들어, 염소, 브롬, 요오드, 메실옥시, 벤젠설포닐옥시 또는 토실옥시이다.
화학식 XV의 화합물은, 예를 들어, 문헌[참조: WO 97/02255]으로부터 공지되어 있다. 화학식 III의 화합물은 상응하는 알콜과의 산-촉매화 반응으로 공지된 방법에 의해 화학식 IV의 화합물로 아세탈화될 수 있다.
B) 화학식 I의 화합물은 화학식 V의 하이드라존을 화학식 VI의 알데히드 또는 케톤과 반응시킴으로써 제조된다.
위의 화학식 V 및 화학식 VI에서,
Y, R1, R2, R3및 R5는 화학식 I에서 정의한 바와 같다.
화학식 V의 화합물은 화학식 III의 화합물을 하이드라진과 반응시킴으로써 수득될 수 있다.
C) 화학식 I의 화합물은 화학식 VII의 옥심을 에테르화시킴으로써 제조된다.
위의 화학식 VII에서,
Y, R1, R3및 R5는 화학식 I에서 정의한 바와 같다.
화학식 VII의 화합물은 화학식 VIII의 케톤을 하이드록실아민 또는 이의 염과 반응시키거나(a), 화학식 IX의 화합물을 산 또는 염기의 존재하에 질산 또는 알킬 니트라이트와 반응시키거나(b), 화학식 X의 하이드라존을, A)에서 기재한 바와 같이, 화학식 III의 알데히드 또는 화학식 IV의 아세탈과 반응시키거나(c), 화학식 XI의 케톤-옥심을 화학식 V의 하이드라존과 반응시킴(d)으로써 수득될 수 있다.
위의 화학식 VIII 내지 화학식 XI에서,
Y, R1, R3및 R5는 화학식 I에서 정의한 바와 같다.
화학식 VIII 및 화학식 IX의 화합물은 화학식 III의 알데히드 또는 케톤을 화학식 XIV 또는 화학식 XV의 상응하는 하이드라존과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
화학식 XV
위의 화학식 XIV 및 화학식 XV에서,
R1및 R3은 화학식 I에서 정의한 바와 같다.
D) 화학식 I의 화합물은 화학식 VIII의 케톤을 화학식 XII의 알콕시아민 또는 이의 염과 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
R2-ONH2
위의 화학식 XII에서,
R2는 화학식 I에서 정의한 바와 같다.
E) Y가 C1-C4-알콕시 또는 C1-C4-알킬티오인 화학식 I의 화합물은 화학식 XIII의 할라이드를 C1-C4-알콜레이트(예: 나트륨 메틸레이트) 또는 C1-C4-티올레이트(예: 나트륨 에틸 티올레이트)와 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
위의 화학식 XIII에서,
Hal은 염소 또는 브롬이고,
R1, R2, R3및 R5는 화학식 I에서 정의한 바와 같다.
F) Y가 하이드록시인 화학식 I의 화합물은 화학식 XIII의 할라이드를 산성 또는 염기성 가수분해시킴으로써 제조될 수 있다.
화학식 XIII
상술한 모든 반응과 추출물은 그 자체로 공지되어 있다. 상술한 신규 중간체는 본 발명의 대상물을 유사하게 형성한다. 화학식 III, 화학식 IV, 화학식 V, 화학식 VII, 화학식 VIII 및 화학식 IX의 화합물이 특히 중요하다.
화학식 I의 화합물은 식물 해충을 퇴치하기 위한 활성 성분으로서 방지 및/또는 치료의 장점이 있고 농업 분야와 관련 분야에 사용될 수 있다. 본 발명에 따른 화학식 I의 활성 성분은 심지어는 저농도에서의 양호한 활성, 우수한 식물 내성및 환경 수용성으로 두드러진다. 당해 화합물은 매우 유리하며 특히 계통상 특성을 가지며, 각종 재배 식물의 보호에 사용될 수 있다. 화학식 I의 활성 성분을 사용하면, 상이한 농작물의 식물 또는 식물 부위(과실, 꽃, 잎, 줄기, 괴경, 뿌리)에 나타나는 해충이 점검되거나 파괴될 수 있으며, 이로써 보다 늦게 성장하는 식물 부위도, 예를 들어, 식물 병원성 미생물로부터 보호된다. 화학식 I의 화합물은 종자에 대한 드레싱(과실, 괴경, 낟알)과, 진균 감염으로부터 보호하고 토양에 나타나는 식물 병원성 진균으로부터 보호하기 위한 식물 절단으로서 사용될 수도 있다.
화학식 I의 화합물은, 예를 들어, 불완전 진균(Fungi imperfecti)[예: 보트리티스(Botrytis), 피리쿨라리아(Pyricularia), 헬민토스포륨(Helminthosporium), 푸사리움(Fusarium), 셉토리아(Septoria), 세르코스포라(Cercospora) 및 알터나리아(Alternaria)], 바시디오마이세테스(Basidiomycetes)[예: 리족토니아(Rhizoctonia), 헬밀레이아(Hemileia), 푹시니아(Puccinia)], 아스코마이세테스(Ascomycetes)[예: 벤투리아(Venturia), 에리시페(Erysiphe), 포도스파에라(Podosphaera), 모닐리니아(Monilinia), 운시눌라(Uncinula)] 및 난균류(Oomycetes)[예: 피토프토라(Phytophthora), 피튬(Pythium), 플라스모파라(Plasmopara)]부류에 속하는 식물 병원성 진균에 대해 효과적이다.
본원 중의 식물 보호용 목적 재배물은, 예를 들어, 씨리얼(밀, 보리, 호밀, 귀리, 쌀, 옥수수, 소르검 및 관련 종), 비트(사탕무 및 사료용 비트), 이과류, 핵과류 및 연질 과실류(사과, 배, 플럼, 복숭아, 아몬드, 체리, 딸기, 나무딸기 및 검은 딸기), 콩과류 식물(콩, 편두, 완두, 대두), 유성 과실류(평지, 겨자, 양귀비, 올리브, 해바라기, 코코넛, 피마자유 식물, 코코아 콩, 땅콩), 오이과 식물(스쿼시, 오이, 멜론), 섬유 식물(면, 아마, 대마 또는 황마), 감귤류 식물(오렌지, 레몬, 포도, 만다린), 야채류(시금치, 상추, 아스파라거스, 양배추, 당근, 양파, 토마토, 감자, 파프리카), 라우라세아(아보카도, 계피, 장뇌), 및 담배, 견과류, 커피, 가지, 사탕수수, 차, 후추, 덩굴 식물, 호프, 바나나 식물, 천연 고무 식물 및 관상식물 등의 식물 종이다.
또한, 본 발명에 따른 화학식 I의 화합물은, 온혈 동물, 어류 및 식물에 대해 익히 내성이 있음과 동시에, 아카리나 목(the order Acarina)의 곤충 및 해충, 예를 들어, 농업과 원예 및 임업에서 농작물과 관상식물에 나타나는 것들에 있어 가치있는 활성 성분이다. 화학식 I의 화합물은 면, 야채류, 과실류 및 쌀의 재배시 해충, 예를 들어, 거미 진드기, 진딧물, 애벌레 및 쌀에서의 식물과 잎 메뚜기를 퇴치하는 데 특히 적합하다. 주로 퇴치되는 해충은 파노나이추스 울미(Panonychus ulmi) 등의 거미 진드기, 아피스 크라시보라 등의 진딧물, 헬리오디스 비레센스(Heliothis virescenes) 등의 애벌레 및 닐라파르바타 루겐스(Nilaparvata lugens) 또는 네포테틱스 신스티세프스(Nephotettix cincticeps) 등의 쌀에서의 식물과 잎 메뚜기이다. 본 발명에 따른 화학식 I의 우수한 살충 활성은 언급된 해충의 50 내지 60% 이상의 사망률에 상응한다.
화학식 I의 화합물은 당해 예에서 미개질 형태로 사용되거나, 바람직하게는 제조 기술에 있어 통상적인 부형제와 함께 사용된다. 최종 목적에 있어, 당해 화합물은 공지된 방식으로, 예를 들어, 유화성 농축물, 피복성 페이스트, 직접 분무성 또는 희석성 용액, 희석 유액, 습식 분말, 가용성 분말, 분진 또는 과립으로, 예를 들어, 중합체성 물질에서, 예를 들어, 캡슐화로 적절하게 처리된다. 당해 유형의 조성물을 사용함으로써, 스프레이법, 분무법, 살분법(撒粉法), 분산법, 피복법 또는 파우링법 등의 처리법이 목적하는 대상물과 우세한 환경에 따라 선택된다. 적합한 담체와 첨가제는 고상 또는 액상일 수 있고, 제제 기술에 있어 적합한 물질, 예를 들어, 천연 또는 재생 무기 물질, 용매, 분산액, 습윤화제, 점착제, 증점제, 결합제 또는 비료이다.
화학식 I의 화합물은 추가의 활성 성분, 예를 들어, 비료, 미량원소 중간체 또는 기타 식물 보호 조성물, 특히 추가의 살진균제와 혼합될 수 있다. 이로써, 뜻하지 않은 시너지 효과가 발생할 수 있다.
바람직한 혼합물 성분은 아자코나졸, 비터탄올, 브로무코나졸, 시프로코나졸, 디페노코나졸, 디니코나졸, 에폭시코나졸, 펜부코나졸, 플루퀸코나졸, 플루실라졸, 플루트리아폴, 헥사코나졸, 이마잘리일, 이미벤코나졸, 이프코나졸, 메트코나졸, 마이크롤부타닐, 퍼푸라조에이트, 펜코나졸, 피리페옥스, 프로클로라즈, 프로피코나졸, 테부코나졸, 테트라코나졸, 트리아디메폰, 트리아디메놀, 트리플루미졸, 트리피코나졸 등의 아졸; 안사이미돌, 페나리몰, 누아리몰 등의 피리미디닐 카비놀; 부피리메이트, 디메티리몰, 에티리몰 등의 2-아미노-피리미딘; 도데모르프, 펜프로피딘, 펜프로피모르프, 스피록사민, 트리데모르포 등의 모르폴린; 사이프로디닐, 메파니피림, 피리메타닐 등의 아닐리노피리미딘; 펜피클로닐, 플루디옥소닐 등의 피롤; 벤오밀, 카벤다짐, 데바캅, 푸버리다졸, 프로사이미돈, 빈클로졸린 등의 페닐아미드; 카복신, 펜푸람, 플루톨라닐, 메프로닐, 옥시카복신, 티플루자미드 등의 카복사미드; 쿠아자틴, 도딘, 이민옥타딘 등의 구아니딘; 아족시스트로빈, 크레속심-메틸, SSF-126(메토미노스트로빈 또는 페노미노스프노빈), SSF-129(α-메톡시미노-N-메틸-2-[(2,5-디메틸페녹시)메틸]-벤젠아세트아미드, 트리플록시스트로빈 (2-[α-{[(α-메틸-3-트리플루오로메틸-벤질)이미노]-옥시}-o-톨릴]-글리옥실산 메틸에스테르-O-메틸옥심) 등의 스푸로빌루린; 페르밤, 만코젭, 만넵, 메티람, 프로피넵, 티람, 지넵, 지람 등의 디티오카바메이트; 캡프타폴, 캡탄, 디클로플루아니드, 플루오로미드, 폴펫, 톨리플루아니드 등의 N-할로메틸티오아미드; 보듀스 혼합물, 수산화구리, 구리 옥시클로라이드, 황화구리, 산화구리, 만쿠퍼, 옥신-구리 등의 Cu 화합물; 디노캡, 니트로탈-이소프로필 등의 니트로페놀 유도체; 에디펜포스, 이프로벤포스, 이소프로피올란, 포스디펜, 피라조포스, 폴클로포스-메틸 등의 오가노-P- 유도체; 액시벤졸라-S-메틸, 아닐라진, 블라스티시딘-S, 퀴노멘티오냇, 클로로넵, 클로로탈로닐, 시목사닐, 디클론, 디클로메진, 디클로란, 디에토펜카르브, 디메토모르프, 디티아논, 에트리디아졸, 파목사돈, 펜틴, 페나미돈, 페림존, 플루아지남, 플루설프아미드, 펜헥사미드, 포세틸-알루미늄, 하이멕사졸, 카슈가마이신, 이프로발리카르브, IKF-916, 메타설포카르브, 펜사이쿠론, 프탈리드, 폴리옥신스, 프로베나졸, 프로파모카르브, 피로퀼론, 퀴녹시펜, 퀸토젠, 황, 트리아족사이드틜사이클라졸, 트리포린, 발리다마이신 등의 미스셀라네우드이다.
화학식 I의 활성 성분 또는 이들 활성 성분을 하나 이상 함유하는 농약 조성물의 바람직한 처리법은 잎에 처리(잎 처리)하는 것이다. 처리 횟수와 비율은 문제시되는 침입균에 의한 감염의 중증도에 좌우된다. 그러나, 화학식 I의 활성 성분은 액상 제제로 식물의 서식지를 적시거나 당해 물질을 고체형, 예를 들어, 과립 형태로 토양에 처리시킴(토양 처리)으로써 토양을 통해 뿌리로 식물에 침투할 수도 있다(계통상 작용). 논에서의 쌀 재배물과 함께, 과립은 관개 논으로 중량을 재어 넣을 수 있다. 화학식 I의 화합물은 종자 전처리(피복)를 위해 낟알이나 괴경을 당해 활성 성분의 액상 제제에 침지시키거나 고상 제제로 이를 피복시킴으로써 종자 낟알에 처리될 수도 있다. 당해 조성물은 공지된 방식, 예를 들어, 활성 성분을 초기에 용매, 고체 담체 및 임의의 계면활성제 등의 증량제와 혼합하고/하거나 분쇄함으로써 제조된다.
농약 조성물은 일반적으로 화학식 I의 활성 성분 0.1 내지 99중량%, 특히 0.1 내지 95중량%, 고상 또는 액상 첨가제 99.9 내지 1중량%, 특히 99.8 내지 5중량%, 및 계면활성제 0 내지 25중량%, 특히 0.1 내지 25중량%를 함유한다.
목적하는 적용비는 일반적으로 1헥타르(ha)당 활성 물질(AS) 1g 내지 2kg, 바람직하게는 10g 내지 1kg AS/ha, 특히 20g 내지 600g AS/ha이다.
종자 드레싱으로서 사용하기 위해, 유리하게 사용되는 투여량은 종자 1kg당 활성 물질 10mg 내지 1g이다.
상업적인 생성물을 농축물로서 제조하는 것이 바람직한 반면, 최종 사용자는 일반적으로 희석 제제를 사용할 수 있다.
당해 조성물은 특별한 효과를 수득하기 위해 안정화제, 소포제, 점도 조절제, 결합제 또는 점착제 등의 첨가제 뿐만 아니라 비료 또는 기타 활성 성분을 추가로 함유할 수도 있다.
제조 실시예
5-메톡시-4-(2-{[2-메톡시이미노-1-메틸-2-(3-트리플루오로메틸-페닐)에틸리덴]-하이드라조노메틸}-페닐)-2-메틸-2,4-디하이드로-[1,2,4]트리아졸-3-온
메탄올 10mL 중의 2-(3-메톡시-1-메틸-5-옥소-1,5-디하이드로-[1,2,4]트리아졸-4-일)-벤즈알데히드 1.17g과 2-하이드라조노-1-(3-트리플루오로메틸-페닐)-프로판-1-온-O-메틸-옥심 1.43g의 용액을 환류 온도에서 4시간 동안 유지시킨다. 5℃로 냉각시킨 후, 여과시키고, 여액을 회전식 증발기로 증발 농축시킨다. 잔사를 에틸 아세테이트/헥산(1:1)을 사용하여 실리카 겔로 크로마토그래피시킨다. 이로써, 표제 화합물이 약 2:1의 이성체성 혼합물의 형태로 융점이 157 내지 161℃인 황색 결정상 분말로서 수득된다.
다음 표에서의 화합물이 유사한 방식으로 제조될 수 있다.
표 1
Y가 메톡시이고, R2가 메틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 2
Y가 염소이고, R2가 메틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 3
Y가 메톡시이고, R2가 에틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 4
Y가 염소이고, R2가 에틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 5
Y가 메틸티오이고, R2가 메틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 6
Y가 메틸티오이고, R2가 에틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 7
Y가 메톡시이고, R2가 플루오로메틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 8
Y가 메톡시이고, R2가 디플루오로메틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 9
Y가 메톡시이고, R2가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 10
Y가 염소이고, R2가 플루오로메틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 11
Y가 염소이고, R2가 디플루오로메틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 12
Y가 염소이고, R2가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 13
Y가 메톡시이고, R2가 메틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.2의 화합물.
표 14
Y가 염소이고, R2가 메틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.2의 화합물.
표 15
Y가 메톡시이고, R2가 메틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.3의 화합물.
표 16
Y가 염소이고, R2가 메틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.3의 화합물.
표 17
Y가 메틸티오이고, R2가 메틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.2의 화합물.
표 18
Y가 메틸티오이고, R2가 메틸이고, R5가 수소이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.3의 화합물.
표 19
Y가 메톡시이고, R2가 메틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
화학식 I.1
표 20
Y가 염소이고, R2가 메틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 21
Y가 메톡시이고, R2가 에틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 22
Y가 염소이고, R2가 에틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 23
Y가 메틸티오이고, R2가 메틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 24
Y가 메틸티오이고, R2가 에틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 25
Y가 메톡시이고, R2가 플루오로메틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 26
Y가 메톡시이고, R2가 디플루오로메틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 27
Y가 메톡시이고, R2가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 28
Y가 염소이고, R2가 플루오로메틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 29
Y가 염소이고, R2가 디플루오로메틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 30
Y가 염소이고, R2가 2,2,2-트리플루오로에틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.1의 화합물.
표 31
Y가 메톡시이고, R2가 메틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.2의 화합물.
화학식 I.2
표 32
Y가 염소이고, R2가 메틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.2의 화합물.
표 33
Y가 메톡시이고, R2가 메틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.3의 화합물.
화학식 I.3
표 34
Y가 염소이고, R2가 메틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.3의 화합물.
표 35
Y가 메틸티오이고, R2가 메틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.2의 화합물.
표 36
Y가 메틸티오이고, R2가 메틸이고, R5가 메틸이고, R3이 각각의 경우에 표 A의 한 행에 상응하는 화학식 I.3의 화합물.
표 A
다음 표에서의 물성 데이타의 세부사항:
℃ = 융점(℃);
No. =1H-NMR에서의 R4의 화학적 변위(δ, ppm);
*이성체
표 37
화학식의 화합물
표 38
화학식 II의 화합물
화학식 II
당해 제제는 문헌[참조: WO 97/33890] 중의 실시예에 대해 기재된 제제에 유사하게 제조될 수 있다.
생물학적 실시예
다음의 병변 시스템에서, 표로부터의 화합물은 양호한 활성을 나타낸다.
실시예 B-1
밀에서의 푸시니아 그라미니스에 대한 활성
a) 잔류성 보호 작용
심은 지 6일 후, 활성 성분(활성 물질 0.02%)의 습식 분말로부터 제조된 수성 분무 혼합물을 사용하여 식물을 드립 포인트(drip point)에 분무시키고, 24시간 후에 진균의 우레도스포어 현탁액을 사용하여 이를 감염시킨다. 48시간의 항온처리 기간 후(조건: 20℃에서 상대 습도 95 내지 100%), 22℃에서 식물을 온실에 넣는다. 감염시킨 지 12일 후, 진균 침투를 평가한다.
b) 계통상 작용
심은 지 5일 후, 활성 성분(활성 물질 0.02%)의 습식 분말로부터 제조된 수성 분무 혼합물을 사용하여 식물을 드립 포인트(drip point)에 분무시키고, 24시간 후에 진균의 우레도스포어 현탁액을 사용하여 이를 감염시킨다. 48시간의 항온처리 기간 후(조건: 20℃에서 상대 습도 95 내지 100%), 22℃에서 식물을 온실에 넣는다. 감염시킨 지 12일 후, 진균 침투를 평가한다.
실시예 B-2
감자에서의 피토프토라 감염에 대한 활성
a) 잔류성 보호 작용
재배한 지 3주 후, 활성 성분(활성 물질 0.02%)의 습식 분말로부터 제조된 수성 분무 혼합물을 사용하여 토마토 식물을 드립 포인트에 분무시키고, 24시간 후에 진균의 스포란지아 현탁액을 사용하여 이를 감염시킨다. 감염시킨 지 5일 후, 진균 침투를 평가하고, 그 동안 상대 습도 90 내지 100% 및 온도 20℃의 조건을 유지한다.
b) 계통상 작용
재배한 지 3주 후, 활성 성분(활성 물질 0.0062%, 토양 용적 기준)의 습식 분말로부터 제조된 수성 분무 혼합물을 사용하여 토마토 식물에 붓는다. 분무 혼합물이 지상으로 나온 식물 부위와 접촉하지 않도록 조심한다. 48시간 후, 식물을 진균의 스포란지아 현탁액으로 감염시킨다. 감염시킨 지 5일 후, 진균 침투를 평가하고, 그 동안 상대 습도 90 내지 100% 및 온도 100℃의 조건을 유지한다.
실시예 B-3
땅콩에서의 세르코스포라 아라키디콜라에 대한 잔류성 보호 작용
활성 성분(활성 물질 0.02%)의 습식 분말로부터 제조된 수성 분무 혼합물을 사용하여 높이가 10 내지 15cm인 땅콩 식물을 드립 포인트에 분무시키고, 48시간 후에 진균의 코니디아 현탁액을 사용하여 이를 감염시킨다. 21℃에서 높은 습도로 74시간 동안 항온처리한 다음, 전형적인 잎의 반점이 나타날 때까지 온실에 넣어 둔다. 감염시킨 지 12일 후, 잎의 반점의 수와 크기를 기준으로 하여 활성 물질의 활성을 평가한다.
실시예 B-4
포도나무에서의 플라스모파라 비티콜라에 대한 활성
활성 성분(활성 물질 0.02%)의 습식 분말로부터 제조된 수성 분무 혼합물을 사용하여 4 내지 5엽 단계에서 덩굴 묘목을 드립 포인트에 분무시키고, 24시간 후에 진균의 스포란지아 현탁액을 사용하여 이를 감염시킨다. 감염시킨 지 6일 후, 진균 침투를 평가하고, 그 동안 상대 습도 95 내지 100% 및 온도 20℃의 조건을 유지한다.
실시예 B-5
오이에서의 콜레토트리컴 라게나리움에 대한 활성
재배한 지 2주 후, 활성 성분(활성 물질 0.002%)의 습식 분말로부터 제조된 수성 분무 혼합물을 사용하여 오이 식물을 분무시킨다. 2일 후, 진균의 포자 현탁액(1.5×105개 포자/mL)을 사용하여 식물을 감염시키고, 23℃에서 높은 습도로 36시간 동안 항온처리한다. 이어서, 통상적인 습도에서 약 22℃로 계속 항온처리한다. 감염시킨 지 8일 후, 진균 침투를 평가한다.
실시예 B-6
사과에서의 벤투리아 인아에쿠알리스에 대한 잔류성 보호 작용
활성 성분(활성 물질 0.02%)의 습식 분말로부터 제조된 수성 분무 혼합물을 사용하여 길이가 10 내지 20cm인 새순이 달린 사과 절단물을 분무시키고, 24시간 후에 진균의 노니디아 현탁액을 사용하여 이를 감염시킨다. 90 내지 100%의 상대 습도에서 5일 동안 식물을 항온처리하고 20 내지 24℃에서 추가의 10일 동안 온실에 넣어 둔다. 감염시킨 지 12일 후, 진균 침투를 평가한다.
실시예 B-7
보리에서의 에리시페 그라미니스에 대한 활성
a) 잔류성 보호 작용
활성 성분(활성 물질 0.02%)의 습식 분말로부터 제조된 수성 분무 혼합물을 사용하여 높이가 약 8cm인 보리 식물을 드립 포인트에 분무시키고, 3 내지 4시간후에 진균의 코니디아를 사용하여 이를 살분한다. 감염된 식물을 22℃에서 온실에 넣어 둔다. 감염시킨 지 12일 후, 진균 침투를 평가한다.
b) 계통상 작용
활성 성분(활성 물질 0.002%, 토양 용적 기준)의 습식 분말로부터 제조된 수성 분무 혼합물을 높이가 약 8cm인 보리 식물에 붓는다. 분무 혼합물이 지상으로 나온 식물 부위와 접촉하지 않도록 조심한다. 48시간 후, 식물을 진균의 코니디아로 살분한다. 감염된 식물을 22℃에서 온실에 넣어 둔다. 감염시킨 지 12일 후, 진균 침투를 평가한다.
실시예 B-8
사과 새순에서의 포도스파에라 류코트리카에 대한 활성
분무 혼합물(활성 물질 0.06%)을 사용하여 길이가 약 15cm인 새순이 달린 사과 절단물을 분무시킨다. 24시간 후, 처리된 식물을 진균의 코니디아 현탁액을 사용하여 감염시키고 70%의 상대 습도에서 20℃로 식물 성장 쳄버에 넣어 둔다. 감염시킨 지 12일 후, 진균 침투를 평가한다.
생물학적 실시예: B. 살충성 활성
실시예 B-9
아피스 크라키보라에 대한 활성
콩 묘목을 아피스 크라키보라로 감염시키고, 이어서 활성 성분을 100ppm 함유하는 분무 혼합물로 분무시킨 다음, 20℃에서 항온처리한다. 처리 식물에서의 죽은 진딧물 총 수와 미처리 식물에서의 죽은 진딧물 총 수를 비교하여 집단의 감소율(반응%)을 3일 및 6일 후에 측정한다. 표에서의 화합물은 당해 시험에서 우수한 반응, 즉 80% 이상의 사망율을 나타낸다.
실시예 B-10
디아브로티카 발테아타에 대한 활성
활성 성분을 400ppm 함유하는 수성 유액으로 콩 묘목을 분무시키고, 그 때 분무 피막이 건조되며 디아브로티카 발테아타의 제2 단계의 유충 10마리로 콜로니시킨 다음, 플라스틱 용기에 넣는다. 처리 식물에서의 죽은 유충 총 수와 미처리 식물에서의 죽은 유충 총 수를 비교하여 집단의 감소율(반응%)을 6일 후에 측정한다.
실시예 B-11
헬리오디스 비레스센에 대한 활성
활성 성분을 100ppm 함유하는 수성 유액 분무 혼합물로 어린 콩 식물을 분무시키고, 분무 피막을 건조시키 후, 헬리오디스 비레스센의 제1 단계의 진드기 10마리로 콜로니시킨 다음, 플라스틱 용기에 넣는다. 6일 후, 처리 식물에서의 죽은 애벌레의 총 수 및 급식 소실을 미처리 식물에서의 죽은 애벌레의 총 수 및 급식 소실을 비교하여 집단 감소율과 급식 소실율(반응%)을 측정한다.
실시예 B-12
스포도프테라 리토랄리스에 대한 활성
활성 성분을 100ppm 함유하는 수성 유액 분무 혼합물로 어린 콩 식물을 분무시키고, 분무 피막을 건조시키 후, 제3 단계의 스포도프테라 리토랄리스의 애벌레 10마리로 콜로니시킨 다음, 플라스틱 용기에 넣는다. 처리 식물에서의 죽은 애벌레의 총 수 및 급식 소실을 미처리 식물에서의 죽은 애벌레의 총 수 및 급식 소실과 비교하여 집단 감소율과 급식 소실율(반응%)을 측정한다.
B-13
닐라파르바타 루겐스에 대한 활성
활성 성분을 100ppm 함유하는 수성 유액 분무 혼합물로 쌀 식물을 분무시킨다. 분무 피막을 건조시키 후, 쌀 식물을 제 2단계와 제3 단계의 식물 및 잎 메뚜기로 콜로니시킨다. 21일 후, 이들을 평가한다. 처리 식물에서의 생존한 식물 및 잎 메뚜기의 수와 미처리 식물에서의 생존한 식물 및 잎 메뚜기의 수를 비교하여 집단 감소율(반응%)을 측정한다.
B-14
플루텔라 크실로스텔라 애벌레에 대한 활성
활성 성분을 100ppm 함유하는 수성 유액 분무 혼합물로 어린 양배추 식물을 분무시킨다. 분무 피막을 건조시키 후, 양배추 식물을 플루텔라 크실로스텔라의제3 단계의 유충 10마리로 콜로니시키고 플라스틱 용기에 넣는다. 3일 후, 이들을 평가한다. 처리 식물에서의 죽은 애벌레 총 수 및 급식 소실도와 미처리 식물에서의 죽은 애벌레 총 수 및 급식 소실도를 비교하여 집단 감소율과 급식 소실 감소율(반응%)을 측정한다.
실시예 B-15
무스카 도메스티카에 대한 활성
밤새 건조시키 후의 설탕 속의 시험 화합물 농도가 250ppm인 방식으로 각설탕을 시험 화합물의 용액으로 처리한다. 당해 처리된 입방체를 습식 코튼울 덩어리와 OP-내성 균주의 무스카 도메스티가 성채 10마리를 갖는 알루미늄 접시 위에 놓고, 비이커로 덮은 다음, 25℃에서 항온처리한다. 24시간 후, 사망율을 측정한다.
생물학적 실시예: C. 살진드기 활성
B-16
테트라나이추스 우르티카에 대한 활성
어린 콩 식물을 테트라나이추스 우르티카에의 혼합 집단으로 콜로니시키고 1일 후에 활성 성분을 400ppm 함유하는 수성 유액 분무 혼합물로 분무시킨다. 식물을 25℃에서 6일 동안 연속하여 항온처리한 다음, 평가한다. 처리 식물에서의 죽은 알, 유충 및 성채의 총 수를 미처리 식물에서의 알, 유충 및 성채의 총 수와 비교하여 집단의 감소율(반응%)을 평가한다.
B-17
테트라나이추스 신나바리누스의 혼합 집단에 대한 활성
2엽 단계인 부쉬 콩을 테트라나이추스 신나바리누스의 OP-내성 균주의 혼합 집단(알, 유충/약충, 성채)으로 콜로니시킨다. 감염시킨 지 24시간 후, 생성물을 200mg, 100mg 및 50mg AS/L의 투여량으로 자동 분무 상자 속의 식물에 처리한다. 당해 물질을 즉석 제형화시키고 물을 사용하여 적합한 투여량으로 희석시킨다. 처리한 지 2일 및 7일 후, 당해 시험을 알, 유충/약충 및 성채의 사망율로 평가한다.
B-18
부필러스 마이크로플러스에 대한 활성
완전 충혈된 암컷 진드기 성채를 PVC 시트에 부착시키고 코튼울 덩어리로 피복시킨 다음, 활성 성분을 125ppm 함유하는 수성 시험액 10mL을 여기에 붓는다. 코튼울을 제거하고 진드기를 4주 동안 항온처리시켜 알을 놓게 한다. 활성은 사망상태이거나 불임상태인 암컷의 경우 또는 살란(殺卵) 활성상태인 알의 경우에 제시된다.

Claims (8)

  1. 화학식 I의 화합물.
    화학식 I
    위의 화학식 I에서,
    Y는 할로겐, C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬티오 또는 하이드록시이고,
    R1은 메틸, 에틸 또는 사이클로프로필이고,
    R2는 C1-C6-알킬이거나, 1 내지 5개의 불소원자로 치환된 C1-C6-알킬이고,
    R3은 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알콕시, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C2-C6-알키닐옥시, C1-C6-알콕시카보닐 또는 CN(단, CN을 제외한 이들 그룹은 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, 아미노카보닐, C1-C6-알킬아미노카보닐, 디-C1-C6-알킬아미노카보닐, C2-C6-알케닐옥시, C3-C6-사이클로알킬, C3-C6-사이클로알콕시, 헤테로사이클릴, 헤테로사이클릴옥시, 아릴, 아릴옥시, 헤테로아릴 및 헤테로아릴옥시를 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체로 치환될 수 있다)이며, 사이클릭 라디칼은 차례로 할로겐, 시아노, 니트로, C1-C6-알킬, C1-C6-할로알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-할로알콕시, C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬아미노, 디-C1-C6-알킬아미노, C2-C6-알케닐, 임의로 치환된 벤질, 임의로 치환된 벤질옥시, 임의로 치환된 아릴, 임의로 치환된 아릴옥시, 임의로 치환된 헤테로아릴 및 임의로 치환된 헤테로아릴옥시를 포함하는 그룹으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체로 치환될 수 있거나,
    R3은 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시 또는 헤테로사이클릴옥시이며, 이들 그룹은 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오, 할로-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, 할로-C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, 할로-C1-C6-알킬설포닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬카보닐, 할로-C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, 할로-C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C6-알킬)-아미노카보닐(이때, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), C1-C6-알킬아미노티오카보닐, 디-(C1-C6-알킬)-아미노티오카보닐(이때, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)-아미노, NO2, 치환되지 않은 C1-C4-알킬렌디옥시 그룹 또는 C1-C4-알킬 및/또는 할로겐으로 일치환 내지사치환된 C1-C4-알킬렌디옥시 그룹, CN, SF5및 QR4를 포함하는 그룹[여기서, Q는 직접 결합, O, O(C1-C6-알킬렌), (C1-C6-알킬렌)O, S(=O)p, S(=O)p(C1-C6-알킬렌), (C1-C6-알킬렌)S(=O)p, C1-C8-알킬렌, C2-C6-알케닐렌 또는 C2-C6-알키닐렌이며, p는 0, 1 또는 2이고, R4는 치환되지 않은 C2-C6-알케닐 그룹 또는 C2-C6-알키닐 그룹이거나 1 내지 3개의 할로겐 원자로 치환된 C2-C6-알케닐 그룹 또는 C2-C6-알키닐 그룹; (C1-C4-알킬)3Si 그룹(이때, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), CN, 치환되지 않거나 일치환 내지 오치환된 C3-C6-사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴 또는 헤테로사이클릴 그룹이며, 치환체는 할로겐, C1-C6-알킬, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로겐-C1-C6-알콕시, 페녹시 및 CN을 포함하는 그룹으로부터 선택된다]으로부터 선택된 하나 이상의 동일하거나 상이한 치환체로 치환될 수 있고,
    R5는 수소 또는 메틸이다.
  2. 제1항에 있어서, Y가 염소, 브롬, 하이드록시, 메톡시 또는 메틸티오인 화합물.
  3. 제1항에 있어서, Y가 C1-C4-알콕시 또는 할로겐이고, R1이 메틸 또는 에틸이고, R2가 C1-C6-알킬이거나 1 내지 5개의 불소원자로 치환된 C1-C6-알킬이고, R3이C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C2-C6-알콕시카보닐, CN, C3-C6-사이클로알킬, 아릴, 헤테로아릴, 헤테로사이클릴, 아릴옥시, 헤테로아릴옥시 또는 헤테로사이클릴옥시이며, CN을 제외한 이들 그룹이 할로겐, C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알콕시, 할로-C1-C6-알킬, C1-C6-알킬티오,할로-C1-C6-알킬티오, C1-C6-알킬설피닐, 할로-C1-C6-알킬설피닐, C1-C6-알킬설포닐, 할로-C1-C6-알킬설포닐, C2-C6-알케닐, C2-C6-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시, C1-C6-알킬카보닐, 할로-C1-C6-알킬카보닐, C1-C6-알콕시카보닐, 할로-C1-C6-알콕시카보닐, C1-C6-알킬아미노카보닐, 디-(C1-C6-알킬)아미노카보닐(이때, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), C1-C6-알킬아미노티오카보닐, 디-(C1-C6-알킬)-아미노티오카보닐(이때, 알킬 그룹은 동일하거나 상이할 수 있다), C1-C6-알킬아미노, 디-(C1-C6-알킬)-아미노, NO2, 치환되지 않은 C1-C4-알킬렌디옥시 그룹 또는 C1-C4-알킬 및/또는 할로겐으로 일치환 내지 사치환된 C1-C4-알킬렌디옥시 그룹이고, R5가 수소 또는 메틸인 화합물.
  4. 제3항에 있어서, R2가 C1-C6-알킬, 플루오로메틸, 디플루오로메틸 또는 2,2,2-트리플루오로에틸이고, R3이 C1-C6-알킬, C1-C6-알콕시, C1-C6-알콕시카보닐, CN, C3-C6-사이클로알킬, 치환되지 않거나 할로겐, C1-C4-알킬, C1-C4-할로알킬, C1-C4-알콕시, C1-C4-할로알콕시, C2-C4-알케닐, C2-C4-알케닐옥시, C2-C6-알키닐, C3-C6-알키닐옥시, CN, OCN, 벤질, 페닐 또는 페닐옥시[여기서, 이들 방향족 그룹은 치환되지 않거나 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-알콕시로 일치환 또는 이치환된다]로 일치환 내지 삼치환된 페닐인 화합물.
  5. 제4항에 있어서, R3이 C1-C4-알킬 또는 치환되지 않거나 할로겐, C1-C2-알킬, C1-C2-할로알킬 또는 C1-C2-알콕시로 일치환 또는 이치환된 페닐인 화합물.
  6. 화학식 V의 화합물, 화학식 VII의 화합물, 화학식 VIII의 화합물 및 화학식 IX의 화합물로부터 선택된 화합물.
    화학식 V
    화학식 VII
    화학식 VIII
    화학식 IX
    위의 화학식 V, 화학식 VII, 화학식 VIII 및 화학식 IX에서,
    Y, R1, R2, R3및 R5는 제1항에서 정의한 바와 같고,
    R6은 C1-C6-알킬이거나, 두 개의 R6은 이들이 결합되는 두 개의 산소원자 및 탄소와 함께 사이클릭 아세탈을 나타낸다.
  7. 활성 성분으로서의 제1항에 따르는 화합물 유효량을 적합한 담체와 함께 함유하는 농약 조성물.
  8. 제1항에 따르는 화합물을 식물 또는 이의 서식지에 처리함을 특징으로 하는, 식물 병원성 진균, 진드기 또는 곤충의 퇴치 및 방지방법.
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