JP2002521374A - 農薬としてのジヒドロトリアゾロン誘導体 - Google Patents

農薬としてのジヒドロトリアゾロン誘導体

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JP2002521374A JP2000561178A JP2000561178A JP2002521374A JP 2002521374 A JP2002521374 A JP 2002521374A JP 2000561178 A JP2000561178 A JP 2000561178A JP 2000561178 A JP2000561178 A JP 2000561178A JP 2002521374 A JP2002521374 A JP 2002521374A
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Abstract

(57)【要約】 式（Ｉ）の化合物｛式中、Ｙが、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ又はヒドロキシであり；Ｒ1 がメチル又はエチル又はシクロプロピルであり；Ｒ2 がＣ1 −Ｃ6 −アルキル又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルであって１〜５フッ素原子により置換されたものであり；Ｒ3 が、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ2−Ｃ6 −アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルキニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシカルボニル又はＣＮであり、ここで、ＣＮを除き、上記の基は同一又は異なる置換基で置換されることができ；又はＲ3 はアリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ又はヘテロシクリルオキシであり、ここで、上記の基は同一又は異なる置換基で置換されることができ、Ｒ5 が水素又はメチルを表す。｝は、殺微生物、殺虫及び殺ダニ活性を有し、そして農業、園芸及び衛生学の分野における昆虫及び植物病原性真菌の防除のために使用されうる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】 本発明は、抗微生物、殺虫、及び殺ダニ活性を有する新規ジヒドロトリアゾロ
ン誘導体、その製法、その製造のための新規中間体、上記活性成分を含有する農
薬組成物、並びに農業、園芸、及び衛生学における植物病原性真菌（ｆｕｎｇｉ
）、ダニ（ａｃａｒｉｄｓ）、及び昆虫（ｉｎｓｅｃｔｓ）の防除（ｃｏｎｔｒ
ｏｌ）及び予防（ｐｒｅｖｅｎｔｉｏｎ）におけるその使用に関する。
【０００２】 上記新規化合物は、以下の式（Ｉ）：
【０００３】
【化４】
【０００４】 ｛式中： Ｙは、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ又はヒ
ドロキシを表し； Ｒ1 は、メチル、エチル又はシクロプロピルを表し； Ｒ2 は、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルであって１〜５のフ
ッ素原子により置換されたものを表し； Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −シク
ロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ2 −
Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルキニルオ
キシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシカルボニル又はＣＮを表し、ここで、ＣＮを除き
、上記の基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシカルボニル
、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、アミノカルボニル、Ｃ 1 −Ｃ6 −アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルアミノカルボ
ニル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ 6 −シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、ア
リールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを含む群から選ばれる１
以上の同一又は異なる置換基により置換されることができ、ここで、今度は、上
記シクリル基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ 6 −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ6 −アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −ア
ルキルアミノ、ジ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル、場
合により置換されたベンジル、場合により置換されたベンジルオキシ、場合によ
り置換されたアリール、場合により置換されたアリールオキシ、場合により置換
されたヘテロアリール、及び場合により置換されたヘテロアリールオキシを含む
群から選ばれる１以上の同一又は異なる置換基により置換されることができ；又
は Ｒ3 は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ヘテ
ロアリールオキシ又はヘテロシクリルオキシを表し、ここで、上記の基は、ハロ
ゲン、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロ−Ｃ1 −Ｃ6 −ア
ルコキシ、ハロ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、ハロ−Ｃ 1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ1 −Ｃ 6 −アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル−スルホニル、ハロ−Ｃ1 −
Ｃ6 −アルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル
オキシ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ6
−アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 −
アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6
−アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル）−アミノカルボニ
ル、ここで、上記アルキル基は、同一又は異なることができ、Ｃ1 −Ｃ6 −アル
キルアミノチオカルボニル、ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル）−アミノチオカルボ
ニル、ここで、このアルキル基は、同一又は異なることができ、Ｃ1 −Ｃ6 −ア
ルキルアミノ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル）−アミノ、ＮＯ2 、非置換又はＣ 1 −Ｃ4 −アルキル及び／又はハロゲンによりモノ−〜テトラ置換されたＣ1 −
Ｃ4 −アルキレンジオキシ基、又はＣＮ，ＳＦ5 及びＱＲ4 を含む群から選ばれ
る１以上の同一又は異なる置換基により置換されることができ； Ｑは、直接結合、Ｏ，Ｏ（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキレン）、（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキ
レン）Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）p 、Ｓ（＝Ｏ）p （Ｃ1 −Ｃ6 −アルキレン）、（Ｃ1 −
Ｃ6 −アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）p 、Ｃ1 −Ｃ8 −アルキレン、Ｃ2 −Ｃ6 −アル
キレン又はＣ2 −Ｃ6 −アルキニレンを表し； Ｒ4 は、非置換又は１〜３ハロゲン原子により置換されたＣ2 −Ｃ6 −アルケ
ニル−又はＣ2 −Ｃ6 −アルキニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）3 Ｓｉ基、こ
こで、上記アルキル基は、同一又は異なることができ、ＣＮ、非置換又はモノ−
〜ペンタ−置換Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘ
テロシクリル基を表し、ここで、上記置換基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキ
ル、ハロ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロゲン−Ｃ1 −
Ｃ6 −アルコキシ、フェノキシ及びＣＮを含む群から選ばれ； ｐは０，１又は２であり； Ｒ5 は水素又はメチルを表す。｝内にある。
【０００５】 式（Ｉ）は、可能性のあるその異性体及び混合物の全て、例えば、ラセミ混合
物及び全ての〔Ｅ／Ｚ〕混合物を含む。 アルキルは、直鎖、すなわち、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル
又はヘキシルのであるか、又は分枝、例えば、イソプロピル、イソブチル、ｓｅ
ｃ．−ブチル、ｔｅｒｔ．−ブチル、イソペンチル、ネオペンチル又はイソヘキ
シルのいずれかである。
【０００６】 アルケニルは、直鎖、例えば、ビニル、１−メチルビニル、アリル、１−ブテ
ニル又は２−ヘキセニルであるか、又は分枝、例えば、イソプロペニルのいずれ
かである。 アルキニルは、直鎖、例えば、プロパルギル、２−ブチニル又は５−ヘキシニ
ルであるか、又は分枝、例えば、２−エチニルプロピル又は２−プロパルギルイ
ソプロピルのいずれかである。
【０００７】 アルキレンジオキシは、−Ｏ（アルキレン）Ｏ−である。 アルキレンは、直鎖、例えば、−ＣＨ2 ＣＨ2 −，−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −又
は−ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 ＣＨ2 −であるか、又は分枝、例えば、−ＣＨ（ＣＨ3
）−，−ＣＨ（Ｃ2 Ｈ5 ）−，−Ｃ（ＣＨ3)2 −，−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ2 −又
は−ＣＨ（ＣＨ3 ）ＣＨ（ＣＨ3 ）−のいずれかである。
【０００８】 アルケニレンは、直鎖、例えば、ビニ−１，２−イレン、アリ−１，３−イレ
ン、ブト−１−エン−１，４−イレン、又はヘキ−２−エン−１，６−イレンで
あるか、又は分枝、例えば、１−メチルビニ−１，２−イレンのいずれかである
。 アルキニレンは、直鎖、例えば、プロパルギレン、２−ブチニレン又は５−ヘ
キシニレンであるか、又は分枝、例えば、２−エチニルプロピレン又は２−プロ
パルギルイソプロピレンのいずれかである。
【０００９】 ハロゲンは、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素、好ましくは、フッ素、塩素又は
臭素である。 ハロゲンアルキルは、同一又は異なるハロゲン原子を含むことができる。 アリールは、フェニル又はナフチル、好ましくはフェニルを表す。 ヘテロ（複素）アリールは、１又は２環内に５〜９環員をもつ環状芳香族基を
表し、その中の１〜３員は、酸素、硫黄、及び窒素群から選ばれる複素原子であ
る。１〜２ベンゼン環は上記複素環上で縮合されることができ、残りの分子への
結合は上記複素又はベンゼン成分を通して生じる。例は、ベンズイミダゾールイ
ル、ベンズイソキサゾールイル、ベンズイソチアゾールイル、ベンゾクロリニル
、ベンゾフリール、ベンゾチアジアゾールイル、ベンゾチアゾールイル、ベンゾ
チエニル、ベンズオキサゾールイル、ベンズオキジアゾールイル、キナゾリニル
、キノールイル、キノキサリニル、カルバゾールイル、ジヒドロベンゾフリール
、フリール、イミダゾールイル、インダゾールイル、インドールイル、イソキノ
リニル、イソチアゾールイル、イソキサゾールイル、メチレンジオキシフェニル
、エチレンジオキシフェニル、ナフチリジニル、オキサゾールイル、フェナンス
リジニル、フタラジニル、プテリジニル、プリニル、ピラジニル、ピラゾールイ
ル、ピリダジニル、ピラゾロ〔３，４−ｂ〕ピリジル、ピリジル、ピリミジニル
、ピロールイル、テトラゾールイル、オキサジアゾールイル、チアジアゾールイ
ル、チアゾールイル、チエニル、トリアジニル、及びトリアゾールイルである。
【００１０】 ピリジル、ピラジニル、ピリミジニル、チアゾールイル、キノリニル、及びチ
エニルが好ましい。 ヘテロシクリルは、Ｎ，Ｏ、及びＳを含む群から選ばれる１〜３複素原子をも
つ、５−〜７−員の、非芳香族環を表す。複素原子として１の窒素原子を、そし
て場合により１のさらなる複素原子をもつ、非芳香族５−及び６−員環が好まし
い。
【００１１】 ピペリジニル、モルフォリニル、ピロリジニル、ピラゾリニル、チアゾリニル
、及びオキサゾリニルが好ましい。 式（Ｉ）の化合物の中で、以下の基が好ましい： （１）ａ）Ｙは、塩素、臭素、ヒドロキシ、メトキシ、又はメチルチオであり；
又は ｂ）Ｒ1 は、メチルであり；又は ｃ）Ｒ2 は、メチル、エチル、フルオロメチル又はトリフルオロエチル、好ま
しくはメチルであり；又は ｄ）Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 −
アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −
Ｃ6 −アルキニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロア
ルキルオキシ又はＣ1 −Ｃ6 −アルコキシカルボニルであり、ここで、上記の基
は、部分的又は全体的にハロゲン化されることができ；そしてまたＣＮ，ＯＣＮ
又はハロゲンであることができ；又は ｅ）Ｒ3 は、非置換の、又はハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −
ハロゲンアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルコキシ、Ｃ 2 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルキニ
ル、Ｃ3 −Ｃ6 −アキニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシカルボニル、ＣＮ，
ＯＣＮ；場合により置換されたベンジル、場合により置換されたフェニル、又は
場合により置換されたフェノキシからの同一又は異なる置換基によりモノ−〜ト
リ−置換されたフェニルであり；又は ｆ）Ｒ3 は、ピリジル、ピリミジニル、フリール、チエニル、オキサゾールイル
、イソキサゾールイル、チアゾールイル、イソチアゾールイル、イミダゾールイ
ル、ピラゾールイルであり、これらは、非置換であるか、又はハロゲン、シアノ
、ニトロ、アミノカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキ
ル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルスルホニル、Ｃ1
−Ｃ6 −アルキルスルホニル、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル、場合により置換さ
れたアリールカルボニル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキル
、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6
−アルキルルアミノ、ジ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルアミノ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル
アミノカルボニル、ジ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルアミノカルボニル、又はＣ2 −Ｃ 6 −アルケニルからの同一又は異なる置換基によりモノ−〜トリ−置換されてお
り；又は ｇ）Ｒ5 は水素である。 （２）以下の基をもつ、式（Ｉ）の化合物： Ｙが、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、好ましくはメトキシ、又はハロゲン、好まし
くは塩素であり； Ｒ1 がメチル又はエチル、好ましくはメチルであり； Ｒ2 がＣ1 −Ｃ6 −アルキル又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルであって１〜５フッ素
原子により置換されたものであり； Ｒ3 が、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アル
コキシカルボニル、ＣＮ、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル、アリール、ヘテロアリ
ール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ又はヘテロシク
リルオキシであり、ここで、ＣＮを除き、上記の基は置換されることができ； Ｒ5 が水素又はメチルである。 （２ａ）（２）の下で述べたものの中で、特に以下の基をもつものである： Ｒ2 は、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又は２，
２，２−トリフルオロエチルであり； Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アル
コキシカルボニル、ＣＮ、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル、フェニルであって非置
換の、又はハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキル、Ｃ1
−Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 −アルケニル、
Ｃ2 −Ｃ4 −アルケニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキ
ニルオキシ、ＣＮ，ＯＣＮ、ベンジル、フェニル、又はフェニルオキシによりモ
ノ−〜トリ−置換されたフェニルであり、ここで、上記芳香族基は、非置換であ
るか、又はハロゲン、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −ハロアルキル又はＣ 1 −Ｃ2 −アルコキシによりモノ−又はジ置換されている。 （２ｂ）（２ａ）の下に述べたものの中で、特に以下の基をもつものである： Ｒ3 が、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル又はフェニルであって、非置換であるか、又は
ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −ア
ルコキシによりモノ−又はジ置換されたものである。 （３）以下の基をもつ、式（Ｉ）の化合物： Ｙは、メトキシであり； Ｒ1 は、メチル、エチル又はシクロプロピル、好ましくはメチルであり； Ｒ2 は、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、好ましくはメチルであり； Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキル、Ｃ2 −Ｃ6 −ア
ルケニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ 6 −アルコキシカルボニル、ＣＮ、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル、アリール、ヘ
テロアリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ又はヘ
テロシクリルオキシであり、ここで、上記炭化水素基と環状基は上述のように置
換されることができ； Ｒ5 は水素又はメチルである。 （３ａ）（３）の下に述べたものの中で、特に以下の基をもつものである： Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルキル、Ｃ2 −Ｃ6 −ア
ルケニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ 6 −アルコキシカルボニル、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキルである。 （３ｂ）（３）の下に述べたものの中で、特に以下の基をもつものである： Ｒ3 は、非置換の、又はハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロ
アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4
−アルケニル、Ｃ2 −Ｃ4 −アルケニルオキシ、ベンジル、フェニル又はフェニ
ルオキシによりモノ−又はジ置換されたフェニルであり、ここで、上記芳香族基
は、非置換であるか、又はハロゲン、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −ハロ
アルキル又はＣ1 −Ｃ2 −アルコキシによりモノ−又はジ置換される。
【００１２】 式（Ｉ）の化合物は、以下のように製造されることができる： Ａ）式（Ｉ）の化合物は、以下の一般式（II）：
【００１３】
【化５】
【００１４】 ｛式中、Ｒ1 ，Ｒ2 、及びＲ3 は式（Ｉ）について与えた意味をもつ。｝により
表されるヒドラゾンを、以下の一般式（III ）のアルデヒド又はケトン、又は以
下の一般式（IV）のそのアセタール誘導体の中の１：
【００１５】
【化６】
【００１６】 ｛式中、ＹとＲ5 は式（Ｉ）について与えた意味をもち、そしてＲ6 はＣ1 −Ｃ 6 −アルキルを表し、又は２つのＲ6 は、それらが結合するところの２つの酸素
原子と炭素と一緒になって、環状アセタールを表す。｝と反応させることにより
、製造される。 式（III ）の化合物は、以下の式（XV）：
【００１７】
【化７】
【００１８】 ｛式中、ＹとＲ5 は式（Ｉ）について与えた意味をもち、そしてＵは脱離基、例
えば、塩素、臭素、ヨウ素、メシルオキシ、ベンゼンスルホニルオキシ又はトシ
ルオキシである。｝により表される化合物を、まず加水分解して、対応のベンジ
ル・アルコールを形成させ、そして次に、触媒的脱水素又はオッペナウアー（Ｏ
ｐｐｅｎａｕｅｒ）酸化により、例えばクロム酸、周囲酸素、Ｎ−ブロモスクシ
ンイミド、ＭｎＯ2 ，ＳｅＯ2 ，Ｃｌ2 ，Ｂｒ2 で酸化することにより、製造さ
れる。
【００１９】 化合物（XV）は例えば、ＷＯ９７／０２２５５から知られている。 式（III ）の化合物は、対応のアルコールとの酸触媒反応により、式（IV）の
化合物に、知られた方法によりアセタール化されることができる。 Ｂ）式（Ｉ）の化合物は、以下の一般式（Ｖ）：
【００２０】
【化８】
【００２１】 ｛式中、ＹとＲ5 は式（Ｉ）について与えた意味をもつ。｝により表されるヒド
ラゾンを、以下の一般式（VI）：
【００２２】
【化９】
【００２３】 ｛式中、Ｒ1 ，Ｒ2 、とＲ3 は式（Ｉ）について与えた意味をもつ。｝により表
されるアルデヒド又はケトンと反応させることにより、製造される。 式（Ｖ）の化合物は、式（III ）の化合物をヒドラジンと反応させることによ
り、得られうる。 Ｃ）式（Ｉ）の化合物は、以下の一般式（VII ）：
【００２４】
【化１０】
【００２５】 ｛式中、Ｙ，Ｒ1 ，Ｒ3 、とＲ5 は式（Ｉ）について与えた意味をもつ。｝によ
り表されるオキシムをエーテル化することにより、製造される。 式（VII ）の化合物は、 ａ）以下の一般式（VIII）：
【００２６】
【化１１】
【００２７】 ｛式中、Ｙ，Ｒ1 ，Ｒ3 、とＲ5 は式（Ｉ）について与えた意味をもつ。｝によ
り表されるケトンを、ヒドロキシルアミンと又はその塩の中の１と反応させるか
、又は ｂ）以下の一般式（IX）：
【００２８】
【化１２】
【００２９】 ｛式中、Ｙ，Ｒ1 ，Ｒ3 、とＲ5 は式（Ｉ）について与えた意味をもつ。｝によ
り表される化合物を、亜硝酸と又は酸又は塩基の存在下、亜硝酸アルキルと反応
させるか、又は ｃ）以下の一般式（Ｘ）：
【００３０】
【化１３】
【００３１】 ｛式中、Ｒ1 とＲ3 は式（Ｉ）について与えた意味をもつ。｝により表されるヒ
ドラゾンを、Ａ）の下で記載したように、一般式（III ）のアルデヒドと、又は
一般式（IV）のアセタールと反応させるか、又は ｄ）以下の一般式（XI）：
【００３２】
【化１４】
【００３３】 ｛式中、Ｒ1 とＲ3 は式（Ｉ）について与えた意味をもつ。｝により表されるケ
トン−オキシムを、一般式（Ｖ）のヒドラゾンと反応させるか、 のいずれかにより得られうる。 式（VIII）と（IX）の化合物は、式（III ）のアルデヒド又はケトンを、以下
の式（XIV ）又は（XV）：
【００３４】
【化１５】
【００３５】 ｛式中、Ｒ1 とＲ3 は式（Ｉ）について与えた意味をもつ。｝により表される対
応のヒドラゾンを反応させることにより、製造されることができる。 Ｄ）式（Ｉ）の化合物は、一般式（VIII）のケトンを、以下の一般式（XII ）
： Ｒ2 −ＯＮＨ2 XII ｛式中、Ｒ2 は式（Ｉ）について与えた意味をもつ。｝により表されるアルコキ
シアミンと、又はその塩の中の１と、反応させることにより、製造されることが
できる。
【００３６】 Ｅ）式中、ＹがＣ1 −Ｃ4 −アルコキシ又はＣ1 −Ｃ4 −アルキルチオである
式（Ｉ）の化合物は、以下の一般式（XIII）：
【００３７】
【化１６】
【００３８】 ｛式中、Ｈａｌは塩素又は臭素であり、そしてＲ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 、とＲ5 は式（
Ｉ）について与えた意味をもつ。｝により表されるハライドを、Ｃ1 −Ｃ4 −ア
ルコレート、例えば、ナトリウム・メチレートと、又はＣ1 −Ｃ4 −チオレート
、例えば、ナトリウム・エチル・チオレートと、反応させることにより、製造さ
れることができる。
【００３９】 Ｆ）式中、Ｙがヒドロキシである式（Ｉ）の化合物は、以下の一般式（XIII）
：
【００４０】
【化１７】
【００４１】 により表されるハライドが酸加水分解又は塩基加水分解のいずれかを経ることに
より、製造されることができる。 上記の反応及び生成物（ｅｄｕｃｔｓ）はそれ自体知られている。新規の、上
記中間体も、同様に、本発明の対象を形成する。式（III ），（IV），（Ｖ），
（VII ），（VIII）、と（IX）をもつものが特に重要である。
【００４２】 式（Ｉ）の化合物は、植物害虫の防除のための活性成分として予防的及び／又
は治療的価値をもち、そして農業部門及び関連分野において使用されることがで
きる。本発明に係る式（Ｉ）の活性成分は、低濃度においてさえのそれらの良好
な活性、それらの良好な植物耐性、及びそれらの環境許容性について顕著である
。それらは、ひじょうに有利な、特に全身（浸透）特性を有し、そして多数の栽
培植物の保護のために使用されることができる。式（Ｉ）の活性成分を使用して
、さまざまな作物の塊植物又は植物の部分（果実、花、葉、茎、塊茎、根）の上
に現れる害虫を調べ又は破壊することができ、それにより、その後に成長する植
物の部分が、例えば、植物病原性微生物から、保護される。式（Ｉ）の化合物は
、真菌感染に対して保護するために、そして土壌中に現れる植物病原性真菌に対
して保護するために、種子（果実、塊茎、穀粒）のためのドレッシングとして使
用されることもできる。
【００４３】 式（Ｉ）の化合物は、例えば、以下の綱に属する植物病原性真菌に対して有効
である：不完全菌綱（例えば、ドトリティス（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ）、ピリキュラ
リア（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ）、ヘルミンソスポリウム（Ｈｅｌｍｉｎｔｈｏ
ｓｐｏｒｉｕｍ）、フザリウム（Ｆｕｓａｒｉｕｍ）、セプトリア（Ｓｅｐｔｏ
ｒｉａ）、セルコスポラ（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ）、及びオルターナリア（Ａｌ
ｔｅｒｎａｒｉａ））；担子菌綱（例えば、リゾクトニア（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎ
ｉａ）、ヘミレイア（Ｈｅｍｉｌｅｉａ）、プキニア（Ｐｕｃｃｉｎｉａ））；
子嚢菌綱（例えば、ベンチュリア（Ｖｅｎｔｕｒｉａ）及びエリシフェ（Ｅｒｙ
ｓｉｐｈｅ）、ポドスファエラ（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ）、モニリニア（Ｍｏ
ｎｉｌｉｎｉａ）、ウンシニュラ（Ｕｎｃｉｎｕｌａ））、及び卵菌綱（例えば
、フィトフトーラ（Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ）、ピシウム（Ｐｙｔｈｉｕｍ）
、プラスモパラ（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ））。
【００４４】 本発明の文脈における植物の保護用途のための標的作物は、例えば、以下の植
物種を含む；穀物（小麦、大麦、ライ、オーツ、米、メイズ、モロコシ、及び関
連穀物）；ビート（サトウダイコン及び飼料ビート）；ナシ状果、石果及び小果
樹（リンゴ、ナシ、プラム、桃、アーモンド、さくらんぼ、いちご、ラズベリー
及びブラック・ベリー）；マメ科植物（インゲン豆、レンズ豆、エンドウ豆、大
豆）；油植物（アブラナ、からし、ケシ、オリーブ、ヒマワリ、ココナッツ、ヒ
マシ油植物、ココア豆、アメリカホドイモ）；ウリ科植物（カボチャ、キュウリ
、メロン）；繊維植物（綿、フラックス、アサ、ジュート）；柑キツ類果実（オ
レンジ、レモン、グレープフルーツ、マンダリン）；野菜（ホウレンソウ、レタ
ス、アスパラガス、キャベツ、ニンジン、玉ねぎ、トマト、ポテト、パプリカ）
；クスノキ科（アボカド、シナモン、ショウノウ）；及びタバコ、ナッツ、コー
ヒー、ナス、サトウキビ、茶、コショウ、つる植物、ホップ、バナナ植物、及び
天然ゴム植物の如き植物、並びに観賞植物。
【００４５】 さらに、本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、ダニ目（ｔｈｅ ｏｒｄｅｒ Ａ
ｃａｒｉｎａ）の昆虫及び害虫、例えば、農業及び園芸における並びに林業にお
ける栽培植物及び観賞植物上に現れるものに対する価値ある活性成分であり、一
方、温血動物、魚、及び植物により十分に許容される。式（Ｉ）の化合物は、綿
、野菜、果実、及び米の栽培における害虫、例えば、ハダニ（ｓｐｉｄｅｒ ｍ
ｉｔｅ）、アブラムシ（ａｐｈｉｄｓ）、毛虫（ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒｓ）、
並びに米におけるウンカ（ｐｌａｎｔ ｈｏｐｐｅｒ）及び、ヨコバイ（ｌｅａ
ｆ ｈｏｐｐｅｒ）の防除において特に好適である。主に防除される害虫はハダ
ニ、例えば、パノニカス・ウルミ（Ｐａｎｏｎｙｃｈｕｓ ｕｌｍｉ）、アブラ
ムシ、例えば、アフィス・クラシボラ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ）、
毛虫、例えば、ヘリオシス・ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅｓｃ
ｅｎｓ）のもの、並びに米におけるウンカとヨコバイ、例えば、ニラパルバタ・
ルゲンズ（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ）又はネフォテティクス・シ
ンクチセプス（Ｎｅｐｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅｐｓ）である。
【００４６】 本発明に係る化合物（Ｉ）の良好な農薬活性は、上述の害虫の少なくとも５０
〜６０％の死亡率に対応する。 本発明に係る活性成分のさらなる適用分野は、保存物及び材料の保護である。
ここでは、保存されたが腐敗及びうどん粉病（ｍｉｌｄｅｗ）に対し、並びに動
物害虫（例えば、穀粒ゾウムシ（ｇｒａｉｎ ｗｅｅｖｉｌｓ）、ダニ（ｍｉｔ
ｅｓ）、うじ（ｍａｇｇｏｔｓ）、等）に対して保護される。衛生部門において
は、式（Ｉ）の化合物は、家畜動物及び生産的家畜に対する動物寄生虫、例えば
、マダニ（ｔｉｃｋｓ）、ダニ（ｍｉｔｅｓ）、ウシバエ（ｗａｒｂｌｅ ｆｌ
ｉｅｓ）、等の首尾よい防除を提供する。化合物（Ｉ）は、正常な感受性を示す
害虫、そしてまた耐性を示すものの発達の個々の又は全ての段階に対して有効で
ある。それらの活性は、例えば、害虫の死亡率により証明されることができ、そ
れは、直ちに、又は一定時間後にのみ例えば、脱皮の間、又は産卵の及び／又は
孵化率の減少により、生じる。
【００４７】 化合物（Ｉ）は、非修飾形態で、又は好ましくは、配合技術において普通であ
る賦形剤とともに、本発明において使用される。このために、それらは、知られ
たやり方で、例えば、乳化性濃縮物、被覆可能ペースト、直接スプレーできる又
は希釈できる溶液、希釈されたエマルジョン、水和性粉末、可溶性粉末、粉剤又
は粒剤に、例えば、ポリマー物質内への封入により、好適に加工される。組成物
のタイプと同様に、適用方法、例えば、スプレー、霧化（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）
散布（ｄｕｓｔｉｎｇ）、散乱（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）、コーティング（ｃｏ
ａｔｉｎｇ）又は注ぎ（ｐｏｕｒｉｎｇ）が、意図された目的及び普及状況に従
って、選択される。
【００４８】 好適な担体及び添加物は固体又は液体であることができ、そして配合技術にお
いて適当な物質、例えば、天然又は再生鉱物物質、溶媒、分散体、湿潤剤、粘着
剤、増粘剤、結合剤又は肥料である。 式（Ｉ）の化合物は、さらなる活性成分、例えば、肥料、微量元素中間体又は
他の植物保護性組成物と、特にさらなる殺菌剤と混合されることができる。予想
外のシナジー効果もこうして生じうる。
【００４９】 好ましい混合成分は：アゾール、例えば、アザコナゾール（ａｚａｃｏｎａｚ
ｏｌｅ）、ビタータノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）、ブロムコナゾール（ｂｒ
ｏｍｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、シプロコナゾール（ｃｙｐｒｏｃｏｎａｚｏｌｅ）
、ジフェノコナゾール（ｄｉｆｅｎｏｃｏｎａｚｏｌｅ）、ジニコナゾール（ｄ
ｉｎｉｃｏｎａｚｏｌｅ）、エポキシコナゾール（ｅｐｏｘｉｃｏｎａｚｏｌｅ
）、フェンブコナゾール（ｆｅｎｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルキンコナゾール
（ｆｌｕｑｕｉｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、フルシラゾール（ｆｌｕｓｉｌａｚｏｌ
ｅ）、フルトリアフォール（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ）、ヘキサコナゾール（ｈｅ
ｘａｃｏｎａｚｏｌｅ）、イマザリル（ｉｍａｚａｌｉｌ）、イミベンコナゾー
ル（ｉｍｉｂｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、イプコナゾール（ｉｐｃｏｎａｚｏｌｅ
）、メトコナゾール（ｍｅｔｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミクロブタニル（ｍｙｃｌｏ
ｂｕｔａｎｉｌ）、ペフラゾエート（ｐｅｆｕｒａｚｏａｔｅ）、ペンコナゾー
ル（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ピリフェノックス（ｐｙｒｉｆｅｎｏｘ）、プ
ロクロラズ（ｐｒｏｃｈｌｏｒａｚ）、プロピコナゾール（ｐｒｏｐｉｃｏｎａ
ｚｏｌｅ）、テブコナゾール（ｔｅｂｕｃｏｎａｚｏｌｅ）、テトラコナゾール
（ｔｅｔｒａｃｏｎａｚｏｌｅ）、トリアジメフォン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ
）、トリアジメノール（ｔｒｉａｄｉｍｅｎｏｌ）、トリフルミゾール（ｔｒｉ
ｆｌｕｍｉｚｏｌｅ）、トリティコナゾール（ｔｒｉｔｉｃｏｎａｚｏｌｅ）；
ピリミジニル・カルビノール、例えば、アンシミドール（ａｎｃｙｍｉｄｏｌ）
、フェナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、ヌアリモール（ｎｕａｒｉｍｏｌ）
；２−アミノ−ピリミジン、例えば、ブピリメート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）、
ジメチリモール（ｄｉｍｅｔｈｉｒｉｍｏｌ）、エチリモール（ｅｔｈｉｒｉｍ
ｏｌ）；モリフォリン、例えば、ドデモルフ（ｄｏｄｅｍｏｒｐｈ）、フェンプ
ロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎ）、フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉ
ｍｏｒｐｈ）、スピロキサミン（ｓｐｉｒｏｘａｍｉｎ）、トリデモルフ（ｔｒ
ｉｄｅｍｏｒｐｈ）；アニリノピリミジン、例えば、シプロジニル（ｃｙｐｒｏ
ｄｉｎｉｌ）、メパニピリン（ｍｅｐａｎｉｐｙｒｉｍ）、ピリメタニル（ｐｙ
ｒｉｍｅｔｈａｎｉｌ）；ピロール、例えば、フェンピクロニル（ｆｅｎｐｉｃ
ｌｏｎｉｌ）、フルジオキソニル（ｆｌｕｄｉｏｘｏｎｉｌ）；フェニルアミド
、例えば、ベナラキシル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）、フララキシル（ｆｕｒａｌａ
ｘｙｌ）、メタラキシル（ｍｅｔａｌａｘｙｌ）、Ｒ−メタラキシル（Ｒ−ｍｅ
ｔａｌａｘｙｌ）、オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、オキサジキシル（ｏｘａｄ
ｉｘｙｌ）；ベンズイミダゾール、例えば、ベノミル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、カル
ベンダジン（ｃａｒｂｅｎｄａｚｉｍ）、デバカーブ（ｄｅｂａｃａｒｂ）、フ
ベリダゾール（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、チアベンダゾール（ｔｈｉａｂｅ
ｎｄａｚｏｌｅ）；ジカルボキシイミド、例えば、クロゾリネート（ｃｈｌｏｚ
ｏｌｉｎａｔｅ）、ジクロゾリン（ｄｉｃｈｌｏｚｏｌｉｎｅ）、イプロジオン
（ｉｐｒｏｄｉｏｎｅ）、ミクロゾリン（ｍｙｃｌｏｚｏｌｉｎｅ）、プロシミ
ドン（ｐｒｏｃｙｍｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉｎ）
；カルボキサミド、例えば、カルボキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、フェンフラム
（ｆｅｎｆｕｒａｍ）、フルトラニル（ｆｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、メプロニル（
ｍｅｐｒｏｎｉｌ）、オキシカルボキシン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）、チフル
ザミド（ｔｈｉｆｌｕｚａｍｉｄｅ）；グアニジン、例えば、グアザチン（ｇｕ
ａｚａｔｉｎｅ）、ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、イミノクタジン（ｉｍｉｎｏｃｔ
ａｄｉｎｅ）；ストロビルリン、例えば、アゾキシストロビン（ａｚｏｘｙｓｔ
ｒｏｂｉｎ）、クレゾキシム−メチル（ｋｒｅｓｏｘｉｍｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、
ＳＳＦ−１２６（メトミノストロビン（ｍｅｔｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ）又は
フェノミノストロビン（ｆｅｎｏｍｉｎｏｓｔｒｏｂｉｎ））、ＳＳＦ−１２９
（α−メトキシミノ−Ｎ−メチル−２〔（２，５−ジメチルフェノキシ）メチル
〕−ベンゼンアセトアミド）、トリフロキシストロビン（２−〔α−｛〔（α−
メチル−３−トリフルオロメチル−ベンジル）イミノ〕−オキシ｝−Ｏ−トリム
〕−グリオキシル酸メチルエステル−Ｏ−メチルオキシム）；ジチオカーバメー
ト、例えば、ファーバム（ｆｅｒｂａｍ）、マンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）、
マネブ（ｍａｎｅｂ）、メチラム（ｍｅｔｉｒａｍ）、プロピネブ（ｐｒｏｐｉ
ｎｅｂ）、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、ジネブ（ｚｉｎｅｂ）、ジラム（ｚｉｒａ
ｍ）；Ｎ−ハロメチルチオアミド、例えば、キャプタフォール（ｃａｐｔａｆｏ
ｌ）、キャプタン（ｃａｐｔａｎ）、ジクロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｆｌｕａ
ｎｉｄ）、フルオロミド（ｆｌｕｏｒｏｍｉｄｅ）、フォルペット（ｆｏｌｐｅ
ｔ）、トリフルアニド（ｔｏｌｙｆｌｕａｎｉｄ）；Ｃｕ化合物、例えば、ボル
ドー（Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物、水酸化銅、銅オキシクロリド、硫酸銅、酸化
第１銅、マンカパー（ｍａｎｃｏｐｐｅｒ）、オキシン−カパー（ｏｘｉｎｅ−
ｃｏｐｐｅｒ）；ニトロフェノール誘導体、例えば、ジノキャップ（ｄｉｎｏｃ
ａｐ）、ニトロタール−イソプロピル；有機−Ｐ誘導体、例えば、エディフェン
フォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）、イプロベンフォス（ｉｐｒｏｂｅｎｐｈｏｓ
）、イソプロチオラン（ｉｓｏｐｒｏｔｈｉｏｌａｎｅ）、フォスジフェン（ｐ
ｈｏｓｄｉｐｈｅｎ）、ピラゾフォス（ｐｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、トルクロフォ
ス−メチル（ｔｏｌｃｌｏｆｏｓ−ｍｅｔｈｙｌ）；その他、例えば、アシベン
ゾラール−Ｓ−メチル（ａｃｉｂｅｎｚｏｌａｒ−Ｓ−ｍｅｔｈｙｌ）、アニラ
ジン（ａｎｉｌａｚｉｎｅ）、ブラスティシジン−Ｓ（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ
−Ｓ）、キノメチオナット（ｑｕｉｎｏｍｅｔｈｉｏｎａｔ）、クロロネブ（ｃ
ｈｌｏｒｏｎｅｂ）、クロロタロニル（ｃｈｌｏｒｏｔｈａｌｏｎｉｌ）、シモ
キサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ）、ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｎｅ）、ジクロメ
ジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、ジクロラン（ｄｉｃｌｏｒａｎ）、ジエトフ
ェンカーブ（ｄｉｅｔｈｏｆｅｎｃａｒｂ）、ジメトモルフ（ｄｉｍｅｔｈｏｍ
ｏｒｐｈ）、ジチアノン（ｄｉｔｈｉａｎｏｎ）、エトリジアゾール（ｅｔｒｉ
ｄｉａｚｏｌｅ）、ファモキサドン（ｆａｍｏｘａｄｏｎｅ）、フェンチン（ｆ
ｅｎｔｉｎ）、フェナミドン（ｆｅｎａｍｉｄｏｎ）、フェリムゾン（ｆｅｒｉ
ｍｚｏｎｅ）、フルアジナム（ｆｌｕａｚｉｎａｍ）、フルスルファミド（ｆｌ
ｕｓｕｌｆａｍｉｄｅ）、フェンヘキサミド（ｆｅｎｈｅｘａｍｉｄ）、フォセ
チル−アルミニウム（ｆｏｓｅｔｙｌ−ａｌｕｍｉｎｉｕｍ）、ヒメキサゾール
（ｈｙｍｅｘａｚｏｌ）、カスガマイシン（ｋａｓｕｇａｍｙｃｉｎ）、イプロ
バリカーブ（ｉｐｒｏｖａｌｉｃａｒｂ）、ＩＫＦ−９１６、メタスルホカーブ
（ｍｅｔｈａｓｕｌｆｏｃａｒｂ）、ペンシキュロン（ｐｅｎｃｙｃｕｒｏｎ）
、フタリド（ｐｈｔｈａｌｉｄｅ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎｓ）、プ
ロベナゾール（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、プロパモカーブ（ｐｒｏｐａｍｏｃ
ａｒｂ）、ピロキロン（ｐｙｒｏｑｕｉｌｏｎ）、キノキシフェン（ｑｕｉｎｏ
ｘｙｆｅｎ）、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）、硫黄、トリアゾキシド、
トリシクラゾール、トリフォリン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、バリダマイシン（ｖ
ａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）である。
【００５０】 式（Ｉ）の活性成分又はこれらの活性成分の少なくとも１を含有する農芸化学
組成物の１の好ましい適用方法は、葉への適用である（葉適用）。適用の頻度及
び割合は、着目の侵略者による感染の重度に依存する。しかしながら、活性成分
（Ｉ）は、植物の場を液体調製物に浸し、又は固体の形で、例えば、粒形態で土
壌に上記物質を適用することにより、土壌を介して根を通して（全身（浸透）作
用）植物に浸透することもできる（土壌適用）。水田栽培に際しては、粒剤が水
をはった水田に計量されることができる。化合物（Ｉ）は、上記活性成分の液体
調製物中に穀粒又は塊茎を浸し、又は固体調製物でそれらを被覆することにより
、種子前処理（コーティング）のために種子粒に適用されることもできる。上記
組成物は、知られたやり方で、上記活性成分を、増量剤、例えば、溶媒、固体担
体、そして場合により界面活性化合物（界面活性剤）とじかに混合し、そして／
又はそれとともに粉砕することにより、製造されることができる。
【００５１】 農薬組成物は、通常、０．１〜９０重量％の、特に０．１〜９５重量％の式（
Ｉ）の活性成分、９９．１〜１重量％の、特に９９．８〜５重量％の固体又は液
体添加物、そして０〜２５重量％の、特に０．１〜２５重量％の界面活性剤を含
有する。 好ましい適用割合は、一般に、１ヘクタール（ha）当り１ｇ〜２kgの活性物質
（ａｃｔｉｖｅ ｓｕｂｓｔａｎｃｅ（ＡＳ））、好ましくは、１０ｇ〜１kg
AS／ha、特に２０ｇ〜６００ｇ AS／haにある。
【００５２】 種子ドレッシングとしての使用のために、有利に使用される施用量は、１０mg
〜１ｇの活性成分／kg種子である。 濃縮物として商業的な製品を配合することが好ましいけれども、エンド・ユー
ザーは、通常、希釈配合品を使用する。 上記組成物は、特別な効果を達成するために、さらなる添加物、例えば、安定
剤、消泡剤、粘度調節剤、結合剤又は粘着剤、並びに肥料又は他の活性成分を含
有することもできる。
【００５３】 製造実施例 ５−メトキシ−４−（２−｛〔２−メトキシイミノ−１−メチル−２−（３− トリフルオロメチル−フェニル）−エチリデン〕−ヒドラゾノメチル｝−フェニ ル）−２−メチル−２，４−ジヒドロ−〔１，２，４〕−トリアゾール−３−オ ン １０mlメタノール中の１．１７ｇの２−（３−メトキシ−１−メチル−５−オ
キソ−１，５−ジヒドロ−〔１，２，４〕トリアゾール−４−イル）−ベンズア
ルデヒドと１．４３ｇの２−ヒドラゾノ−１−（３−トリフルオロメチル−フェ
ニル）−プロパン−１−オン−Ｏ−メチル−オキシムの溶液を、４時間還流温度
に保つ。５℃に冷却後、濾過を行い、そして濾液をロータリー・エバポレーター
上での蒸気により濃縮する。残渣を、酢酸エチル／ヘキサン（１：１）を用いた
シリカゲル上でクロマトグラフィーにかける。こうして、約２：１の比における
異性体混合物の形態で１５７〜１６１℃の融点をもつ黄色の結晶性粉末として、
標題の化合物を得る。
【００５４】 下記表の化合物を同様のやり方で製造することができる。表１ 以下の一般式（Ｉ．１）：
【００５５】
【化１８】
【００５６】 ｛式中、Ｙはメトキシを表し、Ｒ2 はメチルを表し、そしてＲ5 は水素を表し、
そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。｝により表される化合
物。表２ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙは塩素を表し、Ｒ2 はメチルを表し、そしてＲ5
は水素を表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。｝によ
り表される化合物。表３ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙはメトキシを表し、Ｒ2 はエチルを表し、そして
Ｒ5 は水素を表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。｝
により表される化合物。表４ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙは塩素を表し、Ｒ2 はエチルを表し、そしてＲ5
は水素を表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。｝によ
り表される化合物。表５ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙはメチルチオを表し、Ｒ2 はメチルを表し、そし
てＲ5 は水素を表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。
｝により表される化合物。表６ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙはメチルチオを表し、Ｒ2 はエチルを表し、そし
てＲ5 は水素を表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。
｝により表される化合物。表７ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙはメトキシを表し、Ｒ2 はフルオロメチルを表し
、そしてＲ5 は水素を表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応
する。｝により表される化合物。表８ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙはメトキシを表し、Ｒ2 はジフルオロメチルを表
し、そしてＲ5 は水素を表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対
応する。｝により表される化合物。表９ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙはメトキシを表し、Ｒ2 は２，２，２−トリフル
オロエチルを表し、そしてＲ5 は水素を表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表
Ａの一の行に対応する。｝により表される化合物。表１０ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙは塩素を表し、Ｒ2 はフルオロメチルを表し、そ
してＲ5 は水素を表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する
。｝により表される化合物。表１１ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙは塩素を表し、Ｒ2 はジフルオロメチルを表し、
そしてＲ5 は水素を表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応す
る。｝により表される化合物。表１２ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙは塩素を表し、Ｒ2 は２，２，２−トリフルオロ
エチルを表し、そしてＲ5 は水素を表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの
一の行に対応する。｝により表される化合物。表１３ 以下の一般式（Ｉ．２）：
【００５７】
【化１９】
【００５８】 ｛式中、Ｙはメトキシを表し、Ｒ2 はメチルを表し、そしてＲ5 は水素を表し、
そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。｝により表される化合
物。表１４ 一般式（Ｉ．２）｛式中、Ｙは塩素を表し、Ｒ2 はメチルを表し、そしてＲ5
は水素を表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。｝によ
り表される化合物。表１５ 以下の一般式（Ｉ．３）：
【００５９】
【化２０】
【００６０】 ｛式中、Ｙはメトキシを表し、Ｒ2 はメチルを表し、そしてＲ5 は水素を表し、
そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。｝により表される化合
物。表１６ 一般式（Ｉ．３）｛式中、Ｙは塩素を表し、Ｒ2 はメチルを表し、そしてＲ5
は水素を表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。｝によ
り表される化合物。表１７ 一般式（Ｉ．２）｛式中、Ｙはメチルチオを表し、Ｒ2 はメチルを表し、そし
てＲ5 は水素を表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。
｝により表される化合物。表１８ 一般式（Ｉ．３）｛式中、Ｙはメチルチオを表し、Ｒ2 はメチルを表し、そし
てＲ5 は水素を表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。
｝により表される化合物。表１９ 以下の一般式（Ｉ．１）：
【００６１】
【化２１】
【００６２】 ｛式中、Ｙはメトキシを表し、Ｒ2 はメチルを表し、そしてＲ5 はメチルを表し
、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。｝により表される化
合物。表２０ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙは塩素を表し、Ｒ2 はメチルを表し、そしてＲ5
はメチルを表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。｝に
より表される化合物。表２１ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙはメトキシを表し、Ｒ2 はエチルを表し、そして
Ｒ5 はメチルを表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。
｝により表される化合物。表２２ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙは塩素を表し、Ｒ2 はエチルを表し、そしてＲ5
はメチルを表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。｝に
より表される化合物。表２３ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙはメチルチオを表し、Ｒ2 はメチルを表し、そし
てＲ5 はメチルを表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する
。｝により表される化合物。表２４ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙはメチルチオを表し、Ｒ2 はエチルを表し、そし
てＲ5 はメチルを表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する
。｝により表される化合物。表２５ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙはメトキシを表し、Ｒ2 はフルオロメチルを表し
、そしてＲ5 はメチルを表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対
応する。｝により表される化合物。表２６ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙはメトキシを表し、Ｒ2 はジフルオロメチルを表
し、そしてＲ5 はメチルを表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に
対応する。｝により表される化合物。表２７ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙはメトキシを表し、Ｒ2 は２，２，２−トリフル
オロエチルを表し、そしてＲ5 はメチルを表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて
表Ａの一の行に対応する。｝により表される化合物。表２８ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙは塩素を表し、Ｒ2 はフルオロメチルを表し、そ
してＲ5 はメチルを表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応す
る。｝により表される化合物。表２９ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙは塩素を表し、Ｒ2 はジフルオロメチルを表し、
そしてＲ5 はメチルを表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応
する。｝により表される化合物。表３０ 一般式（Ｉ．１）｛式中、Ｙは塩素を表し、Ｒ2 は２，２，２−トリフルオロ
エチルを表し、そしてＲ5 はメチルを表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａ
の一の行に対応する。｝により表される化合物。表３１ 以下の一般式（Ｉ．２）：
【００６３】
【化２２】
【００６４】 ｛式中、Ｙはメトキシを表し、Ｒ2 はメチルを表し、そしてＲ5 はメチルを表し
、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。｝により表される化
合物。表３２ 一般式（Ｉ．２）｛式中、Ｙは塩素を表し、Ｒ2 はメチルを表し、そしてＲ5
はメチルを表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。｝に
より表される化合物。表３３ 以下の一般式（Ｉ．３）：
【００６５】
【化２３】
【００６６】 ｛式中、Ｙはメトキシを表し、Ｒ2 はメチルを表し、そしてＲ5 はメチルを表し
、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。｝により表される化
合物。表３４ 一般式（Ｉ．３）｛式中、Ｙは塩素を表し、Ｒ2 はメチルを表し、そしてＲ5
はメチルを表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する。｝に
より表される化合物。表３５ 一般式（Ｉ．２）｛式中、Ｙはメチルチオを表し、Ｒ2 はメチルを表し、そし
てＲ5 はメチルを表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する
。｝により表される化合物。表３６ 一般式（Ｉ．３）｛式中、Ｙはメチルチオを表し、Ｒ2 はエチルを表し、そし
てＲ5 はメチルを表し、そしてＲ3 は各ケースにおいて表Ａの一の行に対応する
。｝により表される化合物。
【００６７】
【表１】
【００６８】
【表２】
【００６９】
【表３】
【００７０】
【表４】
【００７１】
【表５】
【００７２】
【表６】
【００７３】
【表７】
【００７４】
【表８】
【００７５】
【表９】
【００７６】
【表１０】
【００７７】
【表１１】
【００７８】 以下の表中の物理データの詳細： ℃＝摂氏における融点； 数＝ 1Ｈ−ＮＭＲにおけるＲ4 の化学シフト（ppm における .δ. ）；* 異性体表３７： 以下の式：
【００７９】
【化２４】
【００８０】 により表される化合物
【００８１】
【表１２】
【００８２】表３８： 以下の式（II）：
【００８３】
【化２５】
【００８４】 により表される中間体
【００８５】
【表１３】
【００８６】 配合品を、例えば、ＷＯ９７／３３８９０中に記載されたものと同様のやり方
で製造することができる。 生物学的実施例 以下の病理系において、上記表からの化合物は良好な活性を示す。 実施例Ｂ−１：小麦上のプキニア・グラミニス（Ｐｕｃｃｉｎｉａ ｇｒａｍ ｉｎｉｓ）に対する活性 ａ）残存保護作用 植え付けから６日後に、小麦植物に、活性成分の水和性粉末から調製した水性
スプレー混合物（０．０２％活性物質）を、したたる点までスプレーし、そして
２４時間後に、それらを、上記真菌の夏胞子（ｕｒｅｄｏｓｐｏｒｅ）懸濁液で
感染させる。４８時間のインキュベーション期間の後（条件：２０℃における９
５〜１００％相対湿度）、上記植物を２２℃における温室内に入れる。感染から
１２日後に、上記真菌の攻撃を評価する。
【００８７】 ｂ）浸透（全身）作用 植え付けから５日後に、活性成分の水和性粉末から調製した水性スプレー混合
物（土壌容量に基づき、０．００６％活性物質）を、小麦植物に注ぐ。上記スプ
レー混合物が、地面の上にある植物の部分に接触しないように注意する。４８時
間後、上記植物を、真菌の夏胞子懸濁液で感染させる。４８時間のインキュベー
ション期間の後（条件：２０℃における９５〜１００％相対湿度）、上記植物を
２２℃における温室内に入れる。感染から１２日後に、上記真菌の攻撃を評価す
る。
【００８８】 実施例Ｂ−２：トマト上のフィトフトーラ・インフェスタンス（Ｐｈｙｔｏｐ ｈｔｈｏｒａ ｉｎｆｅｓｔａｎｓ）に対する活性 ａ）残存保護作用 ３週間栽培した後、トマト植物に、上記活性成分の水和性粉末から調製された
水性スプレー混合物（０．０２％活性物質）を、したたるまでスプレーし、そし
て２４時間後、それらを、上記真菌の胞子嚢懸濁液で感染させる。上記真菌攻撃
の評価を感染から５日後に行い、この間、９０〜１００％相対湿度と２０℃の温
度条件を維持する。
【００８９】 ｂ）浸透作用 ３週間栽培した後、上記活性成分の水和性粉末から調製した水性スプレー混合
物（土壌容量に基づき、０．００６％）を、トマト植物に注ぐ。上記スプレー混
合物が、地面の上にある植物の部分に接触しないように注意する。４８時間後、
上記植物を、上記真菌の胞子嚢（ｓｐｏｒａｎｇｉａ）懸濁液で感染させる。真
菌攻撃の評価を感染から５日後に行う。この間、９０〜１００％相対湿度と２０
℃の温度条件を維持する。
【００９０】 実施例Ｂ−３：ピーナッツ上のセルコスポラ・アラキジコラ（Ｃｅｒｃｏｓｐ ｏｒａ ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ）に対する残存保護作用 １０〜１５cmの高さのピーナッツ植物に、上記活性成分の水和性粉末から調製
した水性スプレー混合物（０．０２％活性物質）を、したたりおちるまでスプレ
ーし、そして４８時間後、それらを、上記真菌の分生子（ｃｏｎｉｄｉａ）懸濁
液で感染させる。上記植物を、２１℃と高湿度において７２時間インキュベート
し、そして次に、典型的な葉の斑点（ｌｅａｆ ｓｐｏｔｓ）が現れるまで、温
室内に置く。上記活性物質の活性の評価を、感染から１２日後に行い、そしてそ
れは、葉の斑点の数と大きさに基づく。
【００９１】 実施例Ｂ−４：ブドウのつる木上のプラスモパラ・ビチコーラ（Ｐｌａｓｍｏ ｐａｒａ ｖｉｔｉｃｏｌａ）に対する活性 ４〜５葉段階にあるブドウのつる木の苗木に、上記活性成分の水和性粉末から
調製した水性スプレー混合物（０．０２％活性物質）を、したたりおちるまで、
スプレーし、そして２４時間後、それらを、上記真菌の胞子嚢懸濁液で感染させ
る。上記真菌攻撃の評価を、感染から６日後に行う。この間、９５〜１００％相
対湿度と２０℃の温度条件を維持する。
【００９２】 実施例Ｂ−５：キュウリ上のコレトトリチャム・ラゲナリウム（Ｃｏｌｌｅｔ ｏｔｒｉｃｈｕｍ ｌａｇｅｎａｒｉｕｍ）に対する活性 ２週間の栽培の後、キュウリ植物に、上記活性成分の水和性粉末から調製した
水性スプレー混合物（濃度０．００２％）をスプレーする。２日後、上記植物を
、上記真菌の胞子懸濁液（１．５×１０5 胞子／ml）で感染させ、そして２３℃
及び高湿度において３６時間インキュベートする。その後、インキュベーショ ンを正常湿度及び約２２℃において続ける。進行し始めた真菌攻撃を感染から８
日後に評価する。
【００９３】 実施例Ｂ−６：リンゴ上のベンチュリア・イナエクアリス（Ｖｅｎｔｕｒｉａ
ｉｎａｅｑｕａｌｉｓ）に対する残存保護作用 １０〜２０cm長の新しいシュートをもつリンゴの切り枝に、上記活性成分の水
和性粉末から調製した水性スプレー混合物（０．０２％活性物質）をしたたり落
ちるまでスプレーし、そして２４時間後に、それらを上記真菌の分生子懸濁液で
感染させる。上記植物を、９０〜１００％相対湿度において５日間インキュベー
トし、そして、１０〜２４℃においてさらに１０日間温室内に置く。感染から１
２日後に、上記真菌攻撃を評価する。
【００９４】 実施例Ｂ−７：大麦上のエリシフェ・グラミニス（Ｅｒｙｓｉｐｈｅ ｇｒａ ｍｉｎｉｓ）に対する活性 ａ）残存保護作用 約８cm高の大麦植物に、上記活性成分の水和性粉末から調製した水性スプレー
混合物（０．０２％活性物質）をしたたり落ちるまで、スプレーし、そして３〜
４時間後、それらに、上記真菌の分生子を散布する。感染された植物を２２℃に
おける温室内に置く。感染から１２日後、上記真菌攻撃を評価する。
【００９５】 ｂ）浸透作用 上記活性成分の水和性粉末から調製した水性スプレー混合物（土壌容量に基づ
き、０．００２％活性物質）を、約８cm高の大麦植物上に注ぐ。上記スプレー混
合物が、地面の上にある上記植物の部分に接触しないように注意する。４８時間
後、上記植物を、上記真菌の分生子を散布する。感染された植物を２２℃におけ
る温室内に置く。感染から１２日後、上記真菌攻撃を評価する。
【００９６】 実施例Ｂ−８：リンゴのシュート上のポドスファエラ・リューコトリチャ（Ｐ ｏｄｏｓｐｈａｅｒａ ｌｅｕｃｏｔｒｉｃｈａ）に対する活性 約１５cm長の新しいシュートをもつリンゴの切り枝に、スプレー混合物（０．
０６％活性物質）をスプレーする。２４時間後、処理された植物を、上記真菌の
分生子懸濁液で感染させ、そして７０％相対湿度及び２０℃において、植物栽培
チャンバー内に置く。感染から１２日後に、上記真菌攻撃を評価する。
【００９７】 生物学的実施例：Ｂ．殺虫活性 実施例Ｂ−９：アフィス・クラシボーラ（Ａｐｈｉｓ ｃｒａｃｃｉｖｏｒａ ）に対する活性 エンドウ豆の苗木に、アフィス・クラシボーラを感染させ、そしてその後、１
００ppm の活性成分を含有するスプレー混合物をスプレーし、そして次に２０℃
においてインキュベートする。上記集団のパーセンテージ減少（％応答）を、処
理された植物上の死んだアブラムシの全数と、処理されなかった植物上のものを
比較することにより、３〜６日後に測定する。上記表の化合物は、このテストに
おいて良好な応答を、すなわち、８０％を超える死亡率を示す。
【００９８】 実施例Ｂ−１０：ディアブロティカ・バルテアタ（Ｄｉａｂｒｏｔｉｃａ ｂ ａｌｔｅａｔａ）に対する活性 メイズの苗木に、４００ppm の活性成分を含有する水性エマルジョン・スプレ
ー混合物をスプレーし、上記スプレー・コーティングが乾燥したとき、それらに
、ディアブロティカ・バルテアタの第２ステージの１０匹の幼虫を住まわせ、そ
して次にプラスチック容器内に入れる。上記集団のパーセンテージ減少（％応答
）を、処理された植物上の死んだ幼虫の合計数と、処理されなかった植物上のも
のを比較することにより、６日後に測定する。
【００９９】 実施例Ｂ−１１：ヘリオシス・ビレッセンス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓ ｖｉｒｅ ｓｃｅｎｓ）に対する活性 若い大豆植物に、１００ppm の活性成分を含有する水性エマルジョン・スプレ
ー混合物をスプレーし、上記スプレー・コーティングが乾燥したとき、それらに
、ヘリオシス・ビレッセンスの第１ステージの１０匹の幼虫（ｇｒｕｂｓ）を住
まわせ、そして次にプラスチック容器内に入れる。上記集団と摂食ダメージのパ
ーセンテージ減少（％応答）を、処理された植物上の死んだ毛虫の合計数と摂食
ダメージを、処理されなかった植物上のものと比較することにより、６日後に測
定する。
【０１００】 実施例Ｂ−１２：スポドプテラ・リトラリス（Ｓｐｏｄｏｐｔｅｒａ ｌｉｔ ｔｏｒａｌｉｓ）に対する活性 若い大豆植物に、１００ppm の活性成分を含有する水性エマルジョン・スプレ
ー混合物をスプレーし、上記スプレー・コーティングが乾燥したとき、スポドプ
テラ・リトラリスの第３ステージの１０匹の毛虫を住まわせ、そして次にプラス
チック容器内に入れる。上記集団のパーセンテージ減少と摂食ダメージ（％応答
）を、処理された植物上の死んだ毛虫の合計数及び摂食ダメージを、処理されな
かった植物上のものと比較することにより３日後に測定する。
【０１０１】 Ｂ−１３：ニラパルバタ・ルゲンス（Ｎｉｌａｐａｒｖａｔａ ｌｕｇｅｎｓ ）に対する活性 米植物に、１００ppm の活性成分を含有する水性エマルジョン・スプレー混合
物をスプレーする。上記スプレー・コーティングが乾燥した後、上記米植物に、
第２及び第３ステージのウンカとヨコバイの幼虫を住まわせる。２１日後に、そ
れらを評価する。上記集団のパーセンテージ減少（％応答）を、処理された植物
上の生存ウンカとヨコバイの数を、処理されなかった植物上のものと比較するこ
とにより、測定する。
【０１０２】 Ｂ−１４：プルテラ・ザイロステラ（Ｐｌｕｔｅｌｌａ ｘｙｌｏｓｔｅｌｌ ａ）毛虫に対する活性 若いキャベツ植物に、１００ppm の活性成分を含有する水性エマルジョン・ス
プレー混合物をスプレーする。上記スプレー・コーティングが乾燥した後、上記
キャベツ植物に、プルテラ・ザイロステラの第３ステージの１０匹の幼虫を住ま
わせ、そしてプラスチック容器内に入れる。３日後、それらを評価する。上記集
団のパーセンテージ減少と摂食ダメージにおけるパーセンテージ減少（％応答）
を、処理された植物上の、死んだ毛虫の合計数及び摂食ダメージの程度を、処理
されなかった植物上のものと比較することにより測定する。
【０１０３】 実施例Ｂ−１５：ムスカ・ドメスティカ（Ｍｕｓｃａ ｄｏｍｅｓｔｉｃａ） に対する活性 角砂糖を、その砂糖中のテスト化合物の濃度が、一夜乾燥後、２５０ppm にな
るような方法で、上記テスト化合物の溶液で処理する。このテストされた角砂糖
を生綿の湿った塊とＯＰ−耐性株の１０匹の成虫、ムスカ・ドメスティカを入れ
たアルミニウム皿上に置き、ビーカーで覆い、そして２５℃でインキュベートす
る。死亡率を２４時間後に測定する。
【０１０４】 生物学的実施例：Ｃ．殺ダニ活性 Ｂ−１６：テトラニカス・ウルティカエ（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉ ｃａｅ）に対する活性 若いインゲン豆植物に、テトラニカス・ウルティカエの混合集団を住まわせ、
そして４００ppm の活性成分を含有する水性エマルジョン・スプレー混合物を、
１日後にスプレーする。上記植物を、その後、２５℃において６日間インキュベ
ートし、そして次に評価する。上記集団のパーセンテージ減少（％応答）を、処
理された植物上の、死んだ卵、幼虫、及び成虫の合計数を、処理されていない植
物上のものと比較することにより、測定する。
【０１０５】 Ｂ−１７：テトラニカス・シンナバリナス（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｃｉｎ ｎａｂａｒｉｎｕｓ）の混合集団に対する活性 希釈シリーズ ２葉ステージにおけるツルナシインゲン（Ｂｕｓｈ ｂｅａｎｓ）に、テトラ
ニカス・シンナバリナスのＯＰ−耐性株の混合集団（卵、幼虫／若虫（ｌａｒｖ
ａｅ／ｎｙｍｐｈｓ）、成虫）を住まわせる。感染から２４時間後、上記製品を
、２００，１００，５０mg AS／Ｉの投与量において、自動スプレー・キャニス
ター内の上記植物に適用する。上記物質は、配合済みであり、そして適当な投与
量まで水で希釈される。上記テストを、卵、幼虫／若虫、及び成虫のパーセンテ
ージ死亡率により、適用から２〜７日後に評価する。
【０１０６】 Ｂ−１８：ブーフィラス・ミクロプラス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕｓ ｍｉｃｒｏｐ ｌｕｓ）に対する活性 十分に長くなった雌成虫マダニを、ＰＶＣシートに接着し、生綿の塊で覆い、
そして次に１２５ppm の活性成分を含有する、１０mlの水性テスト溶液をそれら
の上に注ぐ。上記生綿を取り出し、そして上記マダニを、卵を生むまで４週間イ
ンキュベートする。上記活性は、雌の場合に、死亡率又は不稔性として、又は卵
の場合に、殺卵活性として、示される。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.7 識別記号 ＦＩ テーマコート゛(参考） Ｃ０７Ｄ 405/12 Ｃ０７Ｄ 405/12 409/12 409/12 413/12 413/12 417/12 417/12 (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＣＹ， ＤＥ，ＤＫ，ＥＳ，ＦＩ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，Ｉ Ｔ，ＬＵ，ＭＣ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＯＡ(ＢＦ，ＢＪ ，ＣＦ，ＣＧ，ＣＩ，ＣＭ，ＧＡ，ＧＮ，ＧＷ，ＭＬ， ＭＲ，ＮＥ，ＳＮ，ＴＤ，ＴＧ)，ＡＰ(ＧＨ，ＧＭ，Ｋ Ｅ，ＬＳ，ＭＷ，ＳＤ，ＳＬ，ＳＺ，ＵＧ，ＺＷ)，Ｅ Ａ(ＡＭ，ＡＺ，ＢＹ，ＫＧ，ＫＺ，ＭＤ，ＲＵ，ＴＪ ，ＴＭ)，ＡＥ，ＡＬ，ＡＭ，ＡＴ，ＡＵ，ＡＺ，ＢＡ ，ＢＢ，ＢＧ，ＢＲ，ＢＹ，ＣＡ，ＣＨ，ＣＮ，ＣＵ， ＣＺ，ＤＥ，ＤＫ，ＥＥ，ＥＳ，ＦＩ，ＧＢ，ＧＤ，Ｇ Ｅ，ＧＨ，ＧＭ，ＨＲ，ＨＵ，ＩＤ，ＩＬ，ＩＮ，ＩＳ ，ＪＰ，ＫＥ，ＫＧ，ＫＰ，ＫＲ，ＫＺ，ＬＣ，ＬＫ， ＬＲ，ＬＳ，ＬＴ，ＬＵ，ＬＶ，ＭＤ，ＭＧ，ＭＫ，Ｍ Ｎ，ＭＷ，ＭＸ，ＮＯ，ＮＺ，ＰＬ，ＰＴ，ＲＯ，ＲＵ ，ＳＤ，ＳＥ，ＳＧ，ＳＩ，ＳＫ，ＳＬ，ＴＪ，ＴＭ， ＴＲ，ＴＴ，ＵＡ，ＵＧ，ＵＳ，ＵＺ，ＶＮ，ＹＵ，Ｚ Ａ，ＺＷ

Claims (8)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 以下の式（Ｉ）： 【化１】 ｛式中： Ｙは、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキルチオ又はヒ
    ドロキシを表し； Ｒ1 は、メチル、エチル又はシクロプロピルを表し； Ｒ2 は、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルであって１〜５のフ
    ッ素原子により置換されたものを表し； Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −シク
    ロアルキル、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ2 −
    Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルキニルオ
    キシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシカルボニル又はＣＮを表し、ここで、ＣＮを除き
    、上記の基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシカルボニル
    、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、アミノカルボニル、Ｃ 1 −Ｃ6 −アルキルアミノカルボニル、ジ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルアミノカルボ
    ニル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル、Ｃ3 −Ｃ 6 −シクロアルコキシ、ヘテロシクリル、ヘテロシクリルオキシ、アリール、ア
    リールオキシ、ヘテロアリール、ヘテロアリールオキシを含む群から選ばれる１
    以上の同一又は異なる置換基により置換されることができ、ここで、今度は、上
    記シクリル基は、ハロゲン、シアノ、ニトロ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ 6 −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −ハロアルコキシ、Ｃ 1 −Ｃ6 −アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −ア
    ルキルアミノ、ジ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルアミノ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル、場
    合により置換されたベンジル、場合により置換されたベンジルオキシ、場合によ
    り置換されたアリール、場合により置換されたアリールオキシ、場合により置換
    されたヘテロアリール、及び場合により置換されたヘテロアリールオキシを含む
    群から選ばれる１以上の同一又は異なる置換基により置換されることができ；又
    は Ｒ3 は、アリール、ヘテロアリール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ヘテ
    ロアリールオキシ又はヘテロシクリルオキシを表し、ここで、上記の基は、ハロ
    ゲン、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロ−Ｃ1 −Ｃ6 −ア
    ルコキシ、ハロ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、ハロ−Ｃ 1 −Ｃ6 −アルキルチオ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ1 −Ｃ 6 −アルキルスルフィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル−スルホニル、ハロ−Ｃ1 −
    Ｃ6 −アルキルスルホニル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル
    オキシ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ6
    −アルキルカルボニル、ハロ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 −
    アルコキシカルボニル、ハロ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6
    −アルキルアミノカルボニル、ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル）−アミノカルボニ
    ル、ここで、上記アルキル基は、同一又は異なることができ、Ｃ1 −Ｃ6 −アル
    キルアミノチオカルボニル、ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル）−アミノチオカルボ
    ニル、ここで、このアルキル基は、同一又は異なることができ、Ｃ1 −Ｃ6 −ア
    ルキルアミノ、ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル）−アミノ、ＮＯ2 、非置換又はＣ 1 −Ｃ4 −アルキル及び／又はハロゲンによりモノ−〜テトラ−置換されたＣ1
    −Ｃ4 −アルキレンジオキシ基、又はＣＮ，ＳＦ5 及びＱＲ4 を含む群から選ば
    れる１以上の同一又は異なる置換基により置換されることができ； Ｑは、直接結合、Ｏ，Ｏ（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキレン）、（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキ
    レン）Ｏ、Ｓ（＝Ｏ）p 、Ｓ（＝Ｏ）p （Ｃ1 −Ｃ6 −アルキレン）、（Ｃ1 −
    Ｃ6 −アルキレン）Ｓ（＝Ｏ）p 、Ｃ1 −Ｃ8 −アルキレン、Ｃ2 −Ｃ6 −アル
    キレン又はＣ2 −Ｃ6 −アルキニレンを表し； Ｒ4 は、非置換又は１〜３ハロゲン原子により置換されたＣ2 −Ｃ6 −アルケ
    ニル−又はＣ2 −Ｃ6 −アルキニル基、（Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル）3 Ｓｉ基、こ
    こで、上記アルキル基は、同一又は異なることができ、ＣＮ、非置換又はモノ−
    〜ペンタ−置換Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル、アリール、ヘテロアリール又はヘ
    テロシクリル基を表し、ここで、上記置換基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキ
    ル、ハロ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロ−Ｃ1 −Ｃ6
    −アルコキシ、フェノキシ及びＣＮを含む群から選ばれ； ｐは０，１又は２であり； Ｒ5 は水素又はメチルを表す。｝により表される化合物。
  2. 【請求項２】 式中、Ｙが塩素、臭素、ヒドロキシ、メトキシ又はメチルチ
    オである、請求項１に記載の化合物。
  3. 【請求項３】 式中、 ＹがＣ1 −Ｃ4 −アルコキシ又はハロゲンであり； Ｒ1 がメチル又はエチルであり； Ｒ2 がＣ1 −Ｃ6 −アルキル又はＣ1 −Ｃ6 −アルキルであって１〜５のフッ
    素原子により置換されたものであり； Ｒ3 は、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アル
    コキシカルボニル、ＣＮ、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル、アリール、ヘテロアリ
    ール、ヘテロシクリル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ又はヘテロシク
    リルオキシであり、ここで、ＣＮを除き、上記の基は、ハロゲン、Ｃ1 −Ｃ6 −
    アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、ハロ−Ｃ 1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルチオ、ハロ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル
    チオ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルフィニル、ハロ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスルフ
    ィニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル−スルホニル、ハロ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルスル
    ホニル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニル、Ｃ2 −Ｃ6 −アルケニルオキシ、Ｃ2 −Ｃ6
    −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニルオキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルカルボニ
    ル、ハロ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシカルボニ
    ル、ハロ−Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシカルボニル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルアミノカ
    ルボニル、ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル）−アミノカルボニル、ここで上記アル
    キル基は同一又は異なることができ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルアミノチオカルボニ
    ル、ジ−（Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル）−アミノチオカルボニル、ここで、上記アル
    キル基は同一又は異なることができ、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキルアミノ、ジ−（Ｃ1
    −Ｃ6 −アルキル）−アミノ、ＮＯ2 、非置換Ｃ1 −Ｃ4 −アルキレンジオキシ
    基又はＣ1 −Ｃ4 −アルキレンジオキシ基であってＣ1 −Ｃ4 −アルキル及び／
    又はハロゲンによりモノ−又はテトラ−置換されたものを含む群から選ばれる１
    以上の同一又は異なる置換基により置換されることができ； Ｒ5 は水素又はメチルである、請求項１に記載の化合物。
  4. 【請求項４】 式中、 Ｒ2 がＣ1 −Ｃ6 −アルキル、フルオロメチル、ジフルオロメチル又は２，２
    ，２−トリフルオロエチルであり； Ｒ3 が、Ｃ1 −Ｃ6 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ6 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ6 −アル
    コキシカルボニル、ＣＮ、Ｃ3 −Ｃ6 −シクロアルキル、フェニルであって非置
    換又はハロゲン、Ｃ1 −Ｃ4 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ 4 −アルコキシ、Ｃ1 −Ｃ4 −ハロアルコキシ、Ｃ2 −Ｃ4 −アルケニル、Ｃ2
    −Ｃ4 −アルキルオキシ、Ｃ2 −Ｃ6 −アルキニル、Ｃ3 −Ｃ6 −アルキニルオ
    キシ、ＣＮ，ＯＣＮ、ベンジル、フェニル、又はフェノキシによりモノ−〜トリ
    −置換されたものであり、ここで、上記芳香族は、非置換であり又はハロゲン、
    Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −ハロアルキル又はＣ1 −Ｃ2 −アルコキシ
    によりモノ−又はジ置換される、請求項３に記載の化合物。
  5. 【請求項５】 式中、 Ｒ3 がＣ1 −Ｃ4 −アルキル又はフェニルであって、非置換であり又はハロゲ
    ン、Ｃ1 −Ｃ2 −アルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −ハロアルキル、Ｃ1 −Ｃ2 −アルコキ
    シによりモノ−又はジ置換される、請求項４に記載の化合物。
  6. 【請求項６】 以下の基： 【化２】 【化３】 ｛式中、Ｙ，Ｒ1 ，Ｒ2 ，Ｒ3 、とＲ5 は請求項１に与えた意味をもち、そして
    Ｒ6 はＣ1 −Ｃ6 −アルキルを表すか又は２つのＲ6 は、それらが結合している
    ところの２つの酸素原子及び炭素と一緒になって、環アセタールを表す。｝から
    成る群から選ばれる化合物。
  7. 【請求項７】 適当な担体と共に、活性成分として、有効量の請求項１に記
    載の化合物を含む、農薬組成物。
  8. 【請求項８】 請求項１に記載の化合物が植物又はそれらの場に適用される
    ことを特徴とする、植物病原性真菌、ダニ、及び昆虫の防除及び予防方法。
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