PL103856B1 - Srodek do zwalczania grzybow i bakterii - Google Patents
Srodek do zwalczania grzybow i bakterii Download PDFInfo
- Publication number
- PL103856B1 PL103856B1 PL1976192721A PL19272176A PL103856B1 PL 103856 B1 PL103856 B1 PL 103856B1 PL 1976192721 A PL1976192721 A PL 1976192721A PL 19272176 A PL19272176 A PL 19272176A PL 103856 B1 PL103856 B1 PL 103856B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- radical
- carbon atoms
- methyl
- active ingredient
- formula
- Prior art date
Links
- 241000233866 Fungi Species 0.000 title claims description 16
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 title claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 45
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 32
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 29
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 28
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 22
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical group [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 21
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 13
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 11
- QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N ethyl Chemical group C[CH2] QUPDWYMUPZLYJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 7
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 6
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N Protium Chemical compound [1H] YZCKVEUIGOORGS-IGMARMGPSA-N 0.000 claims 1
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical compound [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- RERQLQUOMDGKGU-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dimethylphenyl)-2-methoxy-n-(3-sulfanylidenebutan-2-yl)acetamide Chemical group COCC(=O)N(C(C)C(C)=S)C1=C(C)C=CC=C1C RERQLQUOMDGKGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IGHHXGFXSDULKC-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dimethylphenyl)-n-(3-sulfanylidenebutan-2-yl)propanethioamide Chemical group CCC(=S)N(C(C)C(C)=S)C1=C(C)C=CC=C1C IGHHXGFXSDULKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCHKOWANUZOTGM-UHFFFAOYSA-N n-(2-ethyl-6-methylphenyl)-2-methoxyacetamide Chemical compound CCC1=CC=CC(C)=C1NC(=O)COC GCHKOWANUZOTGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000008194 pharmaceutical composition Substances 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 32
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 13
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 8
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 8
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 7
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 7
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 7
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 6
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 5
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 5
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 5
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- 244000105624 Arachis hypogaea Species 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 4
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 4
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 4
- 235000019993 champagne Nutrition 0.000 description 4
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethanethiol Chemical compound CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 3
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 3
- 241000233639 Pythium Species 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 3
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 3
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 3
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- 230000003449 preventive effect Effects 0.000 description 3
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 3
- FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecoxyhexadecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOCCCCCCCCCCCCCCCC FDCJDKXCCYFOCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical group ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000008067 Cucumis sativus Species 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000223218 Fusarium Species 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 2
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 2
- 241000233622 Phytophthora infestans Species 0.000 description 2
- 241001281803 Plasmopara viticola Species 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 2
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 230000003641 microbiacidal effect Effects 0.000 description 2
- OXXYGGDIKKXTFB-UHFFFAOYSA-N n-(2,6-dimethylphenyl)-2-methoxyacetamide Chemical compound COCC(=O)NC1=C(C)C=CC=C1C OXXYGGDIKKXTFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000020232 peanut Nutrition 0.000 description 2
- 230000003032 phytopathogenic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 2
- KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-dibutylnaphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CCCC)C(CCCC)=CC2=C1 KZOJQMWTKJDSQJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 1-phenylethylamine Chemical compound CC(N)C1=CC=CC=C1 RQEUFEKYXDPUSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XWKAVQKJQBISOL-UHFFFAOYSA-N 2-(phenylazaniumyl)propanoate Chemical compound OC(=O)C(C)NC1=CC=CC=C1 XWKAVQKJQBISOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 2-methoxyacetyl chloride Chemical compound COCC(Cl)=O JJKWHOSQTYYFAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 5,8-dihydroxy-2-methoxy-6-methyl-7-(2-oxopropyl)naphthalene-1,4-dione Chemical compound CC1=C(CC(C)=O)C(O)=C2C(=O)C(OC)=CC(=O)C2=C1O UHPMCKVQTMMPCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 8-[3-(1-cyclopropylpyrazol-4-yl)-1H-pyrazolo[4,3-d]pyrimidin-5-yl]-3-methyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octan-2-one Chemical class C1(CC1)N1N=CC(=C1)C1=NNC2=C1N=C(N=C2)N1C2C(N(CC1CC2)C)=O HBAQYPYDRFILMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000001674 Agaricus brunnescens Nutrition 0.000 description 1
- 235000010777 Arachis hypogaea Nutrition 0.000 description 1
- 241000238421 Arthropoda Species 0.000 description 1
- 241000235349 Ascomycota Species 0.000 description 1
- 235000000832 Ayote Nutrition 0.000 description 1
- 241000221198 Basidiomycota Species 0.000 description 1
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000021533 Beta vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N C[CH]C Chemical compound C[CH]C HNUALPPJLMYHDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001157813 Cercospora Species 0.000 description 1
- 241000219112 Cucumis Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 235000010799 Cucumis sativus var sativus Nutrition 0.000 description 1
- 240000004244 Cucurbita moschata Species 0.000 description 1
- 235000009854 Cucurbita moschata Nutrition 0.000 description 1
- 235000009804 Cucurbita pepo subsp pepo Nutrition 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N D-alpha-Ala Natural products CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001480059 Erysiphaceae Species 0.000 description 1
- 241000221787 Erysiphe Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 1
- 108010093488 His-His-His-His-His-His Proteins 0.000 description 1
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 1
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 description 1
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 1
- 244000025221 Humulus lupulus Species 0.000 description 1
- 235000008694 Humulus lupulus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N L-Alanine Natural products C[C@@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 240000005561 Musa balbisiana Species 0.000 description 1
- 235000018290 Musa x paradisiaca Nutrition 0.000 description 1
- 229910000503 Na-aluminosilicate Inorganic materials 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000233654 Oomycetes Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 235000007164 Oryza sativa Nutrition 0.000 description 1
- 241000315044 Passalora arachidicola Species 0.000 description 1
- 241001223281 Peronospora Species 0.000 description 1
- 241000233626 Plasmopara Species 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical class [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- 235000002595 Solanum tuberosum Nutrition 0.000 description 1
- 101100054666 Streptomyces halstedii sch3 gene Proteins 0.000 description 1
- 244000299461 Theobroma cacao Species 0.000 description 1
- 235000009470 Theobroma cacao Nutrition 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 240000000038 Ziziphus mauritiana Species 0.000 description 1
- 235000006545 Ziziphus mauritiana Nutrition 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 1
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 1
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L calcium;3-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2-[2-methoxy-4-(3-sulfonatopropyl)phenoxy]propane-1-sulfonate Chemical compound [Ca+2].COC1=CC=CC(CC(CS([O-])(=O)=O)OC=2C(=CC(CCCS([O-])(=O)=O)=CC=2)OC)=C1O RYAGRZNBULDMBW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007931 coated granule Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- SSEHISVWCGXJGP-ZDUSSCGKSA-N ethyl (2s)-2-(3,4-dichloro-n-[2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetyl]anilino)propanoate Chemical compound C=1C=C(Cl)C(Cl)=CC=1N([C@@H](C)C(=O)OCC)C(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C SSEHISVWCGXJGP-ZDUSSCGKSA-N 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 125000003827 glycol group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003979 granulating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000011534 incubation Methods 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940124561 microbicide Drugs 0.000 description 1
- 239000002855 microbicide agent Substances 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 1
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- VCBXDDWTBDJIQH-UHFFFAOYSA-N n-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)benzamide Chemical group C=1C=CC(N2C(C3=CC=CC=C3C2=O)=O)=CC=1C(=O)NC1=NCCS1 VCBXDDWTBDJIQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 235000012015 potatoes Nutrition 0.000 description 1
- 235000015136 pumpkin Nutrition 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 235000009566 rice Nutrition 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000429 sodium aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 235000012217 sodium aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001665 trituration Methods 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N37/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
- A01N37/46—N-acyl derivatives
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Przedmiotem wynalazku jest srodek do zwal¬ czania grzybów i bakterii, zawierajacy odpowied¬ nie nosniki i/lub substancje powierzchniowo czyn¬ ne oraz substancje czynna.Srodek wedlug wynalazku jako substancje czyn¬ na zawiera nowy zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, grufe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub atom chlorowca, R2 oznacza rodnik alkilowy o 1—3 ato¬ mach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub atom chlorowca, R3 oznacza atom wo¬ doru, rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla lub atom chlorowca, R4 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, przy czym calkowita ilosc ato¬ mów wegla podstawników Ru R2, R3 d R4 w piers¬ cieniu fenylowym nie przewyzsza liczby 8, R5 oznacza rodnik metylowy lub etylowy, a Y ozna¬ cza jedna z grup —O—Rs lub —S—R^ w których R* stanowi rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla rodnik alkenylowy o 3^6 atomach wegla lub rod¬ nik alkinylowy o 3^6 atomach wegla.Pod pojeciem rodnika alkilowego luib alkilowej czesci gruJpy alkoksylowej nalezy rozumiec poda¬ ne wedlug ilosci atomów wegla, nastepujace rod¬ niki: metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy, izobutylowy, II-rz.butylowy, Ill-rz.buty- lowy oraz pentylowy i hekisylowy wraz z ich izo¬ merami. Do rodników alken ylcwych o 3—6 ato¬ mach wegla zalicza sie przede wszystkim rodnik allilowy, metyloallilowy i pentenylowy. Rodni- kiem alkinylowym o 3—6 atomach wegla jest zwlaszcza rodnik 2-propynylowy /propargilowy/ i 2-butynylowy.Chlorowiec stanowia atomy fluoru, chloru, bro¬ mu lub jodu.Stwierdzono nieoczekiwanie, ze zwiazki o struk¬ turze wzoru 1 wykazuja dla praktycznych potrzeb bardzo korzystny zakres mikrobobójczy w ochro¬ nie roslin uprawnych. Do takich roslin uprawnych zalicza sie np. zboze, kukurydza, ryz, warzywa, burak cukrowy, soja, orzeszki ziemne, drzewa owocowe, rosliny ozdobne, a zwlaszcza winorosl, chmiel, rosliny ogórkowate /ogórek, dynia, melon/, rosliny z rodziny Solanaeea, takie jak ziemniaki, tyton i pomidory, a takze drzewo bananowe, krzew kakaowy i drzewo kauczukowe.Substancjami czynnymi o wzorze 1 mozna stlu¬ mic lub zniszczyc grzyby wystepujace na rosli¬ nach lub czesciach roslin /owoce, kwiaty, listowie, lodyga, bulwa, korzen/ omówionych wyzej i sto¬ sowanych upraw uzytkowych, przy czym takie czesci roslin, wyrastajace pózniej, pozostaja nie atakowane przez 'tego rodzaju grzyby. Te substan¬ cje czynne sa skuteczne przeciwko fitopatogennym grzybom, nalezacym do nastepujacych klas: Asco- mycetes /np. Erysiphaceae/, Basidiomycetes, takie jak przede wszystkim rdza grzybowa,, Fungi im- perfecti /np. Moniliales, lecz tez rodzaje Cercospo- ra i Fusarium'/, a nastepnie zwlaszcza przeciwko Oomycetes, takim jak Phytophtora, Peronospora, 103 856% fcseudoperonspora, Pythium lub Plasmopara, na¬ lezacym do klasy Phycomycetes. Ponadto zwiazki o wzorze 1 oddzialywuja ukladowo. Mozna je sto¬ sowac takze jako substancje zaprawowe do trak¬ towania materialu siewnego /owoce, bulwy i ziar¬ na/ i sadzonek roslin w ochronie przed zakaze¬ niem grzybowym oraz przeciwko fitopatogennym grzybom wystepujacym w glebie.Jako substancje mikrobóbójcze korzystne sa zwiazki o wzorze 1, w którym Rt oznacza rodnik metylowy lub grupe metoksylowa, R, oznacza rod¬ nik metylowy, etylowy, atom chloru lulb bromu, Rj oznacza atom wodoru, rodnik metylowy, atom chloru lub bromu, R4 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, a Y oznacza jedna z grup —OR§ lub —SR,, w których Re stanowi rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla, rodnik allilowy lub 2npro- pynylowy.Mikrobobójczo wazna podgrupa w omówionej grupie zwiazków sa takie zwiazki o wzorze 1, w którym Rx oznacza rodnik metylowy, R2 oznacza rodnik metylowy, etylowy lub chlor, R, i R4 nie¬ zaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lub rod¬ nik metylowy a Y oznacza grupe —QRa lub —S—Rf, przy czym Re stanowi rodnik metylowy, etylowy, propylowy, izopropylowy, butylowy, II- -rz.butykwy lub 111-rz.butylowy. Korzystne wsród tych substancji sa te zwiazki, w których R6 ozna¬ cza rodnik metylowy, etylowy, propylowy lub izo¬ propylowy. Mikrobobójczo bardzo wazna .podgrupa substancji sa zwiazki o wzorze' 1, w którym Ri i R, niezaleznie od siebie oznaczaja rodnik mety¬ lowy, grupe metoksylowa lub atom chlorowca, R8 oznacza atom wodoru, rodnik metylowy, lub atom chlorowca, R4 oznacza atom wodoru lub rodnik jnetylowy, Rs oznacza rodnik metylowy a Y ozna¬ cza grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, gru¬ pe alkilotio o 1—2 atomach wegla lub grupe 2- -propynyloksylowa." Sposób wytwarzania nowych substancji czyn¬ nych o wzorze 1, w którym wszystkie symbole maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, polega na tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym Rj, R* R„ R4 i I^ maja wyzej podane znaczenie acyluje sie zwiazkiem o wzorze 3, w którym Ei ma wyzej podane znaczenie a Hal' oznacza atom chlorowca, korzystnie chloru lub bromu.Reakcje te mozna przeprowadzac w obecnosci lub bez rozpuszczalników czy rozcienczalników obojet¬ nych wzgledem reagentów. Wchodza w rachube nastepujace rozpuszczalniki: alifatyczne lub aro¬ matyczne weglowodory takie jak benzen, toluen, ksyleny, eter naftowy, chlorowcowane weglowo¬ dory, takie jak chlorobenzen, chlorek metylenu, chlorek etylenu, chloroform; eter i zwiazki etero podobne, takie jak eter dwualkilowy, dioksan, czterowodorofuran; niftryle, takie jak acetonitryl; N,N-dwualkilowane amidy, takie jak dwumetylo- formamid; suljotlenek metylowy, ketony np. me- tyloetyloketon i mieszaniny tych rozpuszczalników.Reakcje prowadzi sie w temperaturze 0—180°C, korzystnie w temperaturze 2Q-^1<2Q°C. W niektó¬ rych przypadkach korzystne jest stosowanie sród-, ków wiazacych kwas lub srodków kondensacyj¬ nych. Zaliczaja sie do nich trzeciorzedowe aminy, 856 4 takie jak trójalkiloaminy /np. trójetyloamina/, pi¬ rydyna i zasady pirydynowe, lub zasady nieor¬ ganiczne, takie jak tlenki i wodorotlenki, wodoro¬ weglany i weglany metali alkalicznych i metali ziem alkalicznych oraz octan sodowy. Jako srodek wiazacy kwas moze ponadto w sposobie acylowa- nia sluzyc nadmiar wprowadzanej pochodnej ani¬ linowej o wzorze 2.Sposób wytwarzania na drodze acylowania, w 19 którym jako substrat stosuje sie zwiazki o wzorze 2, mozna przeprowadzac takze bez srodków wiaza¬ cych kwas, przy czym w kilku przypadkach jest wskazane przepuszczanie azotu w celu odpedzenia utworzonego chlorowcowodoru. W innych przypad- kach dodatek dwumetyloformamidu jako kataliza¬ tora reakcji jest bardzo korzystny.Szczególy wytwarzania produktów posrednich o wzorze 2 mozna przyjac z metod, podanych ogólnie dla wytwarzania estrów kwasu anilino-alkanokar- boksylowego w nastepujacych publikacjach: J. Org.Chem. 30, 4101/1005?/; Tetrahedron 196*, 467 i Te- trahedrón 1967, 496.Zwiazki o wzorze 1 maja w tiopropionianowym lancuchu bocznym jeden asymetryczny atom wegla i moga byc w znany sposób rozszczepiane na enan- cjomery. Enancjomeryczna odmiana — D wykazu¬ je silniejsze dzialanie mikrobóbójcze.W ramach wynalazku sa zatem korzystne te zwiazki a takze srodki, które dotycza konfigura- » cji — D wzoru 1. Te odmiany — D w pomiarach w etanolu lub acetonie wykazuja ujemny kat skrecania.W celu uzyskania czystej optycznej antypody — D wytwarza sie np. racemiczny zwiazek o wzorze 4, w którym Rlf R2, R| i R4 maja znaczenie po¬ dane przy omawianiu wzoru 1, i nastepnie w zna¬ ny sposób poddaje sie reakcji z zawierajaca atom azotu zasada optycznie czynna, otrzymujac odpo¬ wiednia sól. Na drodze frakcjonowanej krystali- 40 zacji tej soli oraz nastepnego uwolnienia wzboga¬ conego optyczna antypoda — D kwasu o wzorze 4 i ewentualnego powtarzania /takze wielokrot¬ nego powtarzania/ tworzenia soli, krystalizacji i uwalniania kwasu a-anilinopropionowego o wzorze 45 4 uzyskuje sie stopniowo czysta odmiane — D. Z niej nastepnie w znany sposób, np. w obecnosci HC1 lub H^SO^ za pomoca merkaptanu metylowe¬ go lub merkaptanu etylowego albo korzystnie za pomoca ich soli, zwlaszcza ich soli sodowych lub w potasowych, i z kwasowego halogenku tej optycz¬ nej antypody o wzorze 7, mozna wytwarzac optycz¬ nie czynny ester o wzorze 2. Ester ten nastepnie droga bezposredniego acylowania przeprowadza sie sposobem wedlug wynalazku w optycznie czynny 55 produkt koncowy o wzorze 1. Jako optycznie czyn¬ na zasade organiczna stosuje sie np. a-fenyloety- loamine.Zamiast frakcjonowanej krystalizacji mozna enancjomeryczna odmiane —Do wzorze 2 wy- 60 twarzac takze wtedy, gdy grupe aminowa w na¬ turalnie wystepujacej L-alaninie dwuazuje sie w obecnosci np. HC1 lub HBr i wobec odszczepienia N2 oraz wobec zatrzymania konfiguracji —L wy¬ mienia sie na chlorowiec, po czym estryfikuje sie 65 merkaptanem metylowym lub etylowym a nastep-103 856 nie poddaje reakcji z anilina o wzorze 5, przy czym przewaznie zachodzi inwersja do konfigura¬ cji —D wzoru 2 /J. Am. Chem. Soc. 76, 6Ó56/. Ta droga mozna celowo wytwarzac rózne diastereoizo- mery o wzorze 1.Niezaleznie od omówionej izomerii optycznej ob¬ serwuje sie zwykle atropoizomerie wokól osi fe¬ nyl —N< w tych przypadkach, gdy pierscien fe- nylowy jest podstawiony niesymetrycznie wzgle¬ dem tej osi /a wiec ewentualnie tez wskutek obec¬ nosci dodatkowych podstawników/.Niezaleznie od omówionych izomerii optycznych moze nadto w przypadku R6 oznaczajacego rodnik alkenylowy wystapic izomeria cis/trans przy wia¬ zaniu podwójnym.Jesli nie przeprowadza sie syntezy skierowanej na wyodrebnienie czystych izomerów, to zwykle otrzymuje sie produkt w postaci mieszaniny dwóch izomerów optycznych, dwóch atropoizomerów, dwóch izomerów cis/trans lufo w postaci miesza¬ niny tych mozliwych izomerów. Zasadniczo korzyst¬ niejsze dzialanie grzybobójcze enancjomerycznej odmiany —D /w porównaniu z odmiana —D,L lub odmiana —L/ pozostaje jednak utrzymane i ulega tylko nieznacznemu wplywowi atropoizomerii lub izomerii cis/trans.Podane nizej przyklady objasniaja blizej wy¬ twarzanie, zastosowanie i wlasciwosci nowej sub¬ stancji czynnej srodka wedlug wynalazku. Tempe¬ rature w przykladach podano w stopniach Celsju¬ sza. Jesli nie zaznaczono tego inaczej, to mówiac o substancji czynnej o wzorze 1 nalezy rozumiec mieszanine racemiczna.Przyklad I. Wytwarzanie substancji o wzo¬ rze 6 /zwiazku nr 1/, to znaczy N-/l'-metylotio- karbonylo-etylo/-N-metoksyacetylo-2,6-dwumetylo- aniliny. a/ 24,2 g 2,6-dwumetyloaniliny, 95,3 g 2-bromo- propionianu tiometylowego i 40,2 g wodorowegla¬ nu sodowego miesza sie w ciagu 10 godzin w tem¬ peraturze 120°C, nastepnie chlodzi sie, rozciencza 100 ml wody i ekstrahuje eterem dwuetylowym.Ekstrakt przemywa sie niewielka iloscia wody, suszy nad siarczanem sodowym, saczy a eter od¬ parowuje sie. Po oddestylowaniu nadmiaru 2-bro- mopropionianu tiometylowego destyluje sie suro¬ wy produkt w wysokiej prózni, otrzymujac sub¬ stancje o temperaturze wrzenia 125^-4(27° pod cis¬ nieniem 0,1 mm Hg.Do 19,2 g tiometylowego estru, otrzymanego we¬ dlug p.a/, w 200 ml absolutnego toluenu wkrapla sie powoli 10,9 g chlorku kwasu metoksyoctowego.Po zaniku slabo egzotermicznej miesza sie nadal w ciagu 8 godzin, nastepnie ogrzewa sie w ciagu 3 godzin w temperaturze wrzenia pod chlodnica zwrotna, chlodzi, przemywa niewielka iloscia na¬ syconego roztworu sody i dwukrotnie mala iloscia wody, suszy nad siarczanem sodowym i saczy. Po odparowaniu rozpuszczalnika, olej otrzymany jako pozostalosc doprowadza sie do krystalizacji przez rozcieranie z niewielka iloscia eteru naftowego.Po przekrystalizowaniu w eterze naftowym krysz¬ taly zwiazku nr 1 wykazuja temperature topnie¬ nia 83^-84°.Jesli czysta odmiane —D ct-/2-metykM-etyloani- lino/-propionianu tiometylowego acyluje sie kwa¬ sem metoksyoctowym lub jego reaktywna pochod¬ na, to otrzymuje sie odmiany —D obu atropoizo¬ merów /zwiazki nr 3a i 3b/.Analogicznie wytwarza sie zwiazki o wzorze 7# w którym R, zajmuje polozenie — 6 a R* R,, ft* i Y maja znaczenie podane w tablicy 1.Tablica 1 Zwiazek nr 1 ' 1 2 3 4 6 . 7 8 9 11 12 13 14 • • 17 Ri 2 CH, CH, C2H6 C2H6 Cl Cl CH, CH, CH, CH, CH, CH, C2H5 C2H5 Cl Cl CH, Ri 3 H H H H H H 3—CH, H H 3—CH3 3—Br ' 4—Br H H H H 4—Cl R4 ~ 4 H H H H H H H H H H H H H H H H H Y —OCH, ^SCH, —OCH, —SCH, —OCH, -^SCH, —OCH, —SCjHr/n/ —OC,HB —SCH, —OCH, —OCH, —SC,H7/n/ -OC.H, —OC2HB ^SC,H7/n/ —OCH, Dane fizyczne: t.t. — temperatura topnienia t.w. — temperatura wrzenia /pod cisnieniem w mm Hg/ 6 t.t. 83^-84° t.t. 88—92° t.w. 1S2°/0.02 t.w. 165°/0.2 t.t. 70—73° lepki t.w. 140—147°C/0.2 t.w. 148°/0.04 t.w. 153°/0.02 t.w. 153°/0.4 t.w. 105°/0.1 t.w. 10O°/O.O1 t.w. 163°/0.02 t.w. 157°/0.02 t.w. 15O^155°/0.03 lepki t.t. 104—108°103 856 7 a c.d. tablicy 1 1 1 18 19 21 22 23 24 26 27 28 29 31 32 33 34 36 m 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 )2 53 54 55 m 57 58 59 60 61 62 63 64 05 66 m 68 69 70 71 ?2 73 74 75 7(6 77 78 2 CHj C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH8 CH3 C2H5 C2H5 CH3 CH3 Cl CH3 CH3 CH3 C2H5 C2H5 Cl CH8 CH3 CH3 CH3 Br C2H5 C2H5 CH3 Cl C2H5 CH3 Cl CH3 CH3 CH3 CH, C2H5 CH3 CH3 CH8 CH8 CH3 C2H5 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 Cl CH3 CH3 Cl C2H5 3 3—CH3 4—Br 3—Br 3—CH3 4-€H3 4—Br 3—-*CH3 3—Br 4—Cl 3^CH3 4—Br 4—CH3 4—Br 4—Cl H 3—CH8 H 4—Br H 4—CH3 H 3—CH8 4-CH3 H H H H 4—Br 4—Br H 4--CH3 4-C1 3—CH3 H H H H 3—CH3 H 3—Br 3—CH3 4—Br 4—Cl 4—Br 3^Br 4—Br 4^CH3 4—Cl 3—CH3 4—Br H H 4—CH3 3—CH3 3—CH3 4—Br H H 4—CH3 H H 4 H H H H H H —^CHs H H —CH3 H H H H H —CH8 H H H H H -—CH3 H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H —CH3 H H H H H —CH3 H H H H H H —SC3H7/n/ -OCH3 -SCH8 —OC2H6 —OCH3 —$CH8 ^OCH3 -OCjH, '^SCHjj -SC3H7/n/ ^SCH8 —SCH8 —OC2H5 —OCgH5 —OC4H9 Il-rz.—SCH8 —OC4H, Il-rz.—OC2H5 —OCH2--CH-CH2 —OC2H5 —OC4H9 Il-rz.—-OC2H5 —OC4H9 Il-rz.SCJUfitf ——OCH.2~—v^H==CH2 —SC4H9/n/ —~OCH2—CH~CH2 -5C4H9/n/ —OCH2—-^CH S=CH2 —OC3H7/i/ —OCH2—CH—CH2 -OCH3 —OCH3 —OC3H7/i/ —iSC2H5 —OC3H7/i/ —SC2H5 —OC3H7/i/ —^SC2Hs —OC3H7/i/ —SC2H5 —OC3H7/i/ -OC3HT/i/ -OC^/i/ —SC2Hs —SC2H5 —OC3Hr/i/ -—SC2Hs ^OC3H7/i/ —SC2H5 —OC3H7/n/ —OC3H7/n/ —SC2H3 —OC3H7/n/ —SC2H5 —OC3H7/n/ —OC3H7/n/ —OCH2—C=CH —OC3H7/n/ -^SC3H7/i/ —OCH2—C=CH 6 1 t.w. 16O°/O.02 t.w. 181°/0.4 t.w. 104°yO.Ol t.w. 156—161°/0.4 t.w. 167°/0.5 lepki t.w. 174°/0.08 t.w. 161—1'6370.02 t.w. 154—159°/0.O4 olej t.w. 185—190°/0.07 t.t. 73—74° f.w. 143—14570.04 t.w. 1162—16570.08 t.w. 173—175°/0.4 lepki t.w. 17370.07 t.t. 82—83° t.t. 81—83° t w. 17670.07 t.w. 168—17170.08 1 t.w. 143—14670.04 t.w. 15570.05 t.w. 16470.1 t.w. 17470.08 olej t w. 14870:04 t.w. 150—155^/0.03 t.w. 153°/0.3 t.w. I6O7O.O8 olej t.w. 182—18670.02 lepki olej t.w. 1716^/0.08 t.w. 168°/0.02 t.w. 15670.05 ! t.w. 166°/0.1 t.w. 164°/0.08 t.t. 86—88° t.w. 151—l5i3°/0.04 lepki103 856 cxi. tablicy 1 1 79 £0 •81 82 "83 2 Br OH, CH, CH, CH, 3, 4—Br 4--CH, H H 4-ch3 4 3—CH, H H H H —OCH, —OCH2—C«=CH ^SC3H7/i/ —OC5Hn H-rz.-SC3H7/i/ 6 t.w. 185-192°/0.02 f.t. 92—05° nD"L5933 Analogicznie wytwarza sie równiez zwiazki o wzorze 8, w którym R2 zajmuje polozenie — 6 a R, i Y maja znaczenie podane w tablicy 2.Nadto wytwarza sie analogicznie zwiazki o wzo¬ rze 9, w którym Rx zajmuje polozenie — 2 a R8, R, i Y maja znaczenie podane w "tablicy 3.Tablica 2 Zwiazek • nr ! -84 66 87 88 89 90 91 1 92 3-hCH3 4—Br 3—CH3 H 4—Br 4—CH, R, H H H Y —OCH, ^-"•OCjHs —^SCH3 —OCH8 —OCH, —OC2H5 -hSC2H5 —&C2H5 | -^SOjHs Dane fizyczne: t.w. — temperatura wrzenia pod cisnieniem w mm Hg t.w. 154—156°/0.Ol t.w. 158—16070.09 olej t.w. 142—148o/0.08 t.w, 158—16170.4 | olej | Tablica 3 Zwiazek nr 93 •94 95 m ¦ 97 98 49 1 100 R2 CH, Br OiH^ CH, Br CH, CH3 Cl R, H 4—Br H 4—Br 4—Cl 4—-GH3 H H Y —OCH3 —OC2H, —SCH, —OCH, —OC2H5 —OCH3 —OC3H7/i/ ^OCH3 Dane fizyczne: t.t. — temp. topn. | t.w. — temp. wrz. pod cisnieniem w mm Hg t.w. 162—168°/eX2 lepki t.w. 168—172°/ olei t.t. .08—70° 1 Zwiazki o wzorze 1 dla dostosowania do danych okolicznosci mozna, rozszerzajac oczywiscie ich za¬ kres - dzialania, stosowac razem z innymi odpo¬ wiednimi pestycydami, np. ze srodkami grzybobój¬ czymi, owadobójczymi, roztoczobójczymi lub sub¬ stancjami czynnymi, wplywajacymi na wzrost ros¬ lin.Zwiazki o wzorze 1 mozna stosowac pojedynczo lub razem z odpowiednimi nosnikami i/kub inny¬ mi substancjami pomocniczymi. Odpowiednie nos¬ niki i substancje -pomocnicze moga byc stale lub ciekle i odpowiadaja substancjom znanym w tech¬ nice sporzadzania preparatów, takim jak natural¬ ne lub regenerowane substancje mineralne, roz¬ puszczalniki, dyspergatory? srodki zwilzajace, ss 00 zwiekszajace przyczepnosc, zagestniki, srodki wia¬ zace lub nawozy. Sporzadzanie srodków * wedlug wynalazku nastepuje w znany sposób na drodze lacznego zmieszania i zmielenia skladnik6w. W celach uzytkowych zwiazki o wzorze 1 moga wy¬ stepowac w podanych nizej postaciach preparatów, takich jak preparaty stale: srodki do opylania, srodki do rozsiewania ziarna, granulaty granula¬ ty powlekane, granulaty impregnowane i granula¬ ty jednorodne, lub preparaty ciekle: a/ dyspergo- walne w wodzie koncentraty substancji czynnej, np. proszki zwilzalne /wettable powders/, pasty, emulsje lub stezone roztwory; b/ roztwory, np. aerozole.Zawartosc substancji czynnej w wyzej opisanym103 856 u srodku wynosi 0,1^95% wagowych. Z substancji czynnych o wzorze 1 mozna sporzadzac np. po¬ dane nizej preparaty jak nastepuje: Srodek do opylania. W celu wytworzenia a/ 5% i b/ 21% srodka do opylania stosuje sie nastepuja¬ ce substancje: a/ 5 czesci substancji czynnej 95 czesci talku b/ 2 czesci substancji czynnej 1 szesc koloidalnego kwasu krzemowego 97 czesci taklu Substancje czynne miesza sie z nosnikami i mie¬ le, a mieszanine te w celach uzytkowych mozna rozpylac.Granulat. W celu wytworzenia 5% granulatu stosuje sie nastepujace substancje: czesci substancji czynnej * 0,25 czesci epichlorohydryny 0,25 czesci eteru cetylowego glikolu polietyleno¬ wego 3,50 czesci glikolu polietylenowego 91 czesci kaolinu o granulacji 0,3—0,8 mm.Substancje czynna miesza sie z epichlorohydry- na i rozpuszcza 3 czesciami acetonu, po czym do¬ daje sie glikol polietylenowy i eter cetylowy gli¬ kolu polietylenowego. Tak otrzymanym roztworem spryskuje sie kaolin a nastepnie aceton odparo¬ wuje sie pod próznia. Tego rodzaju mikrogranu- lait jest szczególnie odpowiedni do aplikowania glebowego.Proszek zwilzalny. W celu wytworzenia a/ 70%, b/ 40%, c/ i d/ 25%, e/ 10% proszku zwilzalnego stosuje sie nastepujace skladniki: a/ 70 czesci substancji czynnej czesci dwubutylonaftalenosulfonianu so¬ dowego 3 czesci produktu kondensacji kwasów naf- talenosulfonowych — kwasów fenolosul- fonowych-formaldehydu w stosunku 3:2:1 czesci kaolinu IB czesci kredy Champagne; b/ 4 czesci substancji czynnej czesci soli sodowej kwasu lignionosulfo- nowego 1 czesc soli sodowej kwasu dwubutylonaf- talenosulfonowego 54 czesci kwasu krzemowego; c/ 25 czesci substancji czynnej 4,5 czesci lignionosulfonianu wapniowego 1,9 czesci mieszaniny ,/l:l/ kreda Champagne /hydroksyetyloceluloza/ 1,5 czesci dwubutylonaftalenosulfoniaoru so¬ dowego 19,5 czesci kwasu krzemowego ,5 czesci kredy Champagne 28,1 czesci kaolinu; d/ 25 czesci substancji czynnej 2,5 czesci izooktolofenoksy-polioksyetyleno- -etanol 1,7 czesci mieszaniny /1:1/ kredy Champagne ./hydroksyetylocelulozy/ 8.,3 czesci glinokrzemianu sodowego 16,5 czesci ziemi okrzemkowej 46 czesci kaolinu e/ 10 czesci substancji czynnej 12 3 czesci mieszaniny soji sodowej siarczanu nasyconego alkoholu tluszczowego czesci produktu kondensacji kwasu naf- talenosulfonowego /formaldehydu/ 82 czesci kaolinu.W odpowiednich mieszarkach substancje czynne miesza sie lacznie z substancjami pomocniczymi i miele w odpowiednich mlynach i na odpowied¬ nich walcach. Otrzymuje sie proszek zwilzalny o io korzystnej zwilzalnosci i sypnosci, dajacy sie roz¬ cienczac woda do zawiesin o dowolnie zadanym stezeniu a nadajacy sie zwlaszcza do aplikowania na listowiu.Koncentraty emulsyjne. W celu wytworzenia 25% koncentratu emulsyjnego stosuje sie nastepujace substancje: czesci substancji czynnej 2,5 czesci epoksydowanego oleju roslinnego czesci mieszaniny alkiloarylosulfonianu/eteru alkoholu tluszczowego z glikolem polietylenowym czesci dwumetyloformamidu 57.5 czesci ksylenu.Z tego koncentratu mozna na drodze rozciencze¬ nia woda wytwarzac emulsje o dowolnie zadanym stezeniu, nadajace sie zwlaszcza do aplikowania na listowiu.Porównawczo najblizsze, w opisie patentowym St. Zjedn. Am. nr 3 712 805 przytoczone zwiazki znanego stanu techniki, takie jak ester etylowy N-/4-chloro-2-metylofenoksyacetylo/-N-/3,4-dwu- chlorofenylo/-alaniny przedstawiony takze w tabli¬ cy 1, wykazuja dzialanie chwastobójcze i brak dzialania grzybobójczego. Podane nizej przyklady ilustruja silne grzybobójcze dzialanie na roslinach zwiazków o wzorze 1, wytworzonych sposobem wedlug wynalazku, przy czym nie obserwuje sie zadnych uszkodzen roslin.Przyklad II. Dzialanie przeciwko Fhytophtho- ra infestans na pomidorach. la/ Resztkowe dzialanie prewencyjne: Rosliny pomidora odmiany feoter Gnom po 3- -tygodniowym hodowaniu po opryskiwaniu zawie¬ rajaca substancje czynna 0y05% brzeczka /wytwo- 45 rzona z proszku zwilzalnego, sporzadzonego z sub¬ stancji czynnej/ i jej wyschnieciu zakaza sie za¬ wiesine zeosporów Phytophthora infestans. Nastep¬ nie utrzymuje sie je w ciagu 6 dni w komorze klimatycznej w temperaturze • 18—20° przy wyso- 50 kiej wilgotnosci w powietrzu, która osiaga sie za pomoca sztucznej mgly rozpryskowej. Po tym okre¬ sie czasu pojawiaja sie typowe plamy na lisciach.Ich ilosc i wielkosc stanowia miare oceny badanej substancji. 55 Ib/ Dzialanie kuracyjne: Rosliny pomidora odmiany Roter Gnom po trzy¬ tygodniowym hodowaniu opryskuje sie zawiesina zeosporów grzyba i inkubuje w komorze w tempe¬ raturze 18—20°C przy nasyconej wilgotnosci po¬ co wietrza. Nawilzanie przerywa sie po uplywie 24 godzin. Po osuszeniu roslin opryskuje sie je brzecz¬ ka, która zawiera 0,05% substancji czynnej, spo¬ rzadzonej w postaci proszku zwilzalnego. Po wy¬ suszeniu warstwy oprysku wstawia sie rosliny po- $5 nownie do komory wilgotnosciowej na okres 4 40103 856 iJ 14 dni. Iiosc i wielkosc plam na listowiu, wystepu¬ jaca po uplywie tego czasu, stanowi miare oceny skutecznosci badanych substancji. 2. Prewencyjne dzialanie ukladowe.Sporzadzona w postaci proszku zwilzalnego sub¬ stancje czynna nanosi sie w stezeniu 0,05% /w przeliczeniu na objetosc gleby/ na powierzchnie gleby trzytygodniowych, doniczkowych roslin po¬ midorów odmiany Roter Gnom. Po trzydniowym oczekiwaniu opryskuje sie spodnia strone lisci ros¬ lin zawiesine zoosporów Phytophthora infestans.Utrzymuje sie je nastepnie w ciagu 5 dni w ka¬ binie mglawicowej w temperaturze 18—20°C przy nasyconej wilgotnosci powietrza. Po uplywie tego czasu tworza sie typowe plamy na listowiu, któ¬ rych ilosc i wielkosc sluzy do oceny skutecznosci badanych substancji.W tych trzech -badaniach wykazuja zwiazki o wzorze 1 silne dzialanie grzybobójcze na listowiu.Za pomoca zwiazków nr 1—7, 9, 10, 12, 14, 15, 21, 17, 23, 24, 25, 26, 30, 31, 35, 36, 39, 42, 44, 46, 47, 49—5J3, 55, 56, 57, 59, €0, 68, 74, 75, 7B, 79, 80, 84, 85, 86, £7, 89, 93, 97 i 100 zredukowano zakazenie grzybem do mniej niz 20% a w przy¬ padku niektórych zwiazków calkowicie. Jako spraw¬ dzian stosowano zakazone lecz nie traktowane sub¬ stancja czynna rosliny pomidora /—100% zakaze¬ nie/.Przyklad III. Dzialanie przeciwko Plasmopa- ra viticola /Bert. et. Curt./ /Beri et DeToni/ na winorosli. a/ Resztkowe dzialanie prewencyjne.W cieplarni hoduje sie sadzonki winorosli od¬ miany Chasselas. W stadium 10-listnym opryskuje sie 3 rosliny brzeczka /0,05% substancji czynnej/ wytworzona ze sporzadzonej jako proszek zwilzalny substancji czynnej. Po wyschnieciu warstwy oprysku zakaza sie rosliny na spodniej stronie lisci równomiernie zawiesina sporów podanego wy¬ zej grzyba. Rosliny utrzymuje sie nastepnie w cia¬ gu 8 dni w komorze wilgotnosciowej. Po uplywie tego czasu ukazuja sie wyrazne objawy chorobo¬ we na roslinach sprawdzianowych. Ilosc i wielkosc miejsc zakazenia na roslinach traktowanych sub¬ stancja czynna sluza jako miara oceny skutecznos¬ ci badanych substancji. b/ Dzialanie kuracyjne.Sadzonki winorosli odmiany Chasselas hoduje sie w cieplarni i w stadium 10-listnym zakaza zawie¬ sina sporów Plasmopara viticola na spodniej stro¬ nie listowia. Po 24 godzinnym utrzymywaniu w kabinie wilgotnosciowej rosliny opryskuje sie 0,05% brzeczka substancji czynnej, sporzadzona z proszku zwilzalnego substancji czynnej. Nastep¬ nie rosliny utrzymuje sie w ciagu 7 dni w kabi¬ nie wilgotnosciowej. Po uplywie tego czasu uka¬ zuja sie objawy chorobowe na roslinach spraw¬ dzianowych. Ilosc i wielkosc miejsc zakazenia na roslinach traktowanych substancja czynna sluza jako miara oceny skutecznosci badanych substan¬ cji.Zwiazki o wzorze 1 wykazuja w obu próbach silne dzialanie grzybobójcze na listowiu, przy czym napad grzybowy na winorosli zmniejsza sie sred¬ nio do mniej niz 20% w porównaniu z roslinami sprawdzianowymi. Szczególnie silne dzialanie wy¬ kazuja zwiazki omówione we wstepie opisu jako mikrobójczo bardzo wazna podgrupa substancji. Za pomoca znacznej ilosci zwiazków, np. za pomoca zwiazków nr 1, 2, 3, 7, 21, 36, 47, 55, 75, 84, 93 i 100 zwalcza sie zakazenie grzybem calkowicie lub pra¬ wie calkowicie /0—5% zakazenia/ nawet przy ste¬ zeniach 0,2% substancji czynnej.Przyklad IV, Dzialanie przeciwko Pythium io debaryanum na burakach cukrowych /Beta vulga- ris/. a/ Dzialanie po zaaplikowaniu glebowym.Wyzej podany grzyb hoduje sie na wyjalowio¬ nych ziarnach owsa i dodaje do mieszaniny gleba- -piasek. Tak zakazona gleba napelnia sie doniczki kwiatowe i zasiewa nasionami buraka cukrowego.Zaraz po wysianiu wlewa sie na glebe wodna za¬ wiesine preparatu- badanego, sporzadzonego jako proszek zwilzalny, w ilosci 20 ppm substancji, czyn- nej na objetosc gleby.Nastepnie doniczki utrzymuje sie w cieplarni w temperaturze 20-H240 w ciagu 2—3 tygodni.Lekko spryskujac woda utrzymuje sie w glebie równomierna wilgoc. Podczas oceniania testu okres- la sie wzejscie roslin buraka cukrowego oraz u- dzial roslin zdrowych i chorych. b/ Dzialanie po zaaplikowaniu droga zaprawie¬ nia.Wyzej podany grzyb hoduje sie na wyjalowio- nych ziarnach owsa i dodaje do mieszaniny gleba- -piasek. Tak zakazona gleba napelnia sie doniczki kwiatowe i zasiewa nasionami buraka cukrowego, zaprawionymi /1000 ppm substancji czynnej na ciezar nasion/ preparatem badanym sporzadzonym jako puder zaprawowy. Zasiane doniczki utrzy¬ muje sie w ciagu 2—3 tygodni w cieplarni w tem¬ peraturze 20—24°C. Lekko spryskujac woda utrzy¬ muje sie w glebie równomierna wilgoc. Podczas oceniania okresla sie wzejscie roslin buraka cu- 40 krowego oraz ilosc zdrowych i chorych roslin.Po traktowaniu substancja czynna o wzorze 1 wschodzi zarówno w warunkach testu a/ jak i b/ wiecej niz £0% roslin buraka cukrowego i ma zdrowy wyglad. 45 Nalezy wyróznic silne dzialanie zwiazków nr 2 i nr 47, dzieki którym zakazenie Pythium zostaje calkowicie stlumione.Przyklad V. Dzialanie przeciwko Cercospora arachidicola na orzeszkach ziemnych /Arachis hypogea/.Resztkowe dzialanie protekcyjne.Rosliny orzeszków ziemnych o wysokosci 10— —rl'5 cm opryskuje sie brzeczka opryskowa /0,OB% 55 substancji czynnej/, sporzadzona z proszku zwil¬ zalnego substancji czynnej, i po uplywie 48 go¬ dzin zakaza zawiesina konidiów wyzej podanego grzyba. Zakazone' rosliny inkuibuje sie w ciagu 24 godzin w temperaturze okolo 21°C przy wyso- 60 kiej wilgotnosci powietrza a nastepnie otrzymuje w cieplarni do wystapienia typowych plam na li¬ stowiu. Grzybobójcze dzialanie ocenia sie po uply¬ wie 12 dni od zakazenia, bazujac na ilosci i wiel¬ kosci pojawiajacych sie plam. 05 W porównaniu z zakazonymi lecz nietraktowa- 50163 S56 i* nymi roslinami sprawdzianowymi silnie zahamo¬ wuje *iezakazenie grzybem w przypadka trakto- wwaia-BubstmicJt czynna o waorze 1, zwlaszcza przy arto*ow*nitt zwiazków nr 2 i nr 10 /zakaze¬ nie (h-*fy.Przyklad VI. Dzialanie przeciwko Erysiphe gramimt na jeczmienia /Hordeum valgare^ Restftkowe dziahmie protekcyjne.Rosliny jeczmienia o wysokosci okolo 8' cm opryskuje sie -braetfzka^-opryskowa /0,<)^ substan¬ cja czynnej/, sporzadzona z proszku zwtlzalnego substancji czynnej. Po uplywie 48 godzin trakto¬ wane rosliny-opyla si^ konidiaHn' wyzej-t)pisanego grt^M^ Zakatone rosliny utrzymuje sie-w cieplar¬ ni w temperaturze oteole 22°C a po uplywio 10 dni ocenia sie zakazenie grzybem.W porównaniu z zakazonymi lecz nietraktowa- nymi roslinami sprawdzianowymi silnie zahamo¬ wuje sie zakazenie grzybem wprzypadku trakto¬ wania substancja czynna o wzorze 1.Przyklad VII. Dzialanie przeciwko Fusarium oxy»cofurnna pomidorach.Dzialanie po traktowaniu glebowym.Rosliny pomidora po trzytygodniowym hodowa¬ niu narusza sie przy korzeniach i zakaza zawie¬ sina sporów tego grzyba, wywolujaeego wiednie¬ cie. Po uplywie 24 godzin wlewa sie brzeczke opryskowa, sporzadzona z proszku zwilzalnego sub¬ stancji czynnej, do zakazonych roslin pomidora /OiOKWt w praelkzeFriu im objetosc gleby. Po 14- -dftiowej inkubacji w cieplarni w temperaturze okolo S°C ocenia, sie stopien zwiedntenia roslin.W porównaniu z zakazonymi lecz nietraktowa- nymi rodKnami sprawdzianowymi silnie zahamo¬ wuje sie zakazenie grzybem w przypao&u trak¬ towania stttwtancJam* czynnymi o wzorze 1, zwlasz¬ cza przy stosowaniu zwiazków nr 1 i nr 3. Od¬ powiednio traktowane rosliny maja jednolity zdro¬ wy wyglad. PL
Claims (11)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do zwalczania grzybów i bakterii, za¬ wierajacy odpowiednie nosniki i/lub substancje po¬ wierzchniowo czynne oraz substancje czynna, zna¬ mienny tym, ze zawiera jako substancje czynna nowy zwiazek o wzorze 1, w którym R* oznacza rodnik alkilowy o 1^4 atomach wegla, grupe, al- koktylowa o 1—4: atomach wegla lub atom chlo¬ rowca, R« oznacza rodnik alkilowy o 1—3 ato¬ mach wegla, grupe alkoksylowa o 1—4 atomach wegla lub atom chlorowca, R* oznacza atom wo¬ doru, rodnik alkilowy o 1—3 atomach wegla lub atom chlorowca, R4 oznacza atom wodoru lub rod¬ nik metylowy, przy czym. calkowita ilosc atomów wegla podstawników Klf R* R* i R* w pierscieniu fenylowym nie przewyzsza liczby 8, R5 oznacza rodnik metylowy lub etylowy a Y ozaacza jedna z g^up —O—Rf.lub —S-^R* w których R» sta¬ nowi rodnik alkilowy o 1—6 atomach wegla, rod¬ nik alkeayiowy o 3—6 atomach wegla lub rodnik alkinylowy o 3—6 atomach wegla.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna -< zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Ri oznacza rodnik metylowy lub gru¬ pe metoksylowa, R2 oznacza rodnik metylowy, ety-" Iowy, atom drloru ,luto bromu, R, oznacza ajtpm wodoru, rodnik metylowy, atom chloru lub bror mu, R4 oznacza atom wodoru. lub rodnik metylo- • wy a Y oznacza jedna z grup —OR6 lub —SR# w których Rj stanowi rodnik alkilowy o 1—4 ato¬ mach wegla, rodnik allilowy luib 2-propynyJowy.
3. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ie jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorize 10 1, w którym Rj oznacza rodnik metylowy, R, .ozna¬ cza rodnik metylowy, etylowy lub chlor, R, i R4 niezaleznie od siebie oznaczaja atom wodoru lmb rodnik metylowy, Y oznacza grupe —OR« lub —S^—R6, przy czym R8 stanowi rodnik metylowy, 15 4.
4. Srodek wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Rj, R2, R8, R4, R5 i Y maja znaczenie podane w zastrz. 2, przy czym R* oznacza rodnik etylowy. 20 5.
5. Srodek wedlug zastrz 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera zwiazek o wzorze 1, w którym Rj i R2 niezaleznie od siebie ozna¬ czaja rodnik metylowy, grupe metoksylowa lub atom chlorowca, R3 oznacza atom wodoru, rodnik 25 metylowy lub atom chlorowca, R4 oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R5 oznacza rodnik metylowy a Y oznacza grupe alkoksylowa o 1—3 atomach wegla, grupe alkilotio o 1—tL atomach wegla lub grupe 2^propynyloksylojwa. 30 G.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/l'-metylotio- karbonylo-etylo/-N-metoksyacetylo-2,6-dwumetylo- aniline.
7. srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 35 jako substancje czynna zawiera N-/l'-metylotiokar- bonylo-etylo/-N-metylotioacetylo-2,6-dwumetylo- aniline.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/l'-metylotiokar- 4° bonylo-etylo/^N-metoksyacetylo-2-metylo^6-etylo- aniline.
9. Srodek wedlug zastrz. l, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/r-metylotiokar- bonylo-etylo/-N-metoksyacetylo-2-metylo-6-chloro- 45 aniline.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-/1'-metylotip- karbonylo-etylo/-N-metoksyacetylo-2,3,6-trójmety- loaniline. 50 11.
11. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera Nyi'-metyloti
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1264975A CH623458A5 (pl) | 1975-09-30 | 1975-09-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL192721A1 PL192721A1 (pl) | 1978-03-28 |
| PL103856B1 true PL103856B1 (pl) | 1979-07-31 |
Family
ID=4385084
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1976192721A PL103856B1 (pl) | 1975-09-30 | 1976-09-29 | Srodek do zwalczania grzybow i bakterii |
Country Status (30)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4075349A (pl) |
| JP (1) | JPS5943458B2 (pl) |
| AR (1) | AR216061A1 (pl) |
| AT (1) | AT347183B (pl) |
| AU (1) | AU503965B2 (pl) |
| BE (1) | BE846696A (pl) |
| BG (1) | BG27520A3 (pl) |
| BR (1) | BR7606451A (pl) |
| CA (1) | CA1073922A (pl) |
| CH (3) | CH623458A5 (pl) |
| CS (1) | CS194780B2 (pl) |
| DD (1) | DD128534A5 (pl) |
| DE (1) | DE2643403C2 (pl) |
| DK (1) | DK149363C (pl) |
| EG (1) | EG12286A (pl) |
| ES (1) | ES451934A1 (pl) |
| FR (1) | FR2326416A1 (pl) |
| GB (1) | GB1524584A (pl) |
| HU (1) | HU175067B (pl) |
| IE (1) | IE43631B1 (pl) |
| IL (1) | IL50560A (pl) |
| LU (1) | LU75894A1 (pl) |
| NL (1) | NL7610791A (pl) |
| NZ (1) | NZ182185A (pl) |
| PH (1) | PH12952A (pl) |
| PL (1) | PL103856B1 (pl) |
| PT (1) | PT65642B (pl) |
| SE (1) | SE432762B (pl) |
| SU (1) | SU692534A3 (pl) |
| ZA (1) | ZA765838B (pl) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4206228A (en) * | 1974-04-09 | 1980-06-03 | Ciba-Geigy Corporation | Microbicidal aniline derivatives |
| OA04979A (fr) * | 1974-04-09 | 1980-11-30 | Ciba Geigy | Nouveaux dérivés de l'aniline utiles comme agents microbicides et leur procédé de préparation. |
| IL52928A0 (en) * | 1976-09-17 | 1977-11-30 | Ciba Geigy Ag | New aniline derivatives their preparation and pesticidal compositions containing them |
| CH627343A5 (en) * | 1977-03-28 | 1982-01-15 | Ciba Geigy Ag | Microbicide |
| DE2915026A1 (de) * | 1979-04-12 | 1980-10-30 | Bayer Ag | N,n-disubstituierte ethylglycin (thiol)ester, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| ES8104796A1 (es) * | 1979-07-25 | 1981-05-16 | Hoechst Ag | Procedimiento para la preparacion de anilidas de acido tio- glicolico, fungicidas |
| MA19215A1 (fr) * | 1980-07-25 | 1982-04-01 | Ciba Geigy Ag | Nouveaux derives arylamines,procede pour leur fabrication et utilisation en tant que microbicides . |
| FR2513993A1 (fr) * | 1981-10-06 | 1983-04-08 | Rhone Poulenc Agrochimie | Nouveaux fongicides homologues des n-phenyl alaninates et leur procede de preparation et leur application |
| DE3436523A1 (de) * | 1984-10-05 | 1986-04-10 | Heinrich Hermann Gmbh + Co, 7000 Stuttgart | Handspendegeraet zum spenden und andruecken von haftetiketten |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3778460A (en) * | 1967-02-27 | 1973-12-11 | Ethyl Corp | Hydrocarbyl-hydroxyphenyl dithiocarbamates and their use as antioxidants |
| US3712805A (en) * | 1967-12-28 | 1973-01-23 | Shell Oil Co | Weed control employing n,n-disubstituted amino acid herbicides |
| US3655751A (en) * | 1968-01-03 | 1972-04-11 | Velsicol Chemical Corp | N o-dicarbamoyl-n-phenylhydroxyl-amines |
| US3832383A (en) * | 1971-06-01 | 1974-08-27 | Monsanto Co | Herbicidal acyloxyalkyl anilides |
| US3830829A (en) * | 1971-06-01 | 1974-08-20 | Monsanto Co | Chlorophenoxyalkyl anilides |
| BE794108A (fr) * | 1972-01-18 | 1973-07-16 | Shell Int Research | Nouveaux derives d'amino-acides disubstitues a l'azote |
| SE397191B (sv) * | 1972-10-13 | 1977-10-24 | Ciba Geigy Ag | N-(1'-alkoxikarbonyl-etyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylaniliner till anvendning som fungicid |
-
1975
- 1975-09-30 CH CH1264975A patent/CH623458A5/de not_active IP Right Cessation
-
1976
- 1976-09-24 PT PT65642A patent/PT65642B/pt unknown
- 1976-09-24 US US05/726,321 patent/US4075349A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-09-27 DE DE2643403A patent/DE2643403C2/de not_active Expired
- 1976-09-28 BG BG034300A patent/BG27520A3/xx unknown
- 1976-09-28 BR BR7606451A patent/BR7606451A/pt unknown
- 1976-09-28 LU LU75894A patent/LU75894A1/xx unknown
- 1976-09-28 EG EG593/76A patent/EG12286A/xx active
- 1976-09-28 PH PH18947A patent/PH12952A/en unknown
- 1976-09-28 DD DD7600195023A patent/DD128534A5/xx unknown
- 1976-09-28 FR FR7629113A patent/FR2326416A1/fr active Granted
- 1976-09-28 AR AR264878A patent/AR216061A1/es active
- 1976-09-28 SE SE7610727A patent/SE432762B/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-28 CA CA262,212A patent/CA1073922A/en not_active Expired
- 1976-09-28 IL IL50560A patent/IL50560A/xx unknown
- 1976-09-29 NZ NZ182185A patent/NZ182185A/xx unknown
- 1976-09-29 IE IE2149/76A patent/IE43631B1/en unknown
- 1976-09-29 NL NL7610791A patent/NL7610791A/xx not_active Application Discontinuation
- 1976-09-29 PL PL1976192721A patent/PL103856B1/pl not_active IP Right Cessation
- 1976-09-29 BE BE171032A patent/BE846696A/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-09-29 ZA ZA00765838A patent/ZA765838B/xx unknown
- 1976-09-29 GB GB40476/76A patent/GB1524584A/en not_active Expired
- 1976-09-29 ES ES451934A patent/ES451934A1/es not_active Expired
- 1976-09-29 AT AT722276A patent/AT347183B/de active
- 1976-09-29 HU HU76CI1688A patent/HU175067B/hu not_active IP Right Cessation
- 1976-09-29 AU AU18218/76A patent/AU503965B2/en not_active Expired
- 1976-09-29 DK DK438676A patent/DK149363C/da not_active IP Right Cessation
- 1976-09-30 SU SU762407098A patent/SU692534A3/ru active
- 1976-09-30 CS CS766330A patent/CS194780B2/cs unknown
- 1976-09-30 JP JP51117898A patent/JPS5943458B2/ja not_active Expired
-
1980
- 1980-08-14 CH CH614080A patent/CH632491A5/de not_active IP Right Cessation
-
1981
- 1981-07-16 CH CH466481A patent/CH634047A5/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| UA49805C2 (uk) | Похідне на основі амідів амінокислот, спосіб його одержання (варіанти), фунгіцид сільськогосподарського або садового призначення та спосіб знищення грибів | |
| PL97724B1 (pl) | Srodek grzybobojczy | |
| DK141168B (da) | Fungicide anilidforbindelser til anvendelse ved plantebeskyttelse. | |
| PL112515B1 (en) | Germicide | |
| FI61476C (fi) | Saosom vaextfungicider anvaendbara halogenacetanilider | |
| US4143155A (en) | Sulfonylglycolic anilide fungicides | |
| PL103856B1 (pl) | Srodek do zwalczania grzybow i bakterii | |
| JPS5826322B2 (ja) | 殺菌剤組成物 | |
| PL132245B1 (en) | Agent for controlling and/or protection against paralysis by harmfuk microorganisms and method of manufacture of novel derivatives of arylamines | |
| PL97728B1 (pl) | Srodek mikrobojczy i regulujacy wzrost roslin | |
| PL123913B1 (en) | Agent destructive to and/or preventing a paralysis by phytopathogenous microorganisms | |
| US4233308A (en) | Microbicidal compositions | |
| CS219337B2 (en) | Fungicide means and method of making the active ingredients | |
| KR920002794B1 (ko) | 치환된 벤질사이클로알케닐우레아 유도체의 제조방법 | |
| JPS629105B2 (pl) | ||
| PL116524B1 (en) | Microbicide | |
| US4101672A (en) | Microbicidal alanine thioesters | |
| US4214005A (en) | Fungicidal alkoxyalkoxyacetyl acylalanines | |
| FI61475C (fi) | Saosom vaextfungicider anvaendbara haloacylanilider | |
| CS219934B2 (en) | Fungicide means and method of making the active component | |
| HU199489B (en) | Insecticides comprising s-aralkyl trithiophosphonate derivatives and process for producing the active ingredients | |
| PL94049B1 (en) | Process for n-(4'-alkoxycarbnyl-ethyl)-n-haloacetyl-2,6-dialkylanilines [kr790000299b1] | |
| JPS6250469B2 (pl) | ||
| JPS64944B2 (pl) | ||
| HU186994B (en) | Pesticide compositions containing n-sulfenilized esters of biuret-n"-carboxylic acid and process for producing the active agents |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Decisions on the lapse of the protection rights |
Effective date: 20020927 |