CH592410A5 - n-Substd. acetanilides - microbicides useful for treating phytopathogenic fungi, prepd. by acylation of substd. anilines - Google Patents

n-Substd. acetanilides - microbicides useful for treating phytopathogenic fungi, prepd. by acylation of substd. anilines

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CH592410A5
CH592410A5 CH499574A CH499574A CH592410A5 CH 592410 A5 CH592410 A5 CH 592410A5 CH 499574 A CH499574 A CH 499574A CH 499574 A CH499574 A CH 499574A CH 592410 A5 CH592410 A5 CH 592410A5
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Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/30—Isothioureas
    • C07C335/32—Isothioureas having sulfur atoms of isothiourea groups bound to acyclic carbon atoms

Abstract

Anilides of formula (I): (where R1 is 1-4C alkyl or alkoxy, or halogen; R2 and R7 are H, halogen, 1-3c alkyl or 1-4C alkoxy; R8 is H, CH3, provided that the total C atoms in R1,2,7,8 is not >8; X is -CH2- or -CH(CH3)-; R3 is -COOR' or -CON-R"-R"'; R', R" and R"' are H or (m)ethyl; Y is (a) -S-C-NH2.HHal (where hal is halogen), (b) -OR4 or -SR4 (where R4 is 1-6C alkyl, 3-6C alkenyl or alkynyl, opt. "ortho" substd. by halogen or benzyl, or phenyl opt. substd. by halogen or 1-4C alkyl) are useful as plant protection agents, esp. active against phytopathogenic fungi in growing crops, fruit, seeds etc.

Description

  

  
 



   Die vorliegende Erfindung betrifft ein mikrobizides Mittel zum Schutze von Pflanzen und ist dadurch gekennzeichnet, dass es als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung der Formel I
EMI1.1     
 enthält, worin
R1 C1-C4 Alkyl, C1-C4 Alkoxy oder Halogen,
R2 Wasserstoff,   C1-C3    Alkyl oder Halogen,
EMI1.2     
 oder -CN darstellen, wobei R',   R"    und R"' unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten und
Y für eine der folgenden Gruppen steht:

  :
EMI1.3     
 worin Hal ein Halogenanion ist,    -S-R4,    worin R4   Cl-C6-Alkyl    oder ein gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Phenyl bedeutet, ode
EMI1.4     
 worin   R5    und R6 unabhängig voneinander C1-C4 Alkyl bedeuten, sowie die Verwendung dieses Mittels zur Bekämpfung von   pflanzenpathogenen    Pilzen.



   Unter Alkyl oder als Alkyl-Teil einer   Alkoxy-Gruppe    sind je nach Zahl der angegebenen Kohlenstoffatome z. B. folgende Gruppen zu verstehen: Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl, Pentyl oder Hexyl sowie ihre Isomeren, wie z. B. iso-Propyl, iso-, sec.- oder tert.-Butyl, 1-Methylbutyl usw. Unter Halogen sind Fluor, Chlor, Brom oder Jod zu verstehen.



   Die Verbindungen der Formel I werden beispielsweise nach einer der folgenden Methoden hergestellt: a) durch Umsetzung einer Verbindung der Formel II
EMI1.5     
 mit einer Verbindung der Formel III
EMI1.6     
 b) durch Umsetzung einer Verbindung der Formel IV
EMI1.7     
 mit einer Verbindung der Formel V
EMI1.8     
 oder c) durch Umsetzung einer Verbindung der Formel IVa
EMI1.9     
 mit Thioharnstoff.



   In den Formeln II, III, IV, IVa und V haben R1, R2, R3, R4, R5, R6, X und Hal die unter Formel I angegebenen Bedeutungen, während   Hal'    Halogen, vorzugsweise Chlor oder Brom, und M ein Metallkation, vorzugsweise ein Alkali- oder Erdalkali-Metallkation, bedeuten.



   Die Umsetzungen können in An- oder Abwesenheit von gegenüber den Reaktionsteilnehmern inerten Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt werden. Es kommen beispielsweise folgende in Frage: aliphatische oder aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol, Xylole, Petroläther; halogenierte Kohlenwasserstoffe wie Chlorbenzol, Methylenchlorid, Äthylenchlorid, Chloroform; Äther und ätherartige Verbindungen wie Dialkyläther, Dioxan, Tetrahydrofuran; Nitrile wie Acetonitril; N,N-dialkylierte Amide wie Dimethylformamid; Dimethylsulfoxid, Ketone wie Methyläthylketon und Gemische solcher Lösungsmittel untereinander.



   Die Reaktionstemperaturen liegen zwischen 0 und   1800    C, vorzugsweise zwischen 20 und   1200    C. Die Reaktion kann gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt werden. Als solche kommen tertiäre Amine wie Trialkylamine (z. B. Triäthylamin), Pyridin und Pyridinbasen, oder anorganische Basen, wie die Oxide und Hydroxide, Hydrogencarbonate und Carbonate von Alkali- und Erdalkalimetallen sowie Natriumacetat, in Betracht. Dimethylformamid wirkt in einigen Fällen katalysierend.



   Zwischenprodukte vom Typ der Formel II lassen sich nach den in J. Org. Chem. 30, 4101 (1965) oder Tetrahedron 1967, S. 487 und S. 493 geschilderten Methoden herstellen.



   Es wurde nun überraschend gefunden, dass Verbindungen mit der Struktur der Formel I ein für die praktischen Bedürfnisse sehr günstiges Mikrobizid-Spektrum zum Schutze von Kulturpflanzen aufweisen, ohne diese durch unerwünschte Nebenwirkungen nachteilig zu beeinflussen. Kulturpflanzen seien im Rahmen vorliegender Erfindung beispielsweise Getreide, Mais, Reis, Gemüse, Zuckerrüben, Soja, Erdnüsse, Obstbäume, Zierpflanzen, vor allem aber Reben, Hopfen, Gurkengewächse (Gurken, Kürbis, Melonen), Solanaceen wie   Kartoffeln, Tabak und Tomaten sowie auch Bananen-, Kakaound Naturkautschuk-Gewächse.



   Mit den Wirkstoffen der Formel I können an Pflanzen oder Pflanzenteilen (Früchte, Blüten, Laubwerk, Stengel, Knollen, Wurzeln) dieser und verwandter Nutzkulturen die auftretenden Pilze eingedämmt oder vernichtet werden, wobei auch später zuwachsende Pflanzenteile von derartigen Pilzen verschont bleiben. Die Wirkstoffe sind gegen die den folgenden Klassen angehörenden phytopathogenen Pilze wirksam: Asomycetes (z. B. Erysiphaceae); Basidiomycetes, wie vor allem Rostpilze; Fungi imperfecti (z. B. Moniliales); dann aber besonders gegen die der Klasse der Phycomycetes angehörenden Oomycetes wie Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium oder Plasmopara. Überdies wirken die Verbindungen der Formel I systemisch.

  Sie können ferner als Beizmittel zur Behandlung von Saatgut (Früchte, Knollen, Körner) und Pflanzenstecklingen zum Schutz vor Pilzinfektionen sowie gegen im Erdboden auftretende phytopathogene Pilze eingesetzt werden.



   Die Verbindungen der Formel I können, um sie den gegebenen Umständen anzupassen, zur Verbreiterung ihres Wirkungsspektrums mit anderen geeigneten Pestiziden, wie z. B.



  Fungiziden, Insektiziden, Akariziden, Nematiziden, Rodentiziden, Herbiziden oder den Pflanzenwuchs beeinflussenden Wirkstoffen sowie Düngemitteln, zusammen eingesetzt werden.



   Aus der CH-PS 498 087 sind N,N-disubstituierte Aminosäureverbindungen als selektive Herbizide bekanntgeworden.



  Trotz einer gewissen Strukturähnlichkeit mit den hierin genannten Verbindungen der Formel I besitzen solche Verbindungen keine mikrobizide Wirksamkeit. Dies wird weiter unten an den strukturnächsten Vertretern verdeutlicht.



   Die für die Praxis ausserordentlich vorteilhafte mikrobizide, vor allem pflanzenfungizide Wirkung der Verbindungen der Formel   list    daher sehr überraschend. Hinweise aus der Literatur lagen nicht vor.



  Die Verbindungen der Formel I, worin
EMI2.1     
 bedeutet, besitzen ein asymmetrisches Kohlenstoffatom und können auf übliche Art (z. B. fraktionierte Kristallisation) in optische Antipoden gespalten werden.



   Die sich von den enantiomeren D-Antipoden der Formel II ableitenden aktiven Komponenten der Formel I besitzen die stärkere pflanzenfungizide Wirkung. Bei der normalen Herstellung fällt in der Regel ein Isomeren-Gemisch an.



   Das folgende Herstellungsbeispiel zweier Wirkstoffe dient der Illustration. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Herstellungsbeispiel a) Herstellung von
EMI2.2     
 (Verbindung Nr. 41) N-(1'   -Methoxycarbonyl-Äthyl)-N-([N'N'    -dimethyldithio   carbamoyl]-methylcarbonyl)-2,6-dimethylanilin.   



   85,2 g   N-Chloracetyl-2,6-dimethylanilin-a-propionsäure-    methylester und 53,7 g Natriumdimethyldithiocarbamat in 1000 ml Acetonitril wurden unter Rühren und Durchleiten von Stickstoff sechs Stunden unter Rückfluss erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde auf Wasser gegossen und das Reaktionsprodukt mit Chloroform extrahiert. Nach Verdampfen des Chloroforms wurde in Methanol umkristallisiert.

 

   Die weissen Kristalle der Verbindung Nr. 41 schmelzen zwischen   127-128,5 .   



   b) Herstellung von
EMI2.3     
 (Verbindung Nr. 45) N-(1' -Methoxycarbonyl-äthyl)-N-([isothiuroniumhydro   chlorid-S-] -methylcarbonyl) -2,6 -dimethylanilin.   



   21,8 g N-(1'-Methoxycarbonyl-äthyl)-N-chloracetyl-2,6dimethylanilin und 5,4 g Thioharnstoff wurden unter Rühren eine Stunde unter Rückfluss erhitzt, wobei sich das Reaktionsprodukt aus der Lösung abschied. Nach dem Abkühlen wurde abfiltriert und aus Isopropanol umkristallisiert.



   Die weissen Kristalle der Verbindung Nr. 45 schmelzen zwischen   258-260     unter Zersetzung.



   Auf analoge Art werden auch folgende Verbindungen der Formel hergestellt:   (R1 =    2-Stellung)
EMI2.4     
  
EMI3.1     


<tb> Verb. <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> Y <SEP> Physikalische
<tb> Nr <SEP> Konstante
<tb>  <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-CH3 <SEP> Smp. <SEP> 48-50"
<tb>  <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> S-C2H5 <SEP> Smp. <SEP> 55,5-56"
<tb>  <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3 > COOCH3 <SEP> S-nC3H, <SEP> Sdp. <SEP> 166-169 /0,04 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 4 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-isoC3H7 <SEP> Sdp. <SEP> 145-148"/0,02 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 5 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH(CH,)-COOCH, <SEP> S-CH3
<tb>  <SEP> 6 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> s-isoC3H7 <SEP> Sdp.

  <SEP> 147-149"/0,04 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 7 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> S-sec.C4Cg <SEP> Sdp. <SEP> 154-156 /0,09 <SEP> Torr
<tb>  <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 6-Cl <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> S-CH,
<tb>  <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> 6-Cl <SEP> -CH(.CH3)-COOCH3 <SEP> ffiC2Hs
<tb> 10 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> S-sec.C4Hg <SEP> Sdp. <SEP> 143-145"/0,1 <SEP> Torr
<tb> 11 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> H3 <SEP> Sdp. <SEP> 158-160"/0,06 <SEP> Torr
<tb> 12 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> SC2Hs <SEP> Sdp. <SEP> 151-154"/0,06 <SEP> Torr
<tb> 13 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-isoC3H, <SEP> Sdp. <SEP> 148-152 /0,1 <SEP> Torr
<tb> 14 <SEP> QH5 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> S-CH3
<tb> 15 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> S-CS-N(C,H,), <SEP> Smp.

  <SEP> 80-82"
<tb> 16 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H(CH3)-COOCH3 <SEP> s-nC4H9 <SEP> Sdp. <SEP> 1621640/0,01 <SEP> Torr
<tb> 17 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> AnC4Hg <SEP> Sdp. <SEP> 172-174"/0,1 <SEP> Torr
<tb> 18 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-C6H5 <SEP> Sdp. <SEP> 178-179 /0,08 <SEP> Torr
<tb> 19 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> S-C6Hs <SEP> Smp. <SEP> 83-85 
<tb> 20 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH, <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-C6H4Cl(4) <SEP> Smp. <SEP> 63-64 
<tb> 21 <SEP> Cl <SEP> 6-Cl <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-C6H4Cl(4)
<tb> 22 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-C(CH3) <SEP> 3 <SEP> Sdp. <SEP> 210-212"/0,02 <SEP> Torr
<tb> 23 <SEP> Cl <SEP> 6-Cl <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S <SEP> -(O)-C(CH <SEP> 3) <SEP> 3
<tb> 24 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S---CH3 <SEP> Sdp.

  <SEP> 197-199"/0,09 <SEP> Torr
<tb> 25 <SEP> Q2H5 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> -S-CH3 <SEP> Sdp. <SEP> 158-160"/0,05 <SEP> Torr
<tb> 26 <SEP> CH3 <SEP> 6-CHs <SEP> CH2-COOCH3 <SEP> S-CH3
<tb> 27 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> -S-C6H4-CH3(4) <SEP> Smp. <SEP> 84-85 
<tb> 28 <SEP> Cl <SEP> 4-Ct <SEP> -CH(CH3)CONH2 <SEP> -S-C(CH3) <SEP> 3
<tb> 29 <SEP> nC3H7O- <SEP> H <SEP> -CH2-CONH2 <SEP> S-C6H5
<tb> 30 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-CONH2 <SEP> S-CH3
<tb> 31 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-CON(C2Hs)2 <SEP> SC2Hs
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 32 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-CONHCH3 <SEP> -S-CH3
<tb> 33 <SEP> C2H5 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH2-CONHCH3 <SEP> S-CH3
<tb> 34 <SEP> GiH5 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH2-CONHC2Hs <SEP> S-CH3 <SEP> Sdp.

  <SEP> 151-175"/0,1 <SEP> Torr
<tb> 35 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-CONHCH3 <SEP> -S-C6H4-CH3(4)
<tb> 36 <SEP> QH5O- <SEP> H <SEP> -CH2-CON(CH3)2 <SEP> S-isoC3Hv
<tb> 37 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> - <SEP> lCH-COOC2Hs <SEP> S-C(CH3)3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 38 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH-COOC2H5 <SEP> -S-C(CH3)3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 39 <SEP> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH-COOC2Hs <SEP> -S-CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 40 <SEP> C2H5 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH2-COOC2Hs <SEP> CH3
<tb> 41 <SEP> CH3 <SEP> 6-CHs <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> S-CS-N(CH3)2 <SEP> Smp. <SEP> 127-128,5 
<tb> 42 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2ONH2 <SEP> S-CS-N(nC3H,)2
<tb> 43 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> S-CS-N(CH3)2 <SEP> Smp. <SEP> 95-96"
<tb> 44 <SEP> CH3 <SEP> 5-CH, <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> S-CS-N(CH3)2 <SEP> Smp.

  <SEP> 98-99"
<tb> 45 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-C-NH2 <SEP> HCl <SEP> Smp. <SEP> 258-260"
<tb>  <SEP> NH
<tb>   
EMI4.1     


<tb> Verb. <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> Y <SEP> Physikalische
<tb> Nr. <SEP> Konstante
<tb> 46 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-Cll-NH2 <SEP> HCI <SEP> Smp. <SEP> 228-230"
<tb>  <SEP> NH
<tb> 47 <SEP> C2H5 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> S-C-NH, <SEP> HC1 <SEP> Smp. <SEP> 230-232"
<tb>  <SEP> NH
<tb> 48 <SEP> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-lCl-NH2 <SEP> HBr
<tb>  <SEP> NH
<tb> 49 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S4NH2HCl <SEP> Smp. <SEP> 217-218 
<tb>  <SEP> NH
<tb> 50 <SEP> CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-lCl-NH2 <SEP> HCl <SEP> Smp. <SEP> 215-216"
<tb>  <SEP> NH
<tb> 51 <SEP> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH(CH3)-COOCH3 <SEP> -S-C-NH2,HCl <SEP> Smp.

  <SEP> 219-220"
<tb>  <SEP> NH
<tb> 52 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> s-tert.C4H9 <SEP> Sdp. <SEP> 145-147/0,03 <SEP> Torr
<tb> 53 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> s-C6H5 <SEP> Sdp. <SEP> 191-193"/0,2 <SEP> Torr
<tb> 54 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> S-C6If,-Cl(4) <SEP> Smp. <SEP> 86-88"
<tb> 55 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> -S-C6H4-CH3(4) <SEP> Sdp. <SEP> 198-204"/0,03 <SEP> Torr
<tb> 56 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> S-nC4Hg <SEP> Smp. <SEP> 51-56"
<tb> 57 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> S-C2H5 <SEP> Sdp. <SEP> 166-68"/0,08 <SEP> Torr
<tb> 58 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> -S-tert.C4Hg <SEP> Sdp. <SEP> 138-141"/0,08 <SEP> Torr
<tb> 59 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> S-sec.C4Hg <SEP> Sdp.

  <SEP> 158-160"/0,1 <SEP> Torr
<tb> 60 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH(CH3)COOCH3 <SEP> -S-C6H4Cl(4) <SEP> Smp. <SEP> 77-79 
<tb> 
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder anderen Zuschlagstoffen verwendet werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs- oder Bindemitteln.



   Der Gehalt an Wirkstoff in handelsfähigen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 90%.



   Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I in den folgenden Aufarbeitungsformen vorliegen (wobei die Gewichts-Prozentangaben in Klammern vorteilhafte Mengen an Wirkstoff darstellen): Feste Aufarbeitungsformen:
Stäubemittel und Streumittel (bis zu 10%) Granulate, Umhüllungsgranulate, Imprägnierungsgranulate und Homogengranulate (1 bis 80%).



  Flüssige Aufarbeitungsformen: a) in Wasser dispergierbare   Wirkstoffkonzentrate:   
Spritzpulver (wettable powders) und Pasten   (25-90 %    in der Handelspackung, 0,01 bis   15%    in gebrauchsfertiger
Lösung);
Emulsions- und Lösungskonzentrate (10 bis 50%;
0,01 bis   15 %    in gebrauchsfertiger Lösung); b)   Lösungen (0,1    bis 20%).



   Die Wirkstoffe der Formel I vorliegender Erfindung können beispielsweise wie folgt formuliert werden: Stäubemittel:
Zur Herstellung eines a) 5 %igen und b) 2 %igen Stäubemittels werden die folgenden Stoffe verwendet: a) 5 Teile Wirkstoff,
95 Teile Talkum; b) 2 Teile Wirkstoff,
1 Teil hochdisperse Kieselsäure,
97 Teile Talkum.



   Die Wirkstoffe werden mit den Trägerstoffen vermischt und vermahlen und können in dieser Form zur Anwendung   verstäubt werden.   



  Granulat:
Zur Herstellung eines 5   %igen    Granulats werden die folgenden Stoffe verwendet:
5 Teile Wirkstoff,
0,25 Teile Epichlorhydrin,
0,25 Teile Cetylpolyglykoläther,
3,50 Teile Polyäthylenglykol,
91 Teile Kaolin (Korngrösse 0,3-0,8 mm).

 

   Die Aktivsubstanz wird mit Epichlorhydrin vermischt und mit 6 Teilen Aceton gelöst, hierauf wird Polyäthylenglykol und Cetylpolyglykoläther zugesetzt. Die so erhaltene Lösung wird auf Kaolin aufgesprüht, und anschliessend wird das Aceton im Vakuum verdampft. Ein derartiges Mikrogranulat wird vorteilhaft zur Bekämpfung von Bodenpilzen verwendet.



  Spritzpulver:
Zur Herstellung eines a) 70 %igen, b) 40   %igen,    c) und d)   25 %igen,    e)   10 %igen    Spritzpulvers werden folgende Bestandteile verwendet: a) 70 Teile Wirkstoff,    5 5 Teile Natriumdibutylnaphthylsulfonat,   
3 Teile   Naphthalinsulfonsäuren-Phenolsulfonsäuren   
Formaldehyd-Kondensat 3:2:1,
10 Teile Kaolin,
12 Teile Champagne-Kreide; b) 40 Teile Wirkstoff,
5 Teile Ligninsulfonsäure-Natriumsalz,  
1 Teil   Dibutylnaphthalinsulfonsäure-Natriumsalz,   
54 Teile Kieselsäure; c) 25 Teile Wirkstoff,
4,5 Teile Calcium-Ligninsulfonat,
1,9 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1 :

   1),   
1,5 Teile Natrium-dibutyl-naphthalinsulfonat,
19,5 Teile Kieselsäure,
19,5 Teile Champagne-Kreide,
28,1 Teile   Knollen;    d) 25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile Isooctylphenoxy-polyoxyäthylen-äthanol,
1,7 Teile Champagne-Kreide/Hydroxyäthylcellulose
Gemisch   (1 : 1),   
8,3 Teile Natriumaluminiumsilikat,
16,5 Teile Kieselgur,
46 Teile Kaolin; e) 10 Teile Wirkstoff,
3 Teile Gemisch der Natriumsalze von gesättigten
Fettalkoholsulfaten,
5 Teile Naphthalinsulfonsäure/Formaldehyd
Kondensat,
82 Teile Kaolin.



   Die Wirkstoffe werden in geeigneten Mischern mit den Zuschlagstoffen innig vermischt und auf entsprechenden Mühlen und Walzen vermahlen. Man erhält Spritzpulver von vorzüglicher Benetzbarkeit und Schwebefähigkeit, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen und insbesondere zur Blattapplikation verwenden lassen.



  Emulgierbare Konzentrate:
Zur Herstellung eines 25 %igen emulgierbaren Konzentrates werden folgende Stoffe verwendet:
25 Teile Wirkstoff,
2,5 Teile epoxydiertes Pflanzenöl,
10 Teile eines   Alkylarylsulfonat/Fettalkoholpolyglykol     äther-Gemisches,
5 Teile Dimethylformamid,
57,5 Teile Xylol.



   Aus solchen Konzentraten können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Konzentration hergestellt werden, die besonders zur Blattapplikation geeignet sind.



   In den folgenden biologischen Beispielen wurden die in der CH-PS 498 087 als selektive Herbizide vorbeschriebenen Präparate
EMI5.1     
 N-Benzoyl-N-(2-methyl-4-chlorphenyl) -alaninäthylester
EMI5.2     
   N-Propionyl-N-(3 ,4-dichlorphenyl)-alaninäthylester    zum Wirkungsvergleich herangezogen.



   Beispiel 1
Wirkung gegen Phytophthora infestans auf Tomaten
I. Kurative Wirkung
Tomatenpflanzen der Sorte  Roter Gnom  wurden nach dreiwöchiger Anzucht mit einer Zoosporensuspension des Pilzes besprüht und in einer Kabine bei 18 bis 20" und gesättigter Luftfeuchtigkeit inkubiert. Unterbruch der Befeuchtung nach 24 Stunden. Nach dem Abtrocknen der Pflanzen wurden diese mit einer Brühe besprüht, die die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz in einer Konzentration von 0,06 % enthielt. Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen wieder in der Feuchtkabine während 4 Tagen aufgestellt. Anzahl und Grösse der nach dieser Zeit auftretenden typischen Blattflecken an unbehandelten, aber infizierten Kontrollpflanzen waren der Bewertungsmassstab (=   100C/o    Befall) für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen an den behandelten Pflanzen.



   Die Verbindungen der Formel I erzielten allgemein eine gute Wirkung mit einer Reduktion des Pilzbefalls auf unter   20 %,    teilweise, wie z. B. mit Verbindung   Nr.    1 und 2, trat kein Befall auf. Die Pflanzen hatten ein gesundes Aussehen. - Mit den Vergleichsverbindungen A und B wurde keine Wirkung erzielt. Der Pilzbefall glich dem der Kontrollpflanzen.



   II. Präventiv-systemische Wirkung
Die als Spritzpulver formulierte Wirksubstanz wurde in einer Konzentration von   0,006%    (bezogen auf das Bodenvolumen) auf die Bodenoberfläche von drei Wochen alten eingetopften Tomatenpflanzen der Sorte  Roter Gnom  gegeben. Nach dreitägiger Wartezeit wurde die Blattunterseite der Pflanzen mit einer Zoosporensuspension von Phytophthora infestans besprüht. Die Pflanzen wurden dann 5 Tage in einer Sprühkabine bei 18 bis 20" und gesättigter Luftfeuchtigkeit gehalten. Nach dieser Zeit bilden sich typische Blattflecken, deren Anzahl und Grösse zur Bewertung der Wirksamkeit der geprüften Substanzen im Vergleich mit unbehandelten, aber infizierten Kontrollpflanzen dienten.



   Die Verbindungen der Formel I erzeugten starke blattfungizide Wirkung. Bei Applikation der Verbindungen Nr. 1, 2, 4 und 6 wurde der Pilzbefall fast vollständig unterbunden (0-5 % Befall). Mit den Vergleichsverbindungen A und B wurde keine Wirkung erzielt.



   Beispiel 2
Wirkung gegen Plamopara viticola (Bert. et Curt.)  (Berl. et DeToni) auf Reben a) Residual-präventive Wirkung
Im Gewächshaus wurden Rebenstecklinge der Sorte  Chasselas  herangezogen. Im 10-Blatt-Stadium wurden 3 Pflanzen mit einer aus der als Spritzpulver formulierten Wirksubstanz hergestellten Brühe   (0,06%    Wirkstoff) besprüht.



  Nach dem Antrocknen des Spritzbelages wurden die Pflanzen auf der Blattunterseite mit der Sporensuspension des Pilzes gleichmässig infiziert. Die Pflanzen wurden anschliessend während 8 Tagen in einer Feuchtkammer gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich deutliche Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.



   Die Verbindungen der Formel I erzielten in der Regel eine fast vollständige Hemmung des Pilzbefalls   (0-5%),    ein Grossteil der Verbindungen, z. B. Nr. 1, 2, 3, 4, 7, 10, 11, 12, 13, 16, 17, 41, 59 auch noch bei einer Wirkstoffkonzentration von   0,02    - Die Vergleichsverbindungen A und B waren wirkungslos.



   b) Kurative Wirkung
Rebenstecklinge der Sorte  Chasselas  wurden im Gewächshaus herangezogen und im 10-Blatt-Stadium mit einer   Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach 24 Std. Aufenthalt in der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit einer 0,06 %igen Wirkstoffbrühe besprüht, die aus einem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellt worden war. Anschliessend wurden die Pflanzen 7 Tage weiterhin in der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen.



   Die Verbindungen der Formel I hemmten den Pilzbefall in der Regel auf unter 20%, teilweise vollständig. Mit Verbindungen Nr. 1 und 6 wurde der Pilzbefall noch mit einer Wirkstoffkonzentration von   0,02%    gänzlich zurückgedrängt - Die Vergleichsverbindungen A und B waren wirkungslos gegen Pilzbefall und verursachten leichte Phytotoxizität.



   Beispiel 3
Wirkung gegen Pythium debaryanum an Zuckerrüben a) Wirkung nach Bodenapplikation
Der Pilz wurde auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät. Gleich nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver formulierten Versuchspräparate als wässrige Suspension über die Erde gegossen   (0,002 %    Wirkstoff, bezogen auf das Erdvolumen).



   Die Töpfe wurden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei 20-24" C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmässig feucht gehalten.



   Bei der Auswertung der Tests wurde der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.



   b) Wirkung nach Beizapplikation
Der Pilz wurde auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät, die mit den als Beizpulver formulierten Versuchspräparaten gebeizt worden waren   (0,1%    Wirkstoff, bezogen auf das Samengewicht). Die besäten Töpfe wurden während 2 bis 3 Wochen im Gewächshaus bei 20-24" C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmässig feucht gehalten.



   Bei der Auswertung wurde der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt.



   Nach der Behandlung mit den Wirkstoffen der Formel I liefen, sowohl unter den Testbedingungen a) wie b) mehr als 85 % der Zuckerrübenpflanzen auf und hatten ein gesundes Aussehen. Bei der unbehandelten Kontrolle liefen weniger als 20% Pflanzen mit zum Teil kränklichem Aussehen auf.



   PATENTANSPRUCH I
Mikrobizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung der Formel I
EMI6.1     
 enthält, worin   R1    C1-C4 Alkyl,   Ct-C4    Alkoxy oder Halogen, R2 Wasserstoff, C1-C3 Alkyl oder Halogen,
EMI6.2     
 oder -CN darstellen, wobei R', R" und R"' unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten und
Y für eine der folgenden Gruppen steht:
EMI6.3     
 worin Hal ein Halogenanion ist,    4-R4,    worin R4   C1-C6-Alkyl    oder ein gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Phenyl bedeutet, oder
EMI6.4     
 worin   R5    und R6 unabhängig voneinander, C1-C4 Alkyl bedeuten.



   PATENTANSPRUCH II
Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und zur Verhütung des Pilzbefalls.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, worin die aktive Komponente   N- (1' -Äthoxycarbonyl-äthyl) -N-tert. -butylthioacetyl-    2-methyl-6-äthylanilin ist.

 

   2. Mittel gemäss Patentanspruch I, worin die aktive Komponente   N-( 1'    -Methoxycarbonyl-äthyl)-N-(p-chlorphenylthioacetyl)-2,6-dichloranilin ist.



   3. Mittel gemäss Patentanspruch I, worin die aktive Komponente   N- (1' Äthoxycarbonyl-äthyl) -N-tert. -butylthio-    acetyl-2,6-dimethylanilin ist.



   4. Mittel gemäss Patentanspruch I, worin die aktive Komponente   N- (1' -Methoxycarbonyl-äthyl) -N- ([N' ,N' -dimethyl-      dithiocarbamoyl] -methylcarbonyl) -2,6-dimethylanilin    ist.



   5. Mittel gemäss Patentanspruch I, worin die aktive Komponente die Verbindung der Formel
EMI6.5     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   



  
 



   The present invention relates to a microbicidal agent for protecting plants and is characterized in that it contains a compound of the formula I as at least one active component
EMI1.1
 contains where
R1 C1-C4 alkyl, C1-C4 alkoxy or halogen,
R2 hydrogen, C1-C3 alkyl or halogen,
EMI1.2
 or -CN, where R ', R "and R"' are independently hydrogen, methyl or ethyl and
Y stands for one of the following groups:

  :
EMI1.3
 wherein Hal is a halogen anion, -S-R4, wherein R4 is Cl-C6-alkyl or a phenyl which is optionally substituted by halogen or alkyl, or
EMI1.4
 wherein R5 and R6 are independently C1-C4 alkyl, and the use of this agent for combating phytopathogenic fungi.



   Under alkyl or as the alkyl part of an alkoxy group, depending on the number of carbon atoms specified, for. B. to understand the following groups: methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl or hexyl and their isomers, such as. B. isopropyl, iso-, sec- or tert-butyl, 1-methylbutyl, etc. Halogen is to be understood as meaning fluorine, chlorine, bromine or iodine.



   The compounds of the formula I are prepared, for example, by one of the following methods: a) by reacting a compound of the formula II
EMI1.5
 with a compound of the formula III
EMI1.6
 b) by reacting a compound of the formula IV
EMI1.7
 with a compound of the formula V.
EMI1.8
 or c) by reacting a compound of the formula IVa
EMI1.9
 with thiourea.



   In the formulas II, III, IV, IVa and V, R1, R2, R3, R4, R5, R6, X and Hal have the meanings given under formula I, while Hal 'is halogen, preferably chlorine or bromine, and M is a metal cation, preferably an alkali or alkaline earth metal cation.



   The reactions can be carried out in the presence or absence of solvents or diluents which are inert towards the reactants. For example, the following are possible: aliphatic or aromatic hydrocarbons such as benzene, toluene, xylenes, petroleum ether; halogenated hydrocarbons such as chlorobenzene, methylene chloride, ethylene chloride, chloroform; Ethers and ethereal compounds such as dialkyl ethers, dioxane, tetrahydrofuran; Nitriles such as acetonitrile; N, N-dialkylated amides such as dimethylformamide; Dimethyl sulfoxide, ketones such as methyl ethyl ketone and mixtures of such solvents with one another.



   The reaction temperatures are between 0 and 1800 ° C., preferably between 20 and 1200 ° C. The reaction can, if appropriate, be carried out in the presence of an acid-binding agent. Tertiary amines such as trialkylamines (e.g. triethylamine), pyridine and pyridine bases, or inorganic bases such as the oxides and hydroxides, hydrogen carbonates and carbonates of alkali and alkaline earth metals and sodium acetate are suitable as such. In some cases, dimethylformamide has a catalytic effect.



   Intermediate products of the formula II type can be prepared by the methods described in J. Org. Chem. 30, 4101 (1965) or Tetrahedron 1967, pp. 487 and 493.



   It has now been found, surprisingly, that compounds with the structure of the formula I have a microbicidal spectrum for protecting crop plants which is very favorable for practical requirements without adversely affecting them by undesired side effects. For the purposes of the present invention, crop plants are, for example, cereals, corn, rice, vegetables, sugar beets, soy beans, peanuts, fruit trees, ornamental plants, but above all vines, hops, cucumber plants (cucumbers, pumpkins, melons), Solanaceae such as potatoes, tobacco and tomatoes as well Banana, cocoa and natural rubber crops.



   The active ingredients of the formula I can be used to contain or destroy the fungi that occur on plants or parts of plants (fruits, flowers, foliage, stems, tubers, roots) of these and related useful crops, with parts of plants growing later also being spared from such fungi. The active ingredients are active against the phytopathogenic fungi belonging to the following classes: Asomycetes (e.g. Erysiphaceae); Basidiomycetes, especially rust fungi; Fungi imperfecti (e.g. Moniliales); but then especially against the Oomycetes belonging to the class of Phycomycetes such as Phytophthora, Peronospora, Pseudoperonospora, Pythium or Plasmopara. In addition, the compounds of the formula I have a systemic effect.

  They can also be used as a dressing agent for the treatment of seeds (fruits, tubers, grains) and plant cuttings to protect against fungal infections and against phytopathogenic fungi occurring in the soil.



   The compounds of the formula I can, in order to adapt them to the given circumstances, to broaden their spectrum of activity with other suitable pesticides, such as. B.



  Fungicides, insecticides, acaricides, nematicides, rodenticides, herbicides or active ingredients which influence plant growth, and also fertilizers, can be used together.



   From CH-PS 498 087 N, N-disubstituted amino acid compounds have become known as selective herbicides.



  Despite a certain structural similarity with the compounds of the formula I mentioned herein, such compounds do not have any microbicidal activity. This is illustrated below with the representatives closest to the structure.



   The microbicidal, above all plant fungicidal, action of the compounds of the formula I, which is extremely advantageous in practice, is therefore very surprising. There were no indications from the literature.



  The compounds of formula I in which
EMI2.1
 means, have an asymmetric carbon atom and can be split into optical antipodes in the usual way (e.g. fractional crystallization).



   The active components of the formula I derived from the enantiomeric D-antipodes of the formula II have the stronger plant fungicidal action. Normal production usually produces a mixture of isomers.



   The following production example of two active ingredients serves as an illustration. The temperatures are given in degrees Celsius.



   Preparation example a) Preparation of
EMI2.2
 (Compound No. 41) N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) -N - ([N'N '-dimethyldithio carbamoyl] -methylcarbonyl) -2,6-dimethylaniline.



   85.2 g of N-chloroacetyl-2,6-dimethylaniline-a-propionic acid methyl ester and 53.7 g of sodium dimethyldithiocarbamate in 1000 ml of acetonitrile were refluxed for six hours while stirring and passing nitrogen through. After cooling, it was poured onto water and the reaction product was extracted with chloroform. After evaporation of the chloroform, it was recrystallized from methanol.

 

   The white crystals of compound no. 41 melt between 127-128.5.



   b) Manufacture of
EMI2.3
 (Compound No. 45) N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) -N - ([isothiuronium hydrochloride-S-] -methylcarbonyl) -2,6 -dimethylaniline.



   21.8 g of N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) -N-chloroacetyl-2,6dimethylaniline and 5.4 g of thiourea were heated under reflux for one hour while stirring, the reaction product separating out of the solution. After cooling, it was filtered off and recrystallized from isopropanol.



   The white crystals of compound no. 45 melt between 258-260 with decomposition.



   The following compounds of the formula are also prepared in an analogous manner: (R1 = 2-position)
EMI2.4
  
EMI3.1


<tb> Conn. <SEP> R, <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> Y <SEP> Physical
<tb> Nr <SEP> constant
<tb> <SEP> 1 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> -S-CH3 <SEP> Smp. <SEP> 48-50 "
<tb> <SEP> 2 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> S-C2H5 <SEP> m.p. <SEP> 55.5-56 "
<tb> <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH (CH3> COOCH3 <SEP> S-nC3H, <SEP> Sdp. <SEP> 166-169 / 0.04 <SEP > Torr
<tb> <SEP> 4 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> -S-isoC3H7 <SEP> Sdp. <SEP> 145-148 "/ 0.02 <SEP> Torr
<tb> <SEP> 5 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH (CH,) - COOCH, <SEP> S-CH3
<tb> <SEP> 6 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> s-isoC3H7 <SEP> Sdp.

  <SEP> 147-149 "/ 0.04 <SEP> Torr
<tb> <SEP> 7 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> S-sec.C4Cg <SEP> Sdp. <SEP> 154-156 / 0.09 <SEP> Torr
<tb> <SEP> 8 <SEP> Cl <SEP> 6-Cl <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> S-CH,
<tb> <SEP> 9 <SEP> Cl <SEP> 6-Cl <SEP> -CH (.CH3) -COOCH3 <SEP> ffiC2Hs
<tb> 10 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> S-sec.C4Hg <SEP> Sdp. <SEP> 143-145 "/ 0.1 <SEP > Torr
<tb> 11 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> H3 <SEP> Sdp. <SEP> 158-160 "/ 0.06 <SEP> Torr
<tb> 12 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> SC2Hs <SEP> Sdp. <SEP> 151-154 "/ 0.06 <SEP> Torr
<tb> 13 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> -S-isoC3H, <SEP> Sdp. <SEP> 148-152 / 0.1 <SEP> Torr
<tb> 14 <SEP> QH5 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> S-CH3
<tb> 15 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> S-CS-N (C, H,), <SEP> m.p.

  <SEP> 80-82 "
<tb> 16 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> H (CH3) -COOCH3 <SEP> s-nC4H9 <SEP> Sdp. <SEP> 1621640 / 0.01 <SEP> Torr
<tb> 17 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> AnC4Hg <SEP> Sdp. <SEP> 172-174 "/ 0.1 <SEP> Torr
<tb> 18 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> -S-C6H5 <SEP> Sdp. <SEP> 178-179 / 0.08 <SEP> Torr
<tb> 19 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> S-C6Hs <SEP> m.p. <SEP> 83-85
<tb> 20 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH, <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> -S-C6H4Cl (4) <SEP> m.p. <SEP> 63-64
<tb> 21 <SEP> Cl <SEP> 6-Cl <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> -S-C6H4Cl (4)
<tb> 22 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> -SC (CH3) <SEP> 3 <SEP> Sdp. <SEP> 210-212 "/ 0 , 02 <SEP> Torr
<tb> 23 <SEP> Cl <SEP> 6-Cl <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> -S <SEP> - (O) -C (CH <SEP> 3) <SEP> 3
<tb> 24 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> -S --- CH3 <SEP> Sdp.

  <SEP> 197-199 "/ 0.09 <SEP> Torr
<tb> 25 <SEP> Q2H5 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH2-COOCH3 <SEP> -S-CH3 <SEP> Sdp. <SEP> 158-160 "/ 0.05 <SEP> Torr
<tb> 26 <SEP> CH3 <SEP> 6-CHs <SEP> CH2-COOCH3 <SEP> S-CH3
<tb> 27 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH (CH3) COOCH3 <SEP> -S-C6H4-CH3 (4) <SEP> m.p. <SEP> 84-85
<tb> 28 <SEP> Cl <SEP> 4-Ct <SEP> -CH (CH3) CONH2 <SEP> -S-C (CH3) <SEP> 3
<tb> 29 <SEP> nC3H7O- <SEP> H <SEP> -CH2-CONH2 <SEP> S-C6H5
<tb> 30 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-CONH2 <SEP> S-CH3
<tb> 31 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH-CON (C2Hs) 2 <SEP> SC2Hs
<tb> <SEP> CH3
<tb> 32 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-CONHCH3 <SEP> -S-CH3
<tb> 33 <SEP> C2H5 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH2-CONHCH3 <SEP> S-CH3
<tb> 34 <SEP> GiH5 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH2-CONHC2Hs <SEP> S-CH3 <SEP> Sdp.

  <SEP> 151-175 "/ 0.1 <SEP> Torr
<tb> 35 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2-CONHCH3 <SEP> -S-C6H4-CH3 (4)
<tb> 36 <SEP> QH5O- <SEP> H <SEP> -CH2-CON (CH3) 2 <SEP> S-isoC3Hv
<tb> 37 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> - <SEP> lCH-COOC2Hs <SEP> S-C (CH3) 3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 38 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH-COOC2H5 <SEP> -S-C (CH3) 3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 39 <SEP> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH-COOC2Hs <SEP> -S-CH3
<tb> <SEP> CH3
<tb> 40 <SEP> C2H5 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH2-COOC2Hs <SEP> CH3
<tb> 41 <SEP> CH3 <SEP> 6-CHs <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> S-CS-N (CH3) 2 <SEP> m.p. <SEP> 127-128.5
<tb> 42 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH2ONH2 <SEP> S-CS-N (nC3H,) 2
<tb> 43 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> S-CS-N (CH3) 2 <SEP> m.p. <SEP> 95-96 "
<tb> 44 <SEP> CH3 <SEP> 5-CH, <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> S-CS-N (CH3) 2 <SEP> m.p.

  <SEP> 98-99 "
<tb> 45 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> -S-C-NH2 <SEP> HCl <SEP> m.p. <SEP> 258-260 "
<tb> <SEP> NH
<tb>
EMI4.1


<tb> Connection <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> -X-R3 <SEP> Y <SEP> Physical
<tb> No. <SEP> constant
<tb> 46 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> -S-Cll-NH2 <SEP> HCI <SEP> m.p. <SEP> 228-230 "
<tb> <SEP> NH
<tb> 47 <SEP> C2H5 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> S-C-NH, <SEP> HC1 <SEP> m.p. <SEP> 230-232 "
<tb> <SEP> NH
<tb> 48 <SEP> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> -S-ICl-NH2 <SEP> HBr
<tb> <SEP> NH
<tb> 49 <SEP> CH3 <SEP> 4-CH3 <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> -S4NH2HCl <SEP> m.p. <SEP> 217-218
<tb> <SEP> NH
<tb> 50 <SEP> CH3 <SEP> 5-CH3 <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> -S-lCl-NH2 <SEP> HCl <SEP> m.p. <SEP> 215-216 "
<tb> <SEP> NH
<tb> 51 <SEP> Cl <SEP> 5-Cl <SEP> -CH (CH3) -COOCH3 <SEP> -S-C-NH2, HCl <SEP> m.p.

  <SEP> 219-220 "
<tb> <SEP> NH
<tb> 52 <SEP> CH3 <SEP> 6-CH3 <SEP> -CH (CH3) COOCH3 <SEP> s-tert.C4H9 <SEP> Sdp. <SEP> 145-147 / 0.03 <SEP> Torr
<tb> 53 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH (CH3) COOCH3 <SEP> s-C6H5 <SEP> Sdp. <SEP> 191-193 "/ 0.2 <SEP> Torr
<tb> 54 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2H5 <SEP> -CH (CH3) COOCH3 <SEP> S-C6If, -Cl (4) <SEP> m.p. <SEP> 86-88 "
<tb> 55 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH (CH3) COOCH3 <SEP> -S-C6H4-CH3 (4) <SEP> Sdp. <SEP> 198-204 "/ 0, 03 <SEP> Torr
<tb> 56 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH (CH3) COOCH3 <SEP> S-nC4Hg <SEP> Smp. <SEP> 51-56 "
<tb> 57 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH (CH3) COOCH3 <SEP> S-C2H5 <SEP> Sdp. <SEP> 166-68 "/ 0.08 <SEP> Torr
<tb> 58 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH (CH3) COOCH3 <SEP> -S-tert.C4Hg <SEP> Sdp. <SEP> 138-141 "/ 0.08 <SEP > Torr
<tb> 59 <SEP> CH3 <SEP> 6-C2Hs <SEP> -CH (CH3) COOCH3 <SEP> S-sec.C4Hg <SEP> Sdp.

  <SEP> 158-160 "/ 0.1 <SEP> Torr
<tb> 60 <SEP> CH3 <SEP> 6-Cl <SEP> -CH (CH3) COOCH3 <SEP> -S-C6H4Cl (4) <SEP> m.p. <SEP> 77-79
<tb>
The compounds of the formula I can be used alone or together with suitable carriers and / or other additives. Suitable carriers and additives can be solid or liquid and correspond to the substances customary in formulation technology, such as. B. natural or regenerated mineral substances, solvents, dispersants, wetting agents, adhesives, thickeners or binders.



   The content of active ingredient in marketable products is between 0.1 and 90%.



   For administration, the compounds of the formula I can be in the following working-up forms (the weight percentages in brackets represent advantageous amounts of active ingredient): Solid working-up forms:
Dusts and grit (up to 10%) granules, coating granules, impregnation granules and homogeneous granules (1 to 80%).



  Liquid processing forms: a) Active substance concentrates dispersible in water:
Wettable powders and pastes (25-90% in the commercial pack, 0.01 to 15% in ready-to-use
Solution);
Emulsion and solution concentrates (10 to 50%;
0.01 to 15% in ready-to-use solution); b) solutions (0.1 to 20%).



   The active ingredients of the formula I of the present invention can be formulated, for example, as follows: Dusts:
The following substances are used to produce a) 5% and b) 2% dust: a) 5 parts of active ingredient,
95 parts of talc; b) 2 parts of active ingredient,
1 part of highly dispersed silica,
97 parts of talc.



   The active ingredients are mixed and ground with the carrier substances and can be dusted in this form for use.



  Granules:
The following substances are used to produce a 5% granulate:
5 parts active ingredient,
0.25 parts epichlorohydrin,
0.25 part of cetyl polyglycol ether,
3.50 parts of polyethylene glycol,
91 parts of kaolin (grain size 0.3-0.8 mm).

 

   The active substance is mixed with epichlorohydrin and dissolved with 6 parts of acetone, then polyethylene glycol and cetyl polyglycol ether are added. The solution thus obtained is sprayed onto kaolin, and the acetone is then evaporated in vacuo. Such microgranules are advantageously used to control soil fungi.



  Wettable powder:
The following ingredients are used to produce a) 70%, b) 40%, c) and d) 25%, e) 10% wettable powder: a) 70 parts of active ingredient, 5 to 5 parts of sodium dibutylnaphthylsulphonate,
3 parts of naphthalenesulfonic acids-phenolsulfonic acids
Formaldehyde condensate 3: 2: 1,
10 parts kaolin,
12 parts of champagne chalk; b) 40 parts of active ingredient,
5 parts of lignin sulfonic acid sodium salt,
1 part dibutylnaphthalenesulfonic acid sodium salt,
54 parts of silica; c) 25 parts of active ingredient,
4.5 parts calcium lignosulfonate,
1.9 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1:

   1),
1.5 parts of sodium dibutyl naphthalene sulfonate,
19.5 parts of silica,
19.5 parts of champagne chalk,
28.1 parts of tubers; d) 25 parts of active ingredient,
2.5 parts of isooctylphenoxy-polyoxyethylene-ethanol,
1.7 parts of champagne chalk / hydroxyethyl cellulose
Mixture (1: 1),
8.3 parts sodium aluminum silicate,
16.5 parts kieselguhr,
46 parts of kaolin; e) 10 parts of active ingredient,
3 parts mixture of the sodium salts of saturated
Fatty alcohol sulfates,
5 parts of naphthalenesulfonic acid / formaldehyde
Condensate,
82 parts of kaolin.



   The active ingredients are intimately mixed with the additives in suitable mixers and ground on appropriate mills and rollers. The wettable powder obtained is excellent in wettability and suspension properties, which can be diluted with water to form suspensions of any desired concentration and, in particular, can be used for foliar application.



  Emulsifiable concentrates:
The following substances are used to produce a 25% emulsifiable concentrate:
25 parts active ingredient,
2.5 parts epoxidized vegetable oil,
10 parts of an alkylarylsulfonate / fatty alcohol polyglycol ether mixture,
5 parts of dimethylformamide,
57.5 parts of xylene.



   Such concentrates can be diluted with water to produce emulsions of any desired concentration, which are particularly suitable for foliar application.



   In the following biological examples, the preparations previously described in CH-PS 498 087 as selective herbicides were used
EMI5.1
 N-Benzoyl-N- (2-methyl-4-chlorophenyl) -alanine ethyl ester
EMI5.2
   N-propionyl-N- (3, 4-dichlorophenyl) -alanine ethyl ester used to compare the effects.



   example 1
Action against Phytophthora infestans on tomatoes
I. Curative effect
After three weeks of cultivation, tomato plants of the Red Gnome were sprayed with a zoospore suspension of the fungus and incubated in a cabin at 18 to 20 "and saturated humidity. Humidification was interrupted after 24 hours. After the plants had dried, they were sprayed with a broth that contained the active substance formulated as a wettable powder in a concentration of 0.06%. After the spray coating had dried on, the plants were again placed in the humid cabin for 4 days. The number and size of the typical leaf spots occurring after this time on untreated but infected control plants were the benchmark (= 100C / o infestation) for the effectiveness of the tested substances on the treated plants.



   The compounds of formula I generally achieved a good effect with a reduction in fungal infestation to below 20%, in some cases, such as. B. with compound No. 1 and 2, no infestation occurred. The plants looked healthy. - With the comparison compounds A and B no effect was achieved. The fungal attack was similar to that of the control plants.



   II. Preventive systemic effect
The active substance, formulated as a wettable powder, was added in a concentration of 0.006% (based on the soil volume) to the soil surface of three-week-old potted tomato plants of the Red Gnome variety. After a three-day waiting period, the underside of the leaves of the plants was sprayed with a zoospore suspension of Phytophthora infestans. The plants were then kept for 5 days in a spray booth at 18 to 20 "and saturated humidity. After this time, typical leaf spots form, the number and size of which were used to assess the effectiveness of the substances tested in comparison with untreated, but infected control plants.



   The compounds of formula I produced strong foliar fungicidal activity. When compounds No. 1, 2, 4 and 6 were applied, the fungal attack was almost completely suppressed (0-5% attack). With the comparative compounds A and B, no effect was obtained.



   Example 2
Action against Plamopara viticola (Bert. Et Curt.) (Berl. Et DeToni) on vines a) Residual preventive effect
Vine cuttings of the Chasselas variety were grown in the greenhouse. At the 10-leaf stage, 3 plants were sprayed with a broth (0.06% active ingredient) prepared from the active ingredient formulated as a wettable powder.



  After the spray coating had dried on, the plants on the underside of the leaves were evenly infected with the spore suspension of the fungus. The plants were then kept in a humid chamber for 8 days. After this time, the control plants showed clear symptoms of disease. The number and size of the infection sites on the treated plants served as an evaluation standard for the effectiveness of the substances tested.



   The compounds of formula I achieved an almost complete inhibition of fungal infestation (0-5%), most of the compounds, e.g. B. No. 1, 2, 3, 4, 7, 10, 11, 12, 13, 16, 17, 41, 59 even at an active ingredient concentration of 0.02 - The comparison compounds A and B were ineffective.



   b) Curative effect
Vine cuttings of the Chasselas variety were grown in the greenhouse and infected at the 10-leaf stage with a spore suspension of Plasmopara viticola on the underside of the leaf. After staying in the humid cabin for 24 hours, the plants were sprayed with a 0.06% active substance broth which had been prepared from a wettable powder of the active substance. The plants were then kept in the humid cabin for 7 days. After this time, the symptoms of the disease appeared on the control plants. The number and size of the infection sites on the treated plants served as an evaluation standard for the effectiveness of the substances tested.



   The compounds of the formula I inhibited the fungal attack generally to less than 20%, in some cases completely. With compounds No. 1 and 6, the fungal attack was completely suppressed with an active ingredient concentration of 0.02% - the comparison compounds A and B were ineffective against fungal attack and caused slight phytotoxicity.



   Example 3
Action against Pythium debaryanum on sugar beet a) Action after soil application
The fungus was grown on sterile oat kernels and added to a mixture of soil and sand. The soil infected in this way was filled into flower pots and sown with sugar beet seeds. Immediately after sowing, the test preparations formulated as wettable powders were poured over the soil as an aqueous suspension (0.002% active ingredient, based on the volume of the soil).



   The pots were then placed in the greenhouse at 20-24 ° C. for 2-3 weeks. The soil was kept evenly moist by lightly spraying with water.



   When evaluating the tests, the emergence of the sugar beet plants and the proportion of healthy and diseased plants were determined.



   b) Effect after pickling application
The fungus was grown on sterile oat kernels and added to a mixture of soil and sand. The soil infected in this way was filled into flower pots and sown with sugar beet seeds which had been dressed with the test preparations formulated as dressing powder (0.1% active ingredient, based on the weight of the seeds). The sown pots were placed in a greenhouse at 20-24 ° C. for 2 to 3 weeks. The soil was kept evenly moist by lightly spraying it with water.



   During the evaluation, the emergence of the sugar beet plants and the proportion of healthy and diseased plants were determined.



   After the treatment with the active ingredients of the formula I, under test conditions a) and b) more than 85% of the sugar beet plants emerged and had a healthy appearance. In the case of the untreated control, fewer than 20% of the plants emerged, some of which had a sickly appearance.



   PATENT CLAIM I
Microbicidal agent, characterized in that it contains a compound of the formula I as at least one active component
EMI6.1
 contains, in which R1 C1-C4 alkyl, Ct-C4 alkoxy or halogen, R2 hydrogen, C1-C3 alkyl or halogen,
EMI6.2
 or -CN, where R ', R "and R"' are independently hydrogen, methyl or ethyl and
Y stands for one of the following groups:
EMI6.3
 where Hal is a halogen anion, 4-R4, where R4 is C1-C6-alkyl or a phenyl which is optionally substituted by halogen or alkyl, or
EMI6.4
 wherein R5 and R6, independently of one another, denote C1-C4 alkyl.



   PATENT CLAIM II
Use of the agent according to claim I for combating phytopathogenic fungi and for preventing fungal infestation.



   SUBCLAIMS
1. Agent according to claim I, wherein the active component is N- (1 '-ethoxycarbonyl-ethyl) -N-tert. -butylthioacetyl- 2-methyl-6-ethylaniline is.

 

   2. Agent according to claim I, wherein the active component is N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) -N- (p-chlorophenylthioacetyl) -2,6-dichloroaniline.



   3. Agent according to claim I, wherein the active component is N- (1 'ethoxycarbonyl-ethyl) -N-tert. -butylthio-acetyl-2,6-dimethylaniline.



   4. Agent according to claim I, wherein the active component is N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) -N- ([N ', N'-dimethyl-dithiocarbamoyl] -methylcarbonyl) -2,6-dimethylaniline.



   5. Agent according to claim I, wherein the active component is the compound of the formula
EMI6.5
 

** WARNING ** End of DESC field could overlap beginning of CLMS **.

Claims (1)

**WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. Sporensuspension von Plasmopara viticola an der Blattunterseite infiziert. Nach 24 Std. Aufenthalt in der Feuchtkabine wurden die Pflanzen mit einer 0,06 %igen Wirkstoffbrühe besprüht, die aus einem Spritzpulver des Wirkstoffs hergestellt worden war. Anschliessend wurden die Pflanzen 7 Tage weiterhin in der Feuchtkabine gehalten. Nach dieser Zeit zeigten sich die Krankheitssymptome an den Kontrollpflanzen. Anzahl und Grösse der Infektionsstellen an den behandelten Pflanzen dienten als Bewertungsmassstab für die Wirksamkeit der geprüften Substanzen. ** WARNING ** Beginning of CLMS field could overlap end of DESC **. Plasmopara viticola spore suspension infected on the underside of the leaf. After staying in the humid cabin for 24 hours, the plants were sprayed with a 0.06% active substance broth which had been prepared from a wettable powder of the active substance. The plants were then kept in the humid cabin for 7 days. After this time, the symptoms of the disease appeared on the control plants. The number and size of the infection sites on the treated plants served as an evaluation standard for the effectiveness of the substances tested. Die Verbindungen der Formel I hemmten den Pilzbefall in der Regel auf unter 20%, teilweise vollständig. Mit Verbindungen Nr. 1 und 6 wurde der Pilzbefall noch mit einer Wirkstoffkonzentration von 0,02% gänzlich zurückgedrängt - Die Vergleichsverbindungen A und B waren wirkungslos gegen Pilzbefall und verursachten leichte Phytotoxizität. The compounds of the formula I inhibited the fungal attack generally to less than 20%, in some cases completely. With compounds No. 1 and 6, the fungal attack was completely suppressed with an active ingredient concentration of 0.02% - the comparison compounds A and B were ineffective against fungal attack and caused slight phytotoxicity. Beispiel 3 Wirkung gegen Pythium debaryanum an Zuckerrüben a) Wirkung nach Bodenapplikation Der Pilz wurde auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät. Gleich nach der Aussaat wurden die als Spritzpulver formulierten Versuchspräparate als wässrige Suspension über die Erde gegossen (0,002 % Wirkstoff, bezogen auf das Erdvolumen). Example 3 Action against Pythium debaryanum on sugar beet a) Action after soil application The fungus was grown on sterile oat kernels and added to a mixture of soil and sand. The soil infected in this way was filled into flower pots and sown with sugar beet seeds. Immediately after sowing, the test preparations formulated as wettable powders were poured over the soil as an aqueous suspension (0.002% active ingredient, based on the volume of the soil). Die Töpfe wurden darauf während 2-3 Wochen im Gewächshaus bei 20-24" C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmässig feucht gehalten. The pots were then placed in the greenhouse at 20-24 ° C. for 2-3 weeks. The soil was kept evenly moist by lightly spraying with water. Bei der Auswertung der Tests wurde der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt. When evaluating the tests, the emergence of the sugar beet plants and the proportion of healthy and diseased plants were determined. b) Wirkung nach Beizapplikation Der Pilz wurde auf sterilen Haferkörnern kultiviert und einer Erde-Sand-Mischung beigegeben. Die so infizierte Erde wurde in Blumentöpfe abgefüllt und mit Zuckerrübensamen besät, die mit den als Beizpulver formulierten Versuchspräparaten gebeizt worden waren (0,1% Wirkstoff, bezogen auf das Samengewicht). Die besäten Töpfe wurden während 2 bis 3 Wochen im Gewächshaus bei 20-24" C aufgestellt. Die Erde wurde dabei durch leichtes Besprühen mit Wasser gleichmässig feucht gehalten. b) Effect after pickling application The fungus was grown on sterile oat kernels and added to a mixture of soil and sand. The soil infected in this way was filled into flower pots and sown with sugar beet seeds which had been dressed with the test preparations formulated as dressing powder (0.1% active ingredient, based on the weight of the seeds). The sown pots were placed in a greenhouse at 20-24 ° C. for 2 to 3 weeks. The soil was kept evenly moist by lightly spraying it with water. Bei der Auswertung wurde der Auflauf der Zuckerrübenpflanzen sowie der Anteil gesunder und kranker Pflanzen bestimmt. During the evaluation, the emergence of the sugar beet plants and the proportion of healthy and diseased plants were determined. Nach der Behandlung mit den Wirkstoffen der Formel I liefen, sowohl unter den Testbedingungen a) wie b) mehr als 85 % der Zuckerrübenpflanzen auf und hatten ein gesundes Aussehen. Bei der unbehandelten Kontrolle liefen weniger als 20% Pflanzen mit zum Teil kränklichem Aussehen auf. After the treatment with the active ingredients of the formula I, under test conditions a) and b) more than 85% of the sugar beet plants emerged and had a healthy appearance. In the case of the untreated control, fewer than 20% of the plants emerged, some of which had a sickly appearance. PATENTANSPRUCH I Mikrobizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als mindestens eine aktive Komponente eine Verbindung der Formel I EMI6.1 enthält, worin R1 C1-C4 Alkyl, Ct-C4 Alkoxy oder Halogen, R2 Wasserstoff, C1-C3 Alkyl oder Halogen, EMI6.2 oder -CN darstellen, wobei R', R" und R"' unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl oder Äthyl bedeuten und Y für eine der folgenden Gruppen steht: EMI6.3 worin Hal ein Halogenanion ist, 4-R4, worin R4 C1-C6-Alkyl oder ein gegebenenfalls durch Halogen oder Alkyl substituiertes Phenyl bedeutet, oder EMI6.4 worin R5 und R6 unabhängig voneinander, C1-C4 Alkyl bedeuten. PATENT CLAIM I Microbicidal agent, characterized in that it contains a compound of the formula I as at least one active component EMI6.1 contains, in which R1 C1-C4 alkyl, Ct-C4 alkoxy or halogen, R2 hydrogen, C1-C3 alkyl or halogen, EMI6.2 or -CN, where R ', R "and R"' are independently hydrogen, methyl or ethyl and Y stands for one of the following groups: EMI6.3 where Hal is a halogen anion, 4-R4, where R4 is C1-C6-alkyl or a phenyl which is optionally substituted by halogen or alkyl, or EMI6.4 wherein R5 and R6, independently of one another, denote C1-C4 alkyl. PATENTANSPRUCH II Verwendung des Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von pflanzenpathogenen Pilzen und zur Verhütung des Pilzbefalls. PATENT CLAIM II Use of the agent according to claim I for combating phytopathogenic fungi and for preventing fungal infestation. UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch I, worin die aktive Komponente N- (1' -Äthoxycarbonyl-äthyl) -N-tert. -butylthioacetyl- 2-methyl-6-äthylanilin ist. SUBCLAIMS 1. Agent according to claim I, wherein the active component is N- (1 '-ethoxycarbonyl-ethyl) -N-tert. -butylthioacetyl- 2-methyl-6-ethylaniline is. 2. Mittel gemäss Patentanspruch I, worin die aktive Komponente N-( 1' -Methoxycarbonyl-äthyl)-N-(p-chlorphenylthioacetyl)-2,6-dichloranilin ist. 2. Agent according to claim I, wherein the active component is N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) -N- (p-chlorophenylthioacetyl) -2,6-dichloroaniline. 3. Mittel gemäss Patentanspruch I, worin die aktive Komponente N- (1' Äthoxycarbonyl-äthyl) -N-tert. -butylthio- acetyl-2,6-dimethylanilin ist. 3. Agent according to claim I, wherein the active component is N- (1 'ethoxycarbonyl-ethyl) -N-tert. -butylthio-acetyl-2,6-dimethylaniline. 4. Mittel gemäss Patentanspruch I, worin die aktive Komponente N- (1' -Methoxycarbonyl-äthyl) -N- ([N' ,N' -dimethyl- dithiocarbamoyl] -methylcarbonyl) -2,6-dimethylanilin ist. 4. Agent according to claim I, wherein the active component is N- (1'-methoxycarbonyl-ethyl) -N- ([N ', N'-dimethyl-dithiocarbamoyl] -methylcarbonyl) -2,6-dimethylaniline. 5. Mittel gemäss Patentanspruch I, worin die aktive Komponente die Verbindung der Formel EMI6.5 5. Agent according to claim I, wherein the active component is the compound of the formula EMI6.5
CH499574A 1974-04-09 1974-04-09 n-Substd. acetanilides - microbicides useful for treating phytopathogenic fungi, prepd. by acylation of substd. anilines CH592410A5 (en)

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