RU2027715C1 - Производное пиридинсульфонамида, обладающее гербицидной активностью - Google Patents
Производное пиридинсульфонамида, обладающее гербицидной активностью Download PDFInfo
- Publication number
- RU2027715C1 RU2027715C1 SU5001676A RU2027715C1 RU 2027715 C1 RU2027715 C1 RU 2027715C1 SU 5001676 A SU5001676 A SU 5001676A RU 2027715 C1 RU2027715 C1 RU 2027715C1
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- compound
- plants
- formula
- corn
- herbicidal activity
- Prior art date
Links
Images
Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Abstract
Использование: в сельском хозяйстве в качестве гербицида. Сущность изобретения: продукт - n- [4,6-диметоксипиримидин -2-ил (аминокарбонил)] 1-3-диметила- минокарбонил - 2 - пиридинсульфонамид ф-лы 1. БФ C13H18N6O6S; т. пл. 169-173°С. Реагент 1: соединение ф-лы 2. Реагент 2: соединение ф-лы 3, где Z1 - NH2 - группа, -NCO, NHCOCI или NHCOOR5 , Z2 - NH2, NCO, NHCOCI, NHCOOR5 R -алкил или арил. Условия реакции: в среде органического растворителя при комнатной температуре. 5 табл. Структура соединений ф-лы 1, 2, 3:
Description
Изобретение относится к новому соединению, производному пиридинсульфонамида, обладающему гербицидной активностью, способу его получения и использованию в подавлении роста нежелательных растений.
Целью изобретения является создание нового соединения, обладающего широким гербицидным спектром действия и щадящим действием на кукурузу. Конкретно изобретение относится к производному пиридинсульфонамида формулы
(I)
Замещенное пиридинсульфонамидное соединение, отвечающее общей формуле (I) может быть получено следующим способом.
(I)
Замещенное пиридинсульфонамидное соединение, отвечающее общей формуле (I) может быть получено следующим способом.
Проводят реакцию между пиридоновым соединением, отвечающим общей формуле
(II) в которой Z1 представляет собой NH2-группу, -NCO-группу, -HCOCl-группу, или -HCCOR5-группу (в которой R5 представляет собой алкильную или арильную группу), и пиримидоновым соединением, отвечающим следующей формуле
(III) в которой Z2 представляет собой NH2-группу, -NCO-группу, -NHCOCl-группу, или -HCOOR5-группу (в которых R5 имеет те же значения, что указаны выше), при условии, что, когда Z1 представляет собой NH2-группу, Z2представляет собой -NCO, -NHCOCl или -HCOOR5-группу, а если Z2представляет собой NH2-группу, то Z1 представляет собой -NCO-, -NHCOCl или -NHCOOR5-группу. Если желательно, то проводят обработку с целью получения соли.
(II) в которой Z1 представляет собой NH2-группу, -NCO-группу, -HCOCl-группу, или -HCCOR5-группу (в которой R5 представляет собой алкильную или арильную группу), и пиримидоновым соединением, отвечающим следующей формуле
(III) в которой Z2 представляет собой NH2-группу, -NCO-группу, -NHCOCl-группу, или -HCOOR5-группу (в которых R5 имеет те же значения, что указаны выше), при условии, что, когда Z1 представляет собой NH2-группу, Z2представляет собой -NCO, -NHCOCl или -HCOOR5-группу, а если Z2представляет собой NH2-группу, то Z1 представляет собой -NCO-, -NHCOCl или -NHCOOR5-группу. Если желательно, то проводят обработку с целью получения соли.
Цель изобретения достигается тем, что гербицидная композиция включает пиридинсульфонамидное производное в качестве активного вещества:
(A)
Данное соединение может быть использовано как само по себе, так и в композиции, в которой могут быть использованы: в качестве носителя - каолин, мелкодисперсный диоксид кремния или их смесь, в качестве поверхностно-активного вещества - смесь соединений, выбранных из группы, включающей фенилсульфонат натрия, поликарбоксилат натрия, алкиларилсульфонат натрия, полиоксиэтиленалкиларилэфирсульфат и продукт конденсации нафталинсульфоната натрия с формальдегидом, при следующем соотношении компонентов, мас.%: Активные вещества 10-80 Носитель 7-83,7
Поверхностно-активное вещество 6,3-13.
(A)
Данное соединение может быть использовано как само по себе, так и в композиции, в которой могут быть использованы: в качестве носителя - каолин, мелкодисперсный диоксид кремния или их смесь, в качестве поверхностно-активного вещества - смесь соединений, выбранных из группы, включающей фенилсульфонат натрия, поликарбоксилат натрия, алкиларилсульфонат натрия, полиоксиэтиленалкиларилэфирсульфат и продукт конденсации нафталинсульфоната натрия с формальдегидом, при следующем соотношении компонентов, мас.%: Активные вещества 10-80 Носитель 7-83,7
Поверхностно-активное вещество 6,3-13.
Указанную композицию получают смешением указанных компонентов с последующим измельчением для формирования смачивающегося порошка. Для биологических испытаний были получены следующие составы.
П р и м е р 1. Состав, мас.%: Соединение А 10 Каолин 70,2
Продукт реакции кон-
денсации нафталинсуль-
фоната натрия с форм- альдегидом 1,8
Полиоксиэтиленалкил- арилэфирсульфонат 4,5 Микродисперсный ди- оксид кремния 13,5
П р и м е р 2. Состав, мас.%: Фенилсульфонат натрия 6 Поликарбоксилат натрия 5 Алкиларилсульфонат натрия 2
Микропорошкообраз- ный кремнезем 7 Соединение А 80
П р и м е р 3. Состав, мас.%: Фенилсульфонат натрия 4 Поликарбоксилат натрия 3 Алкиларилсульфонат 1 Каолин 42 Соединение А 50
Получение соединения А представлено в примере 4.
Продукт реакции кон-
денсации нафталинсуль-
фоната натрия с форм- альдегидом 1,8
Полиоксиэтиленалкил- арилэфирсульфонат 4,5 Микродисперсный ди- оксид кремния 13,5
П р и м е р 2. Состав, мас.%: Фенилсульфонат натрия 6 Поликарбоксилат натрия 5 Алкиларилсульфонат натрия 2
Микропорошкообраз- ный кремнезем 7 Соединение А 80
П р и м е р 3. Состав, мас.%: Фенилсульфонат натрия 4 Поликарбоксилат натрия 3 Алкиларилсульфонат 1 Каолин 42 Соединение А 50
Получение соединения А представлено в примере 4.
П р и м е р 4. К суспензии, полученной добавлением 0,229 г 2-аминосульфонил-N, N-диметилникотинамида и 0,275 г 2-феноксикарбониламино-4,6-диметоксипири-мидина в 5 мл безводного ацетонитрила добавляют 0,152 г 1,8-диазабицикло (5,4,0)-ундецена и полученную смесь оставляют 1 ч при комнатной температуре. По окончании реакции смесь добавляют в воду для фильтрации нерастворимого вещества. Профильтрованный раствор преобразуют с помощью концентрированной хлористоводородной кислоты в слабый кислый раствор и экстрагируют метиленхлоридом. Затем раствор высушивают безводным сульфатом натрия, отгоняют растворитель, и получают 0,330 г целевого соединения - N-[(4,6-диметоксипиримидин-2-ил(аминокарбонил)]-3- диметиламинокарбонил-2-пиридинсульфо- намида с т.пл. 169-173оС.
Составы, указанные в примерах 1-3, были подвергнуты биологическим испытаниям. Результаты испытаний представлены в примерах 5-7 и табл.1-3.
П р и м е р 5. Для испытания был использован состав по примеру 1.
Каждый горшок заполняют почвой и засевают определенным количеством семян различных испытуемых растений. Когда испытываемые растения достигли определенной стадии (т.е. стадия 2,2 листа для кукурузы, 2,0 листа для дурнишника, 0,5 листа для ипомеи, 0,5 листа для горца перечного, 0,1 листа для грудинки колючей), растения опрыскивают водным раствором, приготовленным из композиции примера 1.
Листья растений опрыскивают с помощью маленького распылителя. Через 30 дней визуально определяют степень развития растений. Подавление сорняков оценивают по 10-бальной шкале, по которой 10 означает, что растение совсем погибло, а 1 показывает то же, что и необработанное растение, как показано в табл.1.
Испытываемое соединение А. Соединение по настоящему изобретению:
(A)
Известные испытываемые соединения B, C и D:
(B)
(C)
(D)
Результаты испытаний приведены в табл.1.
(A)
Известные испытываемые соединения B, C и D:
(B)
(C)
(D)
Результаты испытаний приведены в табл.1.
П р и м е р 6. Испытание состава примера 3.
Кукурузу (сортов Golden cross vantum (1), Royal Dent 105 (2)), росичку кровяную, щетинник зеленый, овсюг, паслен черный и горец перечный высевали в горшки площадью по 1/10000 ар (а) каждый и выращивали в оранжерее. После того, как подопытные растения достигли соответственно заданных ростовых стадий, т. е. стадии 4-го листа для Golden cross vantum, стадии 4,3 листа для Royal Dent 105T, 3,3 листа для росички кровяной, 3,3 листа для щетинника зеленого, 2,3 листа для овсюга, стадии 2-го листа для паслена черного и стадии 3-го листа для горца перечного, их опрыскивали водным раствором, приготовленным из состава примера 2. Спустя 27 дней после опрыскивания визуальным путем определяли степень роста обработанных растений. Степень эффективности борьбы с сорняками оценивали по 10-бальной шкале, где величиной 10 обозначали полностью уничтоженное растение, а величиной 1 обозначали растения, которые выглядели аналогично контрольным, необработанным, как это указано в табл.3.
П р и м е р 7. Испытание состава примера 2.
Кукурузу (сортов Golden cross vantum и Royal Dent 105T) и росичку кровяную высеяли в горшке площадью по 1/10000 ар (а) каждый и выращивали в оранжерее.
После того, когда подопытные растения достигли соответственно заданных ростовых стадий (т.е. стадии 3,5 листа для Golden cross vantum, стадии 4-го листа для Royal Dent 105T и стадии 2,5 листа для росички кровяной), их опрыскивали водным раствором, приготовленным из состава примера 2.
Спустя 27 дней после опрыскивания визуальным путем определяли степень роста обработанных растений. Эффективность борьбы с сорняками оценивали по 10-бальной шкале, где величиной 10 обозначали полностью уничтоженное растение, а величина 1 служила для обозначения растений, которые выглядели аналогично контрольным, необработанным, как это указано в табл.2.
Как видно из результатов испытаний, представленных в табл.1-3, композиции с соединением А полностью подавляют рост куриного проса, которое является сорняком, и абсолютно не оказывают никакого воздействия на кукурузу. Кроме того, в достаточной степени подавляется рост широколиственных сорняков, таких как дурнишник, ипомея, грудинка колючая, горец перечный и амарант. С другой стороны, известные композиции ухудшают рост кукурузы. Следовательно, известные композиции нецелесообразно использовать для обработки кукурузных полей.
В примерах 8 и 9 и табл.4 и 5 представлены сравнительные данные по гербицидной активности нового соединения А и известных структурных аналогов, выраженные в %.
Сравнительное испытание 1
Каждый горшок заполняли горной почвой и определенным количеством зерен кукурузы (разновидности: Royal Dent, Zea Mays). Типичные травянистые сорняки, т. е. травы Джонсона (Sorghum halepense), зеленый лисохвост (Setaria viridis) и дикий овес (Avene fatua), высевали отдельно.
Каждый горшок заполняли горной почвой и определенным количеством зерен кукурузы (разновидности: Royal Dent, Zea Mays). Типичные травянистые сорняки, т. е. травы Джонсона (Sorghum halepense), зеленый лисохвост (Setaria viridis) и дикий овес (Avene fatua), высевали отдельно.
Водную дисперсию получали растворением определенного количества каждого испытываемого соединения в 500 л/га воды, и к ней добавляли 0,2% сельскохозяйственного распылителя.
Когда испытываемые растения соответственно достигали определенных стадий роста (т. е. 3,3-листовой стадии для кукурузы, 4,0-листовой стадии для травы Джонсона, 2,6-листовой стадии для зеленого лисохвоста и 1,6-листовой стадии для дикого овса) водную дисперсию наносили на листья растений.
Через двадцать один день после нанесения чистую массу растений измеряли от уровня грунта.
Степень повреждения кукурузы (%) и степень подавления сорняков в (%) определяли с помощью следующих уравнений:
повреждения = 100 - × 100
подавления = 100 - × 100
Сравнительное испытание 2.
повреждения = 100 - × 100
подавления = 100 - × 100
Сравнительное испытание 2.
Каждый горшок заполняли горной почвой и высевали определенные количества семян различных испытываемых растений. Когда испытываемые растения соответственно достигали определенных стадий роста (т.е. 3,8-листовой стадии для кукурузы (Zea mays), 3,0-листовой стадии для зеленого лисохвоста (Setaria viridis) и 2,8-листовой стадии для куриного проса (Techinochloa crus-gali), водную дисперсию готовили растворением смачиваемого порошка, содержащего определенное количество каждого из испытываемых соединений, в 500 л/га воды, и 0,2% сельскохозяйственного распылителя добавляли к водному раствору. Полученный раствор наносили на листья растений разбрызгивателем малого размера. Через двадцать дней после нанесения визуально наблюдали степень подавления роста растения в %.
Испытываемые соединения:
Соединение А: предлагаемое соединение
Соединения B-J: известные соединения.
Соединение А: предлагаемое соединение
Соединения B-J: известные соединения.
Результаты испытаний
Результаты испытаний растений I показаны в табл.4, приведенной ниже.
Результаты испытаний растений I показаны в табл.4, приведенной ниже.
Заявленное соединение (соединение А) показывает наилучший гербицидный эффект, когда наносится на кукурузное поле, что важно для урожая, где нежелательные растения почти полностью подавляются, в то время, как кукуруза может расти без ущерба.
С другой стороны, соединения из уровня техники (соединения B, C и D) проявляют значительно меньшую активность против нежелательных растений, в то время, как полностью подавляют рост кукурузы.
Результаты испытания растений 2 показаны в табл.5, приведенной ниже.
Предлагаемое соединение А показывает наилучший гербицидный эффект, когда наносится на кукурузное поле, что важно для урожая, где нежелательные растения почти полностью подавляются, в то время, как кукуруза может расти без ущерба.
С другой стороны, соединения из уровня техники (соединения E, F, G, H, I и J) не проявляют такой значительной селективности.
Claims (1)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
MD95-0065A MD187C2 (ru) | 1986-01-31 | 1994-12-29 | Производное пиридинсульфонамида, обладающее гербицидной активностью |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61019863 | 1986-01-31 | ||
JP19863/86 | 1986-01-31 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2027715C1 true RU2027715C1 (ru) | 1995-01-27 |
Family
ID=12011055
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU914895871A RU2043718C1 (ru) | 1986-01-31 | 1991-06-28 | Способ борьбы с нежелательным ростом растений |
SU5001676 RU2027715C1 (ru) | 1986-01-31 | 1991-09-28 | Производное пиридинсульфонамида, обладающее гербицидной активностью |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU914895871A RU2043718C1 (ru) | 1986-01-31 | 1991-06-28 | Способ борьбы с нежелательным ростом растений |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
GE (1) | GEP19960331B (ru) |
RU (2) | RU2043718C1 (ru) |
UA (2) | UA13316A (ru) |
-
1991
- 1991-06-28 RU SU914895871A patent/RU2043718C1/ru active
- 1991-06-28 UA UA4895871A patent/UA13316A/ru unknown
- 1991-09-28 RU SU5001676 patent/RU2027715C1/ru active
- 1991-09-28 UA UA5001676A patent/UA11265A/uk unknown
-
1993
- 1993-07-15 GE GEAP19931027A patent/GEP19960331B/en unknown
Non-Patent Citations (3)
Title |
---|
EP N 0103543, А, кл C 07D401/12, 1984. * |
Патент США N 4518776, кл. C 07D251/46,1985. * |
Патент США N 4521597 , кл. C 07D251/18, 1985. * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
UA11265A (uk) | 1996-12-25 |
UA13316A (ru) | 1997-02-28 |
GEP19960331B (en) | 1996-05-27 |
RU2043718C1 (ru) | 1995-09-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2007084C1 (ru) | Гербицидная композиция | |
CS196220B2 (en) | Fungicides and method of producing the active constituent | |
KR920010518B1 (ko) | 2-[1-(3-클로로알릴옥시아미노)알킬리덴]-5-알킬티오알킬-사이클로헥산-1,3-디온 제초제의 제조방법 | |
DD231716A5 (de) | Herbizide mittel | |
US4062896A (en) | Nitro-diphenyl ethers | |
HU198008B (en) | Process for producing n-/3-chloro-4-isopropyl-phenyl/-carboxamide derivatives and herbicide compositions containing them as active components | |
EA000109B1 (ru) | Производные триазина | |
RU2027715C1 (ru) | Производное пиридинсульфонамида, обладающее гербицидной активностью | |
US3999974A (en) | Barbituric acid derivatives | |
SU722459A3 (ru) | Фунгицидна композици | |
RU1826860C (ru) | Гербицидна композици | |
US4264777A (en) | Herbicidal diphenyl ether compound | |
DE2919825C2 (ru) | ||
US4509974A (en) | S-n-Butyl-N,N-diisopropyl thiocarbamate as a selective herbicide in cotton | |
CH636093A5 (de) | Mikrobizide mittel. | |
US4489010A (en) | Meta-anilide and meta-anilide urea and urea salt herbicidal compounds and methods of use | |
DE2643445A1 (de) | Mikrobizide mittel | |
US4798618A (en) | Novel chloroacetanilide derivatives and herbicides containing the same for use in paddy field | |
HU193705B (en) | Selective herbicidal compositions of prolonged effect, containing alpha-chlorine-acetamide-derivatives as active substance | |
US4211551A (en) | Herbicide | |
SU650478A3 (ru) | Инсектицидное средство | |
US4456471A (en) | Herbicidal N-haloacetyl-2-methyl-6-substituted methoxymethylanilines | |
JPS5837281B2 (ja) | シンキナジヨソウザイ | |
DE2440868B2 (de) | Substituierte 3-Chloräthoxy-4-nitrodiphenyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende herbizide Mittel | |
KR810000955B1 (ko) | (2,3-디하이드로-2,2-디메틸-벤조푸란-7-일-n-메틸카바모일)-(n'-알킬카바모일)-설파이드의 제조 방법 |