KR810000955B1 - (2,3-디하이드로-2,2-디메틸-벤조푸란-7-일-n-메틸카바모일)-(n'-알킬카바모일)-설파이드의 제조 방법 - Google Patents
(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-벤조푸란-7-일-n-메틸카바모일)-(n'-알킬카바모일)-설파이드의 제조 방법 Download PDFInfo
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Abstract
내용 없음.
Description
본 발명은 유효한 살충작용을 가지는 다음 구조식(I)의 신규의 (2,3-디하이드로-2,2-디메틸-벤조푸란-7-일-N-메틸카바모일)-(N'-알킬카바모일)-설파이드의 제조방법에 관한 것이다.
상기 구조식에서 R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 1 내지 2의 알콕시-탄소수 1 내지 2의 알킬 또는 사이클로헥실그룹이고 R2는 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹이다.
상기 구조식(I)의 알킬그룹은 측쇄 또는 직쇄이며 상기 그룹의 예에는 메틸, 에틸, n-프로필, 이소프로필, n-부틸, 2급-부틸, 이소부틸 및 3급-부틸등의 있고 R1에 대해서는 n-펜틸, n-헥실, n-옥틸 및 n-데실 그룹 및 그의 이성질체등이 있다.
바람직한 화합물은 R1이 탄소수 1내지 4의 알킬그룹 특히 메틸, 프로필 또는 n-부틸그룹, 가장 바람직하게는 n-부틸그룹인 구조식(I)화합물이다.
더욱 바람직한 조그룹은 R2가 에틸, 프로필 또는 부틸그룹 특히 n-부틸그룹인 구조식(I)화합물, 가장 바람직한 것은 R1이 상기와 같은 화합물로 구성된다.
특히 바람직한 화합물은 R1또는 R2가 n-부틸 그룹인 구조식(I)화합물이다.
구조식(I)의 신규의 화합물은 다음 구조식(II)화합물을 염기의 존재하에서 다음 구조식(III) 화합물과 반응시키는 기지의 방법에 따라 제조된다.
상기 구조식에서
R1및 R2는 상기 정의된 바와 같고
X는 할로겐원자 특히 염소 또는 취소원자 또는
(여기서 X1은 할로겐원자 특히 불소 또는 염소원자이다)이고
Y는 수소 또는
이다.
상기의 제조방법은 -10°내지 100℃사이의 온도에서 수행되는 것이 유리하며 전상압 또는 상승된 압력하에서 임의로는 반응물에 대해 비활성인 용매 또는 희석제 및 염기의 존재하에서 수행된다.
반응에 적절한 용매 또는 희석제는 디이소프로필에테르, 디옥산, 디-메톡시에탄 및 테트라하이드로푸란과 같은 에테르 및 에테르상의 화합물, N,N-디알킬화된 카복시아미드와 같은 아미도, 지방족, 방향족 및 할로겐화된 탄화수소, 특히 벤젠, 톨루엔, 크실렌, 클로로벤젠, 디클로로메탄, 클로로포름 및 테트라 클로로메탄이며 아세토니트릴과 같은 니티릴 디메틸설폭시드 및 아세톤, 메틸에틸케톤과 같은 케톤등이다.
적절한 염기는 알칼리금속 및 알칼리토금속의 하이드록시드, 옥시드, 탄산염 및 이탄산염과 칼륨 3급-부틸레이트 및 나트륨 메틸레이트와 같은 알칼리금속 알코올레이트, 특히 트리에틸아민, 디메틸아닐린, 피리딘 피콜린 및 루티딘과 같은 3급 아민류이다.
출발물질로 사용되는 구조식(II) 및 (III)화합물은 기지의 화합물이거나 기지의 방법에 따라 제조할 수 있다.
놀랍게도 구조식(I) 화합물은 매우 광범위한 살충작용을 가지며, 따라서 동식물에 해로운 여러가지곤충의 성장단계 즉 난, 유충, 번데기 및 성충을 조절하는데 사용할 수 있음이 알려져 있다.
그러나 특히 본 발명에 따른 화합물은 딱정벌레 및 나비목, 예를 들어 렙티노타르사데셈리네아타(Leptinotarsa decemlineata), 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis) 및 디스데르쿠스 파스시아투스 Dysdercus fasciatus)등의 해충에 대하여 가치있는 활성을 나타낸다. 더우기 구조식(I)의 각 화합물은 진딧물, 예를 들어 복숭아혹 진딧물 및 콩진딧물과 귤깍지벌레 예를들어 슈도코커스 시트리(Pseudococcus Citri)에 대해 우수한 침투 및 접촉작용을 가진다. 따라서 구조식(I)의 활성화합물은 야채, 목화, 과식의 농작물 및 관상식물에서의 해충을 억제하는데 특히 적절하다.
본 발명에 다른 화합물의 살충작용은 실질적으로 광범위하며 살충제 및 살비제와 같은 기타 농약을 가하여 전반적으로 사용할 수 있다. 적절한 부가제의 예에는 유기인 화합물, 니트로페놀 및 그 유도체, 포름아미딘, 요소, 피레트로이드, 카바에이트 및 염소화탄화수소등이 있다.
구조식(I)화합물은 순수한 활성물질로 사용하거나 적절한 담체 및/ 또는 부가제와 함께 사용하기도 한다. 적절한 담체 및 부가제는 고체 또는 액체일 수도 있으며 제형에 통상적으로 사용되는 물질, 예를 들어 천연 또는 재생물질, 용매, 분산제, 부가제, 중량제, 결착제 및/ 또는 비료가 이에 속한다.
사용시 구조식(I)화합물은 통상의 방법에 따라 통상적으로 사용되는 제제형태, 예를들어 분제, 유제, 입제, 분산제, 분무제, 용액 또는 현탁액으로 만들 수 있다.
본 발명에 따른 조성물은 구조식(I)화합물을 적절한 담체와 함께 또는 이들 화합물에 대해 불활성인 분산제 또는 용매를 가하기도 하며 완전히 균일하게 혼합 및 또는 분쇄 하는 통상의 방법에 따라 제조된다.
구조식(I)화합물은 다음과 같은 제형으로 만들어 사용한다.
분제, 분말 및 입제(제피입제 및 균일입제액체)
액체제형 :
a) 물에 분산시킬 수 있는 활성물질 : 수화제, 파스트제 및 유탁액
b) 용액
상기 조성물에서 활성물질의 함량은 0.1 내지 95%이다.
구조식(I)화합물(활성물질)은 예를들어 다음과 같이 제제할 수 있다(모든 부 및 퍼센트는 중량에 대한 것이다)
분제
다음물질을 사용하여 a)5%, b)2%의 분제를 제조하다.
a) 5부의 활성물질
95부의 활석
b) 2부의 활성물질
1부의 고분산 규산
97부의 활석
상기 활성물질을 담체와 혼합하고 분쇄한다.
입제
다음 물질을 사용하여 5%입제를 제조한다.
5부의 활성물질
0.25부의 에피클로로하이드린
0.5부의 세틸 폴리글리콜에테르
3.50부의 폴리에틸렌 글리콜
91부의 카올린(입자의 크기, 0.3 내지 0.8mm)
활성물질을 에피클로로하이드린과 혼합한후 6부의 아세톤에 녹이고 폴리메틸렌글리콜 및 세틸글리콜에테르를 가한다. 상기 용액을 카올린에 분무한후 이어서 아세톤을 진공하에서 증발시킨다.
수화제
다음 성분을 사용하여 a) 40%, b) 및 c) 25% d) 10%의 수화제를 제조한다.
a) 40부의 활성물질
5부의 나트륨 리그닌설포네이트
1부의 나트륨 디부틸나프탈렌설포네이트
54부의 규산
b) 25부의 활성물질
4.5부의 칼슘 리그닌설포네이트
1.9부의 샴페인 쵸크/하이드록시에메셀룰로오즈혼합물(1 : 1)
1.5부의 나타륨 디부틸나프탈렌설포네이트
19.5부의 규산
19.5부의 샴페인 쵸크
28.1부의 카올린
c) 25부의 활성물질
2.5부의 이소옥틸페녹시-폴리옥시에틸렌에탄올
1.7부의 샴페인 쵸크/하이드록시에틸 셀룰로오즈혼합물(1 : 1)
8.3부의 나트륨 알루미늄 실리케이트
16.5부의 규조토
46부의 카올린
d) 10부의 활성 물질
3부의 포화지방알코올설페이트 나트륨염의 혼합물
5부의 나프탈렌설폰산/포름알데하이드농축물
82부의 카올린
활성물질을 적절한 믹서내에서 부가제와 함께 균질하게 혼합한후 상기 혼합물을 적당한 연마기 및 롤러에서 분쇄한다. 수화제를 제조하여 원하는 농도의 현탁액을 얻을 때까지 물로 희석한다.
유제
다음의 물질을 사용하여 a)10% b)25%, c)50%. 유제를 얻는다.
a) 10부의 활성물질
3.4부의 에폭시화된 식물성 오일
3.4부의 지방알코올 폴리글리콜에테르 및 알킬아릴설포네이트칼슘염의 복합 유화제
40부의 디메틸포름아미드
43.2부의 크실렌
b) 25부의 활성물질
2.5부의 에폭시화된 식물성 오일
10부의 알킬아릴설포네이트/지방 알코올폴리글리콜에테르혼합물
5부의 디메틸 포름아미드
57.5부의 크실렌
c) 50부의 활성물질
4.2부의 트리부틸페놀-폴리글리콜 에테르
5.8부의 칼슘도데실벤젠 설포네이트
20부의 사이클로헥산엔
20부의 크실렌
이러한 농도를 물로 희석하여 원하는 농도의 유제를 얻을 수 있다.
분무제
다음 성분을 사용하여 a) 5% b)95%분무제를 얻는다.
a) 5부의 활성 물질
1부의 에피클로로하이드린
94부의 리그로인(비점 160내지 190℃)
b) 95부의 활성물질
5부의 에피클로로하이드린
본 발명은 다음의 실시예로 더욱 설명한다.
[실시예 1]
(2,3-디하이드로-2,2-디메틸-벤조푸란-7-일-N-메틸카바모일)-(메틸-N'-n-부틸카바모일)-설파이드의 제법
70ml의 메틸렌클로라이드에 8.5g의 메틸-N-n-부틸 우레탄을 녹인 용액에 0 내지 5℃에서 8.7g의 SCl2를 가한다.
상기 용액에 7.1g의 트리에틸아민을 천천히 점적한후 반응 혼합물을 0 내지 50℃에서 30분동안교반한다. 잔사를 종료시킨 후 중간물질을 석유 에테르에 현탁하고 여과하여 수집한다음 용매를 증류한다.
상기로 생성된 N-클로로설페닐-N-n-부틸메틸우레탄을 5 내지 10℃에서 계속 교반시키며 70ml의 메틸렌클라이드에 14g의 2,3-디이에드로-2,2-디메틸-벤조푸란-7-일-메틸 카바메이트를 녹인 용액에 가한다. 5 내지 10℃에서 7g의 피리딘을 반응 혼합물에 점적한후 상기용액을 실온에서 12시간 3동안 더욱 교반한다. 용매를 증류시킨후 잔사를 벤젠에 현탁한다. 현탁액을 여과한후 이어서 벤젠을 증류시켜 다음 구조식의 화합물을 얻는다(굴절율
: 1.5289)
구조식(I)의 다음 화합물을 유사한 방법에 따라 수득한다.
[실시예 2]
살충작용 : 렙티노타르사 데솔리네이타(Leptinotarsa decemlineata)
감자에 0.05%의 시험화합물(10% 유제로부터 얻음)을 하유하는 수성현탁액을 분무시킨다. 분제를 건조 시킨후 식물을 L3단계에 있는 렙티노타르사 데셈리네아타유층으로 감염시킨다. 각 시험화합물 및 곤충중에 대해 두 가지 식물을 사용한다. 사망율의 측정은 2,4,24 및 48시간후에 행한다. 이 시험은 24℃, 60%상대습도하에서 수행되며 실시예 1 화합물은 렙티노타르사 데셈리네아타종의 유충에 대해 유독성작용을 나타낸다.
[실시예 3]
살충작용 : 디스데르쿠스 파스시아루스(Dysdercus fasciatus)
감자 및 렙티노타르사 데셈리네아타 유충대신 목화와 디스데르쿠스 파스시아투스종의 약충을 사용하여 실시예 2에 기술된 시험방법을 되풀이 한다. 이 시험에서 실시예 1 화합물은 디스데르쿠스 파스시아투스종의 유충에 대해 우수한 살충작용을 나타낸다.
[실시예 4]
살충작용 : 안토노무스 그란디스(Anthonomus grandis)
포트에 재배한 목화에 500ppm의 시험물질(25%의 수화제로부터 얻음)을 함유하는 무즙을 분무한후 방치하여 건조시킨다. 각 식물에 안토노무스 그란디스종의 1일된 곤충 5마리를 감염시킨 후 식물을 상대습도 60%인 25℃의 온실에서 방치한다. 사망 및 거의 죽어가는 곤충의 수를 시험시작 2,4,24 및 48시간의 간격으로 측정한다. 한 시험물질당 2가지 식물을 사용한다. 상기 시험에서 실시예 1 화합물은 안토노무스 그란디스에 대해 우수한 살충작용을 나타낸다.
[실시예 5]
살충작용 : 콩진딧물
프토에 재배한 식물(창두)을 시험시작하기전에 200마리의 콩진딧물종의 진딧물로 감염시킨다. 24시간후 처리된 식물에 1000 또는 100ppm의 시험화합물을 함유하는 용액으로 물방울이 떨어질때까지 분무한다. 각 시험화합물 및 시험 농도에 대해 두가지 식물을 사용한다. 사망율의 측정은 24시간후에 행한다.
이 시험에서 실시예 1의 화합물은 콩진딧물에 대해 살충작용을 나타낸다.
[실시예 6]
살충작용 : 복숭아혹진딧물
콩진딧물대신 복숭아혹 진딧물종의 곤충을 사용하여 실시예 5에 기술된 시험방법을 되풀이한다. 이 시험에서 실시에 1의 화합물은 봉숭아혹진딧물에 대해 살충작용을 나타낸다.
[실시예 7]
살충작용 : 슈도코커스시트리(Pseudococcus Citri)
포트에서 재배하여 잘 자린 잎을 쳐낸 식물(잠두)을 시험시작24시간전에 약 200마리의 슈도코커스 시트리종의 응애로 감염시킨다. 응애로 감염시킨 잎의 이면을 다음 날 500ppm의 시험화합물을 함유하는 시험용액으로 물방울이 떨어질 때까지 분무한다. 각 험물질에 대해 두 가지 식물을 사용하여 사망율의 측정은 각각 시험시작 24 및 48시간후에 행한다. 이 시험에서 실시예 1의 화합물을 슈도코커스 시트리에 대해 살충작용을 갖는다.
[실시예 8]
콩진딧물/복숭아혹진딧물에 대한 침투성 살균작용
뿌리가 난 콩과식물을 600ccm의 토양을 함유하는 포트에 이식한후 50ppm 또는 10ppm의 시험화합물(25%의 수화제로부터 제조함)을 함유하는 용액 50ml를 토양에 직접 살포한다. 24시간후 토양상부의 식물 일부분에 콩진딧물 또는 복숭아혹 진딧물종의 진딧물을 감염시키고 플라스틱 실린더를 씌워 시험물질이 직접 또는 가수 상태로접촉되는 것으로부터 진딧물을 보호한다. 사망율의 측정은 각각 시험시작 48 및 72시간후에 행한다. 시험물질의 농도당 각각의 포트에 재배한 두개의 식물을 사용한다. 시험은 상대습도 70%인 25℃에서 수행한다. 이 시험에서 실시예 1 화합물은 콩진딧물 및 복숭아혹 진딧물에 대해 침투성 살균작용을 나타낸다.
Claims (1)
- 다음 구조식(II) 화합물을 염기의 존재하에서 다음 구조식(II) 화합물과 반응시킴을 특징으로하는 다음 구조식(I)의 (2,3-디하이드로-2,2-디메틸-벤조푸란- 7-일-N-메틸카바모일)-(N'-알킬카바모일)-설파이드의 제조방법.
상기 구조식에서 R1은 탄소수 1 내지 10의 알킬, 탄소수 1내지 2의 알콕시-탄소수 1 내지 2의 알킬 또는 사이클로헥실그룹이고 R2는 탄소수 1 내지 4의 알킬그룹이고 X는 할로겐원자 또는이고(여기서 X1은 할로겐원자이다)
Y는 수소 또는이다.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7800826A KR810000955B1 (ko) | 1978-03-24 | 1978-03-24 | (2,3-디하이드로-2,2-디메틸-벤조푸란-7-일-n-메틸카바모일)-(n'-알킬카바모일)-설파이드의 제조 방법 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| KR7800826A KR810000955B1 (ko) | 1978-03-24 | 1978-03-24 | (2,3-디하이드로-2,2-디메틸-벤조푸란-7-일-n-메틸카바모일)-(n'-알킬카바모일)-설파이드의 제조 방법 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| KR810000955B1 true KR810000955B1 (ko) | 1981-08-24 |
Family
ID=19207222
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| KR7800826A KR810000955B1 (ko) | 1978-03-24 | 1978-03-24 | (2,3-디하이드로-2,2-디메틸-벤조푸란-7-일-n-메틸카바모일)-(n'-알킬카바모일)-설파이드의 제조 방법 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| KR (1) | KR810000955B1 (ko) |
-
1978
- 1978-03-24 KR KR7800826A patent/KR810000955B1/ko active
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