JPS607612B2 - カルバメ−ト及びその製法並びに該化合物を有効成分として含有する殺虫殺ダニ剤 - Google Patents
カルバメ−ト及びその製法並びに該化合物を有効成分として含有する殺虫殺ダニ剤Info
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- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規カルバメート及びその製造方法並びに該化
合物を有効成分として含有する毅虫殺ダニ剤に関する。
合物を有効成分として含有する毅虫殺ダニ剤に関する。
本発明のカルバメートは、次式１：（式中Ｒ，は炭素原
子数１及至４のアルキル基、ハロェチル基または炭素原
子数３乃至４のアルケニル基を表わし、Ｒ２及びＲ３の
各々は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、Ｒ
４は水素原子またはメチル基を表わすか或いはＲ３及び
Ｒ４はｎが０の場合は一緒になって基−Ｃ比−ＣＨ２−
ＣＨ２−ＣＨ２−を表わし、ｎは０、１または２を表わ
す。
子数１及至４のアルキル基、ハロェチル基または炭素原
子数３乃至４のアルケニル基を表わし、Ｒ２及びＲ３の
各々は水素原子、メチル基またはエチル基を表わし、Ｒ
４は水素原子またはメチル基を表わすか或いはＲ３及び
Ｒ４はｎが０の場合は一緒になって基−Ｃ比−ＣＨ２−
ＣＨ２−ＣＨ２−を表わし、ｎは０、１または２を表わ
す。
）で表わされる。ハロェチル基は特にクロロェチル基の
意味として理解すべきである。
意味として理解すべきである。
Ｒ，によって表わされるアルキル基及びアルケニル基は
直線または枝分れであり得る。
直線または枝分れであり得る。
このような基としては、例えばメチル基、エチル基、プ
ロピル基〜ィソプロピル基、イソプロピル基、ｎーブチ
ル基、ィソーブチル基、第二及び第三ブチル基及びアリ
ル基が挙げられる。それらの作用のゆえに好ましい化合
物は、Ｒ，がメチル基、エチル基またはアリル基を表わ
し、Ｒ２が水素原子、メチル基またはエチル基を表わし
、Ｒ３及びＲ４の各々は水素原子またはメチル基好まし
くは水素原子を表わし、ｎは０または１好まし〈は０を
表わす化合物である。
ロピル基〜ィソプロピル基、イソプロピル基、ｎーブチ
ル基、ィソーブチル基、第二及び第三ブチル基及びアリ
ル基が挙げられる。それらの作用のゆえに好ましい化合
物は、Ｒ，がメチル基、エチル基またはアリル基を表わ
し、Ｒ２が水素原子、メチル基またはエチル基を表わし
、Ｒ３及びＲ４の各々は水素原子またはメチル基好まし
くは水素原子を表わし、ｎは０または１好まし〈は０を
表わす化合物である。
式１で表わされる化合物は、例えば次のような方法によ
って得られる。
って得られる。
式ロ及至脚において、記号Ｒ，、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４及び
ｎは式１で定義した意味を表わし、×はハロゲン原子特
に塩素または臭素原子を表わす。
ｎは式１で定義した意味を表わし、×はハロゲン原子特
に塩素または臭素原子を表わす。
適当な塩基は、例えばトリアルキルアミンのような第三
アミンである。
アミンである。
方法Ｂにおいては、例えば触媒量の１・４ージアザビシ
クロー（２・２・２）オクタンまたは第三アミンを加え
る。方法Ａ、Ｂ及びＣは−５乃至１２０ｏ０（方法Ａは
好ましくは１０乃至１１０ｑＣの範囲内の温度、方法Ｂ
は１０乃至９０午０、方法Ｃは１０乃至６０ｑｏ。）の
反応温度で、常圧そして不活性溶媒及び希釈剤の存在下
で実施する。適当な溶媒または希釈剤としては、例えば
ベンゼン、トルェン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化
水素、ジェチルェーテル、ジメトキシェタン、ジオキサ
ンのようなエーテル、ピリジン及び例えば酢酸エチルの
ようなェステルが挙げられる。
クロー（２・２・２）オクタンまたは第三アミンを加え
る。方法Ａ、Ｂ及びＣは−５乃至１２０ｏ０（方法Ａは
好ましくは１０乃至１１０ｑＣの範囲内の温度、方法Ｂ
は１０乃至９０午０、方法Ｃは１０乃至６０ｑｏ。）の
反応温度で、常圧そして不活性溶媒及び希釈剤の存在下
で実施する。適当な溶媒または希釈剤としては、例えば
ベンゼン、トルェン、ヘキサン、ヘプタンのような炭化
水素、ジェチルェーテル、ジメトキシェタン、ジオキサ
ンのようなエーテル、ピリジン及び例えば酢酸エチルの
ようなェステルが挙げられる。
式ロ及びＶで表わされる原料物質は公知化合物であるか
或いはこれら文献に記載された公知の方法と同様にして
製造することができる。上記式１で表わされる化合物は
、種々の種類の動物及び植物の有害生物を防除するのに
有効である。
或いはこれら文献に記載された公知の方法と同様にして
製造することができる。上記式１で表わされる化合物は
、種々の種類の動物及び植物の有害生物を防除するのに
有効である。
該化合物は特に以下に挙げるダニ（Ａｃａｒｊｎａ）目
：マタニ科（ｌｘｏｄｉ麓ｅ）、ヒメダニ料（Ａｒｇａ
ｓｉ船ｅ）、ハダニ料（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉ礎ｅ）、
サシダニ科（灰皿ａｎｙｓｓｉ脇ｅ）のダニ及び昆虫：
バッタ料（Ａｃｔ測地ｅ）、ゴキブリ料（朝ａｔｔｉ船
ｅ）、コウロギ科（Ｇひ１１ｉ船ｅ）、ケラ科（Ｇひ１
１ｏｔａｌｐｊ船ｅ）、キリギリス料（ＴｅＵｉｇｏｎ
ｉｉｄａｅ）、トコジラミ料（Ｃｉｍｉｃｉ舷ｅ）、ホ
シカメムシ科（Ｐのｒｈｏｃｏｒｊｄａｅ）、サシガメ
科（氏ｄｕｖｉｉ池ｅ）、アブラムシ科（Ａｐｈｉｄｉ
ｄａｅ）、ウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉ船ｅ）、マルカ
イガラムシ料（Ｄｉａｓｐｉ船ｅ）、プソイドカイガラ
ムシ科（Ｐ＄ｅｕｄｏｃｏｃｃｉ池ｅ）、ハムシ料（Ｃ
ｈｒ侭ｏｍｅｌｉ地ｅ）、テントウムシ料（ＣＭｃｊｎ
ｅｌｌｉｄａｅ）、マメゾウムシ科（ＢｒＭｈｊｄａｅ
）、コガネムシ料（Ｓｃａｒａｂａｅｉ船ｅ）、カツオ
ブシムシ料（戊ｒｍｅｓｔｉ船ｅ）、ゴミムシダマシ料
（Ｔｅｎｅｂｎｏｎｉｄａｅ）、ソウムシ科（Ｃｍｃ山
ｉｏｎｉ麓ｅ）、ヒロズコガ料（Ｔｉ舵ｉｄａｅ）、ヤ
ガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ）、トクガ科（Ｌｙｍａｎｔ
ｍｄａｅ）、メイガ料（Ｐｙｒａｌｉｄａｅ）、ガレリ
ダェ科（Ｇａｌｌｅｒｉｄａｅ）、力科（Ｃｕｌｉｃｉ
船ｅ）、ガガンボ料（Ｔｉｐｕｌｉｄａｅ）、サシバェ
科（Ｓｔｏｍｏｘｙｄａｅ）、イエバエ科（Ｍ船ｃｉ船
ｅ）、クロバェ料（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｉ船ｅ）、ミバ
エ料（Ｔひｐｅｔｉ船ｅ）及びプリシダェ科（Ｐｕｌｉ
ｃｉ協ｅ）、を防除するのに適する。
：マタニ科（ｌｘｏｄｉ麓ｅ）、ヒメダニ料（Ａｒｇａ
ｓｉ船ｅ）、ハダニ料（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｉ礎ｅ）、
サシダニ科（灰皿ａｎｙｓｓｉ脇ｅ）のダニ及び昆虫：
バッタ料（Ａｃｔ測地ｅ）、ゴキブリ料（朝ａｔｔｉ船
ｅ）、コウロギ科（Ｇひ１１ｉ船ｅ）、ケラ科（Ｇひ１
１ｏｔａｌｐｊ船ｅ）、キリギリス料（ＴｅＵｉｇｏｎ
ｉｉｄａｅ）、トコジラミ料（Ｃｉｍｉｃｉ舷ｅ）、ホ
シカメムシ科（Ｐのｒｈｏｃｏｒｊｄａｅ）、サシガメ
科（氏ｄｕｖｉｉ池ｅ）、アブラムシ科（Ａｐｈｉｄｉ
ｄａｅ）、ウンカ科（Ｄｅｌｐｈａｃｉ船ｅ）、マルカ
イガラムシ料（Ｄｉａｓｐｉ船ｅ）、プソイドカイガラ
ムシ科（Ｐ＄ｅｕｄｏｃｏｃｃｉ池ｅ）、ハムシ料（Ｃ
ｈｒ侭ｏｍｅｌｉ地ｅ）、テントウムシ料（ＣＭｃｊｎ
ｅｌｌｉｄａｅ）、マメゾウムシ科（ＢｒＭｈｊｄａｅ
）、コガネムシ料（Ｓｃａｒａｂａｅｉ船ｅ）、カツオ
ブシムシ料（戊ｒｍｅｓｔｉ船ｅ）、ゴミムシダマシ料
（Ｔｅｎｅｂｎｏｎｉｄａｅ）、ソウムシ科（Ｃｍｃ山
ｉｏｎｉ麓ｅ）、ヒロズコガ料（Ｔｉ舵ｉｄａｅ）、ヤ
ガ科（Ｎｏｃｔｕｉｄａｅ）、トクガ科（Ｌｙｍａｎｔ
ｍｄａｅ）、メイガ料（Ｐｙｒａｌｉｄａｅ）、ガレリ
ダェ科（Ｇａｌｌｅｒｉｄａｅ）、力科（Ｃｕｌｉｃｉ
船ｅ）、ガガンボ料（Ｔｉｐｕｌｉｄａｅ）、サシバェ
科（Ｓｔｏｍｏｘｙｄａｅ）、イエバエ科（Ｍ船ｃｉ船
ｅ）、クロバェ料（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｉ船ｅ）、ミバ
エ料（Ｔひｐｅｔｉ船ｅ）及びプリシダェ科（Ｐｕｌｉ
ｃｉ協ｅ）、を防除するのに適する。
式１で表わされる化合物はまた植物の生長抑制例えば落
果剤として適している。
果剤として適している。
この有害生物防除作用は他の殺虫剤及び／または殺ダニ
剤を添加することにより実質上拡大したり、一般条件に
適合させることができる。
剤を添加することにより実質上拡大したり、一般条件に
適合させることができる。
適当な添加剤としては、例えば：有機リン化合物、ニト
ロフェノール及びその誘導体、ホルムアミジン、尿素、
カルバメート、菊酸議導体及び塩素化炭化水素である。
ロフェノール及びその誘導体、ホルムアミジン、尿素、
カルバメート、菊酸議導体及び塩素化炭化水素である。
上記式１で表わされる化合物は、単独もしくは適当な担
体及び／または添加剤とともに用いられ得る。適当な担
体及び添加剤は固体または液体でもよく、そして通常の
調剤技術で一般に用いられる物質、例えば天然または再
生された物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、固着剤、シック
ナー、結合剤及び／または肥料などが相当する。適用に
際しては、式１で表わされる化合物は適用技術における
当業者に良く知られている処方で粉剤、ェマルジョン濃
厚物、額粒、分散液、頃霧剤、溶液または懸濁液に加工
することができる。
体及び／または添加剤とともに用いられ得る。適当な担
体及び添加剤は固体または液体でもよく、そして通常の
調剤技術で一般に用いられる物質、例えば天然または再
生された物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、固着剤、シック
ナー、結合剤及び／または肥料などが相当する。適用に
際しては、式１で表わされる化合物は適用技術における
当業者に良く知られている処方で粉剤、ェマルジョン濃
厚物、額粒、分散液、頃霧剤、溶液または懸濁液に加工
することができる。
本発明による組成物は、上記式１で表わされる有効成分
を、場合によっては該有効成分に対して不活性な分散剤
又は溶媒を添加して適当な担体と均一に混合及び摩砕す
る公知の方法により得られる。有効成分は下記の剤形で
適用することができる。固体製剤： 粉剤、トラツキング、額粒（被覆類粒、含浸額粒及び均
質類粒）液体製剤： ‘ａ｝水中で分散する有効成分濃厚液： 水和剤、ペーストまたはェマルジョン： ‘ｂ）溶液 上記組成物における有効成分の含量は０．１〜９５重量
％である。
を、場合によっては該有効成分に対して不活性な分散剤
又は溶媒を添加して適当な担体と均一に混合及び摩砕す
る公知の方法により得られる。有効成分は下記の剤形で
適用することができる。固体製剤： 粉剤、トラツキング、額粒（被覆類粒、含浸額粒及び均
質類粒）液体製剤： ‘ａ｝水中で分散する有効成分濃厚液： 水和剤、ペーストまたはェマルジョン： ‘ｂ）溶液 上記組成物における有効成分の含量は０．１〜９５重量
％である。
式１で表わされる有効成分は、例えば次のように調製さ
れる（部は重量部を表わす。
れる（部は重量部を表わす。
）：粉剤
【ａ）５％粉剤及び｛ｂ｝２％粉剤を調合するため次の
物質を使用する：【ａ｝有効成分５部タルク９５部‘ｂ
｝有効成分２部高度分散性ケイ酸１部タルク９７部有効
成分を担体と混合し、そして摩砕する。
物質を使用する：【ａ｝有効成分５部タルク９５部‘ｂ
｝有効成分２部高度分散性ケイ酸１部タルク９７部有効
成分を担体と混合し、そして摩砕する。
顎粒５％額粒を調合するため次の物質を使用する：有効
成分５部ェピクロルヒドリン０．２５部セチルポリグリ
コールエーテル０．２５部ポリエチレングリコール３．
５＄＄カオリン（粒径０．３〜０．８凧）９１部有効成
分をヱピクロルヒドリンを混合し、そしてアセトン６部
に溶解し；次にポリエチレングリコール及びセチルポリ
グリコールエーテルを添加する。
成分５部ェピクロルヒドリン０．２５部セチルポリグリ
コールエーテル０．２５部ポリエチレングリコール３．
５＄＄カオリン（粒径０．３〜０．８凧）９１部有効成
分をヱピクロルヒドリンを混合し、そしてアセトン６部
に溶解し；次にポリエチレングリコール及びセチルポリ
グリコールエーテルを添加する。
こうして得られた溶液をカオリン上に噴霧し、そして引
き続きアセトンを減圧下にて蒸発させる。水和剤 【ａ｝４０％、‘ｂ｝及び‘ｃ）２５％及び側１０％の
水和剤の調合に次の成分を使用する：【ａー有効成分４
碇部リグニンスルホン酸ナトリウム５部ジブチルーナフ
タリンスルホン酸ナトリウム１部ケイ酸５４部【ｂー有
効成分２５部リグニンスルホソ酸カルシウム４．５部シ
ャンペン産チョーク／オキシェチルセルロース混合物（
１：１）１．＄部ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリ
ウム１．５部 ケイ酸１９．５部シャンペン産チョーク１９．５部カオ
リン２８．１部｛ｃ）有効成分イソオクチルフエノキシ
ーポリオキシエチレンーェタノール２．５部シャンペン
産チョークノオキシヱチルセルロース混合物（１：１）
１．７部ケイ酸アルミニウムナトリウム８．３部滴虫土
１６．５部カオリン４６部｛ｄ）有効成分１の部飽和硫
酸化脂肪アルコールのナトリウム塩の混合物３部ナフタ
リンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物５部力オリン
８２部有効成分を適当なミキサー中で添加剤と繊密に混
合し、そして次に混合物を適当なミル及びローラで摩砕
する。
き続きアセトンを減圧下にて蒸発させる。水和剤 【ａ｝４０％、‘ｂ｝及び‘ｃ）２５％及び側１０％の
水和剤の調合に次の成分を使用する：【ａー有効成分４
碇部リグニンスルホン酸ナトリウム５部ジブチルーナフ
タリンスルホン酸ナトリウム１部ケイ酸５４部【ｂー有
効成分２５部リグニンスルホソ酸カルシウム４．５部シ
ャンペン産チョーク／オキシェチルセルロース混合物（
１：１）１．＄部ジブチルナフタリンスルホン酸ナトリ
ウム１．５部 ケイ酸１９．５部シャンペン産チョーク１９．５部カオ
リン２８．１部｛ｃ）有効成分イソオクチルフエノキシ
ーポリオキシエチレンーェタノール２．５部シャンペン
産チョークノオキシヱチルセルロース混合物（１：１）
１．７部ケイ酸アルミニウムナトリウム８．３部滴虫土
１６．５部カオリン４６部｛ｄ）有効成分１の部飽和硫
酸化脂肪アルコールのナトリウム塩の混合物３部ナフタ
リンスルホン酸／ホルムアルデヒド縮合物５部力オリン
８２部有効成分を適当なミキサー中で添加剤と繊密に混
合し、そして次に混合物を適当なミル及びローラで摩砕
する。
水であらゆる所望の濃度の懸濁液に稀釈することのでき
る水和物が得られる。ェマルジョン濃厚物：【ａ’１０
％、｛ｂ’２５％及び｛ｃ｝５０％ェマルジョン濃厚物
を製造するため、下記の物質を使用する：‘ａー有効成
分１の郭ェポキシド化植物油３．４部脂肪アルコールポ
リグリコールェーテル及びアルキルアリールスルホン酸
カルシウム塩から成る複合乳剤３．４部ジメチルホルム
アミド４碇部キシレン４３．２部‘ｂ）有効成分２５部
ェポキシド化植物油２．５部アルキルアリールスルホネ
ート／脂肪アルコールポリグリコールェーテル混合物１
＄部ジメチルホルムアミド５部キシレン５７．５部‘ｃ
｝有効成分５の郭トリブチルフエノールーポリグリコー
ルエーテル４‐群部カルシウムードデシルベンゼンスル
ホネート５．８部シクロヘキサノン２の部キシレン２＄
都これらの濃厚物から水で希釈して、所望の濃度のェマ
ルジョンを得ることができる。
る水和物が得られる。ェマルジョン濃厚物：【ａ’１０
％、｛ｂ’２５％及び｛ｃ｝５０％ェマルジョン濃厚物
を製造するため、下記の物質を使用する：‘ａー有効成
分１の郭ェポキシド化植物油３．４部脂肪アルコールポ
リグリコールェーテル及びアルキルアリールスルホン酸
カルシウム塩から成る複合乳剤３．４部ジメチルホルム
アミド４碇部キシレン４３．２部‘ｂ）有効成分２５部
ェポキシド化植物油２．５部アルキルアリールスルホネ
ート／脂肪アルコールポリグリコールェーテル混合物１
＄部ジメチルホルムアミド５部キシレン５７．５部‘ｃ
｝有効成分５の郭トリブチルフエノールーポリグリコー
ルエーテル４‐群部カルシウムードデシルベンゼンスル
ホネート５．８部シクロヘキサノン２の部キシレン２＄
都これらの濃厚物から水で希釈して、所望の濃度のェマ
ルジョンを得ることができる。
噴霧剤：
｛ａ｝５％階霧剤及び｛ｂー９５％階霧剤を製造するた
め、下記の成分を使用する：‘ａ｝有効成分５部ェピク
ロルヒドリン１部リグロィン（沸点範囲１６０〜１９０
ｑ０）９４部‘ｂ｝有効成分９５部ェピクロルヒドリン
５部次に実施例に従って本発明に更に詳しく説明する。
め、下記の成分を使用する：‘ａ｝有効成分５部ェピク
ロルヒドリン１部リグロィン（沸点範囲１６０〜１９０
ｑ０）９４部‘ｂ｝有効成分９５部ェピクロルヒドリン
５部次に実施例に従って本発明に更に詳しく説明する。
実施例１
２−（４ーフエノキシ）ーフエノキシエタンーＮ・Ｎ−
ジェチルカルバメートの製造脱水したトルェン２００肌
‘に２一（４ーフェノキシ）−フェノキシェタノール３
４．５夕を溶かした溶液に、鷹拝しながらトリェチルア
ミン１６．８夕及びＮ・Ｎージエチルカルバモイルクロ
ライド２２．４夕を加え、反応混合物を１１０ｑＣで７
細時間加熱した。
ジェチルカルバメートの製造脱水したトルェン２００肌
‘に２一（４ーフェノキシ）−フェノキシェタノール３
４．５夕を溶かした溶液に、鷹拝しながらトリェチルア
ミン１６．８夕及びＮ・Ｎージエチルカルバモイルクロ
ライド２２．４夕を加え、反応混合物を１１０ｑＣで７
細時間加熱した。
反応混合物を室温に冷却し、水、０．９規定塩酸そ・し
て最後に飽和食塩水溶液で繰り返えし洗浄した。有機相
を硫酸ナトリウムで乾燥し、それから溶液を減圧下で留
去し、残留物をィソプロパノ−ルから再結晶して融点７
７乃至７８ｑｏの２−（４ーフエノキシ）ーフエノキシ
ーエタン−Ｎ・Ｎ一ジエチルカルバメートを得た。次式
Ｋ： で表わされる本発明の化合物を同様の方法で得た。
て最後に飽和食塩水溶液で繰り返えし洗浄した。有機相
を硫酸ナトリウムで乾燥し、それから溶液を減圧下で留
去し、残留物をィソプロパノ−ルから再結晶して融点７
７乃至７８ｑｏの２−（４ーフエノキシ）ーフエノキシ
ーエタン−Ｎ・Ｎ一ジエチルカルバメートを得た。次式
Ｋ： で表わされる本発明の化合物を同様の方法で得た。
実施例２
凶ジスデルクスフアスキアツス（Ｄ＄ｄｅｒｃｕｓねｓ
ｃｉａｔｕｓ）幼虫に対する接触作用アセトンに有効化
合物を溶かした０．１％溶液の一定量（有効成分１０Ｍ
／めに相当）をピペットでアルミニウム製皿に入れ均質
に分布させた。
ｃｉａｔｕｓ）幼虫に対する接触作用アセトンに有効化
合物を溶かした０．１％溶液の一定量（有効成分１０Ｍ
／めに相当）をピペットでアルミニウム製皿に入れ均質
に分布させた。
アセトン蒸発後第５期のジスデルクスフアスキアツス幼
虫１０匹を飼料及び湿った脱脂綿を含む血にいれた。
虫１０匹を飼料及び湿った脱脂綿を含む血にいれた。
それから血を穴のあいた蓋でおおつた。約１０日後、即
ち未処理対照幼虫が脱皮し、十分成虫段階に達した後、
処理した試験動物の正常な成虫数を検査した。
ち未処理対照幼虫が脱皮し、十分成虫段階に達した後、
処理した試験動物の正常な成虫数を検査した。
本接触作用における評価は次の指標に従った。
５コ１００％の完全致死、すなわち脱皮死亡および成虫
せず（１００％の効果）４＝致死するが完全致死ではな
い（成虫で死亡）３＝致死するが完全致死ではなく正常
な成虫も存在する。
せず（１００％の効果）４＝致死するが完全致死ではな
い（成虫で死亡）３＝致死するが完全致死ではなく正常
な成虫も存在する。
２＝完全致死せず正常な成虫も存在する。
１＝１００％の正常成虫（０％の効果）
曲チヤイロコメゴミムシダマシ
（Ｔｅｎｅｂｒｉｏｍｏｌｉｔｏｒ）さなぎに対する接
触作用有効成分１０の９／れに相当するアセトン中の有
効成分ｏ．１％溶液の一定量を、ピペットでアルミニウ
ム製皿にいれ均質に分布させた。
触作用有効成分１０の９／れに相当するアセトン中の有
効成分ｏ．１％溶液の一定量を、ピペットでアルミニウ
ム製皿にいれ均質に分布させた。
アセトン蒸発後まゆを脱皮したばかりの１０匹のさなぎ
を処理した皿にいれた。
を処理した皿にいれた。
皿を穴のあいた蓋でおおつた。未処理の対照害虫が成分
としてさなぎから羽化した後、試験害虫の生虫数を検査
した。これらの接触作用における標価を上記■と同様の
指標で行った。
としてさなぎから羽化した後、試験害虫の生虫数を検査
した。これらの接触作用における標価を上記■と同様の
指標で行った。
これらの結果を後記表中にまとめた。実施例３
イエバエ（Ｍｕｓｃａｄｏｍｅｓｔｉｃａ）に対する作
用うじ用の製造したばかりのＣＳＭぶ滋養分基質５０夕
をビーカー中にいれた。
用うじ用の製造したばかりのＣＳＭぶ滋養分基質５０夕
をビーカー中にいれた。
各々の有効成分の１％アセトン溶液の一定量をピペット
でビーカー中の滋養分基質にいれた。それから基質を完
全に混合し、続いてアセトンを少くとも２畑時間にわた
って蒸発させた。それから発生後１日経過したイエバエ
のうじ２５匹を、与えられた濃度の１つの各々の有効成
分で試験する為処理した滋養分基質を含むビーカーの各
々にいれた。うじがさなぎになってから、水であふれさ
せることによってさなぎを基質から分離し、それから穴
のあいた蓋で閉じた容器中にいれた。各々のバッチのあ
ふれでたさなぎをうじの発育に対する有効成分の薫性効
果を測定する為に教えた。
でビーカー中の滋養分基質にいれた。それから基質を完
全に混合し、続いてアセトンを少くとも２畑時間にわた
って蒸発させた。それから発生後１日経過したイエバエ
のうじ２５匹を、与えられた濃度の１つの各々の有効成
分で試験する為処理した滋養分基質を含むビーカーの各
々にいれた。うじがさなぎになってから、水であふれさ
せることによってさなぎを基質から分離し、それから穴
のあいた蓋で閉じた容器中にいれた。各々のバッチのあ
ふれでたさなぎをうじの発育に対する有効成分の薫性効
果を測定する為に教えた。
それからさなぎからふ化したはえの数を１０日後に数え
、そしてそれによる変態に対する影響を測定した。この
試験における評価は次の指標に従った。
、そしてそれによる変態に対する影響を測定した。この
試験における評価は次の指標に従った。
１＝０．１％の有効成分濃度で飛効（０％の効果）。
２＝０．１％の有効成分濃度で飛糊が認められない。
３＝０．０５％の有効成分濃度で飛糊が認められない。
５＝０．０１％の有効成分の濃度で飛郷が認められない
（１００％の効果）。これらの結果を表にまとめた。
（１００％の効果）。これらの結果を表にまとめた。
表中に記した結果から明らかなように本発明の化合物は
殺虫殺ダニ効果が優れていることが判明する。
殺虫殺ダニ効果が優れていることが判明する。
実施例４
ダニ（ｔｉｃｋｓ）に対する作用
Ａリピセフアルス・ブルサ
（ＲｈｉｐｉＣｅｐｈａｌｕＳｂｕ岱ａ）上記ダニ成虫
５匹及びダニ幼虫５０匹を数個の試験管の各々に入れ、
式１で表わされる試験物質１０瓜血、ＩＱ側、１脚およ
び０．１脚の一連の希釈系列の水性ェマルジョン２必中
に１なし、し２分間浸潰した。
５匹及びダニ幼虫５０匹を数個の試験管の各々に入れ、
式１で表わされる試験物質１０瓜血、ＩＱ側、１脚およ
び０．１脚の一連の希釈系列の水性ェマルジョン２必中
に１なし、し２分間浸潰した。
試験管を脱脂綿栓で密封し、そして有効物質を含むェマ
ルジョンが脱脂綿により吸収されるようにさかごにした
。成虫に於いては２週間後、幼虫に於ては２日後に評価
した。
ルジョンが脱脂綿により吸収されるようにさかごにした
。成虫に於いては２週間後、幼虫に於ては２日後に評価
した。
各々の試験を２回行った。Ｂオゥシマダニ（欧ｏｐｈｉ
ｌ船ｍｌｃｒｏｐｌｕｓ）（幼虫）試験Ａと同様の希釈
列を用いて感応性幼虫及びＯＰ・−耐性幼虫２０匹につ
いてそれぞれ試験を行なった（耐性はダイアジノンに対
する耐性に関するものである。
ｌ船ｍｌｃｒｏｐｌｕｓ）（幼虫）試験Ａと同様の希釈
列を用いて感応性幼虫及びＯＰ・−耐性幼虫２０匹につ
いてそれぞれ試験を行なった（耐性はダイアジノンに対
する耐性に関するものである。
）式１で表わされる化合物はこの試験でリピセフアルス
・ブルサの成虫及び幼虫並びにオウシマダニのＯＰ感応
性及びＯＰ−耐性幼虫に対して有効であった。
・ブルサの成虫及び幼虫並びにオウシマダニのＯＰ感応
性及びＯＰ−耐性幼虫に対して有効であった。
実施例５
スポドプテラリトラリス（ＳｐｏｄｏｐｔｅｒａＩＭｏ
ｒａｌｉｓ）の卵に対する作用スポドブテラリトラリス
の卵をアセトン中の有効化合物の０．０５％溶液に浸潰
した。
ｒａｌｉｓ）の卵に対する作用スポドブテラリトラリス
の卵をアセトン中の有効化合物の０．０５％溶液に浸潰
した。
それから処理した卵を２１℃、相対湿度６０％でプラス
チックの皿に保った。３乃至４日後に身時化した割合を
測定した。
チックの皿に保った。３乃至４日後に身時化した割合を
測定した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 次式I： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素原子数１乃至４のアルキル基、ハ
ロエチル基または炭素原子数３乃至４のアルケニル基を
表わし、Ｒ＿２及びＲ＿３の各々は水素原子、メチル基
またはエチル基を表わし、Ｒ＿４は水素原子またはメチ
ル基を表わすか或いはＲ＿３及びＲ＿４はｎが０の場合
は一緒になって基−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−Ｃ
Ｈ＿２−を表わし、ｎは０、１または２を表わす。 ）で表わされるカルバメート。２ ｎが０を表わす特許
請求の範囲第１項記載の化合物。３ 前記式Iにおいて
、 Ｒ＿１が炭素原子数１乃至４のアルキル基またはアリル
基を表わし、Ｒ＿２及びＲ＿３は水素原子、メチル基ま
たはエチル基を表わし、Ｒ＿４は水素原子またはメチル
基を表わし、ｎが０、１または２を表わす特許請求の範
囲第１項記載の化合物。 ４ Ｒ＿１がメチル基、エチル基またはアリル基を表わ
し、Ｒ＿２が水素原子、メチル基またはエチル基を表わ
し、Ｒ＿３及びＲ＿４の各々が水素原子またはメチル基
を表わし、そしてｎが０または１を表わす特許請求の範
囲第３項記載の化合物。 ５ 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ６ 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７ 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ８ 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 ９ 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 １０ 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 １１ 次式： ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる特許請求の範囲第４項記載の化合物。 １２ 次式II ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿３は水素原子、メチル基またはエチル基を
表わし、Ｒ＿４は水素原子またはメチル基を表わすか或
いはＲ＿３及びＲ＿４はｎが０の場合は一緒になって基
−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−を表わし
、ｎは０、１または２を表わす。 ）で表わされる化合物を塩基の存在下で次式IIIまたは
IV：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素原子数１乃至４のアルキル基、ハ
ロエチル基または炭素原子数３乃至４のアルケニル基を
表わし、Ｒ＿２は水素原子、メチル基またはエチル基を
表わし、Ｘはハロゲン原子を表わす。 ）で表わされる化合物と反応させることを特徴とする次
式I：▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４及びｎは前記記
載の意味を表わす。 ）で表わされる化合物の製造方法。１３ 適当な担体及
び／または他の添加剤とともに次式I：▲数式、化学式
、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は炭素原子数１乃至４のアルキル基また
はアリル基を表わし、Ｒ＿２及びＲ＿３の各々は水素原
子、メチル基またはエチル基を表わし、Ｒ＿４は水素原
子またはメチル基を表わし、ｎは０、１または２を表わ
す。 ）で表わされる化合物を有効成分として含有する殺虫殺
ダニ剤。
Applications Claiming Priority (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1090275A CH598755A5 (en) | 1975-08-22 | 1975-08-22 | Pesticidal phenoxyphenoxy alkyl carbamates |
| CH10902/75 | 1975-08-22 | ||
| CH9137/76 | 1976-07-16 | ||
| CH913776 | 1976-07-16 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5225729A JPS5225729A (en) | 1977-02-25 |
| JPS607612B2 true JPS607612B2 (ja) | 1985-02-26 |
Family
ID=25704335
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51100126A Expired JPS607612B2 (ja) | 1975-08-22 | 1976-08-21 | カルバメ−ト及びその製法並びに該化合物を有効成分として含有する殺虫殺ダニ剤 |
Country Status (11)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4080470A (ja) |
| JP (1) | JPS607612B2 (ja) |
| CA (1) | CA1071226A (ja) |
| DE (1) | DE2637395A1 (ja) |
| FR (1) | FR2321487A1 (ja) |
| GB (1) | GB1573620A (ja) |
| IL (1) | IL50325A (ja) |
| IT (1) | IT1065722B (ja) |
| KE (1) | KE3334A (ja) |
| MY (1) | MY8400397A (ja) |
| NL (1) | NL187206C (ja) |
Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1137506A (en) * | 1978-03-17 | 1982-12-14 | Ulf Fischer | Carbamic acid derivatives |
| AU542420B2 (en) * | 1980-02-07 | 1985-02-21 | Richardson-Merrell Inc. | Anti-rhinovirus agents |
| US4486449A (en) * | 1981-07-31 | 1984-12-04 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Thiocarbamate compounds, and their use |
| EP0098800B1 (de) * | 1982-07-02 | 1985-08-14 | Ciba-Geigy Ag | Carbaminsäureester |
| US4625048A (en) * | 1982-08-13 | 1986-11-25 | Hoffmann-La Roche Inc. | Carbamic acid esters |
| US4554290A (en) * | 1983-06-17 | 1985-11-19 | Ciba-Geigy Corporation | Oxamic acid derivatives |
| US5037991A (en) * | 1984-07-18 | 1991-08-06 | Sandoz Ltd. | Novel substituted aromatic compounds |
| NZ221262A (en) * | 1986-08-06 | 1990-08-28 | Ciba Geigy Ag | Preventing the reinfestation of dogs and cats by fleas by administering to the host a flea growth inhibiting substance orally, parenterally or by implant |
| DE3711268A1 (de) * | 1987-04-03 | 1988-10-13 | Basf Ag | Cyclopropancarboxamide |
| DE3828820A1 (de) * | 1988-08-25 | 1990-03-22 | Bayer Ag | Substituierte pyridine, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als insektizide |
| US5192803A (en) * | 1989-04-14 | 1993-03-09 | Ciba-Geigy Corporation | Sulfenylated carbamic esters and their use in pesticides |
| EP0395578A3 (de) * | 1989-04-24 | 1991-01-02 | Ciba-Geigy Ag | Acylierte Carbaminsäureester |
| EP0395582A3 (de) * | 1989-04-27 | 1991-01-09 | Ciba-Geigy Ag | Bisacyläthylamine |
| US5078783A (en) * | 1990-08-20 | 1992-01-07 | Imperial Chemical Industries Plc | Substituted alkyl carbamates and their use as herbicides |
| US5439924A (en) * | 1991-12-23 | 1995-08-08 | Virbac, Inc. | Systemic control of parasites |
| DE19832444A1 (de) * | 1998-07-18 | 2000-01-20 | Bayer Ag | Verwendung von substituierten O-Alkyl-carbamaten zur Bekämpfung tierischer Schädlinge |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2197479A (en) * | 1936-01-04 | 1940-04-16 | Du Pont | Carbamic acid esters of monoalkyl ethers of polyalkylene glycols |
| US2770649A (en) * | 1955-06-22 | 1956-11-13 | Robins Co Inc A H | o-methoxyphenoxy-2-hydroxy-propyl carbamates |
| US3600437A (en) * | 1969-05-28 | 1971-08-17 | Lilly Co Eli | Substituted phenylalkanoic acids and derivatives thereof |
| US3839562A (en) * | 1970-03-31 | 1974-10-01 | Hoffmann La Roche | Insecticidal pyrethrins in combination with juvenile hormones |
-
1976
- 1976-08-06 NL NLAANVRAGE7608790,A patent/NL187206C/xx not_active IP Right Cessation
- 1976-08-18 US US05/715,591 patent/US4080470A/en not_active Expired - Lifetime
- 1976-08-19 FR FR7625198A patent/FR2321487A1/fr active Granted
- 1976-08-19 DE DE19762637395 patent/DE2637395A1/de active Granted
- 1976-08-20 IT IT26413/76A patent/IT1065722B/it active
- 1976-08-20 GB GB34850/76A patent/GB1573620A/en not_active Expired
- 1976-08-20 IL IL50325A patent/IL50325A/xx unknown
- 1976-08-20 CA CA259,590A patent/CA1071226A/en not_active Expired
- 1976-08-21 JP JP51100126A patent/JPS607612B2/ja not_active Expired
-
1983
- 1983-09-29 KE KE3334A patent/KE3334A/xx unknown
-
1984
- 1984-12-30 MY MY397/84A patent/MY8400397A/xx unknown
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| NL187206C (nl) | 1991-07-01 |
| DE2637395A1 (de) | 1977-02-24 |
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| GB1573620A (en) | 1980-08-28 |
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| IT1065722B (it) | 1985-03-04 |
| IL50325A (en) | 1980-01-31 |
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| NL187206B (nl) | 1991-02-01 |
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| DE2637395C2 (ja) | 1987-12-03 |
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