CS195718B2 - Herbicidní prostředek - Google Patents

Herbicidní prostředek Download PDF

Info

Publication number
CS195718B2
CS195718B2 CS42676A CS42676A CS195718B2 CS 195718 B2 CS195718 B2 CS 195718B2 CS 42676 A CS42676 A CS 42676A CS 42676 A CS42676 A CS 42676A CS 195718 B2 CS195718 B2 CS 195718B2
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
align
compound
formula
herbicidal composition
active ingredient
Prior art date
Application number
CS42676A
Other languages
English (en)
Inventor
Arnold D Gutman
Original Assignee
Stauffer Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Stauffer Chemical Co filed Critical Stauffer Chemical Co
Priority to CS42676A priority Critical patent/CS195718B2/cs
Publication of CS195718B2 publication Critical patent/CS195718B2/cs

Links

Landscapes

  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Vynález se týká nového herbicídního prostředku na bázi substituovaných thio,methylarylmočovin.
Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, který jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
Skupou
O
I!
cve kterém
R je zvolen ze skupiny zahrnující alkyl s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 12, značí skupinu
R2 \
NCH2CH2—, /
R2 kde R2 znamená alkyl s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 4, skupinu
O
R3OC(CH2)m—, kde R3 znamená alkyl s celkovým počtem phlíkových atomů 1 až 6 a m znamená 1 nebo 2, skupinu CH3C—-, a
X znamená atom vodíku nebo atom chloru.
Nejvýhodnějšími sloučeninami jsou sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce I, ve kterém R znamená alkylovou skupinu s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 8 a X znamená atom vodíku.
Při použití výše uvedeného herbicídního prostředku za účelem kontroly plevelů se výše uvedený prostředek, zahrnující herbicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I, aplikuje buď přímo na nežádoucí plevely, anebo na pozemek, který má být před plevely chráněn.
Za účelem bližšího objasnění předmětu vynálezu je v následující části uvedeno několik příkladů provedení, které však vlastní rozsah vynálezu nikterak neomezují.
Příklad 1
Příprava N- (terc.butylthiomethyl)-N-methylaminohydrochloridu
200 ml acetonitrllu a 6,45 g (0,05 molu)
1.3.5- trimethylhexahydro-s-triazinu se předloží do 500 ml tříhrdlé baňky s kulovým dnem, opatřené míchadlem, teploměrem a kapačkou. Rezultující reakční směs se potom míchá za chlazení na teplotu —30 °C v lázni suchý led/aceton. K reakční směsi se potom přidá 6 g plynného chlorovodíku a potom pozvolna 13,5 g (0,15 molu) terc.butylmerkaptanu, rozpuštěného v 50 ml acetonitrílu. Reakční směs se potom nechá ohřát na teplotu místnosti, načež se odstaví přes noc.
Následující den se rozpouštědlo odstraní oddestilováním za vakua. Potom se produkt nechá vykrystalizovat přídavkem 500 ml studeného diethyletheru. Pevný produkt se izoluje filtrací, promyje 200 ml diethyletheru a vysuší za vakua v exsikátoru. Získá se
23,6 g (92,8 '% teoretického výtěžku) výše uevedené sloučeniny.
Příklad 2
Příprava N-methyl-N- (terc.butylthiomethyl )-N- (3-trif luormethylf enyl) močoviny
Dva g produktu, získaného v příkladu provedení 1 (0,0118 molu), 2,2 g (0,0118 molu) trifluormethylfenylisokyanátu a 100 ml acetonitrilu se sloučí ve 250mililitrové Ehlenmeyerově baňce. Za míchání reakční směsi pomocí magnetického míchadla se k uvedené směsi přidá 1,9 g (0,0118 molu) triethylaminu. Rezultující reakční směs se potom míchá při teplotě místnosti po dobu jedné hodiny, načež se nalije do 300 ml ledové vody. Krystalický produkt se izoluje filtrací k získání dvou g (53 % teoretického výtěžku) výše uvedené sloučeniny.
Teplota tání 96 až 99 °C.
Struktura rezultujícího produktu byla prokázána infračerveným a nukleárním rezonančně magnetickým spektrem.
Příklad 3
Příprava N-methyl-N-ethylthiomethylaminhydrochloridu
200 ml acetonitrllu, 6,45 g (0,05 molu)
1.3.5- trimethylhexahydro-s-triazinu, 9,3 g (0,15 molu) ethylmerkaptanu a 6 g plynného chlorovodíku se uvedou v reakci způsobem popsaným v příkladě provedení 1. Přitom se získá 20 g (95 % teoretického výtěžku ) výše uvedené sloučeniny.
Příklad 4
Příprava N-(3-trif luormethyl)-fenyl-N‘-methyl-N‘-ethylthiomethylmočovlny g (0,0353 molu) produktu, získaného způsobem podle příkladu provedení ‘3, 8,55 g (0,353 molu) 3-trif luormethylf enylisokyanátu, 3,57 g (0,0353 molu) triethylaminu se uvedou v reakci způsobem, uvedeným v příkladě provedení 2. Přitom se získá 9,2 g (90 °/o teoretického výtěžku) výše uvedené sloučeniny.
nD 30 — 1,4846. '
Struktura získaného produktu byla potvrzena infračerveným spekterm, jakož i nukleárním magneticko rezonančním spektrem. Příklad 5
Příprava N-methyl-N- (isopropylmerkaptomethyl) -N‘- (3-trif luormethylf enylmočoviny) g produktu, získaného způsobem podle příkladu provedení 3 (0,02 molu), 3,7 g (0,02. molu) 3-trif luormethylf enylisokyanátu a 25 ml acetonitrilu se sloučí ve 125ml Erlenmeyerově baňce. Za míchání reakční směsi magnetickým míchadlem se k této směsi přidají 2 g (0,02 molu) triethylaminu. Rezultující reakční směs se potom míchá při teplotě místnosti po dobu jedné hodiny, načež se nalije do 300 ml ledové vody. Krystalický produkt se izoluje filtrací a vysuší k získání 5 g (82,78 θ/o teoretického výtěžku) výše uvedené sloučeniny.
Teplota tání produktu 76 až 78 °G.
Struktura tohoto produktu byla potvrzena infračerveným a nukleárním rezonančně magnetickým spektrem.
Příklade
Příprava N-methyl-N-isopropylthiomethylaminhydrochloridu
300 ml acetonitrilu, 12,9 g (0,1 molu)
1.3.5- trimethylhexahydro-s-triazinu, 22,0 g (0,3 molu) isopropylmerkaptanu a 12 g plynného chlorovodíku se nechá reagovat způsobem, uvedeným v příkladě provedení 1.
Výtěžek produktu 24,7 g (52,95 % teoretického výtěžku).
Příklad 7
Příprava N-methyl-N-tere.oktylthiomethylaminhydrochlorldu
300 ml acetonitrilu, 12,9 g (0,1 molu)
1.3.5- trimethylhexahydro-s-trlazinu, 43,8 g (0,3 molu) terc.oktýlthiomethylaminu a 12 g plynného chlorovodíku se uvedou v reakci způsobem, popsaným v příkladě provedení
1. Přitom se získá 43,7 g (84,6 % teoretického výtěžku) výše uvedené sloučeniny.
Příklad 8
Příprava N-methyl-N-(terc.oktylthiomethyl)-N‘- (3-trif luormethylfenyl) močoviny g produktu získaného způsobem podle příkladu provedení 3 (0,02 molu), 4,15 g (0,02 molu) 3-trif luormethylf eny lisokyanátu a 100 ml acetonitrllu se sloučí ve 250ml Erlenmeyerově baňce. Za míchání získané reakční směsi magnetickým míchadlem se k reakční směsi přidá 2,24 g (0,02 molu) tríethylaminu. Rezultující reakční směs se potom míchá při teplotě místnosti po dobu 8 jedné hodiny, načež se tato směs nalije do 300 ml ledové vody. Krystalický produkt se izoluje filtrací a potom vysuší k získání 5 g (59,9 % teoretického výtěžku) výše uvedené sloučeniny.
Teplota tání produktu 52 až 54 °C.
Struktura produktu byla potvrzena infračerveným nukleárním rezonančně-magnetickým spektrem.
V následující tabulce I jsou uvedeny sloučeniny podle vynálezu, přičemž je těmto sloučeninám přiřazeno pořadové číslo, pod kterým budou uvedené sloučeniny uváděny v testech biologické účinnosti.
TABULKA I
R-SCH,-N-C· *· i
CHt
CF,
0¼ (i)
Číslo sloučeniny R X Fyzikální vlastnosti
1 C2H5— Cl— nD 30 —1,5387
2 (CH3)2CH- H— t. t. 76—78 °C
3 (CH3)3- H— t. t. 96—99 °C
4 (CH3)3CCH2(CH3)2C- H— nD 30 - 1,4760
5 CH3(CH2)6CH2- s—, 9 H— nD 30 - 1,4712 V
6 0- H— t. t. 95—100 °C
7 (C2H5)2NCH2CH2— O II CH3OCCH2CH2— H— nu 30 — 1,4760
8 H— nD 30 — 1,4820
9 C2H5- 0 H— nD 30 - 1,4846
10 C2H5OCCH2— H— nD 30 - 1,4843
11 n-C3H7—- H— t. t. 60—64 °C
12 Í-C3H7— Cl— nD 30 — 1,4752
13 (CH3)3Č— Cl— nD 30 — 1,4883
14 C8H17— Cl- nD 30 - 1,4718
15 (CH3)3CCH2(CH3)2C — O II Cl— nD 30 — 1,4848
16 C2H5OCCH2— Cl- nD 30 - 1,4878
17 CK3- H— nD 30 - 1,4760
18 n-CsH7— O Cl— nD 30 — 1,4970
19 n-CiHoOCClh- Cl- nD 30 - 1,4914
Číslo sloučeniny
X Fyzikální vlastnosti
O
20 n-CáHaOCCHz— PI- , nD 30 - 1,4750
21 CH3- CÍ— nD3° __ 1,5030
22 (CH3)2CHCH2CHř— li- nD 30 - 1,4743
23 (CH3)2CHCH2ČH2— či— nD 30 - 1,4885
24 CHs(CH2)ioCH2- li- 1.1. 34- -37 °C
25 CH3(CHz)ioCH2— cí— nD 30 - 1,4780
Jak již bylo uvedeno výše, jsou sloučeniny podle vynálezu účinnými fytotoxickými sloučeninami, které jsou užitečné při potlačování rozličných nežádoucích rostlinných druhů. Některé z uvedených sloučenin byly testovány na mikrobicidní účinnost následujícím způsobem:
A. Preemergentní test
Fíbrová mísa, která je 17,5 cm dlouhá,
12,5 cm široká a 6,3 cm hluboká, se naplní do výšky 5 cm písčitou zeminou. Do jednotlivých řádků se individuálně sázejí semena sedmi odlišných plevelů, přičemž vždy jeden plevel se zaseje do jedné řádky po celé šířce mísy. Zasetá semena se potom překryjí půdou tak, že uvedená semena jsou zaseta v hloubce asi 12 cm. Použije se semen těchto rostlinných druhů: Digitaria sanguinalia, Setaria spp., Echinochloa crusgalli, Avena sativa, Amaranthus retroflexus, Brassica juncea a Rumex crispus. Semena se zasejí v takovém rozestupu, že po vzejití rostlin je asi 20 až 50 rostlin v řádku.
Následující den se asi 20 mg látky, která je určena k testování, vnese do 300ml baňky. K tomu se přidá asi 3 ml acetonu, obsahujícího 1 % Tweenu 20R, a sice za účelem rozpuštění testované sloučeniny. V případě, že testovaná sloučenina není rozpustná v acetonu, použije se jiné vhodné rozpouštědlo, jako například voda, alkohol nebo dimethylíormamid. V případě, že se použije dimethylformamidu, použije se ho k rozpuštění testované sloučeniny pouze 0,5 ml nebo méně a roztok se potom upraví na objem 3 ml jiným rozpouštědlem.
Těmito 3 ml roztoku testované sloučeniny se potom rovnoměrně postříká půda, která tvoří obsah výše uvedené mísy. K tomuto postřiku se použije rozprašovače typu DeVilbiss No. 152, ve kterém se používá stlačeného vzduchu při tlaku 35 kPa. Aplikační dávka činí 8,96 kg/ha a objem postřikovacího roztoku 1380 1/há..
Tento postup se opakuje s každou testovanou sloučeninou.
Mísy se po aplikaci umístí do skleníku, kde se udržují při teplotě 21 až 29,5 ,°C za svlažování vodou.
Dva a půl dne po aplikaci se vyhodnotí stupeň poškození rostlin (stupeň kontroly) srovnáním s rostlinami stejného stáří, na které nebyla aplikována účinná látka. Poškození se stanoví v procentech, přičemž 0 procent představuje žádné poškození a 100 procent představuje úplné uhynutí. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce II.
TABULKA II
Číslo slouče- niny Dlgitaria sanguinalis Setaria· spp. Echinochloa crusgallí Avena sativa Amaranthus retroflexus Brassica juncea Rumex crispus
1 100 98 70 60 98 100 80
2 98 100 100 98 100 100 ' 100
3 100 100 100 90 100 90 90
4 90 90 95 80 90 103 98
5 95 95 100 90 100 109 98
6 100 100 100 100 100 100 100
7 ‘30 0 . 20 10 0 50 0
8 80 80 70 60 70 80 80
9 80 90 100 70 80 90 90
10 60 70 80 50 50 100 60
11 90 95 100 80 70 80 70
12 70 60 50 40 90 100 80
13 20 0 20 20 80 100 80
14 0 0 0 0 40 20 20
15 10 50 40 70 80 100 80
16 0 0 10 20 0 50 0
17 20 0 50 40 80 90 20
18 20 20 20 40 100 100 70
19 0 0 0 0 0 60 0
20 50 50 70 70 0 100 70
21 90 100 80 80 100 100 100
22 100 100 100 60 80 100 100
23 70 ' 80 40 0 80 100 100
24 60 60 20 20 0 70 60
Tabulka II — pokračování
Herbicid Dlgitaria Setaria Echinochloa Avena Amaranthus Brassica Rumex
sanguinalis spp· crusgallí sativa retroflexus juncea crispus
Vernam 100 99 100 100 100 50 50
Ordram 95 95 97 100 98 0 0
Eptam 80 97 98 100 93 0 0
Lasso 100 100 100 99 100 40 60
Randox 99 100 100 97 80 20 30
2,4-D 99 80 80 50 100 100 90
B. Postemergentní herbicidní test
Semena šesti rostlinných druhů:
Dlgitaria sanguinalis,
Echinochloa. crusgallí,
Avena sativa,
Brassica juncea,
Rumex crispus a
Phaseolus vulgaris se zasadí do librových mís způsobem, který byl popsán v předcházejícím preemergentním testu.
Mísy se potom umístí do skleníku, kde se rostliny udržují při teplotě 21 až 29,5 °C za denního· postřiku vodou. Asi 8 až 12 dní po zasetí, tj. v údobí, kdy jsou primární listy fazolí téměř zcela vyvinuty a kdy se právě začínají tvořit první trifoliátní listy, se na tyto rostliny aplikuje postřik roztoku účinné látky. Tento postřik ss připraví rozpuštěním 20 mg testované sloučeniny v 5 ml acetonu, obsahujícího 1 % Tweenu 20, a přidáním 5 ml vody. Tento roztok se potom rozpráší na uvedené rostliny za použití rozprašovače typu DeVilbiss, používajícího vzduchu stlačeného pod tlakem 35 kPa. Koncentrace postřiku činí 0,2 a aplikační dávka je rovna 8,96 kg/ha. Objem spraye je roven 3520 1/ha.
Získané výsledky jsou uvedeny v tabulce
TABULKA III
Číslo sloučeniny Digitaria sanguinalis Echinochloa crusgalli Avena sativa Brassica juncea Rumex crispus Phasaolus vulgaris
1 99 99 100 100 99 100
2 100 100 95 100 100 100
3 100 100 100 100 100 100
4 100 100 100 100 100 100
5 100 100 100 100 100 100
6 100 100 100 100 100 100
7 100 100 100 100 100 80
8 100 100 100 100 100 100
9 100 100 100 100 100 100
10 100 100 100 100 100 100
11 100 100 100 100 100 100
12 98 100 100 100 100 100
13 100 100 100 100 100 100
14 100 · 100 100 100 100 100
15 98 100 100 100 100 100
16 100 100 100 100 100 100
17 100 100 100 100 100 100
18 100 100 100 100 100 100
19 100 100 100 100 100 100
20 98 100 .1.00 100 100 100
21 100 100 100 100 100 ( 100
22 100 100 100 100 100 100
23 100 100 100 100 100 100
24 100 100 100 100 100 100
Číslo sloučeni- Digitaria Echinochloa Avena Brassica Rumex Phaseolus
ny (herbicid) sanguinalis crusgalli sativa juncea crispus vulgaris
25 100 100 70 100 100 100
Vernam 50 20 0 10 50
Ordram 50 40 10 20 0
Eptam 60 20 40 80 50
Lasso- 95 95 90 10 20
Randox 90 80 75 0 0
2,4-D 60 20 20 100 80
Z výše uvedených testů je patrné, že sloučeniny podle vynálezu jsou použitelné ve formě účinných herhicidních prostředků. Kromě toho jsou sloučeniny podle vynálezu velmi dobře snášeny hodnotnými kulturními plodinami, jako je například bavlna.
Sloučeniny podle vynálezu mohou být použity buď přímo na nežádoucí druhy rostlin, to znamená přímo na plevel, který je určen k vyhubení nebo jehož růst má být potlačen, popřípadě mohou být uvedené sloučeniny aplikovány do půdy.
V obou případech je samozřejmě nezbytné, aby bylo vůči nežádoucímu rostlinstvu použito účinného množství herbicidně účinné látky podle vynálezu, to znamená takové množství, které je nezbytné k úplnému uhynutí plevele nebo ke zpoždění jeho růstu.
Sloučeniny podle vynálezu je možno aplikovat společně s vhodnými nosiči ve formě poprašů, postřiků nebo aerosolů. Sloučeniny podle vynálezu mohou být takovým způsobem aplikovány v kombinaci s rozpouštědly, ředidly, různými povrchově aktivními činidly (jako například v kombinaci s detergenty, emulgačními nebo smáčecímí prostředky a povrchově aktivními látkami], nosiči, adhezívy a podobně.
Sloučeniny podle vynálezu mohou být rovněž kombinovány s jinými biologicky aktivními prostředky, jako například s jinými herbicidy, fungicidy, bakterlcidy, insekticidy, růstovými stimulátory a podobně, jakož i s hnojivý, modifikátorý půdy a podobně. Sloučeniny podle vynálezu mohou být použity v kombinaci s inertním nosičem a povrchově aktivním nebo emulgačním činidlem a mohou být rovněž aplikovány v kombinaci s dalšími biologicky aktivními látkami ve spojení s nosičem a povrchově aktivním nebo emulgačním činidlem.
Pevné a kapalné formulace mohou být připraveny obvyklými o sobě známými postupy. Stanovení optimální účinné koncentrace pro daný typ aplikace se provádí způsobem, známým odborníkovi.
Jak bylo uvedeno, musí být množství sloučeniny podle vynálezu, použité při dané aplikaci, rovné účinnému množství, to znamená množství, které je nezbytné k dosažení požadovaného účinku.
Je zřejmé, že předcházející příkladná provedení předmětu vynálezu byla v popisné části uvedena pouze za účelem bližšího objasnění vynálezu a vlastní rozsah vynálezu nijak neomezují.

Claims (31)

  1. PREDMET
    VYNALEZU
    1. Herbicidnf prostředek vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
    R-SCHi-N-C- N *· i
    CH, ve kterém
    R znamená skupinu ze skupiny zahrnující alkyl s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 12, skupinu
    Rz \
    NCH
  2. 2CH2— , /
    R2 kde R2 znamená alkylovou skupinu obsahující 1 až 4 uhlíkové atomy, skupinu
    O
    R30C(CHz)m- , kde R3 znamená alkyl s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 6 a m je 1 nebo 2,
    SKupónu
    O li
    Ca skupinu 0
    ČHsC— ,
    X znamená —H nebo —Cl.
    .2. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R náleží do skupiny zahrnující alkyl s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 12.
  3. 3. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R je skupina
    R2
    NCH2CH2— ,
    Z
    R2 kde Rž znamená alkylovou skupinu s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 4.
  4. 4. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená skupinu
    O
    R3OC(CHz)m— , kde R3 znamená alkylovou skupinu s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 6 a m znamená 1 nebo 2.
  5. 5. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou sloučeninu obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená skupinu
    O
    II
    CH3C- , a X znamená —H nebo —Cl.
  6. 6. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku -obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve které R znamená alkyl s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 8 a X znamená H.
  7. 7. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená C2H5 a X znamená Cl.
  8. 8. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená (CH3)2CH— a X znamená H—.
  9. 9. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená (CH3)3C— a X znamená H—.
  10. 10. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená (CH3)3CCH2(CH3)2C— a X znamená H—.
  11. 11. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená CH3(CH2)6CH2— a X znamená H—.
  12. 12. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená
    Ti .
    C~ aX xna.me.ha. H~.
  13. 13. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená (C2H5)2NCH2CH2— a X znamená H—.
  14. 14. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená
    O
    CH3OCCH2CH2— ,
    X znamená H—.
  15. 15. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená C2H5— a X znamená H—.
  16. 16. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená
    C2H5OCCH2— ,
    O a X znamená H—.
  17. 17. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená n-C3H7—· a X znamená H—.
  18. 18. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená Í-C3H7— a X znamená Cl—.
  19. 19. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená (CH3)3C—- a X znamená Cl—.
  20. 20. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená CeHi7— a X znamená Cl—.
  21. 21. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorcé I, ve kterém R znamená ’(CHS ]3CCH2( CH3 )2C— a X znamená Cl—.
  22. 22. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená
    G
    If h
    C2H5OCCH2— , a X znamená Cl—.
  23. 23. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená CH3 a X znamená H—.
  24. 24. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená n-C3H7~ a X znamená Cl—.
  25. 25. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená n-C4H9OCCH2— ,
    O a X znamená Cl—.
  26. 26. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená
    O . ' II n-C4HgOCCH2— , a X znamená H—.
  27. 27. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená CH3— a X znamená Cl—.
  28. 28. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená (CH3)2CHCH2CH2— a X znamená H—.
  29. 29. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená (CH3)2CHCH2CH2— a X znamená Cl—.
  30. 30. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená CH3(CH2)ioCH2—a X znamená H—.
  31. 31. Herbicidní prostředek podle bodu 1 vyznačený tím, že jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I, ve kterém R znamená CH3(CH2)ioCH2— a X znamená Cl—.
CS42676A 1976-01-22 1976-01-22 Herbicidní prostředek CS195718B2 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS42676A CS195718B2 (cs) 1976-01-22 1976-01-22 Herbicidní prostředek

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS42676A CS195718B2 (cs) 1976-01-22 1976-01-22 Herbicidní prostředek

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS195718B2 true CS195718B2 (cs) 1980-02-29

Family

ID=5336297

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS42676A CS195718B2 (cs) 1976-01-22 1976-01-22 Herbicidní prostředek

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS195718B2 (cs)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3367949A (en) Sulfanilamides
RU2029765C1 (ru) Производные сим-триазинил сульфонилмочевины, композиция для борьбы с ростом нежелательной растительности и способ борьбы с ростом нежелательной растительности
US4090865A (en) Diphenyl ether amides
GB1590870A (en) N-(5-t-butyl-3-isoxazolyl) alkanamide derivatives having herbicidal activity
CS196220B2 (en) Fungicides and method of producing the active constituent
EP0154508A2 (en) Thiophenylureas, their production and use
US3781327A (en) Meta-carbanilate ethers
CS220326B2 (en) Preparation with herbicide,fungicide,growth regulating and defoliating effects
JPS5838422B2 (ja) 置換シクロプロピルメトキシアニライド及び除草組成物
US3510503A (en) Trifluorobutenylthiocarbamates and thiocarbonates
DK149363B (da) N-(1'-alkylthiocarbonyl-ethyl)-n-acetyl-anilinderivater til anvendelse til bekaempelse af fytopatogene svampe samt middel og fremgangsmaade til bekaempelse af fytopatogene svampe
EP0090263B1 (en) Carbamate derivatives, process for producing the same and herbicides comprising the compounds as an effective component
CS195718B2 (cs) Herbicidní prostředek
US4423237A (en) Benzodioxane herbicides
US3654333A (en) 3 4 4-trifluoro-3-butenylthio methylidene compounds and their utility
US4297295A (en) N-(Benzenesulfonyl) thiocarbamates-herbicidal antidotes
US3246976A (en) Method for controlling crab grass and water grass
CA1073466A (en) Herbicidal trifluoremethylphenyl urea derivatives
US4101672A (en) Microbicidal alanine thioesters
US3852348A (en) Ether and sulfide meta-substituted phenyl ureas
EP0093384A1 (en) Thiophene derivatives and fungicidal composition containing the same
US4326876A (en) 2-Aminosubstituted-5-methylene-thiazole and 3-aminosubstituted-1 methylene-2,4-thiazaspiro[5.4]decane herbicides
KR910002672B1 (ko) 페닐아세트아닐리드 유도체의 제조방법
US3532488A (en) N-cyclo-hexyldithiocarbamates as selective herbicides in rice
EP0027837A1 (en) Substituted diphenyl ethers having utility as herbicides