CS195718B2

CS195718B2 - Herbicide

Info

Publication number: CS195718B2
Application number: CS42676A
Authority: CS
Inventors: Arnold D Gutman
Original assignee: Stauffer Chemical Co
Priority date: 1976-01-22
Filing date: 1976-01-22
Publication date: 1980-02-29

Description

Vynález se týká nového herbicídního prostředku na bázi substituovaných thio,methylarylmočovin.The present invention relates to a novel herbicidal composition based on substituted thio, methylaryl ureas.

Předmětem vynálezu je herbicidní prostředek, který jako účinnou látku obsahuje sloučeninu obecného vzorce IThe present invention provides a herbicidal composition which contains the compound of formula I as the active ingredient

SkupouGroup

OO

I!AND!

cve kterémin which

R je zvolen ze skupiny zahrnující alkyl s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 12, značí skupinuR is selected from the group consisting of alkyl having a total number of carbon atoms of 1 to 12, represents a group

R2 \R2 \

NCH2CH2—, /NCH2CH2—, /

R2 kde R2 znamená alkyl s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 4, skupinuR2 wherein R2 represents an alkyl having a total number of carbon atoms of 1 to 4, a group

OO

R3OC(CH₂)m—, kde R3 znamená alkyl s celkovým počtem phlíkových atomů 1 až 6 a m znamená 1 nebo 2, skupinu CH3C—-, aR 3 OC (CH ₂ ) m -, wherein R 3 is alkyl having a total number of phenyl atoms of 1 to 6 and m is 1 or 2, a CH 3 C- group, and

X znamená atom vodíku nebo atom chloru.X is hydrogen or chlorine.

Nejvýhodnějšími sloučeninami jsou sloučeniny výše uvedeného obecného vzorce I, ve kterém R znamená alkylovou skupinu s celkovým počtem uhlíkových atomů 1 až 8 a X znamená atom vodíku.Most preferred compounds are those compounds of formula (I) above wherein R is an alkyl group having a total number of carbon atoms of 1 to 8 and X is hydrogen.

Při použití výše uvedeného herbicídního prostředku za účelem kontroly plevelů se výše uvedený prostředek, zahrnující herbicidně účinné množství sloučeniny obecného vzorce I, aplikuje buď přímo na nežádoucí plevely, anebo na pozemek, který má být před plevely chráněn.When using the above herbicidal composition to control weeds, the above composition comprising a herbicidally effective amount of a compound of Formula I is applied either directly to the unwanted weeds or to the field to be protected from the weeds.

Za účelem bližšího objasnění předmětu vynálezu je v následující části uvedeno několik příkladů provedení, které však vlastní rozsah vynálezu nikterak neomezují.In order that the invention may be more fully understood, a number of exemplary embodiments are set forth in the following.

Příklad 1Example 1

Příprava N- (terc.butylthiomethyl)-N-methylaminohydrochloriduPreparation of N- (tert-butylthiomethyl) -N-methylamine hydrochloride

200 ml acetonitrllu a 6,45 g (0,05 molu)200 ml acetonitrile and 6.45 g (0.05 mol)

1.3.5- trimethylhexahydro-s-triazinu se předloží do 500 ml tříhrdlé baňky s kulovým dnem, opatřené míchadlem, teploměrem a kapačkou. Rezultující reakční směs se potom míchá za chlazení na teplotu —30 °C v lázni suchý led/aceton. K reakční směsi se potom přidá 6 g plynného chlorovodíku a potom pozvolna 13,5 g (0,15 molu) terc.butylmerkaptanu, rozpuštěného v 50 ml acetonitrílu. Reakční směs se potom nechá ohřát na teplotu místnosti, načež se odstaví přes noc.1.3.5-Trimethylhexahydro-s-triazine is placed in a 500 ml three-necked, round-bottomed flask equipped with a stirrer, a thermometer and a dropper. The resulting reaction mixture was then stirred under cooling to -30 ° C in a dry ice / acetone bath. To the reaction mixture was then added 6 g of hydrogen chloride gas and then slowly 13.5 g (0.15 mol) of tert-butyl mercaptan dissolved in 50 ml of acetonitrile. The reaction mixture was then allowed to warm to room temperature and then allowed to stand overnight.

Následující den se rozpouštědlo odstraní oddestilováním za vakua. Potom se produkt nechá vykrystalizovat přídavkem 500 ml studeného diethyletheru. Pevný produkt se izoluje filtrací, promyje 200 ml diethyletheru a vysuší za vakua v exsikátoru. Získá seThe following day, the solvent was removed by distillation under vacuum. The product is then crystallized by addition of 500 ml of cold diethyl ether. The solid product is isolated by filtration, washed with 200 ml of diethyl ether and dried in a desiccator under vacuum. It is obtained

23,6 g (92,8 '% teoretického výtěžku) výše uevedené sloučeniny.23.6 g (92.8% of the theoretical yield) of the above compound.

Příklad 2Example 2

Příprava N-methyl-N- (terc.butylthiomethyl )-N- (3-trif luormethylf enyl) močovinyPreparation of N-methyl-N- (tert-butylthiomethyl) -N- (3-trifluoromethylphenyl) urea

Dva g produktu, získaného v příkladu provedení 1 (0,0118 molu), 2,2 g (0,0118 molu) trifluormethylfenylisokyanátu a 100 ml acetonitrilu se sloučí ve 250mililitrové Ehlenmeyerově baňce. Za míchání reakční směsi pomocí magnetického míchadla se k uvedené směsi přidá 1,9 g (0,0118 molu) triethylaminu. Rezultující reakční směs se potom míchá při teplotě místnosti po dobu jedné hodiny, načež se nalije do 300 ml ledové vody. Krystalický produkt se izoluje filtrací k získání dvou g (53 % teoretického výtěžku) výše uvedené sloučeniny.Two g of the product obtained in Example 1 (0.0118 mol), 2.2 g (0.0118 mol) of trifluoromethylphenyl isocyanate and 100 ml of acetonitrile are combined in a 250 ml Ehlenmeyer flask. While stirring the reaction mixture by means of a magnetic stirrer, 1.9 g (0.0118 mol) of triethylamine are added thereto. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for one hour and then poured into 300 ml of ice water. The crystalline product was isolated by filtration to give two g (53% of th.) Of the title compound.

Teplota tání 96 až 99 °C.Melting point 96-99 ° C.

Struktura rezultujícího produktu byla prokázána infračerveným a nukleárním rezonančně magnetickým spektrem.The structure of the resulting product was demonstrated by infrared and nuclear resonance magnetic spectra.

Příklad 3Example 3

Příprava N-methyl-N-ethylthiomethylaminhydrochloriduPreparation of N-methyl-N-ethylthiomethylamine hydrochloride

200 ml acetonitrllu, 6,45 g (0,05 molu)200 ml acetonitrile, 6.45 g (0.05 mol)

1.3.5- trimethylhexahydro-s-triazinu, 9,3 g (0,15 molu) ethylmerkaptanu a 6 g plynného chlorovodíku se uvedou v reakci způsobem popsaným v příkladě provedení 1. Přitom se získá 20 g (95 % teoretického výtěžku ) výše uvedené sloučeniny.1.3.5-trimethylhexahydro-s-triazine, 9.3 g (0.15 mole) of ethyl mercaptan and 6 g of hydrogen chloride gas are reacted as described in Example 1. 20 g (95% of theory) of the above are obtained. compounds.

Příklad 4Example 4

Příprava N-(3-trif luormethyl)-fenyl-N‘-methyl-N‘-ethylthiomethylmočovlny g (0,0353 molu) produktu, získaného způsobem podle příkladu provedení ‘3, 8,55 g (0,353 molu) 3-trif luormethylf enylisokyanátu, 3,57 g (0,0353 molu) triethylaminu se uvedou v reakci způsobem, uvedeným v příkladě provedení 2. Přitom se získá 9,2 g (90 °/o teoretického výtěžku) výše uvedené sloučeniny.Preparation of N- (3-trifluoromethyl) phenyl-N'-methyl-N'-ethylthiomethylurea g (0.0353 mol) of the product obtained according to Example 3, 8.55 g (0.353 mol) of 3-trifluoromethylf of enyl isocyanate, 3.57 g (0.0353 mol) of triethylamine were reacted as described in Example 2. 9.2 g (90%) of the title compound were obtained.

n_D ³⁰ — 1,4846. 'n _D ³⁰ - 1.4846. '

Struktura získaného produktu byla potvrzena infračerveným spekterm, jakož i nukleárním magneticko rezonančním spektrem. Příklad 5The structure of the obtained product was confirmed by the infrared spectrum as well as the nuclear magnetic resonance spectrum. Example 5

Příprava N-methyl-N- (isopropylmerkaptomethyl) -N‘- (3-trif luormethylf enylmočoviny) g produktu, získaného způsobem podle příkladu provedení 3 (0,02 molu), 3,7 g (0,02. molu) 3-trif luormethylf enylisokyanátu a 25 ml acetonitrilu se sloučí ve 125ml Erlenmeyerově baňce. Za míchání reakční směsi magnetickým míchadlem se k této směsi přidají 2 g (0,02 molu) triethylaminu. Rezultující reakční směs se potom míchá při teplotě místnosti po dobu jedné hodiny, načež se nalije do 300 ml ledové vody. Krystalický produkt se izoluje filtrací a vysuší k získání 5 g (82,78 θ/o teoretického výtěžku) výše uvedené sloučeniny.Preparation of N-methyl-N- (isopropylmercaptomethyl) -N'- (3-trifluoromethylphenylurea) g of the product obtained according to Example 3 (0.02 mol), 3.7 g (0.02 mol) of 3- trifluoromethylphenylisocyanate and 25 ml acetonitrile were combined in a 125 ml Erlenmeyer flask. While stirring the reaction mixture with a magnetic stirrer, 2 g (0.02 mol) of triethylamine are added to the mixture. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for one hour and then poured into 300 ml of ice water. The crystalline product is isolated by filtration and dried to give 5 g (82.78% of theoretical yield) of the title compound.

Teplota tání produktu 76 až 78 °G.Mp 76-78 ° C.

Struktura tohoto produktu byla potvrzena infračerveným a nukleárním rezonančně magnetickým spektrem.The structure of this product was confirmed by infrared and nuclear resonance magnetic spectra.

PříkladeExample

Příprava N-methyl-N-isopropylthiomethylaminhydrochloriduPreparation of N-methyl-N-isopropylthiomethylamine hydrochloride

300 ml acetonitrilu, 12,9 g (0,1 molu)300 ml acetonitrile, 12.9 g (0.1 mol)

1.3.5- trimethylhexahydro-s-triazinu, 22,0 g (0,3 molu) isopropylmerkaptanu a 12 g plynného chlorovodíku se nechá reagovat způsobem, uvedeným v příkladě provedení 1.1.3.5-trimethylhexahydro-s-triazine, 22.0 g (0.3 mol) of isopropyl mercaptan and 12 g of hydrogen chloride gas were reacted as described in Example 1.

Výtěžek produktu 24,7 g (52,95 % teoretického výtěžku).Yield of product 24.7 g (52.95% of theory).

Příklad 7Example 7

Příprava N-methyl-N-tere.oktylthiomethylaminhydrochlorlduPreparation of N-methyl-N-tert-octylthiomethylamine hydrochloride

300 ml acetonitrilu, 12,9 g (0,1 molu)300 ml acetonitrile, 12.9 g (0.1 mol)

1.3.5- trimethylhexahydro-s-trlazinu, 43,8 g (0,3 molu) terc.oktýlthiomethylaminu a 12 g plynného chlorovodíku se uvedou v reakci způsobem, popsaným v příkladě provedení1.3.5-trimethylhexahydro-s-trlazine, 43.8 g (0.3 mole) of tert-octylthiomethylamine and 12 g of hydrogen chloride gas were reacted as described in the Example.

1. Přitom se získá 43,7 g (84,6 % teoretického výtěžku) výše uvedené sloučeniny.1. 43.7 g (84.6% of theory) of the above compound are obtained.

Příklad 8Example 8

Příprava N-methyl-N-(terc.oktylthiomethyl)-N‘- (3-trif luormethylfenyl) močoviny g produktu získaného způsobem podle příkladu provedení 3 (0,02 molu), 4,15 g (0,02 molu) 3-trif luormethylf eny lisokyanátu a 100 ml acetonitrllu se sloučí ve 250ml Erlenmeyerově baňce. Za míchání získané reakční směsi magnetickým míchadlem se k reakční směsi přidá 2,24 g (0,02 molu) tríethylaminu. Rezultující reakční směs se potom míchá při teplotě místnosti po dobu ⁸ jedné hodiny, načež se tato směs nalije do 300 ml ledové vody. Krystalický produkt se izoluje filtrací a potom vysuší k získání 5 g (59,9 % teoretického výtěžku) výše uvedené sloučeniny.Preparation of N-methyl-N- (tert.octylthiomethyl) -N'- (3-trifluoromethylphenyl) urea g of the product obtained according to the method of embodiment 3 (0.02 mol), 4.15 g (0.02 mol) of 3- Trifluoromethylphenylsocyanate and 100 ml acetonitrile are combined in a 250 ml Erlenmeyer flask. While stirring the resulting reaction mixture with a magnetic stirrer, 2.24 g (0.02 mol) of triethylamine was added to the reaction mixture. The resulting reaction mixture was stirred at room temperature for ⁸ hours, then poured into 300 ml of ice water. The crystalline product is isolated by filtration and then dried to give 5 g (59.9% of theory) of the title compound.

Teplota tání produktu 52 až 54 °C.52-54 ° C.

Struktura produktu byla potvrzena infračerveným nukleárním rezonančně-magnetickým spektrem.The structure of the product was confirmed by infrared nuclear resonance-magnetic spectrum.

V následující tabulce I jsou uvedeny sloučeniny podle vynálezu, přičemž je těmto sloučeninám přiřazeno pořadové číslo, pod kterým budou uvedené sloučeniny uváděny v testech biologické účinnosti.The compounds of the invention are listed in Table I below and are assigned a sequence number under which the compounds will be reported in the biological activity tests.

TABULKA ITABLE I

R-SCH,-N-C· *· iR-SCH, -N-C 1-6

CH_t CH _t

CF,CF,

0¼ (i)0¼ (i)

Číslo sloučeniny Number compounds R R X X Fyzikální vlastnosti Physical properties 1 1 C2H5— C2H5— Cl— Cl— n_D ³⁰ —1,5387n _D ^{30 —} 1.5387 2 2 (CH3)2CH- (CH3) 2CH- H— H— t. t. 76—78 °C mp 76-78 ° C 3 3 (CH3)3- (CH3) 3- H— H— t. t. 96—99 °C mp 96-99 ° C 4 4 (CH3)3CCH2(CH3)2C- (CH3) 3CCH2 (CH3) 2C- H— H— n_D ³⁰ - 1,4760n _D ³⁰ - 1.4760 5 5 CH3(CH2)6CH2- s—, 9 CH3 (CH2) 6CH2- s—, 9 H— H— n_D ³⁰ - 1,4712 Vn _D ³⁰ - 1.4712 V 6 6 0- 0- H— H— t. t. 95—100 °C mp 95-100 ° C 7 7 (C2H5)2NCH2CH2— O II CH3OCCH2CH2— (C2H5) 2NCH2CH2— O II CH3OCCH2CH2— H— H— n_u ³⁰ — 1,4760n _u ³⁰ - 1.4760 8 8 H— H— n_D ³⁰ — 1,4820n _D ³⁰ - 1.4820 9 9 C2H5- 0 C2H5- 0 H— H— n_D ³⁰ - 1,4846n _D ³⁰ - 1.4846 10 10 C2H5OCCH2— C2H5OCCH2— H— H— n_D ³⁰ - 1,4843n _D ³⁰ - 1.4843 11 11 n-C3H7—- n-C3H7—- H— H— t. t. 60—64 °C mp 60-64 ° C 12 12 Í-C3H7— Í-C3H7— Cl— Cl— n_D ³⁰ — 1,4752n _D ³⁰ - 1.4752 13 13 (CH3)3Č— (CH3) 3C— Cl— Cl— n_D ³⁰ — 1,4883n _D ³⁰ - 1.4883 14 14 C8H17— C8H17— Cl- Cl- n_D ³⁰ - 1,4718n _D ³⁰ - 1.4718 15 15 Dec (CH3)3CCH2(CH3)2C — O II (CH3) 3CCH2 (CH3) 2C- O II Cl— Cl— n_D ³⁰ — 1,4848n _D ³⁰ - 1.4848 16 16 C2H5OCCH2— C2H5OCCH2— Cl- Cl- n_D ³⁰ - 1,4878n _D ³⁰ - 1.4878 17 17 CK3- CK3- H— H— n_D ³⁰ - 1,4760n _D ³⁰ - 1.4760 18 18 n-CsH7— O n-CsH7— O Cl— Cl— n_D ³⁰ — 1,4970n _D ³⁰ - 1.4970 19 19 Dec n-CiHoOCClh- n-CiHoOCClh- Cl- Cl- n_D ³⁰ - 1,4914n _D ³⁰ - 1.4914

Číslo sloučeninyCompound number

X Fyzikální vlastnostiX Physical properties

OO

20 20 May n-CáHaOCCHz— n-CáHaOCCHz— PI- PI- , n_D ³⁰ -, n _D ³⁰ - 1,4750 1.4750 21 21 CH3- CH3- CÍ— WHOSE- n_D3° __n _D 3 ° __ 1,5030 1,5030 22 22nd (CH3)2CHCH2CHř— (CH3) 2CHCH 2 CH 2 - li- if- n_D ³⁰ -n _D ³⁰ - 1,4743 1,4743 23 23 (CH3)2CHCH2ČH2— (CH3) 2CHCH2CH2— či— whose- n_D ³⁰ -n _D ³⁰ - 1,4885 1,4885 24 24 CHs(CH2)ioCH2- CH 3 (CH 2) 10 CH 2 - li- if- 1.1. 34- 1.1. 34- -37 °C -30 ° C 25 25 CH3(CHz)ioCH2— CH3 (CH 2) 10 CH 2 - cí— whose- n_D ³⁰ -n _D ³⁰ - 1,4780 1.4780

Jak již bylo uvedeno výše, jsou sloučeniny podle vynálezu účinnými fytotoxickými sloučeninami, které jsou užitečné při potlačování rozličných nežádoucích rostlinných druhů. Některé z uvedených sloučenin byly testovány na mikrobicidní účinnost následujícím způsobem:As mentioned above, the compounds of the invention are potent phytotoxic compounds which are useful in controlling various undesirable plant species. Some of the compounds were tested for microbicidal activity as follows:

A. Preemergentní testA. Preemergence test

Fíbrová mísa, která je 17,5 cm dlouhá,A fiber bowl that is 17.5 cm long,

12,5 cm široká a 6,3 cm hluboká, se naplní do výšky 5 cm písčitou zeminou. Do jednotlivých řádků se individuálně sázejí semena sedmi odlišných plevelů, přičemž vždy jeden plevel se zaseje do jedné řádky po celé šířce mísy. Zasetá semena se potom překryjí půdou tak, že uvedená semena jsou zaseta v hloubce asi 12 cm. Použije se semen těchto rostlinných druhů: Digitaria sanguinalia, Setaria spp., Echinochloa crusgalli, Avena sativa, Amaranthus retroflexus, Brassica juncea a Rumex crispus. Semena se zasejí v takovém rozestupu, že po vzejití rostlin je asi 20 až 50 rostlin v řádku.12.5 cm wide and 6.3 cm deep, filled up to 5 cm with sandy soil. Seeds of seven different weeds are individually planted in individual rows, one weed being sown in one row over the entire width of the bowl. The sown seeds are then covered with soil so that the seeds are sown at a depth of about 12 cm. Seeds of the following plant species: Digitaria sanguinalia, Setaria spp., Echinochloa crusgalli, Avena sativa, Amaranthus retroflexus, Brassica juncea and Rumex crispus are used. The seeds are sown at a spacing such that after emergence of the plants there are about 20 to 50 plants per row.

Následující den se asi 20 mg látky, která je určena k testování, vnese do 300ml baňky. K tomu se přidá asi 3 ml acetonu, obsahujícího 1 % Tweenu 20^R, a sice za účelem rozpuštění testované sloučeniny. V případě, že testovaná sloučenina není rozpustná v acetonu, použije se jiné vhodné rozpouštědlo, jako například voda, alkohol nebo dimethylíormamid. V případě, že se použije dimethylformamidu, použije se ho k rozpuštění testované sloučeniny pouze 0,5 ml nebo méně a roztok se potom upraví na objem 3 ml jiným rozpouštědlem.The next day, about 20 mg of test substance is added to a 300 ml flask. To this is added about 3 ml of acetone containing 1% Tween 20 ^R to dissolve the test compound. If the test compound is not soluble in acetone, another suitable solvent such as water, alcohol or dimethylformamide is used. When dimethylformamide is used, only 0.5 ml or less is used to dissolve the test compound and the solution is then adjusted to a volume of 3 ml with another solvent.

Těmito 3 ml roztoku testované sloučeniny se potom rovnoměrně postříká půda, která tvoří obsah výše uvedené mísy. K tomuto postřiku se použije rozprašovače typu DeVilbiss No. 152, ve kterém se používá stlačeného vzduchu při tlaku 35 kPa. Aplikační dávka činí 8,96 kg/ha a objem postřikovacího roztoku 1380 1/há..The 3 ml solution of the test compound is then uniformly sprayed with the soil which constitutes the contents of the above bowl. DeVilbiss No. 2 sprayers are used for this spraying. 152, in which compressed air is used at a pressure of 35 kPa. The application rate is 8.96 kg / ha and the spray solution volume is 1380 l / ha.

Tento postup se opakuje s každou testovanou sloučeninou.This procedure was repeated with each test compound.

Mísy se po aplikaci umístí do skleníku, kde se udržují při teplotě 21 až 29,5 ,°C za svlažování vodou.After application, the bowls were placed in a greenhouse where they were kept at 21-29.5 ° C under water irrigation.

Dva a půl dne po aplikaci se vyhodnotí stupeň poškození rostlin (stupeň kontroly) srovnáním s rostlinami stejného stáří, na které nebyla aplikována účinná látka. Poškození se stanoví v procentech, přičemž 0 procent představuje žádné poškození a 100 procent představuje úplné uhynutí. Získané výsledky jsou uvedeny v následující tabulce II.Two and a half days after application, the degree of plant damage (degree of control) is evaluated by comparison with plants of the same age to which the drug was not applied. Damage is determined as a percentage, with 0 percent representing no damage and 100 percent representing complete death. The results obtained are shown in Table II below.

TABULKA IITABLE II

Číslo slouče- niny Number merge- niny Dlgitaria sanguinalis Dlgitaria sanguinalis Setaria· spp. Setaria · spp. Echinochloa crusgallí Echinochloa crusgallí Avena sativa Avena sativa Amaranthus retroflexus Amaranthus retroflexus Brassica juncea Brassica juncea Rumex crispus Rumex crispus 1 1 100 100 ALIGN! 98 98 70 70 60 60 98 98 100 100 ALIGN! 80 80 2 2 98 98 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 98 98 100 100 ALIGN! 100 ' 100 ' 100 100 ALIGN! 3 3 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 90 90 90 90 4 4 90 90 90 90 95 95 80 80 90 90 103 103 98 98 5 5 95 95 95 95 100 100 ALIGN! 90 90 100 100 ALIGN! 109 109 98 98 6 6 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 7 7 ‘30 ‘30 0 0 . 20 . 20 May 10 10 0 0 50 50 0 0 8 8 80 80 80 80 70 70 60 60 70 70 80 80 80 80 9 9 80 80 90 90 100 100 ALIGN! 70 70 80 80 90 90 90 90 10 10 60 60 70 70 80 80 50 50 50 50 100 100 ALIGN! 60 60 11 11 90 90 95 95 100 100 ALIGN! 80 80 70 70 80 80 70 70 12 12 70 70 60 60 50 50 40 40 90 90 100 100 ALIGN! 80 80 13 13 20 20 May 0 0 20 20 May 20 20 May 80 80 100 100 ALIGN! 80 80 14 14 0 0 0 0 0 0 0 0 40 40 20 20 May 20 20 May 15 15 Dec 10 10 50 50 40 40 70 70 80 80 100 100 ALIGN! 80 80 16 16 0 0 0 0 10 10 20 20 May 0 0 50 50 0 0 17 17 20 20 May 0 0 50 50 40 40 80 80 90 90 20 20 May 18 18 20 20 May 20 20 May 20 20 May 40 40 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 70 70 19 19 Dec 0 0 0 0 0 0 0 0 0 0 60 60 0 0 20 20 May 50 50 50 50 70 70 70 70 0 0 100 100 ALIGN! 70 70 21 21 90 90 100 100 ALIGN! 80 80 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 22 22nd 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 60 60 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 23 23 70 ' 70 ' 80 80 40 40 0 0 80 80 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 24 24 60 60 60 60 20 20 May 20 20 May 0 0 70 70 60 60 Tabulka II — Table II - pokračování continuation Herbicid Herbicide Dlgitaria Dlgitaria Setaria Setaria Echinochloa Echinochloa Avena Avena Amaranthus Amaranthus Brassica Brassica Rumex Rumex sanguinalis sanguinalis spp· spp · crusgallí crusgallí sativa sativa retroflexus retroflexus juncea juncea crispus crispus

Vernam Vernam 100 100 ALIGN! 99 99 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 50 50 50 50 Ordram Ordram 95 95 95 95 97 97 100 100 ALIGN! 98 98 0 0 0 0 Eptam Eptam 80 80 97 97 98 98 100 100 ALIGN! 93 93 0 0 0 0 Lasso Lasso 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 99 99 100 100 ALIGN! 40 40 60 60 Randox Randox 99 99 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 97 97 80 80 20 20 May 30 30 2,4-D 2,4-D 99 99 80 80 80 80 50 50 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 90 90

B. Postemergentní herbicidní testB. Post-emergence herbicide test

Semena šesti rostlinných druhů:Seeds of six plant species:

Dlgitaria sanguinalis,Dlgitaria sanguinalis,

Echinochloa. crusgallí,Echinochloa. crusgallí,

Avena sativa,Avena sativa,

Brassica juncea,Brassica juncea,

Rumex crispus aRumex crispus a

Phaseolus vulgaris se zasadí do librových mís způsobem, který byl popsán v předcházejícím preemergentním testu.Phaseolus vulgaris is plated in pound dishes as described in the previous preemergence test.

Mísy se potom umístí do skleníku, kde se rostliny udržují při teplotě 21 až 29,5 °C za denního· postřiku vodou. Asi 8 až 12 dní po zasetí, tj. v údobí, kdy jsou primární listy fazolí téměř zcela vyvinuty a kdy se právě začínají tvořit první trifoliátní listy, se na tyto rostliny aplikuje postřik roztoku účinné látky. Tento postřik ss připraví rozpuštěním 20 mg testované sloučeniny v 5 ml acetonu, obsahujícího 1 % Tweenu 20, a přidáním 5 ml vody. Tento roztok se potom rozpráší na uvedené rostliny za použití rozprašovače typu DeVilbiss, používajícího vzduchu stlačeného pod tlakem 35 kPa. Koncentrace postřiku činí 0,2 a aplikační dávka je rovna 8,96 kg/ha. Objem spraye je roven 3520 1/ha.The bowls are then placed in a greenhouse where the plants are kept at a temperature of 21-29.5 ° C with daily water spraying. About 8 to 12 days after sowing, i.e. at a time when the primary leaves of the beans are almost fully developed and when the first trifoliate leaves are just beginning to form, spraying of the active substance solution is applied to these plants. This spray was prepared by dissolving 20 mg of the test compound in 5 ml of acetone containing 1% Tween 20 and adding 5 ml of water. This solution is then sprayed onto the plants using a DeVilbiss sprayer using air pressurized to 35 kPa. The spray concentration is 0.2 and the application rate is 8.96 kg / ha. The spray volume is 3520 l / ha.

Získané výsledky jsou uvedeny v tabulceThe results are shown in the table

TABULKA IIITABLE III

Číslo sloučeniny Number compounds Digitaria sanguinalis Digitaria sanguinalis Echinochloa crusgalli Echinochloa crusgalli Avena sativa Avena sativa Brassica juncea Brassica juncea Rumex crispus Rumex crispus Phasaolus vulgaris Phasaolus vulgaris 1 1 99 99 99 99 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 99 99 100 100 ALIGN! 2 2 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 95 95 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 3 3 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 4 4 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 5 5 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 6 6 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 7 7 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 80 80 8 8 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 9 9 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 10 10 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 11 11 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 12 12 98 98 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 13 13 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 14 14 100 · 100 · 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 15 15 Dec 98 98 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 16 16 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 17 17 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 18 18 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 19 19 Dec 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 20 20 May 98 98 100 100 ALIGN! .1.00 .1.00 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 21 21 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! ( 100 (100 22 22nd 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 23 23 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 24 24 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! Číslo sloučeni- Merge number- Digitaria Digitaria Echinochloa Echinochloa Avena Avena Brassica Brassica Rumex Rumex Phaseolus Phaseolus ny (herbicid) ny (herbicide) sanguinalis sanguinalis crusgalli crusgalli sativa sativa juncea juncea crispus crispus vulgaris vulgaris 25 25 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 70 70 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! 100 100 ALIGN! Vernam Vernam 50 50 20 20 May 0 0 10 10 50 50 Ordram Ordram 50 50 40 40 10 10 20 20 May 0 0 Eptam Eptam 60 60 20 20 May 40 40 80 80 50 50 Lasso- Lasso- 95 95 95 95 90 90 10 10 20 20 May Randox Randox 90 90 80 80 75 75 0 0 0 0 2,4-D 2,4-D 60 60 20 20 May 20 20 May 100 100 ALIGN! 80 80

Z výše uvedených testů je patrné, že sloučeniny podle vynálezu jsou použitelné ve formě účinných herhicidních prostředků. Kromě toho jsou sloučeniny podle vynálezu velmi dobře snášeny hodnotnými kulturními plodinami, jako je například bavlna.It can be seen from the above tests that the compounds of the invention are useful in the form of effective herhicidal compositions. In addition, the compounds of the invention are well tolerated by valuable crops such as cotton.

Sloučeniny podle vynálezu mohou být použity buď přímo na nežádoucí druhy rostlin, to znamená přímo na plevel, který je určen k vyhubení nebo jehož růst má být potlačen, popřípadě mohou být uvedené sloučeniny aplikovány do půdy.The compounds according to the invention can be applied either directly to undesirable plant species, i.e. directly to weeds to be killed or whose growth is to be suppressed, or the compounds can be applied to the soil.

V obou případech je samozřejmě nezbytné, aby bylo vůči nežádoucímu rostlinstvu použito účinného množství herbicidně účinné látky podle vynálezu, to znamená takové množství, které je nezbytné k úplnému uhynutí plevele nebo ke zpoždění jeho růstu.In both cases, it is of course necessary to use an effective amount of the herbicidally active compound according to the invention in relation to the undesirable vegetation, that is to say the amount necessary to completely kill the weeds or delay its growth.

Sloučeniny podle vynálezu je možno aplikovat společně s vhodnými nosiči ve formě poprašů, postřiků nebo aerosolů. Sloučeniny podle vynálezu mohou být takovým způsobem aplikovány v kombinaci s rozpouštědly, ředidly, různými povrchově aktivními činidly (jako například v kombinaci s detergenty, emulgačními nebo smáčecímí prostředky a povrchově aktivními látkami], nosiči, adhezívy a podobně.The compounds of the invention may be administered together with suitable carriers in the form of dusts, sprays or aerosols. The compounds of the invention may be applied in such a manner in combination with solvents, diluents, various surfactants (such as in combination with detergents, emulsifying or wetting agents and surfactants), carriers, adhesives and the like.

Sloučeniny podle vynálezu mohou být rovněž kombinovány s jinými biologicky aktivními prostředky, jako například s jinými herbicidy, fungicidy, bakterlcidy, insekticidy, růstovými stimulátory a podobně, jakož i s hnojivý, modifikátorý půdy a podobně. Sloučeniny podle vynálezu mohou být použity v kombinaci s inertním nosičem a povrchově aktivním nebo emulgačním činidlem a mohou být rovněž aplikovány v kombinaci s dalšími biologicky aktivními látkami ve spojení s nosičem a povrchově aktivním nebo emulgačním činidlem.The compounds of the invention may also be combined with other biologically active agents such as other herbicides, fungicides, bactericides, insecticides, growth promoters and the like, as well as fertilizer, soil modifiers and the like. The compounds of the invention may be used in combination with an inert carrier and a surfactant or emulsifier, and may also be applied in combination with other biologically active agents in conjunction with a carrier and a surfactant or emulsifier.

Pevné a kapalné formulace mohou být připraveny obvyklými o sobě známými postupy. Stanovení optimální účinné koncentrace pro daný typ aplikace se provádí způsobem, známým odborníkovi.Solid and liquid formulations may be prepared by conventional procedures known in the art. The determination of the optimal effective concentration for a given application is carried out in a manner known to the person skilled in the art.

Jak bylo uvedeno, musí být množství sloučeniny podle vynálezu, použité při dané aplikaci, rovné účinnému množství, to znamená množství, které je nezbytné k dosažení požadovaného účinku.As stated, the amount of the compound of the invention used in a given application must be equal to the effective amount, i.e., the amount necessary to achieve the desired effect.

Je zřejmé, že předcházející příkladná provedení předmětu vynálezu byla v popisné části uvedena pouze za účelem bližšího objasnění vynálezu a vlastní rozsah vynálezu nijak neomezují.It is to be understood that the foregoing exemplary embodiments of the invention have been set forth in the description for the purpose of illustrating the invention in greater detail only and are not intended to limit the scope of the invention in any way.

Claims

SUBJECT

VYNALEZU

A herbicidal composition comprising as active ingredient a compound of formula (I)

R-SCH1-N-C-N * i

CH in which

R represents an alkyl group having a total number of carbon atoms of 1 to 12, a group

Rz \

NCH

2CH2—, /

R 2 wherein R 2 is C 1 -C 4 alkyl;

O

R 30 C (CH 2) m -, wherein R 3 is alkyl having a total number of carbon atoms of 1 to 6 and m is 1 or 2,

SKuponu

O li

Ca is ^O

ČHsC—,

X is -H or -Cl.

.2. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein R is selected from the group consisting of alkyl having from 1 to 12 carbon atoms.

3. A herbicidal composition as claimed in claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula I wherein R is

R2

NCH2CH2—,

OF

R2 wherein R2 represents an alkyl group having a total number of carbon atoms of 1 to 4.

4. A herbicidal composition as claimed in claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula I wherein R is

O

R 3 OC (CH 2) _m -, wherein R 3 is an alkyl group having a total number of carbon atoms of 1 to 6 and _m is 1 or 2.

5. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active compound is a compound of formula (I) wherein R is a group.

O

II

CH 3 C-, and X represents —H or —Cl.

6. A herbicidal composition as claimed in claim 1, characterized in that it contains, as active ingredient, a compound of the formula I in which R represents alkyl having a total number of carbon atoms of 1 to 8 and X represents H.

7. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula I wherein R is C2 H5 and X is Cl.

8. A herbicidal composition as claimed in claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein R is (CH3) 2CH- and X is H-.

9. A herbicidal composition as claimed in claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula I wherein R is (CH3) 3C- and X is H-.

10. A herbicidal composition as claimed in claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula I wherein R is (CH3) 3CCH2 (CH3) 2C- and X is H-.

11. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula I wherein R is CH3 (CH2) 6CH2- and X is H-.

12. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein R is

Ti.

C ~ aX xna.me.ha. H ~.

13. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula I wherein R is (C2 H5) 2NCH2 CH2 and X is H.

14. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein R is

O

CH3OCCH2CH2—,

X represents H—.

15. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein R is C2H5- and X is H-.

16. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein R is

C2H5OCCH2—,

O and X are H--.

17. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein R is n-C3H7- and X is H-.

18. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein R is C1-C3H7- and X is Cl-.

19. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein R is (CH3) 3C- and X is Cl-.

20. A herbicidal composition as claimed in claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein R is CeH17- and X is Cl-.

21. A herbicidal composition as claimed in claim 1, characterized in that it contains at least one compound of the formula I as active substance, in which R represents' (CHS) 3CCH2 (CH3) 2C 'and X represents Cl'.

22. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein R is

G

If h

C2H5OCCH2-, and X is Cl-.

23. A herbicidal composition according to claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein R is CH3 and X is H-.

24. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula I wherein R is n-C3H7- and X is Cl-.

25. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein R is n-C4H9OCCH2-.

O and X are Cl -.

26. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein R is

O. N-C4HgOCCH2-, and X is H-.

27. A herbicidal composition as claimed in claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula I wherein R is CH3- and X is Cl-.

28. A herbicidal composition according to claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula (I) wherein R is (CH3) 2CHCH2CH2- and X is H-.

29. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula I wherein R is (CH3) 2CHCH2CH2- and X is Cl-.

30. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula I wherein R is CH3 (CH2) 10CH2- and X is H-.

31. The herbicidal composition of claim 1, wherein the active ingredient is a compound of formula I wherein R is CH3 (CH2) 10CH2- and X is Cl-.