PL82624B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL82624B1 PL82624B1 PL1970138769A PL13876970A PL82624B1 PL 82624 B1 PL82624 B1 PL 82624B1 PL 1970138769 A PL1970138769 A PL 1970138769A PL 13876970 A PL13876970 A PL 13876970A PL 82624 B1 PL82624 B1 PL 82624B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- furan
- phenyl
- formula
- means according
- trimethyl
- Prior art date
Links
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 12
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 12
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003435 aroyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000547 substituted alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004646 sulfenyl group Chemical group S(*)* 0.000 claims description 2
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 claims 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 32
- 201000010099 disease Diseases 0.000 description 27
- 208000037265 diseases, disorders, signs and symptoms Diseases 0.000 description 27
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 24
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 19
- -1 acetic acid nitrile Chemical class 0.000 description 16
- 241000221577 Uromyces appendiculatus Species 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- GOLHZPOXCLTFRB-UHFFFAOYSA-N furan-3-carboxamide Chemical class NC(=O)C=1C=COC=1 GOLHZPOXCLTFRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 8
- 230000004083 survival effect Effects 0.000 description 8
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 8
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 7
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 7
- 208000015181 infectious disease Diseases 0.000 description 7
- DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N Acetamide Chemical compound CC(N)=O DLFVBJFMPXGRIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 6
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 238000003359 percent control normalization Methods 0.000 description 6
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 6
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 5
- 241000209219 Hordeum Species 0.000 description 5
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 description 5
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 5
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 5
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 4
- 238000011081 inoculation Methods 0.000 description 4
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000813090 Rhizoctonia solani Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000011161 development Methods 0.000 description 3
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 3
- 208000024891 symptom Diseases 0.000 description 3
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 3
- 241000256118 Aedes aegypti Species 0.000 description 2
- 241000213004 Alternaria solani Species 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 241000233866 Fungi Species 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 2
- 208000031888 Mycoses Diseases 0.000 description 2
- 241000540505 Puccinia dispersa f. sp. tritici Species 0.000 description 2
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N Pyrrole Chemical compound C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 239000013504 Triton X-100 Substances 0.000 description 2
- 229920004890 Triton X-100 Polymers 0.000 description 2
- 241000007070 Ustilago nuda Species 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 230000003902 lesion Effects 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- 210000003296 saliva Anatomy 0.000 description 2
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- MNBYRCAFWIZFJM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trimethylfuran Chemical compound CC1=COC(C)=C1C MNBYRCAFWIZFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004105 2-pyridyl group Chemical group N1=C([*])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Natural products CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010017533 Fungal infection Diseases 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001668545 Pascopyrum Species 0.000 description 1
- 241000221300 Puccinia Species 0.000 description 1
- 241000167882 Rhopalosiphum maidis Species 0.000 description 1
- 241000180211 Sitobion miscanthi Species 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 241001286670 Ulmus x hollandica Species 0.000 description 1
- 241000221576 Uromyces Species 0.000 description 1
- 241000221566 Ustilago Species 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PQLAYKMGZDUDLQ-UHFFFAOYSA-K aluminium bromide Chemical compound Br[Al](Br)Br PQLAYKMGZDUDLQ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000052616 bacterial pathogen Species 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 125000005521 carbonamide group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 230000002925 chemical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 230000002538 fungal effect Effects 0.000 description 1
- TVFIYRKPCACCNL-UHFFFAOYSA-N furan-2-carboxamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CO1 TVFIYRKPCACCNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006199 nebulizer Substances 0.000 description 1
- 230000001069 nematicidal effect Effects 0.000 description 1
- 235000015097 nutrients Nutrition 0.000 description 1
- UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N octylphenoxy polyethoxyethanol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(OCCOCCOCCOCCO)C=C1 UYDLBVPAAFVANX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005580 one pot reaction Methods 0.000 description 1
- 244000045947 parasite Species 0.000 description 1
- 230000000149 penetrating effect Effects 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011814 protection agent Substances 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000006798 ring closing metathesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 238000013207 serial dilution Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N triton Chemical compound [3H+] GPRLSGONYQIRFK-MNYXATJNSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D307/56—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D307/68—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/04—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom
- A01N43/06—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings
- A01N43/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one or more oxygen or sulfur atoms as the only ring hetero atoms with one hetero atom five-membered rings with oxygen as the ring hetero atom
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D1/00—Flotation
- B03D1/001—Flotation agents
- B03D1/004—Organic compounds
- B03D1/01—Organic compounds containing nitrogen
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D1/00—Flotation
- B03D1/001—Flotation agents
- B03D1/004—Organic compounds
- B03D1/012—Organic compounds containing sulfur
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B03—SEPARATION OF SOLID MATERIALS USING LIQUIDS OR USING PNEUMATIC TABLES OR JIGS; MAGNETIC OR ELECTROSTATIC SEPARATION OF SOLID MATERIALS FROM SOLID MATERIALS OR FLUIDS; SEPARATION BY HIGH-VOLTAGE ELECTRIC FIELDS
- B03D—FLOTATION; DIFFERENTIAL SEDIMENTATION
- B03D2203/00—Specified materials treated by the flotation agents; Specified applications
- B03D2203/003—Biotechnological applications, e.g. separation or purification of enzymes, hormones, vitamins, viruses
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Furan Compounds (AREA)
Description
Srodek owado- i grzybobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek owado- i grzybobójczy zawierajacy jako substancje czynna zwiazki z grupy pochodnych furano-3-karbonami- du o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza atom wodoru, grupe alkilowa, acylowa, aroilowa lub sulfenylowa, R' oznacza atom wodoru, grupe NH2 — grupe alkilowa, alkenylowa, cykloalkilowa, nafty- lowa, benzylowa, pirydylowa, tiozoilowa, dwuety- lencwa, furfurylometylowa, fenylowa lub podsta¬ wiona fenylowa: X, Y i Z oznaczaja niezaleznie atom wodoru, grupe alkilowa, podstawiona alkilo¬ wa, chlorowcowa, alkenylowa, Y i Z lacznie Ozna¬ czaja a-co-alkilenowa, fenylowa lub podstawiona fenylowa.Liczna grupe pochodnych furano-3-karbonamidu otrzymuje sie w reakcji a-hydroksyketonu o ogól¬ nym wzorze 2 z acetomidem o ogólnym wzorze 3 w obojetnym rozpuszczalniku, takim jak benzen, toluen, ksylen lub ich mieszaniny w obecnosci aktywnego reagenta Friedel-Craftsa, takiego jak A1C13, AlBr3, Sn Cl4 otrzymujac pochodna karbona- midu o ogólnym wzorze 1 jak podano na sche¬ macie 1.Pozadane sa wymienione uprzednio reagenty Friedel-Craftsa, gdyz ZnCl2 i Br3 bedac slabszymi reagentami tejze reakcji maja tendencje do two¬ rzenia raczej zamknietych szkieletów pirolowych niz furanowyeh. Stwierdzono, ze korzystnie jest stosowac okolo 0,5 mola wybranego reagenta Frie¬ del-Craftsa na 1 mol a-hydroksyketonu lub ace- 10 15 30 tamidu uzytego do reakcji w stosunku równomo- lowym.Zgodnie ze schematem 1, zamknieciu pierscienia towarzyszy wydzielenie wody, a wiec pozadany jest silnie odwadniajacy reagent Friedel-Craftsa.Z drugiej strony wode powstala w reakcji mozna usunac innymi sposobami, na przyklad azeotro- powo i wówczas stosuje sie jedynie katalityczna ilosc reagenta Friedel-Craftsa, to jest 0,01-0,05 mola na 1 mol a-hydroksyketonu lub acetamidu.Reagent Friedel-Craftsa reaguje z grupami hy¬ droksylowymi, a wiec korzystne jest stosowanie bezwodnych odczynników i rozpuszczalników bez grup hydroksylowych, takich jak, poza wymienio¬ nymi uprzednio, nitrobenzen, chlorobenzen, octan etylu i nitryl kwasu octowego.Korzystnie jest stosowac równomolowe ilosci a-hydroksyketonu i acetamidu. Aczkolwiek reakcja jest egzotermiczna, korzystne jest ogrzewanie na poczatku reakcji do temperatury 80°C lub wyzszej.Korzystne jest takze, aby zarówno temperatura po¬ czatkowa jak tez temperatura wynikajaca z rea¬ kcji egzotermicznej nie przekraczala temperatury wrzenia rozwtóru reakcyjnego.Po zakonczeniu reakcji roztwór reakcyjny chlo¬ dzi sie gwaltownie woda i kwasem solnym, oddzie¬ la warstwe rozpuszczalnikowa i krystalizuje pro¬ dukt z roztworu.Pochodne furano-3-karbonamidu mozna tez wy¬ twarzac stosujac wspomniany proces otrzymywa- 82 6243 nia podstawowego szkieletu furano-3-karbonamidu o ogólnym wzorze 1, a nastepnie stosujac jakakol¬ wiek znana reakcje podstawienia, aby wprowa¬ dzic pozadany podstawnik w którakolwiek z pozy¬ cja X, Y i Z lub lacznie we wszystkie te pozycje jak równiez w pozycje R.Wazna cecha wynalazku jest duza liczebnosc zwiazków grupy furano-3-karbonamidów posiada¬ jacych stwierdzony wysoki stopien aktywnosci grzybobójczej i innej. Inna istotna cecha jest duza róznorodnosc chorób roslin w których zwalczaniu te zwiazki sa szczególnie skuteczne.Zwiazki te stosowane jako substancja czynna odznaczaja sie aktywnoscia ukladowa w zwalcza¬ niu chorób ukladowych roslin lub wnikajacych gleboko*w tkanke rosTi»iy| a wiec niewrazliwych na dzialanie zwyklych chemicznych srodków ochrony, na przyklad Ustilago nucfe (Jens.) Rostr., która po¬ woduje luzna sniec jeczmienia; zwiazki zwalcza¬ jace cjioroby rdzy, na przyklad Uromyces phascoli (Pers.)* Wint var. typica Arth. i rdze zdziebel prze- nicy spowodowana przez Puccinia rubigo-vera tri- tiei (D.C) wint. zarówno przy stosowaniu lisciowym jak tez przy obróbce ziarna lub gleby; zwiazki, które przez obróbke ziarna lub gleby oponowuja choroby kielków spowodowane przez organizmy z gleby, takie jak Rhizoctonia solani Kuhn, która powoduje gnicie kielków bawelny; zwiazki zape¬ wniajace ochrone przed chorobami, takimi jak wczesna sniec pomidorów spowodowana przez Al- ternaria solani (EU, and G. Martin) Sor., przy sto¬ sowaniu lisciowym. Ponadto zwiazki wedlug wy¬ nalazku sa cenne w zwalczaniu choroby wiazu ho¬ lenderskiego (Dutch Elm) jak równiez przy opa¬ nowaniu chorób zwierzat i ludzi, spowodowanych przez pasozyty skóry.Nalezy podkreslic, ze furano-3-karbonamidy róz¬ nia sie od pewnyth znanych pochodnych furano- -2-karbonamidu. I tak zarówno furano-2-karbona- nilid jak tez 3-metylofurano-3-karbonanilid wyka¬ zuja 0*/o opanowania rdzy fasolowej w ponizszej próbie opisanej w przykladzie I.Nizej wymienione przyklady dokumentuja dzia¬ lanie srodka wedlug wynalazku.Przyklad I. Obróbka przez opryskiwanie li¬ sci dla opanowania stwierdzonej choroby rdzy fa¬ solowej (Uromyces phaseoli). Sposób postepowa¬ nia: Zdolnosc opanowania chorób, które sa juz stwierdzone w roslinach ocenia sie stosujac na¬ stepujaca technike badan: 200 mg zwiazku che¬ micznego stanowiacego substancje czynna srodka wedlug wynalazku rozpuszcza sie w 20 ml acetonu i 60 mg srodka powierzchniowo-czynnego, takiego jak Triton X-100 (oktylofenoksypolietoksyetanol — srodek niejonowy). Preparat ten rozciencza sie 80 ml wody destylowanej otrzymujac zawiesine zwiazku chemicznego o stezeniu 2000 czesci na milion.Dalsze seryjne rozcienczenia przygotowuje sie w miare potrzeby z wyzej opisanego. Zawiesiny zwiazku chemicznego rozpyla sie na jednakowe doniczki z których kazda zawiera po dwa pedy fasoli zaszczepione uprzednio w odstepie 48 go¬ dzin rdza fasolowa Uromyces phaseoli typica Arth.W czasie oprysku chemicznego pedy fasoli zacze¬ ly wlasnie wypuszczac swe pierwsze potrójne listki. 624 4 Badane rcsliny umieszcza sie nastepnie w komo¬ rze kontrolnej na okres 24 godzin w temperaturze 24°C przy lOOtyo wilgotnosci wzglednej. Po uplywie tego czasu przenosi sie rosliny z powrotem do 5 szklarni. Po uplywie okolo 10 dni przelicza sie rcsliny dla okreslenia stopnia opanowania cho¬ roby.Tablica 1 10 Ukladowe dzialanie grzybobójcze furano-3-karbo- namidów mierzone ich zdolnoscia opanowania stwierdzonej rdzy fasolowej przy stosowaniu li¬ sciowym Typ 1 Wzór 4 R 1 H li *i li » CH3 R' 1 2 cykloheksyl fenyl 2-tolil 3-tolil 4-tolil 2-dwufenylil 3-metoksyfenyl 4-metoksyfenyl 2-metylo-6-chloro-fenyl 2-naftyl fenyl Cze¬ sci na mil¬ ion 3 1 2000 500 250 125 500 500 125 2000 500 2000 500 500 200 2000 2000 2000 2000 1 % opa¬ nowa¬ nia 1 4 1 10° 95 100 90 100 100 90 100 30 100 80 100 90 98 50 50 85 Typ 2 1 Wzró 5 2,4-dwumetylo- 3-karbonanilidofuran 2,5-dwumetylo- 3-karbonanilidofuran 2-propylo-4,5-dwumetylo- karbonanilidofuran 62 31 250 2000 100 98 100 75 Typ 3 Wzór 6 H a a ii a i* 19 CH8 izopropyl n-butyl cykloheksyl allil fenyl 2-tolil 3-tolil 4-tolil 2,6- dwumetylofenyl 2,4,6-trójmetylofenyl 2-dwufenylil 2-metoksyfenyl 3-metoksyfenyl 4-metoksyfenyl a-naftyl fenyl 500 1 500 62 600 31 16 62 31 62 31 500 62 2000 2000 2000 2000 125 62 62 2000 500 80 99 95 76 100 100 100 98 99 70 100 78 50 90 60 100 100 95 99 60 1005 82 624 6 Przyklad II. Obróbka przez opryskiwanie lisci dla zapobiezenia ujawnieniu sie choroby rdzy fasolowej (Uromyces phaseoli). Sposób postepowa¬ nia: szereg pedów pstrej fasoli opryskuje sie daw¬ kami 100 i 50 czesci na milion zwiazków chemicz¬ nych stanowiacych substancje czynna srodka we¬ dlug wynalazku po czym rosliny umieszcza sie w szklarni w temperaturze 24°C. W odstepach 0, 1, 2, 3 i 4 dni po dzialaniu zwiazkami chemicznymi szereg roslin usuwa sie ze szklarni, zaszczepia Uromyces phaseoli i umieszcza w wilgotnej ko¬ morze na okres 24 godzin dla zapoczatkowania za¬ kazenia. Nastepnie rosliny przenosi sie do szklarni.Objawy choroby pojawiaja sie po okolo 5 dniach, a dzialanie chemiczne ocenia sie wedlug stopnia rozwoju choroby na roslinach poddanych obróbce w porównaniu z roslinami kontrolnymi, nie poda¬ nymi obróbce.Rosliny opryskane roztworem 50 czesci na mi¬ lion 3-karbonanilido-2,4,5-trójmetylofuranu sa sku¬ tecznie chronione przed zakazeniem grzybem rdzy 6 fasolowej.Przyklad III. Zwalczanie zakazenia rdza fasolowa przez lisciowe stosowanie furano-3-karbo- namidów. Szereg pedów pstrej fasoli zaszczepia sie grzybem rdzy fasolowej, Uromyces phaseoli 6S e i pozwala na ustalenie sie choroby. Nastepnie ro- y sliny opryskuje sie zwiazkami chemicznymi sta¬ nowiacymi substancje czynna srodka wedlug wy¬ nalazku w odstepach 2,3,4,5 i 6 dni po zaszczepieniu 5 grzybem, aby okreslic zwalczajace dzialanie zwiaz¬ ków chemicznych. Po opryskaniu zwiazkami che- e micznymi rosliny powracaja do szklarni, a roz- ), wój choroby ocenia sie w zwykly sposób pu uply- ii wie okolo 10 dni. Zwiazki chemiczne ocenia sie a 10 na podstawie ich zdolnosci do usuniecia z rosliny zakazenia grzybem lub do zahamowania rozwoju choroby.Jak wynika z powyzszych danych zwiazki te zwalczaja chorobe rdzy az po 6 dni po jej zaszcze¬ pieniu.Przyklad IV. Obróbka gleby dla opanowania chorób kielków. Zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku ocenia sie jako glebowe srodki grzybobójcze dla skutecznego opa¬ nowania glebopochodnych chorób kielków roslin, 6 takich jak gnicie kielków bawelny po wykielko- waniu spowodowane przez Rhizoctonia solani Kiihn.Sposób postepowania: zgodnie z przyjeta me¬ toda badania miesza sie dokladnie 65 mg zwiazku 65 chemicznego i 453,6 g czystego, suchego piasku Tablica 2 Wyniki Opanowania rdzy fasolowej (Uromyces phaseoli) Czas trwania ochrony przy lisciowym stosowaniu furano-3-karkonamidów Badanie ochrony °/o opanowania przy obróbce lisci X dni przed zaszczepieniem rdza Zwiazek chemiczny 3-karbonanilido- 2,4,5-trójmetylofuran 2,4,5-trójmetyllo- 3-/2-metylokarbo- nanilido/furan Czes?i na milion 200 100 50 200 100 50 0 ICO 100 100 100 100 100 1 100 100 100 100 100 98 2 100 100 100 95 40 20 3 100 100 100 85 60 50 4 100 100 99 80 40 0 Próba porównawcza — ciezkie zakazenie. 200 100 50 200 100 50 za! 35 40 Tablica 3 Wyniki °/o opanowania w odstepach czasu dni po zaszczepieniu Zwiazek chemiczny 3-karbonanilido-2,4,5- -trójmetylofuran 2,4,5-trójmetydo- -3-/2-metylokarbo- nanilida/furan Czesci nn milion 50 100 200 50 100 200 2 97 99 — 100 100 3 100 100 100 100 100 100 4 100 100 100 100 100 100 5 98 100 100 100 100 109 6 60 90 95 30 80 93 Bez obróbki (ciezkie zakazenia)7 82 624 8 w sloiku szklanym. Podczas -mieszania potrzasa sie energicznie sloikiem. Ten koncentrat miesza sie nastepnie dokladnie z 2835 g gleby uzyskujac ste¬ zenie 20 czesci na milion zwiazku chemicznego.Glebe po obróbce umieszcza sie nastepnie w pieciu naczyniach o srednicy 10,16 cm, a w kazdym z na¬ czyn zasadza sie 5 nasion bawelny (Odmiana Stone- ville 213). Przed zakopaniem nasion zaszczepia sie kazde naczynie ziarnem owsa zakazonym Rhizocto- nia solani Kiihn dwutygodniowej kultury, umie¬ szczajac je w srodku kazdego naczynia. Nastepnie nasiona i ziarno przykrywa sie warstwa gleby o grubosci okolo 1,27 cm. Przygotowuje sie 5 ta¬ kich naczyn zawierajacych lacznie 25 nasion dla kazdej obróbki chemicznej. Dla porównania przy¬ gotowuje sie 5 jednakowych próbek z nasionami i zakazonym ziarnem w sposób opisany powyzej lecz nie poddanych obróbce chemicznej oraz po¬ dobny zestaw porównawczy nie zakazony grzybem.Po zasadzeniu; nasion przenosi sie naczynia do szklarni, podlewa i utrzymuje w cieple i wil¬ goci nawadniajac glebe od spodu i utrzymujac ja w temperaturze 22,2°C—25,6°C. Wyniki okresla sie po 2—3 tygodniach liczac ilosc kielków bawelny, które wzeszly i przetrwaly.Proces przetrwania kielków bawelny oblicza sie wedlug nastepujacego wzoru: Procent przetrwania = ilosc kielków, które przetrwaly — ilcsc kielków, które wzeszly Procent opanowania choroby okresla sie wedlug nastepujacego wzoru: °/o opanowania = C_B X 100, w którym Tablica 4 Dzialanie grzybobójcze furano-3-karbonamidów mierzone ich zdolnoscia do opanowania pochodzacych z gleby chorób kielków roslin A = % przetrwania w glebie zakazonej, poddanej obróbce, B = % przetrwania w glebie zakazonej, nie pod¬ danej obróbce, C = °/o przetrwania w glebie niezakazonej, nie poddanej obróbce.Ponizsza tablica podaje procent wykielkowania i przetrwania kielków bawelny przy obróbce roz¬ tworami 40 czesci na milion wymienionych zwiaz¬ ków chemicznych w porównaniu z próbkami gleby zakazonej, nie poddanej obróbce i niezakazonej, nie poddanej obróbce. Stezeme 40 "czesci "na milion od^ powiada ilosci 544,3 g/0,4 ha obrabianej ppwierzr chni z równoleglymi rowkami o szerokosci 5,08 cm i glebokosci 5,08 cm wykonanymi w jednym kie¬ runku z odstepami 101,6 cm.Tablica 4 ukazuje skutecznosc srodków we¬ dlug wynalazku jako glebowych srodków grzybo¬ bójczych w zapobieganiu gniciu kielków bawelny spowodowanemu przez Rhizoetonia.Przyklad V. Oprysk lisciowy furano-3-karbo- namidami dla ochrony pomidorów przed zakaze¬ niem grzybem wczesnej snieci, Alternaria solanu Przyklad ten ocenia zwiazki stanowiace substan¬ cje czynna srodka wedlug wynalazku jako srodki grzybobójcze o zastosowaniu lisciowym wedlug ich zdolnosci do ochrony roslin przed pózniejszym za¬ kazeniem chorobami grzybowymi.Sposób postepowania: 1 g badanego zwiazku che¬ micznego uciera sie z 3 ml acetonu i 50 mg niejo- 10 30 35 40 45 50 55 60 Typ 1 Wzór 4 R=H 1 " a " " .»» tt '" " " »» " " Typ : Wzór " " " »i " tt » " tt tt " " 1 " t* » R' | _2 cykloheksyl dwuetylen fenyl 3-tolil 4-tolil 2,6-dwumety- lofenyl 2,4,6-trójme- tylofenyl 2-metoksy- fenyl 3-metoksy- fenyl 4-metoksy- fenyl 4-nitrofenyl 2-tiazolil J 6 H izopropyl N-butyl cykloheksyl allil benzyl fenyl 2-tolil 3-tolil 4-tolil 2,4,6-trójme- tylofenyl 2-metoksyfenyl 3-metoksyienyl 4-metoksyfenyl 4-chlorofenyl 2-chloro-6- -metylofenyl Cze¬ sci na mil- ioi 3 40 10 40 40 10 40 10 40 10 40 10 40 10 40 10 40 10 40 10 40 40 10 40 10 40 40 10 40 JO 40 10 40 40 10 40 10 40 10 40 40 10 40 10 40 10 1 40 10 40 40 10 % wy- kiel- kowa- nia 1 4 88 92 84 96 84 92 96 96 88 92 88 72 92 88 88 96 92 92 92 72 92 88 92 88 88 92 96 100 92 96 92 92 88 88 96 88 100 96 92 92 100 96 92 96 100 92 96 88 98 88 0/ /o prze¬ trwa¬ nia 1 5 48 56 52 1 92 76 88 76 88 68 60 44 60 52 72 56 76 64 88 76 56 63 52 72 00 76 72 64 96 84 80 68 56 84 80 92 76 92 76 76 88 80 90 72 92 84 i 84 76 64 76 68 % /o opa¬ nowa¬ nia 1 6 39 54 40 100 80 84 62 86 50 53 27 62 46 57 29 92 69 . 86 64 54 64 36 54 31 62 54 38 100 83 69 46 47 70 60 93 64 93 64 64 92 75 93 57 100 83 1 77 62 57 67 509 82 624 10 cd. tablicy 4 1 11 „ 2 a-naftyl 2-pirydyl R = etyl etyl Typ 2 Wzór 7 X metyl metyl propyl metyil fenyl Y metyl H metyl fenyl metyl X H metyl metyl fenyl metyl Gleba zaszczepiona bez obórbki (porów¬ nanie) Gleba niezaszczepio- na bez obróbki (po¬ równania) 3 40 40 10 40 czesci na mil¬ ion 40 10 40 10 40 10 40 40 10 < — — 4 92 96 88 88 % wy- kiel- kowa- nia 88 90 84 88 100 96 92 80 U84 88 96 5 72 80 | 60 64 0/ /o prze¬ trwa¬ nia 80 88 76 68 92 84 68 64 60 56 96 6 11 85 46 54 % opa¬ nowa¬ nia 70 84 78 64 100 77 48 48 36 0 — nowego srodka powierzchniowoczynnego Triton X-100, produktu kondensacji alkilofenolu z tlen¬ kiem etylenu. Aceton i srodek powierzchniowo- czynny znane sa jako substancje nieaktywne sto¬ sowane podczas prób biologicznych. Mieszanine roz¬ ciencza sie woda uzyskujac zawiesiny zawierajace 500 i 2000 czesci na milion zwiazku chemicznego.Tymi zawiesinami opryskuje sie jednakowe 15,24 cm pedy pomidorów (odmiana Clark Early Specjal) stosujac rozpylacz pistoletowy. Nastepnie rosliny umieszcza sie w szklarni lacznie z roslinami kon¬ trolnymi nie poddanymi obróbce. Po 24 godzinach wszystkie rosliny zaszczepia sie zawiesina zarod¬ ników Alternaria solani stosujac oprysk w ciagu 20 sek. z rozpylacza o wydajnosci 1 ml/sek. Na¬ stepnie rosliny przechowuje sie przez noc w ko¬ morze o regulowanej temperaturze 24°C i wilgot¬ nosci wzglednej lOOtyo. Rano rosliny przenosi sie do szklarni. Po trzech dniach okresla sie rozmiary choroby porównujac ilosc uszkodzen chorobowych u roslin poddanych obróbce z iloscia uszkodzen u roslin nie poddanych obróbce.Procent opanowania choroby okresla sie wedlug wzoru: .. srednia ilosc uszkodzen % opanowania =100 srednia ilosc uszkodzen u roslin poddanych obróbce u roslin nie poddanych obróbce Wyniki podane w tablicy 5 wykazuja, ze zwiazki stanowiace substancje czynna srodka wedlug wy¬ nalazku sa skutecznymi, ochronnymi srodkami grzybobójczymi.Tablica 5 Opanowanie wczesnej snieci pomidorów przez lisciowe stosowanie furano-3-karbonamidów Typ 3 L Wzór 4 R=H 1 " n " f " »» „ " " " » " " 99 » 1 " 91 Typ Wzór ! » ** ** 91 99 " " " " " 19 ** 11 " R' 2 fenyl 2-tolil 3-tolil 4-tolil 2,6-dwumetylofenyl 2-dwufenylil 2-metoksyfenyl 3-metoksyfenyl 4-chlorofenyl 2,4-dwuchlorofenyl 2-metylo-6-chloro- fenyl 2-karboksyfenyl a-naftyl 2-tiazolil H n-butyl N-cykloheksyl decyl allil furfurylometyl 3 6 H izopropyl n-butyl cykloheksyl decyl allil 1 benzyl N-furylometyl fenyl 2-tolil 3-tolil 4-tolil 2,6-dwumetylofenyl 2,4,6-trójmetylofenyl Czesci na milion 3 500 I 2000 500 2000 500 2000 500 2000 500 2000 5G0 500 125 500 2000 500 2000 500 2000 500 2000 500 2000 500 2000 500 2000 2000 2000 500 2000 2000 2000 2000 500 2000 2000 600 2000 500 2000 500 2000 500 2000 500 | 2000 500 2000 500 2000 500 500 2000 500 2000 2000 500 % opano¬ wania 4 83 87 65 75 50 75 88 71 67 100 99 90 79 75 98 72 . 83 77 74 77 75 50 81 67 99 93 50 75 75 50 50 50 71 90 78 96 98 90 99 99 1 90 88 90 ' 73 1 96 79 98 85 80 1 70 85 78 87 88 84 50 50 5082 624 li 12 cd. tablicy 5 1 1 i* 1 " i* 1 tt )» " " 1 » 1 " 2 2-dwufenylil 2-metoksyfenyl 3-metoksyfenyl 4-metoksyfenyl 4-chlorofenyl 2-karboksyfenyl a-naftyl P-naftyl 1 2-pirydyl 3 2000 500 2000 500 2000 500 2000 2000 500 2000 500 2000 500 2000 500 2000 500 i 4 90 87 79 77 90 50 74 76 67 78 50 77 70 87 77 81 50 Przyklad VI. Opanowanie rdzy zdziebel psze¬ nicy przez obróbke nasion furano-3-karbonamidem.Nasiona pszenicy poddaje sie obróbce zwiazkami chemicznymi stanowiacymi substancje czynna srod¬ ka wedlug wynalazku przez bebnowanie odpowied¬ niej ilosci zwiazku chemicznego z 50 g porcjami nasion w malych, szklanych sloikach w ciagu 35 minut. Nasiona zasadza sie w typowej mieszaninie glebowej i pozostawia do wykielkowania w szklar¬ ni. Po 5 dniach zdzbla o dlugosci 7,6—10,2 cm za¬ szczepia sie grzybem rdzy Puccinia rubigo-vera tritici opryskujac zawiesina zarodników w lekkim oleju naftowym. Rosliny umieszcza sie na 8 godzin w wilgotnej komorze po czym przenosi do szklarni o temperaturze 24°C. Objawy choroby pojawiaja sie po 5 dniach, a skutecznosc obróbki zwiazkami chemicznymi ocenia sie wedlug stopnia zmniejsze¬ nia zakazenia rdza roslin poddanych obróbce w porównaniu z roslinami nie poddanymi obróbce.Tablica 6 Opanowanie rdzy zdziebel pszenicy Zwiazek chemiczny 3-karbonanilido-2,4,5-trój- 1 metylofuran i » ¦ ) g/kg 1,87 0,93 % opano¬ wania 99 95 Przyklad VIII. Opanowanie rdzy zdziebel prze- nicy przez lisciowe stosowanie furano-3-karbona- midów.Sposób postepowania: pieciodniowe kielki psze¬ nicy Ceres zaszczepia sie grzybem Puccinia rubi- go-vera tritici przez oprysk zawiesina zarodników w lekkim oleju naftowym. Rosliny umieszcza sie na 8 godzin w wilgotnej komorze po czym przenosi do szklarni o temperaturze 24°C.Po uplywie 1 dnia od zaszczepienia kielki psze¬ nicy poddaje sie obróbce róznych srodków wedlug wynalazku rozpuszczajac zwiazki stanowiace sub¬ stancje czynna w acetonie, przygotowujac zawiesi- 35 45 50 55 60 65 ne wodna z dodatkiem srodka zwilzajacego Aerp- sol OT-B, American Cyanamid — estru dwuokty- lowego kwasu sodowosulfobursztynowego i rozpy¬ lajac z odprowadzeniem cieczy. Stosuje sie rozpy¬ lacz typu de Vilbiss o wydajnosci 1 ml/sek przy cisnieniu 1,4062 kg/cm2.Objawy chorobowe rdzy pojawiaja sie po 5 dniach, a obróbke zwiazkami chemicznymi ocenia sie wedlug skutecznosci opanowania choroby.Tablica 7 Opanowanie rdzy zdziebel przenicy przez lisciowe stosowanie furano-3-karbonamidów 15 20 25 30 Zwiazek chemiczny 3-karbonanilido-2,4,5- trój metylofuran » 2,4-dwumetylo-3-N- cykloheksylokarbona- midofuran 2,4,5-trójmetylo-3- karbonanilido-N-ben- zoilofuran 19 Stezenie substan¬ cji aktywnej przy zastosowaniu ilosciowym (czesci na milion) 500 250 500 200 100 °/ /o Opa¬ nia 95 50 90 97 98 Przyklad VIII. Ocena przydatnosci pochod¬ nych furano-3-karbonamidu dla opanowania cho¬ roby ukladowej, luznej snieci jeczmienia (Ustilago nuda).Sposób postepowania: ocene przydatnosci srod¬ ków wedlug wynalazku dla opanowania luznej snieci jeczmienia prowadzi sie poddajac nasiona obróbce zwiazkami chemicznymi stanowiacymi sub¬ stancje czynna srodka wedlug wynalazku. Porcje po 50 g nasion jeczmienia (odmiana Larker) zaka¬ zona w okolo 20°/o przez Ustilago nuda poddaje sie obróbce badanymi zwiazkami chemicznymi oraz ty¬ powymi zwiazkami chemicznymi do obróbki na¬ sion przez bebnowanie nasion z okreslona iloscia zwiazku chemicznego w suchej postaci. Nasiona po obróbce kazdym ze zwiazków chemicznych od¬ waza sie w porcjach po 10 g zawierajacych po .okolo 300 nasion i zasadza na jednakowych palet¬ kach, kazde po 762 cm. Po okolo 10 tygodniach od zasadzenia liczy sie liosc glówek ziaren dotknie¬ tych sniecia.Stwierdza sie, ze zwiazki te posiadaja aktywnosc owado- i nicieniobójcza. Przez aktywnosc owado¬ bójcza rozumie sie aktywnosc wobec owadów, larw owadów i jajeczek.Przyklad IX. Uzycie furano-3-karbonamidów jako srodków owadobójczych. Sposób postepowa¬ nia: aktywnosc owadobójcza tych zwiazków che¬ micznych okresla sie mieszajac 10 mg kazdego zwiazku chemicznego w rozwtorze 1 ml acetonu ze 100 ml wody. Dalsze rozcienczenia wykonuje sie z tych roztworów stosujac wode jako rozcien¬ czalnik. 25 ml porcje kazdej z próbek, powtórzono dwu-82 624 13 4 krotnie, umieszcza sie w probówkach i dodaje po 10—25 sztuk larw Aedes aegypti w czwartym sta¬ dium rozwoju miedzy wylinkami. Probówki utrzy¬ muje sie w ciemni w temperaturze 21°C w ciagu 72 godzin. Nastepnie liczy sie zywe i martwe larwy i oblicza procent zniszczenia. Jako preparat ty¬ powy stosuje sie DDT o stezeniu 0,1, 0,01, 0,001 czesci na milion. Stosuje sie równiez odpowiednie próbki kontrolnych receptur.Ocene aktywnosci wobec jajeczek przeprowadza sie mieszajac 0,1 g kazdego zwiazku chemicznego w roztworze 1 ml acetonu z 50 ml wody destylo¬ wanej zawierajacej krople emulgatora. Otrzymany rczwtór rozpyla sie na dolnej czesci dwutygodnio¬ wych pedów fasoli z których kazdy ma na sobie co najmniej jedno skupisko jajeczek Meksykan¬ skiego zuka fasolowego (Epilachna varivestis) zlo¬ zonych na 3—5 dni przed badaniem. Rosliny opry¬ skuje sie uzyskujac dokladne pokrycie lecz nie na¬ sycenie. Po uplywie tygodnia okresla sie procent jajeczek z których nie wykluly sie larwy.Badano takze aktywnosc furano-3-karbonamidów wobec mszycy zbozowej (Ehapalosiphum maidis Fitch). Roztwór o stezeniu 2000 czesci na milion przygotowuje sie mieszajac 0,5g zwiazku chemiczne¬ go w roztworze 10 ml acetonu z 250 ml wody za¬ wierajacej 2 krople emulgatora Triton X-100.Na 2 dni przed opryskaniem, pedy jeczmienia uzyte do badan przerzedza sie do 10 roslin w jed¬ nym naczyniu i zakaza mszycami umieszczajac liscie odciete z roslin podobnych do badanych, a stanowiacych pozywke dla hodowli mszyc. Ro¬ sliny opryskuje sie na stole obrotowym az do cal¬ kowitego zwilzenia lisci substancja opryskujaca.Procent zniszczenia ocenia sie na podstawie zmniej¬ szenia ilosci owadów na roslinach poddanych obróbce w porównaniu z próbkami nie poddanymi obróbce.Tablica 9 Wyniki Zastosowanie owadobójcze furano-3-karbonamidów 1 Wzór 8 R' cykloheksyl decyl benzyl fenyl 2-tolil 3-tolil 4-tolil 2-metoksy- fenyl 3-metoksy- fenyl 4-metoksy- fenyl 2-naftyl % opanowania 100 10 czesci czesci na na milion milion (Aedes aegypti) (Larvae) 71 100 - 80 - 100 45 100 100 100 38 100 - 100 - 82 - 98 - 85 Jajeczka meksy¬ kanskiego zuka fasolowego % opanowania 2000 czesci na milion (Ovacide) 100 100 100 50 100 % opanowania mszycy zbozowej (zetkniecia) 2000 1000 czesci czesci na na milion milion 90 80 80 - Tablica 8 Wyniki Opanowanie luznej snieci jeczmienia przez obróbke ziarna pochodnymi furano-3-karbonamidu Typ 1 Wzór 8 R' fenyl 2-tolil 3-tolil g/kg 1 3,74 0,94 2,5 2,5 0,94 1 % choroby 0,24 1,70 0,2 0,0 1'0 1 Typ 2 2,4-dwumetylo- 3-karbonani- lidofuran 2,5-dwumetylo- -3-karbonani- lidofuran Typ 3 Wzór 9 fenyl 2-tolil 3-tolil 3-metoksyfenyl 2-pirydyl Próba porównawcza (bez obróbki) 2,5 0,94 0,62 3,74 1,87 0,62 0,31 0,15 2,5 0,94 2,5 0,94 3,74 1,87 2,5 0,94 0,0 0,04 1,8 0 0 ' ° 0 0 0 0 0 0 0 0 0,3 1,6 14,482 624 17 18 poprzez dzialanie na glebe, nasiona, kielki lub li¬ scie. Przy wprowadzaniu do gleby srodki te mie¬ sza sie po prostu z gleba. Przy stosowaniu Iloscio¬ wym mozna korzystac z kazdego znanego sposobu polegajacego na rozpylaniu, na przyklad aktywny zwiazek chemiczny miesza sie z nosnikiem w po¬ staci typowego rozcienczalnika ze srodkiem zwil¬ zajacym, aby powierzchnia lisci byla jednolicie zwilzona roztworem.Stwierdzono równiez, ze pochodne furanowe sta¬ nowiace substancje czynna srodka wedlug wyna¬ lazku sa skuteczne jako srodki owado-i nicienio- bójcze. Stosowanie ich polega na wprowadzaniu zwiazków chemicznych do miejsc, w których stwierdzono dzialanie owadów lub nicieni lub tez w których mozna sie spodziewac takiego dzialania.Ponadto, kazdy z opisanych zwiazków mozna mieszac z którymkolwiek z pozostalych lub z in¬ nymi srodkami grzybo-, owado- i nicieniobójczymi uzyskujac skuteczne i aktywne zestawy. PL PL PL PL
Claims (10)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek szkodnikobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna, zawiera co najmniej jeden ze zwiazków o ogólnym wzorze 1* w którym R oznacza atom wodoru, grupe alkilowa, acylowa, aroilowa i sulfenylowa; R' oznacza atom wodoru, grupe aminowa, alkilowa, alkenylowa, cykloalki- lowa, naftylowa, benzylowa, pirydylowa, tiazoilowa, dwuetylenowa, furfurylometylowa, fenylowa lub 15 25 30 podstawiona fenylowa, X, Y i Z oznaczaja nieza¬ leznie atom wodoru, grupe alkilowa, podstawiona alkilowa, chlorowcowa, alkenylowa, Y i Z razem oznaczaja grupe a-to-alkilenowa, fenylowa lub pod¬ stawiona fenylowa.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-3-/karbo- nanilido/furan.
3. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-3-/mety- lokarbonanilido/furan.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2-metylo-3-/meto- ksykarbonanilido/furan.
5. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,4-dwumetylo-3- /karbonanilido/furan.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,4,5-trój metylo-3- /karbonanilido/furan.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,4,5-trójmetylo-3- /metylokarbonanilido/furan.
8. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,4,5-trójmetylo-3- /metoksykarbonanilido/furan.
9. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,4,5-trójmetylo-3- /2,6-dwuetylokarbonanilido/furan.
10. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 2,4,5-trójmetylo-3- /2,4,6-trójmetylokarbonanilidó/furan. YC ZCHOH WZÓR 2 CHaC0NRR I Mdi cox WZÓR 3 obojftny rozpuszczalnik WZÓR 1 CONRR' ?2H20 SCHEMAT 182 624 tL _/C— N -CH, Nc O WZÓR 4 II /H YN ^CN —fenyl WZÓR 7 ft' -c O H II / •C— N—fenyl WZÓR 5 0 H I' I , C— N— R -o 3 WZÓR 8 CH'T~ -C— H -CH, N wzca 6 Xn CH} ^C —NH—R ^0/ 3 O o II H , C — N —R WZÓR 3 WZÓR 40 Och, O CH -*-o WZOR ii WZOR iZ OZGraf. Lz. 361. Naklad 105 egz. Cena 10 zl PL PL PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US04/799,110 US3959481A (en) | 1969-02-13 | 1969-02-13 | Method of protecting plants from fungal diseases using furan-3-carboxamide derivatives |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL82624B1 true PL82624B1 (pl) | 1975-10-31 |
Family
ID=25175062
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1970138769A PL82624B1 (pl) | 1969-02-13 | 1970-02-12 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3959481A (pl) |
| JP (1) | JPS5010376B1 (pl) |
| AT (1) | AT300460B (pl) |
| BE (1) | BE745864A (pl) |
| BR (1) | BR7016721D0 (pl) |
| CH (1) | CH557141A (pl) |
| CS (1) | CS188868B2 (pl) |
| DE (1) | DE2006471C2 (pl) |
| DK (1) | DK134232B (pl) |
| ES (1) | ES376540A1 (pl) |
| FR (1) | FR2033330B1 (pl) |
| GB (1) | GB1302410A (pl) |
| IL (1) | IL33881A (pl) |
| LU (1) | LU60344A1 (pl) |
| NL (1) | NL171957B (pl) |
| NO (1) | NO129602B (pl) |
| PL (1) | PL82624B1 (pl) |
| SE (1) | SE395590B (pl) |
| SU (1) | SU433664A3 (pl) |
| TR (1) | TR18587A (pl) |
| ZA (1) | ZA70862B (pl) |
Families Citing this family (31)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2019535C3 (de) * | 1970-04-23 | 1987-02-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | 2,5-Dimethyl-furan-3-carbonsäure-cyclohexylamid und diese Verbindung enthaltende fungizide Mittel |
| GB1387652A (en) * | 1972-05-10 | 1975-03-19 | Shell Int Research | Process for preparing furan carboxamides |
| AR205189A1 (es) * | 1974-04-02 | 1976-04-12 | Ciba Geigy Ag | Derivados de n-(1"-metoxi-carboniletil)-n-(furan-(2") carbonil) 2-6-dimetilanilina utiles como agentes microbicidas menos para usos farmaceuticos y procedimiento para su obtencion |
| JPS52164960U (pl) * | 1976-06-04 | 1977-12-14 | ||
| DE2703023A1 (de) * | 1977-01-26 | 1978-07-27 | Basf Ag | Furanderivate |
| CH629939A5 (de) * | 1977-03-29 | 1982-05-28 | Ciba Geigy Ag | Mikrobizides mittel. |
| JPS5848560B2 (ja) * | 1977-04-19 | 1983-10-28 | 住友化学工業株式会社 | メチルｎ−アシルアントラニレ−ト誘導体、その製造法およびこれらを有効成分として含有する農園芸用殺菌剤 |
| DE2823818C2 (de) * | 1978-05-31 | 1987-01-15 | HORA Landwirtschaftliche Betriebsmittel GmbH, 7867 Wehr | Saatgut-Beizmittel und deren Verwendung |
| DE2916853A1 (de) * | 1979-04-26 | 1980-11-06 | Wacker Chemie Gmbh | Fungizidkombination zur behandlung von getreidesaatgut |
| DE2923817C2 (de) * | 1979-06-12 | 1981-07-09 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | (3-Alkylamino-2-hydroxyproposy)-furan-2-carbonsäureanilide und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze und Verfahren zu deren Herstellung sowie Arzneimittel mit einem Gehalt dieser Verbindungen |
| US4914097A (en) * | 1987-02-25 | 1990-04-03 | Mitsubishi Kasei Corporation | N-indanyl carboxamide derivative and agricultural/horticultural fungicide containing the derivative as active ingredient |
| DE4237986A1 (de) * | 1992-11-11 | 1994-05-19 | Bayer Ag | Verwendung von Furancarboxamiden im Materialschutz |
| US5977168A (en) | 1994-04-15 | 1999-11-02 | Sankyo Company, Limited | Wood preservative compositions containing dimethylfurancarboxyanilide derivatives |
| GB9424379D0 (en) * | 1994-12-02 | 1995-01-18 | Agrevo Uk Ltd | Fungicides |
| EP1275301A1 (en) * | 2001-07-10 | 2003-01-15 | Bayer CropScience S.A. | Trisubstituted heterocyclic compounds and their use as fungicides |
| DE10222884A1 (de) | 2002-05-23 | 2003-12-04 | Bayer Cropscience Ag | Furancarboxamide |
| EP1548007A1 (en) | 2003-12-19 | 2005-06-29 | Bayer CropScience S.A. | 2-Pyridinylethylcarboxamide derivatives and their use as fungicides |
| WO2006108791A2 (en) * | 2005-04-08 | 2006-10-19 | Bayer Cropscience Sa | Heterocyclylethylheterocyclylcarboxamide derivatives as fungicides |
| WO2011142009A1 (ja) | 2010-05-12 | 2011-11-17 | 株式会社エス・ディー・エス バイオテック | 木材保存用防腐剤および木材処理方法 |
| US11589583B2 (en) | 2013-12-03 | 2023-02-28 | Fmc Corporation | Pyrrolidinones herbicides |
| BR112017020094B1 (pt) | 2015-04-27 | 2022-01-11 | Fmc Corporation | Composto, composições herbicidas, mistura de herbicida e método para controlar o crescimento de vegetação indesejada |
| PL3294743T3 (pl) | 2015-05-12 | 2020-03-31 | Fmc Corporation | Podstawione arylem związki bicykliczne jako środki chwastobójcze |
| AU2016270304A1 (en) | 2015-05-29 | 2017-10-26 | Fmc Corporation | Substituted cyclic amides as herbicides |
| EP3303321A1 (en) | 2015-06-02 | 2018-04-11 | E. I. du Pont de Nemours and Company | Substituted cyclic amides and their use as herbicides |
| RU2720994C2 (ru) | 2015-07-31 | 2020-05-15 | Е.И.Дюпон Де Немур Энд Компани | Новые соединения циклического n-карбоксамида, применяемые в качестве гербицидов |
| CN110312712B (zh) | 2016-12-21 | 2023-06-23 | Fmc公司 | 硝酮除草剂 |
| CN110691516B (zh) | 2017-03-21 | 2022-10-28 | Fmc公司 | 吡咯烷酮及其制备方法 |
| WO2018175231A1 (en) | 2017-03-21 | 2018-09-27 | Fmc Corporation | Herbicidal mixture, composition and method |
| AR111839A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-08-21 | Fmc Corp | Lactamas 3-sustituidas herbicidas |
| AR111967A1 (es) | 2017-05-30 | 2019-09-04 | Fmc Corp | Amidas herbicidas |
| TWI743976B (zh) * | 2020-09-04 | 2021-10-21 | 國立中興大學 | 有害生物防治組合物 |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2166118A (en) * | 1936-10-03 | 1939-07-18 | Du Pont | Insecticidal compositions containing heterocyclic amides |
| US3152136A (en) * | 1958-10-30 | 1964-10-06 | Dow Chemical Co | Dinitroaroyl-nu-pyridyl amides |
| US3354157A (en) * | 1961-06-02 | 1967-11-21 | Hooker Chemical Corp | Trichlorofuramides |
| GB1052507A (pl) * | 1963-06-26 | |||
| GB1215066A (en) * | 1968-03-25 | 1970-12-09 | Shell Int Research | Acrylamides and their use as fungicides |
| DE1768686B1 (de) * | 1968-06-19 | 1971-05-27 | Basf Ag | Furan-3-carbonsaeureanilide und deren Verwendung als Fungizid |
| CA932334A (en) * | 1969-02-13 | 1973-08-21 | Kulka Marshall | Furan-3-carboxamide derivatives and method of preparing same |
-
1969
- 1969-02-13 US US04/799,110 patent/US3959481A/en not_active Expired - Lifetime
-
1970
- 1970-02-09 ZA ZA700862A patent/ZA70862B/xx unknown
- 1970-02-09 GB GB608470A patent/GB1302410A/en not_active Expired
- 1970-02-10 NO NO00466/70A patent/NO129602B/no unknown
- 1970-02-10 IL IL33881A patent/IL33881A/xx unknown
- 1970-02-11 SE SE7001750A patent/SE395590B/xx unknown
- 1970-02-12 PL PL1970138769A patent/PL82624B1/pl unknown
- 1970-02-12 BE BE745864D patent/BE745864A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-02-12 NL NLAANVRAGE7002031,A patent/NL171957B/xx not_active Application Discontinuation
- 1970-02-12 FR FR7005055A patent/FR2033330B1/fr not_active Expired
- 1970-02-12 DK DK68770AA patent/DK134232B/da not_active Application Discontinuation
- 1970-02-12 CS CS70992A patent/CS188868B2/cs unknown
- 1970-02-12 DE DE2006471A patent/DE2006471C2/de not_active Expired
- 1970-02-13 LU LU60344D patent/LU60344A1/xx unknown
- 1970-02-13 SU SU1404699A patent/SU433664A3/ru active
- 1970-02-13 ES ES376540A patent/ES376540A1/es not_active Expired
- 1970-02-13 TR TR18587A patent/TR18587A/xx unknown
- 1970-02-13 AT AT133770A patent/AT300460B/de not_active IP Right Cessation
- 1970-02-13 CH CH211470A patent/CH557141A/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-02-13 BR BR216721/70A patent/BR7016721D0/pt unknown
- 1970-02-13 JP JP45012043A patent/JPS5010376B1/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2033330A1 (pl) | 1970-12-04 |
| IL33881A0 (en) | 1970-04-20 |
| CH557141A (de) | 1974-12-31 |
| FR2033330B1 (pl) | 1974-05-03 |
| JPS5010376B1 (pl) | 1975-04-21 |
| CS188868B2 (en) | 1979-03-30 |
| SE395590B (sv) | 1977-08-22 |
| SU433664A3 (ru) | 1974-06-25 |
| GB1302410A (pl) | 1973-01-10 |
| IL33881A (en) | 1984-09-30 |
| BE745864A (fr) | 1970-08-12 |
| LU60344A1 (pl) | 1971-06-21 |
| DE2006471C2 (de) | 1988-07-28 |
| NL171957B (nl) | 1983-01-17 |
| DE2006471A1 (de) | 1970-08-27 |
| AT300460B (de) | 1972-07-25 |
| ES376540A1 (es) | 1972-06-16 |
| NO129602B (pl) | 1974-05-06 |
| US3959481A (en) | 1976-05-25 |
| BR7016721D0 (pt) | 1973-05-31 |
| ZA70862B (en) | 1971-09-29 |
| DK134232B (da) | 1976-10-04 |
| NL7002031A (pl) | 1970-08-17 |
| TR18587A (tr) | 1977-04-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL82624B1 (pl) | ||
| PL98627B1 (pl) | Srodek szkodnikobojczy | |
| JP5189642B2 (ja) | 殺有害生物用ジアゼンオキシドカルボキシレート | |
| JPS59155301A (ja) | 農園芸用殺菌組成物 | |
| US4103007A (en) | Pesticidal synergistic mixture of a dioxathiepin and a formamidine | |
| KR0179660B1 (ko) | 살충 및 살진균제 | |
| JPS6368505A (ja) | 農業用殺虫殺菌組成物 | |
| FI107114B (fi) | Uusi menetelmä hyönteisten munien torjumiseksi ja munia tappavia koostumuksia | |
| PL69661B1 (pl) | ||
| PL117491B1 (en) | Fungicide | |
| EP1112688B1 (en) | A method to control termites | |
| SU849976A3 (ru) | Фунгицидоинсектицидное средство | |
| KR100330692B1 (ko) | 농업용 살충 및 살진균 조성물 | |
| JPS6037082B2 (ja) | 混合殺虫組成物 | |
| JP3560636B2 (ja) | 軟体動物駆除剤 | |
| SU530628A3 (ru) | Гербицидное средство | |
| PL94342B1 (pl) | ||
| JP4214571B2 (ja) | 農園芸用殺菌殺虫剤組成物 | |
| US3497601A (en) | Seed disinfectant | |
| US3366538A (en) | Method of disinfecting seeds | |
| US3260644A (en) | Polymethyl-1, 4-benzoquinone monoximes as fungicides | |
| DE2260763B2 (de) | Bekämpfung von schädlichen Organismen mit Dihalogenpropansulfonsäureesterderivaten | |
| US4132785A (en) | Isopropyl parathion as an insecticide for treating soil | |
| KR920010297B1 (ko) | 농업 및 원예용 살진균 조성물 | |
| SU332596A1 (pl) |