JPS6399005A - 農園芸用殺菌剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は稲、麦、野菜および果樹などの各種作物に寄生
して被害をおよぼす植物病原菌を種子消毒、茎葉散布お
よび土壌処理などによって防除する農園芸用殺菌剤に関
するものである。より詳しくは本発明は、一般式（Ｉ） ｌｔ （式中Ｒ８は低級アルキル基を示し、Ｒ２はアルケニル
基を示す）で表わされるイミダゾール系化合物の一種と
ポリオキシン群抗生物質またはその塩との混合物を有効
成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌剤に
関する。ゆえに農薬、製造業ならびに農園芸業分野で有
効に使用しうるちのである。

Ωｍｍ先遣 水発明の有効成分の一種である一般式（Ｉ）で表わされ
るイミダゾール系化合物は、本発明者らによって見いだ
された化合物であって、種子消毒剤として、積の馬鹿苗
病、ごま葉枯病、麦の斑葉病、服黒穂病などに有効であ
り、茎葉散布剤としても各種作物のうどんこ病、トマト
葉かび病、なし、りんごの黒星病、カンキツの緑かび病
、青かび病などに有効な化合物である（特開昭６０−２
６０５７２号）。

一方、ポリオキシン群抗生物質は放線菌ストレプトミセ
ス　カカオイ　アソエンシス（Ｓｔｒｅｐｔｏｍ凹ｃａ
ｃａｏｉ　ｖａｒ　ａｓｏｅｎｓｉｓ）の培養ろ液中に
生産されるポリオキシンＡ〜Ｍまでの１３成分からなり
、Ｂ、ＬＪ＆分はりんご斑点Ｍ葉柄、なし黒斑病などの
アルタナリア病害、各種作物のうどんこ病に活性を示し
、Ｄ成分は稲の紋枯病に活性を示すことが知られている
公知化合物である（「農薬ハンドブック　１９８１年版
」の第１６４へ１６５頁　社団法人　日本植物防疫協会
　昭和５６年７月２０日発行）。

また、ポリオキシン群抗生物質に含まれるビオマイシン
は特公昭４４−２７９１号公報および「農薬ハンドブッ
ク　１９７６年版」　（社団法人日本植物防疫協会　昭
和５１年１０月１８日発行）第１７１〜１７３頁におい
て既知であり、上記したポリオキシンＡ〜Ｍと一部同一
成分を含有し、類似の作用特性を有するものである。

さらに、ポリオキシン群抗生物質を含む混合種子消毒剤
としては、特公昭５６−３８４４号公報（ポリオキシン
とベノミルとの混合剤）、特公昭５６−３８４５号公報
（ポリオキシンとチオファネートメチルとの混合剤）な
どが公知であり、また散布剤としては、特開昭５７−６
７５０９号公報（ポリオキシンとグアザチン（１，１７
−シグアニジノー９−アザヘプタデカンアセテート）と
の混合剤〕などが知られている。

しかし、一般式（Ｉ）て表わされるごとくイミダゾール
系化合物とポリオキシン群抗生物質の混合剤については
全く知られていない（かっこ内の薬剤名は「農薬ハンド
ブック　１９８１年版」に記載の一般名である）。

３　　　が　　しようと　るＵ　点 近年、各種薬剤で耐性囚が出現し、防除効果の低下をき
たし問題となっている。そのうち、種子消毒剤において
は、ベノミル、チオファネートメチルあるいはこれらと
ＴＭＴＤからなる混合剤が広く普及しているが、連続し
て使用されてきた結果、ベノミル、チオファネートメチ
ルによる稲馬鹿苗病菌の薬剤耐性菌が発生し、これに代
る有効薬剤がなく対策に苦慮している。茎葉散布剤のな
かでも、ベノミル、チオファネートメチルに対する各種
うどんこ病、りんご、なしの黒星病、イプロジオン、プ
ロシミドン、ビンクロゾリンなどのジカルボキシイミド
系薬剤に対する各種作物の灰色かび病菌なとて耐性菌が
発生し問題となっている。

一方、一般式ＣＩ）て表される化合物は、これら薬剤に
よる耐性菌に対しても、感受性菌と同様に有効に作用し
これらの病害菌による植物病害を防除しつるが、激発時
には、高薬量の散布が必要であり、低薬量散布では急激
に防除効果が低下し、実用的効果が得られないという欠
点がある。

本発明は、こうした欠点を補い、従来の薬剤では効果の
劣る耐性菌に対しても低薬量で安定した効果を発揮する
農園芸用殺菌剤を提供することにある。

なお、上記薬剤名は「農薬ハンドブック　１９Ｂ１年版
」に記載の化合物である。

本発明者らは、上記目的を達成するため、一般式（Ｉ）
の化合物に多数の化合物を混合して、各種病害に対する
防除効果を鋭意検討した。その結果、上記一般式（Ｉ）
で表されるイミダゾール系化合物にポリオキシン群抗生
物質を添加した殺菌組成物が、その目的に合致し、両化
合物の相乗効果により極めて高い病害防除効果を発揮す
ることを見出した。

次に本発明の農園芸用殺菌剤の有効成分の一種である一
般式（Ｉ）の化合物は、本式に包含されるものであれば
いずれでもよい０例えば次のような化合物があげられる
が、必ずしもこれら化合物に限定されるものではない。

化合％ＪＩ　　Ｎ−（１−プロピル（２−ブテニルオキ
シカルボニル）メチル）−Ｎ− （（フラン−２−イル）メチル）カ ルバモイルイミダゾール 化合物２　　Ｎ−（１−エチル（４−ペンテニルオキシ
カルボニル）メチル）−Ｎ− （（フラン−２−イル）メチル）カ ルバモイルイミダゾール 化合物３　　Ｎ−（１−エチル（３−ブテニルオキシカ
ルボニル）メチル）−Ｎ−（ （フラン−２−イル）メチル）カル バモイルイミダゾール また１本発明て使用しうるポリオキシン群抗生物質とし
ては、ストレプトミセス・カカオイ・アソエンシスの生
産するＡ〜Ｍまての１３成分あるいはストレプトミセス
・ピオモゲヌスが生産するビオマイシンを含む、そして
これらの物質は各成分に単離して使用してもよく、また
複合体として使用してもよい。

■と立」 本発明における一般式（Ｉ）の化合物とポリオキシン群
抗生物買は、稲、麦、野菜などの種子伝染性病害および
各種の植物病害の植物茎葉散布剤の活性成分として作用
する。しかも、その作用は。

各々の単用に比べて相乗的に発現される。そして、その
相乗的防除効果は、各々が単独ではあまり強い防除効果
を示さない濃度域で併用されたときにはじめて発揮され
るものである。そのうちでも種子消毒剤としては稲の馬
鹿苗病、ごま葉枯病、とりわけ薬剤抵抗性を有する稲の
馬鹿苗病の防除に卓効を示し、また茎葉散布剤としては
キュウリうどんこ病およびりんご腐らん病に卓効を示す
。

通常、種子伝染性病原菌は種子内部に深く侵入感染して
いるものが多いので、種子消毒剤として安定した高い消
毒効果を発揮するためには、病原菌に対して優れた殺菌
効果を有すると同時に種子内部へ浸透移行する性質を有
することが必要である０本発明において２種薬剤の併用
による高い防除効果が発揮される原因は必ずしも明らか
ではないが、２８の活性成分が併用されることによって
高い浸透移行性を発現し、稲の馬鹿苗病、ごま葉枯病な
どに優れた種子消毒効果を発揮するに至ったものと考え
られる。また、植物の茎葉散布剤として使用されたとき
は、相互に他の活性成分の本来有する植物病害防除活性
を強めあい、協力的な防除効果が発現されるようになっ
たものと考えられる。

（３）実施例（製剤化の　法） 本発明の農園芸用殺菌剤は、有効成分と担体および各種
補助剤と共に常法により水和剤、フロアブルなどに製剤
化として使用できる。使用される担体としては、クレー
、タルク、ベントナイト。

カオリン、けいそう土、シリカ、ショ糖などの固体担体
、あるいはベンゼン、キシレン、トルエン、ケロシン、
アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロパツ
ール、ｎ−ブタノールなど）ケトン類（アセトン、メチ
ルエチルケトン、シクロヘキサノンなど）などの液体担
体が使用される。これらに適当な界面活性剤その他の補
助剤１例えば安定剤、展着剤などを適量配合して製剤化
して使用できる０本発明における有効成分の配合割合は
、ｆｆＩ量比で、一般式（Ｉ）で表されるイミダゾール
系化合物の一種を１部に対して、ポリオキシン群抗生物
質を０．１〜１部の割合で配合するのが適当である。た
だし、施用時の条件に応じて配合割合を適宜変更して使
用することができるし、他の殺菌剤殺虫剤、除草剤、植
物生育調節剤などと配合して使用することもできる。

次に本発明の実施例を示す、なお実施例中で部とあるの
は、すべてｉｇＬ部である。

！　（和　　） 化合物２　１０部、ポリオキシンＬ　　１０部。

ホワイトカーボン　５部、ポリオキシエチレンアルキル
アリールエーテル　３部、リグニンスルホン酸ナトリウ
ム　２部およびクレー　７０部を混合して十分粉砕して
水和剤を得る。

２　水和　） 化合物２　１５部、ポリオキシン８７部、ホワイトカー
ボン　７部、ラウリルサルフェート３部、リグニンスル
ホン酸カルシウム　２部およびクレー　６６部を混合し
て十分粉砕して水和剤を得る。

二流側３（水和剤） 化合物１　２０部、ポリオキシンＢ　　１０部、ホワイ
トカーボン　１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル　３部、リグニンスルホン酸ナトリウム　
２部およびタルク　５５部を混合して十分粉砕し、水和
剤を得る。

−流側４（水和剤） 化合物３２０部、ポリオキシンＬ　　Ｓｆｒ＆、ホワイ
トカーボン　１０部、ラウリルサルフェート３部、リグ
ニンスルホン酸カルシウム　２部およびけいそう±　６
０部混合して十分粉砕して水和剤を得る。

一流側５（水和剤） 化合物２　２０部、ポリオキシンＭ　　１０部、ホワイ
トカーボン　１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリ
ールエーテル　３部、リグニンスルホン酸ナトリウム　
２部およびクレー　５５部を混合して十分粉砕して水和
剤を得る。

上記の水和剤を種子消毒剤として使用するには、水で１
０〜１０００倍に希釈して、！！籾容量の１〜２倍容量
液中に種籾を１０分間〜４８時間浸漬するか、８籾の０
．１〜１％重量部相当の水和剤を種籾によく粉衣するこ
とによって、稲馬鹿苗病、とま葉枯病をはじめとする種
子寄生病原菌を防除することができる。

また茎葉散布剤として使用するには、水゛で５００〜３
０００倍に希釈し適当な散布器具を用いて常法により作
物の茎葉に散布すればよい、この場合作物体への付着を
よくするために展着剤を加用してもよい。

また、りんご腐らん病などの防除においては。

水で３〜１００倍に希釈した濃厚液を罹病部を削り取っ
たあとに塗布する方法も有効である。

Ｕ＾丑五皇ス 本発明の農園芸用殺菌剤は幅広い抗菌力を有し、広範な
植物病害に対して優れた防除効果を示す、すなわち、稲
の馬鹿苗病、ごま葉枯病、麦のｍＶ病、［黒穂病、各種
作物のうどんこ病、灰色かび病、なし黒斑病、黒星病、
りんご黒星病１斑点落葉病、腐らん病、カンキツ緑かび
病、トマト葉かび病、輪紋病などに有効である。特に稲
馬鹿苗病、各種作物の灰色かび病、うどんこ病、りんご
、なしの黒星病などの耐性菌に対してもこれらの感性菌
と同様に優れた防除効果を発揮する。また１本発明の化
合物は浸透移行性を宥しているため稲馬鹿苗病菌のよう
な種子伝染性病害にも卓効を示す、ａ子消毒法としては
薬液中に種籾を浸漬する方法あるいは粉末状の水和剤を
種籾の０．１〜１．０ｘｆｆｉ量部相当を種籾に粉衣す
る方法がある。前者の方法では種籾を低濃度薬液（１０
０〜１０００倍）中ニ長時間浸ｖｉ（６〜４８時間）す
るか高濃度薬液中（１０〜１００倍）に短時間浸漬（１
０〜３０分間）すればよい、この方法で使用すれば、ベ
ノミル、チオファネートメチルの薬剤耐性菌感染籾にも
感受性菌感染籾と同様な優れた種子消毒効果を示す。

一方、茎葉散布剤として使用した場合には、各種作物の
うどんこ病、灰色かび病、なしの黒斑病、黒星病、りん
ごの黒星病、斑点落葉病、腐らん病、カンキツの緑かび
病、青かび病、トマトの葉かび病１輪数病などに優れた
効果を示す０本発明の殺菌組成物は、予防、治療効果を
具備しているため病原菌の感染前に作物体上に散布して
も、病菌の感染後に散布しても有効であるが、特に病菌
感染初期の段階に散布すると最も高い効果が得られる。

従って実際の防除場面では初発病斑の認められた時期に
散布すればよく、従来の予防効果のみの薬剤で行われて
いた感染前からの散布回数を削減することが可能となり
、非常に経済的である。また、りんごの腐らん病防除な
どにおいては病斑部をナイフなどで削りとった後に１本
発明の殺菌剤の濃厚液を塗布する方法によっても高い防
除効果が得られる。

また、茎葉散布剤として散布した場合においても種子消
毒剤と同様高い相乗効果を示し、その効果は単剤使用で
の場合の予測をはるかにこえた顕著なものであり、しか
も有用作物１例えば、りんご、なし、もも、ぶどう、カ
ンキツ、キュウリ、トマト、なす、イチビ、麦、などに
全く薬害を認めず１人畜毒性、魚毒性もなく安全に使用
できる。

このような本発明化合物は農園芸殺菌剤として安全性に
優れた。各種病害に高い防除効果を示すので農園芸分野
で大いに貢献するものである。

次に本発明のａ園芸用殺菌剤の病害防除効果を試験例に
より説明する。

稲ごま葉枯病の多発した■場から採集した自然感染籾（
品種：日本晴）を、実施例１の水利剤に準じて調製した
各薬剤の所定濃度希求液中に種籾対薬液比（ｖ／ｖ）を
ｌ対ｌの割合で２０　”Ｃ２４時間浸漬処理した。翌日
、薬液を捨て去り、新たに水道水を種籾対比（ｖ／ｖ）
１対２の割合で加えて２０℃で３日間浸腫した。その後
、３０’Ｃで２４時開催芽処理し、クミアイ粒状培±（
１区１８０ｃｍ”）に１区当り５ｇずつ播種した。３２
°Ｃで２日間出芽処理後、ガラス温室に移して栽培管理
した。

発病調査は、播種２０日後に、稲ごま葉枯病症状を示し
た発病菌数と健全菌数を調査（１区当りその合計菌数は
平均３５０本）し、発病苗率（％）を求めた。これより
次式で示したように。

無処理区の発病苗率（％）との対比で種子消毒率（％）
を算出した。また薬害については、出芽率（％）、生育
程度などについて観察し、下記の薬害指数で表示した。

発病菌数 発病苗率（％）　＝　−Ｘ　１００ ！ａ調査苗数 無処理区発病苗率 ×１００ 薬害指数 ０＝薬害なし　　ｌ＝少　　　２＝中 ３＝多　　　　４＝甚 本試験は、ｌ処理３匡制で行い、平均種子消毒率（％）
を求めた。結果は第１表のとおりである。

試験例２　稲ごま共枯−に　　る貧子消毒試験例１と同
一の種籾を用い、実施例１に準じて調製した各水和剤を
用い、塩水選後軽く水切りした種籾をビニール袋に入れ
、種籾型の０．２５〜０．５％の薬剤を均一に粉衣した
。この処理状を室内で約３時間風乾後２０℃の水中に４
日間浸種した。その後の播種、出芽処理、栽培管理発病
調査は試験例１と同様に行った。また薬害についても試
験例１と同様な基準で調査した。その結果は第２表のと
おりである。

人狭貫ユ　種馬　苗　に　　る種　・溝間花期の稲（品
種二日本晴）に、あらかしめ稲ワラ培土で培養した馬鹿
苗病菌（ベノミル耐性菌および感受性菌）の胞子懸濁液
を各々２回にわたって噴霧し、二種類の馬鹿苗病菌感染
籾を用いて実施例３の水和剤を用いて試験例１の稲ごま
葉枯病の場合と全く同じ方法で行った０発病調査は播種
３０日後に幼苗の徒長、枯死などの稲馬鹿苗病症状を示
した発病菌数と健全菌数を調査しく１区当りの合計菌数
は平均３５０本）、発病苗率（％）を求めた。これより
試験例１の稲ごま葉枯病と同様に種子消毒率（％）を算
出した。また、薬害についても試験例１と同様な指標で
表示した。その結果は第３表のとおりである。

試験例４　キュウリうどんこ病防除効果試験キュウリ（
品種：相模半白）の第１木葉期苗にあらかしめキュウリ
葉上で培養したキュウリうどんこ病菌の分生胞子懸濁液
（￥ｊＡ微鏡　１５０倍ｌ視野当りの胞子数が約４０個
）を噴霧接種した。

接種後２４°Ｃの発病温室に３日間若いたのち、実施例
４に準じて調製した水和剤を所定濃度に希釈し、スプレ
ーガンてうどんこ病菌感染葉に散布した。薬剤散布後は
再び２４°Ｃの発病温室に１０日間格納して発病を促し
た０発病調査はキュウリ葉上のうどんこ病病斑面積歩合
（％）を調査し、無処理区との対比から防除価（％）を
算出した。また薬害については下記の指標で観察した。

（％）　　　　無処理区の平均病斑面積歩合薬害指数 ０＝薬害なし　　ｌ＝少　　　２＝中 ３＝多　　　　４＝甚 その結果は第４表のとおりである。

試験例５　　んご腐らん病防除効 りんご（品種　スターキングデリシャス）の体眠枝を２
０ｃｍの長さに切りとり、ハンダ用電気ゴテで焼傷な付
ける。そして、実施例３に準じて調製した水和剤の所定
濃度希訳液を上記切枝に散布し、風乾後にあらかじめＰ
ＳＡ培地上で培養したりん・ご腐らん病菌の含菌寒天片
を焼傷上に接種した。接種後は２５℃の温室内に１４日
間格納し、病斑の進展を促した。

発病調査は接種部位に形成されたりんご腐らん病の病斑
長（ｍ＋ｓ）をノギスを用いて測定し、これより無処理
区との対比から防除価（％）を算出した。また薬害につ
いては薬剤散布゛切枝の褐変程度を下記の指標で観察し
た。

（％）　　　　無処理区の病斑長 ×　１００ 薬害指数 ０＝薬害なし　　ｌ＝少　　　２＝中 ３＝多　　　　４＝甚 本試験は１薬剤処理当り１０本の切枝な用い、平均病斑
長（■−）を求めた。その結果は第５表のとおりである
。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は低級アルキル基を示し、Ｒ＿２はアルケ
   ニル基を示す）で表わされるイミダゾール系化合物の一
   種とポリオキシン群抗生物質またはその塩との混合物を
   有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺菌
   剤。