JPS63188604A - 種子消毒剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 イ）発明の目的 産業上の利用分野 本発明は、稲、麦、野菜など各種作物の種子を播種前に
消毒し、種子に寄生する有害な植物病原菌を殺滅させた
り、あるいは土壌中に生息し種子や幼苗を侵害する土壌
伝染性病害から種子を保護することによって健全苗を育
成し、各種作物の増収をもたらす種子消毒剤に関する。

より詳しくは、本発明は一般式（、、り〔式中Ｒ１は低
級アルキル基を示し、Ｒ２はアルケニル基を示す〕で表
わされるイミダゾール系化合物の１種と下記の化学構造
式で表されるところの、Ｎ−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−ジカ
ルホキシイミド（以下「プロシミドン」と称する）、３
−（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−
２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキシアミ
ド（以下「イプロジオン」と称する）または３−　（３
，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビニルオ
キサゾリジン−２，４−ジオン（以下「ビンクロゾリン
」と称する）のいずれか１種との混合物をを効成分とし
て含有することを特徴とする種子消毒剤に関する。ゆえ
に本発明は農薬製造業ならびに農園芸業分野で有効に利
用しうるちのである。

ＣｊＦ　　　　　　　ＯＣＲ３ 従来の技術 本発明の有効成分の１種である一般式（Ｉ）で表される
イミダゾール系化合物は、本発明者らによって見いださ
れた化合物であって、種子消毒剤として稲の馬鹿苗病、
ごま葉枯病、麦類の斑葉病、訳黒穂病、裸黒穂病などに
有効であるほか、土壌混和処理や土壌混和処理により、
なし、りんごなどの白紋羽病、なすの半身萎凋病などの
土壌病害に有効であり、茎葉散布剤としても各種作物の
うどんこ病、トマト葉かび病、なし、りんごの黒星病、
かんきつの緑かび病など病害に有効な化合物である（特
開昭８０−２８０５７２号公報）。

また、本発明者らは本発明の一般式（１）で表わされる
イミダゾール系化合物を含む混合剤として、先に特願昭
６１−２３０２５号（ＴＭＴＤとの混合剤）、特願昭８
１−２３９８０号（ポリオキシン群抗生物質）を特許出
願している。

一方、プロシミドン、イプロジオン、ビンクロゾリンに
代表されるジカルボキシイミド系化合物は、各種野菜、
花卉、゛果樹の灰色かび病、蘭核病、天産病、フォモプ
シス腐敗病などに優れた防除効果を示す公知化合物であ
る。このことは特公昭４７−４３８１３号公報（プロシ
ミドン）、特開昭４７−８０９７号公報（イプロジオン
）、特開昭５０−２５７３４号公報（ビンクロゾリン）
、あるいは「農薬ハンドブック１９８５年版」　（日本
植物防疫協会　昭和６１年１月３１日発行）の第２２０
〜２２２頁（プロシミドン）、第２１５〜２１ｇ頁（イ
プロジオン）、第２１８〜２２０頁（ビンクロゾリン）
などで知られている。

さらに、ジカルボキシイミド系化合物を含む混合種子消
毒剤としては、例えば、特開昭５２−１３０９１７号公
報（プロシミドンとベノミルの混合剤）などが知られて
いる（かっこ内の薬剤名は「農薬ハンドブック１９８５
年度版」に記載の一般名である）。

しかし、一般式（１）で表される化合物の１種とジカル
ボキシイミド系化合物（プロシミドン、イプロジオン、
ビンクロゾリン）との混合剤およびこれを種子消毒剤と
して用いることは知られていない。

発明が解決しようとする問題点 これまで種子消毒剤としては、ベノミル、チオファネー
トメチル、〔ｌ、２−ビス（３−メトキシカルボニル）
−２−チオウレイド）　、ＭＢＣ〔２−（メトキシカル
ボニルアミノ）ベンツイミダゾール）　、ＴＢＺ　（２
−（４−チアゾリル）ベンツイミダゾール〕あるいはこ
れらとＴＭＴＤまたはキャブタンからなる混合剤が広く
普及している。ところが、これらベノミル、チオファネ
ートメチルあるいはこれらを類似の作用を有するＦｖＩ
ＢＣ，ＴＢＺは連続して使用されてきた結果、これらの
薬剤による稲馬鹿苗病菌の薬剤耐性菌が発生し、防除効
果の低下が問題となっている。しかし、これら薬剤に代
わる有効薬剤がないのが現状であり、早急な代替剤の開
発が望まれている。

本発明の一般式（１）で表わされるイミダゾール系化合
物は、これらの薬剤による耐性菌に対しても、感受性菌
と同様に作用し有効であるが、激発時でも高い防除効果
を得るためには高薬量処理が必要である。また、稲馬鹿
苗病と同様に稲種籾の主要病害である、稲ごま葉枯病に
対する効果かやや弱いなどの欠点がある。

本発明は、こうした欠点を補い、低薬量で安定した効果
を発揮する種子消毒剤を提供することにある。

口）発明の構成 問題点を解決するための手段 本発明者らは、」−２目的を達成するために、一般式（
Ｉ）の化合物と種々の化合物とを混合して、種子消毒効
果を鋭意検討した。その結果、上記一般式（Ｉ）で表わ
される化合物にプロシミドン、イプロジオンまたはビン
クロゾリンのいずれか１種を添加した殺菌組成物が、そ
の目的に合致し再化合物の相乗効果により極めて高い防
除効果を発揮することを見出した。

次に本発明の種子消毒剤の有効成分の１種である一般式
（Ｉ）の化合物は、本式に包含されるものであればいず
れでもよい。例えば次のような化合物が上げられるが、
必ずしもこれら化合物に限定されるものではない。

（以下余白） 化合物ＩＮ−［１−プロピル（２−ブテニルオキシカル
ボニル）メチル］−Ｎ−［（フラン−２−イル）メチル
］カルバモイルイミダゾール 化合物２Ｎ−（１−エチル（４−ペンテニルオキシカル
ボニル）メチル）−Ｎ−（（フラン−２−イル）メチル
〕カルバモイルイミダゾール 化合物３Ｎ−（１−エチル（３−ブテニルオキシカルボ
ニル）メチル）−Ｎ−（（フラン−２−イル）メチル〕
カルバモイルイミダゾール 作　　用 本発明における一般式（Ｉ）の化合物をプロシミドン、
イプロジオン、ビンクロゾリンからなるジカルボキシイ
ミド系化合物との混合剤は、稲、野菜、麦類などの種子
伝染性病害の活性成分として作用する。しかもその作用
は、各々の単用に比べて相乗的に発揮される。そしてそ
の相乗的防除効果は、各々が単独ではあまり強い防除効
果を示さない低濃度域で併用されたときに顕著に発揮さ
れる。特に、稲馬鹿苗病菌、稲ごま葉枯病菌、とりわけ
薬剤抵抗性を有する稲馬鹿苗病に卓効を示す。

通常、種子伝染性病原菌は種子内部に深く侵入感染して
いるものが多いので、種子消毒剤として安定した高い消
毒効果を発揮するためには、病原菌に対して優れた殺菌
効果を有すると同時に種子内部へ浸透移行する性質を有
することが必要である。本発明において、２種薬剤の併
用による高い防除効果が発揮される原因は必らずしも明
らかではないが、２種の活性成分の併用によって種籾内
への浸透移行性が高められ、種子内部に生息する病原菌
に対しても強力に作用するためではないかと考えられる
。

実施例　（製剤化の方法） 本発明の種子消毒剤は、有効成分と担体および各種補助
剤と共に常法により水和剤、乳剤、フロアブルなどに製
剤化して使用できる。使用される担体としては、クレー
、タルク、ベントナイト、カオリン、けいそう土、シリ
カ、ショ糖などの固体担体、あるいはベンゼン、キシレ
ン、トルエン、ケロシン、アルコール類（メタノール、
エタノール、イソプロパツール、ｎ−ブタノールなど）
、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノンなど）などの液体担体が使用される。

これらに適当な界面活性剤やその他の補助剤、例えば安
定剤、展着剤などを適量配合して製剤化して使用できる
。

本発明における有効成分の配合割合は、重量比で、一般
式（１）で表わされるイミダゾール系化合物の１種を１
部に対して、プロシミドン、イプロジオンまたはビンク
ロゾリンのいずれか１種を０．１〜１部の割合で配合す
るのが適当である。ただし、施用時の条件に応じて配合
割合を適宜女史して使用することができるし、他の殺菌
剤、殺虫剤、除草剤、植物生育調節剤などと配合して使
用することもできる。

次に本発明の実施例を示す。なお実施例中で部とあるの
は、すべて重量部である。

実施例　１　（水和剤） 化合物２２０部、プロシミドン５部、ホワイトカーボン
１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
３部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部およびクレー
６０部を混合して十分粉砕して水和剤を得る。

実施例　２　（水和剤） 化合物２２０部、イプロジオン５部、ホワイトカーボン
１０部、ラウリルサルフェート３部、リグニンスルホン
酸カルシウム２部およびクレー６０部を混合して十分粉
砕して水和剤を得る。

実施例　３　（水和剤） 化合物２２０部、ビンクロプリン１０部、ホワイトカー
ボン１０部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエー
テル３部、リグニンスルホン酸カルシウム２部およびタ
ルク５５部を混合して十分粉砕して水和剤を得る。

実奄例　４　（水和剤） 化合物１　１５部、プロシミドン５部、ホワイトカーボ
ン７部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
３部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部およびタルク
６８部を混合して十分粉砕し水和剤を得る。

実施例　５　（水和剤） 化合物１２０部、イプロジオン３部、ホワイトカーボン
１０部、ラウリルサルフェート３部、リグニンスルホン
酸カルシウム２部およびクレー６２部を混合して十分粉
砕し、水和剤を得る。

実施例　６　（水和剤） 化合物３２０部、プロシミドン５部、ホワイトカーボン
１０部、ラウリルサルフェート３部、リグニンスルホン
酸カルシウム２部およびクレー６０部を混合して十分粉
砕し、水和剤を得る。

実施例　７　（水和剤） 化合物３１５部、イプロジオン１０部、ホワイトカーボ
ン７部、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル
３部、リグニンスルホン酸ナトリウム２部およびタルク
６３部を混合して十分粉砕し、水和剤を得る。

実施例　８ プロシミドン５部、化合物２２０部、シクロへキサノン
３５部、キシレン３０部、アルキルベンゼンスルホネー
トカルシウム塩１．５部、ポリオキシエチレンスチレン
化フェニルエーテル８．５部をミキサーで混和し乳剤を
得る。

上記の水和剤を種子消毒剤として使用するには、水で１
０倍〜１０００倍に希釈して、種籾容量の１〜２倍容量
液中に種籾を１０分間〜４８時間浸漬するか、種籾の０
．１〜１％重量部相当の水和剤を種籾によく粉衣するか
、あるいは３〜１００倍に希釈した濃厚液を噴霧機を用
いて種籾の１〜１０９６重量部相当量を種籾に吹付ける
などの方法によって、稲馬鹿苗病、稲ごま葉枯病をはじ
めとする種子寄生病原菌を防除することができる。

ハ）発明の効果 本発明の種子消毒剤は、稲、麦、野菜などの種子消毒剤
として有用であり、次のような特徴を自。

する。

まず第１に、特に稲の種籾を消毒するのに有効で、稲馬
鹿苗病、稲ごま葉枯病の防除に優れた効果を示し、ベノ
ミル、チオファネートメチルなどの薬剤に耐性を有する
稲馬鹿苗病の種子消毒に卓効を示す。

第２に、本発明の種子消毒剤の１効成分の使用濃度は、
稲ごま葉枯病に対しては単独処理の１／　〜　／４ｃ１
度で有効であり、従来の種子消置割に比べて少量で高い
効果を発揮する。

第３に、このような優れた消毒効果は、本発明の種子消
毒剤の水和剤、乳剤を水に希釈し、希釈液中に短時間（
１０〜３０分間程度）あるいは長時間（２４〜４８時間
）浸漬処理したりする方法、粉状の水和剤を種籾の表面
に粉衣処理する方法、さらに水剤の濃厚液を種籾表面に
吹付は処理する方法など種々の使用方法により発揮され
る。

第４に、本発明の種子消毒剤は、稲、麦、野菜などの有
用作物に対して薬害がなく、人畜に対しても安全性が高
い。このような種々の特徴ををすることから、種子消毒
剤として、理想的な薬剤といえる。

次に本発明の種子消毒剤の消毒効果を試験例により説明
する。

（以下余白） 試験例１　稲ごま葉枯病に対する種子消毒効果稲ごま葉
枯病の多発した圃場から採集した自然感染籾（品種：日
本晴）を、実施例１の水和剤に準じて調製した各薬剤の
所定濃度希釈液中に種籾対薬液比（ｖ／ｖ）を１対１の
割合で２０℃２４時間浸漬処理した。翌日、薬液を捨て
去り、新たに水道水を種籾比（ｖ／ｖ）　１対２の割合
で加えて２０℃３０間浸種した。その後３０℃で２４時
開催芽処理し、クミアイ粒状培土に１区（１８０ｃＪ）
当り５ｇづつ播種した。区制は３区制とした。３２℃で
２日間出芽処理後ガラス温室内に移して栽培管理した。

発病調査は、播種２０日後に育苗箱の全苗について発病
苗と健全苗に分けて調査（１区当りの合計菌数は約３５
０本）し、発病苗率（９６）を求めた。

これより次式で示したように、無処理区の発病苗率との
対比で種子消毒率（％）を算出した。また薬害について
は、出芽率、生育程度などについて観察し、下記の薬害
指標で表示した。

種子消４率（％）− 無処理区発病苗率 薬害指数 〇−薬害なし　　　３−多 １−少　　　　　４−甚 ２−中 本試験は、１処理３区制で行い、平均種子消毒率（％）
を求めた。

結果は第１表のとおりである。

（以下余白） 第　１　表　　　稲ごま葉枯病種子消４効果注１）　　
（）内の数値は無処理区の発病苗率（％）を示す。

注２）　市販の種子消毒剤（商品名ベンレートＴ水和剤
２０）である。

（以下余白） 試験例２　稲ごま葉枯病に対する種子消毒効果試験例１
と同一の種籾を用い、実施例１に準じて調整した各水和
剤を用い、塩水選後軽く水切りした種籾をビニール袋に
入れ、種籾型の０，２５〜０．５％の薬剤を均一に粉衣
した。この処理籾を室内で約３時間風乾後２０℃の水中
に４日間浸種した。

その後の催芽、播種、出芽処理、栽培管理、発病調査は
試験例１と同様に行った。また薬害について試験例１と
同様な基準で調査した。

結果は第２表のとおりである。

（以下余白） 第　２　表　　　稲ごま葉枯病種子消毒効果注１）　　
（）内の数値は無処理区の発病苗率（％）を示す。

（以下余白） 試験例３　稲馬鹿苗病に対する種子消毒効果開花期の稲
（品種：日本晴）に、あらかじめ稲ワラ培地で培養した
馬鹿苗病菌（ベノミル耐性菌および感受性菌）の胞子懸
濁液を各々２回にわたって噴霧接種し、２種類の馬鹿苗
病菌感染籾を得た。これら種籾を供試し、実施例の水和
剤に準じた水和剤を調製し、試験例１のごま葉枯病試験
と全く同様な試験方法で行った。発病調査は、播種３０
日後に幼苗の徒長、枯死などの稲馬鹿苗病症状を示した
発病菌数と健全菌数を調査しく１区当りの合計調査菌数
は約３５０本）、発病苗率を求めた。これより試験例１
のごま葉枯病試験と同様に種子消毒率（％）を算出した
。また、薬害についても試験例１と同様な指標で表示し
た。

結果は第３表のとおりである。

第　３　表　　　稲馬鹿苗病種子消毒効果性１）　　（
）内の数値は無処理区の発病苗率（％）を示す。

特許出願人　北興化学工業株式会社 同　　宇部興産株式会社 （外２名） 手続補正書 昭和６３年４月２１日 特許庁長官　　小　川　邦　夫　　殿 １、事件の表示 昭和６２年特許願第２０４５６号 ２、発明の名称 種子消毒剤 ３、補正をする者 事件との関係　特許出願人 住所　東京都中央区日本橋本石町４丁目４番２０号名称
　北興化学工業株式会社 （外１名） ４、代理人 住所　東京都千代田区麹町３丁目２番地（相互第一ヒー
ル）５、補正命令の日付　　（自発） ６、補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ７、補正の内容 ｌ）第２頁第１１行の式（１）を次のとおり補正します
。

「 」 ２）第５頁第２行の「半身萎凋病」を「半身萎凋病」と
補正します。

３）第５頁第１４行の「藺核病」を「菌核病」と補正し
ます。

４）第５頁第１５行の「フォモプシス」を「フォモプシ
ス」と補正します。

５）第６頁下から第３行の「メチル、（１，２−Ｊを「
メチル（１，２−Ｊと補正します。

６）第７頁第５行の「これらを」を「これらと」と補正
します。

７）第１Ｏ頁下から第２行の「稲馬鹿苗病菌、稲ごま葉
枯病菌ｊを「稲馬鹿苗病、稲ごま葉枯病」と補正します
。

８）第２６頁の表において、「無処理区」に関する「種
子消毒率（％）」の欄のｒ　（０）Ｊ　（２カ所）を各
々「０」と補正します。

以　　上

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＿１は低級アルキル基を示し、Ｒ＿２はアルケ
   ニル基を示す〕で表わされるイミダゾール系化合物の１
   種とＮ−（３，５−ジクロロフェニル）−１，２−ジメ
   チルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド、３
   −（３，５−ジクロロフェニル）−Ｎ−イソプロピル−
   ２，４−ジオキソイミダゾリジン−１−カルボキシアミ
   ドまたは３−（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチ
   ル−５−ビニルオキサゾリジン−２，４−ジオンのいず
   れか１種との混合物を有効成分として含有することを特
   徴とする種子消毒剤。