JPS5927804A - 農園芸用殺菌剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、農園芸用殺菌剤組成物に関し、よυ詳細には
、Ｎ−ピリジルアニリン系化合物を必須成分とし、これ
と他の特定の殺菌剤とを有効成分として含有する農園芸
用殺菌剤組成物に関する。

従来から作物に発生する有害病を防除するだめ罠多くの
農園芸用殺菌剤が提供されてしるが、なお種々の面にお
いて改＆が望まれている。

本発明者達は、先に次記一般式で表わされるＮ−ピリジ
ルアニリン系化合物が農園芸上有害な灰色かび病、黒星
病などの病原菌に対して優れた生育抑制効果を示すこと
を見出した。しかしながら、とのＮ−ピリジルアニリン
系化合物は、うどんと病などの特定の病原菌に対しては
その効果が十分でなく、また各病原菌ＩＣ対して予防効
果に比べて、治療効果がやや劣るなどの欠点を有してい
た。本発明者達１１２、これらの欠点を解決すべく研究
した結果、Ｎ−ピリジルアニリン系化合物を他の特定の
殺菌剤と混合使Ｊ［！することによシ、うどんこ病の、
しりに効果が十分でなふった病原菌に対しても殺菌方を
ボし、また、それぞれ単独施用では刑肴できない高い防
除活性が認められ、更には単独が（ｉ用ＩＩ、７　Ｋ　
１．＜Ｆべ〜　て施用Ｘ上を減少することができるなど
、汎月１による相乗効果が得られることを見出した。ま
た、予防効果に加えで治療効果もｑ＜ｔられるので、実
用性が向上することも見出しな０ すなわち本発明は、一般式 （式中Ｘはハロゲン原子またｌ：Ｊ：　トリフルオＩ：
ｒメチル基であり、Ｙは水素原子またはハロゲン原子で
あり％　ｒｌｌ、ｉ〜４の整数である）で表わされるＮ
−ピリジルアニリン系化合物の少くとも一種と２−５ｅ
ｅ−ブチル−４，６−シエトロフエニルー３−メチルク
ロトネ、−ｈ、１−（４−りロロフェノキシ）−３，３
−ジメチル−１−＜ｔ、、２．４−ｒ−り了ゾールー１
−イル）ジオン−２−オン、ブチル４−　ｔｅｒｔ−ブ
チルペンジルＮ−（３−ピリジル）ジチオカルボイミデ
ート、２．４１−ジクロロ−１−（ピリミジン−５−イ
ル）ジフェニルメタノール、Ｎ−（３゜５−ジクロロフ
ェニル）−１，２−ジメチルシクロプロパン−１，２−
ジカルボキシ・ｆミド、３−（３，５−ジクロロフェニ
ル）−５−メチル−５−ビニル−１，３−オギサソリシ
ン−２，４−ジオン、３−　（３，５−ジクロロフェニ
ル）−１−インプロピルカルバモイルヒダントイン、Ｎ
−ジクロロフルオロメダンスルフェニルーＮｌ　、　Ｎ
ｌ−ジメチル−Ｎ−フェニルスルファミド、１．２−ジ
ー（３−メトキシカルボニル−２−チオウレイド）ベン
ゼン、メチル１−（ブチルカルバモイル）ベンズイミダ
ゾール−２Ｌ−キシロノ・ｆル〕アミン）−１，５−ジ
グ】−キシ−１−（３，４−ジヒト°ｒＪ　−５−（１
−ドロキシメチル）−２，４−ジオ・ｌ−ン−１（２月
）−ビリミジニル〕−β−Ｄ−アロフラヌＬｌン酸、メ
チルＮ−・（２−メトキシ了セチル）−Ｎ−（２，６−
キシリル）−ＤＬ−了うニネート、ビスジメチルジチオ
カルバモイルジンクエチレンビスジチオカーバメート及
び（ｐｆ　ｊ”ｊからなるＩＪＹ。

よ勺選ばれた化合物の少くとも一種とを有効成分として
含有する農園共用殺菌剤組成物である。

前記一般式において、ハロゲン）Ｊ’ｊ、子としては弗
累、塩累、臭素または沃ンλが４（けられる。亥た前記
一般式で表わされる化合物としでは、例えばＮ−（３−
クロ０−５−　トリフルオロメチル−２−ピリジル）−
２，（１−ジニトロ−３−クロロ−４−トリフルオロメ
グール゛アニリン（以下ＮＰＡと略称）、Ｎ−（３−プ
ロモー５−トリフルオロメチル−２−ピリジル）−２，
６−シニトロー３−／ソロ−４−）　１フルオロメチル
了ニリン、Ｎ−（３−りａロー５−　トＩ７ノルオロメ
ヂルー２−ピリジル）−２，６−シニトロー　３−　フ
ロモー４−　トリフルオロメチルアニリン、Ｎ−（３−
１υフルオＵメチル−５−クロロ−２−ピリジル）−２
’、６−シニトロー３−クロロ−４−トリフルオロメチ
ルアニリン、Ｎ−（３，５−ジクロロ−６−トリフルオ
ロメチル−２−ピリジル）−２０６−ジニトロ−３−ク
ロロ−４−トリフルオロメチルアニリン、Ｎ−（２−ク
ロロ’−４−トリフルオロメチル−３−ヒＩＪ　シル）
−ｚ、ｅ−ジニトロ−３−クロロ−４−トリフルオロメ
チルアニリンなどヲ挙ケることができる。、また、前記
の他の１１キ定殺菌剤は、それぞれ次のような商品名で
知られているものである。

次に本発明に係る試験例を記載する。

試験例１．　キュウリうどんこ病予防効果試験１α径９
ｃｍの素焼針でキュウリ　（品種二四葉）を栽培し、１
葉期に達したときに後記製剤例２に準じて製造した供試
化合物の水分散液の各所定濃度のものｉ　ｏ　ｍＡをス
プレーガンをＪｌｌいて散布した。２４〜２５℃の温室
に一品夜放１ｉシた後キュウリうどんこ病菌の分生胞子
を発病菌よシ振ルかけ接種した。接種１０日月例第１葉
の病斑程度を調査し、無処理区の発病程度を１００とし
、無発病ｉｃｏとして各処理区の発病程度をｒ分率で求
め、第１〜５表の結果を得た。

なお、下表において「ｌ】ｌ）ｍＪは有効成分の濃度を
示す’　　ｇＪ’ｊ、１表（Ｘ；ＮＰＡ＊Ｙ；７？！Ｊ
、ッ）”）第２表（Ｘ；ＮＰＡ％Ｙ；パイレトン）第３
表　（Ｘ；ＮＰＡ、　　Ｙ；デンマ１ト）第４表α；Ｎ
ＰＡ、Ｙ：ルビゲン） 第５表（Ｘ；Ｎ１）Ａ％Ｙ；サルトン）試験例２．　キ
ュウリ灰色かび病予防試験直径９　ｃｍ　の累焼鉢でキ
ュウリ（品種二四葉）を栽培し、ｌ′Ｊ￥ｆｉ期に達し
たときに後記製剤例２に準じて製造した供試化合物の水
分散液の各所定濃度のもの１０ｍｅをスプレーガンを月
１いて散布した。２４〜２５℃の温室に一昼夜放置した
後、予めバレイショ。ブドウ糖寒天培地（ＰＤＡ培地）
に培養しておいたキュウリ灰色かび病菌のディスク（寒
天１″」抜）をキュウリ葉上に置き接種した。接種後：
ｌ　Ｌ１月に第−葉の病斑長を調査し、前記試験例１の
場合と同様にして発病率を求め７′ｃ、、その結果を第
６〜１２表に示す。

第６表（Ｘ；ＮＰＡ、Ｙ；スミレックス）第７表（Ｘ；
ＮＰＡ％ｙ；ロプラール）第８表　（Ｘ；ＮＰＡ　％　
Ｙ；ユーノくレン）第９表（Ｘ；ＮＰＡ％Ｙ；ベンレー
ト）第４０表（Ｘ；ＮＰＡ％Ｙ；ロニラン）第１１表（
Ｘ；ＮＰＡ％Ｙ；ポリオギル／−ＡＩ、）第１２表（Ｘ
；ＮＰＡ、Ｙ；）ツブジンＭ）ｔ・１例３　　キュウリ
ベと病予防試験直径９ｃｍの素焼鉢でキュウリ　（品種
；四葉）を栽培し、２葉期に達したときに後記製剤例２
に準じて製造し九Ｎ　Ｉ）　Ａとリドミルとの水分散液
及び後記製剤例４にｆＶ＆じて製造したＮ　Ｐ　Ａとビ
スダイセンとの水利剤の各所定濃ＪｔＥＯもの１０ｍ１
をスプレーガンを用いて散布した。２４〜２５°Ｃの温
室に一昼夜放埴した後キュウリベと病菌の胞子ＩＩ′Ｉ
ｌｉ濁液′５ｃ噴務接■ｊＲした。接種後５１目に第−
葉の病斑数を調査し、前記試験例１の場合と同様にして
発病率を求めた。その結果を第１３〜１４表に示す。

第４３表（Ｘ；ＮＰＡ％Ｙ；リドミル）第１４表（Ｘ；
ＮＰＡ％Ｙ；ビスダイセン）上記試験例からも判る通り
、不発明の殺菌剤組成物によれば、各ｉｙ剤の施用に比
較して優れた殺菌効果が得られる。すなわち、Ｎ−ピリ
ジルアニリン系化合物を／ｆ、’ｒ　可の殺菌剤と混用
することＫよシ、各単剤から予想されるよシかなυ低濃
度で優れた防除効果が得られ、しかも各単剤の施用では
期待できなかった病原菌に対しても幅広く効果が認めら
れる。

本発明の殺菌剤組成物は有害病ｒ１４　Ｋ感染している
或はその恐れのある栽培作物例えばキュウリ、トマト、
ナスなどの疏菜類、イネ、麦類などの来穀類、マメ類、
リンゴ、ナシ、ブドウ、柑橘などの果樹類などに適用す
ることにより優れた殺菌作用を呈し、例えばうどんと病
、べと病、たんそ病、灰色かび病、黒星病、斑点落葉病
、赤星病、いもち病、紋枯病、苗立枯病、白絹病などの
防除に好適であるが、中でもうどんと病、べと病、灰色
かび病、黒星病の防除には最適である。

本発明の殺菌剤組成物は、通常の／！」薬の場合と同様
に前記有効成分をそのまま水に稀釈し混合して施用する
こともできるが、各種補助剤と配合し、乳剤、水′Ｘｕ
剤、粒剤なとの形態に製剤して施用することもで外る。

また前記有効成分を個々に補助剤と混合、製剤して、そ
れらを混合してもよい。前記補助剤としては珪藻土、消
石灰、炭酸カルシウム、滑石、ホワイトカーボン、カオ
リン、ベントナイト、ジ−クライトなどの固形担体、ト
ルエン、ギシレン、ソルベントナフーリ゛、エタノール
、ジオキサン、アセトン、インホロン、メグールイソプ
チルケトン、ジメチルボルムアミド、ジメチルスルホギ
シド、Ｎ−メチル−２−ピロリドンなどの溶剤、アルキ
ル硫酸ソーダ、アルキルベンゼンスルホン酸ソーダ、リ
グニンスルホン酸ンーダ、ポリオへ゛ジエチレングリコ
ールアルギルエーテル、ホリオキシエチレンラウリルエ
ーデル、ボリオギシエチレンアルキル了リールエーテル
、ボ＋Ｊ　ｍギシエチレンソルビタン脂肪酸エステルな
どの展着剤、界面活性剤などが挙げられる。

本発明殺菌剤組成物の施用ｉｒ：ｔ　ｐＪ′ｙ　ｔｉ桑
剤の製剤形態、抛用時期、有害病菌の種カ“（などの条
件によって異なるので一概に規定できないが、一般にＮ
−ピリジルアニリン系化−０１１勿が１〜１０．υｏ。

ｐｐｎ＋、他の殺菌性化合物がｌ　〜Ｈ１，０００ｐｐ
＋ｕ　５−１（−１しくは前者力１０−１，０００ｐｐ
ｍ、ｔ−’２　：’＋！ｒ　カ１０〜１．０００ｐｐｎ
ｌ　　である。

製剤例１゜ （１）Ｎ−（３−クロロ−５−。ノフルオａメチルー２
−ピリジノ０−２９６−シニトロー３−クロロ−４−ト
１１ンル　２５洞叫オロメチＡ、アニリン （３）ジ−クライト　　　　　　　　　　　　　　　　
　４５　“（４）　　リグニンスルホン酸ソーダ　　　
　　　　　　　５重用部以上のものを均一に混合し−〔
水和剤とした。

製剤例２゜ （１１Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオロメチル−２
−ピリジル）−２，Ｇ〜ジニトロ−３−クロロ−４−ト
１ｊフルオロメヂルアニリン　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　１５重爪部ｆ２）１−（４−り「ノ
ロフェノキの−３，３−ジメチル−１−（１，２，４−
トリアゾール−１−イノＬうブタン−２−メ゛ン　　　
５　　“（３）キシレン　　　　　　　　　　　　　　
６０　　／／（４）　　ポリオキシエチし／シアルキル
アリールエーテル２ｏ　“以上の各成分を混合、溶解し
て乳剤とし／こ。

製剤例３゜ （１）　Ｎ−（３−クロロ−５−トリフルオ「１メチル
−２−ピリジル）２．５−重に部−２，６−ジニにロー
３−クロロ−４−トリフ、４づ過゛口〆チ、れりｒ＝リ
ニ／（３）タルク　　　　　　　　　　　　　　９５　
　“以上のものを均一に混合して粉剤とした。

製剤例４゜ （１）　　Ｎ−（３−クロロ−５−トリフＭ−ロメグ−
に−２−ビリ九）−２，６−シニトロー３−クロロ−４
−トリフＭ・ロメチルアニリン （２）ジ−クライト　　　　　　　　　　　　　　７８
ニア１■部（３）カープレックス（−Ａ７＠ｌ”＄Ｊ−
ｎ’＜ｉ品’ｒ、＊　　　　　１５／／（４）　　ラベ
リンＳ（第−Ｍ薬製。商品名）　　　　　　　２　〃（
５）　ツルポール５０３低東邦化学製、　／／　　Ｊ　
　　　　　　　　５　　“上記（２）〜（５）の混合物
と（１）とを４＝１の割合で混合して水利剤とした。次
にこの水利剤とビスダイセン水ｙｏ剤（東京有機化学工
業製、ｌｉｕ品名：有効成分７５タロ、分散剤勢□２５
Ｘ含イｊ）とをｌ：１５の割合で混合しで水和剤とした
。

特許出願人 石涼産業株式会ｒ１

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （式中Ｘはハロゲン原子またはトリフル゛オロメチル基
   であシ、Ｙは水素原子またはハロゲン原子であシ、ｎは
   １〜４の整数である）で表わされるＮ−ピリジルアニリ
   ン系化合物の少くとも一種と２−５ｅｅ−ブチル−４，
   ６−シニトロフエニルー３−メチルクロトネート、１−
   （４−クロロフェノキシ）−３，３−ジメチル−１−（
   １，２，４−）リアゾール−１−イル）ブタン−２−オ
   ン、ブチル４−ｔｅｒｔ−ブチルベンジルＮ−（３−ピ
   リジル）ジチオカルボイミデート、２　、４’−ジクロ
   ロー−−Ｃピリミジン−５−イル）ジフェニルメタノー
   ル、Ｎ−（３゜５−ジクロロフェニル）−１，２−１メ
   チルシクロプロパン−１，２−ジカルボキシイミド、３
   −（３，５−ジクロロフェニル）−５−メチル−５−ビ
   ニル−ｉ、ａ−オキ−リゾリジン−２，４−ジオン、３
   −（３，５−ジクｒ：Ｉ　ｒＪフェニル）−１−イソプ
   ロピルカルバモイルヒダントイン、Ｎ−ジクロロフルオ
   ロメ〃ンスルフェニルーｗ、ｗ−ジメチル−Ｎ−フェニ
   ルスルファミド、１，２−ジー　（３−メトキシ力Ａ・
   ボニル−２−チオウレイド）ベンゼン、メチル１−（ブ
   チルカルバモイル）ベンズイミダゾール−２−０−（ア
   ミノカルボニル）−２−デオキシ−し−キシロノイルコ
   アミノ）−１、５−ジデオキシ−１−（３，／４−ジヒ
   ドロ−５−（ヒト°ロキシメチル）−２，４−ジオキソ
   −ｘ（ｚｌｉ）−ビリミジニル〕−〇−Ｄ−アロフラヌ
   ロン酸、メチルＮ−（２−メトキシアセチル）−Ｎ−（
   ２，６−キシリル）−ＤＬ−アラニネート、ビスジメチ
   ルジチオカルパモイルジンクエチレンビスジチオカーバ
   、ｌ　　）及び硫黄からなる群よシ選ばれた化合物の少
   くとも一種とを有効成分とし７で含有する農園芸用殺菌
   剤組成物。