JP4308917B2 - メタラキシル系殺菌性組成物 - Google Patents
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Description
混合相手IIは以下の殺菌剤の1種である。
IIA)4-[3-(4-クロロフェニル)-3-(3,4-ジメトキシフェニル)アクリロイル]モルホリン(「ジメトモルフ(dimethomorph)」)(The Pesticide Manual,10thEd.,pages 351-2,1994)、または
IIB)3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン(「ファモクサドン(famoxadone)」)(Brighton Crop Protection Conference,Pests & Diseases 1996,Vol.I,pages 21-26)。
化合物IIAもしくはIIBの塩または金属錯体、例えば銅またはマンガンの塩を使用することも可能である。
より狭義においては、本発明は、R−鏡像異性体含有率が85重量%を超える、とりわけ92重量%を超える、またはさらにとりわけ95重量%を超える純粋なメタラキシルの混合物に関する。最良の結果は、S−鏡像異性体が実質的に無い純粋なR−鏡像異性体によって達成される。
メタラキシルとはメチルN-(2,6-ジメチルフェニル)-N-(メトキシアセチル)-DL-アラニネートであり、下記構造を有する。
メタラキシルは不斉炭素原子*Cを有し、従来の方法で鏡像異性体に分離することができる(英国特許第1 500 581号)。1975年以来、当該R−鏡像異性体の殺菌作用はS−鏡像異性体の殺菌作用をはるかに上回ることが当業者に知られており、このR−鏡像異性体が実際に真の有効成分を形成すると考えられている。市販のメタラキシルはラセミ体の形で入手可能である。過去においては、実用上の理由から、半分が所望のR−鏡像異性体からなるラセミ体を分割する必要性が生ずることはなかった。
まったく驚くべきことに、純粋な形、またはラセミ体中で70%を超えるまで濃縮された形のR−鏡像異性体を、殺菌性の混合相手であるIIAまたはIIBと同時に使用すると、予想外に非常に高い効果を達成し、中には、(例えば欧州特許第280 348号または同393 911号に述べられている)ラセミ体系混合物の効果を10倍にも及ぶ係数で上回るものもあることが今ここに見出された。ラセミ体のR−鏡像異性体含有率がおよそ50%である場合に予想される係数は大きくとも2であろう。
このまったく予想外の結果により、本発明は当該技術のまさに実質的な向上を表し、かつ卵菌類の抑制において植物に使用する殺菌剤の適用量を削減し、それにより環境を保護する可能性を表している。R−鏡像異性体含有率が70重量%を超えると直ぐに土壌中でのメタラキシルの分解性が劇的に改良されることは国際特許公開公報第WO-96/01559号から既知である。
二成分混合物I:IIの他に、本発明は、菌類によって感染されたか、または感染の恐れがある部位、例えば植物を、a)成分Iおよびb)化合物IIでいずれかの順序でまたは同時に処理することを含む、菌類の抑制方法にも関する。
当該2種の化合物の好ましいI:II混合比は30:1〜1:30、とりわけ10:1〜1:10、さらにとりわけ10:1〜1:5である。多くの場合、化合物Iの化合物IIに対する混合比が1:1〜1:5である混合物が好都合である。
本発明に係る化合物混合物I+IIは、栽培植物の保護に非常に好都合な治療的、予防的および相乗的な殺菌性を有する。本発明の化合物混合物によれば、植物または有用植物の作物の部分(果実、花、葉、塊茎または根)に発生する微生物を抑制または駆除することが可能であり、一方、後に成長する植物の部分もまたこのような微生物から保護される。これにより、メタラキシルに対する低い感受性を発現している微生物にもとりわけあてはまる。
化合物IおよびIIの混合物は通常は組成物として使用される。R−メタラキシル(I)と化合物IIとを、望まれる場合にはさらなるキャリア、界面活性剤または配合技術において習慣的な他の適用促進添加剤といっしょに、処理されるべき地面もしくは植物に、同時にまたは直接に前後して適用してもよい。
好適なキャリアおよび添加剤は固体または液体であってもよく、配合技術において好都合な物質、例えば天然のまたは再生された無機物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着性付与剤、増粘剤、バインダーもしくは肥料である。
化合物IおよびIIの各々の少なくとも1種を含んでなる化合物混合物の好ましい適用方法は、土壌より上の植物の部分、とりわけ葉への適用(葉適用)である。適用の頻度および量は対象とする病原体のための生物学的または気候的な生存条件に依存する。植物の所在地を液体配合物で含浸させた結果として、または固体の形、例えば顆粒の形の化合物を土壌中に導入する手段によって(土壌適用)、これらの化合物を土壌を介して根系を通して植物に入り込ませてもよい(全身性作用)。
当該組み合わせの化合物は未改質の形で、または好ましくは配合技術において従来から用いられている補助剤といっしょに使用され、それに応じて、既知の様式で、または例えば高分子物質などの物質中にカプセル化することによって配合されて、例えば乳化性濃厚物、塗布性ペースト、直接スプレー性または希釈性溶液、希釈乳濁液、湿潤性粉末、可溶性粉末、ダストまたは顆粒となる。これらの組成物の性状によって、スプレー、噴霧(atomising)、振掛け(dusting)、散布(scattering)、塗布または流し込みなどの適用方法が目的とする対象および支配的な環境に従って選択される。当該化合物混合物の好ましい適用量は一般にヘクタール(ha)あたり50g〜1800gの有効成分、とりわけ100g〜1000g a.i./haである。
当該配合物は既知の方法で、例えば当該有効成分を溶媒、固体キャリアおよび(適当な場合には)表面活性化合物(界面活性剤)と共に均質混合および/または粉砕することによって調製される。
当該農薬組成物は通常は0.1〜99重量%、とりわけ0.1〜95重量%の式IおよびIIの化合物、99.9〜1重量%、とりわけ99.9〜5重量%の固体または液体の補助剤、並びに0〜25重量%、とりわけ0.1〜25重量%の界面活性剤を含有している。
市販製品は濃厚物として配合されるのが好ましいのに対して、最終使用者は希釈調合物を用いるのが普通である。
好適な対象作物は、とりわけジャガイモ、ブドウ、ホップ、トウモロコシ、テンサイ、タバコ、野菜(トマト、パプリカ、レタスなど)、並びにバナナ、ゴム、芝生および観賞植物である。べと病菌によって危険に曝される他の植物は、なかんずく、メタラキシルについての文献によって知られている。
以下の例は本発明を説明するのに役立ち、「有効成分」とはメタラキシル(R−鏡像異性体含有率が95重量%を超えている)と化合物IIとの特定の混合比での混合物を意味している。
当該有効成分を補助剤と入念に混合し、当該混合物を好適なミル中で入念に粉砕すると、水で希釈して如何なる所望の濃度の懸濁液をも生ずることができる湿潤性粉末が得られる。
乳化性濃厚物
有効成分[I:IIAまたはIIB=2:1] 12%
オクチルフェノール
ポリエチレングリコールエーテル 3%
(エチレングリコール4〜5モル)
ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム 3%
ヒマシ油ポリグリコールエーテル 4%
(エチレンオキシド35モル)
シクロヘキサノン 30%
キシレン混合物 48%
この濃厚物を水で希釈することによって、植物の保護に使用することができる、如何なる所望の希釈度の乳濁液をも得ることができる。
押出顆粒
有効成分[I:IIA=1:1] 16%
リグノスルホン酸ナトリウム 2%
カルボキシメチルセルロース 1%
カオリン 81%
当該有効成分を補助剤と混合および粉砕し、当該混合物を水で湿らせる。この混合物を押し出し、次に気流中で乾燥させる。
被覆顆粒
有効成分[I:IIB=10:1] 11%
ポリエチレングリコール(分子量200) 3%
カオリン 86%
細かく粉砕した有効成分をポリエチレングリコールで湿らせたカオリンにミキサー中で均一に適用する。この様式で非発塵性の被覆顆粒が得られる。
懸濁液濃厚物
有効成分[I:IIAまたはIIB=1:10] 44%
プロピレングリコール 10%
ノニルフェノールポリエチレン
グリコールエーテル 6%
(エチレングリコール15モル)
リグノスルホン酸ナトリウム 10%
カルボキシメチルセルロース 1%
シリコーン油(75%水性乳濁液の形) 1%
水 28%
細かく粉砕した有効成分を補助剤と入念に混合すると、水で希釈することによって如何なる所望の希釈度の懸濁液をも得ることができる懸濁液濃厚物が生ずる。このような希釈物を使用して、スプレー、撒水または浸漬によって、生きている植物を処理し、微生物による感染から保護することができる。
生物学的な例
例1)ブドウにおけるベトビョウキン(Plasmopara viticola)に対する作用
Gutedel品種のブドウの種苗を温室条件(20〜24℃)下で第4〜5展葉期(3週齢)まで生育させる。次に、これらの葉から直径10mmの円板を切り取る。これらの葉の切片をそれらの上面を下に向けてペトリ皿に置く。これらの皿には1.8mLの水/0.16%の寒天を入れておく。当該殺菌剤を脱塩水に添加し、適当に希釈する。接種の1日前に殺菌剤処理を行う。ベトビョウキンの新たに調製した胞子嚢懸濁液(50000〜60000/mL)を葉の円板の表面全体に、滴るまで均一にスプレーする。続いて、これらの植物を、人工日光(3000ルクス)の持続時間を12時間として、18℃およびおよそ100%の相対湿度に環境制御されたチャンバー中に7日間保持する。次に、感染の評価を行う。
葉の感染率を評価し、対照標準に対する作用率を計算する。R−メタラキシル(>95重量%)/ファモクサドンの混合物とメタラキシル(ラセミ体)/ファモクサドンの混合物との作用率の比較により、下記比較係数が得られる。
例2)トマトにおけるエキビョウキン(Phytophthora infestans)に対する作用
栽培変種Babyのトマトの植物を植木鉢において温室条件下で4週間個々に生育させる。次に、これらの植物に乳化性濃厚物から調製した有効成分調合物をスプレーする。各々の場合に3体の植物を使用する。エキビョウキンの新たに調製した胞子嚢懸濁液(80000/mL)を当該植物の下側の葉の表面全体に均一にスプレーする。続いて、これらの植物を、人工日光の持続時間を16時間とし、15℃およびおよそ100%の相対湿度に2日間保持し、さらに15℃および60%の相対湿度に5日間保持する。次に、感染の評価を行う。
葉の感染率を評価し、対象標準に対する作用率を計算する。R−メタラキシル(>95重量%)/ジメトモルフの混合物とメタラキシル(ラセミ体)/ジメトモルフの混合物との作用率の比較により、下記比較係数が得られる。
Claims (9)
- 70重量%を超えるメタラキシルがR−鏡像異性体(I)からなり、さらなる構成成分として、
IIB)3-アニリノ-5-メチル-5-(4-フェノキシフェニル)-1,3-オキサゾリジン-2,4-ジオン(「ファモクサドン」)、またはその塩もしくは金属錯体の1種、を好適なキャリアと共に含んでなる、メタラキシル系殺菌性二成分組成物。 - I:IIの重量比で30:1〜1:30である、請求項1に記載の組成物。
- 当該メタラキシルが85重量%を超えるR−鏡像異性体含有率を有する、請求項1に記載の組成物。
- 当該メタラキシルが92重量%を超える、請求項3に記載の組成物。
- S−鏡像異性体が実質的に無い純粋なR−メタラキシルが使用されている、請求項4に記載の組成物。
- 70重量%を超えるR−鏡像異性体含有率を有するメタラキシルと、ファモクサドン(IIB)とを同時にまたはいずれかの順序で直接に前後して適用することを含む、植物、植物の部分もしくはそれらの生育部位の卵菌類による感染の抑制方法または防止方法。
- 使用されているメタラキシルにおけるR−鏡像異性体含有率が85重量%を超える、請求項6に記載の方法。
- S−鏡像異性体が実質的に無い純粋なR−メタラキシルがメタラキシル成分として使用されている、請求項7に記載の方法。
- エキビョウキン種(Phytophthora spp)、タンジクツユカビ(Plasmopara)、フハイカビ(Pythium)、ニセツユカビ(Pseudoperonospora)、セイヨウシロサビキン(Albugo occidentalis)および/またはブレミア(Bremia)を抑制する、請求項6に記載の方法。
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