PL189338B1 - Kompozycja grzybobójcza - Google Patents

Kompozycja grzybobójcza

Info

Publication number
PL189338B1
PL189338B1 PL98367685A PL36768598A PL189338B1 PL 189338 B1 PL189338 B1 PL 189338B1 PL 98367685 A PL98367685 A PL 98367685A PL 36768598 A PL36768598 A PL 36768598A PL 189338 B1 PL189338 B1 PL 189338B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
metalaxyl
weight
enantiomer
composition
component
Prior art date
Application number
PL98367685A
Other languages
English (en)
Inventor
Ruth Beatrice Kung
Micha Wicki
Cosima Nuninger
Martin Weiss
Original Assignee
Syngenta Participations Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Syngenta Participations Ag filed Critical Syngenta Participations Ag
Publication of PL189338B1 publication Critical patent/PL189338B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/84Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms six-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,4
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N37/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids
    • A01N37/44Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
    • A01N37/46N-acyl derivatives
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N25/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/12Powders or granules
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • A01N43/761,3-Oxazoles; Hydrogenated 1,3-oxazoles

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Toxicology (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Carbon And Carbon Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

1. Kompozycja grzybobójcza, zawierajaca dwa skladniki aktywne oraz odpowiednia substancje nosnikowa, znamienna tym, ze jako skladnik I zawiera metaksyl, w którym enancjomer R stanowi powyzej 70% wagowych metalaksylu, a jako skladnik II zawiera 3- -anilino-5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-1,3-oksazolidyno-2,4-dion (famoksadon), lub jego sól lub kompleks z metalem. PL PL PL PL PL PL PL PL

Description

Przedmiotem wynalazku jest kompozycja grzybobójcza. W szczególności, przedmiotem wynalazku jest grzybobójcza emulsja dwuskładnikowa na bazie metalaksylu, w którym zawartość enancjomeru R wynosi powyżej 70% wagowych metalaksylu.
Metalaksyl stanowi N-(2,6-dimetylofenylo)-N-(metoksyacetylo)-DL-alaninian metylu o wzorze
I ^H-COOCH, och3
Powyższy związek ma niesymetryczny atom *C i może być rozdzielony na enancjomery w konwencjonalny sposób (GB-1 500 581). Wiadomo, że działanie grzybobójcze enancjomeru R znacznie przewyższa działanie enancjomeru S, w związku z czym substancję czynną stanowi enancjomer R metalaksylu. Dostępny w handlu metalaksyl ma postać mieszaniny racemicznej, bowiem ze względów ekonomicznych nie istniała potrzeba rozdzielenia mieszaniny racemicznej, której połowę stanowi pożądany enancjomer R.
Celem wynalazku jest opracowanie kompozycji grzybobójczej na bazie metalaksylu, o wyższej skuteczności działania.
Według wynalazku kompozycja grzybobójcza, zawierająca dwa składniki aktywne oraz odpowiednią substancję nośnikową, charakteryzuje się tym, że jako składnik I zawiera metalaksyl, w którym enancjomer R stanowi powyżej 70% wagowych metalaksylu, a jako składnik II zawiera 3-anilino-5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-l,3-oksazolidyno-2,4-dion (famoksadon), lub jego sól lub kompleks z metalem.
Korzystnie, stosunek wagowy składników I i II w kompozycji wynosi 30:1 do 1:30, a zwłaszcza 10:1 do 1:10.
189 338
Korzystnie, kompozycja zawiera metalaksyl, w którym enancjomer R stanowi powyżej 85% wagowych.
Korzystnie, kompozycja zawiera metalaksyl, w którym enancjomer R stanowi powyżej 92% wagowych, a zwłaszcza powyżej 95% wagowych.
Korzystnie, kompozycja zawiera czysty metalaksyl R, który jest zasadniczo wolny od enancjomeru S.
Kompozycja według wynalazku jest stosowana w ten sposób, że części roślin, rośliny lub miejsca ich wzrostu traktuje się równocześnie lub bezpośrednio jeden po drugim, w dowolnej kolejności, metalaksylem, w którym zawartość enancjomeru R wynosi powyżej 70% wagowych, oraz famoksadonem.
Korzystnie, stosuje się metalaksyl, w którym enancjomer R stanowi powyżej 85% wagowych metalaksylu, a zwłaszcza powyżej 92% wagowych.
Korzystnie, stosuje się czysty metalaksyl R, który jest zasadniczo wolny od enancjomeru S.
Korzystnie, kompozycję stosuje się do zwalczania i zapobiegania atakowaniu roślin przez Oomycetes. W szczególności, zwalcza się Phytophthora spp, Plasmopara, Pythium, Pseudoperonospora, Albugo occidentalis i/lub Bremia.
Możliwe jest użycie soli famoksadonu lub kompleksów z metalem, przykładowo, soli miedzi i manganu.
Nieoczekiwanie stwierdzono, że kompozycja zawierająca metalaksyl R, w postaci czystej lub w postaci stężonej do ponad 70% w mieszaninie racemicznej, oraz famoksadon (Brighton Crop Protection Conference, Pests & Diseases 1996, Tom I, str. 21-25), jest znacznie bardziej skuteczna niż kompozycja na bazie mieszaniny racemicznej metalaksylu (przykładowo, wspomnianej w EP 393 911). Uzyskano współczynnik porównawczy do 10, natomiast współczynnik, który można było oczekiwać (w oparciu o około 50% zawartość enancjomeru R w mieszaninie racemicznej) wynosił co najwyżej 2.
Stosowanie kompozycji według wynalazku umożliwia zmniejszenia całkowitej ilości środków grzybobójczych stosowanych do zwalczania Oomycetes na roślinach, dzięki czemu jest chronione środowisko. Uzyskany efekt jest tym bardziej nieoczekiwany, że z publikacji WO-96/01559 wiadomo, iż występuje znacznie zwiększone działanie degradacyjne metalaksylu w glebie, gdy tylko zawartość enancjomeru R przekroczy 70% wagowych.
Kompozycja według wynalazku nadaje się do traktowania miejsca, na przykład rośliny, zaatakowanej przez grzyby lub zagrożonej atakiem grzybów, poprzez działanie składnikiem I oraz składnikiem II w dowolnej kolejności lub równocześnie.
Korzystnie, wzajemny stosunek składnika I do składnika II wynosi 30:1 do 1:30, szczególnie 10:1 do 1:10, a zwłaszcza 10:1 do 1:5. W wielu przypadkach są korzystne mieszaniny, w którym stosunek składników 1:11 wynosi 1:1 do 1:5.
Mieszanina składników I i II ma bardzo korzystne właściwości grzybobójczo lecznicze, zapobiegawcze i systemowe dla ochrony roślin uprawnych. Przy stosowaniu mieszaniny składników I i II można zapobiec wzrostowi lub zniszczyć mikroorganizmy pojawiające się na roślinach lub częściach roślin (owocach, kwiatach, liściach, łodydze, pniu, bulwach lub korzeniach) na wielu uprawach użytecznych roślin, przy czym części roślin, które wyrastają później są również zabezpieczone przed takimi mikroorganizmami. Dotyczy to szczególnie mikroorganizmów, które rozwinęły w sobie zmniejszoną wrażliwość na metalaksyl.
Metalaksyl R (składnik I) oraz famoksadon (składnik II) mogą być stosowane równocześnie lub bezpośrednio jeden po drugim na obszar (glebę) lub roślinę. Jeżeli jest to pożądane, mieszaninę składników I i II stosuje się wraz z dodatkowymi substancjami nośnikowymi, środkami powierzchniowo czynnymi oraz innymi substancjami dodatkowymi, używanymi do wytworzenia odpowiednich preparatów.
Zwykle stosowane środki nośnikowe i substancje dodatkowe (które mogą być stałe lub płynne) są, przykładowo, naturalnymi lub regenerowanymi substancjami mineralnymi, rozpuszczalnikami, środkami rozpraszającymi, zwilżającymi, lepiszczami, środkami zagęszczającymi, wiążącymi lub nawozami.
Korzystnie, kompozycja zawierająca składniki I i II jest stosowana na części rośliny ponad glebą, szczególnie na liście (stosowanie naliścienne). Częstotliwość stosowania i dawka zależą od warunków biologicznych i klimatycznych dla zwalczanego patogenu. Składniki aktywne I i II mo4
189 338 gąteż przenikać do rośliny z gleby przez system korzeni (działanie systemowe), w wyniku nasycenia locus rośliny za pomocą preparatu płynnego lub poprzez wprowadzenie składników aktywnych w postaci stałej do gleby, na przykład w postaci granulek (stosowanie doglebowe).
Składniki I i II są stosowane w postaci niezmodyfikowanej lub, korzystnie, razem z konwencjonalnymi substancjami wspomagającymi, stosowanymi do wytwarzania preparatów. Preparaty te, są. wytwarzane w znany sposób, na przykład w postaci emulgujących koncentratów, past okrywających, roztworów do bezpośredniego natryskiwania lub rozpuszczania, rozcieńczonych emulsji, proszków do zwilżania, rozpuszczalnych proszków, pyłu lub granulek, lub przez zamknięcie w kapsułkach z innych substancji, na przykład substancji polimerowych. Postać kompozycji, jak też sposób jej stosowania, taki jak natryskiwanie, rozpylanie, rozpraszanie, rozrzucanie, okrywanie lub zalewanie, dobiera się w zależności od zamierzonego celu oraz istniejących warunków. Korzystnie, kompozycję według wynalazku stosuje się w dawce, która wynosi od 50 do 1800 g składnika czynnego (a.i.) na hektar (ha), w szczególności od 100 g do 1000 g a.i./ha.
Preparaty są wytwarzane w znany sposób, np. przez dokładne mieszanie i/lub rozdrabnianie składników czynnych z wypełniaczami, takimi jak rozpuszczalniki, stałe substancje nośnikowe oraz, tam gdzie jest to potrzebne, środki powierzchniowo czynne.
Kompozycje agrochemiczne zwykle zawierają 0,1% do 99% wagowych (zwłaszcza 0,1% do 95%) składników I oraz II, od 99,9% do 1% wagowych (zwłaszcza 99,9% do 5%) stałej lub płynnej substancji wspomagającej oraz 0 do 25% wagowych (zwłaszcza 0,1% do 25%) środka powierzchniowo czynnego.
Korzystnie, preparaty mają postać koncentratów (dla celów handlowych), z których końcowy użytkownik wytwarza preparaty rozcieńczone.
Kompozycja według wynalazku jest stosowana zwłaszcza do ochrony upraw, takich jak ziemniaki, winorośl, chmiel, kukurydza, burak cukrowy, tytoń, warzywa (pomidory, papryka, sałata, itd.), a także bananowiec, kauczukowiec, trawa i rośliny ozdobne, jak również do ochrony innych roślin zagrożonych mączniakiem rzekomym, wymienionych w publikacjach dotyczących stosowania metalaksylu.
W podanych poniżej preparatach procentowa zawartość składnika czynnego oznacza łączną zawartość metalaksylu (w którym metalaksyl R stanowi powyżej 95% wagowych) oraz famoksadonu, w określonym (dla każdego preparatu) wzajemnym stosunku składników I i II.
Proszek zwilżalny
składnik czynny (1:11 = 1:5) 72%
siarczan laurylo-sodowy 5%
diizokutylonaflatenosulfonian sodu 10%
wysoce rozproszony kwas krzemowy 13%
Składnik czynny dokładnie mieszano ze środkami wspomagającymi. Mieszaniną dokładnie rozdrabniano w stosownym młynie i wytworzono proszek zwilżalny. Z proszku można otrzymać, po rozcieńczeniu wodą, zawiesinę o żądanym stężeniu.
Koncentrat emulgujący
składnik czynny (I.U = 2:1) 12%
eter oktylofenylowy polietylenoglikolu (4-5 moli tlenku etylenu) 3%
dodecylobenzenosulfonian wapnia 3%
eter poliglikolowy oleju rycynowego (35 moli tlenku etylenu) 4%
cykloheksanon 30%
mieszanina ksylenu 48%
Z koncentratu, po rozcieńczeniu wodą, wytworzono emulsję o żądanym stopniu rozcieńczenia (nadającą sią do ochrony roślin).
189 338
Granulki powlekane
składnik czynny (1:11 = 10:1) 11%
glikol polietylenowy (ciężar molowy 200) 3%
kaolin 86%
Mocno rozdrobniony składnik czynny nakładano równomiernie w mieszalniku na kaolin zwilżony glikolem polietylenowym. Uzyskano nie-pylące, powleczone granulki.
Koncentrat zawiesiny
składnik czynny (l:ll = 1:10) 44%
glikol propylenowy 10%
eter nonylofenylowy polietylenoglikolu (15 moli tlenku etylenu) 6%
lignosulfonian sodu 10%
karboksymetyloceluloza 1%
olej silikonowy (w postaci 75% emulsji wodnej) 1%
woda 28%
Mocno rozdrobniony składnik czynny dokładnie mieszano ze środkami wspomagającymi. Z wytworzonego koncentratu, po wymieszaniu z wodą, można otrzymać zawiesinę o dowolnym, pożądanym stopniu rozcieńczenia, nadającą się do stosowania na żywe rośliny (poprzez natryskiwanie, nawadnianie lub zanurzenie), w celu ochrony przed atakiem mikroorganizmów.
Przykład biologiczny
Działanie przeciw Plasmopara viticola na winorośli.
Rozsady winorośli z odmiany Gutedel utrzymywano w warunkach cieplarnianych (20-24°C) do stadium 4 do 5 liścia (3 tygodnie). Z liści wycięto krążki o średnicy 10 mm. Fragmenty liści umieszczono na płytkach Petriego stroną wierzchnią do dołu. Płytki zawierały 1,8 ml wody/0,16% agaru. Do demmeralizowanej wody dodano środki grzybobójcze i stosownie rozcieńczono. Podano środek grzybobójczy na jeden dzień przed oczkowaniem. Równomiernie spryskano wtedy całą powierzchnię liścia do punktu skapywania świeżo przygotowaną zawiesiną zarodników (50000-60000/ml) Plasmopara viticola. Rośliny następnie trzymano w komorze o kontrolowanym środowisku przez 7 dni w temperaturze 18°C i przy około 100% wilgotności względnej przy sztucznym świetle przez 12 godzin (3000 Ix). Następnie przeprowadzono ocenę stanu zaatakowania.
Oceniono procentową wartość zaatakowania liścia oraz obliczono procentowe działanie względem próbki kontrolnej. Porównanie wartości procentowej działania mieszaniny zawierającej metalaksyl R (>95% wagowych) oraz famoksadon z działaniem mieszaniny zawierającej metalaksyl(racemat) oraz famoksadon daje współczynnik porównawczy.
metalaksyl R >95% wag. Iub metalaksyl (racemat) mg ai/l Famoksadon mg a.i./l Stosunek I: II Działanie metalaksylu R (95%) plus famoksadon % Działanie metalaksylu (racemat) plus famoksadon % Współczynnik porównawczy
0,1 0,1 1:1 29,1 3,1 9,5
0,1 0,5 1:5 52,7 14,9 3,5
0,1 1 1:10 52,7 22,0 2,4
189 338
Departament Wydawnictw UP RP. Nakład 50 egz.
Cena 2,00 zł.

Claims (5)

  1. Zastrzeżenia patentowe
    1. Kompozycja grzybobójcza, zawierająca dwa składniki aktywne oraz odpowiednią substancję nośnikową, znamienna tym, że jako składnik I zawiera metaksyl, w którym enancjomer R stanowi powyżej 70% wagowych metalaksylu, a jako składnik II zawiera 3-anilino-5-metylo-5-(4-fenoksyfenylo)-l,3-oksazolidyno-2,4-dion (famoksadon), lub jego sól lub kompleks z metalem.
  2. 2. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że stosunek wagowy składników I:II wynosi 30:1 do 1:30, a zwłaszcza 10:1 do 1:10.
  3. 3. Kompozycja według zastrz. 1, znamienna tym, że zawiera metalaksyl, w którym enancjomer R stanowi powyżej 85% wagowych.
  4. 4. Kompozycja według zastrz. 3, znamienna tym, że zawiera metalaksyl, w którym enancjomer R stanowi powyżej 92% wagowych, a zwłaszcza powyżej 95% wagowych.
  5. 5. Kompozycja według zastrz. 4, znamienna tym, że zawiera czysty metalaksyl R, który jest zasadniczo wolny od enancjomeru S.
PL98367685A 1997-03-05 1998-03-03 Kompozycja grzybobójcza PL189338B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH52097 1997-03-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL189338B1 true PL189338B1 (pl) 2005-07-29

Family

ID=4188889

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL98335167A PL189323B1 (pl) 1997-03-05 1998-03-03 Kompozycja grzybobójcza
PL98367685A PL189338B1 (pl) 1997-03-05 1998-03-03 Kompozycja grzybobójcza

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL98335167A PL189323B1 (pl) 1997-03-05 1998-03-03 Kompozycja grzybobójcza

Country Status (18)

Country Link
US (2) US6313121B1 (pl)
EP (2) EP1222857B1 (pl)
JP (1) JP4308917B2 (pl)
KR (1) KR100487188B1 (pl)
CN (2) CN1115101C (pl)
AT (2) ATE258012T1 (pl)
AU (1) AU734699B2 (pl)
BR (1) BR9808201B1 (pl)
CA (1) CA2280809C (pl)
DE (2) DE69814829T2 (pl)
ES (2) ES2210201T3 (pl)
HU (1) HUP0001591A3 (pl)
PL (2) PL189323B1 (pl)
PT (2) PT967868E (pl)
RU (1) RU2181004C2 (pl)
TR (1) TR199902126T2 (pl)
WO (1) WO1998038858A2 (pl)
ZA (1) ZA981831B (pl)

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB0508993D0 (en) * 2005-05-03 2005-06-08 Syngenta Participations Ag Pesticidal compositions
AR075573A1 (es) * 2009-02-11 2011-04-20 Basf Se Dimethomorph como protector de plaguicidas con efectos fitotoxicos
CN101642109B (zh) * 2009-09-08 2013-02-06 东莞市瑞德丰生物科技有限公司 一种含有噁唑菌酮的杀菌组合物
US9058062B2 (en) * 2010-04-26 2015-06-16 Nintendo Co., Ltd. System and method for accessing content
CN105815332A (zh) * 2014-11-12 2016-08-03 陕西上格之路生物科学有限公司 一种含有草酸二丙酮胺铜的杀菌组合物
CN105340916A (zh) * 2015-12-19 2016-02-24 青岛奥迪斯生物科技有限公司 一种含有高效精甲霜灵与烯酰吗啉的杀菌组合物

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3702769A1 (de) * 1987-01-30 1988-08-11 Shell Agrar Gmbh & Co Kg Fungizide mittel
GB8728236D0 (en) * 1987-12-02 1988-01-06 Sandoz Ltd Improvements in/relating to fungicides
GB2213063B (en) * 1987-12-02 1991-07-17 Sandoz Ltd Improvements in or relating to fungicides
DE10199034I2 (de) * 1989-04-21 2011-07-21 Ei Du Pont Du Nemours & Co Fungizide oxazolidinone.
US5723491A (en) 1994-07-11 1998-03-03 Novartis Corporation Fungicidal composition and method of controlling fungus infestation
CH687169A5 (de) * 1994-07-11 1996-10-15 Ciba Geigy Ag Mikrobizide.
FR2722652B1 (fr) * 1994-07-22 1997-12-19 Rhone Poulenc Agrochimie Composition fongicide comprenant une 2-imidazoline-5-one
HU229710B1 (en) * 1995-07-12 2014-05-28 Du Pont Fungicidal mixtures

Also Published As

Publication number Publication date
US6313121B1 (en) 2001-11-06
RU2181004C2 (ru) 2002-04-10
ES2210201T3 (es) 2004-07-01
HUP0001591A2 (hu) 2000-10-28
WO1998038858A3 (en) 1998-10-22
CA2280809C (en) 2007-04-24
CN1115101C (zh) 2003-07-23
CN1226923C (zh) 2005-11-16
ES2198704T3 (es) 2004-02-01
WO1998038858A2 (en) 1998-09-11
EP0967868B1 (en) 2003-05-21
US20020099052A1 (en) 2002-07-25
PL189323B1 (pl) 2005-07-29
KR100487188B1 (ko) 2005-05-03
AU734699B2 (en) 2001-06-21
JP2001513798A (ja) 2001-09-04
KR20000075961A (ko) 2000-12-26
PT1222857E (pt) 2004-05-31
DE69821267D1 (de) 2004-02-26
ATE258012T1 (de) 2004-02-15
EP0967868A2 (en) 2000-01-05
EP1222857A2 (en) 2002-07-17
US6534533B2 (en) 2003-03-18
CA2280809A1 (en) 1998-09-11
DE69814829T2 (de) 2004-04-08
BR9808201B1 (pt) 2009-05-05
DE69814829D1 (de) 2003-06-26
AU6727398A (en) 1998-09-22
BR9808201A (pt) 2000-05-30
DE69821267T2 (de) 2004-11-18
JP4308917B2 (ja) 2009-08-05
HUP0001591A3 (en) 2001-02-28
EP1222857A3 (en) 2002-10-30
ZA981831B (en) 1998-09-07
CN1249662A (zh) 2000-04-05
CN1491543A (zh) 2004-04-28
PL335167A1 (en) 2000-04-10
EP1222857B1 (en) 2004-01-21
ATE240644T1 (de) 2003-06-15
PT967868E (pt) 2003-08-29
TR199902126T2 (xx) 2000-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPS62148412A (ja) 有害微生物防除用組成物及びその使用方法
KR100437065B1 (ko) 살진균제
KR100376181B1 (ko) 2성분 및 3성분 살진균 혼합물
PL189338B1 (pl) Kompozycja grzybobójcza
JP2002524396A (ja) R−メタラキシルを含む殺菌混合物
JP4212194B2 (ja) 効力が増強された5−メチルイソオキサゾール組成物
JPH04257502A (ja) 農園芸用殺菌組成物
CA2569657C (en) Fungicidal composition based on metalaxyl and famoxadone
JPS5826884B2 (ja) 芝生用除草剤
AU755982B2 (en) Fungicidal compositions based on metalaxyl
EA003207B1 (ru) Синергические фунгицидные композиции
JP3678785B2 (ja) 除草剤組成物
JP2012097040A (ja) 植物病害防除組成物及び植物病害の防除方法
JPH09175914A (ja) 除草剤組成物
JPS5962507A (ja) 除草剤組成物
JPH0269404A (ja) 植物生長調節組成物
JPH05117118A (ja) 除草剤組成物
JPS63179806A (ja) 除草剤組成物
JPH0269403A (ja) 植物生長調節組成物
JPS6335606B2 (pl)
JPH01299201A (ja) 麦作用除草剤

Legal Events

Date Code Title Description
LAPS Decisions on the lapse of the protection rights

Effective date: 20120303